DE1619638A1 - Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Fasern - Google Patents

Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Fasern

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DE1619638A1
DE1619638A1 DE19671619638 DE1619638A DE1619638A1 DE 1619638 A1 DE1619638 A1 DE 1619638A1 DE 19671619638 DE19671619638 DE 19671619638 DE 1619638 A DE1619638 A DE 1619638A DE 1619638 A1 DE1619638 A1 DE 1619638A1
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Peter Dr Bitterli
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling

Description

SAHDOZ AG- Γ...Λ- Λ,ν.-1τ¥ gase.
Basel / Schweiz r":
Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern Gegenstand der Erfindung .1st ein Verfahren zum Färben, oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textil ien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerlsaten bestehen öder solche enthalten, mit basischen Farbstoffen der Diaminbtriarylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet., dass man hiezu Färbstoffe der Formel
einsetzt,
worin eines der Symbole R1 und Rp Wasserstoff und das andere einen Cyan-, Älkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Älkylcarbonyl- oder Arylcarbonylrest oder einen gegebenenfalls substituierten SuIfonsäureamid- oder Carbonsäureamidrest, zwei der Reste R Cyanalkyl oder Hydroxyalkyl, die anderen beiden Reste R gegebenenfalls substituierte Alkylreste und X ^ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion bedeuten
109813/1630
und die Ringe B und/oder D weitersubstituiert sein können. Gute Farbstoffe entsprechen beispielsweise der Formel (I) worin die aromatischen Ringe B und D substituiert sind . Gute Färbungea erhält manr-wenn man beispielsweise Farbstoffe der Formel
Z
(II)
einsetzt»
worin jedes Z ein Halogenatom oder einen gegebenenfalls
substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, vor-•zügsweise einen gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet.
Ebenso gute Färbungen erhält man, wenn man Farbstoffe der
Formel
Allcyl
Alkyl
verwendet,
109813/1630
worin jedes Z-. einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und "Alkyl" einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet. Insbesondere sind solche Farbstoffe der Formel (III) besonders gut geeignet, in denen jedes Z einen Methyl-, Aethyl-, Methoxy- oder Aethoxy- oder Aethoxyrest bedeutet.
Ebenso gute Färbungen erhält man, wenn man Farbstoffe der
Formel
Alkylen-R...
R -Alkylen R_-Alkylen
Alkylen-R,
(IV)
einsetzt, ■ . ·
worin jedes R die Hydroxyl- oder die Cyangruppe und jedes Z2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen
gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten.
Besonders gute Färbungen werden erhalten, wenn man Farbstoffe
der Formel NC-H21C2
(V)
109813/163O
verwendet,
beispielsweise Farbstoffe der Formel (V) worin jedes Z^ einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis k Kohlenstoffatomen,
insbesondere einen Methyl-, Aethyl-, Methoxy- oder Aethoxyrest bedeutet.
Besonders gute Färbungen erhält man mit den Farbstoffen der Formel (V), wenn Z-, einen Methylrest bedeutet und
R, für einen gegebenenfalls substituierten
SuIfonsäureamidrest steht.
Ausgezeichnete Färbungen erhält man mit den Farbstoffen der Formel (I), in denen R einen gegebenenfalls substituierten SuIfonsäureamidrest bedeutet,
oder mit den Farbstoffen der Formel
Alkyl
insbesondere mit solchen Farbstoffen der Formel (VI), worin "Alkyl" einen Aethylrest bedeutet und R, für einen gegebenenfalls substituierten SuIfonsäureamidgruppe steht.
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1819638
Die Farbstoffe der Formel (I) können hergestellt werden, wenn man 1 Mol einer Verbindung der Formel
CHO
mit 2 Mol einer Verbindung der Formel
zur Leukobäse der Formel
(VII)
(VIII)
(ix)
kondensiert und diese nach an sich bekannten Methoden in saurer Lösung oxydiert.
Die Farbstoffe der Formel (I) lassen sieh auch herstellen, wenn man eine Verbindung der Formel
(X)
10 9813/1630
mit einer Verbindung der Formel
(XI)
zur entsprechenden Carbinolbase umsetzt und diese durch Säurebehandlung in den Farbstoff der Formel (I) überführt.
Zu äen Farbstoffen der Formel (I) kann man auch gelangen, wenn man eine Verbindung der Formel
(XU)
mit einer Verbindung der Formel (XI) zur Leukoba.se der Formel (IX) kondensiert und diese oxydiert.
j Farbstoffe der Formel (I) können erhalten werden, wenn man in einer Leukobase der Formel
(XIII)
das Wasserstoff in ^-Stellung des Ringes E gegen einen Cyan-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Alkylcarbonyl- oder Arylcarbonylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Sulfon
O 9 8 1 3 / 1 6 3 0
säureamid- oder Carbonsäureamidrest austauscht und das Reaktionsprodukt nach an sich bekannten Methoden oxydiert.
Die Farbstoffe der Formel (I) können einzeln oder im Gemisch verwendet werden.
Die Alkylreste enthalten z.B. 1 bis 8 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffa tome.
Die Ringe B und/oder D können, z.B. durch Halogen, wie Chlor, Brom oder Fluor, oder durch einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, z.B. -CF , mit 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis ^ Kohlenstoffatomen, substituiert sein. Zwei der Reste R stehen besonders vorteilhaft für einen Hydroxyäthyl- oder Cyanäthylrest und die beiden anderen Reste R vorzugsweise für einen Cy'anäthylrest oder für einen niedrigmolekularen, unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis ^ Kohlenstoffatomen. Unter Anion X ^ sind sowohl organische als auch anorganische Ionen zu verstehen, z.B. Halogen-, wie Chlor-, Brom- oder Iod-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Phosphorwolfraraat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, ^i-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat^Maleinat-, Formiat- } Acetat-, Propionat-, Methansulf onat-, Chloracetat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie z.B. das von Chlorzinkdoppelsalzen.
10981.3/1.630
"Alkylen" steht vorzugsweise für einen Rest der Formel -(CHp) -, wobei η eine ganze Zahl von 1 bis 6 und vorzugsweise 2 bedeutet. Der Alkylenrest kann auch verzweigt sein.
Alkylsulfonylreste sind beispielsweise Reste der Formel Rj.-SOp-., wobei R^ für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, beispielsweise mit 1-6 Kohlenstoffatomen, stehen kann.
Arylsulfonylreste sind Reste der Formel R1^-SOp-, wobei Rp. für einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylrest stehen kann.
Alkylcarbonylreste stehen für Reste der Formel -CO-R-, wobei R,- einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, beispielsweise mit 1-6 Kohlenstoffatomen, sein kann. Arylcarbonylreste stehen für Reste der Formel -CO-R7, wobei R für einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylrest stehen kann.
Eine SuIfonsäureamidgruppe steht für einen Rest der Formel
-SO-N , worin jeder der Reste RR und R ein Wasser-R9
stoffa torn oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest bedeutet, z.B. einen Alkyl-, Phenyl-, Naphthyl- oder Cyclohexylrest.
Die SuIfonsäureamidgruppe kann beispielsweise durch eine Folgereaktion, z.B. wenn R, oder Rp für -SOp-Cl steht, durch Aminierung der zuletzt genannten Gruppe, eingeführt
109813/Ί63Q
werden.
Eine Carbonamidgruppe steht für einen Rest der Formel -CO-N^R8 .
R
9
Unter Acrylnitrilpolymerisaten sind vorzugsweise solche mit mehr als QQ% Acrylnitril zu verstehen. Acrylnitrilmischpolymerisate sind im allgemeinen Copolymere aus 80-95$ Acrylnitril und 20-5$ Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester usw. Das Färben geschieht vorteilhaft in Wasser, wobei es sich empfiehlt, in neutralem oder saurem Medium und bei Kochtemperaturen, oder bei Temperaturen über 100 C unter Druck
ι Gei'äss ι
im geschlossenenIzu arbeiten. Man kann die Farbstoffe der Formel (I) in Wasser gelöst oder als Dispersions, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsvermittlers, z.B. eines Polyglykoläthers eines höhermolekularen Fettalkohols, einsetzen.
Man setzt mit Vorteil pro Gramm Farbstoff etwa 0,2 - 1 gr eines Polyglykoläthers zu.
Die Anwendung von handelsüblichen Retarden stört nicht, ist jedoch zur Erzielung sehr egaler Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten nicht erforderlich.
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- ίο -
Aus der U.S-Patentschrift Nr. 3.021.3M ist die Verwendung des Farbstoffs der Formel
NC-H
zum Färben von durch saure Gruppen modifizierten PoIyacrylnitrilfasern bekannt. Der Farbstoff besitzt auf diesem Substrat eine schlechte Lichtechtheit. Es war nun überraschend und nicht voraus zu sehen, dass Farbstoffe der Formel (I), auf diesen Fasern gefärbt, eine verbesserte Lichtechtheit besitzen. Die Färbungen sind ausserdem sehr nassecht; insbesondere ihre Wasch-, Schweiss-, Wasser-, Meerwasser- und Walkechtheit ist besonders gut. Die Farbstoffe reservieren Wolle.
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1613638
- li -
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewlehtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
1 Teil des Farbstoffs der Formel
wird mit 1 Teil kQ% iger Essigsäure angeteigt, der .brei unter ständigem Schütteln mit ^iOO Teilen destilliertem Wasser von 00 übergössen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 76OQ Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von 8OOO Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 100 , kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale brillant grüne Färbung von guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Eine gleiche^ Färbung erhält man* wenn man die Färbung des Beispiels 1 und die Färbungen mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe nach Anteigen an Gegenwart von 0,2-1
ORIGINAL. INSPiOTED
1613638
Teilen eines Polyglykoläthers eines höher molekularen Fettalkohols analog Beispiel 1 durchführt.
Dieselben guten Färbungen erhält man, wenn man in Gegenwart 2 normaler Schwefelsäure^ vorteilhaft mit 0,2 Teilen anteigt oder wenn man mit Ameisensäure, beispielsweise mit 1 Teil 80$iger Ameisensäure, anteigt.
Auf gleiche Art lassen sich die Farbstoffe der nachfolgend aufgeführten Tabelle färben. Sie entsprechen der Formel
11
Anion X
wobei R,, Rp, R-, η' Rll' V und X die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
copy
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Beispie 1-Nr.
R2
10
11.
Anion
Nuance der Färbung auf
son
t/CH3
SO2N;
SO2CH3
CN
CONH, COCH,
OH
H H
H H
H H
C2H5
CH3-(CH2J3-
CH.
CH.
CH,
CH.
SO0N(CH0)
H H
C0NHr
3'2
CH.
C2H5 C2H5
C2H3
C2H5
C2H4OH
C2H21CN
C„H,.CN
H H H H H
H CH„
Cl
HSO1
Cl
HSO4
Cl
grün
gr an
grün
grün
HSO,
HCOO
Cl Cl HSO1
grün grün
blaugrün grün
4 ^l blaugrün
CH COO CH COO
HSO,
Cl
grün grün
blaugrün Selbstichig
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COPY
1613638
bei-_
spiel-
10
11·
Nuance der· Für bung ei ui" Polyacryl · ·
CN
H H H H SO2-NH2
H H H
SO2-NH2
SO2-NH-C2H5 SO2-N(CH3J2
H H
C2H5
C2H21OH
CN
C2H4UH
CH,
SO0-N(CH0)
3'2
SO2CKJ
C2H5 C2H5
COCH.
H H
C2H5 C2H5
H..CN
C2H4CN OCH.
H
H
H
H
CP.
H
CH,
C2H4CN
Cl
CH COO
CH COO
CH COO
CH COO
CH COO
CH COO
CH COO
CH COO<
HCOO v
HCOO ^
CH.
ij;run
gr un grün
grün
grün grün grün grün grün
blaustichig
grün
grün
C0H,. OH
SO0-N(CH J
3'2
H H
C2H4CN
C2H4CN
C2H4CN C2H4CN
C2H4CN
C„H,.CN
C2H4CN C„H,.CN
CH.
OCH,
Cl
HSO
HCOO
!H3COO
HCOO
HCOO
gel b-
grün grün grün grün
grün
grün grün
BAD ORIGINAL
COPY
109813/1630
1.613838
ßei-
spiel-
2 ·
Anion
χΘ
Nuance de Färbung Polyacryl nitril
kO. ta
SO0-N-CiI,
S02-NH-/~\
H H
COCii
SO2-N(CH )2
CO-NH
SO2-NH-C2H4OH
SO2N(CH3
H H
C2H4CN CH,
CH^COO
grün
CH.
C2H4CN
C0K11CN
C2H4CN C2H4CN
C2H4CN C2H4CN
C2H4CN C2H4CN C2H4CN C2H4CN
CH.
CH,
CH COO
CH COO
HCOO
CH COO
CH-COO
gran
olsusticnig
C 3
Ya
3
CH 3
3
CH 3
CH 3
CF
CF
HCOO
CH COO
HCOO ^
CH-COO
HCOO ©
HCOO
grün grün
grün
grün
i grün
! grün
grün grün grün
1 0 9 8 η / 1 ft ^ 0
copy
BAD ORIGINAL
•\ CV ί \ Ϊ. ■- ·■-■
Beispiel k6
Eine Mischung, bestehend sus 42,6 Teilen 1-N,N-Di-(2'-cyanäthyl)~arnino-3-methyl-benzol, 10,6 Teilen Benzaldehyd, 100 Teilen Isopropylalkohol, 20 Teilen 37Jäiger Schwefelsäure und 5 Teilen Harnstoff, wird unter einem Stickstoffstrom 3 Stunden lang bei 70 gerührt. Das Reaktionsprodukt kristallisiert aus. Es wird nach Erkalten abfiltriert. Die erhaltene Leukobase schmilzt bei "l68 . 51,4 Teile dieser Leukobase werden unter Eiskühlung im Verlaufe von 2 Stunden in ein Gemisch, bestehend aus l60 Teilen Chlorsulfonsäure und 24 Teilen Thionylchlorid, eingetragen. Man rührt 4-5 Stunden bei 0-5 und giesst die Masse auf ein Gemisch von 2200 Teilen Eis und 575 Teilen konzentriertem Ammoniak. Man filtriert die Base ab, wäscht sie mit Wasser und trocknet sie. 59^2 Teile der so erhaltenen Leukobase werden in 400 Teilen 37$iger Schwefelsäure gelöst und unter Rühren bei 10-15 mit einer Lösung von 10 Teilen Natriumbichromat in 30 Teilen Wasser versetzt. Man erhält oen Farbstoff der Formel
welcher Polyacrylnitril in brillant grünen Tönen von ausgezeichneter Licht'echtheit und sehr guten Nassechtheiten färbt,
1098IS/1630
..I7 _ 1613638
Beispiel 47 "'.".. ..'■"■■
Eine Mischung bestehend aus 42,6 Teilen l-N,N-Di-(2'-cyanäthyl)-arnino-3-methylbenzol, 20 Teilen Benzaldehyd-4-sulfonsäurearnid, 100 Teilen Isopropylalkohol, 20 Teilen 37^ige Schwefelsäure und 5 Teilen Harnstoff wird unter einem Stickstoff strom 3 Stunden lang bei 70 -gerührt.
Das Reaktionsprodukt kristallisiertaus. Es wird nach Erhalten abfiltriert. 51j4 Teile der erhaltenen Leukobase werden in 400 Teilen 37?£ i'ger Schwefelsäure gelöst, und bei 10-15° tropfenweise mit einer Lösung von 10 Teilen Na triurribichromat in 30 Teilen Wasser versetzt'. - ·
Den Farbstoff der Formel '..-''"'. ~ '■
~ CH
HSO,
.SOp-NH ■■'.-■
filtriert mani> wäscht ihn mit Wasser säurefrei und trocknet ihn im Vakuum. Ev färbt Polyacrylnitril, in br.illant grünen Tönen von guter Lichtechtheit und guten Nasseehtheiten. =
Beispiel ^8
20 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs werden mit 80 Te ilen Dex tr in ine iner Kugelmühl e währ end 4 8 S tund e.n i nnig vermischt. . . , -,"../""
109813/t63iP
161^638
Eine Durckpaste wird wie folgt oereitet:
75 Teile des oben erwähnten Färbepräparates, 10 Teile konzentrierte Essigsäure, ^50 Teile Natriümalginatverdickung,
25 Teile eines «cationaktiven Weichmachers, z.B. eines KondensationsproouKtes aus 1 Mol Stearinsäure und 1 ινίο1 Triäthanolamin, 25 Teile Glauoersalz,
H15 Teile Wasser,
1000 Teile
Ein Textilgut aus Polyacrylnitril wird mit der oben zusammengesetzten Druckpaste nach dem üblichen Handdruckverfahren bedruckt, das lYiaterial an'schliessend an der Luft getrocknet, in einem Sterndampfer mit Sattdarnpf während 20 Minuten gedämpft, gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält einen egalen brillant grünen Druck mit guten Echtheiten.
109813/1630

Claims (1)

  1. Pa ten ta ns pro c he
    1619B38
    N -
    I. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern,- .Fäde"η
    oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitril polymerisaten oder -tnischpolyraerisaten bestehen oder
    solche enthalten, mit basischen Farbstoffen der Diaffiinotriarylmethanreihe, dadurch gekennzeichnetj dass man
    hierzu Farbstoffe der Formel
    einsetzt,·
    worin eines der Symbole R, und R0 Wasserstoff und das
    -L CL
    andere einen Cyan-, AlkyIsuifany1-, Ärylsuifonyl-,; Alkyiearoonyl- oder Aryicarbonylrest oder einen gegebenenfalls substituierten SuIfonsäurean.io- oder Carbonsäureamicrest,. zwei der Reste R Cyanalkyi oaer Hydroxyä*rftyx7=^die anderen beiden ^fTe^s^e^R -gegebenenXi8=^:is=^substituier-ten AlkyIres te
    äquival'entes Ληίοη uedeuten 3. Ringe B und/oder ü weitersubstituiert sein können. -
    äss Patentanspruch !..gefärbten Der Patentanwalt :
    109813Π630
DE19671619638 1966-05-17 1967-04-25 Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Fasern Pending DE1619638A1 (de)

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