DE2023632C3 - Basische Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Basische Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
- C09B62/80—Anthracene dyes
-
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Description
O W mit einer Verbindung der Formel
H2N-Y-X-N-R3
R4
umsetzt, wobei W einen mit einer Aminogruppt umsetzbaren Substituenten bedeutet und B, R1
X, Y, R2, R3, R4 und A;' die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben.
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffer gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daC
man eine Verbindung der Formel
R,
(VI)
NH- Υ — Χ—Ν
mit einer Verbindung der Formel R4-A
(VII)
quaterniert, wobei A einen in ein Anion über
führbaren Rest bedeutet und B, R1, X, Y, R2, R
und R4 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutunj
haben.
5. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Be drucken von Textilmaterial, das aus Acrylnitril
polymerisaten oder -mischpolymerisaten besteh oder solche enthält, mit basischen FarbstofTei
der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet daß man dazu Farbstoffe gemäß Anspruch 1 ver
wendet.
6. Verfahren zum Färben oder Bedrucken voi Kunststoffen, Leder und Papier, dadurch gekenn
zeichnet, daß man dazu Farbstoffe gemäß An spruch 1 verwendet.
umsetzt, wobei A einen in ein Anion überführbaren Rest bedeutet und B. R1. X. Y, R2. R3 und
R4 die im Anspruch I angegebene Bedeutung haben.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen fernäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß
/weck der Gründung sind basische 4-Alkylamino
anthrachinonfarbstoffe, die in 2-Stcllung, einen nich wasserlöslich machenden Substiluenten enthalten um
denn Alkylseitcnketle i;i der ^-Stellung zur Anthra
chinonaminogruppc verzweig! sind, zum Färber K. lot/en und Bedrucken von Textilmaterial, das au
Acrylnitrilpolymerisat en oder -misch pol vmcrisalei
feesteht oder solche enthält, mit verbesserter Licht- man eine Verbindung der Formel
echtheiL
Gegenstand der Erfindung sind somit sulfonsäuregruppenfreie basische Anthrachinonfarbstoffe der Formel
O NH,
NH,
(I)
— CH — CH2 —
R5
R5
oder
X die direkte Bindung oder —CH,-. -C1H4-
oder -Q-C2H4-, R5 -CH3, -C2H5. -"C3H7.
-CH7
-CH2-CH2
R2 und R3 jeweils einen gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffrest, R4 einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Phenylrest und A ein Anion bedeutet, der aromatische Ring B weilersubslituiert
sein kann und die Reste R2 und R3 oder die Reste
R2, R3 und R4 zusammen mit dem N -Atom einen
Ring bilden können.
Die neuen Farbstoffe können hergestellt werden, wenn man eine Verbindung der Formel
O NH-Y-X-A
mit einem Amin der Formel
R2
(IV)
IO
R2
O NH-Y-X-N-R3
O NH-Y-X-N-R3
R4 -5
worin R, Chlor oder Brom, Y eine Gruppe der Formel mit einer Verbindung der Formel
35
umsetzt, wobei A einen in ein Anion uhcrführbaren
Rest bedeutet und B. R1, X. > . R1. R1 und R4 die
zuvor genannten Bedeutungen besitzen.
Die Farbstoffe können auch erhalten werden, wenn
H2N-Y-X-N-R3
umsetzt, wobei W einen mit einer Aminogruppe umsetzbaren Substituenten bedeutet und B, R1, X, Y,
R2, R4 und A die zuvor genannten Bedeutungen
besitzen.
Die Farbstoffe können auch erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
NH,
(VI)
NH-Υ —Χ
mit einer Verbindung der Formel
R4-A
R4-A
(VU)
quaterniert, wobei A einen in ein Anion überführbaren Rest bedeutet und B, R1. X. Y, R2. R3 und R4
die zuvor genannten Bedeutungen besitzen.
Kohlenwasserstoffreste sind gegebenenfalls substituierte Alkylreste, Cyclohexyl- oder Alkylcyclohexylreste
oder gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Naphthylreste.
Die Alkylreste. z. B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, enthalten 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6
oder insbesondere 1. 2. 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie Halogenatome,
Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Phenylreste: Alkyl steht für solche Fälle für einen Benzylrest.
Alkoxyreste enthalten 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome. Nicht wasserlöslich
machende Substanzen, welche in den Resten aromatischen Charakters, z. B. im Ring B oder auch in
Phenyl- oder Naphthylresten vorkommen können, sind Halogenatome, Nitro-, primäre, sekundäre oder
tertiäre Amino-. Cyan-. Rhodan-. Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifiuor- oder Trichloralkyl-. Phenyl-, Phenyloxy-.
Alkylamino-, Dialkylamino- oder Phenylaminogruppen.
Die Reste R2 und R, können zusammen mit dem
benachbarten N -Atom einen Heterocyclus, und /war einen Pyrrolidin-. Piperidin-. Morpholin-, Aziridin-
oder Pipera/.inring bilden.
2 023 63:
Die Reste R2. R3 und R4 können zusammen mit
dem benachbarten N~-Atom einen Heterocyclus bilden, und zwar eine Gruppe der Formel
CH,-CH,
-N-CH5-CH,-N
CH, - CH,
IO
oder für einen Pyridiniumring stehen.
Als Reste Λ kommen vorzugsweise diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren in Betracht; A steht vorzugsweise
für Chlor oder Brom. Weitere Reste A sind beispielsweise die Reste der Schwefelsäure, einer
Sulfonsäure oder des Schwefelwasserstoffs.
Mit Aminogruppen umsetzbare Substituenten sind beispielsweise die Hydroxyl- oder eine Amino- oder
Alkoxygruppe oder Halogenatome.
Unter Halogen ist in jedem Fall Chlor, Brom, Fluor oder Jod zu verstehen
In den Verbindungen der Formel I läßt sich das Anion A durch andere Arionen austauschen, z. B.
mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch L'insetzen
mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid oder über
das Bicarbonat.
Unter Anion A sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Halogen-,
wie Chlorid-. Bromid- oder .Iodid-. Sulfat-. Disulfat-,
Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorate Carbonat-,
Bicarbonat-. Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-.
Benzolsulfonat-. Naphthalinsulfonat-. 4-Chlorbenzolsulfonat-,
Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionate
Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat- Methansulfonat-
oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzcn.
Quaternierungsmittel sind beispielsweise Alkylhalogenide,
z. B. Methyl- oder Äthylchlorid, -bromid oder -iodid. Alkylsulfate. wie Dimethylsulfat. Benzylchlorid.
Acrylsäurcamide Hydrochloric!. / B.
CH, - CH CO ■- NH, HC
45
Cl. oressigsäurealkylester, /i-Chlorpropio>
>,iurcamid. Epoxyde. z. B. Äthylenoxyd. Propylenoxul oder I:pichlorhydrin.
Die Quaternierung kann nach den üblichen Methoden durchgeführt werden, z. B. in einem inerten
Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässeriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Überschuß
des Quatemierungsmittels. wenn nötig bei erhöhten Temperaturen und in gepuffertem Medium.
Vorteilhaft ist die Verwendung organischer Säuren, gegebenenfalls in Verbindung mit einem Zusatz einer
basischen Verbindung. Auch die Umsetzung einer Verbindung der Formel Il mit einem Amin der. Formel
III kann nach bekannten Methoden durchgcführt werden, z. B. in einem organischen Lösungsmittel
und bei Temperaturen von - 50 bis + 250 C. vorteilhaft bei - IO bis + 120 C.
Auch die Umsetzung einer Verbindung der Formel IV mit einem Amin der Formel V kann nach
bekannten Methoden durchgeführt werden, z. B. in wässeriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel
oder in einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in
Gegenwart einer Pufferlösung, bei erhöhten Temperaturen, vorteilhaft bei Siedetemperatur des verwendeten
Lösungsmittels. Meistens liegen nach dieser Umsetzung die erhaltenen Verbindungen in der
Leukoform vor und sind anschließend zu oxydieren, z. B. durch Einblasen von Luft.
Die neuen Farbstoffe der Formel I dienen hauptsächlich zum Färben. Klotzen oder Bedrucken von
Fasern. Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten cder -mischpolymerisaten
bestehen oder solche enthalten, wobei diese Textilien vor, während oder nach ihrer Herstellung
gefärbt werden können.
Die neuen Farbstoffe dienen auch zum Färben, Foulardjeren oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden
oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide
sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706 104. Die entsprechenden Polyester sind
aus den USA.-Patentschriften 3 018 272 oder 3 379 723 bekannt.
Man färbt im allgemeinen in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von
50 bzw. 60 bis 100° C oder bei Temperaturen über 100" C unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung
von Retardern sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil
enthalten, lassen sich sehr gut farben. Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit
in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder
gelösten oder ungelösten Kunststoff- oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, daß man
auch Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit anderen kationischen
Farbstoffen verwenden kann; d. h.. sie sind gut kombinierbar. Sie dienen auch zum Färben von Kunstsloffmassen
oder von Leder oder zum Färben von Papier.
Man erhält insbesondere auf Polyacrylnitril egale Färbungen mit guter Lichtechtheil und guten Naßechtheiten,
wie Wasch-. Schweiß-. Sublimier-, Plissier-. Wasser-. Meerwasser- und tiberfärbcechtheit. Aus
der USA.-Patcnlschrift 2 716 655 ist der Farbstoff
der Formel
NH,
Br
(a)
C) NH -CH, CH, - CH, K,
worin K1 eine Gruppe der Formel N(CH,), oder
N(CH,), CH1SO4
bedeutet, /um Färben von Polyacrylnitril bekannt. Fs ist überraschend, daß die Farbstoffe der Formel I.
ebenfalls auf Polyacrylnitril gefärbt, eine bessere Lichtechtheil besitzen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und
die Temneraluren sind in Celsiusuraden anncueben.
B e i s ρ i c 1 1
43,7 Teile 1 - Amino - 2 - brom - 4 - (2>' - ehlorälhoxy-l'-methyO-äthylaminoanthrachinon
werden in 120 Teilen Pyridin bei 100" gelöst und 4 Stunden 5 lang bei 100 bis 110" gerührt, wobei der entstandene
Pyridiniumfarbstoff ausfällt. Nach dem Kaltrühren wird die Abscheidung abgesaugt, mit kaltem Methanol
gewaschen und bei 60' im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern aus essig- io
saurer Lösung in brillanten rotstichigblaucn Farbtönen. Die erhaltenen Färbungen besitzen eine gute
Lichtechtheit.
Bei s ρ i c 1 2 15
28.5 Teile der aus der Kondensation von 1-Amino-2.4-dibromanthrachinon
mit 4-Aminocyclohcxyltrimethylammoniummethylsulfat erhaltenen Verbindung
werden in 180 Teilen Wasser auf 80 erhitzt, mit 20 20 Teilen Mononatriumphosphat und 15 Teilen Natriumbicarbonat
versetzt und während 12 bis 15 Stunden bei 80 bis 85° gerührt. Der entstandene Farbstoff
liegt zum Teil in Form der Leukoverbindung vor, welche durch Einblasen von Luft in die Rcaktions- 25
masse bei 80" oxydiert wird. Der Farbstoff wird durch Aussalzen abgeschieden, abgesaugt, mit einer verdünnten
Kochsalzlösung gewaschen und bei 60 getrocknet.
44.6 Teile 1 -Amino-2-brom -4-(2'-(;-dimethylaminoäthoxy
- Γ - methyl) - äthylaminoanthrachinon werden in 500 Teilen Chlorbenzol bei 60 gelöst und 35
im Verlaufe von 2 Stunden mit 15 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Die entstandene Suspension wird
während 2 Stunden bei 60 nachgerührt, worauf der ausgefallene Farbstoff abgesaugt wird. Er wird mit
Chlorbenzol gewaschen bis das Waschfiltrat farblos 40 abläuft und bei 60" im Vakuum getrocknet. Aus
essigsaurer Lösung färbt der Farbstoff Fasern aus Polyacrylnitril in brillanten rotstichigblauen Farbtönen.
Die Färbungen sind von ausgezeichneter Lichtechtheit. 45
Färbevorschrift
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 50
48 Stunden vermischt: dann wird 1 Teil des erhaltenen Präparates mit 40%iger Essigsäure angeteigt.
der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60 Übergossen und kurz
aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destillier- 55 tem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei
60 mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis
15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt. Man 60
erwärmt nun innerhalb 30 Minuten auf 100 . kocht 1 Stande lang und spült. Man erhält eine egale rotstichigblaue
Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Auf- 65
bau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in den Beispielen 1 bis 3 erhalten werden
können.
Sie entsprechen der Formel
NH
NH
O NH-Y — X-K
Anion A
worin R1, X, Y und K' die in der Tabelle angegebenen
Bedeutungen besitzen. Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Das Symbol Kffi kann für einen beliebigen der in
der folgenden Tabelle (a) aufgeführten Reste K1 bis K11 stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres
in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
K1 bedeutet — N(CH3),]*'
K2 bedeutet N(C2H5J3]-
K3 bedeutet — N(C2H5J2
C2H5
K4 bedeutet — N(CH3),
K5 bedeutet — N(C2H4OH),]
CH,
K11 bedeutet — N(C2H4OH)2
K7 bedeutet — N
K8 bedeutet — N< H
CH1
K«, bedeutet -NH
\
\
K1n bedeutet -NHO
C2H* — CONH2
K11 bedeutet -NH
509 63&Γ
1515
Nr.
10
12
13
14
15
16
17
18
19
20
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
Ci Cl Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br Br
Br Br Br
Br Br
Br Br Br
Br Br
Br Br
Kh IC,
Y | X | Nuance der lärbung auf Polyacrylnitril |
CH CH2 - | OCH2-CH2- | blau |
desgl. | desgl. | blau |
desgl. | direkte Bindung | blau |
desgl. | desgl. | blau |
desgl. | -CH2- | blau |
desgl. | -CH2- | blau |
desgl. | CH2 | blau |
desgl. | - CH2 | blau |
desgl. | - CH2 - | blau |
desgl. | — CH2 — | blau |
desgl. | — CH2 — | blau |
desgl. | - CH2 — | blau |
desgl. | -CH2- | blau |
desgl. | — CH2- | blau |
desgl. | — CH2 — CH2 — | blau |
desgl. | desgl. | blau |
desgl. | -OCH2-CH2- | blau |
desgl. | desgl. | blau |
desgl. | desgl. | blau |
desgl. | desgl. | blau |
C2H5 | ||
CH — CH2 — | -CH2- | blau |
desgl. | direkte Bindung | rotstichigblau |
desgl. | desgl. | rotstichigblai |
C, H- i |
||
CH — CH, — | desgl. | rotstichigblau |
desgl. | — CH2 — | blau |
CH2 \ / | ||
CH — CH2 | -CH2- | blau |
desgl. | -CH2- | blau |
desgl. | - CH2 - | blau |
C2H4 < ; | ||
CH CH, - | -CH2- | blau |
.H V- | direkte Bindung | blau |
desgl. | desgl. | blau |
desgl. | desgl. | blau |
m.
11515
Claims (2)
1. Sulfonsäuregnippenfreie basische Anthrachinonfarbstoffe
der Formel
NH,
(D
O NH-Y-X-N-R
worin R1 Chlor oder Brom, Y eine Gruppe der
Formel
— CH — CH, — oder
X die direkte Binduna oder —CH2—. —
oder —O—C2H4-. R5 -CH3, -C2H5,
C2H4-
-C3H1,
/—\
CH2-CH2-N
R2 und R3 jeweils einen gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffrest, R4 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest
und A ein Anion bedeutet, der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann und die Reste
R2 und R3 oder die Reste R2. R3 und R4 zusammen
mit dem N" -Atom einen Ring bilden können.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
NH,
/\ ■■''
I B i
X- /-
I B i
X- /-
O NH- Y-X —A mit einem Amin der Formel
R2
N-R3
R,
45
(M)
55
(III)
60
man eine Verbindung der Formel
NH2
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH769069A CH512557A (de) | 1969-05-21 | 1969-05-21 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonverbindungen |
CH864669A CH512558A (de) | 1969-06-06 | 1969-06-06 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonverbindungen |
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Publication Number | Publication Date |
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DE2023632A1 DE2023632A1 (de) | 1970-11-26 |
DE2023632B2 DE2023632B2 (de) | 1974-11-28 |
DE2023632C3 true DE2023632C3 (de) | 1975-07-10 |
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ID=25701930
Family Applications (2)
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DE19702065521 Pending DE2065521A1 (de) | 1969-05-21 | 1970-05-14 | Basische anthrachinonfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702065521 Pending DE2065521A1 (de) | 1969-05-21 | 1970-05-14 | Basische anthrachinonfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
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FR1390833A (fr) * | 1963-04-23 | 1965-02-26 | Sandoz Sa | Colorants de la série anthraquinonique, leur fabrication et leurs applications |
FR1445372A (fr) * | 1964-08-28 | 1966-07-08 | Sandoz Sa | Colorants basiques, leurs procédés de fabrication et leurs applications |
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-
1970
- 1970-04-28 GB GB2040370A patent/GB1306877A/en not_active Expired
- 1970-05-14 DE DE19702023632 patent/DE2023632C3/de not_active Expired
- 1970-05-14 DE DE19702065521 patent/DE2065521A1/de active Pending
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- 1970-05-21 JP JP4294370A patent/JPS4814646B1/ja active Pending
Also Published As
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---|---|
FR2043576B1 (de) | 1975-02-21 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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