DE1569606A1 - Basische Farbstoffe - Google Patents
Basische FarbstoffeInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue basische Farbstoffe der Formel I und ein Verfahren zu ihrer Herstellung,
welches dadurch charakterisiert ist, daß man Verbindungen der Formel II- mit Phenoxazinderivaten der Formel III unter Verwendung
eines ein Anion X~~ liefernden Kondensationsmittels umsetzt»
C=O +
II
III
R-N
In den Formeln I, II und III bedeuten A die restlichen Glieder eines heterocyclischen 5- oder 6-Ringes, dem weitere Ringe
anelliert sein können, R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, wobei R auch mit A oder mit einem
dem A enthaltenden Ring anellierten anderen Ring verbunden sein kann, R1 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-
oder Arylrest, wobei R1 auch mit B oder B1 verbunden sein kann,
Uiid 1 ein Anion.
Le A 11 OG
009828/1401
BAD ORIGINAL
DLe Reste A, R und R., die Ringe B und IL sowie etwaige dem A
enthaltenden Ring anellieute Ringe können nichtionogene Substituenten
enthalten, wobei jedoch in den Ringen B und B. mindestens eine der beiden Positionen 3 und 7 unsubstituiert
sein muß. Zur Ausführung des beanspruchten Verfahrens geeignete Verbindungen der Formel II sind beispielsweise Naphtholactam»(1,8),
N-Methyl-, N-Äthyl-, N-n-Propyl-, N-Isobutyl-, N-n-Amyl-, N-n-Hexyl-,
N-Phenyl-, N-4'-Methylphenyl-, N-4'-Methoxyphenyl-,
N-V-Äthoxyphenyl-, N-Benzyl-, N-4'-Methylbenzyl-, N-4'-Chlorbenzyl-,
N-4'-Methoxybenzyl-, N-ß-Phenyläthyl-, N-Cyclohexyl-,
N-Methoxycarbonylmethyl-, N-Äthoxycarbonylmethyl-, N-ß-Chloräthyl-,
N-ß-Bromäthyl-, N-ß-Cyanäthyl-, N-ß-Hydroxyäthyl-,
N-ß-Dimethylaminoäthyl-, N-ß-Diäthylaminoäthyl-, N-ß-Methoxyäthyl-,
N-ß-Äthoxyäthyl- und N,2-Trimethylen-naphtholactam-(1,8), die im Naphthalinkern substituierten Derivate dieser Naphtholactame,
wie N-Methyl-4-chlor-, N-Methyl-4-brom-, N-Äthyl-4-chlor-,
N-Äthyl-4-brom-, 4-Chlor(und -Brom)-N,2-trimethylen-,
N-Äthyl-2,4-dichlor- und -dibrom-, N-Methyl-4-methoxy- und
-äthoxy-, N-Äthyl-4-methoxy- und -äthoxy, N-Methyl- und N-Äthyl-4-acetyl-,
N-Methyl- und N-Äthyl-4-amino-, N-Methyl- und N-Äthyl-4-acetylamino-,
N-Methyl- und N-Äthyl-4-dimethylamino-,
2-Äthyl-, 2-Isopropyl-, N-Methyl-2-äthyl- und N-Methyl-2-isopropyl-naphtholactam-1,8;
N-Methy1-2-pyridon, N-Äthyl-2-pyridon,
N,6-Dimethyl-2-pyridon, N,4-Dimethyl-2-pyridon, N-Methyl-4-ohlor-2-pyridon,
N-Methyl-4-methoxy-2-pyrldon, N-Methyl-4-phenyl-2-pyridon,
N-Methyl-4-benzyl-2-pyridon,
Le A 11 003 - 2 -
009828/1AO 1
N~Methyl-6-benzyl-2-pyridon, N-Methyl-^-acetyl^-pyrldon, N-Methyl-4-benzoyl-2»pyridon,
N-Benzyl-2~pyridon und N-Phenyl-2«pyridon,
2-Chinolon, N-Methyl-, N-Kthyl- und N-Benzyl-2-chinolon, N-Methyl-5-chlor-,
N-Methyl-5-brom-, N-Methyl~5-methoxy-, N-Methyl~5~
äthoxy-, N-Methyl-5-methyl-, N-Methyl-6-chlor-, N-Methyl-6-methoxy-,
N-Methy 1-6-methyl--, N-Methyl-8-methoxy- und W-Mothyl-8-brom-2-chinolon,
die isomeren Benzochlnolone und deren N-Methyl- und N-Äthyl-derivate, Iso-chlnolon~(1), N-Methyl-,
N-Äthyl-, N-Benzyl- und N-Phenyl-isochinolon-(1), 6-Methoxy-(und
-Äthoxy)-isochinolon--(i), 6-Methyl(und 8-Methyl)-isochinolon-(i)
und die isomeren Benzo-isoehinolone-(i), 9-Phen~ y
anthridon, N-Methyl-, N-Äthyl--, 3--Brom-, 3-Chlor-, 3-Acetylamino-,
J-Dimethylamino-, 3-Methoxy-, N-Methyl-3-brom- und
N-Äthyl-3-brom-9-phenanthΓidon, 1,3-Dimethyl-chinazolindion-(2,4),
Chinoxalin-dion-(2,3), N-Methyl- und N-Äthyl-chinoxalin-dion-(2Jf3),
1,4-Dimethyl- und 1,4-Dläthyl-chinoxalin-dion-(2,3), 2,2-Dimethylchinaxalon-(3),
2J2-Dimethyl-benzo(e)-1,3-oxazlnon-(4) (Formel IV),
2,2-Dimethyl-benzo(e)-1,4-oxazinon-(3) (Formel V) und dessen
7-Nitro-, 5,6,8-Trichlor- und 6,7-Benzo-derivate,
CH
-CH
IV
VI
3,3-Dimethyi-indolon-(2) (Formel VT), 1,3,3-Trimethyl-,
1-Äthyl-3,3-dimethyl-, 1 -Phenyl^^-dimethyl«, 1-Benzyl-3#3-
Le A 11 003 - 3 -
009 828/1401
BAD ORIGINAL
dimethyl-, 1 ,^,J-Trimethyl-S-chlor-, -5-brom-, -5-niethoxy-,
-5-äthoxy- und -5-methoxycarbonyl-indolon-(2), 1-Äthyl-4,5-benzo-
und 1-Methyl-6,7-benzo-indolon-(2), die Verbindungen
der Formeln VII bis XVI
0 R,
— R-
VII: | R2 | = R, = Wasserstoff | R3 = | Methyl |
VIII: | R2 | = Wasserstoff, | Äthyl | |
IX: | R2 | = Wasserstoff, | R3 = | Wasserstoff |
X: | R2 | «= Chlor, | R3- | Methyl |
XI: | R2 | = Chlor, | R5- | Äthyl |
XII: | R2 | = Chlor, | R3 = | Wasserstoff |
XIII: | R2 | = Brom, | R3 = | Methyl |
XIV: | R2 | = Biiom, | R3 = | Äthyl |
XV: | R2 | = Brom, | Wasserstoff | |
XVI: | R2 | = Methyl, | ||
die Verbindungen der Formeln XVII bis XXIII
Ύ Vr,
XVII:
= Wasserstoff
XVTII: R2^ = Methyl,
R = Rg = Wasserstoff
Le Λ 11 003
- 4 -009828/ 1 A01
BAD ORIGINAL
XIX: R2^ = Äthyl, R = Rg = Wasserstoff
XX ϊ R2^ = η-Butyl* R = Rg = Wasserstoff
XXI: R^ = i-so-Butyl, R^ = Rg = Wasserstoff
XXII: Rj4 = Wasserstoff, RK = Rg = Methyl
XXIII: R^ = R5 = Rg = Methyl
1,5~Di"iethyl-benzimidazolon-(2)s i-Methyl-5-äthyl-benzimidazolon,
1 J,3-Dläthyl~benzimida2oloni 1»Benzyl~3-methyl-benziniidazolon,
i-Phenyl-5-methyl-benzimidazolon;, 1,3,5 -Tr i methyl-, 1,5--Dimethyl-5-methoxy-,
1,^-Diraethyl-ö-methoxy-^ 1,3-Dimethyl-5,6-dimethoxy-,
liJ-Dimethyl-S-chlor-, 1#3-Dimethyl»5-brom-, 1,3-Dimethyl-5»6~dibrom~
und die isomeren Naphthimidazolon®-(2),
Perimldon, i-Methyl-perimidon,'Pyrimidon-(2), 1-Methyl»pyrimidon-(2)
und 5-Phenyl-pyrimidon~(2)5 Benzthiazolon-(2) und N-Methyl«
benzthiazolon-(2).
Geeignete Verbindungen der Formel III sind z. B, Phenoxasin,
N-Methyl-, N-Äthyl-, .N-ß-Cyanäthyl-, N-ß-Hydroxyäthyl-p N-n-Propyl-,
N-n-Butyl-a N-iso°3utyl-y N-iso-Arnyl™, N-n-N-Benzyl-,
N-4I-Methylbenzyl, N-4β-cailorbenzyl-, N«4e
(äthoxy)-benzyl-, N-Phenyl- und N»49~Nitrophen2rl-"phenosasin
sowie KeFnSUbStItUtIOnSPfOC-UAf-C3 wie 1 »Äthyl», 1,9-Dilfehyl-,
1-iso-Propyl-, 1-Nitro-£ i-Ni^iO^-chlor-, 3-Methoxy-j, >»Kthoxy-,
N-MethyI»3-chlor(oder »ti om) =, K-K
N-Methyl-3-acetyl», N-f'itetfcyA-3-s6
N-Methyl-3-acetyl», N-f'itetfcyA-3-s6
N-Methyl-1 -fluor- urid N-Hswiyl-^-
Le A 11 003 - 5 -
Ö Ό S 3 2 3 / i 4 C 1 BAD ORIGINAL
Geeignete Kondensationsmittel sind beispielsweise Säurechloride, wie Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid, Phösphoroxybromid,
Phosphortribromid, Thionylchlorid und Phosgen, Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie Zinn-(4)-chlorid und Titan-(4)-chlorid sowie
Mischungen dieser Stoffe untereinander und/oder mit Aluminiumchlorid, Zinkchlorid, Eisen-(3)-chlorid und/oder Phosphorpentoxid.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formeln
R—N
(O
(O
(O
Le A 11 005
0 0 9TB £87 UO 1
BAD ORIGINAL
worin R,
und X die angegebene Bedeutung besitzen und
und R, für niedere Alkylreste stehen, und worin die Reste
R und R1, die Ringe B und B1 sowie der Naphthalinring bzw. das
Chinolin-, Isochinoline und das Indolenin-System weitere nichtionogene
Substituenten enthalten können.
Zur Durchführung des Verfahrens erwärmt man eine Verbindung der Formel II mit der äquivalenten Menge einer Verbindung der
Formel III und einem der genannten Kondensationsmittel, vorzugsweise mit Phosphoroxychlorid, auf 2K) bis 15O0C, vorzugsweise
50 bis 105°C (= Siedepunkt des Phosphoroxychlorids). Die Verbindung III kann auch im Unterschuß oder im Überschuß eingesetzt
werden« Es ist ferner häufig vorteilhaft, ein inertes
Verdünnungsmittel, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Cyelohexan, Methylcyclohexan oder Paraffinöl,
zuzugeben. In vielen Fällen kann überschüssiges Phosphoroxychlorid zugleich als Verdünnungsmittel dienen. Die Isolierung
der gebildeten Farbstoffe der Formel Ϊ erfolgt in üblicher Weise,
z« B« durch Absaugen und Auswaschen mit Benzol oder durch
Le A 11 005
009828/ 1401
BAD
Entfernung des Verdünnungsmittels durch Wasserdampfdestillation und anschließendes Aussalzen der erhaltenen wäßrigen Farbstofflösung.
Farbstoffe der Formel I, in welchen R für Wasserstoff steht, können durch Behandeln mit säurebindenden Mitteln, wie Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid, Soda, Pottasche, Kalkmilch, Ammoniak und organischen Aminen, in die zugrunde liegenden Farbbasen der
Formel XXIV überführt werden.
XXIV
In Formel XXIV haben A und R1 die oben angegebene Bedeutung.
A und R. können ebenso wie die Ringe B und B. sowie etwaige
dem A enthaltenden Ring anellierte Ringe nichtionogene Substituenten
aufweisen.
Farbstoffe der Formel I, in welcher R1 für Wasserstoff und
R für einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest steht, können durch Behandeln mit säurebindenden Mitteln, wie Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid, Soda, Pottasche, Kalkmilch, Ammoniak und organischen Aminen, in die zugrunde liegenden Farbbasen der
Formel XXV überführt werden.
R-N—C=
XXV
Le A 11 003
- 8 009828/U01
in Formel XXV hat A die oben angegebene Bedeutung und R steht
für einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest. A und R können ebenso wie die Ringe B und B.. sowie etwaige dem A enthaltenden
Ring anellierte Ringe nichtionogene Substituenten enthalten. Diese Parbbasen XXIV und XXV können durch Behandeln «
mit quaternierenden Mitteln, beispielsweise mit. Dimethylsulfat,
Diäthylsulfat, Methyljodid, -bromid, -chlorid, Äthyljodid,
Allylbromid, Benzol(oderp-Toluol)-sulfonsäure-methyl(oder -äthyl)-ester,
Chlor(oder Brom)-essigsäure-methyl(oder -äthyl)-ester,
Benzylchlorid, ß-Chlorpropionitril oder Äthylenchlorhydrin in
Farbstoffe der Formel I überführt werden.
Die Art des in den Farbstoffen I enthaltenen Anions X ist für ihre coloristischen Eigenschaften im allgemeinen unbedeutend
und durch das Herstellungsverfahren und die eventuell vorgenommene
Reinigung des rohen Farbstoffes gegeben. Im allgemeinen liegen · die Farbstoffe als Halogenide, insbesondere als Chloride oder
Bromide oder als Methosulfate, Äthosulfate, Sulfate, Benzol- oder Toluolsulfonate oder als Acetate vor. Diese Anionen können in
beliebiger Weise gegen andere Anionen, wie Tetrafluoborat-,
Phosphat-, Chlorozinkat-, Nitrat-, Perchlorat-, Oxalat-, Propionat-, Formiat-, Zitrat-, Maleinat-, Malat-, Tartrat-,
Lactat- oder Benzoat-ionen ausgetauscht werden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich zum Färben, Bedrucken und Massefärben von synthetischen
und halbsynthetischen Materialien, z. B. Polyamiden, Acetatseide
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009828/U01
und sauer modifizierten aromatischen Polyestern, von Leder,
Kokosfasern, Papier und Jute« zur Herstellung von Tinten und Kugelschreiberpasten, zur Verwendung im Gummidruck, vor allem
aber zum Färben, Bedrucken und Massefärben (Spinnfärben) von Materialien, welche ganz oder überwiegend aus polymerlsiertem
Acrylnitril und/oder Vinylidencyanid bestehen. Die Färbungen und Drucke auf den zuletzt genannten Materialien zeichnen sich
durch hervorragende Echtheiten, insbesondere Licht-, NaS-, Überfärbe-, Dekatur-, Sublimler-, Abgas- und Reibechtheiten aus.
Die Farbstoffe sind gut löslich, ergeben dank hoher Ausgiebigkeit und ihres sehr guten Ziehvermögens tiefe Färbungen und schmutzen
Wolle nicht an.
Farbstoffe der Formel I, in denen A für die restlichen Glieder eines Benz-(c,d)-indol-derivates steht, sind technisch besonders
wertvoll. Sie zeichnen sich außer durch ihre hervorragenden
Echtheitseigenschaften noch durch ihre außergewöhnlich langwellige Absorption aus und ermöglichen infolgedessen die Herstellung
von grünblauen bis grünen Färbungen großer Farbtiefe, wie sie bisher mit entsprechenden Echtheiten nicht möglich waren.
Diese Färbungen besitzen ferner eine sehr gute sogenannte MAbendfarben, d.h. ihre Nuance erscheint bei künstlicher Beleuchtung
nicht in unerwünschter Weise verändert.
ι Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind
Gewichtsteile.
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Jh
59 Teile N-Methyl-phenoxazin und 51 Teile Naphtholactam-(1,8)
werden in 500 bis 750 Teilen Chlorbenzol mit 50 bis 100 Teilen Phosphoroxychlorid 24 Stunden auf 80 bis 900C erwärmt. Nach
dem Erkalten saugt man den kristallin ausgeschiedenen Farbstoff der Formel
Cl
ab und wäscht ihn mit Benzol. Man erhält 95 Teile; durch Aufarbeiten
des Filtrats läßt sich eine weitere Fraktion gewinnen. Zur überführung in die Farbbase wird das erhaltene Farbsalz
mit überschüssiger, stark verdünnter Sodalösnng oei ca. 60°C
kurze Zeit verrührt. Die entstandene Base wird abgesaugt, mit
Wasser gewaschen und über Kaliumhydroxid getrocknet. Sie ist entsprechend der Formel
zusammengesetzt und schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Toluol, worin sie sich mit roter Farbe löst, bei 175 bis
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- 11 -
009828/ 1401 BAD ORIGINAL· .
21 Teile dieser Farbbase werden in 1000 bis 2000 Teilen Toluol gelöst. Zu der Lösung läßt man bei 90 bis 1000C 8 bis 12 Teile
säurefreies Dimethylsulfat,laufen. Man erwärmt hernach die Mischung noch 1/2 bis 1 Stunde zum Sieden, läßt sie erkalten,
saugt den ausgeschiedenen Farbstoff der Formel
CH, N =
CH,SOi
ab und wäscht ihn mit Toluol oder Benzol. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
Anstelle des Toluols kann auch ein anderes gegen Dimethylsulfat inertes Lösungsmittel, wie Chlorbenzol oder 1,2-Dichlorbenzol,
verwendet werden.
Der so erhaltene Farbstoff ergibt auf Materialien, die ganz
oder vorwiegend aus Polyacrylnitril und/oder Vinylidencyanid bestehen, sehr stark grünstichig blaue Färbungen und Drucke
mit hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Einen sehr ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man statt des Dimethylsulfats die äquivalente Menge Diäthylsulfat verwendet.
Das N-Methyl-phenoxazin wurde nach dem von Müller, Buu-Hoi und Rips, J. Org. Chem. 2_4, S. 37, angegebenen Verfahren
hergestellt.
Le A 11 003
- 12 -
009828/ 1 4 0 1
BAD ORIGINAL
19,7 Teile N-Äthyl-naphtholactam-(1,8) und 19,7 Teile N-Methylphenoxazin
werden mit 100 Teilen Phosphoroxychlorid 10 bis 20 Stunden bei 70 bis 9O0C verrührt. Nach dieser Zelt zersetzt man
das überschüssige Phosphoroxychlorid durch Eingießen der Reaktions· mischung in Wasser und vervollständigt die Ausscheidung des
entstandenen Farbstoffes der Formel
Cl
durch Zugabe von Kochsalze Der Farbstoff kann aus Wasser
umkristallisiert werden und ist in colo.ristis.cher Hinsicht identisch mit dem nach Beispiel 1 unter Verwendung von
Diäthylsulfat erhaltenen Farbstoff.
Verwendet man anstelle des K-Ätliyl-naphtholactams die jeweils
äquivalente Menge N-Methyl-^ N--»n~Propyl-, N-iso-Propyl-^
N-n-Butyl-, N-iso-Amyl- oder Mf.2»Trimethylen-naphtholaetam«(l,8),
so erhält man bei im übrigen"unveränderter Arbeltsweise wertvolle, sehr stark grünst:·ofoig blaue Farbstoffe.
Le A 11 003
BAD ORIGINAL
009828/ U01
Claims (1)
- Patentansprüche:1. ) Basische Farbstoffe der Formelworin A die restlichen Glieder eines heterocyclischen 5- oder 6-Ringes bedeutet, dem weitere Ringe anelliert sein können, R für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest steht, wobei R auch mit A oder mit einem dem A enthaltenden Ring anellierten anderen Ring verbunden sein kann, R1 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, wobei R1 auch mit B oder B1 verbunden sein kann, und X ein Anion bedeutet, und worin die Reste A, R und R1 die Ringe B und B1 sowie etwaige dem A enthaltenden Ringι «anellierte Ringe nichtionogene Substituenten aufweisen können.2. Basische Farbstoffe der FormelR — N=C-//βworin R für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest steht, wobei R auch mit dem Naphthalinring verbunden sein kann, R1 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, wobei R1 auch mit B oder B1 verbunden sein kann, und X ein Anion darstellt, und worin R und R1, der Naphthalinring sowie die Ringe B und B1 nichtionogene Substituenten aufweisen können·Le A 11 005 - 14 -0098 28/UO 1 BADOR1G1NALJ?5. Basische Farbstoffe der Formelworin R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, wobei R auch mit dem Chinolinring verbunden sein kann, R1 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, wobei R1 auch mit B oder B. verbunden sein kann, und X für ein Anion steht, und worin die Reste R und R1, die Ringe B und B1 sowie das Chinolin-Ringsystem nichtiorcogene Substituenten aufweisen können.4. Basische Farbstoffe der Formelworin R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, wobei R auch mit dem Isochinolinring verbunden sein kann, R1 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, wobei R1 auch mit B oder B1 verbunden sein kann, und X für ein Anion steht, und worin die Reste R und R1, die Ringe B und B1 sowie das Isochinolin-Ringsystem nichtionogene Substituenten aufweisen können.009828/U01Le A 11 005 - .15 -BAD ORIGINAL1S696065. Basische Farbstoffe der Formelxvworin R Wasserstoffj, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, wobei H auch mit dem Indoleninring verbunden sein kann, R^ für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyloder Arylrest steht, wobei R- auch mit B oder B1 verbunden sein kann, Rp und R, für niedere Alkylreste stehen und X ein Anion darstellt, und worin die Reste R und PL, die Ringe B und B.. sowie das Indolenin-Systern weitere nichtionogene Substituenten enthalten können.6. Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe der FormelR—N-X1worin A für die restlichen Glieder eines heterocyclischen 5- oder 6-Ringes steht, dem weitere Ringe anelliert sein können, R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet,, R^ Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt und X für ein Anion steht, und worinLe A 11 003- 16 -BAD ORiGiNALder Rest R auch mit A oder mit einem dem A enthaltenden Ring anellierten Ring verbunden sein kann und ferner R^ auch mit B oder mit EL verbunden sein kann, und worin die Reste A, R und R1 sowie die Ringe B und B1 und die dem den Rest A enthaltenden Ring anellierten Ringe nichtionogene Substituenten enthalten können, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel■ ■* ^R—-N-C=Qworin A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen und worin R mit A oder mit einem dem den Rest A enthaltenden Ring · anellierten Ring verbunden sein kann, worin ferner A, R und etwaige dem A enthaltenden Ring anellierte Ringe nichtionogene Substituenten enthalten können^ mit Verbindungen der Formelworin R1 die angegebene Bedeutung hat und worin R1 mit B oder mit B. verbunden sein kann, und R1 und die Ringe B und B. nicht ionogene Subs ti tuen tasi enthalten können mit der Maßgabe, daß mindestens eine der beiden Stellungen 3 und 7 unsubstituiert sein muß ^, in Gegenwart ■ eines Kondensationsmittels,, gegebenen=-* falls* unter *Zusatz, von .Inerten Verdünnungsmitteln, auf Tem-. . peraturen von etwa #0 bis 1500C erwärmt und. die gebi Meten Farbstoffe in üblicher Wöise isoliert oder sie, -sofern.B. und/oder R^ * für Wasserstoff'stehen, durch Behandeln mitLe A 11 003 =17-- R&n ORiGiN^1O 0 9 8 2 8/1401säurebindenden Mitteln, gewünschtenfalls nach vorheriger Isolierung, in die zugrunde liegenden Farbbasen überführt und sodann diese Farbbasen in an sich üblicher Weise mit quaternierenden Mitteln behandelt.7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphoroxychlorid als Kondensationsmittel und zugleich Verdünnungsmittel verwendet und die Kondensation zwischen 500C und dem Siedepunkt der Mischung durchführt.8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondensationsmittel Phosphoroxychlorid verwendet und unter Zusatz eines inerten Verdünnungsmittels bei 5O0C bis 1500C kondensiert.9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukt Naphtholactame der Formelverwendet, worin R die in Anspruch 6 angegebene Bedeutung besitzt und der Naphthalinkern und der Rest R nichtionogene Substituenten enthalten können.Le A 11 003 - 18 -009828/U0110» Verfahren fcum FKrben, Bedruckenund Spinnfärben von Materialien, die ganz öder Überwiegend aus polymerlsiertem Acrylnitril und/oder Vinylidencyanid oder aus sauer modifizierten Polyestern bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe dee Anspruchs 1 verwendet»11* Materialien, die ganz oder vorwiegend aus polymerisiertem Acrylnitril und/oder Vinylidencyanid oder aus sauer modifizierte! Polyestern bestehen und mit Farbstoffen des Anspruchs 1 gefärbt, bedruckt oder spinngefärbt sind.Le A 1* 005 ' - 19009828/1401
BAD RlQtHAL
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---|---|---|---|
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CH1115368D CH1115368A4 (de) | 1967-09-04 | 1968-07-25 | |
CH829569A CH492757A (de) | 1967-09-04 | 1968-07-25 | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe |
CH1115368A CH498241A (de) | 1967-09-04 | 1968-07-25 | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien mit basischen Farbstoffen |
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