DE1931789B2 - Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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DE1931789B2 DE19691931789 DE1931789A DE1931789B2 DE 1931789 B2 DE1931789 B2 DE 1931789B2 DE 19691931789 DE19691931789 DE 19691931789 DE 1931789 A DE1931789 A DE 1931789A DE 1931789 B2 DE1931789 B2 DE 1931789B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
    • C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
    • C09B23/0058—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof the substituent being CN

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Description

worin bedeutet R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Cyanoäthyl-. Benzyl- oder Methoxyäthylgruppe. Y ein Wasserstoff-. Chlor-,"3ronrtatom. eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alko.xygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Nitrik Athylmercapto- oder eine Nitrogruppe. X ein WasserstofTatom. eine Alkylgruppe mii ) bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Nitrilgruppe oder ein Chloroder Bromatom oder die Nitrogruppe. /1 die Zahl 1. 2 oder 3.
2. Verfahren zur Herstellung des Dispersionsfarhstoffcs gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß Naphthostyryl oder ein Derivat davon der allgemeinen Formel
N C
C)
in der R. Y und /1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 2-Cyanomethvlbenzimidazol oder einem Derivat davon der allgemeinen !;ormc!
CN CH,
N
11
40
in der X die oben angegebene Bedeutung besitzt, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Kondensationsmittels umgesetzt wird.
3. Verwendung des Dispersionsfarbstoffes gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyester-, Polyamid-, Polyurethan- und Celluloseesterfasern.
Die Gründung bezieht sich auf einen neuen DispersionsfarbstolT sowie auf ein Verfahren /.u dessen Herstellung. Insbesondere bezieht sich die Frlindung auf einen neuen Dispersionsfarbstoff der allgemeinen Formel
N C-C
CN
N
Il In der Formel I bedeutet R ein Wasserstoffatom. eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Cyanoäthyl-. Benzyl- oder Methoxyäthylgruppe. Y ein Wasserstoff- Chlor-. Bromatom, eine Alkylgruppe mn 1 bis 5 Ki :.:jnstoffatomen. eine Alkoxygruppe mit ! bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Nitrik Athylniercapto- oder eine Nitrogruppe. X ein Wasserstoflmom. eine Alkyliiruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxviiruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Nitrilnruppe oder ein Chlor- oder Bromatom oder die Nitrogruppe, η die Zahl 1. 2 oder 3.
Der" Farbstoff der allgemeinen Forme; -enriß der Erfindung ist ein neuer Dispersions! stoff, der zum Färben von synthetischen Fasern, beispielsweiv.· Polyester-. Polyesteräther-. Celluloseacetat- und IV,;-,. ami'dtasern mit einer klaren leuchtenden Farbe mit hoher Affinität, mit guter Lichtbeständigkeit und Suhiimationsbeständigkeit geeignet ist.
Das Verfahren zur Herstellung der erlindungsgemäßen Dispersionsfarbstoffe der angegebenen aligemeinen Formel 1 besteht darin, daß man Naphihostvri! oder ein Derivat davon der allgemeinen Fonn·/; ;!
N C
ill!
nor:' i'<. »1 und Y die vorstehend angegebenen Bedeutung besitzen mit Cyanomethylbcnzimidazol oder einem Derivat davon der allgemeiner: l-orine'ii!
CN C)\, C
N Il
45 worm X die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
Naphthoslyrilderivale der allgemeinen Formel Ii. die als Zwischenprodukte geniitü der Frlindung \erwendet werden, umfassen: Naphthoslyril. 5-ChUnnaphthostyril. (S - Chlornaphthostyril. 6 - Bromnaphthostyril. ö.X-Dichlornaphthostyrii. (\N-Dibromnaplvihostyril. 6 - Nitronaphthostyril. 6.S - Dinitronaphlhostyril. 6 - Methylnaphihostyril. S - Methvlnaphthostyril. K - Athylnaphthostyril. 5 - \1ethox_\- naphthostyril. 6 - Methoxynaphthostynl. d - Athovy naphthostyril. N - Methylnaphihostyril. N - Äthyl naphthostyril. N-n-Propylnaphthostyril. N-.-'-Cyano· athylnaphthostyril. N - Methyl-6-chlornaphthostyril N-Methyl-d-hromnaphthosiyril. N-,i'-Meihox\äihy! naphthostyril. N - Benzylnaphthosiynl. N - 7\\h\\ ii - meihoxynaphthostyril und N Metlnl - '-■ - äilnl mereaptonaphtliostyril.
D,is ."!-('vanomethylben/imidazol oder (Jessen Der:
<\s \::t Uvi vorstehend angegebenen allgemeinen I-Cn iii.-Hll wird nach dem in ».I.A.C.S.- dl. !i!~.:, be seiuicbenen Verfahren hergestellt, wobei man o-Phe nvlendiamin oder dessen Derivat mit einem Alkvl
fyaiioaceiat oder Cyanoacetamid gemäß der fei »enden Gleichung umsetzt:
NH,
X--
4- CII2
NH, CN
NH.
Im \ergleieh zu den bekannten Dispersionsfarbstoffen der deutschen Auslegeschrift 1 154 894 zeichnen sieb, diese Farbstoffe durch eine überraschend verbesserte Sublimations- und Pottingechtheit aus.
Die Frhndung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert, worin die aufgeführten Teile iut Gewicht bezogen sind.
// γ N C - N - 2O Η Ν H; IS
Ν ι C OHi
-c - H
worin X die gleiche Bedeutung, wie vorstehend angegeben, besitzt.
Beispiele für die o-Phenylendiarninderivate sind O-Phenylendiamin. 2.3-Diaminoanisol. 3.4-Diaminobenzoni'ril. 3.4-Diaminotoluol. 6-Ch!or-2.3-diammotoluol. 4-Brom-1.2-diaminobenzol. 4-Ch.lor-l.2-di-Uminobenzol. 4-Nitro-l,2-diaminobenzol.
Die Kondensationsreaktion von Naphthoslyril oder dessen Derivat mit Cyanomethylbenzimidazol ; .i.r dessen Derivat kann erreicht werden, indem man die Komponenten in äquimolaren Mengen in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Kondcnsationsrnittels rührt, wobei das System bei einer Temperatur von vorzugsweise 70 bis 130 C gehalten wird. Nach Beendigung der Kondensationsreaktion wird die Reaktionsmischung gekühlt oder mit Alkoholen verdünnt, um dadurch Kristalle auszufällen, die durch Filtration abgetrennt werden.
Die Abtrennung des Produktes kann nach Neutralisation der Rcaktionsmischung oder Wasserdampfdestillation des verwendeten Lösungsmittels erreicht werden.
Wenn das Produkt in einer Säuresalzform. beispielsweise als Hydrochlorid erhalten wird, kann eine leichte Hntfcrnung der Säure durch Behandlung des Produktes mit einer Base, beispielsweise Alkalihydroxyd oder Alkalicarbonat oder nach Auflösung des Produktes in Basen z.B. Pyridin oder Triäthylamin. und Veidünnen mit Wasser erreich! werden.
Beispiele für das bei der Kondensationsreaktion verwendete inerte Lösungsmittel umfassen: Benzol. Toluol. Xylol. Monochlorbenzol. Dichlorbenzol. Inchlorbenzol. Nitrobenzol, Tetrachlorkohlenstoff od. dgl. Beispiele für das Kondensationsmittel sind i'hosphoroxych lorid, Phosphoroxybromid. Phosphori rieh lorid. Phosphor! ribromid. Phosphorpen t ach lorid oder Thionylchlorid.
Die erlindungsgemäßen Farbstoffe können zum Färben von synthetischen Fasern oder zum Färben von synthetischen I larzmalerialien verwendet werden, insbesondere /um Färben von Polyestern. /. B. PoIyäthylenterephthalal. Polyamid. Polyurethan. Celluloseestern, z. B. Cellulosetriacetat, unter Anwendung f>o des gebräuchlichen F.iniauchfärbeverfahrens. Druckverfahrens oder ThermosoHarbevcrlahrens verwendet werden.
Die erlindungsgemäßen Farbstoffe besitzen eine hohe Affinität für aromatische Polyesterfasern und können zum Färben derartiger Fasern mit einer leuchtenden Farbe von guter Beständigkeit gegenüber Licht und Sublimation verwendet werden.
Beispiel 1
Zu 30 "i eilen Monochlorbenzol wurden 5.0 I eile Naphihosi·, :ii und 4,7 Teile 2-Cyanomeihylbenzimidazol gegeben.
Die Temperatur wurde auf IUO C erhöhl, und 5.0 Teile Ph-jsphoroxychlorid wurden im Verlauf von etwa H) Minuten tropfenweise zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei einer Temperatur von 100 bis lld C wäfirend 2 Stunden gehalten, worauf die Reaktionsmischung eine rotorange Färbung erhielt und die Reaktion vervollständigt war.
Die Reaküonsmischung wurde auf 25 C gekühli. um Kristalle auszufällen, die durch Filtration abgetrennt und mit Methanol und anschließend mit Wasser gewaschen .\uiden. Die Kristalle, die abgetrennt worden waren, wurden mit einer verdünnten wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd zusammen gerührt und die Mischung wurde zum Abtrennen der Kristalle filtriert. Die Kristalle wurden mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dabei wurde ein neuer Farbstoff der nachstehenden Formel mit einem Schmelzpunkt von oberhalb 300 C erhalten:
HN C
CN
Der Farbstoff besaß eine gute Affinität für PoIyesterbasen und wurde zum Färben von Polyesterfasern mit einer leuchtenden rotgelben Farbe von guter Beständigkeit, insbesondere Lichtech'.luit verwendet.
Beispiel 2
Zu 30 !eilen Monochlorbenzol wurden 5.0 Teile o-Bromnaphiliostyril und 3.2 Teile 2-Cyanomethylbenzimida/ol gegeben.
Die Temperatur wurde auf 90 C erhöht, und 3.4 Teile l'hosphoroxyehlond wurden im Verlauf von etwa 30 Minuten tropfenweise bei einer Temperatur von 90 bis Ί05 C zugegeben, und die Mischung wurde dann bei der gleichen Temperaturhöhe während 3 Stunden gerührt.
Nach Bestätigung dei Vervollständigung der I msetzung mit Hilfe einer Dünnschichtchromatographie wurde die Mischung auf 25 C gekühlt. Die ausgefallenen rotorangen Kristalle wurden dann abtiltriert. mit Methanol und mit heißem Wasser gewaschen und danach getrocknet, wobei 7.7 Teile von rotorangen Kristallen des Farbstoffs der nachstehend angegebenen
Formel mit einem Schmelzpunkt von oberhalb 300 C erhalten wurden.
diesem Beispiel ein ähnlicher Farbstoff der
hend angegebenen Formel erhalten werden:
HN-C=-- C--C
CN H
CH5
N C= C
AA cn
N
H
Br
Beispiel 5
Fine ähnliche Arbeitsweise, wie im Beispiel ! beschrieben, wurde mit der Abänderung ausgeführt. daß "'-Cvanomethylbenzimidazol im Beispiel 1 durdi
sterfasr-M in einer leuchtenden Oranaefarbumz mit ,5 i-Cyanomcthyl-S-oder-fr-methylbcnzimida/ol crsei/i iner tiuic.i Beständigkeit geRenüber Licht und Subli- wurde, wobei ein neuer Farbstoff der nachstehend an-
«aeccbenen Formel erhalten wurde:
Der neue Farbstoff besaß eine gute Affinität für Polyesterfasern und wurde zum Farben von PoIyeste
einer guten Beständigk
mation verwendet.
Beispiel 3
Zu 50 Teilen Monochlorbenzol wurden 5 Teile ♦.8-Dichlornaphthostyril und 3,5 Teile 2-Cyanomethyibenzimidazol gegeben.
Die Temperatur wurde auf 100 C erhöht, und 3.6 Teile Phosphoroxychlorid wurden im Verlauf von ttwa 10 Minuten tropfenweise zugegeben. Nach Hallen bei einer Temperatur von 100 bis 105 C während 3 Stunden wurde die sich ergebende Mischung gekühlt. Um Kristalle auszufällen, die durch Filtration bei einer Temperatur von 25 C abgetrennt, mit Methanol und Wasser gewaschen und dann getrocknet w.irden. Dabei Wurde ein oranger kristalliner Farbstoff der nachstehenden Formel erhalten:
HN-C -■-· C C '
Cl i ! I N'
\AA CN H
Cl
,N
CH, -N-C=- C--C
A.A. cn
30
40
Der neue Farbstoff wurde zum Färben von Pol\- estcrfasern in einer leuchtenden gelbeii Farbe mit guter Beständigkeit verwendet.
Beispiel 4
Eine ähnliche Behandlung oder Umsetzung, wie im Beispiel 1 beschrieben.mil der Abänderung.daßdas Naphthostyril im Beispiel 1 durch N-Methylnaphlhostyril ersetzt wurde, wurde ausgeführt, um einen neuen Farbstoff der nachstehenden Formel zu erhalten:
5°
55 HN-C=C-C jl -j--CH,
i j xnA/
//■- /■■■;. CN H
Der erhaltene Farbstoff wurde zum Färben von Polyesterfasern mit leuchtender Orangefarbe \on guter Beständigkeit verwendet.
Beispiel 6
Eine ähnliche Arbeitsweise, wie im Beispiel ! beschrieben, wurde mit der Abänderung ausgeführt, daß Naphthostyril im Beispiel 1 durch 6-Niironaphthostyril ersetzt wurde, wobei ein neuer Farbstoff der nachstehenden Formel erhalten wurde:
HN C- C C
CN
Ν'
H
NO,
Der erhaltene Farbstoff wurde zum Färben \on Polyesterfasern mit leuchtender Orangefarbe \on guter Beständigkeil verwendet.
Beispiel 7
Fine ähnliche Arbeitsweise, wie im Beispiel 1 beschrieben.wurde mil der Abänderung ausgeführt, daß 2-Cyanomelhylbemzimidazol im Beispiel 1 durch 2-Cyanomethyl-4- oder -7-methoxybcnzimidazol ersetzt wurde, wobei ein neuer Farbstoff der nachstehenden Formel erhalten wurde:
60 HN --C = C
CN
OCH,
Der erhaltene Farbstoff wurde zum Färben von
Polyesterfasern in oranger Farbe mit einer guten Der Farbstoff wurde zum Färben von Polyesler-
Fchtheil verwendet. Auch bei Ersatz von N-Melhyl- fasern mit leuchtender Orangefarbe von guter Be-
naphthostyril durch N-Älhylnaphthostyril konnte in ständigkeil verwendet.
Beispiel 8 Beispiel Nr.
1 οι mc!
Eine Mischung von 4 Teilen des im Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs. 6 Teilen Natriumdinaphthylmethandisulfonal und 20 Teilen Wasser wurde in einer Kugelmühle wahrend 24 Stunden gemahlen und gemischt.
Die Mischung wurde in kolloidalem Zustand sprühgetrocknet, wobei 10 T-ile eines Färbemittels erhalten wurden. >o
Ein Teil des Färbemittels und 25 Teile eines gesponnenen Garnes, hergestellt aus Polyäthylcnierephthalat. wurden jeweils zu 1000 Teilen Wasser gegeben. Die Temperatur wurde allmählich auf 130 C erhöht, und das Farben wurde bei der gleichen Temperaturhöhe während 60 Minuten unter Druck ausgeführt. Das gefärbte Produkt wurde danach mit heilkm Wasser gewaschen, reduktiv gewaschen und getrocknet.
Das so erhaltene gefärbte Produkt besäIJ eine leuchtende rotgelbe Schattierung von hoher Beständigkeil. insbesondere eine Lichtechtheit und Beständigkeit sieaenüber Sublimation und Waschen.
Beispiel 9
0.5 Teile eines Farbstoffs der nachstehenden Formel
HN-C-C-C ; ι;
/\ Λ ,CN H
Cl
wurden in 1000 Teilen Wasser unter Verwendung einer geeigneten Menge von Nalriumdinaphihyimethandisulfonat dispergiert.
Hierzu wurden 4 Teile eines Trägers, bestehend aus Methylnaphthalin, und 20 Teile eines gesponnenen Garnes aus Polyethylenterephthalat jeweils zugegeben, und das Färben wurde bei 100° C während 90 Minuten ausgeführt. Das gefärbte Produkt wurde in gleicher Weise, wie im Beispiel 8 beschrieben, behandelt.
Das so erhaltene gefärbte Produkt besaß eine leuchtende Orangeschattierung mit einer sehr guten Beständigkeit gegenüber Licht- Sublimation und Waschen.
Beispiel 10
15 Teile des im Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs wurden in HX)O Teilen Wasser unter Verwendung einer geeigneten Menge eines Dispergiermittels dispergiert. und 1 Teil Natriumalginat wurde zugesetzt.
Danach wurde ein Tuch aus Polyethylenterephthalat darin imprägniert. Das imprägnierte Tuch wurde mittels einer Mangel so ausgequetscht, daß dessen Gewichtszunahme 60% betrug und wurde anschließend gleichförmig mit einem Heißwindtrockner oder einem Infrarottrockner getrocknet. Das nahezu trokkenc Tuch wurde ferner bei 200 C während 90 Sekunden mit einer Hitzebehandlungsmaschinc für ein Thcrmosolfärben trockenerhitzi.
Das erhaltene Tuch wurde in einer Lösung mit einem Gehalt von 1 bis 2 Teilen Hydrosulfit. 1 bis 2 Teilen Natriumhydroxyd und 1 bis 2 Teilen eines synthetischen nichtionischen Reinigungsmittels in 1000 Teilen Wasser bei 75 bis 85 C während 20 Minuten behandelt und anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das so erhaltene gefärbte Produkt besaß eine leuchtende orange Schattierung von ausge?eichnctcr Echtheit.
Gemäß der gleichen Arbeitsweise, wie in den Beispielen 8 bis 10 beschrieben, wurden Polyesterfaserr in den in der nachstehenden Tabelle angegebener Schattierungen mit den darin aufgeführten Farbstoffer acfärbt.
Tabelle-
HN CCC
12
13
HsC2 -τ
NC — CH,CH2 -
CN
N H SchatticTUne
lcuehtcndro'üeib
CN
- CH-, - N - C = C - C
CN
N H klaroranee
klarorancc
Beispiel Nr.
Fortsetzung
HN-C=C -C [ ίί- Cl
ι j I W- ·· ,A.\. CN Il
10
Schal liming
lcuchtcndoruiiuc
OCH., Ähnliche Ergebnisse wurden beim Färben von Acclylcelluloscfasern erhalten.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Dispersionsfarbstoffe, gekenn/eic h η e t d υ r c h die allgemeine Formel
..N . Ζ' ■
R-N C = C- C : --X
i i i ■ N ■' -'
,/■■ /'% CN H ' ίο
DE19691931789 1968-06-29 1969-06-23 Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE1931789C3 (de)

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