DE1170569B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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Description
Internat. Kl.: C 09 b
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 22 e-3
Nummer: 1 170 569
Aktenzeichen: F 37687IV c / 22 e
Anmeldetag: 29. August 1962
Auslegetag: 21. Mai 1964
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, neue Farbstoffe erhält, wenn man Verbindungen der
allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
R-N-C = O
(I)
worin R für Wasserstoff oder für einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest steht, mit Indolderivaten
der allgemeinen Formel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Alfred Brack, Leverkusen
(Π)
worin Ri, R2 und R3 niedermolekulare Alkylgruppen,
vorzugsweise Methylgrappen, bedeuten, in Gegenwart eines wasserabspaltend wirkenden Mittels umsetzt
und im Falle der Verwendung von Naphtholactamkomponenten (I), in denen R für Wasserstoff
steht, gegebenenfalls die in Form der Salze erhaltenen Farbstoffe in die ihnen zugrunde liegenden Basen
überführt und diese mit quaternierenden Mitteln behandelt.
In den Formeln I und II sind die aromatischen Ringe und die Reste R, Ri, R2 und R3 frei von
Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen, können aber nichtionogene Substituenten enthalten.
Die neuen Farbstoffe entsprechen wahrscheinlich der allgemeinen Formel
R3-C
R-N-C=C-C
R-N-C=C-C
CN
worin R für Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, Ri, R2 und R3 für nieder-
molekulare Alkylgruppen stehen und worin X einen Säurerest darstellt, wie das Chlorid-, Hydrogensulfat-
oder Acetatanion, oder als mehrwertiges Anion, das Sulfat- oder Phosphatanion; die aromatischen
Ringe und die Reste R, Ri, Ra und R3 sind
frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen, können aber nichtionogene Substituenten enthalten.
Als nichtionogene Substituenten kommen z. B.
Halogenatome, wie Fluor, Chlor und Brom, Alkyl-
und Alkoxygruppen, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-,
Methoxy- und Athoxygruppen, Nitro- und Aminogruppen, Acylreste und Sulfonamidgruppen sowie
nichtionogene Derivate von Carboxylgruppen, wie Carbonsäureester-, Carbonsäureamid- und Nitrilgruppen,
in Betracht.
Zur Durchführung der Umsetzung erwärmt man die Reaktionspartner I und' II, gegebenenfalls in
einem indifferenten Verdünnungsmittel, wie.Benzol, Toluol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid,
Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dioxan oder Nitrobenzol, und fügt ein wasserabspaltend wirkendes
Mittel zu. Als solche sind vor allem Säurechloride, wie Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid,
Thionyl- und Sulfurylchlorid und Phosgen oder deren Mischungen geeignet. Häufig ist ein Zusatz von Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie
Aluminiumchlorid, Zinkchlorid, Zinn(IV)-chlorid, Eisen(III)-chlorid oder Brotrifluorid, von Vorteil.
Im allgemeinen führt man die Reaktion bei Tempe-
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raturen zwischen 20 und 150°C und vorzugsweise zwischen 60 und 1300C aus.
Die nachträgliche Quaternierung der in Form der Salze anfallenden Farbstoffe — im Falle der
Verwendung von Komponenten I, in denen R für Wasserstoff steht — wird zweckmäßigerweise derart
vorgenommen, daß man die Salze in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Wasser oder Alkohol, auflöst,
die Lösung mit überschüssigen alkalischen Mitteln, beispielsweise mit wäßriger oder alkoholischer
Natronlauge, Kalilauge, Soda oder Ammoniak, versetzt, die ausgeschiedene Farbstoffbase isoliert,
sie in üblicher Weise trocknet, sodann in einem trockenen Lösungsmittel, z. B. in Benzol, Toluol,
Chlorbenzol, sym. Tetrachloräthan oder Dimethylformamid, auflöst und diese Lösung bei einer Temperatur
zwischen 60 und 1500C, vorzugsweise 90 und 1300C, mit einem quaternierenden Mittel, beispielsweise
mit Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, p-Toluolsulfonsäure-methylester oder Methyljodid, behandelt.
Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel I sind beispielsweise Naphtholactam^ 1,8), 4-Chlornaphtholactam,
4-Brom-naphtholactam, 2,4-Dichlornaphtholactam, N-Methyl-naphtholactam, N-Äthylnaphtholactam,
N-n-Propyl- oder N-Isoamyl-naphtholactam,
N-Benzyl-naphtholactam, N-Phenyl-naphtholactam,
N-Äthyl-4-Chlor-naphtholactam, N-Äthyl-4-Brom
oder N -Äthyl-4- acetyl- naphtholactam, N-Äthyl-4-dimethylamino-naphtholactam und N-Methy]-4-phenylazo-naphtholactam-(
1,8).
Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel II sind z. B. !,S^-Trimethyl-cu-cyan^-methylen-S-methoxy-dihydro-(2,3)-indol,
1,3,3-Trimethyl-cu-cyan-2
- methylen - dihydro - (2,3) - indol, 1,3,3- Trimethyltu-cyan-2-methylen-5-chlor-dihydro-(2,3)-indol
und l,3,3-Trimethyl-cu-cyan-2-methylen-dihydro-(2,3)-indol-5-carbonsäure-methylester.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Bedrucken und zum Färben in der Masse von synthetischen
oder halbsynthetischen Materialien, z. B. von synthetischen Polyamiden und von Acetatseide,
von Zellulosemassen, wie Papier, zum Färben von Leder sowie zur Verwendung im Gummidruck und
zur Herstellung von Schreibpasten und -flüssigkeiten, insbesondere aber zum Färben, Bedrucken und Spinnfärben
von Materialien, welche ganz oder zum überwiegenden Teil aus polymerisiertem Acrylnitril und/
oder Vinylidencyanid bestehen. Die Färbungen und Drucke auf den zuletzt genannten Materialien
zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten, insbesondere Licht-, Wasch-, Sublimier- und Dekaturechtheiten,
aus. Die neuen Farbstoffe besitzen ein gutes Ziehvermögen für diese Materialien und ergeben
tiefe Farbtöne.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
22,8 Teile 1,3,3- Trimethyl - ω - cyan - 2 - methylen-5-methoxy-dihydro-(2,3)-indol
und 18,3 Teile N-Methyl-naphtholactam-(l,8) werden mit 125 Teilen Chlorbenzol auf 100°C erwärmt und mit 20 Teilen
Phosphoroxychlorid versetzt. Man rührt bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung bei 100
bis 1100C und destilliert anschließend das Chlorbenzol
unter vermindertem Druck ab. Der Rückstand wird aus 1000 Teilen Wasser unter Zusatz
von Kohle umkristallisiert. Durch Aussalzen des Filtrates erhält man den Farbstoff der Formel
OCH3
CH3-N-C = C-C
I \
CN
CH3
welcher auf Polyacrylnitril hervorragend lichtechte violette Färbungen und Drucke ergibt.
22,8 Teile l,3,3-Trimethyl-tu-cyan-2-methylen-5-methoxy-dihydro-(2,3)-indol
und 17,0 Teile Naph-
ao tholactam-(l,8) werden mit 120 Teilen Chloroform zum Sieden erhitzt. Man läßt 20 Teile Phosphoroxychlorid
zutropfen, hält 1 Stunde im Sieden, entfernt
das Chloroform unter vermindertem Druck und kristallisiert den Rückstand aus 1000 Teilen
Wasser unter Zusatz von 50 Teilen Eisessig und 2 bis 4 Teilen Kohle um. Man erhält den Farbstoff
der Formel
OCH3
Cl*
CH3
welcher Polyacrylnitril blaustichigrot färbt. Durch Behandeln mit Alkalien, wie Natriumhydroxyd, Soda
oder Ammoniak, erhält man in üblicher Weise die diesem Farbstoff zugrunde liegende freie Base der
Formel
CH3
I
H3C-C-
OCH3
mit dem Schmelzpunkt 2180C.
13,6 Teile dieser Base löst man in 200 Teilen Benzol, fügt bei 75 0C 5 Teile Dimethylsulfat hinzu und läßt die Mischung 45 Minuten sieden. Das dem Farbstoff des Beispiels 1 entsprechende Methosulfat scheidet sich aus.
An Stelle des Benzols kann beispielsweise auch Toluol oder Chlorbenzol als Lösungsmittel für die Farbbase dienen.
13,6 Teile dieser Base löst man in 200 Teilen Benzol, fügt bei 75 0C 5 Teile Dimethylsulfat hinzu und läßt die Mischung 45 Minuten sieden. Das dem Farbstoff des Beispiels 1 entsprechende Methosulfat scheidet sich aus.
An Stelle des Benzols kann beispielsweise auch Toluol oder Chlorbenzol als Lösungsmittel für die Farbbase dienen.
19,8 Teile l,3,3-Trimethyl~rM-cyan-2-methylen-dihydro-(2,3)-indol
und 19,7 Teile N-Äthyl-naphtholactam-( 1,8) werden mit 150 Teilen Chlorbenzol auf
120°C erhitzt. Man tropft 20 Teile Phosphoroxy-
Claims (1)
- Chlorid zu, hält 5 Stunden bei 110 bis 1200C, entfernt das Chlorbenzol im Vakuum und kristallisiert den Rückstand aus 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von Kohle um. Man erhält den Farbstoff der FormelCH3H3C-CC2H5-N-C = C-CCN VN-äthyl-naphtholactam-(l,8) werden mit 35 Teilen Phosphoroxychlorid 90 Minuten bei 55 bis 6O0C verrührt. Sodann wird das Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck entfernt, der Rückstand in 150 Teilen Wasser gelöst und die Lösung mit verdünnter Natronlauge oder mit Sodalösung neutralisiert. Der so erhaltene Farbstoff läßt sich durch Umkristallisieren aus Wasser reinigen und entspricht wahrscheinlich der FormelCH3 welcher Polyacrylnitril rotviolett färbt.Beispiel 419,8 Teile l,3,3-Trimethyl-o)-cyan-2-methylen-dihydro-(2,3)-indol und 17,0 Teile Naphtholactam^ 1,8) werden mit 150 Teilen Äthylenchlorid und 20 Teilen Phosphoroxychlorid 1 Stunde unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abdestillieren des Äthylenchlorids und des überschüssigen Phosphoroxychlorids erhält man den Farbstoff der FormelCH3H3C
C2H5 — N-C = COCH3"CH3Er färbt Polyacrylnitril grünstichigblau.Verwendet man an Stelle des Dimethylamino-N -äthyl- naphtholactams die äquivalente Menge Monobrom-N-äthyl-naphtholactam, so erhält man den Farbstoff der wahrscheinlichen Formeler35welcher Polyacrylnitril blaustichigrot färbt. Die zugrunde liegende frelj Base der FormelCH340CH3OCH345schmilzt bei 1910C. Sie liefert bei der Behandlung mit Dimethylsulfat den Farbstoff der Formelwelcher Polyacrylnitril rotstichigblau färbt.
Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen FormelR-N-C = OCH3CH3-N=C-C=CCH3OSO3CH3 0556o worin R für Wasserstoff oder für einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest steht, mit Indolderivaten der allgemeinen Formelund mit Diäthylsulfat das dem Farbstoff des Beispiels 3 entsprechende äthylschwefelsaure Salz.Beispiel 5 oxy-dihydro-(2,3)-indol und 6 Teile Dimethylamine-CH-CNworin Ri, R2 und R3 niedermolekulare Alkylgruppen bedeuten und wobei die Reste R, Ri,R.2 und R3 und die aromatischen Ringe frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind, aber nichtionogene Substituenten enthalten können, in Gegenwart eines wasserabspaltend wirkenden Mittels umsetzt und, im Falle der Verwendungvon Naphtholactamkomponenten, in denen R für Wasserstoff steht, gegebenenfalls die in Form der Salze erhaltenen Farbstoffe in die ihnen zugrunde liegenden Basen überführt und diese mit quaternierenden Mitteln behandelt.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE636462D BE636462A (de) | 1962-08-29 | ||
| NL297181D NL297181A (de) | 1962-08-29 | ||
| DEF37687A DE1170569B (de) | 1962-08-29 | 1962-08-29 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| CH953363A CH473196A (de) | 1962-08-29 | 1963-07-31 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Farbstoffen |
| US300934A US3320279A (en) | 1962-08-29 | 1963-08-08 | Reaction product of naphtholactams and indole derivatives as dyestuffs |
| AT676963A AT244479B (de) | 1962-08-29 | 1963-08-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen |
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Family Applications (1)
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Cited By (1)
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| US4876356A (en) * | 1986-03-12 | 1989-10-24 | Basf Aktiengesellschaft | Naphtholactam dyes and optical recording medium containing these days |
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| US3351600A (en) * | 1964-04-11 | 1967-11-07 | Bayer Ag | Novel indole cyanine dyestuffs |
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Family Cites Families (1)
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1963
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- 1963-08-27 GB GB33877/63A patent/GB1024486A/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4876356A (en) * | 1986-03-12 | 1989-10-24 | Basf Aktiengesellschaft | Naphtholactam dyes and optical recording medium containing these days |
| US4939012A (en) * | 1986-03-12 | 1990-07-03 | Basf Aktiengesellschaft | Naphtholactam dyes and optical recording medium containing these dyes |
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