DE1544646A1 - Im UV-Licht fluoreszierende Pigmente - Google Patents

Im UV-Licht fluoreszierende Pigmente

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DE1544646A1
DE1544646A1 DE19651544646 DE1544646A DE1544646A1 DE 1544646 A1 DE1544646 A1 DE 1544646A1 DE 19651544646 DE19651544646 DE 19651544646 DE 1544646 A DE1544646 A DE 1544646A DE 1544646 A1 DE1544646 A1 DE 1544646A1
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fluorescent
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Kranz Dr Joachim
Gerstner Dr Wolfgang
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BASF SE
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BASF SE
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    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Description

BADISCHE ANILIN- Se SODA-FABRIK AG
15U646
Unsere Zeicheng Q0Z, 25 576 Hee/My Ludwigshafen/Rh., den 2. April I965
Im UV-Licht fluoreszierende Pigmente
Im UV-Licht fluoreszierende Pigmente werden in zunehmendem Umfang für die verschiedensten Anwendungszwecke eingesetzt, z„B. als Markierungsfarben für Warn- und Verkehrszeichen oder für Gegenstände, die automatI~oh sortiert werden sollen. Im Zuge dieser Entwicklung werden immer höhere Ansprüche an die Leuchtintensität und die Echtheitseigenschaften der Pigmente gestellt. In vielen Fällen ist es auch erwünschte daß solche Pigmente im Tageslicht praktisch farblos sind, im UV-Licht aber in einem möglichst langwelligen Bereich fluoreszieren.
Für eine derartige Anwendung sind die aus der deutschen Patentschrift 746 082 bekannten im UV-Licht blau bis violett fluoreszierenden Pigmente, die aus einer Mischung von Polyvinylchlorid und 9il0-Dichloranthracen oder1 Dioxyterephthalsäureester bestehen, nicht geeignet, da sie relativ schwach fluoreszieren und vor allem auf optisch aufgehellten Obe rf''.Seilen nicht erkennbar sind.
An farblosen, im UV-Licht aber in lebhaft gelb bi-s rot fluoreszierenden organischen Pigmenten sind bisher nur wenige bekannt, Hier sei z.B. das o-Hydroxybenzaldazin genannt, das jedoch in ■ - "-."■ 1O
675/64 009015/1896 " 2 "
ß ORfGiNAL
- 2 - O.Ζ» 23 576
15U646
Druckfarben und Lacken oder- bei der- Papierfärbung in relativ hohen Konzentrationen eingesetzt werden muß, damit eine genügende Intensität der Fluoreszenz erhalten wird, Ein weiterer Nachteil isc die geringe Licht- und Alkallechtheit dieses Pigments ο
Es wurde nun gefundens daß solche Mischungen aus farblosen organischen Kunststoffen und die Fluoreszenz auslösenden Stoffen als im UV-Licht gelb fluoreszierende Pigmente hervorragend geeignet sind, die als fluoreszierende Stoffe ß-Chinophthaline der allgemeinen Formel
R1
enthalten, in der R. ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder eine Methylgruppe und die Reste Rp und R-, Wasserstoffatome oder gemeinsam einen der Reste -CH oder -CH bedeuten«
I l 5
-df -CH*
Die neuen Pigmente enthalten als Träger der fluoreszierenden Substanz einen oder mehrere farblose organische Kunststoffe, die in Lösungsmitteln möglichst wenig löslich sein sollen. Beispielsweise seien folgende Kunststoffe genannts Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril oder Harnstoff- bzw, Melamin-Formaldehydharze, Als fluoreszierende Stoffe enthalten die neuen Pigmente die obengenannten ß-Chinophthaline in feiner Verteilung =. Beispielsweise seien die Kondensationsprodukte aus Iminophthalimld mit 2-Methylpyridin,
009815/1898 "3"
BAD ORIGINAL
- 3 - OoZ. 23 576
2-Methylchinolin oder 2,6-Dimethylchinolln genannt„Die Konzentration der genannten ß-Chinophthaline in der Gesamtmisohung beträgt 0,1 bis 3 Gewichtsprozent» vorzugsweise 0*5 bis 2 Gewichtsprozent. Die Stoffmischung nach der Erfindung kann neben den Kunststoffen und den ß-Chinophthaiinen z.B. noch geringe Mengen eines bekannten im UV-Licht mit anderer Farbe fluoreszierenden Stoffes enthalten. Hierdurch wird eine Nuancierung der gelben Fluoreszenzstrahlung erzielt. So erhält man z.B durch Zugabe von 4-Aminonaphthalsäure-n-butylimid eine Aufhellung der Fluoreszenzstrahlung,
Die neuen aus der genannten Mischung bestehenden Pigmente sind im Tageslicht praktisch farblos» Sie zeichnen sich durch eine überraschend intensive Fluoreszenz, hohe Lichtechtheit und eine gute Beständigkeit gegenüber Alkali aus.
Man erhält die neuen Pigmente auf an sich bekannte Weise. Beispielsweise gibt man zu einer wäßrigen Dispersion des Kunststoffes eine Lösung eines oder mehrerer der genannten Q-Chinophthaline in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, man erwärmt das Gemisch.unter Rühren, filtriert das Pigment ab und trocknet es,
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewiohtsteile= Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normalbedingungen.
Beispiel 1
2000 Teile Polyvinylchloridpulver mit einer mittleren Teilchengröße von 2 /U werden in 15 000 Teilen Wasser suspendiert., Zu dieser Suspension git-t man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 5 Teilen
009-01 W 1P9 6 BAD ORIGINAL
- 4 - O.Z. 23 576
15U646
aus Iminophthalimid und 2,6-Dimethylehinolin erhältliches ß-Chinophthalin in 1000 Raumteilen Athylenglykolmonoathylather und erwärmt die Mischung 5 Stunden auf 75°C. Danach kühlt man auf Raumtemperatur und filtriert das Fluoreszenzpigment ab. Das Pigment wird mit Wasser gewaschen und getrocknet» Das so erhaltene Pigment zeigt im UV-Licht eine sehr intensive Fluoreszenz mit einem Maximum bei ca, 600 M und nur geringem Intensitätsabfall bis 700 Ai. Das Pigment kann z.B. mit Nitrolack als Bindemittel zu einem Lack verarbeitet werden. Mit diesem Lack erhält man z.B. auf Papier Lackierungen mit hoher Lichtechtheit.
Pigmente mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man als feinverteilten Kunststoff Polyacrylnitrilpulver oder Harnstoff/ Melamin-Formaldehydharze verwendet,
Beispiel 2
Zu einer Suspension von 1000 Teilen Polyvinylchlorid mit einer Teilchengröße von etwa 0,1/U in 2500 Teilen Wasser gibt man unter Rühren eine Lösung von 5 Teilen aus Iminophthalimid und 2-Methylpyridln erhältliches ß-Chinophthalin und 2,5 Teilen 4-Aminonaphthalsäure-n-butylimid in 500 Teilen N-Methylpyrrolidon, Man erwärmt auf 6o°C und hält die Mischung ^ Stunden unter Rühren auf dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Pigment abgesaugt, gewaschen und bei 5O0C getrocknet-. Das so erhaltene Fluoreszenzpigment zeigt im UV-Licht eine intensive Fluoreszenz.
Π η G ρ - · ■· ' ρ α β
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. - 5 - O.Z. 23
    Patentanspruch
    Im UV-Licht fluoreszierende Pigmente, bestehend aus oder enthaltend Mischungen aus farblosen organischen Kunststoffen und die Fluoreszenz auslösenden Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als fluoreszierende Stoffe ß-Chinophthaline der allgemeinen Formel
    enthalten, in der R, ein W^sserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder eine Methylgruppe und die Reste Rp und R, Wasserstoffatome oder gemeinsam einen der Reste -CH oder -CH bedeuten.
    CH
    ι 3 C-H
    ι ι
    -CH
    BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
    BADOfilG'NAL 00981-W 1896
DE19651544646 1964-09-25 1965-04-03 Im UV-Licht fluoreszierende Pigmente Pending DE1544646A1 (de)

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DEB0081294 1965-04-03
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NL6604411A (de) 1966-10-04
GB1113530A (en) 1968-05-15
GB1092689A (en) 1967-11-29
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