DE2139688A1 - Farbstoffe zum faerben von kunststoffen - Google Patents

Farbstoffe zum faerben von kunststoffen

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DE2139688A1 DE19712139688 DE2139688A DE2139688A1 DE 2139688 A1 DE2139688 A1 DE 2139688A1 DE 19712139688 DE19712139688 DE 19712139688 DE 2139688 A DE2139688 A DE 2139688A DE 2139688 A1 DE2139688 A1 DE 2139688A1
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • C08K5/3437Six-membered rings condensed with carbocyclic rings

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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen; 0.Z.27 645 Noe/Wil 67OO Ludwigshafen, 6.8.1971
Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Farbstoffen der Perylentetracarbonsäurediimidreihe zum Färben von Kunststoffen in der Masse.
in der belgischen Patentschrift 556 059 ist das Kondensationsprodukt aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure und 2,6-Dimethylanilin beschrieben. Nach den Angaben in der Patentschrift ist das Produkt aufgrund seiner schlechten Echtheitseigenschaften als Pigmentfarbstoff nicht geeignet.
Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffe der Perylen-3,4,9·, 10-tetracarbonsäurediimidreihe der Formel
1
in der R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen und R Wasserstoff und/oder gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffen in der Masse geeignet sind. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus.
Die Farbstoffe kann man in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Perylen-3i4,9i10-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit Arylaminen der Formel
R1
(II),
1 2
in der R und R die oben genannte Bedeutung haben, herstellen. Die Kondensation kann in einem Überschuß des Arylanilns (ll) oder in unter Jen Keaktionsbedingungen Inerten Lösungs- oder Ver-·
3 0 9 8 0 7/Π 2 3 570/71 ORJGiNAL INSPECTED ";' '
- 2 - . O. Z. 27 645
dünnungsmitteln, wie Naphthalin, Trichlorbenzol, insbesondere in Chinolin, bei höherer Temperatur, beispielsweise bei Temperaturen zwischen l80 und 2300C durchgeführt, werdest Die Umsetzung führt man vorteilhafterweise in Gegenwart von Mitteln durch, welche die Kondensation beschleunigen, wie Zinkchlorid, Zinkaoetat, Zinkpropionat oder Salzsäure. Die Arylamine (II) werden dabei zweckmäßigerweise im Überschuß angewendet. Sie können auch im Gemisch miteinander verwendet werden und ergeben so Misehfarbstoffe.
Aus dem Reaktionsgemisch isoliert man die Farbstoffe in üblicher Weise durch Filtration. Vorteilhafterweise filtriert man die Farbstoffe bei höheren Temperaturen, wie 80 bis 120°C, gegebenenfalls nach dem Verdünnen des Reaktionsgemisches mit inerten Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, wie Methanol, Äthanol oder Isobutanol, niederen Carbonsäureamiden, wie Formamid oder aromatischen Lösungsmitteln, wie Toluol oder Chlorbenzol. In manchen Fällen sind die erhaltenen Farbstoffe relativ leicht löslich, dann filtriert man zweckmäßigerweise bei tieferer Temperatur und verwendet zum Aufarbeiten Lösungsmittel, die weniger gut lösen, z. B. die niederen Alkohole. Zur Entfernung etwa noch vorhandener Spuren an Perylentetracarbonsäure kann man die Farbstoffe mit verdünnter Natronlauge oder Sodalösung auskochen. Die Farbstoffe können gewünschtenfalls durch Umfallen aus Schwefeisäure oder auch durch Umkristallisieren weiter gereinigt werden.
Von dencoloristlschen Eigenschaften her, sind die Farbstoffe, die aus Perylentetracarbonsäure und 2,6-Dimethylanilin oder 2,4,6-Trimethylanilin erhalten werden, von besonderem Interesse.
Die Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Einfärben von Kunststoffen in der Masse. Sie ergeben sehr klare, leuchtende gelborange Färbungen, die - besonders in transparenter Polystyrole infärfoung - fluoreszieren und trotzdem eine gute bis sehr gute Lichtechtheit aufweisen. Die Farbstoffe lassen sich auch im Gemisch miteinander und mit anderen Farbstoffen z\m Einfärben von Kunststoffen verwenden, wobei durch die Fluoreszenz die Brillanz der Färbung erhöht wird.
30 9 807/1 123 _3_
O.Zo 27
Es war überraschend, daß mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffen- leuchtende Orangefärbungen, die in transparenter Einfärbung im Tageslicht fluoreszieren, erhalten werden, denn perylentetracarbonsäure-bis-arylimide, wie z. B. die Arylimide aus p-Aminoazobenzol, p-Phenetidin, j5,5~Dimethylanilin oder p-Chloranilin ergeben bei normalen Verarbeitungstemperaturen Rotfärbungen, die keine Fluoreszenz aufweisen. Weiterhin war überraschend, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe in organischen Lösungsmitteln und in Kunststoffen wesentlich besser löslich sind als z. B. die vorstehend genannten Bisarylimide. Infolge der besseren Löslichkeit kann eine viel bessere Verteilung der neuen Farbstoffe in den Kunststoffen erreicht werden, so daß* vor der Anwendung besondere Feinverteilungs- und Finishmaßnahmen nicht zwingend erforderlich sind.
Als Kunststoffe kommen sowohl thermoplastische als auch duroplastische in Betracht. Als thermoplastische Kunststoffe sind beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polycarbonate, Polyacrylate Polyamide, Polyacrylnitril„ Celluloseacetate, vor allem aber Polystyrol und die Mischpolymerisate von Styrol mit Butadien, Acrylnitril und/oder Acrylsäureestern zu nennen. Als duroplastische Kunststoffe kommen z„ B. die Polyesterharze und Alkydharze in Betracht. Die Farbstoffe sind außerdem für die Spinnfärbung von thermoplastischen Kunststoffen geeignet.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
0,05 Teile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-bis-(2',^!»61-trimethylanilid) werden in einem Schnellmischer mit 100 Teilen gemahlenem Polystyrol-Blockpolymerisat trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur von 200 bis 2500C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden unter Kühlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer Spritzgußvorrichtung
309807/1123 _4_
- 4 - O.Z. 27 645
bei 200 bis 2500C zu Formkörper·!! verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern verpreßt. Man erhält leuchtend orangefarbene Spritslinge oder Preßlinge, die fluoreszieren und sehr gute Lichtechtheit aufweisen.
Anstelle von Polystyrol-Blockpolymerisat kann auch ein Polystyrol-Emulsionspolymer isatg ein Suspensionspolymerisat oder ein Mischpolymerisat von Styrol mit Butadien und Acrylnitril oder Acrylestern verwendet werden«,
Das PeryIan-3,4,9$IG-tetracarbonsäure-tois-(2s,4?,β'-trimethylanilld) läßt sich folgendermaßen herstellen:
In 840 Teilen Chinolin werden bei 1000C 40,8 Teile kristallisiertes Zlnkaosiät* 117 Teile Perylenttsbracarbonsäure und 162 Teile MesJüin (Ss^o-Tpiraethylanilin) eingetragen, unter überleiten eines schwachen Sfcickstoffstroms erhitzt man auf 225 bis 2j5O°C und .üält bei dieser Temperatur, bis eine aufgearbeitete Probe, mit verdüimter· Sodalosung aufgekocht, keine PerylentetracarbonsEure mehr aaseigt, Dies ist nach etwa I bis 2 Stunden der Fall« Nach ciero A&kühlen auf etwa 1000C wird filtriert, mit Chinolin, darm mit Methanol und.anschließend mit Wasser gewaschen. Das Filtergut rühre man mit etwa 1200 Teilen 2^'iger wässeriger Sodaiosuug an, ür'hit^t auf etwa 95°C# filtrder-t und wäscht neutral. Spur-öii möglicherweise noch vorhandener Perylentetraearbonsäure werden dabei entfernt. Nach dem Trocknen erhält man den Farbstoff fait asnr· guter Ausbeute.
Ein® ähnlich® Färbung erhält mar*, viQiw. man statt Fer-ylen-3,4,9, 1 G-fcetracarbonsäure-bis- (2 i , 45,6 * -^i-iraethylanllid) das Feryisn-3,4,9, iO°tetraearbonsäurs«-bis-(2s,6ä-dimethylanllid) verwendet.
Beispiel 2
0,2 Tsile Fez!ylen>»3,4,9, lO-tetracarbonsäure-bis-(2 * s 4s,5s-trl-
werden mit 100 Teilen gamahlenem Polystyrol-Block- und i Teil Titandioxid, wie im Beispiel 1 angegeben, gemischt. Das Gemisch wird geschmolzen, homogenisiert und granuliert. Das so erhaltene Granulat wird zu Formkörpern ver-
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- 5 - O.Z. 27 645
spritztoder gepreßt. Man erhält leuchtend orangegefärbt© Spritzoder Preßlinge mit sehr guten Echtheiten.
In gleicher Weise kann Perylen-j5j4,9* 10-tetracarbonsäure-(2!,6'-dimethylanilid) in Polystyrol und seine Mischpolymerisate eingearbeitet werden. Es werde.η leuchtend orange Färbungen mit guten Echtheiten erhalten.
309807/1123 ~β~

Claims (2)

- 6 - O.Ζ» 27 645 Patentansprüche
1. Verwendung von Farbstoffen der Perylen-3,4,9»10-tetracarbonsäurediimidreihe der Formel
in der R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 3 ο
C-Atomen und R Wasserstoff und/oder gleiche oder verschiedene P Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, zum Färben von Kunststoffen in der Masse.
2. Verwendung von Farbstoffen gemäß der Formel in Anspruch 1,
1 2
in der R je eine Methylgruppe und R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten, zum Färben von Kunststoffen in der Masse.
J). Verwendung von Farbstoffen gemäß der Formel in Anspruch 1 zum Färben von thermoplastischen Kunststoffen in der Masse.
Badische Anilin- 4 Soda-Fabrik AG
308807/1123
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