DE2210170A1

DE2210170A1 - Farbstoff der perylentetracarbonsaeurediimidreihe

Info

Publication number: DE2210170A1
Application number: DE19722210170
Authority: DE
Inventors: Fritz Dr Graser
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1972-03-03
Filing date: 1972-03-03
Publication date: 1973-09-06

Description

Farbstoff der Perylentetracarbonsäurediimidreihe Die Erfindung betrifft einen neuen Farbstoff der Perylen-5,4,9,10-tetracarbonsäurediimidreihe und seine Verwendung als Pigmentfarbstoff, insbesondere zum Massefärben von Kunststoffen.
Der neue Farbstoff, der sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnet, hat die Formel: Den Farbstoff kann man in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit 2,4,6-Trimethylanilin in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie Chinolin, Naphthalin oder Trichlorbenzol, oder in einem Überschuß an 2,4,6-Trimethylanilin bei höherer Temperatur, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 180 und 2300C erhalten. Die Umsetzung fUhrt man zweckmäßigerweise in Gegenwart von Mitteln durch, welche die Kondensation beschleunigen, z. B. von Zinkchlorid, Zinkacetat, Zinkpropionat oder Salzsäure.
Aus dem Reaktionsgemisch isoliert man den Farbstoff in üblicher Weise, beispielsweise durch Filtration. Vorteilhafterweise filtriert man den Farbstoff bei höheren Temperaturen, wie 80 bis 1200C, gegebenenfalls nach dem Verdünnen des Reaktionsgemisches mit inerten Lösungsmitteln, z. B. niederen Carbonsäureamiden, wie Formamid, aromatischen Lösungsmitteln, wie Toluol oder Chlorbenzol, oder vorzugsweise Alkoholen, wie Methanol, ethanol oder Isobutanol.
Zur Entfernung etwa noch vorhandener Spuren an Perylen-D,4y9,10-tetracarbonsäure kann man den Farbstoff mit verdünnter Natronlauge oder Sodalösung auskochen. Der Farbstoff kann gewUnschtenfalls durch Umfällen aus Schwefelsäure oder durch Umkristallisieren weiter gereinigt werden.
Der neue Farbstoff eignet sich ausgezeichnet zum Einfärben von Kunststoffen, insbesondere von thermoplastischen Kunststoffen in der Masse. Er ergibt sehr klare, leuchtende gelborange Färbungen, die - besonders in transparenter Polystyroleinfärbung - fluoreszieren und trotzdem eine sehr gute Lichtechtheit aufweisen. Der Farbstoff läßt sich auch im Gemisch mit anderen Farbstoffen zum Einfärben von Kunststoffen verwenden, wobei durch die Fluoreszenz die Brillanz der Färbung erhöht wird.
Es war Uberraschend, daß mit dem neuen Farbstoff leuchtende Orangefärbungen, die in transparenter Einfärbung im Tageslicht fluoreszieren, erhalten werden, denn Perylentetracarbonsäurebis-arylimide, wie z. B. die Arylimide aus p-Aminoazobenzol, p-Phenetidin, 5,5-Dimethylanilin oder p-Chloranilin, ergeben bei normalen Verarbeitungstemperaturen Rotfärbungen, die keine Fluoreszenz aufweisen. Weiterhin war Uberraschend, daß der neue Farbstoff in organischen Lösungsmitteln und in Kunststoffen wesentlich besser löslich ist als z. B. die vorstehend genannten Bisarylimide. Als Folge der besseren Löslichkeit wird eine viel bessere Verteilung des neuen Farbstoffes in den Kunststoffen erreicht, so daß vor der Anwendung besondere Feinverteilungs- und Finishmaßnahmen nicht zwingend erforderlich sind.
In der belgischen Patentschrift 556 059 ist das Kondensationsprodukt aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure und 2,6-Dimethylanilin beschrieben. Nach den Angaben in der Patentschrift ist das Produkt aufgrund seiner schlechten Echtheitseigenschaften als Pigmentfarbstofr nicht geeignet. Verwendet man diesen Farbstoff zum Färben von Kunststoffen, so werden z. B. in Polystyrol ebenfalls brillante fluoreszierende Orangefärbungen erhalten. Die Lichtechtheit dieser Färbungen ist in der 1 t 5-Aufhellung um 3 Stufen (gemessen am Blaumaßstab) geringer als entsprechende Färbungen mit dem neuen Farbstoff.
Die im Folgenden genannten Teile beziehen sich auf das Gewicht. Beispiel In 84o Teilen Chinolin werden bei 1000C in0,8 Teile kristallisiertes Zinkacetat, 117 Teile Perylentetracarbonsäure und 162 Teile Mesidin (2 (2,4,6-Trimethylanilin) eingetragen. Unter Überleiten eines schwachen Stickstoffstromes erhitzt man auf 225 bis 2300C und hält bei dieser Temperatur, bis eine aufgearbeitete Probe, mit verdünnter Sodalösung aufgekocht, keine Perylentetracarbonsaure mehr anzeigt. Dies ist nach etwa 1 bis 2 Stunden der Fall.
Nach dem Abkühlen auf etwa 1000C wird filtriert, mit Chinolin, dann mit Methanol und anschließend mit Wasser gewaschen. Das Filtergut rührt man mit etwa 1200 Teilen 2%iger wäßriger Sodalösung an, erhitzt auf etwa 950C, filtriert und wäscht neutral.
Spuren möglicherweise noch vorhandener Perylentetracarbonsäure werden dabei entfernt. Nach dem Trocknen erhält man den Farbstoff !nit sehr guter Ausbeute.
Kunststoffeinfärbung: 0,05 Teile Perylen-),4,9,10-tetracarbonsäure-bis-(2,4',6'-trimethylanilid) werden in einem Schnellmischer mit 100 Teilen gemahlenem Polystyrol-Blockpolymerisat trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur von 200 bis 2500C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden unter Kühlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer Spritzgußvorrichtung bei 200 bis 2500C zu Formkörpern verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern verpreßt. Man erhält leuchtend orangefarbene Spritzlingeoder Preßlinge, die fluoreszieren und sehr gute Lichtechtheit aufweisen.
Anstelle von Polystyrol-Blockpolymerisat kann auch ein Polystyrol-Emulsionspolymerisat, ein Suspensionspolymerisat oder ein Nischpolymerisat von Styrol mit Butadien und Acrylnitril oder Acrylestern verwendet werden.

Claims

Patentanspruch

Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid-Farbstorr der Formel