DE3001858A1

DE3001858A1 - Farbstoffe der perylentetracarbonsaeurediimidreihe und deren verwendung zum faerben von kunststoffen

Info

Publication number: DE3001858A1
Application number: DE19803001858
Authority: DE
Inventors: Dipl.-Chem. Dr. Fritz 6700 Ludwigshafen Graser
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1980-01-19
Filing date: 1980-01-19
Publication date: 1981-07-23

Description

Farbstoffe der Perylentetracarbonsäurediimidreihe und
deren Verwendung zum Färben von Kunststoffen Die Erfindung betrifft neue Farbstoffe der Perylen--3>4,9,10-tetracarbonsäurediimidreihe und deren Verwendung zum Färben von Kunststoffen in der Masse.
Die neuen Farbstoffe, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen, haben die Formel: in der R und R2 Wasserstoff oder R1 Isopropyl und R2 Wasserstoff oder R2 Isopropyl und R1 Wasserstoff bedeuten.
Die Farbstoffe kann man in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Ferylen-3,4,9,1O-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit den entsprechenden Anilinen: 2-Isopropylanilin, 2,4-Diisopropyl- oder 2,5-Diisopropylanilin in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie Chinolin, Naphthalin oder Trichlorbenzol, oder in einem Überschuß der Anilinverbindung bei höherer Temperatur, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 180 und 230 0C erhalten. Die Umsetzung führt man zweckmäßigerweise in Gegenwart von Mitteln durch, welche die Kondensation beschleunigen, z.B. von Zinkchlorid, Zinkacetat, Zinkpropionat oder Salzsäure.
Aus dem Reaktionsgemischt isoliert man die Farbstoffe in üblicher Weise, beispielsweise durch Filtration. Vorteilhafterwiaise erfolgt die Filtration bei höheren Temperaturen, wie 80 bis 1200C, gegebenenfalls nach dem Verdünnen des Reaktionsgemisches mit inerten Lösungsmitteln, z.B.
niederen Carbons&ureamiden, wie Formamide aromatischen Lösungsmitteln, wie Toluol oder Chlorbenzol, oder vorzugswei se Alkoholen wie Methanol, Athanol oder Isobutanol.
Zur Entfernung etwa noch vorhandener Spuren an Perylen-3,4,9,1O#tetracarbonsäure kann man die Farbstoffe mit verdünnter Natronlauge oder Sodalösung auskochen. Die Farbstoffe können gewünschtenfalls durch Umfällen aus Schwefelsäure oder durch Umkristallisieren weiter gereinigt wer den, Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Einfärben von Kunststoffen, insbesondere von thermoplastischen Kunststoffen in der Masse. Sie liefern sehr klares leuchtende, fluoreszierende orange Färbungen, die eine sehr gute Lichtechtheit aufweisen. Der Farbstoff läßt sich auch im Gemisch mit anderen Farbstoffen zum Einfärben von Kunststoffen verwenden, wobei sehr klare, brillante Färbungen erhalten werden. Die neuen Farbstoffe sind außerdem hervorragend zur Herstellung von in der DE-OS 26 20 115 beschriebenen Kunststoffplatten zur Konzentrierung von Licht geeignet, wobei die neuen Farbstoffe als Fluoreszenzzentren dienen.
Perylentertracarbonsäure-bis-arylimide, z.B. die technisch interessanten Arylimide aus p Aminoazobenzolg p Phenetidin p-Anisidin, 3,5-Dimethylanilin oder p-Chloranilin, ergeben bei normalen Verarbeitungstemperaturen RoXfArbungens die keine Fluoreszenz aufweisen Mit den neuen Farbstoffen werden dagegen leuchtende Orangefärbungen erhalten, die in transparenter Einfärbung im Tageslicht fluoreszieren. Die neuen Farbstoffe sina in organischen Lösungsmitteln und in Kunststoffen auch wesentlich besser löslich als z.B. die vorstehend genannten Bisaryl- amide. Als Folge der besseren Löslichkeit wird eine viel bessere Verteilung des neuen Farbstoffes in den Kunststoffen erreicht, so daß vor der Anwendung besondere Feinverteilungs- und Finishmaßnahmen nicht zwingend erforderlich sind.
Die im folgenden genannten Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel In 840 Teilen Chinolin werden bei 1000C 40,8 Teile kristallisiertes Zinkacetat, 117 Teile Perylentetracarbonsäure und 135 Teile 2,4-Diisopropylanilin eingetragen. Unter überleiten eines schwachen Stickstoffstromes erhitzt man auf 225 bis 2300 C und hält bei dieser Temperatur, bis eine aufgearbeitete Probe, mit verdünnter Sodalösung aufgekocht, keine Perylentetracarbonsäure mehr anzeigt. Dies ist nach etwa 2 Stunden der Fall. Nach dem Abkühlen auf etwa 100 0C wird filtriert, mit Chinolin, dann mit Methanol und anschließend mit Wasser gewaschen. Das Filtergut rührt man mit etwa 1200 Teilen 2%iger wäßriger Sodalösung an, erhitzt auf etwa 950C, filtriert und wäscht neutral. Spuren möglicherweise noch vorhandener Perylentetracarbonsäure werden dabei entfernt. Nach dem trocknen erhält man den Farbstoff mit sehr guter Ausbeute.
Verfährt man wie vorstehend angegeben, verwendet jedoch anstelle des 2,4-Diisopropylanilins die gleiche Menge 2,5-Diisopropylanilin oder 99 Teile 2-Isopropylanilin, so erhält man in sehr guten Ausbeuten Perylentetracarbonsäure-N,N'-bis-(2',5'-diisopropylanilid), bzw. -N,N'-bis-(2'--isopropylanilid).
Kunststoffeinfärbung: 0,05 Teile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-bis-(2' ~4'--diisopropylanilid) werden in einem Schnellmischer mit 100 Teilen gemahlenem Polystyrol-Blockpolymerisat trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur von 200.bis 250°C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden unter Kühlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer Spritzgußvorrichtung bei 200 bis 250 0C zu Formkörpern verspritzt oder auf Fressen zu beliebigen Körpern verpreßt. Man erhält leuchtend orangefarbene Spritzlinge oder Preßlinge, die fluoreszieren und sehr gute Lichtechtheit aufweisen.
Anstelle von Polystyrol-Blockpolymerisat kann auch ein Polystyrol-Emulsionspolymerisat, ein Suspensionspolymerisat oder ein Mischpolymerisat von Styrol mit Butadien und Acrylnitril oder Acrylestern verwendet werden.
Ganz ähnliche Färbungen mit praktisch den gleichen Eigenschaften erhält man, wenn man anstelle des Perylen--3,4,9,10-tetracarbonsäure-N,N'-bis-(2',4'-diisopropylanilids) das Perylen-3>4,9,10-tetracarbonsäure-N,N'-bis--(2',51-diisopropylanilid) oder das Ferylen-3,#,9>1O-tetracarbonsäure-N,N'-bis-(21-isopropylanilid) verwendet.

Claims

Patentansprüche lo Perylen-3,4,9,10otetracarbonsäurediimid-Farbstorl'e der Formel in der R1 und R2 Wasserstoff oder R1 Isopropyl und R2 Wasserstoff oder R Isopropyl und R1 Wasserstoff bedeuten.
2 Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zinn Färben von Kunststoffen in der Masse.