DE3049215A1

DE3049215A1 - Perylentetracarbonsaeurediimid und dessen verwendung

Info

Publication number: DE3049215A1
Application number: DE19803049215
Authority: DE
Inventors: Fritz Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Graser
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1980-12-27
Filing date: 1980-12-27
Publication date: 1982-07-15
Also published as: JPS6334904B2; JPS57125260A

Description

Perylentetracarbonsaurediimid und dessen Verwendung
Die Erfindung betrifft ein neues Perylen-3,4-9,10-tetracarbonsäurediimid und dessen Verwendung.
Der neue Farbstoff, der sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnet, hat die Formel Der Farbstoff kann in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit 2,6-Diisopropylanilin in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie Chinolin, Naphthalin oder Trichlorbenzol oder in einem großen Überschuß der Anilinverbindung bei Temperaturen zwischen 180 und 230 0C hergestellt werden. Die Umsetzung führt man zweckmäßigerweise in Gegenwart von Mitteln durch, welche die Kondensation beschleunigen, z.B. von Zinkchlorid, Zinkacetat, Zinkpropionat oder Salzsäure.
Aus dem Reaktionsgemisch isoliert man den Farbstoff in üblicher Weise, beispielsweise durch Filtrieren oder Zentrifugieren des 20 bis 800C warmen Reaktionsgemisches, gegebenenfalls nach dem Verdünnen mit inerten, das Diimid nichtlösenden organischen Flüssigkeiten, vorzugsweise niederen Alkoholen, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol oder Isobutanol.
Zur Entfernung noch vorhandener Spuren an Perylen-3,4,9,10--tetracarbonsäure kann der Farbstoff mit verdünnter Natronlauge, Pottasche oder Sodalösung ausgekocht werden. Falls erforderlich, kann das isolierte Gut zur Entfernung evtl.
vorhandener Schwermetallionen mit Komplexbildnern, z.B.
Athylendiamintetraessigsäure/Tetranatriumsalz behandelt werden. Mann kann aber auch beide Nachbehandlungen kombinieren. Der Farbstoff kann gegebenenfalls durch Umfällen aus Schwefelsäure oder durch Umkristallisieren noch weiter gereinigt werden.
Der neue Farbstoff eignet sich ausgezeichnet zum Einfärben von Kunststoffen, insbesondere von Polystyrol und Hart-PVC in der Masse. Er liefert sehr klare, leuchtende, fluoreszierende orange Färbungen, die eine sehr gute Lichtechtheit aufweisen. Der Farbstoff läßt sich auch im Gemisch mit anderen Farbstoffen zum Einfärben von Kunststoffen verwenden, wobei sehr klare, brillante Färbungen erhalten werden. Der neue Farbstoff ist außerdem hervorragend zur Herstellung von in der DE-OS 26 20 115 beschriebenen Kunststoffplatten zur Konzentrierung von Licht geeignet, wobei der neue Farbstoff als Fluoreszenzzentren dient.
Perylentetracarbonsäure-bis-arylimide, z.B. die technisch interessanten Arylimide aus p-Aminoazobenzol, p-Phenetidin, p-Anisidin, 3,5-Dimethylanilin oder p-Chloranilin, ergeben bei normalen Verarbeitungstemperaturen Rotfärbungen, die keine Fluoreszenz aufweisen. Mit dem neuen Farbstoff werden dagegen leuchtende Orangefärbungen erhalten, die in transparenter Einfärbung im Tageslicht fluoreszieren. Der neue Farbstoff ist in organischen Lösungsmitteln und in Kunststoffen auch wesentlich besser löslich als z.B. die vorstehend genannten Bisarylimide. Als Folge der besseren Löslichkeit wird eine viel bessere Verteilung des neuen Farbstoffs in den Kunststoffen erreicht, so daß vor der Anwendung besondere Feinverteilungs- und Finishmaßnahmen nicht zwingend erforderlich sind.
Die im folgenden genannten Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1 In 750 Teilen Chinolin werden 984 Teile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid, 354 Teile 2,6-Diisopropylanilin, 13,6 Teile Zinkoxid und 40 Teile Eisessig eingetragen. Unter Überleiten eines schwachen Stickstoffstromes erhitzt man auf 225 bis 2350C und hält bei dieser Temperatur, bis eine aufgearbeitete Probe, in verdünnter Sodalösung aufgekocht, keine Perylentetracarbonsäure mehr anzeigt. Dies ist nach etwa 10 Stunden der Fall. Nach dem Abkühlen auf etwa 8000 wird mit 1000 Teilen Methanol verdünnt, die Suspension auf 8000 Teile Methanol von Raumtemperatur ausgetragen und nach dem Rühren über Nacht filtriert. Das Filtergut wird mit Methanol und anschließend mit Wasser gewaschen. Das Filtergut rührt man mit 3500 Teilen 2 Zeiger wäßriger Sodalösung an, erhitzt auf etwa 9500, filtriert, wäscht neutral und trocknet.
Spuren möglicherweise noch vorhandener Perylentetracarbonsäure werden dabei entfernt. Man erhält den Farbstoff in sehr guter Ausbeute.
Analyse 048 H42 °4 N2 (M. 710) ber. 81,1 % C 60 % H 9,0 % 0 3,9 % N gef. 79,8 5,7 9,6 4,4 Anwendungsbeispiel 0,05 Teile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-bis(2',6'--diisopropylanilid) werden in einem Schnellmischer mit t100 Teilen gemahlenem Polystyrol-Blockpolymerisat trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur von 200 bis 2500C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden unter Kühlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer Spritzgußvorrichtung bei 200 bis 2509C zu Formkörpern verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern verpreßt. Man erhält leuchtend orangefarbene Spritzlinge oder Preßlinge, die fluoreszieren. Die Färbungen weisen sehr gute Lichtechtheit auf.
Anstelle von Polystyrol-Blockpolymerisat kann auch ein Polystyrol-Emulsionspolymerisat, ein Suspensionspolymerisat oder ein Mischpolymerisat von Styrol mit Butadien und Acrylnitril oder Acrylestern verwendet werden.

Claims

'Patentansprüche 1. Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid der Formel 2. Verwendung des Diimids gemäß Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffen in der Masse.