DE2513578C3 - 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin-Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für Druckfarben und Lacke - Google Patents
2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin-Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für Druckfarben und LackeInfo
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Description
OH
Cl
2. Verfahren zur Herstellung des Disazofarbstoffe
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3,3',5,5'-Tetrachlorbenzidin tetrazotiert und mit
2,6- Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt
CN
3. Verwendung des Disazofarbstoffes gemäß Anspruch 1 als Pigmentfarbstoff, insbesondere zur
Herstellung von Druckfarben und Lacken.
Die Erfindung betrifft einen neuen Disazofarbstoff der Formel
CH., Cl Cl
NC-
OH
HO
OH
seine Herstellung und seine Verwendung als Pigment zum Färben von Kunststoffen, Lacken und insbesondere
von Druckfarben.
Disazofarbstoffe aus aromatischen Diaminen und Dioxycanmethylpyridin sind aus den Offenlegungs-Schriften
DT-OS 17 19 061 und DT-OS 19 61 786 an sich bekannt.
Die in diesen Offenlegungsschriften beschriebenen Farbstoffe mit halogenierten Benzidinen als Tetrazokomponente
sind aufgrund ihres Farbtons von geringer 4c technischer Bedeutung. So ist das Kupplungsprodukt
von Dioxycyanmethylpyridin mit 3,3'-Dichlorbenzidin ein wenig reiner violetter Farbstoff, das mit 2,2',5,5'-Tetrachlorbenzidin
ein wenig brillanter, sehr rotstichig gelber Farbstoff. Es war daher überraschend und
keineswegs zu erwarten, daß man bei der Kupplung von tetrazotiertem 3,3',5,5'-Tetrachiorbenzidin auf 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin
einen äußerst farbstarken und sehr brillanten roten Pigmentfarbstoff mit sehr guten Echtheiten erhält.
Im Farbton kommt dieses rote Farbpigment dem Cl.-Pigment-Rot 53:1 sehr nahe. Die Farbstärke
jedoch ist je nach Anwendungsgebiet 3- bis 4mal so groß wie die des Pigmentrots 53.
Die Überspritzechtheit in Einbrennlack ist sehr gut, die Lichtechtheit entspricht in Lack Stufe 7, in PVC
Stufe 6 der Wollskala.
Aufgrund seiner hohen Farbstärke und Brillanz kommt diesem Farbpigment eine große Bedeutung zur
Färbung von Kunststoffen und Lacken, insbesondere zur Herstellung von Druckfarben, zu. So lassen sich
damit Drucke sehr hoher Farbtiefe herstellen, wie sie z. B. mit Pigment-Rot 53 nicht möglich sind, da die
Pigmentierungshöhe einer Druckfarbe aus rheologischen Gründen begrenzt ist. fts
Das Pigment kann je nach Kupplungsbedingungen in einer transparenten oder in einer deckenden Form
erhalten werden.
Beispiele
Beispiel I
Beispiel I
106 Teile 3,5,3,5'-Tetrachlorbenzidin werden bei
20-250C in 500 Teile 96°/oige Schwefelsäure, in der 48
Teile Natriumnitrit gelöst sind, eingetragen. Die Mischung wird 30 Minuten auf 50°C erwärmt, wobei
Lösung eintritt Man läßt innerhalb 2 Stunden langsam erkalten, trägt auf 2000 Teile Eiswasser aus, setzt 10
Teile Harnstoff, gelöst in 200 Teilen Wasser, zu und filtriert von geringen Verunreinigungen ab.
Zu dieser Lösung läßt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 100 Teilen 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin
in 2000 Teilen Wasser und 30 Teilen Natriumhydroxid zulaufen. Nachdem die Mischung
ausgekuppelt hat, werden 5 Teile eines langkettigen Fettamins zugesetzt, auf 8O0C erwärmt und 1 Stunde bei
dieser Temperatur gehalten. Nach dem Absaugen und Neutralwaschen erhält man 210 Teile eines brillanten,
gelbstichig roten, transparenten Pigments.
100 Teile eines nach Beispiel 1 erhaltenen feuchten Preßkuchens werden in 200 Teile Nitrobenzol eingetragen
und so lange erhitzt, bis kein Wasser mehr abdestilliert. Nach dem Absaugen und Waschen mit
Benzin erhält man ein Pigment, das sich von dem nach Beispiel I erhaltenen durch bessere Dispergierbarkeit
und eine etwas blauere Nuance unterscheidet.
Läßt man eine nach Beispiel 1 aus 106 Teilen 3,5,3,5'-Tetrachlorbenzidin erhaltene Tetrazolösung in
eine Mischung aus 100 Teilen 2,6-Dioxy-ltcyan-4-methylpyridin, 20 Teilen 37%iger Salzsäure und 2000
Teilen Wasser bei 50°C innerhalb 1 Stunde einlaufen und erhitzt nach beendeter Kupplung noch 1 Stunde auf
900C, so erhält man nach dem Absaugen, Neutralwa-
sehen und Trocknen den Pigmentfarbstoff in einer sehr
brillanten, deckenden und leicht dispergierbaren Form, der in der Nuance dem in Beispiel 2 beschriebenen
Farbstoff entspricht
a) 14 g des nach Beispiel 1 —3 hergestellten Monoazopigmentfarbstoffes werden mit 86 g eines Buchdruckfirnis, bestehend aus 35Tl. Hartharz, 25Tl.
Uckleinöl, 30TL Mineralöl und 10 TL Alkydharz
auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die resultierende Druckfarbe ergab im Buchdruck mit einem
Probedruckgerät brillantrote, farbtiefe Andrucke von hoher Lichtechtheit
Die Drucke mit einer Schichtdicke von 1,5 μ waren ca. 50% farbstärker, brillanter und von besserem
Glanz als Drucke von 1,5 μ Schichtdicke, die mit einer Druckfarbe aus 28 g CI.-Pigment-Rot 53 und
72 g des gleichen BuchdruckTirnis hergestellt
waren.
b) Zur Einfärbung in Weich-PVC wird eine Mischung,
bestehend aus 70 TL S-PVC, 24 TL Dioktylphthalat,
1,5 TI. Gleitmittel, 1,8 Tl. Ba/Cd-Stabiüsator, 2,4 TI.
Epoxiweichmacher und 03 TL eines U V-Absorbers, 0,5%ig, mit dem nach Beispiel 1—3 hergestellten
Monoazopigmentfarbstoff eingefärbt und auf einem Walzwerk 5 Minuten bei 170° C gewalzt
Die so eingefärbte und gewalzte Purfolie besitzt eine hohe Lichtechtheit und zeigt nach Pressen
zwischen zwei Weißfolien gleichen Weichmachergehaltes keine Anfärbung der Weißfolien,
c) Ein Lacksystem auf Basis eines nichttrocknenden, kurzöligen Kokosalkydharzes, das zur Vernetzung
ein nicht plastifiziertes Melaminharz enthält wird mit einem nach Beispiel 1—3 hergestellten
Monoazopigmentfarbstoff, 5%ig pigmentiert auf ein Stahlblech aufgebracht und 30 Minuten bei
1400C eingebrannt Die leuchtend rote Beschichtung von hoher Deckkraft und Lichtechtheit wird
mit dem gleichen Lacksystem, in das 30% Titandioxid eingearbeitet wurde, überlackiert und
ebenfalls 30 Minuten bei 1400C eingebrannt Der Weißlack zeigt danach keine Anfärbung.
Claims (1)
1. Disazofarbstoff der Formel
CH3
NC-H O
Cl
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752513578 DE2513578C3 (de) | 1975-03-27 | 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin-Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für Druckfarben und Lacke | |
| CH245976A CH581171A5 (de) | 1975-03-27 | 1976-02-27 | |
| FR7608672A FR2305472A1 (fr) | 1975-03-27 | 1976-03-25 | Nouveau colorant disazoique |
| DK136576A DK140642B (da) | 1975-03-27 | 1976-03-26 | Disazofarvestof til anvendelse som pigment. |
| GB1240276A GB1537383A (en) | 1975-03-27 | 1976-03-26 | Disazo dye derived from a tetrachloro benzidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752513578 DE2513578C3 (de) | 1975-03-27 | 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin-Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für Druckfarben und Lacke |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2513578A1 DE2513578A1 (de) | 1976-09-30 |
| DE2513578B2 DE2513578B2 (de) | 1977-06-16 |
| DE2513578C3 true DE2513578C3 (de) | 1978-02-02 |
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