DE2063714C3 - Verfahren zur Überführung von Perylen-S^-SMO-tetracarbonsäurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form - Google Patents

Description

Aus der DE-PS 2 76 357 ist die Herstellung von Perylen-SAfUO-teiracarbonsaurediimid bekannt durch Alkalischmelze von Naphthalin-l.B-dicarbonsäureimid und anschließende Oxydation.

Das so anfallende Perylen-3.4.9.10-teiracarbonsäurL·- diimid stellt eine unansehnliche braune Masse dar und ist als Pigmentfarbstoff zum Färben von Kunststoffen oder Lacken aufgrund seiner großen Kornhärte, geringen Vertciibarkeii in organischen Medien, niedrigen Farbstärke und seines stumpfen Farbtons nicht geeignet.

Erst durch mehrstufige Verfahren, gelegentlich über eine Stufe, die ein Arbeiten in brennbaren organischen Lösungsmitteln einschließt, teils bei erhöhten Temperatiirer.. kann Perylen-J,4.9,IO-tctracarbonsäurediimid in ein befriedigend farbstarkes brilliantcs Pigment überführt werden, das in organische Lacke oder Kunststoffe eingearbeitet hervorragende Licht- und Wetterechtheilen besitzt.

So ist aus der DE-PS II 15 711 bekannt. Perylen-3.4.9.10-tetraearbonsäurediimid zunächst nach üblichen Verfahren in feine Verteilung zu hrngen und anschließend die so erhältliche Paste in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln unter Abdestillieren des Lösungsmittels der Paste /u erhitzen, nach Erreichen des Siedepunktes des hochsiedenden organischen Lösungsmittels inner Rückfluß /u kochen und schließlich aufzuarbeiten.

Nach dem Verfahren der DIM'S i I 42 i W erhall man eine /um Einfärben von organischen Massen geeignete Pigmentform dadurch. daß man IVn !en-5.4.4.10-teil .ι carbonsäurediimid durch Verpasten in Schwelels.iurc und Ausfällen in Wasser fein verteilt, dann mn einer öllöslichen polaren Verbindung innig mischt. tn>,;kr,c! und anschließend zerkleinert.

In der FK-PS 15 80 971 wird die Überführung in einen geeigneten Pigmentfarbstoff durch Zerkleinerung des Ausgangsmaterials nach den üblichen Methoden und anschließende Mahlung in einem organischen Lösungsmittel mit Hilfe von Quar/perlen beschrieben. Als organische Lösungsmittel werden dort

Methanol. Äthanol. i-Pfopäiiol. ÜUlanol.
Amylalkohol. Cyclohexanol. Aceton.
Cyclohexanon, Dimethylformamid, i.igroin,
( yx'lohcxan. Toluol. Xylol. Chlorben/ol.
Nitroben/ol. Tetrachlorkohlenstoff und
1.2-Dichloriithan

Es wurde nun gefunden, daß man ein hervorragend brilliantes, farbstarkes, licht- und weiterechtes Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid-Pigment erhält, wenn man die altbekannte Salzmahlung vornimmt unter Zusatz von 1—30 Gewichtsprozent höheren aliphatischen Aminen. Bevorzugt verwendet man 10—15 Gewichtsprozent dieser höheren aliphatischen Amine. Als Mahlhilfsmittel werden die üblichen anorganischen Salze, wie Natriumchlorid, Natriumsulfat oder Calciumchlorid oder der Mischungen verwendet. Gute Ergebnisse erzielt man, wenn man das Verhältnis Perylen-SAg.lO-tetracarbonsäurediimid zu Salz wie I : 5 bis t : 20 wählt; besonders vorteilhaft erweist sich ein Verhältnis von 1 : 7 bis 1 :10. Die Versuchsergebnisse zeigen, daß befriedigende Ergebnisse gelegentlich schon nach 5 Stunden Mahldauer erzielt werden; Mahlzeiten von über 30 Stunden sind in der Regel nicht erforderlich. Gute Ergebnisse erhält man bei einer Mahldauer von 10—20 Stunden. Die Mar.!ung wird vorteilhafterweise in einer Kugelmühle vorgenommen. Sie kann aber auch mit anderen Mahlaggregaten durchgeführt werden, z. B. in einem Kneter.

Erfindungsgemäß geeignete aliphatische Amine sind beispielsweisel-Amino-n-decan, 1-Amino-n-dodecan,
1-Amino-n-tetradecan, 1-Amino-r-hexadecan,
9-Amino-heptadecangemisch mit

Kohlenstoffzahlen Ch-Ch,
I -Amino-n-octadecan,
l-N-Methylamino-n-octadecan.
l-N-(n-Butyl-amino)-n-octadecan und
Bis-(2-äihyl-hexyl)-amin

und deren Mischungen: man verwendet also in Wasser weitgehend unlösliche, höhere aliphatische Mono- oder Diamine.

Die Aufarbeitung des so salzgemahlenen Perylen-3.4.9.10-tetra-carbonsäurediimid erfolgt in üblicher Weise durch Auswaschen des anorganischen Salzes mit Wasser. Trocknen des Farbstoffs und Zerkleinerung. /. 13. in einer Schlagkreuzmühle.

Im Vergleich mit der nach der DE-OS 19 14 208 erhaltenen Pigmenlform besit/t die erfindungsgemiiß erhältliche Pigmentform eint deutlich bessere Dispergierbarkeit in organischen Lacken.

Während eine Sal/mahlung ohne Amin/usat/ nur ein stumpfes farbschwaches Pigment liefen eignet sieh die erfindungsgemäß erhältliche Pigmentform /um Pigmentieren von Lacken aller ArI. für die Herstellung von Druckfarben. Leimfarben oder Binderfarben, für die Massefärbimg von synthetischen, halbsynthetischen uiler natürlichen makromolekularen Stoffen, wie /.Ii. Polyvinylchlorid. Polystyrol, Polyamid oner Polyäthylen. Sie kann auch für die Spinnfärbiing von natürlichen, regCicrierten oder künstlichen Fasern, wie /. B ( ellulose-. Polyester-. Polycarbonate Polyacrylnitril- oder Polyamidfasern, sowie /um Bedrucken von Textilien und Papier verwendet werden. Ferner können aus dieser Pigmentformt fcinteiligc. stabile, wäßrige Pigmentdispersionen, die beispielsweise für die Pigmentierung von Dispersions- und Anstrichfarben, für die Papierfärbung, für den Pigmentdruck von Textilien oder für die Spinnfärbung von Viskose brauchbar sind, durch Mahlen oder Kneten in Gegenwart von niehiionogenen. anionischen oder kaiionischen Tensiden hergestellt werden.

Ii e i s ρ i e I I

10 g des nach der DF-PS 2 7h 557 hergestellten Pervlen- iAM.lO-telracarhonsäiiredimuds werden mn

100 g Kochsalz und 1,5 g 1-Amino-n-dodecun in einer Kugelmühle 19 Stunden gemahlen, das Salz mit Wasser herausgelöst und das salzfrei gewaschene Pigment bei 50°C im Vakuum getrocknet und in einer Labormühle (Sturmix) zerkleinerL In organische Lacke eingearbeitet erhält man brillante, farbstarke, hoch licht- und wetterechte rotstichig violette Färbungen.

Anstelle von 1 -Amino-n-dodecan kann man auch

I -Amino-n-decan, 1 -Amino-n-tetradeean,
l-Amino-n-hexadecan, 9-Amino-heptadecangemisch

Cl5 —C|ij,

1 -Amino-n-octadecan,

1 -N-Methylamino-n-octadecan,

1 -N-fn-ButylaminoJ-n-octadecan oder

Bis-(2-äthylhexyI)-amin

der Salzmahlung zusetzen und erhält ebenfalls ein hochwertiges Pigment der oben angegebenen Eigenschaften. Statt Natriumchlorid können auch Natriumsulfat oder Calciumchlorid verwendet werden.

Beispiel 2

Eine Mischung aus 65 g Polyvinylchlorid, 35 g Diisooctylphthalai, 2 g Dibutylzirinmercaptid, 0,5 g Titandioxid und 0,5 g des nach Beispiel 1 gewonnenen Perylen-S/^JO-tetracarbonsäuredümids, werden auf einem Mischwalzwerk bei 165°C eingefärbt. Man erhält eine rotstichig violette Masse, die zur Herstellung von Folien oder Tormkörpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hohe Licht- und Migrationsechtheit aus.

Beispiel 3

10 g des nach Beispiel 1 formierten Pigments werden mit einem Einbrennlack aus 25 g Kokosalkydharz (40% KoJosöI) 10 g Melaminharz, 5 g Toluol und 7 g Glykolmonomethyläther auf einer atomatischen Hoover-MuIIer-Anreibmaschine angerieben. Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, hortet den Lack durch Einbrennen bei 130⁰C und erhält brillante rotstichig violette Lackierungen von sehr guter Überlackier-. Licht- und Wetterechtheit.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Überführung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in eine zum Einfärben von organischen Massen geeignete Pigmentform durch Salzmahlung, dadurch gekennzeichnet, daß man !—30% höhere aliphatische Amine zusetzt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- n zeichnet, daß man das Verhältnis Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid zu Salz wie 1:5 bis 1 :20 wählt und etwa 5—30 Stunden mahlt.

3. Verwendung der nach Ansprüchen 1 und 2 erhältlichen Pigmentform zum Einarbeiten in orga- r nische Massen.