DE2513578A1 - Neuer disazofarbstoff - Google Patents
Neuer disazofarbstoffInfo
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- DE2513578A1 DE2513578A1 DE19752513578 DE2513578A DE2513578A1 DE 2513578 A1 DE2513578 A1 DE 2513578A1 DE 19752513578 DE19752513578 DE 19752513578 DE 2513578 A DE2513578 A DE 2513578A DE 2513578 A1 DE2513578 A1 DE 2513578A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/18—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds
- C09B35/185—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds from pyridine or pyridone components
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Neuer D i s a ζ ο f a r b r? t ο f f
Die Erfindung1 betrifft einen neuen Disezofarbstoff der Formel
^h <& ce
seine Herstellung und seine Vt.-vwendung als Pigment zum Färben
von Kunststoffen, Lacken und insbesondere von Druckfarben.
Dise.zofarbstoffe aus aromatischen Diaminc-n und DioxycyanmethylpyricUn
sind aus den Offenlegungsschriften DOS 1 719
und DOS 1 961 786 an sich bekamit.
Die in diesen OffenlegungsSchriften beschriebenen Farbstoffe
mit halogenierten Benzidinen als Tetrazokomponente sind aufgrund ihres Farbtons von geringer technischer Bedeutung. So
ist das Kupplungsprodukt von Dioxycyaniaethylpyridin mit 3,31-Dichlorbenzidin ein wenig reiner violetter Farbstoff,
das mit 2,2',5,5'-Tetrachlorbenxidin ein venig brillanter,
sehr rotstichig gelber Farbstoff. Es war daher überraschend und keineswegs zu erwarten, daß man bei der Kupplung von
tetrazotiertarn 3,3',5,51-Tetrachlorbenzidin auf 2,6-Dioxy--3-cyan-A-methylp/ridin
einen äußerst farbstarken und sehr brillanten roten Pigmentfarbstoff mit sthr guten Echtheiten
erh'tlt.
609840/0916
Im Farbton kommt dieses rote Farbpigment dem C.I.-Pigment-Rot
5o : 1 sehr nahe. Di? Färb stärke jedoch ist je nach Anvenlgsgebiet
3 bis 4 nirl so groß vie die des Pignentrots 52.
Die IJberspritzecbtheit in Einbrennlack ist sehr gut, die
Liclitoclrtheit entspricht in lack Stufe 7, in PVC Stufe 6
der Iv ollsKala.
Aufgrund seiner hohen Färbstärke und Brillanz komnt dissern
Farbpipment eine ^roße Bedeutung zur Färbung von Kunststoffen
und Lacken, insbesondere zur Uorsteilung von Druckfarben, zu.
So lassen sich demit Drucke sehr hoher Farbtiefe herstellen,
wie sie z. B. mit Pigment-Rot 53 nicht möglich sind, da die
Pigmentierungshöhe einer Druckfarbe aus rheologischen Gründen
begrenzt ist.
Das Pigment kann je nach Kupplungsbedingungen in einer transparenten
oder in einer deckenden B'orm erhalten werden.
609840/091 6
Beiß ρ i eic
Bel ίφλθΐ. 1
106 Teile 3,5,3,5f-Tetrachlorb-;nzidin rer-den bei 20 - 250C in
500 Teile 96 ^ige Schwefelsäure, in der1 4-8 Teile
gelost sind, eingetragen. Die i-jicebung v/ird 30 ivbiuten auf 50°C
erwärmt, v/ob ei Lösung eintritt«, Han läßt innerhalb 2 Stunden
lanp.iam erkalten, trägt auf 2000 Teile Bi strass er aus, setzt
10 Teile Harnstoff gelöst in 200 Teilen Vaster zu und filtriert
von geringen Verunreinigungen ab.
Zu dieser Lösung läßt man innerhalb von 30 Hinuten eine Lösung
von 100 Teilen 2,6-Dioxy-3-cyan~4methylpyridin in 2000
Teilen Wasser und 30 Teilen Kcitriumhydroxicl zulaufen. Nachdem
die Mischung ausgekuppelt hat, v/erden 5 Teile eines langkettigen Fettainins zugesetzt, auf 800C erwärmt und 1 Stunde
bei dieser Temperatur gehalten, !lach den Absaugen und Neutralvaschen.
erhält man 210 Teile eines brillanten, gelbstichigroten, transparenten Pigmentes.
100 Teile eines nach Beispiel 1 erhaltenen feuchten Preßkuchens v/erden in 200 Teile Nitrobenzol eingetragen und so
lange erhitzt, bis kein ¥asssr ir.ehr abdestilliert. Nach
dem Absaugen, und taschen mit Benzin erhält man ein Pigment,
das sich von dem nach Beispiel 1 erhaltenen durch bessere Dispergierbarkeit und eine etv/as blauere liuance unterscheidet.
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V-**1- J
Läßt mv?n eine- nach Beispiel 1 aus 106 Teilen 3,5,3,5'-Totrachlorbonzidin
erhaltene Tetrazolonπng in. eine Mischung aus
Teilen 2,6~Dioxy-3-cyan~4»mctbylpyridifi5 20 Teilen 37#iger
Salzsäure und 2000 Teilen Wasser bei 500C innerhalb 1 Stunde
einlaufen und erhitzt nach beendeter Kupplung noch 1 Stunde auf 9O0C, so erhellt man nach den Absaugen, iieutralwaschen
und Trocknen den Pigmentfarbctoff in einer sehr brillanten
deckenden und leicht dispergierbaren Form, der in der Nuance
dem in Beispiel 2 beschriebenen Farbstoff entspricht.
a) 14 g des'nach Beispiel 1-3 hergestellten Monoazopigmentfarbstoffes
werden mit 86 g eines Buchdruckfirnis, bestehend
aus 35 Tl. Hartharz, 25 Tl. Lackleinöl, 30 Tl. Mineralöl und 10 Tl. Alkydharz auf dem Breiwalzenstuhl angerieben. Die
resultierende Druckfarbe ergab im Buchdruck mit einem Probedruckgerät brillantrote, farbtiefe Andrucke von hoher Lichtechtheit.
Die Drucke mit einer Schichtdicke von 1,5 /u waren ca. 50 %
farbstärker, brillanter und von besserem Glanz als Drucke von 1,5 /u Schichtdicke, die mit einer Druckfarbe aus 28 g
C.I.-Pigment-Rot 53 und 72 g des gleichen Buchdruckfirnis
hergestellt waren.
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BAD QFHGHiMML - ψ- .
BAD QFHGHiMML - ψ- .
h) Zur HIr-AaJ1I5UP"; in Veich-PVC v:lrcl ei.no i-ii.sc^-uug, bestcb'r-nd cub
70 Tl. S-PVC, ^: Tl. Dioktylpkthalat, 1,f5 Tl. Gleitr.ivtsl,
1,8 Ti. Bs/CJ-^tubiliL-citor, 2,Λ Tl. Epoxivoichniaciiar und
0,3 Tl. einer; UV-Absorber/:-, 0,5 /'ΐ-ί;, ^it dc"n nach Beifipiel
1-3 h ergs StCl1Vb en Nom^xopiri? entfärbt, toffee eingefürbt
υ.κά. cii:"' eine;,': '. rlzv/erk 5 Iiinuton bei 17O0C -jevralzt.
Dio go c-in~e?ärl>t.3 ursd ^ovralzto PiirfoIlJe besitzt eine hohe
Lichtec'Tlbeit uvid zeip;t nach Pressen .7.v.7.lscnctt z\;ei Weißfolien
,/iGichc:"! -'oichiriac^ er ζ ehalten heine Aivfärbung der
Weißfolien.
c) Ein Lac/rsystem auf Basif-·· eines nichttrockncndcn, kur2,öligen
i'.okosalliydharzcs, das zur Vornatzun^ ein nicht plastifiziertes
Ilole.'.'iinharz ontbr.lt, v/ird mit einetn nach Beispiel 1-3 hergestellten
I-ionor.-.sopigmentfarbGtoff, 5/':i-3 pigmentiert, auf ein
Stahlblech aufgebracht und 30 Minuten bei 1AO0C eingebrannt.
Die leuchtend rote Beschichtung von hoher Deckkraft und Lichtechtheit wird mit dem gleichen Lacksystem, in das 30 fs Titandioxid
eingearbeitet vnarde, überlackiert und ebenfalls 30 Minuten
bei 1400C eingebrannt. Dsr V'sißlack zeigt danach keine
Anfärfcunp·.
609840/0916
QRiGlKAL
Claims (3)
1. Disazoforbstoff ciGr Formol
2. Verfahren ?:ur Herstslluns dec Disazo färb stoff es nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3,3',5,5'-Tetrachlor
benz id in tetrazotiert und mit 2,6»Di03:y-3-cyan-4--methylpyridin
kupp elt.
3. Vervendung des Disazofarbstoffes gemäß Anspruch 1 als
Pigmentfarbstoff, insbesondere zur Herstellung von Druck-"
farben.
609840/0916
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752513578 DE2513578C3 (de) | 1975-03-27 | 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin-Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für Druckfarben und Lacke | |
| CH245976A CH581171A5 (de) | 1975-03-27 | 1976-02-27 | |
| FR7608672A FR2305472A1 (fr) | 1975-03-27 | 1976-03-25 | Nouveau colorant disazoique |
| GB1240276A GB1537383A (en) | 1975-03-27 | 1976-03-26 | Disazo dye derived from a tetrachloro benzidine |
| DK136576A DK140642B (da) | 1975-03-27 | 1976-03-26 | Disazofarvestof til anvendelse som pigment. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752513578 DE2513578C3 (de) | 1975-03-27 | 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin-Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für Druckfarben und Lacke |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2513578A1 true DE2513578A1 (de) | 1976-09-30 |
| DE2513578B2 DE2513578B2 (de) | 1977-06-16 |
| DE2513578C3 DE2513578C3 (de) | 1978-02-02 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609726A (en) * | 1983-03-18 | 1986-09-02 | Basf Aktiengesellschaft | Disazo dyes derived from 3,3'-dihalo-5,5'-dichlorobenzidine |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609726A (en) * | 1983-03-18 | 1986-09-02 | Basf Aktiengesellschaft | Disazo dyes derived from 3,3'-dihalo-5,5'-dichlorobenzidine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2513578B2 (de) | 1977-06-16 |
| CH581171A5 (de) | 1976-10-29 |
| DK140642B (da) | 1979-10-15 |
| DK140642C (de) | 1980-03-31 |
| GB1537383A (en) | 1978-12-29 |
| FR2305472B1 (de) | 1979-04-20 |
| FR2305472A1 (fr) | 1976-10-22 |
| DK136576A (de) | 1976-09-28 |
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| DE238858C (de) | ||
| DE143897C (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |