DE2451783C2 - Verwendung eines perylen-3.4.9.10- tetracarbonsaeurebisimids als schwarzfarbstoff - Google Patents

Verwendung eines perylen-3.4.9.10- tetracarbonsaeurebisimids als schwarzfarbstoff

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DE2451783C2 DE19742451783 DE2451783A DE2451783C2 DE 2451783 C2 DE2451783 C2 DE 2451783C2 DE 19742451783 DE19742451783 DE 19742451783 DE 2451783 A DE2451783 A DE 2451783A DE 2451783 C2 DE2451783 C2 DE 2451783C2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

CH2 — CH2 — N
N — CH2 — CH2
zum Färben verwendet.
Die mit dem Farbstoff I, im folgenden auch als Bisimid bezeichnet, erhaltenen Färbungen weisen hohe Echtheiten auf. Sie sind sehr gut licht- und wetterecht. Die Färbungen in Lacken sind gut überlackier- und weichmacherecht. Durch Mischen mit anderenFarbstoffen können weitere dunkle Farbtöne mit hohen Echtheiten, wie Olivtöne, z. B. für Militärartikel, eingestellt werden. Diese Farbtöne weisen bei der IR-Remission ein günstiges Verhalten auf. Durch Mischen mit Weißpigmenten können Grautöne eingestellt werden. Schwarzfärbungen erhält man in allen Medien, in denen der Farbstoff nicht oder nur in geringem Maß gelöst wird. Dies trifft in der Regel für solche Medien zu, die bei Temperaturen bis zu 200" C verarbeitet werden. Bei transparenten Einfärbungen von Polyvinylchlorid und Polyäthylen erhält man olivschwarze Färbungen. Verwendet man das Bisimid (I) zum Einfärben von Polystyrol oder PoIycarbonat, so erhält man orange Färbungen, die bei transparenter Einfärbung fluoreszieren und eine hohe Lichtechtheit aufweisen. Orange Färbungen erhält man immer dann, wenn das Bisimid (I) bei der Verarbeitung in dem Kunststoff gelöst wird, was bei den für die Verarbeitung von Polystyrol oder Polycarbonat erforderlichen Temperaturen von oberhalb 200°C der Fall ist.
Der Befund, daß die Verbindung(I) ein schwarzes Pigment ist, war überraschend, da man auf Grund der Literaturangaben, z. B. CH-PS 3 72 163, DT-PS 11 30099, erwarten mußte, daß auch das Bis-/f-phenyläthylimid der Perylentetracarbonsäure, wie die Methvl-. Äthvlimide, ein rotes Pigment sein würde.
In der CH-PS 3 72 163 ist angegeben, daß Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurebis-N-alkylimide mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest rote Pigmentfarbstoffe sind und in Polyvinylchlorid und in Drucktinten rote Färbungen geben.
Das Bis-^-phenyläthylimid(I) wird durch Kondensation von Perylentetracarbonsäure mit /i-Phenyläthylamin in organischen Lösungs- und Verdünnungsmitteln oder vorteilhafterweise in Wasser bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Druck, hergestellt.
Der bei der Synthese erhaltene rohe Farbstoff kann direkt als Pigmentfarbstoff verwendet werden. Der rohe Farbstoff wird vorteilhafterweise durch weitere Finishmaßnahmen, z. B. durch überführung in eine fein verteilte Form, durch Umfallen aus Schwefelsäure oder durch Mahlen und anschließende Rekristallisation in Wasser und/oder organischen Flüssigkeiten, in besondere Finishformen übergeführt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
In 360 Teilen Wasser werden 120 Teile Perylentetracarbonsäureanhydrid und 89 Teile /y-Phenyläthylamin verrührt und unter Druck auf 130 bis 135" C erhitzt. Nach 5 Stunden bei dieser Temperatur ist keine freie Perylentetracarbonsäurc mehr nachzuweisen. Naeh dem Abkühlen und Entspannen verdünnt man das Reaktionsgemisch mit Wasser, filtriert, wäscht neutral und trocknet. Ausbeute: 180 Teile
Perylentetracarbonsäure-bis-t/i-phenyläthylimid) als schwarzes Pulver. Unter dem Mikroskop sind schwarzgrüne bis olivgrüne Kristalle zu erkennen. Der Farbstoff weist eine sehr gute Lösungsmittelechtheit auf.
Beispiel 2
In 700 Teilen Athylenglykol werden 110 Teile Perylentetracarbonsäureanhydrid und 88 Teile /i-Phenyläthylamin unter Rühren auf 170 bis 175° C erhitzt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis keine Perylentetracarbonsäure mehr nachzuweisen ist. Dies ist nach etwa einer Stunde der Fall. Man läßt auf etwa 800C abkühlen, verdünnt mit 300 Teilen Methanol, filtriert bei etwa 40° C, wäscht das Filtergut mit Methanol, dann mit Wasser und trocknet. Ausbeute: 157 Teile Perylentetracarbonsäurebis-OJ-phenyläihylimid) als ein schwarzes Pulver. Unter dem Mikroskop sind schwarzgrüne bis olivgrüne Kristalle zu erkennen. Der Farbstoff weist eine sehr gute Lösungsmittelechtheit auf.
Beispiel 3
10%ige Volltoneinbrennlackierung
a) Volltonpaste (30%ig)
3 Teile Farbstoff des Beispiels 1 werden mit 7 Teilen eines firnisähnlichen Bindemittels auf einem Dieiwalzenstuhl mit 6 Passagen bei 80 atü zu einer 30%ijien Volltonpaste verarbeitet.
b) Volltonlackpaste (10%ig)
2 Teile Volltonpaste a) werden mit 4 Teilen eines Bindemittelgemisches (bestehend aus 1 Teil eines mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes, 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes und 3 Teilen eines lösungsmittelfreien Melarninharzes) vermischt.
c) Durchführung der Färbung
Mit einem Filmziehgerät wird die Volltonl.ickpasteb) in einer Schichtdicke von 100 μ auf Karton aufgetragen und 45 Minuten bei 1200C eingebrannt. Man erhält eine schwarze Färbung mit ausgezeichneter Licht- und Wetterechtheit.
Beispiel 4
Einbrennlackierung/Weißverschnitt 1 :20
a) Weißpaste (30%ig)
42 Teile eines Bindemittels (erhalten durch Vermischen von 1 Teil eines mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes und 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes) werden mit 30 Teilen Titandioxid (Rutilware), 22 Teilen eines lösungsmiltelfreien Melaminharzes und 6 Teilen eines kolloidalen Siliziumdioxids auf dem Drei walzen stuhl bei 80 atü mit 6 Passagen zu einer 30%igcn Weißpaste angerieben.
b) Lackpaste
0,5 Teile Volltonpaste (30%ig) des Beispiels 3 a) und 10 Teile der Weißpaste (30%ig) a) werden auf einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben.
c) Durchführung der Färbung
Die Lackpaste b) wird mit einem Filmziehgerät auf Karton in einer Schichtdicke von 100 μ aufgetragen und 45 Minuten bei 120° C im Trockenschrank eingebrannt.
Es werden grünstichige Graufärbungen mit ausgezeichneter Licht- und Wetterechtheit erhalten.
Beispiel 5
0,05 Teile Farbstoff, erhalten nach Beispiel 1, werden mit 50 Teilen einer Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchloridpulver, 35 Teilen Diäthylhexylphthalat und 2 Teilen Dibutyl-zinn-bis-thioglykolsäurehexylester auf einem Mischwalzwerk bei 150 bis 160°C homogenisiert (Dauer: ungerähr 8 Minuten), zu Fellen gewalzt und auf einem Kalanderwalzwerk geglättet. Man erhält schwarzoliv gefärbte Felle mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
Das gleiche Ergebnis erhält man, wenn man den Farbstoff des Beispiels 2 verwendet.
B e i s ρ i e 1 6
0,25 Teile Fai bstoff, erhalten nach Beispiel 1, werden mit 2,5 Teilen Titandioxid (Rutilware) und 50 Teilen einer Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchloridpulver, 36 Teilen Di-äthylhexylphthalat und 2 Teilen Dibutylzinn-bis-thioglykolsäurehexylester auf einem Mischwalzwerk bei 150 bis 16O0C homogenisiert (Dauer: etwa 8 Minuten), zu Fellen gewalzt und auf einem Kalanderwalzwerk geglättet. Man erhält graugefärbte Felle mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
Verwendet man statt 0,25 Teile Farbstoff 0,5 Teile und statt 2,5 Teile Titandioxid 0,25 Teile, so erhält man schwarze Felle mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
Beispiel 7
1 Teil Farbstoff, erhalten nach Beispiel 1, wird mit 100 Teilen Polyvinylchloridpulver (Suspensions- oder Emulsionsware), 0,5 Teilen Titandioxid (Rutilware) und 2 Teilen Dibutyl-zinn-bis-thioglykolsäurehexylester auf einem Mischwalzwerk bei 150 bis 1600C homogenisiert (Dauer: etwa 8 Minuten). Die erhaltenen Walzfelle werden auf einer Plattenpresse bei
1400C mit etwa 0,4 kg/cm2 zu Platten gepreßt. Man erhält schwarze Preßlinge mit vorzüglicher Lichtechtheit.
Beispiel 8
0,05 Teile Farbstoff, erhalten nach Beispiel 1, werden in einem Trommelmischer mit 100 Teilen Polyäthylenpulver (Hochdruckware) trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei einer Zylindertemperatur von 160 bis 2000C geschmolzen und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Hcißabschlagen am Düsenkopf oder durch Ausziehen von Fäden unter Kühlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer Spritzgußvorrichtung bei 2000C zu Formkörpern verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern gepreßt. Man erhält schwarzolive Preßlinge mit ausgezeichneter Lichtechtheit.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung des Farbstoffs der Formel
    -CH2-CH2-N }=\ >=< N-CH2-CH2
    O
    als Schwarzfarbstoff für Lacke, Polyvinylchlorid, Polyäthylen und wäßrige Pigmentzubereitungen.
    Die Erfindung betrifft die Verwendung von PeryJen^AQJO-tetracarbonsäurebis-i/f-phenyläthylimid) als Schwarzfarbstoff.
    Die Verwendung organischer Schwarzpigmente zum Färben von Lacken ist bereits bekannt, jedoch sind die Eigenschaften dieser Pigmente bzw. der mit diesen Pigmenten gefärbten Lacke in verschiedener Hinsicht unbefriedigend, z. B. hinsichtlich der Lösungsmittel-, der überlackier- und der Weichmacherechtheit.
    Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, organische Schwarzfarbstoffe mit verbesserten Echtheiten und Eigenschaften aufzufinden.
    Es wurde nun gefunden, daß man Schwarzfärbungen in Lacken, Polyvinylchlorid, Polyäthylen oder Pigmentzubereitungen mit guten coloristischen Eigenschaften erhält, wenn man den Farbstoff der Formel
DE19742451783 1974-10-31 1974-10-31 Verwendung eines perylen-3.4.9.10- tetracarbonsaeurebisimids als schwarzfarbstoff Expired DE2451783C2 (de)

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