DE2451780C2 - Verwendung von perylentetracarbonsaeurediimiden als schwarzfarbstoffe - Google Patents
Verwendung von perylentetracarbonsaeurediimiden als schwarzfarbstoffeInfo
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- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
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Description
X — CH, — CH,
CH2-N
in der X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, verwendet.
Die mit den sehr lösungsmittelechten Farbstoffen erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet licht- und
wetterecht, sie sind gut überlackierecht und gut weichmacherecht, außerdem weisen sie gute IR-Remissionswerte
auf.
Durch Mischen mit anderen Pigmenten können weitere dunkle Farbtöne eingestellt werden, z. B.
Olivtöne verschiedener Nuancen für Militärartikel. Die mit solchen Mischungen erhaltenen Färbungen
weisen ebenfalls ein günstiges IR-Remissionsverhalten
auf. Durch Mischen mit Weißpigmenten, z. B. Titandioxid, kann man auch Grautöne einstellen.
Die Verwendung des Farbstoffs der Formel I mit X = H ist besonders bevorzugt.
Die Farbstoffe (I) werden in üblicher Weise durch Umsetzen von Perylentetracarbonsäure bzw. von
deren Dianhydrid mit n-Propylamin oder n-y-Hydroxylpropylamin
in organischen Lösungsmitteln oder vorzugsweise in Wasser bei erhöhter Temperatur und
gegebenenfalls unter Druck hergestellt.
Die bei der Herstellung anfallenden rohen Farbstoffe können direkt als Schwarzfarbstoffe verwendet
werden. Zweckmäßigerweise wird man die Rohfarbstoffe durch zusätzliche Maßnahmen, z. B. durch
Umfallen aus Schwefelsäure oder durch Mahlen und folgender Rekristallisation in Wasser und/oder organischen
Lösungsmitteln, gegebenenfalls bei höherer Temperatur in üblicher Weise in farbstärkerc Finishformen
überführen.
Die Farbstoffe (I) sind Pigmente und werden vorzugsweise zum Färben von Lacken, von Polyvinylchlorid
und Polyäthylen verwendet. Sie können auch N-CH2- CH2 — CH2
zur Herstellung von wäßrigen Pigmentzubereitungen, z. B. für den Druck auf Textilmaterial und für das
Färben von Textilmaterial oder zur Herstellung von Tinten oder Druckfarben verwendet werden.
Verwendet man die Diimide(I) zum Einfärben von Polystyrol oder Polycarbonat, so erhält man fluoreszierende
Orangefarbungen. Orangefärbungen erhält man mit den Farbstoffen (I) in der Regel in solchen
Medien, in denen das Pigment bei der Verarbeitungstemperatur gelöst wird. Dies ist bei den für Polystyrol
oder Polycarbonat erforderlichen Verarbeitungstemperaturen von oberhalb 200r C der Fall.
Der Befund, daß die Verbindung (I) in Lacken. Polyäthylen, Polyvinylchlorid und wäßrigen Zubereitungen
Schwarzfarbstoffe sind, war überraschend, da man nach den Literaturangaben erwarten mußte,
daß diese Farbstoffe rote Pigmente sein würden.
So sind die Methyl-, die Äthyl-, die Isopropyl- und die Pentylderivate des Perylentetracarbonsäurediimids
rote Pigmente, das n-Butylderivat gibt trübe dunkle Marron- bis Grauviolettfärbungen.
In der CH-PS 3 72 163 ist angegeben, daß Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-bis-N-propylimid
in Polyvinylchlorid rote Färbungen und in Drucktinten rote Drucke ergeben soll. In der US-PS 35 54 776, Spalte 3.
wird Perylentetracarbonsäure - bis - N - γ - hydroxypropylimid
als Komponente für Mischkristalle von Perylcntetracarbonsäureimiden genannt.
In 360 Teilen Wasser werden 120 Teile Perylcn-2,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid
und 43 Teile n-Propylamin verrührt und unter Druck auf 130 bis 135 C
«rhitzt. Man rührt so lange, bis eine Probe keine nicht
eingesetzte Perylentetracarbonsäure mehr anzeigt
Pies ist nach etwa 5 Stunden der Fall. Nach dem Abkühlen und Entspannen verdünnt man die Reaktionsmischung
mit Wasser, filtriert, wäscht das Filtergut neutral und trocknet.
Ausbeute: 140 Teile des Perylentetracarbonsäurel>is-(propylimid)
in Form eines schwarzen Pulvers. Unter dem Mikroskop sind schwarze bis bräunlich
schwarze Kristallenen zu erkennen. |0
Analyse für C30H22O4N2 (475):
Berechnet ... C75,9, H4,7, O 13,5, N 5,9%;
gefunden.... C 74,9, H 4,8, O 14,1, N 6,2%.
gefunden.... C 74,9, H 4,8, O 14,1, N 6,2%.
Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann es vorteilhaft sein, das Gemisch vor der Filtration
rnit Mineralsäure anzusäuern und dann erst zu filtrieren und neutralzuwaschen.
In 720 Teilen Wasser werden 2401 eile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid
und 130 Teile y-Hydroxypropylamin-1
verrührt und unter Druck auf 130 bis 135" C erhitzt. Man rührt so lange, bis eine
Probe keine nicht umgesetzte Perylentetracarbonsäure mehr anzeigt. Dies ist nach etwa 7 Stunden
der Fall. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird mit etwa 700 Teilen Wasser verdünnt und filtriert.
Man wäscht das Filtergut mit etwa 2000 Teilen l%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung bis zum
farblosen Ablauf, wäscht dann mit Wasser neutral und trocknet
Man erhält 290 Teile Perylentetracaibonsäure-bis-(y-hydroxypropylimid)
in Form eines schwarzen Pulvers.
Analyse für C30H22O6N2 (507):
Berechnet ... C 71,1, H 4,4, O19,0, N 5,5%;
gefunden .... C 70,9, H 4,6, O 19,3, N 5.9%.
gefunden .... C 70,9, H 4,6, O 19,3, N 5.9%.
40
10%ige Volltoneinbrennlackierung
a) Volltonpaste (30%ig)
a) Volltonpaste (30%ig)
45
3 Teile Farbstoff des Beispiels 1 werden mit 7 Teilen
eines firnisähnlichen Bindemittels (= Grinding Base lOOS der Firma Lawter Chemicals Ins., Chicago) auf
einem Dreiwalzenstuhl mit 6 Passagen bei 80 atü zu einer 30%igen Volltonpaste verarbeitet
b) Einbrennlack (10%ig) (Lackpaste)
55
2 Teile VolHonpasle a) werden mit 4 Teilen eines Bindemittelgemisches, bestehend aus 1 Teil eines mit
Sojaöl modifizierten Alkydharzes, 2 Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes
und 3 Teilen eines lösungsmittelfreien Melaminharzcs vermischt.
c) Durchführung der Färbung
Mit einem Filmziehgerät wird die Lackpaste b) in einer Schichtdicke von 100 μ auf Karton aufgetragen
und 45 Minuten bei 1200C im Trockenschrank eingebrannt.
Man erhält eine schwarze Färbung mit folgenden IR-Remissionsverhalten:
1R-Messung bei | IR-Remission in Prozent |
gegenüber BaSO.,- | |
Slandard = 100% | |
(nm) | |
700 | 10 |
750 | 19 |
800 | 23 |
850 | 27 |
900 | 31 |
1000 | 36 |
1100 | 40 |
1200 | 38 |
Die Licht- und | Wetterechtheiten der Lac |
sind vorzüglich. |
Verfährt man wie in Beispiel 3, verwendet jedoch statt des Farbstoffs des Beispiels 1 den Farbstoff des
Beispiels 2, so erhält man eine ähnliche Schwarzfärbung mit vorzüglicher Licht- und Uberspritzechtheit.
Einbrennlackierung im Verschnitt 1 : 20
a) Weißpaste (30%ig)
a) Weißpaste (30%ig)
42 Teile eines Bindemittels, das durch Vermischen von 1 Teil eines mit Sojaöl modifizierten Alkydharzes
und 2Teilen eines mit synthetischer Fettsäure modifizierten Alkydharzes erhalten wird, 30 Teile Titandioxid
(Rutilware), 22 Teile eines lösungsmittelfreien Melaminharzes und 6 Teile eines kolloidalen Siliziumdioxids
werden auf dem Dreiwalzenstuhl bei 80 atü mit 6 Passagen zu einer 30%igen Weißpaste
angerieben.
b) Lackpaste:
0,5 Teile der Volltonpaste (30%ig) aus Beispiel 3 a) und 10 Teile der Weißpaste a) (30%ig) werden auf
einem Telleranreibegerät gemischt und verrieben.
c) Durchführung der Färbung:
Mit einem Filmziehgerät wird die Lackpaste b) mit einer Schichtdicke von 100 μ auf Karton aufgetragen
und 45 Minuten bei 120° C im Trockenschrank eingebrannt.
Es werden Graufärbungen mit sehr guten Echtheiten erhalten.
Verwendet man an Stelle des Farbstoffs des Beispiels 1 den Farbstoff des Beispiels 14, so erhält man
ähnliche Färbungen.
0.1 Teil des erhaltenen Farbstoffs nach Beispiel 1 wird mit 100 Teilen Polyvinylchloridpulvcr (Emulsionspolymerisat)
und 2 Teilen Dibutyl-Zinn-bis-thioglykolsäurehexylester auf einem Mischwalzwerk bei
150 bis 1600C homogenisiert (etwa 8 Minuten). Die erhaltenen Walzfelle werden auf einer Plattenpresse
bei 140° C mit etwa 0,4 kg/cm2 zu Platten gepreßt.
Man erhält schwarze Preßlinge mit vorzüglicher Lichtechtheit.
Verwendet man den Farbstoff des Beispiels 2. so erhält man ähnliche Färbungen.
Das gleiche Ergebnis erzielt man, wenn man Polyvinylchloridpulver
verwendet, das durch Suspensionspolymerisation erhalten wurde.
0.1 Teil Farbstoff, erhalten nach Beispiel 1, wird mit 100 feilen Polyvinylchloridpulver (Suspensionsware), 1 Teil Titandioxid (Rutilware) und 2 Teilen
Dibutyl-Zinn-bis-thioglykolsäurehexylester auf einem
Mischwalzwerk wie im Beispiel 6 beschrieben, homogenisiert und anschließend zu Platten gepreßt. Man
erhält rotstichiggraue Preßlinge mit vorzüglicher Lichtechtheit.
Verwendet man Polyvinylchlorid, das durch Emulsionspolymerisation
hergestellt wordjn ist, so erzielt man das gleiche Ergebnis.
0,5 Teile Farbstoff, erhalten nach Beispiel 1, werden
mit 50 Teilen einer Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchloridpulver, 35 Teilen Di-äthylhexylphthalat
und 2 Teilen Dibutyl-Zinn-bis-thioglykolsäurehexylester
auf einem Mischwalzwerk bei 150 bis 160 C homogenisiert (etwa 8 Minuten), zu Fellen gewalzt
und auf einem Kalanderwalzwerk geglättet. Man erhält schwarze Felle mit guter Weichmachen echtheit
und ausgezeichneter Lichtechtheit.
Verwendet man den Farbstoff des Beisniels 2 oder die Farbstoffe der Beispiele 13 oder 14, so erhält man
ähnliche Färbungen.
35
0,25 Teile Farbstoff, erhalten nach Beispiel 1, werden
mit 2,5 Teilen Titandioxid (Rutilware) und 50 Teilen einer Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchloridpulver,
35 Teilen Di-äthylhexylphthalat und 2 Teilen Dibutyl-zinn-bis-thioglykolsäurehexylester
auf einem Mischwalzwerk bei 150 bis 1600C homogenisiert
(etwa 8 Minuten), zu Fellen gewalzt und auf einem Kalanderwalzwerk geglättet. Man erhält rotstichiggrau gefärbte Felle mit guter Wcichmacherechtheit
und ausgezeichneter Lichtechtheit.
Verwendet man den Farbstoff des Beispiels 2 oder die Farbstoffe der Beispiele 13 oder 14, soerhält man
ebenfalls eine rotstichiggraue Färbung.
0,05 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in einem Trommelmischer mit lOOTeilen
Polyäthylenpulver (Hochdruckware) trocken gemischt. Das Gemisch wird auf einer Schneckenpresse bei
einer Zylindertemperatur von 160 bis 200° C geschmolzen
und homogenisiert. Die gefärbte plastische Masse wird durch Heißabschlagen am Düsenkopf oder durch
Ausziehen von Fäden unter Kühlung granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschließend in einer
Spritzgußvorrichtung bei 2000C zu Formkörpern
verspritzt oder auf Pressen zu beliebigen Körpern gepreßt. Man erhält schwarze Preßlinge mit ausgezeichneter
Lichtechtheil.
Verwendet man den Farbstoff des Beispiels 2, so erhält man eine rotstichigschwa/ze Färbung.
0,1 Teil Farbstoff des Beispiels 1 wird mit lOOTeilen Polyäthylenpulver (Hochdruckware) und 1 Teil
Titandioxid (Rutilware) wie im Beispiel 10 angegeben gemischt und zu Formkörpern verarbeitet. Man erhält
rotstichiggraue Preßlinge mit sehr guter Lichtechtheit.
Verwendet man den Farbstoff des Beispiels 2, so erhält man ebenfalls eine rotstichiggraue Färbung.
Verfährt man wie im Beispiel 9 beschrieben, verwendet
aber statt 0,25 Teile Farbstoff 0,5 Teile und statt 2,5 Teile Titandioxid 0,25 Teile, so erhält man
rotstichigschwarz gefärbte Felle mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
Mit dem Farbstoff des Beispiels 2 erhält man roistichigschwarze
Färbungen mit guter Weichmacherechtheit und sehr guter Lichtechtheit.
In 400 Teilen Älhylenglykcl werden 110 Teile Pcrylentetracarbonsäureanhydrid
und 56 Teile y-Hydroxypropylamin-1 unter Rühren auf 170 bis 175°C erhitzt
und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis keine Perylentetracarbonsäure mehr nachzuweisen
ist. Dies ist nach etwa einer Stunde der Fall. Man läßt auf etwa 1500C abkühlen, verdünnt mit 200Teilen
Dimethylformamid, filtriert bei etwa 4O0C, wäscht mit lOOTeilen Dimethylformamid, dann mit Wasser
und trocknet. Man erhält 140 Teile Perylentetracarborsäure-bis-(y-hydroxypropylimid)
als schwarzes Pulver. Der Farbstoff läßt sich wie der Farbstoff des Beispiels 2 verwenden.
Analyse: C30H22O6H2 (507):
Berechnet ... C 71,1, H 4,4, O19,0, N 5,5%;
gefunden .... C 71,0, H 4,5, O 19,2, N 5,9%.
Verfahrt man wie im Beispiel 13 beschrieben, verwendet aber statt 56 Teile y-Hydroxypropylamin-1
45 Teile n-Propylamin, so erhält man 125 Teile Perylentetracarbonsäure-bis-n-propylimid
als schwarzes Pulver.
Der Farbstoff läßt sich wie der Farbstoff des Beispiels 1 verwenden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung des Farbstoffes der Formel=< N-CH7-CH2-CH2-XX — CH, — CH, -CH2-N >^in der X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, als Schwarzfarbstoff für Lacke, Polyvinylchlorid, Polyäthylen und wäßrige Pigmentzubereitungen.Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Perylentetracarbonsäurediimide als Schwarzfarbstoffe für Lacke. Polyvinylchlorid, Polyäthylen und wäßrige Pigmentzubereitungen.Die Verwendung organischer Schwarzpigmente zum Färben von Lacken ist bereits bekannt, jedoch sind die Eigenschaften dieser Pigmente in verschiedener Hinsicht (Lösungsmittelechtheit, überlackierechtheit, Weichmacherechtheit) noch unbefriedigend. Auf der Suche nach verbesserten schwarzfärbenden organischen Pigmentfarbstoffen wurde gefunden, daß man Schwarzfärbungen in Lacken, Polyvinylchlorid, Polyäthylen oder schwarze Pigmentzubereitungen erhält, wenn man Farbstoffe der Formel
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742451780 DE2451780C2 (de) | 1974-10-31 | 1974-10-31 | Verwendung von perylentetracarbonsaeurediimiden als schwarzfarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742451780 DE2451780C2 (de) | 1974-10-31 | 1974-10-31 | Verwendung von perylentetracarbonsaeurediimiden als schwarzfarbstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2451780B1 DE2451780B1 (de) | 1976-02-12 |
DE2451780C2 true DE2451780C2 (de) | 1976-09-30 |
Family
ID=5929723
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742451780 Expired DE2451780C2 (de) | 1974-10-31 | 1974-10-31 | Verwendung von perylentetracarbonsaeurediimiden als schwarzfarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2451780C2 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2636421A1 (de) | 1976-08-13 | 1978-02-16 | Basf Ag | Elektrisch leitfaehige perylenderivate |
CN101896555B (zh) * | 2007-12-10 | 2013-10-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 着色剂在混合装置中的合成 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4035009A1 (de) * | 1990-11-03 | 1992-05-07 | Hoechst Ag | Schwarze perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimide, ihre herstellung und verwendung |
-
1974
- 1974-10-31 DE DE19742451780 patent/DE2451780C2/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2636421A1 (de) | 1976-08-13 | 1978-02-16 | Basf Ag | Elektrisch leitfaehige perylenderivate |
CN101896555B (zh) * | 2007-12-10 | 2013-10-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 着色剂在混合装置中的合成 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
DE2451780B1 (de) | 1976-02-12 |
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