DE2743095A1 - Anthrachinonverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung - Google Patents

Anthrachinonverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung

Info

Publication number
DE2743095A1
DE2743095A1 DE19772743095 DE2743095A DE2743095A1 DE 2743095 A1 DE2743095 A1 DE 2743095A1 DE 19772743095 DE19772743095 DE 19772743095 DE 2743095 A DE2743095 A DE 2743095A DE 2743095 A1 DE2743095 A1 DE 2743095A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compound
amino
anthraquinone
dichloride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772743095
Other languages
English (en)
Inventor
Renato Grecu
Camillo Paffoni
Giuseppe Ribaldone
Giuseppe Sironi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison SpA filed Critical Montedison SpA
Publication of DE2743095A1 publication Critical patent/DE2743095A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/22—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using vat dyestuffs including indigo
    • D06P1/24—Anthraquinone dyes or anthracene nucleus containing vat dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/44—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a heterocyclic carboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/516—N-acylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/542—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic ether groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Unsere Nr. 21 277
Ka/m
Montedison S.p.A. Mailand, Italien
Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung
sowie deren Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Klasse von zur Anthrachxnonreihe gehörenden Verbindungen der allgemeinen Formel
C-C
If H
N N
R" O R
R1"
R «
worin R, R1, R", R"' und R unterschiedslos Wasserstoffatome oder Chloratome, Bromatome oder Reste der allgemeinen Formeln
-OH, -OCH3,
« 0 -<' ">, - NH - Alkyl mit -1 bis
Kohlenstoffatomen, - NH
- NHCOCH,
809813/10U
bedeuten, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine Farbe auf, die von gelb bis violett, abhängig von der Natur und der Stellung der Substituenten, R, R1, R", R"1 und R , variiert, und sind aufgrund ihrer ausgezeichneten Stabilitätseigenschaften als Pigmente und Küpenfarbstoffe besonders nützlich.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere in den folgenden Anwendungsgebieten nützlich:
1. Zur Pigmentierung von Kunststoffmaterialien, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyolefinen, Polymethylmethacrylat, Polycarbonaten und ABS-Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol),
2. Pigraentierung von Lacken, Ofenemaillen, Tinten und Pasten zum Drucken von Textilien,
3. zum Küpenfärben von Cellulosefasern, wie Baumwolle, Flachs und Reyon.
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonderivate von 1,2,5-Thiadiazol-3,'J-dicarbonsäure der allgemeinen Formel I sind in der Technik nicht bekannt.
In der Technik werden allgemein Farbstoffe der Anthrachinonreihen, die von Dicarbonsäuren, z.B. Phthalsäure, Pyridindicarbonsäure, aliphatischen Dicarbonsäuren usw. abgeleitet sind, beschrieben.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, eine neue Klasse von Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel I, die auf dem Gebiet der Pigmente und der Küpenfarbstoffe nützliche Anwendungen finden, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung bereitzustellen. Diese und weitere Ziele werden erfindungsgemäß
809813/1014.
durch Verbindungen der allgemeinen Formel I erreicht. Diese Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man das Dichlorid von l,2,5-Thiadiazol-3,1l-dicarbonsäure der Formel II im im wesentlichen stöchiometrischen molaren Verhältnis in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur von 100 bis 1700C mit 1-Aminoanthrachinon oder substituierten Derivaten desselben (III) umsetzt.
Die Reaktion kann schematisch durch die folgende Gleichung dargestellt werden (1):
Cl-CO-C - C-COCl
HU" 2
(l) NN +
V (H)
R" 0 Rf
R" 0
C-C
Il H
N N
(I)
, (HD
L1 0
ι ν
+ 2HCl
R"
worin R1, R", R"1 und R v die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen. HCl bildet sich und wird als Gas aus dem Reaktionsgemisch freigesetzt. Es iet daher nicht notwendig, basische Substanzen zur Neutralisierung der Salzsäure anzuwenden. Wie vorstehend beschrieben, wird die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel und bei einer Temperatur zwischen 100 und etwa 1700C, vorzugsweise zwischen 120 und etwa 150°C,durchgeführt.
809813/10U
1-Aminoanthrachinone der allgemeinen Formel III, welche erfindungsgemäß angewendet werden können, sind insbesondere: 1-Aminoanthrachinon, l-Amino-4-hydroxyanthrachinon, l-Amino-4-benzamidoanthrachinon, l-Amino-5-benzamidoanthrachinon, 1-Amino-1-(p-acetamidoanilino)-anthrachinon, l-Amino-^J-ip-toluidino)-anthrachinon, l-Amino-5-methoxyanthrachinon, l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon, l-Amino-2, iJ-dibromanthrachinon, l-Amino-2-brom-lJ-hydroxyanthrachinon, l-Amino-bjT-dichloranthrachinon und dergleichen.
Beispiele für inerte Lösungsmittel sind Chlorbenzol, die verschiedenen Dichlorbenzol und Trichlorbenzole und Nitrobenzole.
Die Zeit, die zur Reaktion erforderlich ist, variiert abhängig von der Reaktionstemperatur und der Art des eingesetzten !-Aminoanthrachinone von 2 bis 8 Stunden. Das Molverhältnis ist praktisch stöchiometrisch, d.h. 2 Mol Anthrachinonverbindung der Formel III pro Mol Dichlorid der Formel II.
Die Rohmaterialien, die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erforderlich sind, sind leicht verfügbar, da 1-Aminoanthrachinon und die substituierten Derivate der Formel III desselben handelsübliche Produkte darstellen, die gewöhnlich als Zwischenprodukte für Farbstoffe und Pigmente verwendet werden.
Das Dichlorid von l,2,5-Thiadiazol-3,1-dicarbonsäure der Formel II ist seit langem bekannt und wird nach bekannten Techniken durch Chlorierung des Monokaliumsalzes von l,2,5-Thiadiazol-3,1*-dicarbonsäure, eine ebenfalls bekannte Verbindung, mit SOCl2 hergestellt .
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird das erfindungsgemäße Verfahren folgendermaßen durchgeführt: Das Dichlorid von l,2,5-Thiadiazol-3,ll-dicarbonsäure der Formel II
809813/1014
und das 1-Aminoanthrachinon oder dessen substituierten Derivate der Formel III werden nach Mischen in dem inerten Lösungsmittel auf 100 bis 170°C, vorzugsweise 120 bis 1500C erhitzt, bis die Anthrachinonverbindung der Formel III vollständig verschwunden
Zur überprüfung des Reaktionsablaufes ist die Verfolgung durch DünnschichtChromatographie nützlich.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch, vorzugsweise in heißem Zustand, filtriert und der erhaltene Pigmentkuchen wird anschließend mit dem Lösungsmittel der Reaktion und nachfolgend mit Methanol bis die erhaltenen Waschlaugen farblos waren, gewaschen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Pigmente sind Substanzen, die eine Farbe aufweisen, die von gelb bis violett variiert und durch eine hohe Unlöslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln und einen hohen Schmelzpunkt, im allgemeinen höher als 3000C, charakterisiert sind.
Um den so erhaltenen Produkten die für die Verwendung gewünschten besonderen Charakteristika zu verleihen, ist es möglich, diese Produkte zu mahlen, z.B. in einer Kugelmühle, oder aus Schwefelsäure auszufällen und im allgemeinen die bereits bekannten Techniken zu verwenden.
Auch zum Färben von Kunststoffmaterialien oder Lackprodukten und zum Küpenfärben können die erfindungsgemäßen Pigmente gemäß üblichen Techniken eingesetzt werden.
Aufgrund der einfachen Herstellungsbedingungen und der Anwendungseigenschaften der erhaltenen Pigmente ist die vorliegende Erfindung besonders vorteilhaft.
809813/10U
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 22,11 g 1-Aminoanthrachinon, 10,1IS g des Dichlorides von l,2,5-Thiadiazol-3,1*-dicarbonsäure und 250 cm* o-Dichlorbenzol würde unter Rühren 2 Stunden auf 1200C erhitzt und 3 Stunden bei 1300C gehalten. Nach dieser Zeitspanne wurde keine weitere Entwicklung von gasförmigem Chlorwasserstoff beobachtet. Das feste Kondensationsprodukt wurde anschließend heiß filtriert und mit heißem o-Dichlorbenzol und anschließend mit Methanol gewaschen, bis die Waschlaugen farblos waren. Nach dem Trocknen wurden 27,83 g eines gelben Pigmentes der folgenden Formel erhalten:
NH-CO-C-C-CO-NH
Il Il
N N
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 2 Ein Gemisch aus 4,78 g l-Amino-4-hydroxyanthrachinon, 2,50 g
des Dichlorides von l,2,5-Thiadiazol-3,1*-dicarbonsäure und 80 ' o-Dichlorbenzol wurde unter Rühren 5 Stunden bis 1300C erhitzt.
809813/10U
Wurde weiter gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gearbeitet, so wurden 5>5O g eines orange-braunen Pigmentes der folgenden Formel
NH ^ CO - C - C - CO - NH
N M
OH 0
erhalten.
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 3
Ein Geraisch aus 7,0 g l-Amino-4-benzamidoanthrachinon, 2,30 g des Dichlorides von l,2,5-Thiadiazol-3,1*-dicarbonsäure und 50 cnr o-Dichlorbenzol wurde 6 Stunden unter Rühren auf 14O°C erhitzt. Wurde weiter gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gearbeitet, so wurden 7,20 g eines gelb-braunen Pigmentes der folgenden Formel
H- CO-
C-C Il Il
N N
-CO- MH 0
erhalten.
809813/1014
- 1'I -
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 3,42 g l-Amino-5-benzamidoanthrachinon, 1,15 g des Dichlorides von l,2,5-Thiadiazol-3,1*-dicarbonsäure und 50 cm-5 o-Dichlorbenzol wurde 6 Stunden unter Rühren auf I1IO0C erhitzt. Wurde gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren weitergearbeitet, so wurden 4,0 g eines gelben Pigmentes der folgenden Formel
NH-CO-
C-C Il P N N
CO - NH 0
erhalten.
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 5,0 g l-Amino-i|-(p-acetamidoanilino)-anthrachinon, 1,30 g des Dichlorides von l,2,5-Thiadiazol-3,1*-dicarbonsäure und 50 cnr o-Dichlorbenzol wurde 5 Stunden unter Rühren auf 120 bis 130°C erhitzt. Wurde gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren weitergearbeitet, so wurden 11,80 g eines blauen Pigmentes der folgenden Formel
809813/1014
) NH - CO - Γ - C - CO - NH
N N
erhalten.
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 6
Ein Gemisch aus 3,28 g l-Amino-4-(p-toluidino)-anthrachinon, 1,20 g des Dichlorides von l,2,5-Thiadiazol-3,4-dicarbonsäure und 50 cnr o-Dichlorbenzol wurde 6 Stunden unter Rühren auf 1500C erhitzt. Wurde gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren weitergearbeitet, so wurden 3,50 g eines blauen Pigmentes der folgenden Formel
H-CO-
C-C If Il
N N
-CO-NM
erhalten.
809813/10U
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 7
Ein Gemisch aus 5,10 g 1-Amino-5-methoxyanthrachinon, 2,10 g des Dichlorides von l,2,5-Thiadiazol-3,1»-dicarbonsäure und 90 cm-5 o-Dichlorbenzol wurde 5 Stunden unter Rühren auf 120 bis 1300C erhitzt. Wurde anschließend gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gearbeitet, so wurden 5,** g eines gelben Pigmentes der folgenden Formel
-CO-
C-C
Il H
N N
-CO-NH 0
erhalten.
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massen spektrum bestätigt.
Beispiel 8
Ein Gemisch aus 3,31 g l-Amino^-phenoxy-^-hydroxyanthrachinon, 1,10 g des Dichlorides von l,2,5-Thiadiazol-3,1l-dicarbonsäure und 50 cm' o-Dichlorbenzol wurde 6 Stunden unter Rühren bis 1300C erhitzt. Wurde anschließend gemäß fff Beispiel 1 beschriebenen Verfahren weitergearbeitet, so wurden 3,20 g eines gelben Pigmentes der folgenden Formel erhalten:
- CO -
-CO-
C-C
Il Il
N N
8 0 9 8 1 3 / 1 0 U
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 9
Ein Gemisch aus 7,62 g l-Amino-2,^-dibromanthrachinon, 2,50 g des Dichlorides von l,2,5-Thiadiazol-3,1l-dicarbonsäure und 50 cm-3 o-Dichlorbenzol wurde 5 Stunden unter Rühren bis 1300C erhitzt. Wurde anschließend gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren weitergearbeitet, so wurden 5,50 g eines gelben Pigmentes der folgenden Formel
NH -CO-
C-C
Il Il
N N
- NH 0
Br
erhalten.
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 10
Ein Gemisch aus 6,36 g l-Amino-2-brom-1<-hydroxyanthrachinon, 2,11 g des Dichlorides von l,2,5-Thiadiazol-3,i|-dicarbonsäure und 50 cm5 o-Dichlorbenzol wurde 8 Stunden unter Rühren auf 130°C erhitzt. Wurde anschließend weiter gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gearbeitet, so wurden 6,30 g eines gelben Pigmentes der Formel
0 NH-CO-C-C-CO-NH 0 Br N N
0 OH ÖH 0
80981 3/1OU erhalten.
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 11
Ein Gemisch aus 5,Q1* g l-Amino-ö^-dichloranthrachinon, 2,11 g des Dichlorides von !^,S-Thiadiazol-J^-dicarbonsäure und 50 cm5 o-Dichlorbenzol wurde k Stunden unter Rühren bis 120 bis 1300C erhitzt. Wurde anschließend gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren weitergearbeitet, so wurden 6,60 g eines gelben Pigmentes der Formel
0 NH -CO-
c-c Il Il
N N
-CO-
erhalten.
Diese Formel wurde durch Elementaranalyse, IR-Spektrum und Massenspektrum bestätigt.
Beispiel 12
1,0 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten Pigmentes, 100 g Polyvinylchlorid in Pulverform (PVC), 1,5 g eines Bariumkomplexsalzes einer höheren Fettsäure (Stearinsäure) mit Komplexbildungs- und Stabilisierungsfunktion,
3,0 g epoxidiertes Sojabohnenöl,
0,5 g Weichmacher (ein Gemisch aus C^-bis C,g-Glyceriden) und
2,0 g TiO2
wurden bei 70°c in einem Rotationsmischer gemischt.
809813/10U
Das resultierende Gemisch wurde anschließend bei l8O°C in einer dreizylindrischen Raffiniervorrichtung bis zur vollständigen Dispersion des Pigmentes behandelt. Auf diese Art und Weise wurde eine Folie mit gelbem Farbton erhalten, die gegenüber Sonnenlicht und Lösungsmittelnausgezeichnete Stabilitäten, ebenso wie hervorragende thermische Stabilität aufwies.
Beispiel 13
5,0 g des in Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes wurden durch Mahlen mit 95,Og eines flüssigen Trägers der folgenden Zusammensetzung: 22 % Alkydharz,
19 % Melaminharz und
59 % Xylol
vermischt.
Das Homogenisieren wurde in einer Kugelmühle durch Vermählen des Gemisches in Gegenwart von Porzellankugeln mit einem Durchmesser von 10 mm über eine Zeitspanne von 24 Stunden hinweg durchgeführt. Die so erhaltene Emaille wurde auf die zu behandelnde Oberfläche aufgebracht, über Nacht trocknen lassen und anschließend 30 Minuten in einem Ofen bei 120 bis 125°C behandelt.
Auf diese Art und Weise wurde ein Anstrich von hoher Reinheit in gelbem Farbton erhalten, der ausgezeichnete Stabilitäten gegenüber Sonnenlicht, überstreichen und Wärme aufwies.
Zur Erzielung eines Anstriches mit hellerem Farbton und höherer Deckkraft wurde 1 g der, wie vorstehend beschrieben hergestellten Emaille weiter mit 9 g einer weißen synthetischen Ofenemaille (10 % TiO2) der Zusammensetzung:
30 % Alkydharz,
27 % Melaminharz,
33 % Xylol und
10 % TiO,
J2
verdünnt.
8 θ 9 8 1 3 / 1 0 U
Das Homogenisieren wurde in einer Kugelmühle durch Mahlen des Gemisches in Gegenwart von Porzellankugeln mit einem Durchmesser von 10 mm über eine Zeitspanne von 21» Stunden hinweg durchgeführt. Die so erhaltene Emaille wurde auf die zu bestreichende Oberfläche aufgebracht, über Nacht trocknen gelassen und anschließend 30 Minuten in einem Ofen bei 120 bis 125°C gehalten. Auf diese Art und Weise wurde ein Anstrich erhalten, der einen hellen gelben Farbton von hoher Reinheit aufwies und ausgezeichnete Stabilitäten gegenüber Sonnenlicht, überstreichen und Wärme besaß.
Beispiel 14
1 g des in Beispiel 1I hergestellten Farbstoffes wurde mit 5 cm' Ethanol und wenigen Tropfen Natriumsulphoricinat verknetet, woraufhin 100 cm3 Wasser und 3,M cm' 30 ?ige Natronlauge zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde auf 500C gebracht und anschließend sukzessive mit 1 g 75 iigem Natriumhydrogensulfit versetzt. Die Reduktion war nach 10 Minuten beendet.
Die resultierende Grundküpe wurde anschließend einem Färbebad,
7 cm3/l 30 *ige NaOH,
3 g/l 75 Ziges Natriumhydrogensulfit und 30 g/l Natriumsulfat
enthielt, zugesetzt. Anschließend wurde 100 g Baumwollgarn 30 bis
MO Minuten bei 300C gefärbt.
Das gefärbte Material wurde ausgewrungen und an der Luft oxidieren lassen, wobei sich ein gelber Farbton entwickelte. Das Färben wurde vervollständigt, indem man unter Verwendung von 2 g/l Diapon T, ein Detergens auf Basis von Natriumoleylmethyltaurinat, und 1 g/l Natriumcarbonat unter Sieden 20 Minuten verseifte.
809813/10U
Schließlich wurde das Material gespült und getrocknet. Es wurde eine Gelbfärbung mit gutem Reinheitsgrad und ausgezeichneten Stabilitäten erhalten.
Für: Montedison S.p.A. Mailand, Italien
Dr.H Rechtsanwalt
809813/10H

Claims (1)

  1. B?!!!., WOVP" c?.. BEIL
    RFCTTNi "! :~ ADEIOKf 'W-- ; '· ! 6230 FRANKFURT AM MAiN
    2 2 Ssp. 1977
    Patentansprüche
    1. Anthrachinonderivate der allgemeinen Formel
    C-C II Il
    N N
    RIV
    R" O R
    R1 0 R"
    worin R, R1, R", R'" und R|V unterschiedslos Wasserstoffatome oder Chloratome, Bromatome oder Reste der allgemeinen Formeln
    -OH, -OCH3,
    , - NH - Alkyl mit 1 bis
    Kohlenstoffatomen, - NH
    - NU - CO
    bedeuten.
    2. Verbindung der Formel
    -CO-
    C-C
    Il II
    N N
    -CO- NH 0
    80981 3/ 1OU
    ORIGINAL INSPECTED
    3. Verbindung der Formel
    -CO-
    C-C
    Il Il
    K N -CO- XH 0
    OH
    OH 0
    Verbindung der Formel
    NH- CO - C - C - CO - NH
    11 " ' N N
    ■ V
    5. Verbindung der Formel
    H-CO-
    C-C Il Il
    N N
    ■ V -CO- NH
    NH 0
    809813/1014
    6. Verbindung der Formel
    ;h - co
    NH
    C-C
    Il Il
    N K
    -CO-
    NH
    co I
    CH
    7. Verbindung der Formel
    H - GO - C - C - CO -
    N N
    8. Verbindung der Formel
    -CO-
    C-C-CO
    Il Il
    N N -NH 0
    0 OCH
    809813/10U
    -H-
    9. Verbindung der Formel
    NH- CO-
    C-C-CO il Il
    N N C. M 0-
    V 65
    NM
    OH
    OH
    10. Verbindung der Formel
    C-C
    Il Π
    N N
    - NH
    Dr
    11. Verbindung der Formel
    C - C Il Il
    N N
    OH
    OH
    12. Verbindung der Formel
    NH - CO - C - C - CO - NH
    Il II
    N N
    809813/10U
    13. Verfahren zur Herstellung der Anthrachinonverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dichlorid von l,2,5-Thiadiazol-3,1l-dicarbonsäure (II) in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels und bei einer Temperatur im Bereich von 100 bis etwa 1700C mit einem 1-Aminoanthrachinon der allgemeinen Formel
    (III) R" 0 R1
    umsetzt.
    I1I. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einem im wesentlichen stöchiometrischen molaren Verhältnis der Reakticnsteilnehmer von 2 Mol der Anthrachinonverbindung der Formel III pro Mol des Dichlorides von 1,2,5-Thiadiazol-3,lJ-dicarbonsäure (H)-, bei einer Temperatur zwischen 120 und etwa 15O0C durchführt.
    15. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonverbindung der Formel III 1-Aminoanthrachinon, l-Amino-iJ-hydroxyanthrachinon, l-Amino-1*- benzamidoanthrachinon, l-Amino-5-benzamidoanthrachinon, 1-Aminoi|-(p-acetamidoanilino)-anthrachinon, l-Amino-4-(p-toluidino)-anthrachinon, l-Amino-5-methoxyanthrachinon, l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon, l-Amino-2,iJ-dibromanthrachinon, 1-Amino-2-brom-i|-hydroxyanthrachinon oder l-Amino-6,7-dichloranthrachinon verwendet.
    16. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Lösungsmittel Chlorbenzol, die Dichlorbenzol, die Trichlorbenzol oder Nitrobenzoieverwendet.
    809813/1014
    17. Verwendung der Anthrachinonverbindungen gemäß Anspruch 1 als Pigmente für Kunststoffmaterialien, als Pigmente für Lacke, Ofenemaillen, Tinten und Pasten zum Drucken von Textilprodukten oder zum Küpenfärben von Cellulosefasern.
    809813/1014
DE19772743095 1976-09-27 1977-09-24 Anthrachinonverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung Withdrawn DE2743095A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT27683/76A IT1070748B (it) 1976-09-27 1976-09-27 Composti antrachinonici e loro processo di preparazione

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2743095A1 true DE2743095A1 (de) 1978-03-30

Family

ID=11222123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772743095 Withdrawn DE2743095A1 (de) 1976-09-27 1977-09-24 Anthrachinonverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4098793A (de)
JP (1) JPS5349024A (de)
BE (1) BE859081A (de)
CA (1) CA1111031A (de)
DE (1) DE2743095A1 (de)
ES (1) ES462643A1 (de)
FR (1) FR2391204A1 (de)
GB (1) GB1571577A (de)
IT (1) IT1070748B (de)
NL (1) NL7710336A (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9417172D0 (en) * 1994-08-25 1994-10-12 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
US5961711A (en) * 1996-12-16 1999-10-05 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Pigment dispersant, pigment dispersion, and pigment dispersion for color filter
US5891231A (en) * 1997-05-13 1999-04-06 Lexmark International Inc. Process for preparing pigment dispersions used in inks
JP3625143B2 (ja) * 1998-12-28 2005-03-02 大日精化工業株式会社 顔料の分散剤、顔料分散液及びカラーフイルター
IL134482A (en) 1999-02-16 2002-12-01 Dainichiseika Color Chem Pigment dispersions and stationery and printers with the dispersions stored within them
KR101759234B1 (ko) * 2011-09-05 2017-07-19 삼성디스플레이 주식회사 색필터 조성물
CN102718731B (zh) * 2012-07-03 2014-10-01 天津商业大学 4/5-甲基-1,2,3-噻二唑甲酸衍生物及制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2870172A (en) * 1955-11-18 1959-01-20 Sandoz Ag Pigment dyestuffs of the anthraquinone series
CH350747A (de) * 1957-08-16 1960-12-15 Sandoz Ag Verfahren zum Färben von natürlichen und künstlichen Harzen, Druckpasten, Ölen, Lacken und von Papierrohstoff
US2925421A (en) * 1957-09-25 1960-02-16 Interchem Corp Condensation of pyridine dicarboxylic acids with amino anthraquinones
CH382891A (de) * 1959-12-18 1964-10-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
CH462993A (de) * 1961-06-12 1968-09-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
CH413180A (de) * 1961-06-21 1966-05-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer organischer Farbstoffe
US3823167A (en) * 1968-06-26 1974-07-09 Bayer Ag Pigment dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
CA1111031A (en) 1981-10-20
FR2391204A1 (fr) 1978-12-15
IT1070748B (it) 1985-04-02
GB1571577A (en) 1980-07-16
JPS5349024A (en) 1978-05-04
BE859081A (fr) 1978-03-28
FR2391204B1 (de) 1980-08-01
US4098793A (en) 1978-07-04
NL7710336A (nl) 1978-03-29
ES462643A1 (es) 1978-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2743095A1 (de) Anthrachinonverbindungen, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
DE1271285B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
EP0632108A1 (de) Pigmentzubereitungen mit Anthrachinonderivaten als Dispergiermittel
EP0001267B1 (de) Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse
DE2552561C2 (de) Organische Verbindungen
DE1960897C3 (de) Lineare trans- Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe
DE2025111A1 (de) Substituierte Azomethinverbindungen
DE2500237C2 (de) Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung
DE2122232B2 (de) Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2063714B2 (de)
DE1644566A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen und Mischungen davon
DE2451780C2 (de) Verwendung von perylentetracarbonsaeurediimiden als schwarzfarbstoffe
DE2025078B2 (de) Die Pigmentform einer Azomethinverbindung
DE1812004C3 (de) Modifikationen des Tetrabrom-8,8&#39;-dihydroxy-naphthazins, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe
DE1006557C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
DE1644529A1 (de) Neue Anthrachinonkuepenfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1278639B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen
DE2116048C3 (de) Farbstoff der Perylentetracarbonsäurediimidreihe
DE1289217B (de) Verfahren zur Herstellung von Isoindolonderivaten
DE2201242C3 (de) Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2342815A1 (de) Neue dioxazinfarbstoffe
DE1569691C (de) Perylenpigmente und deren Verwendung
DE816721C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE79570C (de)
DE3422757A1 (de) Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid-farbstoff

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee