DE1289217B - Verfahren zur Herstellung von Isoindolonderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Isoindolonderivaten

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DE1289217B
DE1289217B DEC30609A DEC0030609A DE1289217B DE 1289217 B DE1289217 B DE 1289217B DE C30609 A DEC30609 A DE C30609A DE C0030609 A DEC0030609 A DE C0030609A DE 1289217 B DE1289217 B DE 1289217B
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DE
Germany
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arylene
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aryl
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phosphorus oxychloride
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DEC30609A
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English (en)
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Dr Hansjoerg
Vollmann
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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Description

Es wurde gefunden, daß man zu neuen und wertvollen Derivaten des Isoindols der allgemeinen Formel
Aryl — C
^ortho-Arylen'
gelangt, worin Aryl und Arylen sich von gleichen oder verschiedenen ein- oder mehrkernigen aromatischen Ringsystemen, die noch weitere Substituenten enthalten können, ableiten, wenn man Derivate des Dihydroisoindolons-(l) der allgemeinen Formel
Aryk ^NH-
ortho-AryIen
worin Aryl und Arylen die obige Bedeutung besitzen und X Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, einen Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonamido-, Ureido-, Carbalkoxyamido-, einen primären, sekundären oder tertiären Aminorest oder 1 Halogenatom bedeutet, mit einem Phosphoroxyhalogenid und/oder einem Phosphorpentahalogenid gegebenenfalls in Gegenwart eines Reduktionsmittels kondensiert.
Die Kondensation kann auch in Anwesenheit inerter organischer Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Umsetzungstemperaturen sind solche zwischen Zimmertemperatur und Siedetemperatur des Phosphoroxychlorids bzw. des mitverwendeten inerten Lösungsmittels anzuwenden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Derivate des Isoindols stellen tiefgefärbte., Verbindungen dar, deren Eigenfarbe von der Art der Substitution im Aryl- und Arylenrest abhängt und von Gelb bis Schwarz reicht.
Die Verfahrensprodukte können als wertvolle Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien auf Basis natürlicher oder synthetischer Fasern, wie Baumwolle, regenerierte Cellulose, Polyacrylnitril, Polyamiden usw., dienen und eignen sich auch zum Färben und Pigmentieren von Kunststoffen, die durch Polymerisationen, Polykondensation oder Polyaddition erhalten wurden. Färbungen bzw. Drucke, die die erfindungsgemäß herstellbaren Isoindolderivate liefern, zeichnen sich durch hohe Farbstoffausbeute und Brillanz aus. Weiterhin eignen sich die Verfahrensprodukte als Pigmente auf dem Lack- und Anstrichsektor. Sie können auch als Zwischenprodukte für den Aufbau von Farbstoffen und Therapeutika dienen.
Beispiel 1
210 g 3-Phenyl-dihydroisoindolon-(l) und 450 ecm Phosphoroxychlorid werden unter Rühren 10 Stunden auf 90QC erhitzt. Anschließend erwärmt man weitere 3 Stunden am Rückfluß und läßt auf 6O0C abkühlen. Man versetzt dann vorsichtig durch den Rückflußkühler mit 1000 ecm Methanol, wobei man die heftige Reaktion durch intensive Außenkühlung unter Kontrolle hält. Sind etwa 4/5 der angegebenen Methanolmenge zugesetzt, tritt eine dicke Kristallbreiabscheidung ein. Nach vollständiger Zersetzung des Phosphoroxychlorids fügt man 1000 ecm Wasser hinzu und saugt den dunkelgefärbten Rückstand ab. Er wird mit verdünnter Natronlauge kurz ausgekocht, erneut abgesaugt und mit heißem Wasser neutral gewaschen. Man erhält so 171 g (89,6%) eines gelbbraunen flockenförmigen Produkts vom Rohschmelzpunkt 250 bis 252° C. ,Nach Umkristallisieren aus Chlorbenzol erhält man goldgelbe Kristalle von metallischem Oberflächenglanz vom Schmelzpunkt 259 bis 26O0C.
Das Produkt hat die Formel
V^
Es liefert beim'Färben auf Gewebe auf Basis von Poly-F-aminocapronsäure gelbe Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
Auf ähnliche Weise lassen sich die in nachfolgender Tabelle beschriebenen Dihydroisoindolon-(1)-Derivate durch Kondensation mit Phosphoroxychlorid in die entsprechenden Isoindolderivate überführen:
Beispiel
Dihydroisoindolon-(l)-derivat
Ausbeute an Isoindolderivat Schmelzpunkt
des Isoindolderivats
°C
Nuance
[3-(4'-Chlorphenyl)-dihydroisoindolon-(l)]
3-(4'-Bromphenyl)-dihydroisoindolon-(l)*)
3-[DiphenyIyl-( 1 Oj-dihydroisoindolon-(l)
3-[(4"-ChlordiphenylyI-(l')]-3-hydroxydihydroisoindolon-( 1)
3-(4'-MethoxyphenyI)-dihydroisoindolon-(l)
3-(4'-Phenoxyphenyl)-dihydroisoindolon-(l)
S-JpibenzofuranyHSOj-dihydroisoindolon-(l)
3-[Fluorenyl-(7')]-dJhydroiso-
63 58 83 93 92 93 92 85 303 bis 305
310 bis 311
378 bis 380
355 bis 357
284 bis 287
275 bis 278
329 bis 330
>400
indolon-(l)
*) Durch längeres Erhitzen mit Phosphoroxychlorid unter Rückfluß gemäß Beispiel 1 ist es ,möglich, auszutauschen.
auf Polyamid:
leuchtendes Goldgelb
auf Polyamid: Rotgelb
bei Viskosespinnfarbung: Rot.
als Lackpigment: überspritzechtes Gelbrot
auf Polyamid: Orange
als Pigment: Orange
als Pigment: Rotorange
als Pigment: Scharlach
einen Teil des Broms gegen Chlor
Beispiel 10
Man vermischt 221 g 3-(4'-Dimethylamino)-phenyldihydroisoindolon-(l) mit 1500 ecm Phosphoroxychlorid, wobei unter leichter Erwärmung eine rötlichbraune Verfärbung der Mischung auftritt. Anschließend rührt man 16 Stunden bei 75 0C, wobei sich bereits nach kurzer Zeit ein dicker Kristallbrei abscheidet, der durch weitere Zugabe von Phosphoroxychlorid rührbar gehalten wird. Man läßt darauf auf 6O0C abkühlen und zersetzt das überschüssige Phosphoroxychlorid vorsichtig mit 5000 ecm Methanol und 2500 ecm Wasser unter intensiver äußerer Kühlung.
Die erhaltene blaugrüne Suspension wird mit etwa 3500 ecm Natronlauge 33° Be alkalisch gestellt, wobei der Farbton nach Reinblau umschlägt. Man saugt ab und wäscht den Rückstand mit Wasser neutral und trocknet. Man erhält so 203 g (98°/o der Theorie) eines oberflächlich blauschwarzen Produkts, das beim Verreiben ein grünblaues Pulver liefert. Das Rohprodukt liefert nach Umkristallisieren aus Chlorbenzol blauviolette Kristalle von grünem Oberflächenglanz mit einem Schmelzpunkt von 345 bis 348 0C.
Beim Färben auf Polyamidgeweben liefert es eine gedeckte marineblaue Nuance.
Wird die Kondensation zwischen dem Dihydroisoindolonderivat und dem Phosphoroxychlorid, wie oben angegeben, jedoch bei einer Temperatur, die oberhalb 75 0C liegt, durchgeführt, so erhält man ein chlorhaltiges Isoindolderivat.
Das so erhaltene Produkt löst sich in konzentrierter Salzsäure mit tintenblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe.
Beispiel 11
35
40 g 3-[Pyrenyl-(3')]-3-formamido-dihydroisoindo-Ion-(1) werden bei Zimmertemperatur in 250 ecm Phosphoroxychlorid unter Rühren eingetragen, wobei sich die Suspension unter Selbsterwärmung und Schäumen dunkel verfärbt. Man erwärmt anschließend 2 Stunden auf 1000C, läßt auf etwa 500C abkühlen und zersetzt das überschüssige Phosphoroxychlorid mit Methanol und Wasser, wie im Beispiel 1 angegeben. Die dabei erhaltene Suspension wird abgesaugt, der Rückstand mit verdünnter Natronlauge ausgekocht und nach erneuter Filtration neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält so 29 g eines violettschwarzen Pulvers, das in kochendem Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol sehr schwer, in heißem Methanol praktisch unlöslich ist.
Nach Umkristallisieren aus Nitrobenzol erhält man dunkelbraune Kristalle mit grünlichem Oberflächenglanz mit einem Schmelzpunkt von über 3700C. Das Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure anfangs mit rotvioletter Farbe, die allmählich nach Blauviolett umschlägt. Das erhaltene Isoindolderivat kann als ein braunviolettes Lackpigment von sehr guter Uberspritzechtheit verwendet werden.
Beispiel 12
164g 3-[Diphenylyl-(l')]-3-formamido-dihydroisoindolon-(l) werden mit 450 ecm Phosphoroxychlorid zum Sieden erhitzt und anschließend 15 Stunden bei ,90° C am Rückfluß gerührt. Man erhitzt noch weitere 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden und versetzt nach Abkühlen auf 6O0C vorsichtig mit 750 ecm Methanol und 1000 ecm Wasser. Dabei fällt ein rotbrauner Niederschlag aus, der abfiltriert und mit 2000 ecm 2%iger Natronlauge kurz ausgekocht, erneut abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen wird. Anschließend wäscht man so lange mit Methanol, bis das Filtrat farblos ist, und trocknet den Rückstand bei 900C. Man erhält so 99 g eines rotbraunen Pulvers (= 75% der Theorie), das nach Umkristallisation aus Chlorbenzol einen Schmelzpunkt von 378 bis 380° C besitzt. Das erhaltene Endprodukt ist mit dem im Tabellenbeispiel 4 beschriebenen identisch.
Beispiel 13
225 g o-Benzoylbenzamid werden mit 460 g Phosphorpentachlorid und 200 ecm o-Dichlorbenzol vermischt, wobei sich die Mischung unter Gelbfärbung auf etwa 8O0C unter lebhafter Salzsäureentwicklung durch Selbsterwärmung erhitzt. Man erwärmt anschließend im Vakuum (25 mm Hg) auf 1300C, wobei sich eine klare gelbe Lösung bildet und das Phosphoroxychlorid und der größte Teil des o-Dichlorbenzols abdestilliert. Der Rückstand wird im vollen Wasserstrahlvakuum anaschließend noch so lange auf 150°C erhitzt, bis nichts mehr abdestilliert. Man erhält als Rückstand 67 g eines schwarzbraunen Harzes, das nach Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol braunorange glänzende Prismen vom Schmelzpunkt 270 bis 271°C liefert.
Das so erhaltene Isoindolderivat löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe. Nach der Analyse enthält es 22,5% Chlor, die bei der Kondensation des o-Benzoylbenzamids mit Phosphorpentachlorid eingeführt wurden. Es färbt Polyamidgewebe in rotgelben Tönen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Isoindolderivaten der allgemeinen Formel
    ortho-Arylen'
    worin Aryl und Arylen sich von gleichen oder verschiedenen ein- oder mehrkernigen aromatischen Ringsystemen, die noch weitere Substituenten enthalten können, ableiten, dadurch gekennzeichnet, daß man Derivate des Dihydroisoindolons-(l) der allgemeinen Formel
    X' ^ortho-Arylen'
    worin Aryl und Arylen die obige Bedeutung besitzen und X Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, einen Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonamido-, Ureido-, Carbalkoxyamido-, einen primären, sekundären oder tertiären Aminorest oder 1 Halogenatom bedeutet, mit einem Phosphoroxyhalogenid und/oder einem Phosphorpentahalogenid gegebenenfalls in Gegenwart eines Reduktionsmittels kondensiert.
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