DE1569642C3 - - Google Patents
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- DE1569642C3 DE1569642C3 DE1569642A DE1569642A DE1569642C3 DE 1569642 C3 DE1569642 C3 DE 1569642C3 DE 1569642 A DE1569642 A DE 1569642A DE 1569642 A DE1569642 A DE 1569642A DE 1569642 C3 DE1569642 C3 DE 1569642C3
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Gegenstand des Patents 1 285 648 ist ein Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen der
allgemeinen Formel
-C=C-O0
oder —NH—CO— und R einen niedermolekularen j
Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch nieder- : molekulare Alkylgruppen, Halogenatome und/oder
eine Nitrogruppe substituierten Phenylrest bedeutet.
Die neuen Metallkomplexverbindungen haben die \
allgemeine Formel I, in der jedoch die Reste —Hai
durch die Reste —X—R mit der obengenannten
Bedeutung für X und R ersetzt sind. Beispielsweise seien folgende Reste —X—R genannt: Methoxy,
Äthoxy, Phenoxy, Phenylmercapto, Acetylamino, Nitrophenoxy, Chlorphenoxy, Methylphenoxy und
Chlorphenylmercapto.
Die zur Herstellung der neuen Metallkomplexverbindungen als Ausgangsstoffe benötigten Bis-oxazole
werden vorzugsweise hergestellt, indem man 2,5-Diamino-benzochinone, die in 4,8-Stellung den
genannten Rest —X—R enthalten, in einem organischen
Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines oxydierend wirkenden Mittels, mit etwa der
doppelten molaren Menge eines Aldehyds der allgemeinen Formel
in der A einen gegebenenfalls noch Substituenten enthaltenden zweiwertigen aromatischen oder heterocyclischen
Rest, der den Molekülteil
40
45
zu einem aromatischen oder heterocyclischen Ringsystem vervollständigt, Hai ein Halogenatom, vorzugsweise
ein Chlor- oder Bromatom, und Me. ein 50· Metall der zweiten Haupt- und Nebengruppe des
periodischen Systems oder Kupfer, Blei, Mangan, Eisen, Nickel oder Kobalt bedeuten, bei dem man
2,6 - Di - (2·' - hydroxy- aryl) - 4,8 - dihalogen - benzo- · [l,2d-4,5d]-bis-oxazole auf an sich bekannte Weise
unter Verwendung" von Verbindungen, die die obengenannten Metalle abgeben, metallisiert.
Diese neuen Metallkomplexverbindungen eignen sich wegen ihrer Unlöslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln und ihrer sehr guten Echt-
heitseigenschaften als Pigmentfarbstoffe.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls als Pigmentfarbstoffe geeignete neue Metallkomplexverbindungen nach dem Verfahren des Hauptpatents
erhält, wenn man hier solche 2,6-Di-(2'-hydroxy-aryl)-benzo-[l,2d-4,5d]-bis-oxazole verwendet, die in
4,8-Stellung den Rest der allgemeinen Formel —X—R
enthalten, in der X das Brückenglied —O—, —S—
Il
c
(II)
OH
in der A die obengenannte Bedeutung hat, auf Temperaturen von 130 bis 200° C, vorzugsweise 150 bis
190° C, erhitzt. Die Aldehyde der allgemeinen Formel II sind aromatische oder heterocyclische Aldehyde,
die außer der Hydroxygruppe in ortho-Stellung zur Formylgruppe noch Substituenten tragen können,
wie Halogenatome, Alkylgruppen mit 2 bis' 4 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl- und
Äthylgruppen, Nitrogruppen, Hydroxygruppen, oder Arylazogruppen, die ihrerseits im Arylrest noch
Substituenten enthalten können. Die genannten Aldehyde können sich von einkernigen aromatischen oder
heterocyclischen Verbindungen ableiten, sie können aber auch aus höherkondensierten aromatischen oder
aromatisch-heterocyclischen Ringsystemen bestehen. Bei der bevorzugten Herstellungsweise der Ausgangsstoffe
erhitzt man die 2;5-Diamino-benzochinone mit etwa der doppelten molaren Menge eines
Aldehyds der genannten Art in einem organischen Lösungsmittel auf Temperaturen von 130 bis 2000C,
vorzugsweise 150 bis 1900CAIs organische Lösungs
mittel sind z. B. hochsiedende organische Lösungsmittel,--wie
Dichlorbenzol, Nitrobenzol, N-Methylpyrrolidon oder Dimethylformamid geeignet, die
man auch im Gemisch anwenden kann. Besonders vorteilhaft ist z. B. ein Gemisch aus 10 Gewichtsteilen
N - Methylpyrrolidon und 90 Teilen Nitrobenzol. Zweckmäßig verwendet man die 10- bis 20fache
Menge eines Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisches, bezogen auf das Chinon. Unter den genannten
Bedingungen erfolgt die Kondensation zu den bisher nicht beschriebenen 2,6-Di-(2'-hydroxy-aryl)-benzo-[1,2 d - 4,5 d]-bis-oxazol-Verbindungen. Diese Umsetzung nimmt z. B. für den Fall, daß man von 2,5-Diamino - 3,6 - dimethoxybenzochmonen ausgeht und
als Aldehyd den 3,5 - Dichlor - salicylaldehyd verwendet, folgenden formelmäßigen Verlauf:
569 642
OCH3
H2N I 0
H2N I 0
CHO
H3CO
Wie der Reaktionsverlauf zeigt, ist die Umsetzung mit einer Dehydrierung verbunden. Man führt deshalb
die Umsetzung zweckmäßig in dem oxydierend wirkenden Lösungsmittel Nitrobenzol oder in Gegenwart
von anderen oxydierend wirkenden Mitteln, wie Luftsauerstoff oder Chloranil, durch. Man kann
die Bisoxazole vor der Metallisierung mit nitrierend wirkenden Mitteln behandeln. Hierbei treten Nitrogruppen
in die Arylreste ein. Die Nitrierung wird z. B. ausgeführt, indem man das Oxazol-Derivat in
Schwefelsäure bei Temperaturen von 20 bis 10O0C mit Salpetersäure behandelt.
Zur Ausführung des Verfahrens der Erfindung werden die durch die beschriebene Umsetzung aus
den 2,5-Diammo-benzochinonen und den Aldehyden der allgemeinen Formel II erhältlichen und gegebenenfalls
nitrierten Bisoxazole nach an sich bekannten Methoden metallisiert. Dabei verwendet man als
metallabgebende Mittel Verbindungen von Metallen der zweiten Haupt- und Nebengruppe des periodischen
Systems oder solche, die Kupfer, Blei, Mangan, Eisen, Nickel oder Kobalt abgeben. Als derartige
Verbindungen sind z. B. die Salze schwacher Säuren, wie die Acetate, Formiate oder Carbonate genannt.
Man kann auch Mischungen dieser Salze,· die auch verschiedene der genannten Metalle enthalten können,
verwenden. Dabei erhält man Mischkomplexe. Gut als Pigmente eignen sich auch solche Metallisierungsprodukte, die pro Mol Bisoxazol weniger, z.B. 99
bis 20 Molprozent, oder mehr, z. B. 101 bis 150 MoI-prozent,
Metall enthalten.
Man kann die Metallisierung z. B. durchführen, indem man eine Lösung oder Suspension der schwerlöslichen
Bisoxazole in polaren Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, wie Äthylenglykol, oder Carbonsäureamiden,
wie Dimethylformamid und Formamid, oder auch in Gemischen polarer Lösungsmittel mit unpolären
Lösungsmitteln, z. B. Dichlorbenzol, zusammen mit Lösungen der metallabgebenden Verbindungen
der genannten Art in dem gleichen Lösungsmittel oder in Wasser oder in wäßrigem Ammoniak
auf Temperaturen von 50 bis 200° C erhitzt. Die Metallisierung kann auch durch Erhitzen einer möglichst
feinteiligen Suspension der Bisoxazole in Wasser, gegebenenfalls unter Druck, vorgenommen werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen
Metallkomplexverbindungen sind gelbe bis rote Pigmentfarbstoffe mit sehr guten Echtheitseigenschaften. -
Durch Verwendung von verschiedenen Metallionen kann man Mischkomplexe herstellen, mit denen
man gegenüber den reinen Komplexen technisch erwünschte Effekte erreichen kann.
Die neuen Metallkomplexverbindungen können in Form von Stoffmischungen, wie beispielsweise
Teigen, Flushpasten, Zubereitungen, Druckfarben, Leimfarben, Binderfarben oder Lacken aller Art als
Pigmente angewendet werden. Sie können auch zur Pigmentierung von synthetischen, halbsynthetischen
oder natürlichen makromolekularen Stoffen dienen, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyäthylen, Polyestern,
Phenoplasten, Aminoplasten und Gummi.
ίο Die Pigmente können auch zur Färbung von regenerierten
oder künstlichen Fasern, wie Glas-, Silikat-, Asbest-, Holz-, Cellulose-, Acetylcellulose-, Polyacrylnitril-,
Polyester-, Polyurethan- ■ und Polyvinylchloridfasern oder deren Gemischen, verwendet werden
sowie auch zum Färben von Pulvern, wie Gesteinsmehlen, Zementen, Gips, Stärke und Holzmehl. Man
erhält mit den neuen Pigmenten Drucke, Lackierungen, Anstriche, Beläge, Beschichtungen, geformte Gebilde,
wie Folien, Fäden, Platten, Blöcke, Granulate und Stäbe mit brillanter gelber bis roter Farbe von
hervorragender Dauerhaftigkeit. ,
Die Verfahrensprodukte sind neue Pigmente, die sich von den bekannten Pigmenten durch eine besonders
hohe Temperaturstabilität, Licht- und Wetterechtheit auszeichnen.
Die neuen Metallkomplexverbindungen werden als Pigmentfarbstoffe in einer Form angewendet,
die den Erkenntnissen, und Erfordernissen der Pigmenttechnik entspricht. Sie können in der Form
verwendet werden, wie sie bei der Synthese entstehen, doch können sie auch durch Vermahlung
mit den üblichen Mahlvorrichtungen und Mahlverfahren in eine feinverteilte Form gebracht werden.
Sie können, auch nach der Vermahlung, Rekristallisationsmaßnahmen unterworfen werden, indem man
sie mit polaren Lösungsmitteln, wie z. B. hochsiedenden Alkoholen, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid,
N-Methylpyrrolidon oder deren Gemischen mit anderen
Lösungsmitteln und/öder Wasser erhitzt, bis sie die gewünschte Teilchengröße besitzen. Bevorzugt
werden Pigmente, deren Teilchengröße zwischen 0,05 und 2 μ liegt.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten.
32 Teile 2,5 - Diamino - 3,6 - dimethoxybenzochinon und 64 Teile 3,5-Dichlorsalicylaldehyd werden in
180 Teilen Nitrobenzol und 20 Teilen N-Methylpyrrolidon-(2) auf 190° C erhitzt, wobei ab 1800C
Wasser abdestilliert. Man erhitzt 2 Stunden auf 190 bis 200° C, kühlt dann ab und saugt die ausgeschiedenen
Kristalle ab. Nach dem Waschen mit Aceton und Trocknen erhält man 53 Teile 2,6-Di-(2'-hydroxy-3',5'
- dichlorphenyl) - 4,8 - dimethoxy - benzo - [1,2 d-4,5d]-bis-oxazol
als leicht bräunliche Kristalle. Schmp. über 3000C.
Analyse für C22H12Cl4N2O6 (542): .
Gefunden ... C 48,5, H 2,3, N 5,1, C 25,9;
berechnet ... C 48,7, H 2,2, N 5,2, Cl 26,2.
Gefunden ... C 48,5, H 2,3, N 5,1, C 25,9;
berechnet ... C 48,7, H 2,2, N 5,2, Cl 26,2.
Zur Reinigung löst man die Substanz in der 20fachen Menge konz. Schwefelsäure bei 50 bis 700C und
befreit die klare Lösung von Verunreinigungen durch Absaugen über ein Porzellanfilter. Nach dem Verdünnen
der Lösung auf einen Schwefelsäuregehalt von 90% saugt man die ausgeschiedenen Kristalle ab.
569 642
Die Kristalle werden mit Wasser bis zur Abwesenheit von Sulfationen gewaschen und getrocknet. Man
erhält fast farblose Kristalle in einer Ausbeute von etwa 90% der Theorie.
5 Teile 2,6 - Di - (2' - hydroxy - 3',5' - dichlorphenyl)-.4,8-dimethoxy-benzo-[l,2d-4,5d]-bis-oxazol
werden in 50 Teilen Dimethylformamid suspendiert. Zu dieser Suspension gibt man die Lösung von 3 Teilen Nickelacetat
in 20 Teilen Formamid. Das Gemisch wird 3 Stunden auf 1200C erhitzt, Man kühlt auf 800C
ab und saugt die gelben Kristalle ab. Nach dem Waschen mit Wasser bis zur Abwesenheit von Nickelionen
und nach dem Trocknen erhält man 5,3 Teile eines Pigments in Form eines gelben Kristallpulvers,
das bis 3000C nicht schmilzt. Analyse, gefunden Ni 9,8; berechnet C22H10Cl4N2O6Ni (599): 9,8. ,
Führt man dieselbe Umsetzung in Äthylenglykol durch, so erhält man ein stärker rotstichiggelbes
Pigment. Das Pigment hat die Formel
NiH
20 Teile dieses gelben Pigments und 20 Teile Tonerdehydrat werden auf einem Dreiwalzenstuhl in
der üblichen Weise mit 60 Teilen Leinölfirnis angerieben. Mit der so erhaltenen Druckfarbe werden
im Buch- oder Offsetdruckverfahren brillante gelbe Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere
guter Lichtechtheit erhalten.
,; B ei s ρ i el 2
50 Teile des nach dem ersten Beispiel erhältlichen 2,6 - Di - (V - hydroxy - 3',5' - dichlorphenyl) - 4,8 - dimethoxybenzo-[l,2d-4,5d]-bis-oxazols
werden in
500 Teilen Dimethylformamid und 200 Teilen Wasser suspendiert. Nach dem Zusetzen von 30 Teilen Kobaltacetat
wird unter Abdestillieren eines Teils des Wassers 2 Stunden auf HO0C erhitzt. Man kühlt
auf 8O0C ab, saugt ab und ,-wäscht die· orangen Kristalle
bis zur Abwesenheit' von -MetaUignen. Man
erhält 54 Teile eines Pigments in Form eines orangegelben Kristallpulvers.
Analyse für C22H10CUN2O6Co (599):
Gefunden ... Co 9,9;
berechnet ... Co 9,8.
Gefunden ... Co 9,9;
berechnet ... Co 9,8.
16 Teile dieses Pigments werden auf einer Trichteroder Kugelmühle mit einem Einbrennlack, der aus
Kokosalkydharz (40% Kokosöl), 24 Teilen Harnstoff-Formaldehydharz, 80 Teilen Xylol und 16 Teilen
n-Butanol besteht, angerieben.: Mit ,diesem Lack
lassen sich brillante gelbe Lackierungen herstellen, die nach dem Aushärten durch Einbrennen hochglänzend und hervorragend wetter- und überlackierecht
sind. '.·...·?. . :
Als weitere Beispiele seien die folgenden Pigmente genannt, die analog der in den Beispielen 1 und 2
angegebenen Arbeitsweise erhalten werden:
3. der Nickelkomplex des 2,6 - Di - (2'- hydroxy-3',5' - dichlorphenyl) - 4,8 - diäthoxy - benzo-[l,2d-4,5d]-bis-oxazols, gelbe Kristalle, Schmp. über 3000C, . : ·.:'...
3. der Nickelkomplex des 2,6 - Di - (2'- hydroxy-3',5' - dichlorphenyl) - 4,8 - diäthoxy - benzo-[l,2d-4,5d]-bis-oxazols, gelbe Kristalle, Schmp. über 3000C, . : ·.:'...
■ 4. der Nickejkomplex . des : 2,6 - Di - (2' - hydroxy-3',5'
- dichlorphenyl) - 4,8 -diphenoxy - benzo-[1,2d-4,5d]-bis-oxazols,
gelbe Kristalle, Schmp. über300°C, .
5. der Zinkkomplex des 2,6 - Di - (2' - hydroxy-2',5' - dichlorphenyl) - 4,8 - diphenylmercaptobenzo-[l,2d-4,5d]-bis-oxazols,
orange Kristalle, Schmp. über 3000C,
6. der Nickelkomplex des 2,6 - Di - (2'- hydroxy-3',5'
- dichlorphenyl) - 4,8 - diacetylamino - benzo-[1,2 d - 4,5 d] - bis - oxazols, orange Kristalle,
Schmp. über 30O0C. ..-.·■.
Claims (1)
- 569Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen nach Patent 1 285 648, bei dem man 2,6-Di-(2'-hydroxy-aryl)-benzo-[l,2d-4,5d]-bis-oxazolderivate auf an sich bekannte Weise unter Verwendung von Verbindungen, die ein Metall der zweiten Haupt- und Nebengruppe des periodischen Systems oder Kupfer, Blei, Mangan, Eisen, Nickel oder Kobalt abgeben, metallisiert, dadurch gekennzeichnet, daß man hier solche 2,6-Di-(2'-hydroxy-aryl)-benzo- ■ [l,2d - 4,5d] - bis - oxazole verwendet, die in 4,8-Stellung den Rest der allgemeinen Formel— X — R enthalten, in der X das Brücken glied— O—, — S— oder —NH-CO- und R einen niedermolekularen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch niedermolekulare Alkylgruppen, Halogenatome und/oder eine Nitrogruppe substituierten Phenylrest bedeutet.
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