DE2447228A1 - Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel - Google Patents

Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel

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DE2447228A1 DE19742447228 DE2447228A DE2447228A1 DE 2447228 A1 DE2447228 A1 DE 2447228A1 DE 19742447228 DE19742447228 DE 19742447228 DE 2447228 A DE2447228 A DE 2447228A DE 2447228 A1 DE2447228 A1 DE 2447228A1
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    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles

Description

Perinon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Vervrendung als Farbmittel.
Es wurden neue Verbindungen gefunden, die der allgemeinen Formel I
HO
(D
entsprechen, worin A einen ortho- oder peri-Arylenrest oder heterocyclischen Rest und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten und m β 1 ist, falls η = 1 und m = Null ist, falls n = 2.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel II
EO
609817/0980
worin A1 einen ein- oder mehrkernigen Arylenrest, insbesondere einen Phenylenrest bedeutet, der durch. Halogenatome, wie Fluor-, Chlor- oder Bromatome, niedere Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyloder Propylgruppen,niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Ätnoxy- oder Propoxygruppen, Hydroxy- oder Aryloxygruppen, wis gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppen, Aralkoxygruppen, wie Benzyl· oxygruppen, Acylaminogruppen, wie Acetyl- oder Benzoylaminogruppen, niedere Alkylsulfonylgruppen, Nitro-, Nitril-, Trifluormethyl-, aliphatische Carbonsäureestergruppen von 2 bis 5 C-Atomen oder Carbonsäureamidgruppen sowie gegebenenfalls substituierte SuIfonsäureamidgruppen substituiert sein kann, sowie Verbindungen der Formel IXJ
HO
(III)
worin A2 ein Naphthalin- oder Acenaphtenrest ist, der durch Halogenatome, wie Fluor, Chlor- oder Broniatome, niedere Alkylgruppen, wie Methyl- oder Äthylgruppen, niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy- oder Äthoxygruppen, Hydroxy-, Aryloxygruppen, wie Phenoxygruppen, Nitro-, Acylgruppen, wie Acetyl- oder Benzoyl - .gruppen, Carbonsäureamide SuIfonsäureamid- oder Acylaminogruppen einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure, wie Acetylaminogruppen, substituiert sein kann,
weiterhin Verbindungen der Formel IV
609817/0980
HO
(IV)
worin B einen 5- oder 6-gliedrigen, Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Rest, insbesondere einen Diazinrest bedeutet; und Verbindungen der Formel V
HO
(V)
vorin X eine einfache Bindung, ein geradkettiger Oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein'Vinylenrest oder ein Brückenglied der Formel
-CO-, -CONH-, -NH-CO-NH-, -CO-N-CO-, -NH-CO-NH-CO-,
-CONH-Y-NHCO- oder -NHCO-Y-CONH-
ist, wobei Y einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet und die Benzolkerne a gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten können.
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Die Farbstoffe können in der ¥eise erhalten werden, dass man 1 oder 2 Mol 3s> 6-Dihydroxynaphthalsäure-anhydrid mit 1 Mol eines aromatischen oder heterocyclischen ortho- oder peri-Diarains oder Tetramins oder deren Salzen, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Verbindungen, umsetzt.
Die Farbstoffe der Forms1 XJ können auch in der Weise erhalten werden, dass man 1 Mol 3s6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid zunächst mit 1 Mol.eines o-Nitroanilins kondensiert, anschliessend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und dann den Ringschluss zum Farbstoff der Formel II vornimmt.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten aromatischen Diamine der Benzol-, Diphenyl-, Naphthalin-, Acenaphthen-, Anthrachinone, Fluoren- oder Phenanthrenreihe, insbesondere die ortho-Phenylendiamine oder ortho- oder peri-Naphthylendiamine sowie die o-Nitraniline, können gegebenenfalls noch weitere Substituenten enthalten, beispielsweise Halogenatome, wie Flucr-, Chlor- oder Bromatome, niedere Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen, Hydroxy- oder niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Äthoxy- oder Propoxygruppen, Aryloxygruppen, wie gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppen, ÄraIkoxygruppen, wie Benzyloxygruppen, Acylaminogruppen, wie Acetyl- oder Benzoylaminogruppen, Alkylsulfonylgruppen, Nitro-, Nitril-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamxdgruppen sowie gegebenenfalls substituierte SuIfonsäureamidgruppen.
Ais Tetraamine kommen 1„2,ht 5-Tetraaminobenzol, insbesondere jedoch solche der Formel VI in Betracht
(VI)
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\die Benzolringe worin X die obengenannte Bedeutung hat undra weitere Stibstituen ten, wie beispielsweise Halogenatome, insbesondere Chlor, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen, enthalten können.
Das erfindungsgemäss als Ausgangsverbindung verwendete 3f6 hydroxy-1,8-naphthalsäureanhydrid kann durch Sulfonierung von 1,8-Naphthalsäureanhydrid mit etwa 20 - 30 ^igera Oleura bei 170 - 200 C und anschliessende Alkalischmelze der entstandenen 3,6-Disulfonaphthalsäure hergestellt werden (vergl. Chemisches Zentralblatt 1936, II, 4213-4214).
Die Synthese der neuen Farbstoffe erfolgt vorteilhaft in bekannter Weise durch Erhitzen der Komponenten (3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid und Di- bzw. Tetraamin) in gegebenenfalls mit katalytischen Mengen Säure angesäuertem Wasser oder Lösungsmittel, beispielsweise Essigsäure, Äthanol, Dimethylformamid oder N—Methylpyrrolidon. Nach mehreren Stunden bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80 - 150 C, ist die Umsetzung beendet. Sie kann leicht durch Chromatografie verfolgt werden. In der Regel fallen die gebildeten Perinon-Verbindungen der Formel I aus dem Reaktionsgemisch aus und werden durch Filtration isoliert. Zuweilen kann ein Zusatz von Wasser vor der Isolierung von Vorteil sein, da einige der erfindungsgemässen Verbindungen zur Kristallisationsverzögerung neigen.
In manchen Fällen, beispielsweise bei sehr instabilen aromatischen Di- oder Tetraaminen, kann es von Vorteil sein, an Stelle der •freien Base ein mineralsaures Salz derselben mit 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid zu kondensieren, wobei häufig ein Zusatz eines Säurebinders, beispielsweise Alkalicarbonat oder -acetat, besonders glatte Umsetzung gewährleistet.
Desgleichen kann in diesen Fällen eine Kondensation des 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrxds bei vergleichbaren Reaktionsbedingungen mit dem der unbeständigen Diaminoverbindung zugrunde
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liegenden ο-Nitrani1in zum resultierenden 3»6-Dihydroxynaphtlialimid günstig sein, der sich dann eine Reaktion der zum Imidstickstoff o-ständigen Nitrogruppe, z.B. durch katalytische oder Eisen-Reduktion, anschliesst, wobei ^n der Regel spontan die entstandene o-Aminogruppe mit der benachbarten Carbonylgruppe unter Vasseraustritt den Imidazolring schliesst. Nur in kinetisch besonders ungünstigen Fällen ist zum Ringschluss ein anschließendes mehrstündiges Erhitzen auf höhere Temperaturen erforderlich.
Die erfindungsgemässen Verbindungen haben sich als wertvolle Farbmittel erwiesen, insbesondere sind sie wertvolle Pigmente, die in feinverteilter Form, einzeln oder als Mischungen, zum Pigmentieren hochmolekularen organischen Materials verwendet werden können, beispielsweise für Celluloseäther und Celluloseester, wie Äthylcellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, für Polyamide oder Polyurethane oder Polyester, natürliche Harze oder synthetische Harze, wie Harze, die man durch Polymerisation erhält, beispielsweise Aminoplaste j insbesondere Harnstoff-Formaldehyd- und Melamin-Formaldehydharze, Alkylharze, Phenoplaste, Polycarbonate, für Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, für Kautschuk, Casein, Silikon und Silikonharze.
Dabei können die nach der Synthese isolierten Verbindungen als solche bereits coloristisch wertvolle Eigenschaften aufweisen. Häufig lassen sich jedoch ihre anwendungstechnischen Qualitäten durch einen üblichen Pigmentfinish, beispielsweise durch längeres Erhitzen in Wasser und/oder Lösungsmitteln, durch Vermählen oder Verkneten in Gegenwart von Salzen, Lösungs- oder Verteilungsmitteln, erheblich verbessern.
DieVfärbenden hochmolekularen organischen Materialien lassen sich in Form von Kunststoffmassen bzw. plastischen Massen, Schmelzen oder Spinnlösungen, Lacken, Farben oder Druckfarben einsetzen.
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Die Pigmente können als reines Pigmentpulver oder in Form einer Dispersxon eines Pigments in einem Harz verwendet werden. Harze, die für die Verwendung als Träger in Pigmentdispersionen geeignet, sind, umfassen natürliche Harze, beispielsweise Abietinsäure oder deren Ester, Äthylcellulose, Celluloseacetobutyra.t, Erdalkalisalze von höheren Fettsäuren, Fettamine, beispielsweise Stearylarain oder Kolophoniumamin, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere, Polyacrylnitril- oder Polyterpenharze oder wasserlösliche Harze, beispielsweise Harze mit Sulfonsäuregruppen oder deren Erdalkalimetallsalze.
Die aus " Journal of the Society of Dyers and Colourists ", Vol. 8> (1969), Seite 2^+9 bekannte, nächst vergleichbare Verbindung der Monohydroxynaphthoylenbenzimidazolreihe ist ein typischer Dispersionsfarbstoff und infolgedessen wegen ungenügender Ausblut- und Überlackierechtheiten nicht als Pigment zu verwenden.
Es war daher überraschend und in keiner Weise vorauszusehen, dass die Einführung einer zusätzlichen Hydroxygruppe in dieser Hinsicht bedeutende Eigenschaftsänderungen zur Folge hat. Die neuen Pigmente zeich^-nen sich neben hoher Farbstärke und hervorragender Lichtechtheit,meist sehr guter Farbtonreinheit und allgemein wertvollen coloristischen und anwendungstechnischen Eigenschaften,insbesondere durch überraschend hohe Lösungsmittel- und Weichmacherbeständigkeit, wie beispielsweise einwandfreie Ausblut-, Überlackier-, Migrations- und Ausblühechtheil;, aus. Sie stellen daher und auf Grund ihrer einfachen technischen Zugänglichkeit einen erheblichen technischen Fortschritt dar.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
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Beispiel 1 :
Eine Mischung aus 2700 Teilen Eisessig, IJO Teilen 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid und 67,3 Teilen o-Phenylendiamin wird unter Rühren 5-6 Stunden zum Sieden (—115 - 120°C) erhitzt. Dann läßt man abkühlen, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 8O0C. Man erhält 165 Teile (= 97 % d.Th.) eines gelben Pigments, das hervorragend zum Einfärben von Kunststoffen und plastischen Massen geeignet ist und dabei Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten liefert.
Noch bessere Echtheiten, insbesondere einwandfreie Ausblut- und Überlackierechtheit, erhält man, wenn man'das wasserfeuchte Pigment vor dem Trocknen 5 Stunden mit der fünffachen Menge Dimethylformamid.bei 100 - 110°C verrührt, heiß absaugt, mit Wasser wäscht und trocknet.
Verwendet man an Stelle des Eisessigs gleiche Mengen Ameisensäure, so entsteht das Pigment in vergleichbaren Ausbeuten und Echtheiten.
Beispiel 2:
23 Teile 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid, 17,4 Teile 1,8-ITaphthylendiamin und 5 Teile Propionsäure werden nacheinander in 250 Teile Wasser eingerührt und die erhaltene Mischung 8 Stunden in einem Autoklaven auf I30 - 140° C erhitzt, wobei
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sich ein Druck von 3-4 atu einstellt. Anschließend wird abgekühlt, entspannt und die gebildete Verbindung der Formel
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 1000C getrocknet. Man. erhält 35 Teile ( = 99 % d.Th.) eines roten Pigments, das sich ausgezeichnet zur Herstellung von Druckfarben, Lacken und Anstrichfarben eignet und in diesen Anwendungsbereichen Färbungen hoher Farbstärke und Echtheiten herzustellen gestattet.
Ersetzt man das 1,8-Naphthylendiamin durch entsprechende Mengen 4~Methoxy-1,8-naphthylendiamin, so erhält man in gleich guter Ausbeute ein etwas blaueres Pigment vergleichbarer Echtheiten und noch höherer Farbkraft.
Beispiel 3:
23 Teile 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid, 25,3 Teile 2,4-Diaminoanisol-dichlorhydrat, 400 Teile Isopropanol und 20,5 Teile iTatriumaeetat werden im Autoklaven 10 Stunden auf 140 - 1450C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird entspannt und der erhaltene Farbstoff abfiltriert. Nach Waschen mit Isopropanol
und Wasser wird bei 800C getrocknet.
Man erhält 31 Teile (= 93»4- % d.Th.) eines orangegelben Pigments, das sich besonders zur Herstellung licht- und wetterechter Lacke sowie zur Einfärbung von weichgemachtem Polyvinylchlorid eignet.
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Nachträgliches 5-stündiges Erhitzen des wasserfeuchten Filterkuchens mit der 10-fachen Menge eines Gemischs aus 9 Teilen Wasser und 1 Teil Isobutanol auf 1500C führt zu einem Pigment höherer Deckkraft mit verbesserter Licht- und Vetterechtheit.
Beispiel 4:
23 Teile 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid und 18 Teile 3-Nitro-4-aminobenzonitril werden in 400 Teile 95 %ige Essigsäure eingetragen und die Mischung auf 900C erwärmt. Nach 2 Stunden beginnt sich das Nitroimid der Formel
abzuscheiden. üTun werden in 2 Stunden portionsweise 14 Teile Eisenpulver zugegeben. Die Reaktion ist; exotherm und hält sich bei 1000C. Man erwärmt weitere 3 Stunden auf 100 - 1Q5°C, verdünnt dann mit 600 Teilen Wasser und saugt heiß ab. Der mit basischem Eisenacetat verunreinigte Filterkuchen wird nun in 1000 Teile Dimethylformamid eingetragen und zum Sieden erhitzt. Nach Zugabe von 5 Teilen Aktivkohle wird über ein Klärfilter abgesaugt, das Filtrat unter Rühren auf 50 C abgekühlt und die dabei ausfallende Verbindung der Formel
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet,
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Man erhält 30 Teile eines grünstichig-gelben Pigments (= 91»7 % d.Th.), das hervorragende Lichtechtheit zeigt -und daher .vorteilhaft zur Herstellung von Lacken, insbesondere Metalleffektlacken, eingesetzt werden kann.
Die Reduktion des intermediär gebildeten Nitroiciids kann mit gleichem Erfolg katalytisch mittels Wasserstoff vorgenommen werden, wobei ebenfalls spontan Ringschluß zur erfindungsgemäßen Verbindung eintritt.
Dazu wird das durchFiItration isolierte o-Nitroimid in I5OO Teilen Dimethylformamid unter Zusatz von 1 Teil Nickelkontakt unter einem Wasserstoffdruck von 50 atü auf 1300C erhitzt, bis keine Gasaufnahme mehr feststellbar ist. Nach Entspannen wird heiß vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter Rühren auf 50°C abgekühlt, wobei das Pigment ausfällt. Seine Isolierung erfolgt wie oben beschrieben.
Beispiele 3 - 11:
Ersetzt man in Beispiel 4 das 3-Nitro-4—amino-benzonitril durch aliquote Mengen anderer o-Nitraniline und arbeitet in der angegebenen Weise, so erhält man weitere erfindungsgemäße Pigmente der allgemeinen Formel
mit den in der Tabelle 1 angegebenen Ausbeuten und Nuancen.
17/09
Tabelle Beispiel
Ausbeute
Nuance
Cl
96,3 %
OC2H5 97,5 %
NHCOCH-, 93,5 *
CH-,
3		 94,8 %
Br 98,1 %
SO0CH-,
2 3		 96,5 %
OH 93,0 %
grünstichig gelb
orange
orangerot
gelb
grünstichig gelb grünstichig gelb rotstichig gelb
Beispiel- 12:
23 Teile 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid, 18,3 Teile 3,4-Diaminobenzoesäure und 150 Teile N-Methylpyrrolidon werden verrührt, dann 5 Teile Ameisensäure zugesetzt und die Mischung 5 Stunden auf 120 - 1300C erhitzt. Die dabei gebildete Fällung der Verbindung der Formel
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wird durch Zusatz von 200 Teilen Wasser vervollständigt, die Verbindung abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 33,8 Teile (= 97,7 % d.Th.) eines grünstichiggelben Pigments, das, insbesondere nach Salzvermahlung mit der fünffachen Menge 'Natriumsulfat, hervorragend zur Herstellung transparenter Lacke einsetzbar ist.
Die nachstehenden Tabellen 2 bis 5 enthalten weitere erfindungsgemäße Verbindungen der Formeln II bis V, die nach einem der erfindungsgemäßen Verfahren, insbesondere in analoger Weise, wie in einem der vorhergehenden Ausführungsbeispiele beschrieben, hergestellt wurden, sowie die entsprechenden Ausbeuten und Nuancen.
Tabelle 2
(Farbstoffe der Formel II)
Beispiel
L·
Ausbeute
Nuance
14
16
CH,-CH
96,8 % 94,8 %
6Ό9817/0980
gelb
gelb
91»9 % grünstichig gelb
89,5 % rotstichig gelb
Beispiel
Ausbeute Nuance
13
Cl Cl
98,5 %
grünstichig gelb
92,8 % gelb
19
97,0 % orange
20
21
NO.
98,3 %
98,6
rotstichig gelb
grünstichig gelb
22
NHCO-</ V
CN
CF-
98,0 % orange
94,8 %
91,9
grünstichig gelb
grünstichig gelb
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Beispiel
Ausbeute
Nuance
COOC4H9
89,8 % grünsticMg gelb
26
COMi,
99,0 % grünstichig gelb
27
NO,
CONH
97,8 % grünstichig gelb
28
29
30
96,9 % grünstichig gelb
94,5 % gelb 92,8
gelb
98,7 % rotorange
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Beispiel
A. Ausbeute
Euance
33
93,0 °/o 94,5 %
gelb
gelb
34-
,0 %
gelb
Tabelle 3
(Farbstoffe der Formel III)
Beispiel
Ausbeute
Nuance
35 36
Cl
2- CH
96,8 # blaustichig rot
95,5
rot
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Beispiel
Ausbeute Nuance
37
99,1 % blaustichig rot
95,8 % rot
Tabelle
(Farbstoffe der Formel IV)
Beispiel
Ausbeute Nuance
39
NH—f S =K NH
95,0 % gelb
40
NH-/
NH
NH
NH
94,9 % gelb 98,3 % gelb
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Tabelle
(Farbstoffe der Formel V)
Beispiel
Ausbeute Nuance
42
97,2 % gelb
43
MCO
98,9 % orange
ITHCOM
98,7 % orange
CO
94,5 % grünstichig gelb
46
CH
97,0 % gelb
809811/0980

Claims (1)

  1. hoe
    28,3
    Patentansprüche:
    1.) Perinonverbindungen der allgemeinen Formel
    (H)
    worin. A einen ortho- oder peri-Arylenrest oder heterocyclischen Rest und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten und m = 1 ist, falls η = 1, und m = Null ist, falls η für 2 steht.
    2.) Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 oder 2 Mol 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid mit 1 Mol eines aromatischen oder heterocyclischen ortho- oder peri-Diamins oder Tetramine oder deren Salze, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Verbindungen, umsetzt.
    3.) Verfahren zur Herstellung von Perinonverbindungen aus Anspruch 1, die der Formel
    HO
    8098 17/09 8
    - 20 - HOE 7k/Y 283
    entsprechen, worin der Benzolrest a noch 1 oder 2 weitere Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid zunächst mit 1 Mol eines o-Nitranilins zu einer Verbindung der Formel
    HO
    in welcher aL_ die obige Definition besitzt, kondensiert, anechliessend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und dann den Ringschluss zur Perinonverbindung vornimmt.
    k.) Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten oder der nach Anspruch 2 oder 3 hergestellten Verbindungen als Farbmittel.
    5.) Verwendung nach Anspruch h als Pigmente.
    6.) Verwendung nach Anspruch h zum Pigmentieren von Druckpasten, hochmolekularen plastischen Massen oder Lacken.
    7.) Verwendung nach Anspruch h zur Herstellung von Druckfarben,
    609817/0980
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