CH622278A5 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen neuer wertvoller Bis-isoindolinpigmente, die sich . bei der Pigmentierung von Lacken, Kunststoffen und Druckfarben durch einen besonders hohen Echtheitsstand auszeichnen.
Monocyanmethylenisoindolinone sind als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen bereits bekannt, so z. B. aus DT-AS 1 268 621 und DT-OS 2 359 791.
Das Verfahren zum Herstellen neuer Bis-isoindolinpigmente der Formel
CONH-A-HN CO
ist in Patentanspruch 1 beschrieben.
Von Interesse sind insbesondere die Bis-isoindolincyan-acetamidpigmente der Formel
NC.
CN
CONH-A-HNCO
worin Q, X, Y, Z, m, n und p die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und A eine Arylengruppe oder eine Gruppe der Fomel
XÜ
Yi Y2
50
m darstellt, worin B eine direkte Bindung oder eine Brücke Bi und Xi, x2, Yi und y2 jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 — 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Von besonderem Interesse sind Bis-isoindolinpigmente der Formel II, worin Q, X, Y, Z, m, n und p die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und A eine Phe-nylengruppe der Formel n
IV
worin Xi und Yi die oben angegebene Bedeutung haben, 55 eine unsubstituierte 1,5- oder 2,6-Naphthylengruppe oder eine Gruppe der Formel xi x2
60
Yi
Y2
bedeutet, worin Bi ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine 65 Alkylen- oder Alkylendioxygruppe mit 1—4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylendioxygruppe, eine Azo-, Sulfon-oder Carbamoylgruppe bedeutet und Xi, x2, Yi und Y2 die angegebene Bedeutung haben.
622 278
Von ganz besonderem Interesse sind Bis-isoindolinon(l)-pigmente der Formel
CONH-A-HNCO
worin A eine Gruppe der Formel IV, der Formel V oder10 eine unsubstituierte 1,5- oder 1,6-Naphthylengruppe und Zi ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel r2-O-bedeuten, worin R2 eine Methyl-, eine Äthylgruppe oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenylgruppe bedeutet.
Ebenfalls von ganz besonderem Interesse sind Bis-isoindolinpigmente der Formel NC NC
C CONH-A-HNCO C
'NH
HN
NH
VII
NH
worin A eine Gruppe der Formel IV, der Formel V oder eine unsubstituierte 1,5- oder 1,6-Naphthylengruppe bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Pigmente der Formeln VI und VII, worin A die Gruppe
Xi oder die Gruppe
VIII
IX
25
30
35
40
45
bedeutet, worin Xi und Yi jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeuten.
Bedeutet E eine -COOR-Gruppe so handelt es ich um eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, tert.-Butyl-, Phenyl-, p-Chlorphenyl-, m-Chlorphenyl-, p-Tolyl-, p-Methoxyphenyl-, o-Äthoxyphenyl-, p-tert.-Butoxyphenyl-carbonsäureestergruppe, insbesondere aber um eine Methyl-, Äthyl- oder Phenylcarbonsäureestergruppe.
Stellt E eine -CONHR-Gruppe dar, so bedeutet es eine Carbamoylgruppe oder eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, tert.-Butyl-, Phenyl-, p-Chlorphenyl-, m-Chlorphenyl-, p-Tolyl-, p-Methoxyphenyl-, o-Äthoxy-phenyl-, p-tert.-Butoxyphenylcarbamoylgruppe, aber insbesondere eine Carbamoyl-, Methyl-, Äthyl- oder Phenylcar-bamoylgruppe.
Stellt Z eine Alkoxycarbonylgruppe dar, so handelt es sich beispielsweise um die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sek.-Butoxy oder tert. Butoxycar-bonylgruppe, vorzugsweise jedoch um die Methoxycarbonyl- 65 gruppe.
Bedeutet Z eine Gruppe der Formel RW-, so stellt es beispielsweise eine Methc^y-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Iso-
VI
15
20
50
55
£0
O Cl propoxy-, n-Butoxy-, tert.-Butoxy-, Phenoxy-, p-Chlor-phenoxy-, m-Chlorphenoxy-, o-Chlorphenoxy-, p- Methyl-phenoxy-, p-Äthoxy-phenoxy-, Methylmercapto-, Äthylmer-capto-, tert.-Butylmercapto-, Phenylmercapto-, p-Chlor-phenylmercapto, p-Methoxyphenylmercapto oder m-Chlor-phenylmercapto, insbesondere aber eine Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy-, p-Chlorphenoxy- oder Methylmercaptogruppe dar.
Bedeutet A eine Phenylengruppe der Formel IV, so stellt es beispielsweise die unsubstituierte p- oder m-Phenylen-gruppe oder die 2-Chlor-l,4-phenylen-, 2-Methyl-l,4-phenylen-, 2-Äthyl-l,4-phenylen-, 2-n-Propyl-l,4-phenylen-, 2-Isopropyl-l,4-phenylen-, 2-tert.-Butyl-l,4-phenylen, 2-Methoxy-l,4-phenylen-, 2-Äthoxy-l,4-phenylen-, 2-tert.-Butoxy-l,4-phenyIen, 2,5-Dichlor-l,4-phenylen-, 2,5-Di-methyl-l,4-phenylen-, 2,5-Diäthyl-l,4-phenylen-, 2,5-Di-methoxy-l,4-phenylen, 2,5-Diäthoxy-l,4-phenylen-, 2-ChIor-5-methyl-l,4-phenylen-, 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylen-, 2-Methyl-5-methoxy-l,4-phenylen-, 2,6-Dichlor-l,4-pheny-len-, 2,6-Dimethyl-l,4-phenylen-, 2-Chlor-6-methoxy-l,4-phenylen-, 2-Chlor-l,3-phenyIen-, 2-Methyl-l,3-phenylen-, 2-Methoxy-l,3-phenylen-, 2,5-Dichlor-l,3-phenylen-, 2,5-Dimethyl-l,3-phenylen- oder 2-Chlor-5-methyl-l,3-phenylen-gruppe, insbesondere jedoch die unsubstituierte p-Phenylen-gruppe oder eine mit Chloratomen, Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen in 2-Stellung monosubstituierte oder in 2,5-Stellung gleich oder verschieden disubstituierte 1,4-Pheny-lengruppe dar. - •
Bedeutet A eine Gruppe der Formel V, worin B eine direkte Bindung darstellt, so handelt es sich beispielsweise um die unsubstituierte 4,4'-Biphenylylengruppe, oder die 3,3'-Dichior-, 3,3'-Dimethyl-, 3,3'-Diäthyl-, 3,3'-Diisopropyl-, 3,3'-Di-n-butyl-, 3,3'-Di-tert.-butyl-, 3,3'-Dimethoxy-, 3,3'-Diäthoxy-, 3,3'-Di-tert.-butoxy-, 3,3', 5,5'-Tetrachlor-, 3,3', 5,5'-TetramethyI-, 3,3',5,5'-Tetramethoxy-, 3,3'-Dichlor-5,5'-dimethyl-, 3',3'-Dichlor-5,5,-dimethoxy-, 3,3,-Dimethyl-5,5'-methoxy-4,4'-biphenylylengruppe, insbesondere jedoch um eine mit Chloratomen, Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen in 3,3'-Stellung gleich disubstituierte 4,4'-Biphenyl-ylengruppe.
Bevorzugte Verbindungen erhält man, wenn man von Isoindolin-l-onen der Formel
W CHsO OCHs a \ /
01 vA/C\
.NH
Zi
Cl Ô
ausgeht, worin Zi ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel r2-O-, worin R2 eine Methyl-, eine Äthylgruppe oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenylgruppe bedeutet.
Ebenfalls bevorzugte Verbindungen erhält man, wenn
5
622 278
man vom 1,3-Diiminoisoindolin der Formel
NH
NH
NH
ausgeht.
Als Isoindoline kommen vorzugsweise die aus o-Cyan-benzoesäuremethylester- bzw. Phthalodinitrilderivaten nach bekannten Methoden zu erhaltenden 3,3-Dimethoxy-isoin-dolin-l-one, 3-Imino-isoindolin-l-one und l-Amino-3-imino-isoindolenine in Frage. 3,3-Dimethoxy-isoindolin-l-one und 3-Imino-isoindolin-l-one führen zu Bis-isoindolin-l-on-pigmenten und l-Amino-3-imino-isoindolenine führen zu Bis-l-imino-isoindolinpigmenten.
Die erfindungsgemäss einzusetzenden Bis-acetamide der Formel XI erhält man nach bekannten Methoden z. B.
durch Umsetzen von Cyanessigsäureestern oder Cyanessig-säurechlorid im Molverhältnis 2:1 mit beispielsweise einem der folgenden Diaminen:
p-Phenylendiamin m-Phenylendiamin 2-Chlor-l,4-phenylendiamin 2-Methyl-l,4-phenylendiamin 2-Äthyl-l,4-phenylendiamin 2-n-Propyl-l,4-phenylendiamin 2-Isopropyl-l ,4-phenylendiamin 2-tert.-Butyl-l,4-phenylendiamin 2-Methoxy-l,4-phenylendiamin 2-Äthoxy-l,4-phenylendiamin 2-tert.-Butoxy-l,4-phenylendiamin 2,5-Dichlor-l,4-phenylendiamin 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin 2,5-Diäthyl-l,4-phenylendiamin 2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin 2,5-Diäthoxy-l,4-phenylendiamin 2-Chlor-5-methyl-l,4-phenylendiamin 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin 2-Methyl-5-methoxy-l,4-phenylendiamin
Die Kondensation des Isoindolins der Formel X mit dem Bis-acetamid der Formel XI erfolgt in an sich bekannter Weise zweckmässig in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkohol, wie Methanol, Äthanol, Iso-propanol oder Äthylenglykolmonoäthyläther, Eisessig, o-Dichlorbenzol, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxyd, N-Methyl-pyrrolidon, Dioxan, Nitrobenzol oder Dimethyl-formamid bei erhöhter Temperatur.
Da die erhaltenen Kondensationsprodukte in den erwähnten Lösungsmitteln schwer löslich sind, lassen sie sich leicht durch Filtration isolieren. Allfällige Verunreinigungen können durch Auswaschen entfernt werden.
Die erhaltenen Pigmente besitzen im allgemeinen eine gute Textur und können vielfach als Rohprodukte verwendet werden. Falls nötig oder erwünscht, kann man die Rohprodukte durch Mahlen oder Kneten in eine feindisperse Form überführen. Dabei werden zweckmässig Mahlhilfsmittel, wie anorganische und/oder organische Salze in Gegenwart oder Abwesenheit organischer Lösungsmittel verwendet. Nach dem Mahlen werden Hilfsmittel wie üblich entfernt, lösliche anorganische Salze z. B. mit Wasser und wasserunlösliche organische Hilfsmittel beispielsweise durch Wasserdampfdestillation. Auch durch Behandeln der Rohpigmente mit organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise solche die über 100 °C sieden, kann oft eine Verbesserung der Eigenschaften erreicht werden.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Pigmente eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft.
Die neuen Pigmente zeichnen sich durch gute Allge-meinechtheitseigenschaften, insbesondere Licht-, Migrations-, Wetter-, Überlackier-, Hitze- und Lösungsmittelechtheit, sowie durch gute Dispergierbarkeit, hohe Farbstärke, Brillanz und Glanz aus.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturangaben in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
In eine Lösung aus 70 ml Methanol und 2,7 g Natrium-methylat werden 15,6 g 3,4,5,6-Tetrachlor-o-cyanbenzoe-säuremethylester eingetragen und 1/2 Stunde gerührt, wobei unter Bildung des 3,3-Dimethoxy-4,5,7,6-tetrachlorisoindolin-1-on's eine Lösung entsteht. Man fügt 6,05 g Bis-(cyanace-tyl)-p-phenylendiamin hinzu und rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur. Die entstandene, dicke Reaktionsmasse wird mit Methanol verdünnt, homogenisiert und mit 5 ml Essigsäure angesäuert. Anschliessend wird erhitzt und das abdestillierende Methanol durch o-Dichlorbenzol ersetzt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird auf 150 ° gesteigert und 2 Stunden gehalten. Darauf lässt man auf 100 ° abkühlen, nutscht das Pigment ab und wäscht mit Methanol, Aceton und Wasser. Man erhält nach dem Trocknen 15,7 g eines gelbbraunen Pigmentes. Dieses Pigment kann direkt zur Färbung von Lacken und Kunststoffen eingesetzt werden. Man kann damit z. B. Polyvinylchloridfolien in kräftigen, gelbbraunen Nuancen einfärben die vollständig migrationsecht sind und die sich durch hohe Lichtechtheit auszeichnen.
In der folgendenTabelle sind weitere Pigmente der Formel
CN cl o
CN
CONH-A-NHCO
NH
HN
Cl O
aufgeführt, die man in analoger Weise erhält, wenn man o-Cyanbenzoesäureester der Formel
CN
COOCHs mit Cyanessigsäurearyliden der Formel cnch2cohn-A-nhcoch2cn kondensiert. In Kolonne III sind die Diamine aufgeführt. In Kolonne IV ist der Farbton von Polyvinylchloridfolien beschrieben, die mit diesen Pigmenten eingefärbt werden. Sie weisen sowohl gute Migrations- wie Lichtechtheiten auf.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
622 278
Nr.
Z
2
Cl
3
-OCHs
4
Cl
5
Cl
6
Cl
7
Cl
8
Cl
9
Cl
10
Cl
11
Cl
12
Cl
13
Cl
14
Cl
15
Cl
16
Cl
17
«xT
18
CHaO-
19
20
CHsO-
h2n-a-nh2
Nuance in PVC
-O-
2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin gelbbraun p-Phenylendiamin gelbbraun o-Dianisidin rot
2,5-Dichlor-p-phenylendiamin gelb m-Phenylendiamin gelbbraun
3,3'-Dichlorbenzidin gelbbraun
4,4'-Diaminodiphenylmethan gelb
2.5-Diäthoxy-p-phenylendiamin violett 2-Chlor-p-phenylendiamin gelbbraun 2-Clor-5-methyl-p-phenylendiamin orange 4-Amino-benzoyl-p-phenylendiamin gelbbraun
2.6-Diaminotoluol gelb Benzidin rotbraun o-Tolidin rotbraun 4,4'-Diamino-diphenoxymethan orange
3,3'-Dichlorbenzidin orange
1,5-Naphtylendiamin orange p-Phenylendiamin gelbbraun
2,5-Diäthoxy-p-phenylendiamin violett
Beispiel 42
15,5 g l-Amino-3-imino-isoindolenin und 6,2 g Bis-(cyanacet)-2,5-dichlor-p-phenylendiamin werden in 100 ml Dimethylformamîd 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird noch 1 Stunde auf 120° erwärmt. Das gebildete Pigment wird abgenutscht, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,7 g eines reinen gelben Pigmentes, das direkt zur Färbung von Lacken und Kunststoffen eingesetzt werden kann. Die pigmentierten Lacke zeigen einen reinen gelben Farbton, sind überlackier-echt und weisen eine gute Wetterbeständigkeit auf.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente der Formel
35
COHN-A-NHCO -
/
HN
,CN
'V
sj
40
NH NH
beschrieben. Sie werden in analoger Weise erhalten durch Ersatz des Bis-(cyanacet)-2,5-dichlor-p-phenylendiamins durch Verbindungen der Formel
CNCH2COHN-A-NHCOCH2CN In Kolonne II sind die Diamine aufgeführt. In Kolonne 45 III ist der Farbton der pigmentierten Lacke beschrieben.
Nr.
H2N-A-NH2
Nuance im Lack
43
3,3'-Dichlorbenzidin gelborange
44
p-Phenylendiamin orange
45
o-Dianisidin braun
46
2,5-Diäthoxy-p-phenylendiamin grauviolett
47
2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin orange
48
2-Chlor-p-phenylendiamin gelb
49
2-Chlor-5-methyl-p-phenylendiamin gelb
50
2-Chlor-5-methoxy-p-phenylendiamin braun
51
1,5-Naphtylendiamin orange-braun
52
4,4'-Diaminodiphenylcarbamid gelb
53
2,6-Diaminotoluol gelb
54
4,4'-Diamino-diphenoxy-methan gelb
55
o-Tolidin orange
M
Claims (9)
- 622278PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Bis-isoindolinpigmenten der FormelCONH-A-HNCOworinA einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen RestQ ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe E eine Cyan- oder Acetylgruppe, eine Gruppe der Formel -COOR, worin R eine Alkylgruppe mit 1 — 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygrup-pen mit 1 — 4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenyl-gruppe bedeutet, oder eine Gruppe der Formel -CONHRi, worin Ri ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 — 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Halogenatome, Alkyl-oder Alkoxygruppen mit 1—4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe bedeutet,ein Wasserstoffatom,ein Chlor- oder Bromatom,und n die Zahlen 0 — 4,die Zahlen 0 — 1 und wenn p=1 und m=3, eine Nitro- oder eine Alkoxy-carbonylgruppe mit 2 — 5 Kohlenstoffatomen, und,wenn p=l und n=3, ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel RW-, worin R die angegebene Bedeutung hat und W ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Insoindolin der Formel xm v_'nh
- 3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von 1,3-Diiminoisoindolinen der Formel15NH20yn 1- ii ^nh zp nh ausgeht.
- 4. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Isoindolin-l-onen der FormelX Y mP Z,2530OCHs nh ausgeht, worin Zi ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel r2-O-, worin R2 eine Methyl-, eine Äthylgruppe 35 oder eine gegebenenfalls in o-, p- oder m-Stellung durch Chloratome oder Methylgruppen substituierte Phenylgruppe bedeutet.
- 5. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man vom 1,3-Diiminoisoindolin der Formel40nh worin Q, X, Y, Z, m, n und p die angegebene Bedeutung und V eine Gruppe der Fomel45NHnh1fH/c\oder\/Y] A50bedeutet, worin Ys ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 — 4 Kohlenstoffatomen oder eine sekundäre Aminogruppe bedeutet, mit einem Bis-acetamid der FormelE-CH2-CONH-A-HNCO-CH2-E worin A und E die angegebene Bedeutung haben, im Molverhältnis 2:1 kondensiert.
- 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von Isoindolin-l-onen der Formel55CHsOausgeht.OCHs nh60ausgeht.
- 6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Bis-cyanacetamid der FormelANC-CH2-C0NH-/Yi HNCO-CHa-CNausgeht, worin Xi und Yi jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 — 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 7. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Bis-cyanacetamid der Formel xi x2NC--ch2-CONH—< X>-HNCO-65•ch2-CNyi y2ausgeht, worin Bi eine direkte Bindung, ein Sauerstoff-3622 278oder Schwefelatom, eine Alkylen- oder Alkylendioxygruppe mit 1 — 4 Kohlenstoffatomen, eine Phenylendioxygruppe, eine Azo-, Sulfon- oder Carbamoylgruppe, Xi, x2, Yi und Y2 jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder ein Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 — 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 8. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Bis-cyanacetamid der FormelNC-CHz-CONH-/ J>-HNCO-CH2-CN YIausgeht, worin Xi und Yi jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeuten.
- 9. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Bis-cyanacetamid der Formel xi xi101520NC-CHr-CONH—\ <f \-HNCO-CH2-CNYi Yi ausgeht, worin Xi und Yi jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeuten.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |