DE2254625C3 - Disazopigmente und deren Verwendung - Google Patents

Disazopigmente und deren Verwendung

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DE2254625C3
DE2254625C3 DE2254625A DE2254625A DE2254625C3 DE 2254625 C3 DE2254625 C3 DE 2254625C3 DE 2254625 A DE2254625 A DE 2254625A DE 2254625 A DE2254625 A DE 2254625A DE 2254625 C3 DE2254625 C3 DE 2254625C3
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)

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Description

und X2 Wasserstoff-oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-oder Carbalkoxygruppen, enthaltend 1—5 Kohlenstoffatome, und
Y2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, enthaltend 1 —4 Kohlenstoffatome,
bedeuten.
2. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Disazopigmente gemäß Anspruch 1.
Es wurden neue Disazopigmente der Formel
CF, CH3COCHCONH-< O
Z1 Y1
CF3 NHCOCHCOCHj
gefunden, worin
Xi, Yi, Zi
und X2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen, enthaltend 1—5 Kohlenstoff atome, und
Y2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder
eine Alkylgruppe, enthaltend 1—4 Kohlenstoffatome,
bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Disazopigmente können durch Kupplung einer Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel
X1
H-, N-
r~y
Z, Y1
mit einem Bis-acetoacetyl-phenylendiamin der Formel
CH3COCH2CONH^'O V-NHCOCH2COCh.,
Y2
im Molverhältnis 2 :1 hergestellt werden.
Als Beispiele für Diazokomponenten seien die folgenden genannt:
2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-diphenyläther 2-Amino-4-trifluormethyl-4'-nlethoxy-
diphenyläther 2-Amino-4-trifluormethyl-2'-methyl-4'-chlor-
diphenyläther 2-Amino-4-trifluormethyl-2',6'-dimethyl-
diphenyläther 2-Amino-4-trifluormethyl-2',4'.6'-trichlor-
diphenyläther 2-Amino-4-trifluormethyl-2',4',5'-trichlordiDhenvläther
Die Kupplungskomponenten der obigen Formel erhält man auf einfache Weise durch Einwirkung von Diketen oder Acetessigester auf die entsprechenden bekannten Phenylendiamine wie beispielsweise:
l,4-Phenylendiamin,2-Chlor-l,4-phenylendiamin,
2-Brom-l,4-phenylendiamin,
2-Methyl-l,4-phenylendiamin,
2-Methoxy-l,4-phenylendiamin,
2-Äthoxy-l,4-phenylendiamin, ι ο
2-Propoxy-1,4-phenylendiamin,
2-iso-propoxy-l,4-phenylendiamin,
2-Butoxy-1,4-phenylendiamin,
2-CarbonsäuremethylesteΓ-l,4-phenylendiamin)
2-Carbonsäureäthylester- 1,4-phenylendiamin, 2,5-Dichlor-l ,4-phenylendiamin,
2-Chlor-5-methyl-l,4-phenylendiamin,
2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin,
2-Chlor-5-äthoxy-l,4-phenylendiamin,
2,5-Dimethyl- 1,4-phenylendiamin, 2-Methyl-5-methoxy-l,4-phenylendiamin,
2-Methyl-5-äthoxy-l,4-phenylendiamin,
2-Methyl-5-propoxy-l,4-phenylendiamin,
2-Methyl-5-iso-propoxy-l,4-phenyIendiamin,
2-Methyl-5-butoxy-l,4-phenylendiamin.
Die Kupplung findet vorzugsweise in schwach saurem Medium statt, zweckmäßig in Gegenwart gebräuchlicher, die Kupplung fördernder Mittel. Als solche seien insbesondere Dispergiermittel genannt, beispielsweise jo Ar alkylsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonat, oder 1,1'-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure oder Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere y, Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogeniert^ oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitroöenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Äthanol oder Isopropanol. v>
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, daß man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponen- ten erfolgt. Es ist darauf zu achten, daß Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei es sich als vorteilhaft erweist, einen geringen Überschuß der Diazokomponente zu verwenden. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der ω Farbstoff durch Filtration abgetrennt
Man kann die Kupplung auch in der Weise durchführen, daß man eine Diazoaminoverbindung des als Diazokomponente zu verwendenden Amins mit dem Diacetoacetylarylendiamin in einem organischen Lö- b5 sungsmittel, gegebenenfalls in einem wäßrig-organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart einer Säure, erhitzt.
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Aryldiazoaminoverbindungen werden erhalten nach bekannten Verfahren durch Kupplung eines Aryldiszoniumsalzes mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. Für diesen Zweck eignen sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie
Methylen, Äthylamin, Äthanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin
und insbesondere Dimethylamin, Diäthylamin,
Diethanolamin, Methyl-äthanolamin, Dipropylamin
oder Dibutylamin, Aminoessigsäure,
Methylaminoessigsäure.Butylaminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, Methylaminoäthansulfosäure, Guanyläthansulfosäure,
ß-Aminoäthylschwefelsäure,
aliphatische Amine wie Cyclohexylamin,
N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin,
aromatische Amine, wie 4- Aminobenzoesäure,
Sulfanilsäure,4-sulfo-2-aminobenzoesäure,
(4-Sulfophe.nyl)-guanidin,
4-N-Methylaminobenzoesäure,
4-Äthylaminobenzoesäure,
1 - Aminonaphthalinsulfosäure,
l-Aminonaphthalin-2,4-disulfonsäure,
heterocyclische Amine wie Piperidin, Morpholin,
Pyrrolidin, Dihydroindol
und schließlich auch Natriumcyanamid
oder Dicyandiamid.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen in kaltem Wasser schwer löslich und können, gegebenenfalls nach Aussalzen in kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Preßkuchen für die weitere Umsetzung verwendet werden. In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmäßig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung durch Vakuumtrocknung zu entwässern oder nach Aufschlämmung des feuchten Preßkuchens in einem Lösungsmittel das Wasser durch azeotrope Destillation zu entfernen.
Die Kupplung der Diazoaminoverbindung mit dem Bis-acetoacetyl-phenylendiamin erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyl- oder Monoäthyläther, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es nicht nötig, die Diazoaminoverbindung in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die wasserfeuchten Nutschkuchen verwendet werden. Die der Kupplung vorausgehende Spaltung der Diazoaminoverbindung erfolgt in saurem Medium. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure oder Propionsäure erforderlich.
Die Kupplung wird zweckmäßig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 18O0C, durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden. Es erweist sich als vorteilhaft, die erhaltenen Pigmente mit einem, vorzugsweise über
10
15
100° C siedenden, organischen Lösungsmittel nachzubehandeln. Als besonders geeignet erweisen sich, duich Halogenatome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzole, wie Xylole, Chlorbenzol, o-Dic iilorbenzol oder Nitrobenzol sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder Chinolin, ferner Ketone, wie Cyclohexanon, Äther, wie Äthylenglycolmonomethyl- oder monoäthyläther, Amide, wie Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon, sowie Sulfoxon.
Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen des Pigmentes irr. Lösungsmittel auf 100 bis 1500C, wobei in vielen Fällen eine Kernvergrößerung eintritt, was sich günstig auf die Licht- und Migrationsechtheit der erhaltenen Pigmente auswirkt
Schließlich kann die Kupplung auch so vollzogen werden, daß man das zu diazotierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 2 :1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere eljem Ester der salpetrigen Säure, wie Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseäthern und -estern, wie Äthylcellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid,
25
30 Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hoch-molekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich ds vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die Präparate können beispielsweise neben dem Reinpigment noch Naturharze, beispielsweise Abietinsäure oder deren Ester, Äthylcellulose, Celluloseacetobutyrat, Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, Fettamine, beispielsweise Stearylamin oder Rosinamin, Vinylchlorid- Vinylacetat-Kopolymerisate, Polyacrylnitril oder Polyterpenharze oder wasserlösliche Farbstoffe, beispielsweise Farbstoffsulfonsäuren oder deren Erdalkalisalze enthalten.
Gegenüber Verbindungen der US-Patentschrift 35 13 154, die in o-Position der Diazokomponente eine niedere Alkoxygruppe neben anderen Substituenten, wie Chlor, gebunden haben, zeigen die erfindungsgemäßen, eine o-Aryloxy- und eine m-Trifluormethylgruppe an der Diazokomponente aufweisenden Disazopigmente eine erheblich bessere Wetterechtheit, die nicht zu erwarten gewesen ist
In nachstehender Tabelle sind Farbstoffe beschrieben, die durch Kuppeln der diazotierten Basen der Kolonne I mit den Bisacetessigaryliden der Diamine der Kolonne II erhalten werden. Kolonne III gibt den Farbton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.
Tabelle
Bsp. Diazobase Bis-Acetoacetylverbindung des Diamins 0,2%ige Färbung
Nr. in PVC
1 2-Amino-4-trifluofmethyl-4'-chlor-
diDhenvläther 		1,4-Phenylendiamin grünstichiggelb
2 desgl. 2-Chlor-l,4-phenylendiamin gelb
3 desgl. 2-Brom-l ,4-phenylendiamin gelb
4 desgl. 2-Tiifluormethyl-l,4-phenylendiamin gelb
5 desgl. 2-Methyl-l,4-phenylendiamin grünstichiggelb
6 desgf. 2-Methoxy-l,4-phenylendiamin grünstichiggelb
7 desgl. 2-Äthoxy-1,4-phenylendiamin grünstichiggelb
8 desgl. 2,5-Dichlor-l,4-phenylendiamin gelb
9 2-Amino4-trifluormethyl-4'-chlor 2-Chlor-5-methyl-l,4-phenylendiamin gelb
10 desgl. 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin gelb
11 desgl. 2-Chlor-5-äthoxy-l,4-phenylendiamin gelb
12 desgl. 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin gelb
13 desgl. 2-Methyl-5-methoxy-l,4-phenylendiamin gelb
14 desgl. 2-Methyl-5-äthoxy-l,4-phenylendiamin gelb
15 2-Amino-4-trifluormethyl-2',4',5'-tri- 1,4-Phenylendiamin grünstichiggelb
chlor-diphenyläther
16 desgl. 2-Chlor-l,4-phenylendiamin gelb
17 desgl. 2-Brom-l, 4-phenylendiamin gelb
18 desgl. 2-Methyl-l, 4-phenylendiamin gelb
19 desgl. 2-Methoxy-l,4-phenylendiamin orangegelb
20 desgl. 2-Äthoxy-l,4-phenylendiamin orangegelb
21 desgl. 2-Propoxy-l,4-phenylendiamin orangegelb
Fortsetzung
Bsp. Nr.
Diazobase
Bis-Acotoacetylverbindung des Diamins
0,2%ige Färbung in PVC
22 2-Amino-4-trifluormethyl-2',4',5'-tri- 2-Phenoxy-l,4-phenylendiamin orangegelb
chlor-diphenyläther
23 desgl. 2-Methoxycarbonyl-l,4-phenylendiamin orangegelb
24 desgl. 2,5-Dichlut-l,4-phenylendiamin grünstichiggelb
25 desgl. 2-Chlor-5-methyl-1,4-phenylendiamin grünstichiggelb
26 desgl. 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin grünstichiggelb
11
4. /		 desgl. 2-Ch!or-5-äthoxy-!,4-pheny!endiamin grünstichiggelb
28 desgl. 2.5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin grünstichiggelb
29 2-Amino-4-trinuormethyl-4'-methyl- 1,4-PhenyIendiamin gelb
diphenyläther
30 desgl. 2-Chlor-l, 4-phenylendiamin geib
31 desgl. 2-Methyl-l,4-phenylendiamin gelb
32 desgl. 2-Methoxy-l ,4-phenylendiamin rotstichiggelb
33 desgl. 2-Methoxycarbonyl-l,4-phenylendiamin rotstichiggelb
34 desgl. 2,5-Dichlor-l,4-phenylendiamin rotstichiggelb
35 desgl. 2-Chlor-5-methyl-l,4-phenylendiamin rotstichiggelb
36 desgl. 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin rotstichiggelb
37 2-Amino-4-trifluormethyl-3'-methyl- 1,4-Phenylendiamin rotstichiggelb
5'-chlordiphenyläther
38 desgl. 2-Chlor-l,4-phenylendiamin rotstichiggelb
39 desgl. 2.5-Dichlor-l,4-phenylendiamin rotstichiggelb
40 2-Amino-4-trifluormethyl-2'-methyl- 1,4-Phenylendiam gelb
diphenyläther
41 desgl. 2-Chlor-l,4-phenylendiamin gelb
42 desgl. 2-Methyl-l,4-phenylendiamin gelb
43 desgl. 2-Methoxy-l,4-phenylendiamin gelb
44 desgl. 2-Chlor-5-methyl-l,4-phenylendiamin grünstichiggelb
45 desgl. 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin gelb
46 desgl. 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin gelb
47 2-Amino-4-trifluormethyl-2'-methyl- 2-Methyl-5-methoxy-l,4-phenylendiamin gelb
diphenyläther
48 2-Amino-4-trifluormethy!-2',4'-dichlor- 1,4-Phenylendiamin gelb
diphenyläther
49 desgl. 2-Chlor-l,4-phenylendiamin gelb
50 desgl. 2-Methyl-l ,4-phenylendiamin grünstichiggelb
51 desgl 2-Methoxy-l,4-phenylendiamin grünstichiggelb
52 desgl. 2-Chlor-5-methyl-l, 4-phenylendiamin grünstichiggelb
53 desgl. 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin grünstichiggelb
54 desgl. 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin grünstichiggelb
55 desgl. 2-Methyl-5-methoxy-l,4-phenylendiamin grünstichiggelb
56 2-Amino-4-trif]uormethyI-2'-chIor- 1,4-Phenylendiamin gelb
diphenyläther
57 desgl. 2-ChIor-l,4-phenylendiamin gelb
58 desgl. 2-MethyI-l,4-phenylendiamin gelb
59 desgl. 2-Methoxy-l,4-phenylendiamin gelb
60 desgl. 2-Chlor-5-methyl-l,4-phenylendiamin gelb
61 desgl. 2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin gelb
62 2-Amino-4-trifluormethyl-2'-chlor- 2,5-DimethyI-l,4-phenylendiamin gelb
diphenyläther
63 desgl. 2-MethyI-5-methoxy-l,4-phenylendiamin gelb

Claims (1)

  1. I. Disazo pigmente der Formel
    Patentansprüche:
    CH3COCHCONH^r O >— NHCOCHCOCH3 Y,
    worin
    A1, Y1, L\
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2302481B2 (de) * 1973-01-19 1975-01-02 Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seiner Verwendung
US3988312A (en) * 1973-06-21 1976-10-26 Ciba-Geigy Corporation Tetrakisazo pigments prepared by reacting an aminoazobenzene and an aryl-bis-acetoacetylamino derivative
CH580144A5 (de) * 1973-06-22 1976-09-30 Ciba Geigy Ag
CH638823A5 (de) * 1978-11-14 1983-10-14 Sandoz Ag Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe.
DE3136679A1 (de) * 1981-09-16 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische triazinfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
US4968352A (en) * 1988-04-28 1990-11-06 Hoechst Celanese Corporation Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines
DE4039590B4 (de) * 1989-12-22 2004-07-08 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Pigmentverbindung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Kunststoffen
DE4229207C2 (de) * 1992-09-02 1998-12-17 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten und deren Verwendung
US5889162A (en) * 1998-08-10 1999-03-30 Engelhard Corporation Strong green-shade yellow disazo pigment
US6254671B1 (en) * 1999-11-15 2001-07-03 Engelhard Corporation Very green-shade yellow metallized disazo pigment
US6756486B1 (en) 2003-09-18 2004-06-29 Engelhard Corporation Non-migrating metallized disazo green shade yellow pigment
JP4995334B2 (ja) * 2010-08-27 2012-08-08 キヤノン株式会社 アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH392733A (de) * 1961-12-21 1965-05-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen
CH448330A (de) * 1965-01-25 1967-12-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Disazopigmente
NL6603571A (de) * 1965-03-19 1966-09-20
GB1164230A (en) * 1966-12-19 1969-09-17 Kewanee Oil Co Disazo Dyestuffs
BE788633A (fr) * 1971-09-10 1973-03-12 Ciba Geigy Colorants disazoiques utilisables comme pigments
CH557406A (de) * 1971-09-10 1974-12-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von disazopigmenten und deren verwendung.

Also Published As

Publication number Publication date
CA980340A (en) 1975-12-23
AU4868872A (en) 1974-05-09
GB1406327A (en) 1975-09-17
NL7215182A (de) 1973-05-15
BE791251A (fr) 1973-05-10
JPS4856224A (de) 1973-08-07
AR195887A1 (es) 1973-11-15
FR2159456B1 (de) 1976-06-04
DK134565B (da) 1976-11-29
JPS5760384B2 (de) 1982-12-18
DE2254625B2 (de) 1978-11-09
BR7207931D0 (pt) 1973-08-30
DE2254625A1 (de) 1973-05-17
IT970406B (it) 1974-04-10
DK134565C (de) 1977-05-09
CH562859A5 (de) 1975-06-13
FR2159456A1 (de) 1973-06-22
US3872078A (en) 1975-03-18

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