JP4995334B2 - アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー - Google Patents
アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー Download PDFInfo
- Publication number
- JP4995334B2 JP4995334B2 JP2011175002A JP2011175002A JP4995334B2 JP 4995334 B2 JP4995334 B2 JP 4995334B2 JP 2011175002 A JP2011175002 A JP 2011175002A JP 2011175002 A JP2011175002 A JP 2011175002A JP 4995334 B2 JP4995334 B2 JP 4995334B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- group
- formula
- compound
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/10—Hydrazines
- C07C243/22—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/78—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/78—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C251/80—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/0912—Indigoid; Diaryl and Triaryl methane; Oxyketone dyes
Description
R1乃至R4はそれぞれ水素原子又はハロゲン原子を表し、
R5乃至R9はそれぞれ水素原子、COOR17基又はCONR18R19基を表し、且つ、R5乃至R9の少なくとも一つはCOOR17基又はCONR18R19基(R17乃至R19はそれぞれ水素原子又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表す。)を表し、R10は炭素原子数1乃至6のアルキル基又はフェニル基を表し、
R11乃至R15はそれぞれ水素原子、L1R20基又はL2R21R22基を表し、且つ、R11乃至R15の少なくとも一つはL1R20基又はL2R21R22基(L1は
で表わされる三価の連結基を表し、R20乃至R22はそれぞれ炭素原子数8以上のアルキル基又は炭素原子数8以上のアルケニル基を表す。)を表し、
R16は炭素原子数1乃至6のアルキル基又はフェニル基を表す。]
又、本発明は、上記式(1)で示される構造を有するアゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナーを提供する。
本発明者らは、前記した従来技術の課題を解決すべく鋭意検討の結果、前記式(1)で表されるアゾ化合物が、アゾ顔料及び非水溶性溶剤への親和性が高く、アゾ顔料の非水溶性溶剤への分散性を改善することを見出した。又、該アゾ化合物を用いることで分散性が良好なアゾ顔料組成物が得られ、更に該顔料組成物を用いることで分散状態が良好なアゾ顔料分散体及び良好な色調のトナーが提供されることを見出して、本発明に至った。
R1乃至R4はそれぞれ水素原子又はハロゲン原子を表し、
R5乃至R9はそれぞれ水素原子、COOR17基又はCONR18R19基を表し、且つ、R5乃至R9の少なくとも一つはCOOR17基又はCONR18R19基(R17乃至R19はそれぞれ水素原子又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表す。)を表し、
R10は炭素原子数1乃至6のアルキル基又はフェニル基を表し、
R11乃至R15はそれぞれ水素原子、L1R20基又はL2R21R22基を表し、且つ、R11乃至R15の少なくとも一つはL1R20基又はL2R21R22基(L1は二価の連結基を表し、L2は三価の連結基を表し、R20乃至R22はそれぞれ炭素原子数8以上のアルキル基又は炭素原子数8以上のアルケニル基を表す。)を表し、
R16は炭素原子数1乃至6のアルキル基又はフェニル基を表す。]
上記式(1)で表されるアゾ化合物は、アゾ顔料との親和性に寄与する色素母骨格と、非水溶性溶剤との親和性に寄与する、L1R20基、L2R21R22基より構成される。
上記式(1)中のR1乃至R4におけるハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
上記式(1)中のR1乃至R4は、それぞれハロゲン原子及び水素原子から任意に選択できるが、式(1)で表されるアゾ化合物の顔料との親和性の点から水素原子であることが好ましい。
上記式(1)中のR17乃至R19におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基又はn−プロピル基である。
上記式(1)中のR10おけるアルキル基としては、炭素原子数が1乃至6のものであれば良く、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。これらは直鎖状、分岐状、及び環状のいずれの構造であっても良い。
上記式(1)中のR10は、炭素原子数1乃至6のアルキル基及びフェニル基から任意に選択できるが、式(1)で表されるアゾ化合物の顔料との親和性の点からメチル基であることが好ましい。
上記式(1)中のR16は、式(1)で表されるアゾ化合物の顔料との親和性が著しく阻害されない限りは、更に置換基により置換されていても良い。この場合の置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基及びシアノ基が挙げられる。上記式(1)中のR16は、炭素原子数1乃至6のアルキル基及びフェニル基から任意に選択できるが、合成容易性の点からメチル基であることが好ましい。
上記式(1)中のR11乃至R15のうち少なくとも一つはL1R20基又はL2R21R22基を表し、残りは水素原子を表す。
上記式(1)中のL1は二価の連結基であり、特に限定されるものではないが、例えば、
カルボニル基
[式(3)及び(4)中のR1乃至R16は、それぞれ式(1)におけるR1乃至R16と各々同義である。]
上記に例示した合成スキームでは、原料(5)及び原料(6)又は原料(7)を使用して中間体(8)を合成する工程1、中間体(8)のニトロ基を還元し中間体(9)を合成する工程2、原料(10)及び原料(11)を使用してアミド化し、アセトアセトアニリド類縁体である中間体(12)を合成する工程3、中間体(9)と中間体(12)をカップリングさせアゾ化合物である中間体(13)を合成する工程4、中間体(13)のニトロ基を還元し中間体(14)を合成する工程5、中間体(14)及び原料(15)を使用してアミド化し中間体(16)を合成する工程6、及び、中間体(16)と原料(17)をカップリングさせる工程7の工程を経て、本発明のアゾ化合物(1)を製造する。
本工程は、通常0℃乃至250℃の温度範囲で行われ、通常24時間以内に完結する。
本工程は、通常0℃乃至250℃の温度範囲で行われ、通常24時間以内に完結する。
本工程は、通常0℃乃至250℃の温度範囲で行われ、通常24時間以内に完結する。
本工程は、通常−50℃乃至100℃の温度範囲で行われ、24時間以内に完結する。
次に、工程6について説明する。工程6では工程3と同様の方法を利用し、中間体(16)を合成する。
次に、工程7について説明する。工程7では工程4と同様の方法を利用し、上記式(1)で表されるアゾ化合物を合成する。
下記のようにして、前記式(1)で表されるアゾ化合物を得た。
[化合物(38)の合成]
式(1)において、R1乃至R4、R6、R7、R9、R11、R13、及び、R15が水素原子であり、R12及びR14がL2R21R22基であり、L2がカルボン酸三級アミド基であり、R21及びR22が2−エチルヘキシル基であり、R5及びR8がCOOR17基であり、R10、R16及びR17がメチル基である化合物(38)を下記の合成スキームに従って合成した。
[前記化合物(38)の分析結果]
[1]核磁気共鳴分光分析(1H−NMR)[400MHz、CDCl3、室温(25℃)]の結果(図1参照):
δ[ppm]=15.56(1H、s)、14.72(1H、s)、11.36(1H、s)、11.34(1H、s)、8.54(1H、s)、8.08(1H、d)、7.73(1H、d)、7.67(2H、d)、7.56(2H、d)、7.33(2H、s)、7.00(1H、s)、4.0(3H、s)、3.91(3H、s)、3.3(4H、s)、3.11(4H、s)、2.61(3H、s)、2.48(3H、s)、1.74(2H、s)、1.43−0.96(32H、m)、0.95−0.59(24H、m)
[2]質量分析(ESI−TOF MS)の結果:
(M−H)−のm/z=1133.7
((M−H)−は化合物(38)のプロトン脱離イオンを表す。)
[3]HPLC分析の結果:
純度=99.0面積%、保持時間19.6分、電子吸収スペクトルλmax=382nm(溶媒:メタノール)
[化合物(39)の合成]
式(1)において、R1乃至R4、R6、R7、R9、R11、R14、及び、R15が水素原子であり、R12及びR13がL1R20基であり、L1がカルボン酸エステル基であり、R20が2−エチルヘキシル基であり、R5及びR8がCOOR17基であり、R10、R16及びR17がメチル基である化合物(39)を下記の合成スキームに従って合成した。
次に、化合物(66)及び(58)を用いて化合物(67)を合成した。化合物(66)9.00部に、メタノール50.00部、濃塩酸5.80部を加えて10℃以下に氷冷した。この溶液に、亜硝酸ナトリウム2.30部を水4.60部に溶解させたもの加えて同温度で1時間反応させた。次いでスルファミン酸1.10部を加えて更に20分間撹拌した(ジアゾニウム塩溶液)。メタノール50.00部に、化合物(58)5.00部を加えて、10℃以下に氷冷し、上記ジアゾニウム塩溶液を加えた。その後、酢酸ナトリウム6.40部を水7.00部に溶解させたものを加えて、10℃以下で2時間反応させた。反応終了後、クロロホルムで抽出し、濃縮して化合物(67)12.50部を得た(収率88.2%)。
[前記化合物(39)の分析結果]
[1]核磁気共鳴分光分析(1H−NMR)[400MHz、CDCl3、室温(25℃)]の結果(図2参照):
δ[ppm]=15.61(1H、s)、14.82(1H、s)、11.39(2H、s)、8.60(1H、s)、8.14(1H、d)、7.86(1H、d)、7.78(1H、d)、7.73(2H、d)、7.62(1H、s)、7.62(2H、d)、4.33−4.14(4H、m)、4.07(3H、s)、3.98(3H、s)、2.68(3H、s)、2.60(3H、s)、1.80−1.63(2H、m)、1.60(2H、s)、1.47−1.19(16H、m)、0.98−0.75(12H、m)
[2]質量分析(ESI−TOF MS)の結果:
(M−H)−のm/z=911.4
((M−H)−は化合物(39)のプロトン脱離イオンを表す。)
[3]HPLC分析の結果:
純度=99.0面積%、保持時間=20.8分、電子吸収スペクトルλmax=384nm(溶媒:メタノール)
本発明の顔料分散体を下記の方法で調製した。
アゾ顔料として前記式(2)で表される顔料18.00部、顔料分散剤として前記化合物(18)1.80部、非水溶性溶剤としてスチレン180.00部を用い、ガラスビーズ(直径1mm)130部と共に混合し、更にアトライター[日本コークス工業(株)製]で3時間分散させメッシュで濾し、顔料分散体(101)を得た。
前記顔料分散体の調製例1において化合物(18)を、化合物(19)乃至(51)に変更した以外は同様の操作を行って、それぞれ顔料分散体(102)乃至(134)を得た。
前記顔料分散体の調製例1において、前記式(2)で表される顔料を下記式(70)で表される顔料に変更し、化合物(18)を化合物(38)に変更した以外は同様の操作を行って、顔料分散体(135)を得た。
前記顔料分散体の調製例1において、前記式(2)で表される顔料を下記式(71)で表される顔料に変更し、化合物(18)を化合物(38)に変更した以外は同様の操作を行って、顔料分散体(136)を得た。
前記顔料分散体の調製例1において、化合物(18)を化合物(38)に変更し、スチレンモノマーをアクリル酸ブチルに変更した以外は同様の操作を行って、顔料分散体(137)を得た。
前記顔料分散体の調製例1において、化合物(18)を化合物(38)に変更し、スチレンモノマーをトルエンに変更した以外は同様の操作を行って、顔料分散体(138)を得た。
比較用顔料分散体を下記の方法で調製した。
前記の顔料分散体の調製例1において、化合物(18)を加えないこと以外は同様の操作を行って、比較用顔料分散体(139)を得た。
前記の顔料分散体の調製例3及び4において、それぞれ化合物(38)を加えないこと以外は同様の操作を行って、比較用顔料分散体(140)及び(141)を得た。
前記の顔料分散体の調製例5及び6において、それぞれ化合物(38)を加えないこと以外は同様の操作を行って、比較用顔料分散体(142)及び(143)を得た。
前記の顔料分散体の調製例1において化合物(18)を、前記特許文献3に記載の下記比較用化合物(72)に変更した以外は同様の操作を行って、比較用顔料分散体(144)を得た。
前記の顔料分散体の調製例1において化合物(18)を、前記特許文献2に記載の比較用顔料分散剤(73)「Solsperse 24000SC(登録商標)(Lubrizol社製)」に変更した以外は同様の操作を行って、比較用顔料分散体(145)を得た。
本発明で得た化合物を下記の方法で評価した。
上記式(1)で示される化合物による顔料分散性について、前記顔料分散体の塗工膜の光沢評価によって行った。即ち顔料分散体をスポイトですくい取り、アート紙(SA金藤+、180kg)[王子製紙(株)製]上部に直線上に載せ、ワイヤーバー(#10)を用いて紙上に均一に塗工し、乾燥後の光沢(反射角:60°)を光沢計Gloss Meter VG2000[日本電色工業(株)製]により測定した。顔料がより微細に分散するほど塗工膜の平滑性が向上し光沢が向上することから、顔料分散剤を加えていない顔料分散体の塗工膜の光沢を基準として、顔料分散剤を加えた顔料分散体の塗工膜の光沢向上率を下記のように評価した。
A:光沢向上率が20%以上
B:光沢向上率が10%以上20%未満
C:光沢向上率が1%以上10%未満
D:光沢向上率が1%未満
光沢向上率が10%以上であれば良好な顔料分散性であると判断した。
比較用顔料分散体(139)乃至(145)の顔料分散性を実施例2と同じ方法で評価した。評価結果を表7に示した。
アゾ顔料として前記式(2)で表わされる顔料42.00部、顔料分散剤として前記化合物(38)4.20部をハイブリダイゼーションシステム NHS−0(奈良機械製作所社製)によって、乾式混合し、顔料組成物を調製した。
高速撹拌装置TK−ホモミキサー[プライミクス(株)製]を備えた2l用四つ口フラスコ中にイオン交換水710.00部と0.1mol/l−Na3PO4水溶液450.00部を添加し回転数を12000rpmに調整し、60℃に加温した。ここに1.0mol/l−CaCl2水溶液68.00部を徐々に添加し、微小な難水溶性分散安定剤としてCa3(PO4)2を含む水系分散媒体を調製した。
・顔料分散体(101) 132.00部
・スチレン単量体 46.00部
・n−ブチルアクリレート単量体 34.00部
・極性樹脂 10.00部
[プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとイソフタル酸との重縮合物(ガラス転移温度=65℃、Mw=10000、Mn=6000)]
・エステルワックス 25.00部
(DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度=70℃、Mn=704)・サリチル酸アルミニウム化合物 2.00部
[オリエント化学工業(株)製 ボントロンE−88]
・ジビニルベンゼン単量体 0.10部
これに重合開始剤である2、2’−アゾビス(2、4−ジメチルバレロニトリル)10部を溶解し、重合性単量体組成物を調製した。上記水系分散媒体中にこの重合性単量体組成物を投入し、回転数12000rpmを維持しつつ15分間造粒した。その後高速撹拌器からプロペラ撹拌羽根に撹拌器を変え、液温を60℃で重合を5時間継続させた後、液温を80℃に昇温させ8時間重合を継続させた。重合反応終了後、80℃、減圧下で残存単量体を留去した後、30℃まで冷却し、重合体微粒子分散液を得た。
前記イエロートナー粒子の製造例1において、顔料分散体(101)を顔料分散体(102)乃至(136)に変更した以外は同様の操作を行って、それぞれイエロートナー粒子(202)及び(236)を得た。
前記イエロートナー粒子の製造例1において、顔料分散体(101)を顔料分散体(139)乃至(141)、(144)、及び、(145)にそれぞれ変更した以外は同様の操作を行って、比較用イエロートナー粒子(237)乃至(241)を得た。
前記イエロートナー粒子(201)の100.00部に、BET法で測定した比表面積が200m2/gである疎水化処理されたシリカ微粉体1.80部をヘンシェルミキサー[日本コークス工業(株)製]で乾式混合してイエロートナー(301)を得た。
前記イエロートナーの製造例1において、イエロートナー粒子(201)をイエロートナー粒子(202)乃至(236)にそれぞれ変更した以外は同様の操作を行って、イエロートナー(302)乃至(336)を得た。
前記イエロートナーの製造例1において、イエロートナー粒子(201)をそれぞれイエロートナー粒子(237)乃至(241)に変更した以外は同様の操作を行って、イエロートナー(337)乃至(341)を得た。
本発明で得たイエロートナーを下記の方法で評価した。
イエロートナー(301)乃至(336)について、それぞれイエロートナー5部に対し、アクリル樹脂でコートされたフェライトキャリア95.00部を混合し、現像剤とした。カラー複写機CLC−1100改造機[キヤノン(株)製、定着オイル塗布機構を除いた]を用いて、温度25℃/湿度60%RHの環境下において画像出しを行い、CIE(国際照明委員会)により規定されたL*a*b*表色系におけるL*、C*を反射濃度計Spectrolino(GretagMacbeth製)にて、光源:D50、視野:2°の条件で測定した。顔料分散剤を含有していないイエロートナーの画像を基準として、それぞれのイエロートナー画像のL*=95.5におけるC*の向上率を下記のように評価した。
A:C*の向上率が5%以上
B:C*の向上率が1%以上5%未満
C:C*の向上率が0%以上1%未満
D:C*の向上率が0%未満
C*の向上率が1%以上であれば良好な色調であると判断した。 イエロートナーの種類、イエロートナーの色調評価結果を表8に示した。
<比較用イエロートナーの色調評価例>
比較用イエロートナー(337)乃至(341)を実施例3と同様の方法で評価した。評価結果を表8に示した。
Claims (15)
- 下記式(1)で表されるアゾ化合物。
[式(1)中、
R1乃至R4はそれぞれ水素原子又はハロゲン原子を表し、
R5乃至R9はそれぞれ水素原子、COOR17基又はCONR18R19基を表し、且つ、R5乃至R9の少なくとも一つはCOOR17基又はCONR18R19基(R17乃至R19はそれぞれ水素原子又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表す。)を表し、R10は炭素原子数1乃至6のアルキル基又はフェニル基を表し、
R11乃至R15はそれぞれ水素原子、L1R20基又はL2R21R22基を表し、且つ、R11乃至R15の少なくとも一つはL1R20基又はL2R21R22基(L1は
で表わされる三価の連結基を表し、R20乃至R22はそれぞれ炭素原子数8以上のアルキル基又は炭素原子数8以上のアルケニル基を表す。)を表し、
R16は炭素原子数1乃至6のアルキル基又はフェニル基を表す。] - 式(1)において、R10及びR16がいずれもメチル基である請求項1に記載のアゾ化合物。
- 式(1)において、R5及びR8がいずれもCOOR17基であり、R6、R7及びR9がいずれも水素原子である請求項1又は2に記載のアゾ化合物。
- 式(1)において、R5乃至R9の少なくとも一つはCOOR17基であり、R17がメチル基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(1)において、R5乃至R9の少なくとも一つはCONR18R19基であり、R18がメチル基であり、R19が水素原子又はメチル基である請求項1又は2に一項に記載のアゾ化合物。
- 式(1)において、R11乃至R15の少なくとも一つがL1R20基であり、
L1が
である請求項1乃至5のいずれか一項に記載のアゾ化合物。 - 式(1)において、R11乃至R15の少なくとも一つがL2R21R22基であり、
L2が
である請求項1乃至5のいずれか一項に記載のアゾ化合物。 - 式(1)の化合物が有する全てのL1R20基及びL2R21R22基におけるR20乃至R22の炭素原子の総和が10以上である請求項1乃至7のいずれか一項に記載のアゾ化合物。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の式(1)で表されるアゾ化合物を含有することを特徴とする顔料分散剤。
- 請求項9に記載の顔料分散剤とアゾ顔料とを含有することを特徴とする顔料組成物。
- 該アゾ顔料が、アセトアセトアニリド系顔料であることを特徴とする請求項10に記載の顔料組成物。
- 該アゾ顔料が、下記式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項10に記載の顔料組成物。
- 請求項10乃至12のいずれか一項に記載の顔料組成物と非水溶性溶剤とを含むことを特徴とする顔料分散体。
- 該非水溶性溶剤がスチレンである請求項13に記載の顔料分散体。
- 結着樹脂及び着色剤を有するトナー粒子を有するトナーであって、該着色剤が請求項10乃至12のいずれか一項に記載の顔料組成物を含有することを特徴とするトナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011175002A JP4995334B2 (ja) | 2010-08-27 | 2011-08-10 | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010190238 | 2010-08-27 | ||
JP2010190238 | 2010-08-27 | ||
JP2011175002A JP4995334B2 (ja) | 2010-08-27 | 2011-08-10 | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012067282A JP2012067282A (ja) | 2012-04-05 |
JP4995334B2 true JP4995334B2 (ja) | 2012-08-08 |
Family
ID=45723380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011175002A Active JP4995334B2 (ja) | 2010-08-27 | 2011-08-10 | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8815485B2 (ja) |
EP (1) | EP2609073A1 (ja) |
JP (1) | JP4995334B2 (ja) |
KR (1) | KR20130067295A (ja) |
CN (1) | CN103097341B (ja) |
WO (1) | WO2012026378A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2609132A4 (en) | 2010-08-24 | 2015-07-01 | Canon Kk | POLYESTER, PIGMENT COMPOSITION AND TONER |
CN103874737B (zh) | 2011-10-12 | 2015-09-02 | 佳能株式会社 | 具有双偶氮骨架的化合物、含有该化合物的颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体、墨和滤色器用抗蚀剂组合物 |
US8815484B2 (en) * | 2011-10-12 | 2014-08-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner including compound having bisazo skeleton |
DE112013001222T5 (de) | 2012-02-29 | 2015-01-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Azoverbindung, Pigmentdispersionsmittel, das die Azoverbindung enthält, Pigmentzusammensetzung, Pigmentdispersion und Toner |
EP2634633B1 (en) * | 2012-02-29 | 2015-07-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Cyan toner containing compound having azo skeleton |
EP2634632A1 (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Black toner containing compound having azo skeleton |
EP2634635A1 (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Magenta toner containing compound having azo skeleton |
JP6234064B2 (ja) | 2012-05-23 | 2017-11-22 | キヤノン株式会社 | 重合体、前記重合体を用いた核磁気共鳴分析用または磁気共鳴イメージング用の造影剤、化合物、前記重合体を用いた核磁気共鳴分析方法および磁気共鳴イメージング方法 |
US9593243B2 (en) | 2013-08-28 | 2017-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, pigment dispersing agent, pigment composition, pigment dispersion and toner containing said compound |
US9715187B2 (en) | 2014-04-01 | 2017-07-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Method of producing a compound having a colorant structure, and toner containing a compound obtained by the production method |
WO2016035328A1 (ja) | 2014-09-01 | 2016-03-10 | キヤノン株式会社 | 化合物、分散剤及びトナー |
US9618867B2 (en) | 2015-02-20 | 2017-04-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment dispersion and toner |
CN105085300A (zh) * | 2015-08-20 | 2015-11-25 | 上海交通大学 | 塑化剂邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯半抗原及其制备方法 |
CN105777576B (zh) * | 2016-03-08 | 2018-02-13 | 鞍山七彩化学股份有限公司 | 十八胺基双偶氮缩合化合物及其制备方法 |
RU2720677C1 (ru) * | 2017-01-25 | 2020-05-12 | Чжуншань Офтальмик Сентер, Сунь Ятсен Юниверсити | Соединение, представляющее собой пролекарство ланостерина, а также способ его получения и его применение |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH547845A (de) | 1970-09-11 | 1974-04-11 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung neuer disazopigmente und deren verwendung. |
US4003886A (en) * | 1970-09-11 | 1977-01-18 | Ciba-Geigy Ag | Tetracarboxylic acid ester substituted disazo pigments |
BE791251A (fr) * | 1971-11-11 | 1973-05-10 | Ciba Geigy | Pigments disazoiques |
US4070353A (en) * | 1973-04-18 | 1978-01-24 | Ciba-Geigy Corporation | Dicarboxylic acid ester diazo pigments |
US4062838A (en) * | 1974-05-09 | 1977-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | Disazo pigments containing acylamino groups |
JPS56166266A (en) * | 1980-05-23 | 1981-12-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Dispersing method of pigment |
CS246533B1 (cs) * | 1984-10-23 | 1986-10-16 | Jan Bartosek | Způsob přípravy kondenzačních disazopigmentů |
JPH0735484B2 (ja) * | 1988-06-03 | 1995-04-19 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料の分散方法および顔料組成物 |
EP0358604B1 (de) | 1988-09-07 | 1994-07-20 | Ciba-Geigy Ag | Disazoverbindungen mit langkettigen Alkylester- oder Alkylamidresten |
DE4229207C2 (de) * | 1992-09-02 | 1998-12-17 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten und deren Verwendung |
US6099631A (en) | 1998-02-19 | 2000-08-08 | Hitachi Koki Imaging Solutions, Inc. | Ink development processes for the preparation of pigmented solid inks |
DE10353126A1 (de) * | 2003-11-14 | 2005-06-09 | Clariant Gmbh | Pigmentzusammensetzungen aus organischem Gelbpigment und Phthalocyaninpigment |
DE10353127A1 (de) * | 2003-11-14 | 2005-06-09 | Clariant Gmbh | Pigmentzusammensetzungen aus gelbem Disazopigment und organischem Pigment |
ATE550388T1 (de) * | 2005-07-14 | 2012-04-15 | Agfa Graphics Nv | Pigmentdispersionen mit polymerischen dispergiermitteln mit hängenden chromophorgruppen |
ES2326334T3 (es) | 2006-03-14 | 2009-10-07 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Formulaciones pigmentarias sobre la base de un py 155. |
JP5560715B2 (ja) | 2007-11-09 | 2014-07-30 | 和光純薬工業株式会社 | 金属触媒担持炭素によるニトロ基の選択的還元方法 |
US8367288B2 (en) * | 2009-04-27 | 2013-02-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner |
EP2609132A4 (en) | 2010-08-24 | 2015-07-01 | Canon Kk | POLYESTER, PIGMENT COMPOSITION AND TONER |
JP5748430B2 (ja) * | 2010-08-27 | 2015-07-15 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、該色素化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー |
CN103874737B (zh) | 2011-10-12 | 2015-09-02 | 佳能株式会社 | 具有双偶氮骨架的化合物、含有该化合物的颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体、墨和滤色器用抗蚀剂组合物 |
-
2011
- 2011-08-10 JP JP2011175002A patent/JP4995334B2/ja active Active
- 2011-08-11 US US13/812,072 patent/US8815485B2/en active Active
- 2011-08-11 KR KR1020137006952A patent/KR20130067295A/ko active IP Right Grant
- 2011-08-11 CN CN201180041700.XA patent/CN103097341B/zh active Active
- 2011-08-11 WO PCT/JP2011/068643 patent/WO2012026378A1/en active Application Filing
- 2011-08-11 EP EP11819841.5A patent/EP2609073A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20130122413A1 (en) | 2013-05-16 |
CN103097341A (zh) | 2013-05-08 |
CN103097341B (zh) | 2015-01-28 |
KR20130067295A (ko) | 2013-06-21 |
EP2609073A1 (en) | 2013-07-03 |
JP2012067282A (ja) | 2012-04-05 |
US8815485B2 (en) | 2014-08-26 |
WO2012026378A1 (en) | 2012-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4995334B2 (ja) | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP6576078B2 (ja) | 高分子の主鎖末端に色素構造を有する化合物の製造方法 | |
JP6053445B2 (ja) | ビスアゾ骨格を有する化合物を含有するトナー | |
JP4999997B2 (ja) | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP6041704B2 (ja) | アゾ骨格を有する化合物を含有するブラックトナー | |
JP6544968B2 (ja) | 色素構造を有する化合物の製造方法、及びトナー用顔料分散剤の製造方法 | |
JP5854717B2 (ja) | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体およびトナー | |
JP6463042B2 (ja) | アゾ骨格構造を有する化合物、顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP2013209639A (ja) | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP2013210631A (ja) | アゾ骨格を有する化合物を含有するマゼンタトナー | |
JP5748430B2 (ja) | 色素化合物、該色素化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP6041703B2 (ja) | アゾ骨格を有する化合物を含有するブラックトナー | |
JP2013209642A (ja) | アゾ骨格を有する新規化合物、該化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体およびトナー | |
EP3001839B1 (en) | Compound having azo skeleton, pigment dispersant, pigment composition, pigment dispersion, and toner | |
JP6468721B2 (ja) | トナーおよびトナーの製造方法 | |
JP6463040B2 (ja) | 新規化合物、該化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体、およびトナー | |
JP6614762B2 (ja) | アゾ骨格構造を有する化合物、顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体、およびトナー | |
JP6752588B2 (ja) | 顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP2013210628A (ja) | アゾ骨格を有する化合物を含有するシアントナー | |
JP2013072915A (ja) | アゾ色素骨格を有する化合物を含有するトナー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120110 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120308 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120410 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120509 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150518 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4995334 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150518 Year of fee payment: 3 |