CN103874737B - 具有双偶氮骨架的化合物、含有该化合物的颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体、墨和滤色器用抗蚀剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的为提供其中改进偶氮颜料在水不溶性溶剂中的分散性的颜料分散剂，并且提供其中在水不溶性溶剂中偶氮颜料具有高的分散性的偶氮颜料组合物。本发明提供用作颜料分散剂并且具有其中特定双偶氮骨架单元键合至特定高分子树脂单元的结构的化合物。

Description

具有双偶氮骨架的化合物、含有该化合物的颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体、墨和滤色器用抗蚀剂组合物
技术领域
本发明涉及具有双偶氮骨架单元的新型化合物、含有该化合物的颜料分散剂、颜料组合物和颜料分散体。此外，本发明涉及使用颜料分散体作为着色剂的墨和滤色器用抗蚀剂组合物。
背景技术
如果为了改进颜料的光谱特性如着色力和透明性等，使颜料微细化，则微细颜料可能由于在分散步骤或其后的制造步骤中的热历程或与溶剂接触而引起晶体生长或位错，而不期望地降低着色力或透明性。
为了改进颜料的分散性，已提出各种颜料组合物和形成颜料组合物的颜料分散剂。例如，公开了使用已知为Solsperse(注册商标)的具有酸性或碱性部位的梳状聚合物分散剂的实例(参见专利文献1)。此外，公开了使用聚合物分散剂作为喷墨记录方法中用于偶氮颜料的分散剂的另一实例，其中分子量为小于偶氮颜料的分子量的95%的发色团键合至水溶性聚合物的侧链或末端(参见专利文献2)。
同时，在使用有机颜料的R(红)、G(绿)和B(蓝)色滤色器中，为了获得要求的颜色特性，调色使用两种以上的颜料。特别地，在绿色滤色器的情况下，描述了其中将用于调色的偶氮系黄色颜料用于作为主颜料的铜酞菁系绿色颜料的实例(参见专利文献3)。
引文列表
专利文献
专利文献1：WO99-42532
专利文献2：美国专利7582152
专利文献3：日本专利申请特开H11-14825
发明内容
发明要解决的问题
不幸地，专利文献1中描述的颜料分散剂具有不充分的与偶氮颜料的亲和性，导致不充分的颜料的分散性。专利文献2中描述将水溶性聚合物用于颜料分散剂，导致当将水不溶性溶剂用作分散介质时，颜料的分散性不充分。
在将偶氮颜料用于滤色器用抗蚀剂的情况下，该颜料具有低劣的分散性，并且难以稳定地分散。因此，滤色器的颜色特性降低。
因此，本发明的目的为提供与偶氮颜料具有高的亲和性，特别地与N-乙酰乙酰苯胺系颜料具有高的亲和性并且改进水不溶性溶剂中颜料的分散性的颜料分散剂。此外，本发明的另一目的为提供在水不溶性溶剂中具有良好分散性的颜料组合物。本发明的另一目的为提供在水不溶性溶剂中良好地分散的颜料分散体。本发明的另一目的为提供使用颜料良好地分散并且颜色特性高的该颜料分散体的墨和滤色器用抗蚀剂组合物。
用于解决问题的方案
上述目的通过本发明来解决。即，本发明提供一种化合物，其中由式(1)或式(2)表示的单元键合至具有由式(3)表示的部分结构和由式(4)表示的部分结构中的至少之一的高分子单元：
式(1)
式(2)
[其中，R1-R4表示氢原子或卤素原子，R5和R6表示具有1-6个碳原子的烷基或苯基，R7-R11表示氢原子、COOR12基团或CONR13R14基团，R7-R11中至少之一为COOR12基团或CONR13R14基团，和R12-R14表示氢原子或具有1-3个碳原子的烷基，和L1表示二价连接基团]
式(3)
[其中，R15表示氢原子或烷基]
式(4)
[其中，R16表示氢原子或烷基，和R17表示氢原子、烷基或芳烷基]。
此外，本发明提供含有上述构成的化合物的颜料分散剂、颜料组合物和颜料分散体。此外，本发明提供使用上述颜料分散体作为着色剂的墨和滤色器用抗蚀剂组合物。
发明的效果
本发明提供具有双偶氮骨架单元的新型化合物。根据本发明的化合物提供颜料组合物，该颜料组合物与水不溶性溶剂特别是非极性溶剂具有高的亲和性，与偶氮颜料特别是N-乙酰乙酰苯胺系颜料具有高的亲和性，并且当将该化合物用作颜料分散剂时，提供偶氮颜料的良好分散性，并且特别地改进C.I.颜料黄155的分散性。通过将所述颜料组合物用作颜料分散剂，提供在水不溶性溶剂中具有高分散性的颜料分散体。此外，如果含有该颜料分散体，则提供具有良好的颜料的分散性和高颜色特性的墨和滤色器用抗蚀剂组合物。
参考附图从以下示例性实施方案的描述中，本发明的进一步特征将变得显而易见。
附图说明
图1为示出根据本发明的具有双偶氮骨架单元的化合物(25)在CDCl3中、在室温和400MHz下1H NMR光谱的图。
图2为示出根据本发明的具有双偶氮骨架单元的化合物(45)在CDCl3中、在室温和400MHz下1H NMR光谱的图。
具体实施方式
以下，将使用合适的实施方案详细描述本发明。
首先，将描述根据本发明具有双偶氮骨架单元的化合物的结构。根据本发明具有双偶氮骨架单元的化合物具有其中由式(1)或式(2)表示的单元(也称为“双偶氮骨架单元”)键合至具有由式(3)表示的部分结构和由式(4)表示的部分结构中的至少之一的高分子单元(也称为“高分子树脂单元”)的结构。由式(1)表示的单元和由式(2)表示的单元与偶氮颜料具有高的亲和性，并且由式(3)表示的部分结构和由式(4)表示的部分结构与水不溶性溶剂具有高的亲和性。
式(1)
式(2)
[其中，R1-R4表示氢原子或卤素原子，R5和R6表示具有1-6个碳原子的烷基或苯基，R7-R11表示氢原子、COOR12基团或CONR13R14基团，R7-R11中至少之一为COOR12基团或CONR13R14基团，和R12-R14表示氢原子或具有1-3个碳原子的烷基，L1表示二价连接基团]
式(3)
[其中，R15表示氢原子或烷基]
式(4)
[其中，R16表示氢原子或烷基，和R17表示氢原子、烷基或芳烷基]。
将描述具有由式(1)或式(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物的构成。具 有双偶氮骨架单元的化合物包括双偶氮骨架单元和高分子树脂单元，所述双偶氮骨架单元由式(1)或(2)表示并且与偶氮颜料具有高的亲和性，所述高分子树脂单元具有由式(3)表示的单体单元与由式(4)表示的单体单元中的至少之一并且与水不溶性溶剂具有高的亲和性。
首先，将详细描述由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元。
式(1)或(2)中，R1-R4中的卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
从与颜料的亲和性的观点，式(1)或(2)中的R1-R4优选为氢原子。
式(1)或(2)中的R1-R4和两个酰基乙酰胺基团(acylacetamide group)的取代位置的实例包括酰基乙酰胺基团在邻位、间位和对位的取代。关于与源自取代位置不同的颜料的亲和性，在酰基乙酰胺基团在对位取代的情况下获得最高的亲和性。
式(1)或(2)中，R5和R6中的烷基没有特别地限定，只要烷基具有1-6个碳原子即可，并且其实例包括线性、支化或环状烷基如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基和环己基。
式(1)或(2)中，除非另一取代基显著抑制与颜料的亲和性，否则所述另一取代基可取代R5和R6中的取代基。在这种情况下，任选取代的取代基的实例包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、氰基和三氟甲基。
式(1)或(2)中的R5和R6可任意选自以上列举的取代基。从与颜料的亲和性的观点，甲基是优选的。
式(1)或(2)中，L1为二价连接基团，其将双偶氮骨架单元连接至高分子树脂单元。
式(1)中的单元在一个位置处通过L1键合至高分子树脂单元，同时式(2)中的单元在两个位置处键合至高分子树脂单元。
式(1)或(2)中的L1没有特别地限定，只要L1为二价连接基团即可。从制造 的容易性的观点，优选其中双偶氮骨架单元键合至高分子树脂单元从而形成羧酸酯键、羧酸酰胺键和磺酸酯键的情况。
从与颜料的亲和性的观点，式(1)或(2)中L1的取代位置优选为其中至少一个L1位于相对于1,2-亚肼基的对位的情况。
式(1)或(2)中，R7-R11为氢原子、COOR12基团或CONR13R14基团，和R7-R11中至少之一为COOR12基团或CONR13R14基团。从与颜料的亲和性的观点，优选地，R8和R11为COOR12基团，和R7、R9以及R10为氢原子。
式(1)或(2)中的R12-R14的烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基和异丙基。
从与颜料的亲和性的观点，优选地，式(1)或(2)中R12-R14中的R12和R13为甲基，和R14为甲基或氢原子。
优选由式(1)表示的双偶氮骨架单元，并且从与颜料的亲和性的观点，特别优选具有由式(5)表示的单元的双偶氮骨架：
式(5)
[其中，L1表示二价连接基团]。
接着，将描述具有由式(3)表示的单体单元和由式(4)表示的单体单元中的至少之一的根据本发明的高分子树脂单元。
式(3)中R15中的烷基的实例包括甲基和乙基。
式(3)中的R15可任意选自烷基和氢原子。从制造的容易性的观点，氢原子或甲基是优选的。
式(4)的R16中的烷基的实例包括甲基和乙基。
式(4)中的R16可任意选自烷基和氢原子。从制造的容易性的观点，氢原子或甲基是优选的。
式(4)中R17中的烷基的实例包括线性、支化或环状烷基如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十二烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基己基和环己基。
式(4)中R17中的芳烷基的实例包括苄基和苯乙基。
式(4)中的R17可任意选自以上列举的取代基。从与水不溶性溶剂的亲和性的观点，具有4个以上碳原子的那些是优选的。
本发明中的高分子树脂单元可通过改变由式(3)或(4)表示的单体单元的比例来控制与分散介质的亲和性。在分散介质为非极性溶剂如苯乙烯的情况下，从与分散介质的亲和性的观点，优选较大比例的由式(3)表示的单体单元。在分散介质为具有一定程度的极性的溶剂如丙烯酸酯的情况下，从与分散介质的亲和性的观点，优选较大比例的由式(3)表示的单体单元。
本发明高分子树脂单元的分子量中，从改进颜料的分散性的观点，数均分子量优选为500以上。越大的分子量提供越高的改进颜料的分散性的效果。然而，如果分子量过大，则与水不溶性溶剂的亲和性劣化。因此，此类过大的分子量是不优选的。因此，高分子树脂单元的数均分子量优选为不大于200000。另外，考虑到制造的容易性，高分子树脂单元的数均分子量更优选为在2000-50000的范围内。
如国际专利申请的国家公布2003-531001中公开的，已知其中将支化脂肪族链引入至聚氧亚烷基羰基系分散剂的末端中从而改进分散性的方法。根据本发明的高分子树脂单元中，如果通过例如如后述ATRP(原子转移自由基聚合)方法合成遥爪高分子树脂单元，则可将支化脂肪族链引入至末端并且可改进分散性。
根据本发明的具有双偶氮骨架单元的化合物中，双偶氮骨架单元可任意散开(scatter)。优选地，在一端形成一个或多个嵌段并且局部化，因为分散性的改进效果较高。
根据本发明的具有双偶氮骨架单元的化合物中，随着双偶氮骨架单元的数量越大，与颜料的亲和性越高。然而，过大数量的双偶氮骨架单元降低与水不溶性溶剂的亲和性，并且是不优选的。因此，双偶氮骨架单元的数量基于形成高分子树脂单元的100个单体优选为在1-10的范围内，并且更优选1-5。
如下图所示，由式(1)表示的双偶氮骨架单元具有由式(7)和(8)表示的互变异构体。这些互变异构体包括在本发明的范围内。
[其中，R1-R11和L1各自与式(1)中的那些相同。]
如下图所示，由式(2)表示的双偶氮骨架单元具有由式(9)和(10)表示的互变异构体。这些互变异构体也包括在本发明的范围内。
[其中，R1-R11和L1各自与式(2)中的那些相同。]
由式(1)或式(2)表示的根据本发明的双偶氮骨架单元可根据已知方法来合成。以下将示出合成双偶氮化合物中间体(20)的合成方案的实例。
[其中，R1-R11与式(1)或式(2)中的那些相同；式(12)中的X1和式(17)中的X2表示离去基团；式(19)和(20)中的X3表示反应形成式(1)或(2)中的连接基团L1的取代基；n表示1或2的整数值。]
以上示例的方案中，双偶氮化合物中间体(20)通过以下步骤来合成：步骤1，将由式(11)表示的硝基苯胺衍生物与由式(12)表示的乙酰乙酸类似物酰胺化从而合成作为N-乙酰乙酰苯胺类似物的中间体(13)；步骤2，将中间体(13)与苯胺衍生物(14)重氮偶合从而合成偶氮化合物(15)；步骤3，将偶氮化合物(15)中的硝基还原从而合成作为苯胺类似物的中间体(16)；步骤4，将中间体(16)与由式(17)表示的乙酰乙酸类似物酰胺化从而合成作为N-乙酰乙酰苯胺类似物的中间体(18)；以及步骤5，将中间体(18)与苯胺衍生物(19)重氮偶合。
首先，将描述步骤1。步骤1中，可使用已知方法[例如，Datta E.Ponde等人，"The Journal of Organic Chemistry,"(the United States),American Chemical Society，1998，第63卷，第4期，第1058-1063页]。在式(13)中的R5为甲基的情况下，可通过使用双烯酮代替原料(12)的方法合成[例如，Kiran Kumar Solingapuram Sai等人，"The Journal of Organic Chemistry,"(the United States),American Chemical Society,2007，第72卷，第25期，第9761-9764页]。
各种硝基苯胺衍生物(11)和乙酰乙酸类似物(12)商购可得，并且可容易获得。硝基苯胺衍生物(11)和乙酰乙酸类似物(12)还可通过已知方法容易地合成。
所述步骤可在没有溶剂的情况下进行。为了防止反应的迅速进行，优选在溶剂的存在下进行所述步骤。除非溶剂抑制反应，否则溶剂没有特别限制，其实例包括醇类如甲醇、乙醇和丙醇；酯类如乙酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丙酯；醚类如二乙醚、四氢呋喃和二噁烷；烃类如苯、甲苯、二甲苯、己烷和庚烷；含卤素烃类如二氯甲烷、二氯乙烷和氯仿；酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和N,N-二甲基咪唑啉酮；腈类如乙腈和丙腈；酸类如甲酸、乙酸和丙酸；以及水。可组合使用两种以上的溶剂，并且混合使用时的混合比可根据溶质的溶解性任意确定。溶剂的使用量可任意确定，并且从反应速度的观点优选在基于由式(11)表示的化合物为1.0-20质量倍的范围内。
所述步骤通常在0℃至250℃的温度范围内进行，并且通常24小时内完 成。
接着，将描述步骤2。步骤2中，可使用已知方法。具体地，其实例包括下述方法。首先，在甲醇溶剂中，在无机酸如盐酸或硫酸的存在下将苯胺衍生物(14)与重氮化剂如亚硝酸钠或亚硝酰硫酸(nitrosylsulfuric acid)反应从而合成相应的重氮盐。此外，将重氮盐与中间体(13)偶合从而合成偶氮化合物(15)。
各种苯胺衍生物(14)商购可得，并且可容易获得。苯胺衍生物(14)还可通过已知方法容易地合成。
所述步骤可在没有溶剂的情况下进行。为了防止反应的迅速进行，优选在溶剂的存在下进行所述步骤。除非溶剂抑制反应，否则溶剂没有特别限制，并且其实例包括如醇类甲醇、乙醇和丙醇；酯类如乙酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丙酯等；醚类如二乙醚、四氢呋喃和二噁烷；烃类如苯、甲苯、二甲苯、己烷和庚烷；含卤素烃类如二氯甲烷、二氯乙烷和氯仿；酰胺类如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和N,N-二甲基咪唑啉酮；腈类如乙腈和丙腈等腈类；酸类如甲酸、乙酸和丙酸；以及水。可组合使用两种以上的溶剂，并且混合使用时的混合比可根据溶质的溶解性任意确定。溶剂的使用量可任意确定，并且从反应速度的观点优选在基于由式(14)表示的化合物为1.0-20质量倍的范围内。
所述步骤通常在-50℃至100℃的温度范围内进行，并且通常24小时内完成。 
接着，将描述步骤3。步骤3中，可使用已知方法[使用金属化合物等的方法的实例包括"Jikken Kagaku Koza,"Maruzen Company,Limited,第2版，第17-2卷，162-179页；和接触加氢法的实例包括"Shin Jikken Kagaku Koza,"Maruzen Company,Limited,第1版，第15卷，390-448页，或WO2009-060886]。
所述步骤可在没有溶剂的情况下进行。为了防止反应的迅速进行，优选 在溶剂的存在下进行所述步骤。除非溶剂抑制反应，否则溶剂没有特别限制，并且其实例包括醇类如甲醇、乙醇和丙醇；酯类如乙酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丙酯；醚类如二乙醚、四氢呋喃和二噁烷；烃类如苯、甲苯、二甲苯、己烷、庚烷；酰胺类如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和N,N-二甲基咪唑啉酮。可组合使用两种以上的溶剂，并且混合使用时的混合比可任意确定。溶剂的使用量可根据溶质的溶解性任意确定，并且从反应速度的观点优选在基于由式(15)表示的化合物为1.0-20质量倍的范围内。
所述步骤通常在0℃至250℃的温度范围内进行，并且通常24小时内完成。 
接着，将描述步骤4。步骤4中，作为N-乙酰乙酰苯胺类似物的中间体(18)可使用与步骤1中相同的方法来合成。
接着，将描述步骤5。步骤5中，双偶氮化合物中间体(20)可使用与步骤2中相同的方法来合成。
各种硝基苯胺衍生物(19)商购可得，并且可容易获得。硝基苯胺衍生物(19)还可通过已知方法容易地合成。
从获得的双偶氮化合物中间体(20)合成具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物的方法的实例包括下述方法(i)-(iii)。
首先，将通过描述以下方案而详细描述方法(i)。
方法(i)
[其中，R1-R11、X3和n与合成双偶氮化合物中间体(20)的合成方案中的式(20)的那些相同；P1表示具有由式(3)表示的单体单元和由式(4)表示的单体单元中的至少之一的高分子树脂单元]。
首先，将描述用于步骤6的高分子树脂单元P1的合成方法。高分子树脂单元P1可使用已知聚合方法合成[其实例包括Krzysztof Matyjaszewski等人，“Chemical Reviews,”(the United States),American Chemical Society,2001,第101卷，第2921-2990页]。
具体地，其实例包括自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合，并且从制造的容易性的观点，优选使用自由基聚合。
自由基聚合可通过使用自由基聚合引发剂、用放射线或激光照射、组合使用光聚合引发剂与用光照射、加热等进行。
可使用任意自由基聚合引发剂，只要自由基聚合引发剂可生成自由基从而引发聚合反应即可。自由基聚合引发剂可选自通过热、光、放射线、氧化还原反应等的作用生成自由基的化合物。其实例包括偶氮化合物、有机过氧化物、无机过氧化物、有机金属化合物和光聚合引发剂。更具体地，其实例包括偶氮系聚合引发剂如2,2'-偶氮二(异丁腈)、2,2'-偶氮二(2-甲基丁腈)、2,2'- 偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)；有机过氧化物系聚合引发剂如过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物、叔丁基过氧化异丙基碳酸酯、过氧化苯甲酸叔己酯和过氧化苯甲酸叔丁酯；无机过氧化物系聚合物引发剂如过硫酸钾和过硫酸铵；以及氧化还原引发剂如过氧化氢亚铁(ferrous hydrogen peroxide)氧化还原引发剂、过氧化苯甲酰-二甲基苯胺氧化还原引发剂、铈(IV)盐-醇类氧化还原引发剂。光聚合引发剂的实例包括二苯甲酮光聚合引发剂、苯偶姻光聚合引发剂、乙酰苯光聚合引发剂和噻吨酮光聚合引发剂。可以组合使用两种以上的这些自由基聚合引发剂。
优选将聚合引发剂的使用量控制在基于100质量份单体为0.1-20质量份的范围内，从而获得具有目标分子量分布的共聚物。
由P1表示的高分子树脂单元可通过使用溶液聚合、悬浮聚合、乳液聚合、分散聚合、沉淀聚合和本体聚合中的任意方法来制造，并且所述方法没有特别地限定。优选在其中可溶解制造时使用的组分的溶剂中的溶液聚合。具体地，溶剂的实例包括醇类如甲醇、乙醇和2-丙醇；酮类如丙酮和甲基乙基酮；醚类如四氢呋喃和二乙醚；乙二醇单烷基醚类或其乙酸酯类；丙二醇单烷基醚类或其乙酸酯类；极性有机溶剂如二甘醇单烷基醚类；以及取决于情况的非极性溶剂如甲苯和二甲苯，并且这些可单独使用或混合使用。其中，更优选单独使用或混合使用沸点在100至180℃范围内的溶剂。
聚合温度的适合范围取决于自由基聚合反应的种类。具体地，通常，在-30至200℃的温度范围内进行聚合，并且更优选的温度范围为40至180℃。
由P1表示的高分子树脂单元的分子量分布和分子结构可通过已知方法控制。具体地，具有可控制的分子量分布和分子结构的高分子树脂单元可例如使用如下方法制造：利用加成断裂型链转移剂的方法(参见日本专利4254292和03721617)，利用氧化胺自由基的离解和键合的NMP法[如Craig J.Hawker等人，"Chemical Reviews,"(the United States),American Chemical  Society,2001,第101卷，第3661-3688页]，使用卤素化合物作为聚合引发剂、重金属和配体进行聚合的ATRP法[如Masami Kamigaito等人，"Chemical Reviews,"(the United States),American Chemical Society,2001,第101卷，第3689-3746页]，使用二硫代羧酸酯或黄原酸酯化合物作为聚合引发剂的RAFT法(如国际专利申请的国家公布2000-515181)，以及MADIX法(如WO99/05099)和DT法[如Atsushi Goto等人，"Journal of The American Chemical Society,"(the United States),American Chemical Society,2003,第125卷，第8720-8721页]。
接着，将描述步骤6。步骤6中，可使用已知方法。具体地，例如，通过使用具有羧基的高分子树脂单元P1和其中X3为具有羟基的取代基的双偶氮化合物(20)，可合成其中连接基团L1具有羧酸酯键的具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物。可选择地，通过使用具有羟基的高分子树脂单元P1和其中式(20)中的X3为具有磺酸基的取代基的原料，可合成其中连接基团L1具有磺酸酯键的具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物。此外，通过使用具有羧基的高分子树脂单元P1和其中式(20)中的X3为具有氨基的取代基的原料，可合成其中连接基团L1具有羧酸酰胺键的具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物。具体地，已知方法的实例包括使用脱水缩合剂如1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等的方法(如Melvin S.Newman等人，"The Journal of Organic Chemistry",(the United States),American Chemical Society,1961,第26卷，第7期，第2525-2528页)；以及肖顿-鲍曼法(Schotten-Baumann method)(如Norman O.V.Sonntag,"Chemical Reviews,"(the United States),American Chemical Society,1953,第52卷，第2期，第237-416页)。
所述步骤可在没有溶剂的情况下进行。为了防止反应的迅速进行，优选在溶剂的存在下进行所述步骤。除非溶剂抑制反应，否则溶剂没有特别限制， 并且其实例包括醚类如二乙醚、四氢呋喃和二噁烷；烃类如苯、甲苯、二甲苯、己烷和庚烷；含卤素烃类如二氯甲烷、二氯乙烷和氯仿；酰胺类如N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和N,N-二甲基咪唑啉酮；以及腈类如乙腈和丙腈。可混合使用两种以上的溶剂，混合使用时的混合比可根据溶质的溶解性任意确定。溶剂的使用量可任意确定。从反应速度的观点，该量优选在基于由式(20)表示的化合物为1.0至20质量倍的范围内。
所述步骤通常在0℃至250℃的温度范围内进行，并且通常24小时内完成。 
接着，将通过描述以下方案而详细描述方法(ii)。
方法(ii)
[其中，式(20)中的R1-R11、X3和n与合成双偶氮化合物中间体(20)的合成方案中式(20)的那些相同；式(21)中的R20表示氢原子或烷基，和X4表示与式(20)中的X3反应从而形成式(22)中的X5的取代基。式(22)中的R1-R11、R20和n与式(20)和(21)中的那些相同，和X5表示通过将式(20)中的X3与式(21)中的X4反应形成的连接基团]。
上述示例的方案中，具有由式(1)或(2)表示的双偶氮化合物骨架单元的化合物通过以下步骤合成：步骤7，将由式(21)表示的含乙烯基化合物引入至由式(20)表示的双偶氮化合物中间体从而合成具有双偶氮化合物骨架的可聚合单体(22)；步骤8，将具有双偶氮化合物骨架的可聚合单体(22)与由式(3) 和/或式(4)表示的可聚合单体共聚。
首先，将描述步骤7。步骤7中，具有双偶氮化合物骨架的可聚合单体(22)可使用与方法(i)的步骤6中相同的方法来合成。
各种含乙烯基化合物(21)商购可得，并且可容易获得。含乙烯基化合物(21)还可通过已知方法容易地合成。
接着，将描述步骤8。步骤8中，具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物可使用与方法(i)中高分子树脂单元P1的合成中相同的方法来合成。
接着，将通过描述以下方案来详细描述方法(iii)。
方法(iii)
[其中，式(20)中的R1-R11、X3和n与合成双偶氮化合物中间体(20)的合成方案中式(20)的那些相同；式(23)中的X6表示与式(20)中的X3反应从而形成式(24)X7中的取代基，和A表示氯原子、溴原子或碘原子；式(24)中的R1-R11和A与式(20)中的那些相同，n与式(23)中的相同，和X7表示通过将式(20)中的X3与式(23)中的X6反应形成的连接基团]。
上述示例的方案中，具有由式(1)或(2)表示的双偶氮化合物骨架单元的化合物通过以下步骤合成：步骤9，将由式(23)表示的含卤素原子的化合物引入至由式(20)表示的双偶氮化合物中间体从而合成具有卤素原子的双偶氮化合物中间体(24)；步骤10，使用具有卤素原子的双偶氮化合物中间体(24)作为聚合引发剂将可聚合单体聚合。
首先，将描述步骤9。步骤9中，具有卤素原子的双偶氮化合物中间体(24)可使用与方法(i)的步骤6中相同的方法合成。具体地，例如，通过使用具有羧基的含卤素原子的化合物(23)和其中其中X3为具有羟基的取代基的双偶氮化合物(20)，可最终合成其中连接基团L1具有羧酸酯键的具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物。可选择地，通过使用具有羟基的含卤素原子的化合物(23)和其中式(20)中的X3为具有磺酸基的取代基的原料，可最终合成其中连接基团L1具有磺酸酯键的具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物。此外，通过使用具有羧基的含卤素原子的化合物(23)和其中式(20)中的X3为具有氨基的取代基的原料，可最终合成其中连接基团L1具有羧酸酰胺键的具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物。
具有羧基的含卤素原子的化合物(23)的实例包括氯乙酸、α-氯丙酸、α-氯丁酸、α-氯异丁酸、α-氯戊酸、α-氯异戊酸、α-氯己酸、α-氯苯基乙酸、α-氯二苯基乙酸、α-氯-α-苯基丙酸、α-氯-β-苯基丙酸、溴乙酸、α-溴丙酸、α-溴丁酸、α-溴异丁酸、α-溴戊酸、α-溴异戊酸、α-溴己酸、α-溴苯基乙酸、α-溴二苯基乙酸、α-溴-α-苯基丙酸、α-溴-β-苯基丙酸、碘乙酸、α-碘丙酸、 α-碘丁酸、α-碘异丁酸、α-碘戊酸、α-碘异戊酸、α-碘己酸、α-碘苯基乙酸、α-碘二苯基乙酸、α-碘-α-苯基丙酸、α-碘-β-苯基丙酸、β-氯丁酸、β-溴异丁酸、碘二甲基甲基苯甲酸和1-氯乙基苯甲酸。本发明中还可使用它们的卤化物及酸酐。
具有羟基的含卤素原子的化合物(23)的实例包括1-氯乙醇、1-溴乙醇、1-碘乙醇、1-氯丙醇、2-溴丙醇、2-氯-2-丙醇、2-溴-2-甲基丙醇、2-苯基-1-溴乙醇和2-苯基-2-碘乙醇。
接着，将描述步骤10。步骤10中，通过使用方法(i)中的ATRP，并且使用具有卤素原子的双偶氮化合物中间体(24)作为聚合引发剂将由式(3)和/或(4)表示的可聚合单体聚合，可合成具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物。
可将由式(1)、(2)、(13)、(15)、(16)、(18)、(20)、(22)和(24)表示的并且在各步骤中获得的化合物进行用于通常使用的有机化合物的分离和精制方法。分离和精制方法的实例包括使用有机溶剂的重结晶法和再沉淀法以及使用硅胶的柱色谱法。这些方法可单独使用或两种以上组合使用从而进行精制。由此，可获得具有高纯度的化合物。
将由式(13)、(15)、(16)、(18)、(20)、(22)和(24)表示的并且在各步骤中获得的化合物通过核磁共振光谱仪[ECA-400，由JEOL,Ltd.制造]、ESI-TOF MS(LC/MSD TOF，由Agilent Technologies,Inc.制造)和HPLC分析[LC-20A，由SHIMADZU Corporation制造]进行鉴别和测定。
将由式(1)和(2)表示的并且在各步骤中获得的化合物通过高速GPC[HLC8220GPC，由Tosoh Corporation制造]、核磁共振光谱仪[ECA-400，由JEOL,Ltd.制造]以及根据JIS K-0070的酸值测量[自动滴定计COM-2500，由Hiranuma Sangyo Co.,Ltd.制造]鉴别和测定。
接着，将描述根据本发明的颜料分散剂和颜料组合物。根据本发明的具 有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物与偶氮颜料特别是N-乙酰乙酰苯胺系颜料具有高的亲和性，并且与水不溶性溶剂具有高的亲和性。因此，此类化合物可单独或两种以上组合使用作为颜料分散剂。
将根据本发明的颜料组合物用于涂料、墨、树脂成型品等，并且含有至少一种根据本发明具有由式(1)或式(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物作为颜料分散剂。
可用于本发明的颜料的实例包括单偶氮颜料、双偶氮颜料或多偶氮颜料。其中，优选如C.I.颜料黄74、C.I.颜料黄93、C.I.颜料黄128、C.I.颜料黄155、C.I.颜料黄175和C.I.颜料黄180等N-乙酰乙酰苯胺系颜料，因为这些与根据本发明的颜料分散剂具有较高的亲和性。特别地，由于通过根据本发明的具有双偶氮骨架单元的化合物所提供的高的分散效果，更优选由式(6)表示的C.I.颜料黄155。上述颜料可单独使用或两种以上混合使用。
式(6)
除了上述黄色颜料以外的颜料，只要该颜料与根据本发明的颜料分散剂具有亲和性即可合适地用作可用于本发明的颜料，并且没有限定。
其实例包括偶氮颜料如C.I.颜料橙1、C.I.颜料橙5、C.I.颜料橙13、C.I.颜料橙15、C.I.颜料橙16、C.I.颜料橙34、C.I.颜料橙36、C.I.颜料橙38、C.I.颜料橙62、C.I.颜料橙64、C.I.颜料橙67、C.I.颜料橙72、C.I.颜料橙74、C.I.颜料红2、C.I.颜料红3、C.I.颜料红4、C.I.颜料红5、C.I.颜料红12、C.I.颜料红16、C.I.颜料红17、C.I.颜料红23、C.I.颜料红31、C.I.颜料红32、C.I.颜料 红41、C.I.颜料红17、C.I.颜料红48、C.I.颜料红48:1、C.I.颜料红48:2、C.I.颜料红53:1、C.I.颜料红57:1、C.I.颜料红112、C.I.颜料红144、C.I.颜料红146、C.I.颜料红166、C.I.颜料红170、C.I.颜料红176、C.I.颜料红185、C.I.颜料红187、C.I.颜料红208、C.I.颜料红210、C.I.颜料红220、C.I.颜料红221、C.I.颜料红238、C.I.颜料红242、C.I.颜料红245、C.I.颜料红253、C.I.颜料红258、C.I.颜料红266、C.I.颜料红269、C.I.颜料紫13、C.I.颜料紫25、C.I.颜料紫32、C.I.颜料紫50、C.I.颜料蓝25、C.I.颜料蓝26、C.I.颜料棕23、C.I.颜料棕25和C.I.颜料棕41。
除非这些颜料显著地抑制根据本发明的颜料分散剂的效果，否则这些可以为粗颜料，或者可以为制备的颜料组合物。
根据本发明的颜料组合物中，颜料与颜料分散剂的质量组成比优选为在100:1-100:100的范围内。从颜料的分散性的观点，该比例更优选在100:5-100:50的范围内。
根据本发明的颜料组合物可通过湿法或干法来制造。考虑到根据本发明的具有双偶氮骨架单元的化合物与水不溶性溶剂具有高的亲和性，上述颜料组合物优选通过可简便地制造均匀的颜料组合物的湿法来制造。具体地，例如，可如下获得颜料组合物。将颜料分散剂和必要时的树脂溶解于分散介质中。在搅拌分散介质的同时，逐渐添加颜料粉末并且与分散介质充分地混合。此外，通过如捏合机、辊磨机、球磨机、油漆搅拌器、溶解器、磨碎机、砂磨机和高速轧机等分散机施加机械的剪切力。从而，可将颜料以均匀细颗粒的状态稳定地微细分散。
可用于根据本发明的颜料组合物的分散介质根据颜料组合物的目的和应用来确定，并且没有特别地限定。为了获得根据本发明的具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物的高颜料分散效果，优选的分散介质为水不溶性溶剂。此处，水不溶性溶剂指不溶于水的溶剂或其中在25℃下可溶于水 中的溶剂的量基于水的质量为30质量%以下的溶剂。水不溶性溶剂的实例具体包括酯类如乙酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丙酯；烃类如己烷、辛烷、异辛烷、癸烷、异癸烷、萘烷、壬烷、十二烷、异十二烷、石油醚、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、矿物油精(mineral spirit)、由Exxon Mobil Corporation制的Isopar E、Isopar G、Isopar H、Isopar L、Isopar M和Isopar V，以及由Shell Chemicals Japan Ltd.制的ShellSol A100和ShellSol A150；含卤素的烃类如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烯和四溴乙烷；酮类如甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基正戊基酮和环己酮；和二醇醚酯类如乙二醇单丁基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、二甘醇一丁基醚乙酸酯和丙二醇单甲醚乙酸酯。
可用于根据本发明的颜料组合物的分散介质可以为可聚合单体。具体地，可聚合单体的实例可包括苯乙烯、α-甲基苯乙烯、α-乙基苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯、对苯基苯乙烯、对氯苯乙烯、3,4-二氯苯乙烯、对乙基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、对正丁基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、对正己基苯乙烯、对正辛基苯乙烯、对正壬基苯乙烯、对正癸基苯乙烯、对正十二烷基苯乙烯、乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、氯乙烯、偏二氯乙烯、溴代乙烯、碘代乙烯、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸二十二烷基酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙氨基乙酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸二十二烷基酯、丙烯酸-2-氯乙酯、丙烯酸苯酯、乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、乙烯基异丁基醚、乙烯基甲基酮、乙烯基己基酮、甲基异丙烯基酮、乙烯基萘、丙烯腈、甲基丙烯腈和丙烯酰胺。
可用于根据本发明的颜料组合物的树脂根据颜料组合物的目的和应用来确定，并且没有特别地限定。具体地，其实例包括聚苯乙烯树脂、苯乙烯共聚物、聚丙烯酸树脂、聚甲基丙烯酸树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂、丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸酯共聚物、聚酯树脂、聚乙烯基醚树脂、聚乙烯醇树脂和聚乙烯醇缩丁醛树脂。树脂的其它实例包括聚氨酯树脂和多肽树脂。可混合使用这些分散介质的两种以上。通过根据本发明的方法制造的颜料组合物可通过已知方法如过滤、倾析或离心而分离。溶剂还可通过洗涤而除去。
制造时可进一步将助剂添加至根据本发明的颜料组合物。具体地，助剂的实例包括表面活性剂、颜料和非颜料分散剂、填料、标准化剂(standardizer)、树脂、蜡、消泡剂、抗静电剂、防尘剂、增量剂、浓淡着色剂(shading colorant)、保存剂、干燥抑制剂、流变控制添加剂、湿润剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂或其组合。当制造粗颜料时可预先添加根据本发明的颜料分散剂。
接着，将描述根据本发明的颜料分散体。根据本发明的颜料分散体包括上述颜料组合物和水不溶性溶剂。上述颜料组合物可分散于水不溶性溶剂中，或颜料组合物的各构成组分可分散于水不溶性溶剂中。具体地，例如，如下获得颜料分散体。必要时，将颜料分散剂和树脂溶解于水不溶性溶剂中。在搅拌水不溶性溶剂的同时，逐渐添加颜料或颜料组合物粉末并且与水不溶性溶剂充分地混合。此外，通过如球磨机、油漆搅拌器、溶解器、磨碎机、砂磨机和高速轧机等分散机施加机械的剪切力。从而，可将颜料以均匀细颗粒的状态稳定地微细分散。
可用于根据本发明的颜料分散体的水不溶性溶剂根据颜料分散体的目的和应用来确定，并且没有特别地限定。此处，水不溶性溶剂指不溶于水的溶剂或其中在25℃下可溶于水的溶剂的量基于水的质量为30质量%以下的溶剂。具体地，其实例包括酯类如乙酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丙酯；烃类如 己烷、辛烷、异辛烷、癸烷、异癸烷、萘烷、壬烷、十二烷、异十二烷、石油醚、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、矿物油精、由Exxon Mobil Corporation制的Isopar E、Isopar G、Isopar H、Isopar L、Isopar M和Isopar V，以及由Shell Chemicals Japan Ltd.制的ShellSol A100和ShellSol A150；含卤素的烃类如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烯和四溴乙烷；酮类如甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基正戊基酮和环己酮；以及二醇醚酯类如乙二醇单丁基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯和丙二醇单甲醚乙酸酯。
可用于根据本发明的颜料分散体的水不溶性溶剂可以为可聚合单体。具体地，其实例可包括苯乙烯系单体如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、α-乙基苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯、对苯基苯乙烯、对氯苯乙烯、3,4-二氯苯乙烯、对乙基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、对正丁基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、对正己基苯乙烯、对正辛基苯乙烯、对正壬基苯乙烯、对正癸基苯乙烯和对正十二烷基苯乙烯；烯烃系单体如乙烯、丙烯、丁烯和异丁烯；卤化乙烯类如氯乙烯、偏二氯乙烯、溴代乙烯和碘代乙烯；乙烯基酯类如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯和苯甲酸乙烯酯；甲基丙烯酸酯系单体如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸二十二烷基酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙氨基乙酯和甲基丙烯腈；丙烯酸酯系单体如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸二十二烷基酯、丙烯酸-2-氯乙酯、丙烯腈、丙烯酰胺和丙烯酸苯酯；乙烯基醚系单体如乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和乙烯基异丁基醚；以及等乙烯基酮化合物如乙烯基甲基酮、乙烯基己基酮和甲基异丙烯基酮。根据应用，这些可单独使用或两种以上组合使用。
为了改进颜料的分散性，必要时，用于根据本发明的颜料分散体的水不溶性溶剂可含有可与水不溶性溶剂混合的有机溶剂。可使用的有机溶剂的实例包括醇类或酚类如甲醇、乙醇、丙醇和苯酚；酮类如丙酮；醚类如二乙醚、二丙醚、四氢呋喃和二噁烷；二醇醚类如乙二醇单乙醚和二甘醇单乙醚；以及脂肪族羧酸类如乙酸与2-乙基己酸以及其乙酸酐或酸酐。这些溶剂可单独使用或两种以上组合使用。
可用于根据本发明的颜料分散体的树脂根据颜料组合物的目的和应用来确定，并且没有特别地限定。具体地，树脂的实例包括聚苯乙烯树脂、苯乙烯共聚物、聚丙烯酸树脂、聚甲基丙烯酸树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂、丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸酯共聚物、聚酯树脂、聚乙烯基醚树脂、聚乙烯醇树脂和聚乙烯醇缩丁醛树脂。树脂的其它实例包括聚氨酯树脂和多肽树脂。这些树脂可两种以上混合使用。
接着，将描述根据本发明的墨。
根据本发明的颜料分散体适用于墨用着色剂。使用根据本发明的颜料分散体提供其中颜料的分散性保持良好的墨。
为了调整表面张力或粘度，根据本发明的墨可含有用于颜料分散体并且可与水不溶性溶剂混合的有机溶剂。可使用的有机溶剂的实例包括醇类或酚类如甲醇、乙醇、丙醇和苯酚；酮类如丙酮；醚类如二乙醚、二丙醚、四氢呋喃和二噁烷；二醇醚类如乙二醇单乙醚和二甘醇单乙醚；脂肪族羧酸类如乙酸与2-乙基己酸以及其乙酸酐或酸酐。这些溶剂可单独使用或两种以上组合使用。
本发明中描述的颜料分散体总是用作用于本发明的墨用着色剂。除非其它着色剂抑制根据本发明的颜料分散体的分散性，否则颜料分散体可与其它着色剂组合使用。
可组合使用的着色剂的实例包括各种化合物如缩合偶氮化合物、异吲哚 啉酮化合物、蒽醌化合物、偶氮金属配合物、次甲基化合物和烯丙基酰胺化合物。具体地，可使用C.I.颜料黄12、C.I.颜料黄13、C.I.颜料黄14、C.I.颜料黄15、C.I.颜料黄17、C.I.颜料黄62、C.I.颜料黄83、C.I.颜料黄94、C.I.颜料黄95、C.I.颜料黄97、C.I.颜料黄109、C.I.颜料黄110、C.I.颜料黄111、C.I.颜料黄120、C.I.颜料黄127、C.I.颜料黄129、C.I.颜料黄147、C.I.颜料黄151、C.I.颜料黄154、C.I.颜料黄168、C.I.颜料黄174、C.I.颜料黄176、C.I.颜料黄181、C.I.颜料黄185、C.I.颜料黄191、C.I.颜料黄194、C.I.颜料黄213、C.I.颜料黄214、C.I.瓮黄1、3和20、矿物坚牢黄(mineral fast yellow)、脐黄(navel yellow)、萘酚黄S、汉撒黄G、永固黄NCG、C.I.溶剂黄9、C.I.溶剂黄17、C.I.溶剂黄24、C.I.溶剂黄31、C.I.溶剂黄35、C.I.溶剂黄58、C.I.溶剂黄93、C.I.溶剂黄100、C.I.溶剂黄102、C.I.溶剂黄103、C.I.溶剂黄105、C.I.溶剂黄112、C.I.溶剂黄162、C.I.溶剂黄163、C.I.颜料红9、C.I.颜料红97、C.I.颜料红122、C.I.颜料红146、C.I.颜料红168、C.I.颜料红177、C.I.颜料红216、C.I.颜料红224、C.I.颜料红226、C.I.颜料红242、C.I.颜料红254、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、聚(12-16)溴酞菁绿、C.I.颜料蓝-15:3、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料蓝60、C.I.颜料紫19、C.I.颜料紫23等。
此外，当制造墨时，必要时可含有除了上述组分以外的各种添加剂如增塑剂、表面活性剂、粘度调整剂、消泡剂、紫外线吸收剂、防锈剂、抗氧化剂、还原抑制剂、蒸发促进剂和螯合剂。
根据本发明的墨具有高的颜料的分散性和良好的色调。因此，如果将组合物用作后述滤色器用抗蚀剂组合物，则根据本发明的墨可用作用于滤色器的墨。
接着，将描述根据本发明的滤色器用抗蚀剂组合物。
根据本发明的颜料分散体适用于至少含有粘结剂树脂和着色剂的滤色器用抗蚀剂组合物用着色剂。使用根据本发明的颜料分散体提供其中颜料的分散性保持良好并且颜色特性高的滤色器用抗蚀剂组合物。
其中在基板上相邻配置具有相互不同的光谱特性的两种以上像素的滤色器中，至少一种像素(如红、绿和蓝)中使用根据本发明的颜料分散体。由此，可获得具有高透明性和高色纯度的像素。特别地，如果将根据本发明的颜料分散体用作绿像素和红像素的调色用着色剂，则提供具有高颜色特性的滤色器用抗蚀剂组合物。
可用于根据本发明的滤色器用抗蚀剂组合物的粘结剂树脂的实例包括已知的非反应性无规共聚物、嵌段共聚物和接枝共聚物；具有反应性基团的共聚物；具有反应性基团的中分子量低聚物；具有反应性基团的单体；或含有交联剂的聚合物。根据彩色墨的固化方法确定反应性基团。反应性基团的实例包括已知的反应性基团如羟甲基、异氰酸酯基、环氧基、氧杂环丁烷基、乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、羟基、羧基、氨基和亚氨基，以及它们的反应性衍生物。
形成热干燥型或热交联型聚合物的单体的实例包括如丙烯酸和甲基丙烯酸等α,β-烯键式不饱和羧酸的烷基酯、环烷基酯和烷基环烷基酯；和乙烯基单体如乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、丁二烯、异戊二烯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯和乙烯基萘。具有疏水性分子链的大分子单体的实例包括其中将α,β-烯键式不饱和基团键合至具有疏水性基团的单体的均聚物链或共聚物链的大分子单体。
 形成热干燥型或热交联型聚合物的反应性单体的实例包括具有羧基的丙烯酸、甲基丙烯酸和马来酸；具有羟基的丙烯酸-2-羟烷基酯和甲基丙烯酸-2-羟烷基酯；具有环氧基的丙烯酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯；具有羟甲基的N-羟甲基丙烯酰胺、N-羟甲基甲基丙烯酰胺、N-甲氧基甲基丙烯酰胺、N-甲氧基甲基甲基丙烯酰胺、N-羟甲基三聚氰胺和N-羟甲基苯胍胺；具有硅烷基的γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷；和具有异氰酸酯基的异氰酸酯丙烯酸乙酯(isocyanateethyl acrylate)、异氰酸酯甲基丙烯酸乙酯和2-(对-异丙烯基苯基)丙基(-2)异氰酸酯。具有含有与交联剂反应的基团的分子链的大分子单体的实例包括其中将α,β-烯键式不饱和基团键合至以上示出的反应性单体的(共)聚合物链或以上示出的反应性单体和疏水性单体的共聚物链的大分子单体。
交联剂的实例包括具有环氧基的三羟甲基丙烷多缩水甘油醚和季戊四醇多缩水甘油醚；具有羟甲基的甲氧基羟甲基化三聚氰胺、丁氧基羟甲基三聚氰胺和甲氧基羟甲基苯胍胺；为具有碳二亚胺的聚(六亚甲基碳二亚胺)二异氰酸酯与双-单甲氧基聚乙二醇和聚氧乙烯山梨糖醇单月桂酸酯的氨基甲酸酯反应生成物的多分支型聚碳二亚胺；和包含具有异氰酸酯基的三羟甲基丙烷-三(甲苯二异氰酸酯加合物)和三羟甲基丙烷-三(六亚甲基二异氰酸酯加合物)的酚类的掩蔽异氰酸酯类。
将具有已知的加成聚合性或加成交联性不饱和双键或聚合性环状醚基的单体、低聚物和聚合物用作用于紫外线自由基固化型墨、光致阳离子聚合型墨、电子束固化型墨和热聚合型墨的粘结剂树脂。
加成聚合性低聚物和多官能单体的实例包括聚氨酯丙烯酸酯类如(聚1,4-丁二醇-六亚甲基二异氰酸酯聚氨酯)双丙烯酸酯；环氧丙烯酸酯类如双酚A型环氧树脂-双丙烯酸酯和苯酚酚醛清漆系环氧树脂-聚丙烯酸酯；聚(己烯间苯二甲酸)双丙烯酸酯、(三羟甲基丙烷-己二酸聚酯)-聚丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、双酚A环氧乙烷加合物的二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯和二季戊四醇六丙烯酸酯。
脂环族二环氧化合物的实例包括3,4-环氧环己基(3,4-环氧)环己烷羧酸酯和二氧化苧烯。氧杂环丁烷化合物的实例包括氧杂环丁烷醇、二氧杂环丁烷、苯基氧杂环丁烷、苯二亚甲基二氧杂环丁烷和2-乙基己基氧杂环丁烷。 乙烯基醚化合物的实例包括三甘醇二乙烯基醚和1,4-环己烷二甲醇二乙烯基醚。
在根据本发明的滤色器用抗蚀剂组合物为紫外线自由基固化型、光致阳离子聚合型、电子束固化型或热聚合型的情况下，抗蚀剂组合物包含引发剂。可用于根据本发明的滤色器用抗蚀剂组合物的引发剂没有特别地限定。光聚合引发剂的实例包括1-羟基环己基-苯基酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双酰基膦氧化物、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丁醚、苯偶姻异丙醚、2-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-(3-二甲氨基-2-羟基丙氧基)-3,4-二甲基-9H-噻吨酮-9-酮内消旋氯化物、二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯甲酰基-4'-甲基-二苯硫醚、3,3',4,4'-四(叔丁基过氧羰基)、对-二甲基氨基乙基苯甲酸酯、对二甲氨基苯甲酸异戊酯、1,3,5-三丙烯酰基六氢-s-三嗪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、苯甲酰甲酸甲酯和2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦。光致阳离子聚合引发剂的实例包括三芳基锍盐和芳基碘鎓盐。光敏剂的实例包括1-氯-4-丙氧基噻吨酮。热聚合引发剂的实例包括偶氮二异丁腈、偶氮二(氰基异戊酸)和二甲基2,2′-偶氮二异丁酸酯。
为了良好地溶解或分散上述粘结剂树脂、聚合引发剂、和着色剂等，必要时，根据本发明的滤色器用抗蚀剂组合物可含有可与用于颜料分散体的水不溶性溶剂混合的有机溶剂。可使用的有机溶剂的实例包括醇类或酚类如甲醇、乙醇、丙醇和苯酚；酮类如丙酮；醚类如二乙醚、二丙醚、四氢呋喃和二噁烷；二醇醚类如乙二醇单乙醚和二甘醇单乙醚；以及脂肪族羧酸类如乙酸和2-乙基己酸以及其乙酸酐或酸酐。这些溶剂可单独使用或两种以上组合 使用。
此外，在将根据本发明的滤色器用抗蚀剂组合物施涂于玻璃基板的情况下，将具有反应性有机官能团的硅烷偶联剂添加至上述组合物。从而，可改进要形成的着色膜与玻璃基板的粘着性，导致高涂布性。作为这些化合物，使用已知的硅烷偶联剂。具有反应性有机官能团的硅烷偶联剂的实例包括具有环氧基、硫羟基、羟基、氨基、脲基、乙烯基和丙烯酰基的硅烷偶联剂。具体地，其实例包括β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-脲基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)硅烷和γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
如上所述，根据本发明的滤色器用抗蚀剂组合物包含作为着色剂的根据本发明的颜料分散体，因此可提供其中颜料的分散性保持良好并且颜色特性高的滤色器用抗蚀剂组合物。
实施例
以下，将使用实施例和比较例更详细地描述本发明，但是除非偏离于本发明的要旨，否则本发明不限于以下实施例。下述中，除非另有限定，否则“份”和“%”基于质量。
以下，将示出用于实施例的测量方法。
(1)分子量的测量 
根据本发明的高分子树脂单元和具有双偶氮骨架单元的化合物的分子量使用尺寸排阻色谱法(SEC)以聚苯乙烯计来算出。通过SEC的分子量测量如下进行。
将样品添加至以下所示洗脱液以致样品浓度为1.0%。获得的溶液在室温下原样静置24小时，并且用孔径为0.2μm的耐溶剂性膜滤器过滤。将其用作样品溶液，并且根据下述条件测量：
设备：高速GPC设备：“HLC-8220GPC”[由Tosoh Corporation制造]
柱：LF-804两连柱
洗脱液：THF
流速：1.0ml/分钟
烘箱温度：40℃
样品注入量：0.025ml
计算样品分子量时，使用利用标准聚苯乙烯树脂[由Tosoh Corporation制造，TSK标准聚苯乙烯F-850、F-450、F-288、F-128、F-80、F-40、F-20、F-10、F-4、F-2、F-1、A-5000、A-2500、A-1000和A-500]制作的分子量校准曲线。
(2)酸值的测量 
根据本发明的高分子树脂单元和具有双偶氮骨架单元的化合物的酸值通过以下所示方法测定。
基本操作根据JIS K-0070。
1)精确称量0.5至2.0g样品。将此时的质量定义为W(g)。
2)将样品放入50ml烧杯中。倒入25ml四氢呋喃/乙醇(2/1)的混合液，溶解样品。
3)使用0.1mol/l KOH的乙醇溶液，使用电位滴定仪[例如，可使用自动滴定计"COM-2500"，由Hiranuma Sangyo Co.,Ltd.制造等]进行滴定。
4)将此时KOH溶液的使用量定义为S(ml)。同时，测量空白样品。此时KOH的使用量定义为B(ml)。
5)通过以下等式计算酸值。f为KOH溶液的因子。
(3)组成的分析 
根据本发明的高分子树脂单元和具有双偶氮骨架单元的化合物的结构使用下述设备确定：
1H NMR
ECA-400，由JEOL,Ltd.制造(使用的溶剂：氘代氯仿)
实施例1
具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物通过下述方法获得。
<化合物(25)的制造例>
根据以下方案制造具有双偶氮骨架单元并且具有所述结构的化合物(25)：
首先，进行用氮气置换的同时，将100份丙二醇单甲基醚加热，并且在120℃以上的液温下回流。将100份苯乙烯、1.2份β-巯基丙酸和1.0份过氧化苯甲酸叔丁酯[有机过氧化物聚合引发剂PERBUTYL Z(注册商标)(由NOF CORPORATION制造)]的混合物经3小时滴入溶液中。滴加完成后，搅拌溶液3小时。溶液温度升至170℃的同时，进行常压蒸馏。溶液温度达到170℃后，在1hPa的减压下进行蒸馏1小时。因此，除去溶剂从而获得聚合物固体产物。将该固体产物溶解在四氢呋喃中，并且用正己烷再沉淀。将析出的固体过滤从而获得高分子树脂单元(79)。
接着，将3.11份对硝基苯胺(80)添加至30份氯仿，并且将获得的溶液用 冰冷却至10℃以下。接着，向其添加1.89份双烯酮(81)。随后，将溶液在65℃下搅拌2小时。反应完成后，将产物用氯仿萃取，浓缩，从而获得4.70份化合物(82)(收率为94.0%)。
接着，将40.0份甲醇和5.29份浓盐酸添加至4.25份对苯二甲酸2-氨基二甲酯(83)，并且将混合溶液用冰冷却至10℃以下。将其中2.10份亚硝酸钠溶解在6.00份水中的溶液添加至上述溶液以在与上述相同的温度下进行反应1小时。接着，将0.990份氨基磺酸添加至溶液，并且将溶液搅拌20分钟(重氮盐溶液)。将4.51份化合物(82)添加至70.0份甲醇。将获得的溶液用冰冷却至10℃以下，并且添加重氮盐溶液。随后，添加其中5.83份乙酸钠溶解在7.00份水中的溶液以在10℃以下进行反应2小时。反应完成后，将300份水添加至反应溶液，并且将反应溶液搅拌30分钟。接着，将固体过滤，并且通过从N,N-二甲基甲酰胺重结晶而精制，从而获得8.71份化合物(84)(收率为96.8%)。
接着，将8.58份化合物(84)和0.40份钯活化的炭(5%钯)添加至150份N,N-二甲基甲酰胺，并且在40℃下在氢气气氛下(反应压力为0.1至0.4MPa)搅拌3小时。反应完成后，将溶液过滤，浓缩，从而获得6.99份化合物(85)(收率为87.5%)。
接着，将6.50份化合物(85)添加至30.0份氯仿。将溶液用冰冷却至10℃以下，并且添加0.95份双烯酮(81)。随后，将溶液在65℃下搅拌2小时。反应完成后，反应产物用氯仿萃取，浓缩，从而获得7.01份偶氮化合物中间体(86)(收率为94.2%)。
接着，将15.0份甲醇和1.48份浓盐酸添加至1.78份2-(4-硝基苯基)乙醇(87)，并且将溶液用冰冷却至10℃以下。将其中1.08份亚硝酸钠溶解在3.00份水中的溶液添加至上述溶液以在与上述相同的温度下进行反应1小时。接着，将0.380份氨基磺酸添加至反应溶液，并且将反应溶液搅拌20分钟(重氮盐溶液)。将其中7.18份碳酸钾溶解在7.00份水中的溶液和6.50份化合物(86) 添加至70.0份N,N-二甲基甲酰胺。将获得的溶液用冰冷却至10℃以下。向其添加重氮盐溶液以在10℃以下进行反应2小时。反应完成后，将300份水添加至溶液，并且将溶液搅拌30分钟。接着，将固体过滤，并且通过从N,N-二甲基甲酰胺重结晶而精制，从而获得7.62份化合物(88)(收率为91.0%)。
接着，将0.689份化合物(88)添加至100份脱水的N-甲基吡咯烷酮，并且将溶液加热至100℃以溶解化合物(88)。溶解后，将温度降至50℃。添加溶解在30份脱水的N-甲基吡咯烷酮中的10.0份聚合物(A)，添加0.349份1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，并且将溶液在50℃下搅拌3小时。将溶液温度逐渐恢复至常温，并且进行搅拌过夜以完成反应。反应完成后，将溶液浓缩，并且用氯仿分离。萃取后，通过硅胶柱色谱法精制，并且随后进行用甲醇再沉淀，从而获得8.51份化合物(25)。
从使用设备的测量，发现获得的产物具有由上式表示的结构。以下示出分析结果。
具有双偶氮骨架单元的化合物(25)的分析结果 
[1]分子量测量(GPC)的结果：
重均分子量(Mw)=17993，数均分子量(Mn)=10742
[2]酸值的测量结果：
0mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)的结果(参见图1)：δ[ppm]=15.65(s,1H),14.76(s,1H),11.49(s,1H),11.40(s,1H),8.62(s,1H),8.15(d,1H),7.80(d,1H),7.74(d,2H),7.64(d,2H),7.37-6.27(m,550H),4.24(br,1H),4.07(s,3H),3.98(s,3H),3.73(br,1H),3.24-2.84(m,10H),2.69(s,3H),2.57(s,3H),2.45-0.77(m,330H) 
<化合物(45)的制造例>
根据以下方案制造具有双偶氮骨架单元并且具有所述结构的化合物 (45)：
首先，进行与化合物(25)的制造例中相同的操作，从而获得化合物(85)。
接着，将2.00份化合物(88)添加至20.0份氯仿。将溶液用冰冷却至10℃以下，并且添加0.855份2-溴异丁酰溴(89)。随后，将溶液在65℃下搅拌2小时。反应完成后，将反应产物用氯仿萃取，浓缩，从而获得2.26份中间体(90)(收率为92.0%)。
接着，将0.684份化合物(90)、27.3份苯乙烯(77)、0.305份N,N,N',N",N"-五甲基二乙烯三胺和0.124份溴化亚铜(I)添加至10.0份N,N-二甲基甲酰胺。随后，在氮气气氛下，在100℃下进行搅拌7.5小时。反应完成后，将反应产物 用氯仿萃取，并且通过用甲醇再沉淀而精制，从而获得8.50份化合物(45)。
从使用设备的测量，发现获得的产物具有由上式表示的结构。以下示出分析结果。
具有双偶氮骨架单元的化合物(45)的分析结果 
[1]分子量测量(GPC)的结果：
重均分子量(Mw)=15117，数均分子量(Mn)=12910
[2]酸值的测量结果：
0mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)的结果(参见图2)：δ[ppm]=15.65(s,1H),14.77(s,1H),11.40(s,1H),11.41(s,1H),8.62(s,1H),8.15(d,1H),7.79(d,1H),7.74(d,2H),7.64(d,2H),7.37-6.27(m,738H),4.07(s,3H),3.98(s,3H),3.73(br,2H),2.72-2.52(m,9H),2.47-1.05(m,458H),1.01-0.78(m,6H) 
进行与具有双偶氮骨架单元的化合物(25)和(45)的制造例中相同的操作，从而制造具有由式(1)或(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物(26)至(44)和(46)至(76)。根据本发明具有双偶氮骨架单元的化合物示于下表1中。
[其中，X表示式(3)，Y表示式(4)，Z、W-1、W-2和W-3表示下述结构；“Pr”表示未取代的丙基，“Bu”表示未取代的丁基，“Ph”表示未取代的苯基，“Bn”表示未取代的苄基，(n)表示线性烷基，(i)表示支化烷基，以及“*”表示至高分子树脂单元的键合部位。]
[其中，R18表示氢原子或烷基。]
[其中，连接基团L1键合至R19至R23之一，L1的数量为1或2。]
[其中，连接基团L1键合至R19至R23之一，L1的数量为1或2。]
[其中，连接基团L1键合至R19至R23之一，L1的数量为1或2。]
比较例1
作为由式(1)或式(2)表示的双偶氮骨架单元的比较例，根据制造方法制造由式(91)和(92)表示的比较用偶氮骨架单元。接着，将所述单元中的氨基和根据化合物(25)制造例的高分子树脂单元(79)中的羧基酰胺化，从而获得比较用化合物(91)和(92)。
式(91)
式(92)
实施例2
根据本发明的颜料分散体通过以下方法制备。
<颜料分散体的制备例1>
将18.0份作为偶氮颜料的由式(6)表示的颜料、5.4份的具有双偶氮骨架单元的化合物(25)、180份作为水不溶性溶剂的苯乙烯和130份玻璃珠(直径1mm)混合，并且通过磨碎机[由NIPPON COKE&ENGINEERING CO.,LTD.制造]分散3小时。将溶液用筛网过滤，从而获得颜料分散体(DIS1)。
<颜料分散体的制备例2>
在颜料分散体的制备例1中除了使用具有双偶氮骨架单元的化合物(26)至(76)代替具有双偶氮骨架单元的化合物(25)以外，进行相同的操作。因此，获得颜料分散体(DIS2)至(DIS52)。
<颜料分散体的制备例3>
在颜料分散体的制备例1中除了使用甲苯或丙烯酸丁酯代替苯乙烯以外，进行相同的操作。因此，获得颜料分散体(DIS53)和(DIS54)。
<颜料分散体的制备例4>
在颜料分散体的制备例1中除了使用由式(93)和(94)表示的颜料代替由式(6)表示的颜料以外，进行相同的操作。因此，获得颜料分散体(DIS55)和(DIS56)。
式(93)
式(94)
比较例2
通过以下方法制备提供评价用参考值的颜料分散体和比较用颜料分散体。
<参考用颜料分散体的制备例1>
在实施例2的颜料分散体的制备例1中除了不添加具有双偶氮骨架单元的化合物(25)以外，进行相同的操作。因此，获得参考用颜料分散体(DIS57)。
<参考用颜料分散体的制备例2>
在实施例2的颜料分散体的制备例3中除了不添加具有双偶氮骨架单元的化合物(25)以外，进行相同的操作。因此，获得参考用颜料分散体(DIS58)和(DIS59)。
<参考用颜料分散体的制备例3>
在实施例2的颜料分散体的制备例4中除了不添加具有双偶氮骨架单元 的化合物(25)以外，进行相同的操作。因此，获得参考用颜料分散体(DIS60)和(DIS61)。
<比较用颜料分散体的制备例1>
在实施例2的颜料分散体的制备例1中除了使用专利文献1中所述的聚合物分散剂Solsperse24000SC(注册商标)[由Lubrizol Corporation制造]和比较用化合物(91)和(92)代替具有双偶氮骨架单元的化合物(25)以外，进行相同的操作。因此，获得比较用颜料分散体(DIS62)-(DIS64)。
实施例3
根据以下方法评价使用根据本发明的具有双偶氮骨架单元的化合物的颜料分散体和比较用颜料分散体。
<颜料的分散性的评价>
根据本发明具有双偶氮骨架单元的化合物中，颜料的分散性通过进行用颜料分散体形成的涂膜的光泽试验来评价。即，通过移液管提取颜料分散体，并且成直线地滴加在特级铜版纸(super art paper)[SA Kanefuji180kg，80×160，由Oji Paper Co.,Ltd.制造]的上部。使用绕线棒(wire bar)(#10)，将颜料分散体均匀地施涂于该铜版纸上。颜料分散体干燥后，用光泽计Gloss MeterVG2000[由Nippon Denshoku Industries Co.,Ltd.制造]测量光泽(反射角：60°)。当颜料更微细地分散时，改进涂膜的平滑性并且改进光泽。因此，将用没有添加颜料分散剂的颜料分散体(DIS57)～(DIS61)形成的涂膜的光泽用作参考值，用颜料分散体(DIS1)～(DIS56)形成的涂膜的光泽改进率评价如下。
A：光泽改进率为20%以上
B：光泽改进率为10%以上且小于20%
C：光泽改进率为1%以上且小于10%
D：光泽改进率为小于1%或光泽降低 
如果光泽改进率为10%以上，则确定颜料的分散性良好。
根据本发明的颜料分散体的评价结果示于表2中。
比较例3
以与实施例3相同的方式评价参考用颜料分散体(DIS57)～(DIS61)和比较用颜料分散体(DIS62)～(DIS64)。评价结果示于表2中。
表2
根据本发明的颜料分散体的评价结果
颜料分散体 化合物 水不溶性溶剂 颜料 颜料的分散性
(DIS1) (25) 苯乙烯 (6) A
(DIS2) (26) 苯乙烯 (6) A
(DIS3) (27) 苯乙烯 (6) A
(DIS4) (28) 苯乙烯 (6) A
(DIS5) (29) 苯乙烯 (6) A
(DIS6) (30) 苯乙烯 (6) A
(DIS7) (31) 苯乙烯 (6) A
(DIS8) (32) 苯乙烯 (6) A
(DIS9) (33) 苯乙烯 (6) A
(DIS10) (34) 苯乙烯 (6) A
(DIS11) (35) 苯乙烯 (6) A
(DIS12) (36) 苯乙烯 (6) A
(DIS13) (37) 苯乙烯 (6) A
(DIS14) (38) 苯乙烯 (6) A
(DIS15) (39) 苯乙烯 (6) A
(DIS16) (40) 苯乙烯 (6) A
(DIS17) (41) 苯乙烯 (6) A
(DIS18) (42) 苯乙烯 (6) A
(DIS19) (43) 苯乙烯 (6) A
(DIS20) (44) 苯乙烯 (6) A
(DIS21) (45) 苯乙烯 (6) A
(DIS22) (46) 苯乙烯 (6) A
(DIS23) (47) 苯乙烯 (6) A
(DIS24) (48) 苯乙烯 (6) A
(DIS25) (49) 苯乙烯 (6) A
(DIS26) (50) 苯乙烯 (6) A
(DIS27) (51) 苯乙烯 (6) A
(DIS28) (52) 苯乙烯 (6) A
(DIS29) (53) 苯乙烯 (6) A
(DIS30) (54) 苯乙烯 (6) A
(DIS31) (55) 苯乙烯 (6) A
颜料分散体 化合物 水不溶性溶剂 颜料 颜料的分散性
(DIS32) (56) 苯乙烯 (6) A
(DIS33) (57) 苯乙烯 (6) A
(DIS34) (58) 苯乙烯 (6) A
(DIS35) (59) 苯乙烯 (6) B
(DIS36) (60) 苯乙烯 (6) A
(DIS37) (61) 苯乙烯 (6) B
(DIS38) (62) 苯乙烯 (6) A
(DIS39) (63) 苯乙烯 (6) B
(DIS40) (64) 苯乙烯 (6) B
(DIS41) (65) 苯乙烯 (6) B
(DIS42) (66) 苯乙烯 (6) B
(DIS43) (67) 苯乙烯 (6) B
(DIS44) (68) 苯乙烯 (6) B
(DIS45) (69) 苯乙烯 (6) B
(DIS46) (70) 苯乙烯 (6) B
(DIS47) (71) 苯乙烯 (6) B
(DIS48) (72) 苯乙烯 (6) B
(DIS49) (73) 苯乙烯 (6) B
(DIS50) (74) 苯乙烯 (6) B
(DIS51) (75) 苯乙烯 (6) A
(DIS52) (76) 苯乙烯 (6) A
(DIS53) (25) 甲苯 (6) A
(DIS54) (25) 丙烯酸丁酯 (6) A
(DIS55) (25) 苯乙烯 (93) B
(DIS56) (25) 苯乙烯 (94) B
(DIS57) 无 苯乙烯 (6) D
(DIS58) 无 甲苯 (6) D
(DIS59) 无 丙烯酸丁酯 (6) D
(DIS60) 无 苯乙烯 (93) D
(DIS61) 无 苯乙烯 (94) D
(DIS62) Sol sperse24000SC 苯乙烯 (6) D
(DIS63) (91) 苯乙烯 (6) D
(DIS64) (92) 苯乙烯 (6) D
从表2，发现根据本发明具有双偶氮骨架单元的化合物提供具有高分散性的偶氮颜料分散体，并且根据本发明具有双偶氮骨架单元的化合物作为偶氮颜料分散剂是有用的。
实施例4
通过下述方法制备根据本发明的墨。
<墨的制备例1>
将以下示出的组合物和90.00份玻璃珠(直径1mm)混合，并且通过磨碎机[由NIPPON COKE&ENGINEERING CO.,LTD.制造]分散3小时。用筛网过滤分散液，从而获得墨(INK1)。
·C.I.颜料绿36  6.00份
·由式(6)表示的颜料  4.00份
·具有双偶氮骨架单元的化合物(26)  2.00份
·二甘醇单丁基醚乙酸酯  70.00份
<墨的制备例2>
在墨的制备例1中除了使用化合物(41)、(44)、(45)、(47)、(49)、(50)、(62)、(66)、(75)和(76)代替具有双偶氮骨架单元的化合物(26)以外，进行相同的操作。因此，获得墨(INK2)～(INK11)。
<墨的制备例3>
在墨的制备例1中除了使用由式(93)表示的颜料和由式(94)表示的颜料代替由式(6)表示的颜料以外，进行相同的操作。因此，获得墨(INK12)和(INK13)。
比较例4
通过以下方法制备提供评价用参考值的墨和比较用墨。
<参考用墨的制备例1>
在实施例4中墨的制备例1中除了不添加具有双偶氮骨架单元的化合物 (26)以外，进行相同的操作。因此，获得参考用墨(INK14)。
<参考用墨的制备例2>
在实施例4中墨的制备例3中除了不添加具有双偶氮骨架单元的化合物(26)以外，进行相同的操作。因此，获得参考用墨(INK15)和(INK16)。
<比较用墨的制备例1>
在实施例4中墨的制备例1中除了使用专利文献1中所述的聚合物分散剂Solsperse24000SC(注册商标)[由Lubrizol Corporation制造]和比较用化合物(91)与(92)代替具有双偶氮骨架单元的化合物(26)以外，进行相同的操作。因此，获得比较用墨(INK17)～(INK19)。
实施例5
通过以下方法制备根据本发明的滤色器用抗蚀剂组合物。
<滤色器用抗蚀剂组合物的制备例1>
将包含以下示出的组分的溶液缓慢添加至实施例4获得的墨(INK1)中，并且在室温下搅拌3小时。溶液用1.5μm过滤器过滤，从而获得滤色器用抗蚀剂组合物(REG1)。
·甲基苯胍胺树脂[由SANWA Chemical Co.,Ltd.制造](粘结剂树脂)   15.0份
·二甘醇单丁基醚乙酸酯  40.00份
<滤色器用抗蚀剂组合物的制备例2>
在滤色器用抗蚀剂组合物的制备例1中除了使用墨(INK2)～(INK11)代替墨(INK1)以外，进行相同的操作。因此，获得滤色器用抗蚀剂组合物(REG2)～(REG11)。
<滤色器用抗蚀剂组合物的制备例3>
在滤色器用抗蚀剂组合物的制备例1中除了使用墨(INK12)和(INK13)代替墨(INK1)以外，进行相同的操作。因此，获得滤色器用抗蚀剂组合物(REG12) 和(REG13)。
比较例5
通过以下方法制备提供评价用参考值的滤色器用抗蚀剂组合物和比较用的滤色器用抗蚀剂组合物。
<参考用的滤色器用抗蚀剂组合物的制备例1>
在实施例5的滤色器用抗蚀剂组合物的制备例1中除了使用墨(INK14)代替墨(INK1)以外，进行相同的操作。因此，获得参考用的滤色器用抗蚀剂组合物(REG14)。
<参考用的滤色器用抗蚀剂组合物的制备例2>
在实施例5的滤色器用抗蚀剂组合物的制备例1中除了使用墨(INK15)和(INK16)代替墨(INK1)以外，进行相同的操作。因此，获得参考用的滤色器用抗蚀剂组合物(REG15)和(REG16)。
<比较用的滤色器用抗蚀剂的制备例1>
在实施例5的滤色器用抗蚀剂的制备例1中除了使用墨(INK17)～(INK19)代替墨(INK1)以外，进行相同的操作。因此，获得比较用的滤色器用抗蚀剂(REG17)～(REG19)。
实施例6
根据以下方法评价使用根据本发明的具有双偶氮骨架单元的化合物的滤色器用抗蚀剂组合物和比较用的滤色器用抗蚀剂。
<颜色特性的评价>
在使用根据本发明的具有双偶氮骨架单元的化合物的滤色器用抗蚀剂组合物中，通过使用喷墨涂布试验机将抗蚀剂组合物喷射在玻璃基板上，并且进行明度(lightness)试验来评价颜色特性。即，将实施例5中所述的滤色器用抗蚀剂组合物填充至盒中，喷射在其中形成黑色基质从而形成像素的玻璃基板上，并且在180℃下干燥2小时。调整绿色滤色器的膜厚度使得y=0.6， 并且通过显微分光光度计测量颜色特性(x,y,Y)。随着颜料更微细地分散，改进绿色的色度的明度Y。因此，将用不添加具有双偶氮骨架的化合物的滤色器用抗蚀剂组合物(REG15)～(REG16)形成的绿色滤色器的明度Y用作参考值，并且如下评价用滤色器用抗蚀剂组合物(REG1)～(REG14)形成的绿色滤色器中明度Y的改进率。
A：明度改进率为20%以上
B：明度改进率为10%以上且小于20%
C：明度改进率为1%以上且小于10%
D：明度改进率为小于1%或参考值
如果明度改进率为10%以上，则确定抗蚀剂组合物具有高的颜色特性。
根据本发明的滤色器用抗蚀剂组合物的评价结果示于表3中。
比较例6
以与实施例6相同的方式评价参考用的滤色器用抗蚀剂组合物(REG15)和(REG16)以及比较用的滤色器用抗蚀剂组合物(REG17)～(REG19)。评价结果示于表3中。
表3
滤色器用抗蚀剂组合物的评价结果
抗蚀剂组合物 墨 化合物 颜料 颜色特性
(REG1) (INK1) (26) (6) A
(REG2) (INK2) (41) (6) A
(REG3) (INK3) (44) (6) A
(REG4) (INK4) (45) (6) A
(REG5) (INK5) (47) (6) A
(REG6) (INK6) (49) (6) A
(REG7) (INK7) (50) (6) A
(REG8) (INK8) (62) (6) A
(REG9) (INK9) (66) (6) B
(REG10) (INK10) (75) (6) A
(REG11) (INK11) (75) (6) A
(REG12) (INK12) (26) (93) B
(REG13) (INK13) (26) (94) B
(REG14) (INK14) 无 (6) D
(REG15) (INK15) 无 (93) D
(REG16) (INK16) 无 (94) D
(REG17) (INK17) Sol sperse24000SC (6) D
(REG18) (INK18) (91) (6) D
(REG19) (INK19) (92) (6) D
从表3，发现在根据本发明滤色器用抗蚀剂组合物中，颜料分散良好并且颜色特性高，因此根据本发明的颜料分散体作为墨和滤色器用抗蚀剂组合物的着色剂是有用的。
产业上的可利用性
根据本发明的至少具有由式(1)或式(2)表示的双偶氮骨架的化合物特别适合用作用于将偶氮颜料分散于水不溶性溶剂中的分散剂。此外，根据本发明的具有由式(1)或式(2)表示的双偶氮骨架单元的化合物不仅可用作颜料分散剂，而且还可用作油性涂料、热敏转印记录纸、书写油墨用着色剂和光记 录介质的颜料。
虽然参考示例性实施方案已描述了本发明，但应理解本发明并不局限于公开的示例性实施方案。以下权利要求书的范围符合最宽泛的解释以涵盖所有的此类改进以及等同的结构和功能。
本申请要求2011年10月12日提交的日本专利申请2011-224613的权益，通过参考将其整体并入于此。

Claims (12)

1.一种化合物，其含有键合由下式(1)或(2)表示的单元的高分子单元，其中，所述高分子单元具有由下式(3)和(4)表示的部分结构中的至少之一：
式(1)
式(2)
其中，R1-R4表示氢原子或卤素原子，R5和R6表示具有1-6个碳原子的烷基或苯基，R7-R11表示氢原子、COOR12基团或CONR13R14基团，R7-R11中的至少之一为COOR12基团或CONR13R14基团，和R12-R14表示氢原子或具有1-3个碳原子的烷基，和L1表示二价连接基团
式(3)
其中，R15表示氢原子或烷基
式(4)
其中，R16表示氢原子或烷基，和R17表示氢原子、烷基或芳烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R5和R6为甲基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R8和R11为COOR12，R12表示氢原子或具有1-3个碳原子的烷基，和R7、R9以及R10为氢原子。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中L1通过羧酸酯键或羧酸酰胺键键合至所述高分子单元。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中由式(1)表示的单元键合至所述高分子单元，并且所述键合单元由式(5)表示：
式(5)
其中，L1表示二价连接基团。
6.一种颜料分散剂，其包含根据权利要求1-5任一项所述的化合物。
7.一种颜料组合物，其包含根据权利要求1-5任一项所述的化合物和偶氮颜料。
8.根据权利要求7所述的颜料组合物，其中所述偶氮颜料为N-乙酰乙酰苯胺系颜料。
9.根据权利要求7所述的颜料组合物，其中所述偶氮颜料为由式(6)表示的偶氮颜料：
式(6)
10.一种颜料分散体，其包含根据权利要求7-9任一项所述的颜料组合物和水不溶性溶剂。
11.一种墨，其包含至少一种根据权利要求10所述的颜料分散体。
12.一种滤色器用抗蚀剂组合物，其包含至少一种根据权利要求10所述的颜料分散体。
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