CN104144988A - 颜料分散体以及包含该颜料分散体的滤色器用黄色抗蚀剂组合物和墨组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是提供一种C.I.颜料黄185的分散性优异的颜料分散体。本发明提供其中C.I.颜料黄185和由下式(1)表示的化合物分散在分散介质中的颜料分散体：式(1)

Description

颜料分散体以及包含该颜料分散体的滤色器用黄色抗蚀剂组合物和墨组合物
技术领域
本发明涉及用于涂料、墨、滤色器、树脂成型品等生产步骤的颜料分散体。本发明进一步涉及含有作为着色剂的颜料分散体的滤色器用黄色抗蚀剂组合物和墨组合物。
背景技术
近年来，随着彩色图像的爆炸式增长，对更高的图像品质的要求一直在增长。在全彩色数字复印机或打印机中，彩色图像数据通过蓝色、绿色、和红色各自的滤色器而色分离，并且然后使用黄色、品红色、青色、和黑色各自的颜色显影剂使对应于原始图像的潜像显影。就此而言，各颜色显影剂的着色剂的着色力极大地影响图像品质。然而，对于各种介质中的颜料分散，通常难以使得颜料颗粒足够细或均匀地分散颜料。
黄色着色剂的典型例子包括：具有高的透明性和着色力以及优异的耐候性的具有异吲哚啉骨架的颜料，如C.I.颜料黄185。
该C.I.颜料黄185由于其颜料特征倾向于自聚集，并且已知作为粘结剂树脂中的着色剂，既不充分也不稳定地分散。遗憾的是，该颜料虽然耐候性优异，却不能充分发挥其透明性或色彩饱和度的原始性能。为了解决此问题，例如，PTL1公开了如含有具有引入的磺酸基团的异吲哚啉颜料的颜料分散体的颜料分散剂。
同样，PTL2公开了一种具有通过使用溶剂黄162作为酞菁颜料改进的对比率(contrast ratio)或Y值的滤色器。
近年来，包括印刷业用的Japan Color和桌面出版(DTP)用的Adobe RGB的颜色空间的再现性已经变得日益重要。对于颜色空间的这种再现性，仅改进颜料的分散性是不够的，并且需要使用具有宽色域(color gamut)的染料。然而，已知该染料具有比颜料弱的耐光性。没有发现染料能够以与颜料相同的水平抵抗随时间的劣化。
引用列表
专利文献
PTL1:日本专利申请特开2007-112919
PTL2:日本专利申请特开2011-123209
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的是为了解决上述问题。
具体地，本发明的一个目的是提供C.I.颜料黄185在分散介质中分散性优异的颜料分散体。本发明的另一个目的是提供含有颜料分散体的滤色器用黄色抗蚀剂组合物和墨组合物。
用于解决问题的方案
通过下面示出的发明达到该目的。
具体地，本发明涉及含有分散介质、C.I.颜料黄185、和由下式(1)表示的化合物的颜料分散体，C.I.颜料黄185和化合物分散在分散介质中。本发明还涉及具有有利的黄色色调的滤色器用抗蚀剂组合物和墨组合物。
其中，A表示-SO2N(R4)R5或-CON(R4)R5，其中R4表示氢原子或烷基，和R5表示烷基；R1表示烷基、芳基、或氨基；R3表示氢原子、烷基、芳基、或芳烷基；和R2表示(i)氢原子、氰基、或氨基甲酰基，条件是R3表示氢原子，或(ii)氢原子、氰基、羧酸基、羧酸酯基、羧酸酰胺基、或氨基甲酰基，条件是R3表示烷基、芳基、或芳烷基。
发明的效果
本发明能够提供C.I.颜料黄185在分散介质中分散性优异的颜料分散体。此外，该颜料分散体的使用能够提供具有有利的黄色色调的滤色器用抗蚀剂组合物和墨组合物。
参照附图，本发明的进一步特征将从在下文中示例性实施方式的描述中变得显而易见。
附图说明
图1是示出由本发明的式(1)表示的化合物(5)在400MHz在室温下在DMSO-d6中的1H NMR谱的图。
图2是示出本发明的含有由式(1)表示的化合物(1)的颜料分散体(1)的SEM照片的图。
具体实施方式
在下文中，参照实施方式更详细地描述本发明。
本发明人进行了深入的研究以解决传统技术的问题并因此发现，C.I.颜料黄185和由式(1)表示的化合物可以包含在分散介质中，从而产生C.I.颜料黄185的分散性优异的颜料分散体。本发明人还发现，颜料分散体的使用可以产生由于它们有利的黄色色调而使得图像显示高的光谱特性和显示对比度的滤色器用黄色抗蚀剂组合物和墨组合物。基于这些发现，完成本发明。
由于其颜料特性，C.I.颜料黄185倾向于自聚集，并且已知在粘结剂树脂中作为着色剂不能充分分散。这是部分由于其已知的结构影响而导致。本发明人发现由式(1)表示的化合物抑制C.I.颜料黄185的自聚集。
由式(1)表示的化合物抑制C.I.颜料黄185的自聚集的原因推测是C.I.颜料黄185和式(1)的化合物之间分子间的相互作用。
同时，颜料，如C.I.颜料黄185，以具有一定尺寸的聚集体的形式存在。即使只有该聚集体的表面通过光的影响而劣化，各颜料的内部不受光的影响。结果，劣化的表面部分可能用作保护膜，增强颜料的耐光性。与此相对，染料溶解或均匀地分散在介质中。这些染料由于缺乏保护膜似的功能似乎直接受到光的影响并且因此容易劣化。
在本发明中，式(1)的化合物的存在能够抑制C.I.颜料黄185的自聚集并改进其分散性。换言之，将式(1)的化合物引入该颜料的微细分散中并且因此被C.I.颜料黄185保护，这有可能反过来抑制光对式(1)的化合物的影响。
其中，A表示-SO2N(R4)R5或-CON(R4)R5，其中，R4表示氢原子或烷基，和R5表示烷基；R1表示烷基、芳基、或氨基；R3表示氢原子、烷基、芳基、或芳烷基；和R2表示(i)氢原子、氰基、或氨基甲酰基，条件是R3表示氢原子，或(ii)氢原子、氰基、羧酸基、羧酸酯基、羧酸酰胺基、或氨基甲酰基，条件是R3表示烷基、芳基、或芳烷基。
式(1)中由R1表示的烷基的例子包括，但不特别局限于，具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基。其中，在进一步改进C.I.颜料黄185在分散介质中的分散性的方面，优选具有4至12个碳原子的线性或支化的烷基。更优选具有6至10个碳原子的线性或支化的烷基。
式(1)中由R1表示的芳基的例子包括，但不特别局限于，6-至14-元单环或多环芳基如苯基和萘基。其中，优选苯基。
式(1)中由R2表示的羧酸酯基的例子包括，但不特别局限于，羧酸甲酯、羧酸乙酯、羧酸丙酯、和羧酸丁酯基团。
式(1)中由R2表示的羧酸酰胺基的例子包括，但不特别局限于，单取代的酰胺基，如氨基甲酰、羧酸甲基酰胺、羧酸丁基酰胺、羧酸己基酰胺、和羧酸苯基酰胺基团；和二取代的酰胺基，如羧酸二甲基酰胺、羧酸二苯基酰胺、和羧酸甲基丙基酰胺基团。
式(1)中，R3表示氢原子、烷基、芳基、或芳烷基。其中，R3优选为氢原子或烷基。
式(1)中，R2表示(i)氢原子、氰基、或氨基甲酰基，条件是R3为氢原子，或(ii)氢原子、氰基、羧酸基、羧酸酯基、羧酸酰胺基、或氨基甲酰基，条件是R3是烷基、芳基、或芳烷基。
式(1)中由R3表示的烷基的例子包括，但不特别局限于，具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基。其中，在进一步改进C.I.颜料黄185在分散介质中的分散性方面，优选具有4至12个碳原子的线性或支化的烷基，更优选具有6至10个碳原子的线性或支化的烷基。
式(1)中由R1表示的芳基的例子包括，但不特别局限于，6-至14-元单环或多环芳基如苯基和萘基。其中，优选苯基。
式(1)中由R3表示的芳烷基的例子包括，但不特别局限于，苯甲基和苯乙基。
式(1)中，A表示-SO2N(R4)R5或-CON(R4)R5，其中，R4表示氢原子或烷基，和R5表示烷基。其中，A优选为-CON(R4)R5。更优选，R4和R5结构相同。
式(1)中由R4或R5表示的烷基的例子包括，但不特别局限于，具有1至20个碳原子的线性或支化的烷基。其中，在进一步改进C.I.颜料黄185在分散介质中的分散性方面，优选具有4至12个碳原子的线性或支化的烷基，更优选具有6-10个碳原子的线性或支化的烷基，其中进一步优选支化的乙基己基。
根据本发明的由式(1)表示的化合物可参照例如在国际申请WO08/114886中描述的已知方法来合成。
本发明的由式(1)表示的化合物的具体例子优选包括，但不局限于，下面示出的化合物(1)至(26)。在各个结构式中，Et表示乙基，和n-Bu表示正丁基。
尽管式(1)表示偶氮形式，但由式(1)表示的化合物为偶氮-1,2-亚肼基互变异构体。1,2-亚肼基形式也包含在本发明的范围内。
用于本发明的由式(1)表示的化合物着色力优异。根据其中使用本发明的颜料分散体的预期应用，为了调整色调等，这些化合物可以单独使用，或可以组合使用两种以上已知的黄色染料。
<关于颜料分散体>
本发明的颜料分散体通过至少将C.I.颜料黄185和由式(1)表示的化合物分散在分散介质中而得到。本发明中描述的分散介质指水、有机溶剂、或其混合物。
本发明的C.I.颜料黄185的颜料分散体可通过已知的分散方法来制备。例如，本发明的颜料分散体可如下得到：将C.I.颜料黄185和式(1)的化合物添加至分散介质中，并且，如有必要，将树脂溶解在混合物中，随后搅拌。使用分散机器可对其进一步施加机械剪切力以制备稳定和均匀的包含细颜料颗粒的微细分散液。
可选择地，将树脂溶解在分散介质中，并且然后使C.I.颜料黄185悬浮在其中。搅拌下将由式(1)表示的化合物逐渐添加至悬浮液，并且由此与分散介质充分共混。使用分散机器可对其进一步施加机械剪切力以制备稳定和均匀的包含细颜料颗粒的微细分散液。
用于本发明的分散机器没有特别的限制。例如，优选使用介质型分散机器(例如，旋转剪切均化器、球磨机、砂磨机或超微磨碎机)或高压对向冲击型分散机。
相对于100质量份分散介质，本发明的颜料分散体含有1.0至30.0质量份，优选2.0至20.0质量份，更优选3.0至15.0质量份的C.I.颜料黄185。当C.I.颜料黄185的含量落入此范围内时，可以得到有利的着色力。
相对于100质量份C.I.颜料黄185，由式(1)表示的化合物优选以10至100质量份、更优选10至50质量份使用。当该化合物的含量落入此范围内时，在可以抑制由式(1)表示的化合物的光劣化(light degradation)的同时，可以得到有利的分散性和着色力。
为了得到本发明的颜料分散体的有利的分散稳定性，可以使用乳化剂将组分分散在水中。乳化剂的例子包括，但并不特别局限于，阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、和非离子表面活性剂.
可用作用于本发明中的乳化剂的阳离子表面活性剂的例子包括，但并不特别局限于，十二烷基氯化铵、十二烷基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、十二烷基氯化吡啶、十二烷基溴化吡啶、和十六烷基三甲基溴化铵。
阴离子表面活性剂的例子包括：脂肪酸皂如硬脂酸钠和十二烷酸钠；和十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、和月桂基硫酸钠。
非离子表面活性剂的例子包括，但并不特别局限于，聚氧乙烯十二烷基醚、聚氧乙烯十六烷基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯月桂基醚、失水山梨糖醇单油酸酯聚氧乙烯醚、和单癸酰基蔗糖。
可用作本发明的颜料分散体的分散介质的有机溶剂可以根据颜料的预期应用来确定并且没有特别地限制。其具体的例子包括：醇类如甲醇、乙醇、变性乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、叔戊醇、3-戊醇、辛醇、苯甲醇和环己醇；二醇类如甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二甘醇和二甘醇单丁醚；酮类如丙酮、甲乙酮、和甲基异丁基酮；酯类如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、和溶纤剂乙酸酯；烃类溶剂如己烷、辛烷、石油醚、环己烷、苯、甲苯和二甲苯；卤代烃溶剂如四氯化碳、三氯乙烯、和四溴乙烷；醚类如二乙基醚、二甲基二醇(dimethyl glycol)、三噁烷和四氢呋喃；缩醛类如甲缩醛和二乙基乙缩醛；有机酸类如甲酸、乙酸、和丙酸；和含硫和含氮有机化合物类如硝基苯、二甲胺、单乙醇胺、吡啶、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺。
可选择地，可聚合单体可以用作用于本发明有机溶剂。可聚合单体是可加成聚合或可缩聚单体，优选可加成聚合单体。其具体的例子可以包括：苯乙烯系单体如苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻乙基苯乙烯、间乙基苯乙烯和对乙基苯乙烯；丙烯酸酯系单体如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸硬脂基酯、丙烯酸二十二烷基酯、丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸二甲氨基乙酯、丙烯酸二乙氨基乙基酯、丙烯腈和丙烯酰胺；甲基丙烯酸酯系单体如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸硬脂基酯、甲基丙烯酸二十二烷基酯，甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙氨基乙酯、甲基丙烯腈、和甲基丙烯酰胺；烯烃系单体如乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯、异戊二烯、异丁烯、和环己烯；乙烯基卤化物如氯乙烯、偏二氯乙烯、乙烯基溴和乙烯基碘；乙烯基酯类如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、和苯甲酸乙烯酯；乙烯基醚类如乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、和乙烯基异丁基醚；和乙烯基酮化合物如乙烯基甲基酮、乙烯己基酮、和甲基异丙烯基酮。根据其中使用本发明的颜料分散体的应用，这些可聚合单体可以单独使用或以两种以上的组合使用。在将本发明的颜料分散体用于聚合的调色剂应用中的情况下，在这些可聚合单体中的苯乙烯或苯乙烯系单体优选单独使用或作为与另外的可聚合单体的混合物使用。由于其易处理性，特别优选苯乙烯。
颜料分散体可以进一步补充有树脂。根据其预期应用确定可以用于颜料分散体中的树脂并且没有特别的限制。其具体的例子包括聚苯乙烯树脂、苯乙烯共聚物、聚丙烯酸树脂、聚甲基丙烯酸树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂、丙烯酸共聚物、甲基丙烯酸共聚物、聚酯树脂、聚乙烯醚树脂、聚乙烯基甲基醚树脂、聚乙烯醇树脂和聚乙烯醇缩丁醛树脂。其其它的例子包括聚氨酯树脂和多肽树脂。这些树脂可以单独使用或作为其两种以上的混合物使用。
<关于墨>
本发明的颜料分散体可制备成可用作墨的墨组合物。为此目的特别优选水系分散介质。可选择地，可以使用水和水溶性有机溶剂的混合溶剂。就此而言，使用的水溶性有机溶剂没有限制，只要有机溶剂可溶于水中即可。其例子包括醇、多元醇、聚乙二醇、二醇醚、含氮极性溶剂和含硫极性溶剂。
在包含本发明的颜料分散体的墨的生产中，墨的pH没有特别的限制并且考虑到安全，优选在4.0至11.0的范围内。在喷墨用的墨中的制备，保湿性固成分如尿素、尿素衍生物、或三羟甲基丙烷也可以用作墨中的组分以便保持墨保持性(ink retention)。相对于墨的质量，墨中固体润湿剂如尿素、尿素衍生物、或三羟甲基丙烷的含量通常优选在0.1质量％以上且20.0质量％以下的范围内，更优选在3.0质量％以上且10.0质量％以下的范围内。
除了上述组分之外，墨还可以进一步含有各种任选的添加剂如pH调节剂、防锈剂、防腐剂、杀真菌剂、抗氧化剂、抗还原剂、蒸发促进剂、螯合剂、和水溶性聚合物。
包含本发明的颜料分散体的墨，如上所述，特别优选用于通过热能的作用通过喷射液滴进行记录的喷墨记录系统。当然，包含本发明的颜料分散体的墨可用作应用于其它喷墨记录方法、一般文具等的墨用材料。
<关于滤色器用黄色抗蚀剂组合物>
由于其光谱特性，本发明的颜料分散体具有鲜明的黄色色调，并且可以用作黄色用色材，优选滤色器用着色剂。
本发明的黄色抗蚀剂组合物至少含有一种以上的本发明的颜料分散体。此外，黄色抗蚀剂组合物可以含有粘结剂树脂、光聚合性单体、光聚合引发剂、或溶剂等。
可选择地，在其中两种以上光谱特性不同的像素相邻地布置在基板上的滤色器中，可以将本发明的颜料分散体可用于这些两种以上的像素(例如，红色、绿色、和蓝色像素)的至少一种中，从而提供具有高的透明性和高的色纯度的像素。
相对于下述粘结剂树脂的质量，本发明的颜料分散体中的C.I.颜料黄185的含量优选为0.1至400质量％，更优选1至200质量％。
可以用于本发明的滤色器用黄色抗蚀剂组合物中的粘结剂树脂没有特别的限制，只要其光照射部或遮光部可溶于有机溶剂、碱水溶液、水、或商购可得的显影溶液即可。从可加工性、废物处理等的观点，更期望粘结剂树脂具有水或碱可显影的组成。
通过将以例如丙烯酸、甲基丙烯酸、2-羟基乙基、丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、或具有铵盐的单体为代表的亲水性单体与以例如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙酸乙烯酯、苯乙烯、或N-乙烯基咔唑为代表的亲脂性单体以适当的混合比例通过已知的方法共聚得到的粘结剂树脂通常被称为此类树脂。这些粘结剂树脂可与具有烯属不饱和基团的可自由基聚合的单体、具有环氧乙烷或氧杂环丁烷环、自由基产生剂、或酸-或碱产生剂的可阳离子聚合的单体组合用作负型抗蚀剂，即，其中遮光部通过显影而除去的类型。
可选择地，可以使用以例如聚羟基苯乙烯的碳酸叔丁酯、叔丁酯、四氢吡喃基酯或四氢吡喃基醚为代表的粘结剂树脂。该类型的粘结剂树脂可以与酸产生剂的组合用作正型抗蚀剂，即，其中光照射部通过显影而除去的类型。
本发明的滤色器用黄色抗蚀剂组合物含有具有一个以上烯属不饱和双键的可光聚合的单体作为通过光照射可加成聚合的具有烯属不饱和双键的单体。可光聚合单体的例子包括在分子中各自具有至少一个可加成聚合的烯属不饱和基团和在常压下具有100℃以上的沸点的化合物。这类化合物的例子包括：单官能丙烯酸酯和单官能甲基丙烯酸酯如聚乙二醇单丙烯酸酯、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、聚丙二醇单丙烯酸酯、聚丙二醇单甲基丙烯酸酯、丙烯酸苯氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯；多官能丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯如聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、己二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(丙烯酰氧基丙基)醚、三(丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、三(丙烯酰氧基乙基)氰脲酸酯、甘油三丙烯酸酯和甘油三甲基丙烯酸酯；以及其它多官能丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯如多官能醇(例如三羟甲基丙烷和甘油)的环氧乙烷或环氧丙烷的加合物的丙烯酸酯化或甲基丙烯酸酯化产物。
其进一步的例子包括多官能丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯如氨基甲酸酯丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯，和作为环氧树脂和丙烯酸或甲基丙烯酸的反应产物的环氧丙烯酸酯。其中，优选三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、或二季戊四醇五甲基丙烯酸酯。
具有两个以上烯属不饱和双键的可光聚合单体可以单独使用或作为其两种以上的混合物使用。相对于着色感光性组合物的质量(全部固成分)，可聚合化合物的含量一般为5至50质量％，特别优选10至40质量％。小于5％的含量是不优选的，因为感光度或像素强度可能降低。超过50质量％的含量是不优选的，因为感光性树脂层可变得过度粘稠。
本发明的滤色器用黄色抗蚀剂组合物可以是可紫外线固化的，且在这种情况下，含有光聚合引发剂。光聚合引发剂的例子包括连位聚酮醛基化合物(vicinal polyketaldonyl compound)、α-羰基化合物、偶姻醚、多核醌化合物、三烯丙基咪唑二聚物与对氨基苯基酮的组合、以及三噁二唑(trioxadiazole)化合物。其优选的例子包括2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮(Irgacure369(商品名)，由Ciba Specialty Chemicals Inc.制造)。当电子束用于使用本发明的着色抗蚀剂像素形成中时，光聚合引发剂不是必需的。
本发明的滤色器用黄色抗蚀剂组合物含有用于溶解或分散其中的粘结剂树脂、可光聚合单体、光聚合引发剂、和着色剂的溶剂。可以使用的溶剂的例子包括环己酮、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、1-甲氧基-2-丙基乙酸酯、二甘醇二甲基醚、乙基苯、1,2,4-三氯苯、乙二醇二乙基醚、二甲苯、乙基溶纤剂、甲基正戊基酮、丙二醇单甲基醚、甲苯、甲乙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、异丁酮和石油类溶剂。这些溶剂可以单独或作为混合物使用。
如上所述，本发明的滤色器用黄色抗蚀剂组合物含有本发明的颜料分散体作为着色剂，并且因此可获得有利的形成的像素的色调和改进的透明性和透光性。
实施例
在下文中，参照实施例和比较例更详细地描述本发明。然而，本发明并不局限于这些实施例。在在下文的描述中，“份”指“质量份”。
由式(1)表示的化合物的生产
通过下述方法生产本发明由式(1)表示的化合物。
<生产例1：化合物(5)的生产>
在氮气气氛中，将29份亚硫酰氯滴加至在100份氯仿中的10份邻-硝基苯甲酸并且再在60℃下反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至10℃以下，并且将9份三乙胺和15份二(2-乙基己基)胺按此顺序滴加至其中。将混合物再在80℃下搅拌2小时。反应完成后，进行用氯仿萃取。在减压下浓缩萃取物以得到18份中间体(5-1)。
将50份乙醇和18份20％硫化钠水溶液添加至10份中间体(5-1)并且在75℃下反应1小时。反应完成后，进行用氯仿萃取，并且将得到的溶液在减压下浓缩以得到7.4份中间体(5-2)。
将3.4份浓盐酸和59份甲醇添加至5.9份中间体(5-2)，并将混合物冷却至10℃以下。向该溶液中缓慢滴加1.4份亚硝酸钠在水(2.0份)中的溶液以不变成10℃以上，并将该混合物再反应1小时。随后，将0.5份氨基磺酸添加至其中，并将混合物搅拌20分钟以得到重氮盐溶液。
接着，将2.7份3-氰基-4-甲基-6-氧-2-吡啶酮在25份N,N-二甲基甲酰胺和20份甲醇中的溶液冷却至10℃以下，在温度保持在10℃在以下的情况下，将重氮盐溶液滴加至其中。通过添加碳酸钠的饱和水溶液，将反应溶液的pH调节至5至6，并将得到的溶液在10℃以下反应2小时。反应完成后，在减压下蒸馏除去溶剂，并将残余物通过柱色谱法纯化以得到5.2份化合物(5)。
使用高效液相色谱法(HPLC)(LC2010A，由Shimadzu Corp.制造)测试得到的化合物(5)的纯度。此外，使用飞行时间质谱仪(TOF-MS)(LC/MSD TOF，由Agilent Technologies，Inc.制造)和核磁共振光谱仪(NMR)(ECA-400，由JEOLLtd.制造)结构上确定化合物(5)。
化合物(5)的分析结果
<HPLC结果>
(洗脱液:CH3OH：H2O＝90:10，流速：1.0ml/min，检测波长：254nm)
保留时间：9.6分钟，纯度：99.5面积％
<ESI-TOF-MS结果>
m/z＝522.3458(M+H)-
<1H NMR(400MHz，CDCl3，室温)结果(见图1)>
δ[ppm]＝8.59(1H，s)，7.87(1H，d)，7.54-7.49(1H，m)，7.30(2H，m)，3.52(2H，s)，3.25(2H，d)，2.64(3H，s)，1.86-1.82(1H，m)，1.51-0.63(30H，m)
<生产例2至18：化合物(1)至(4)和(6)至(18)的生产>
用与生产例1中相同的方式合成并鉴别化合物(1)至(4)和(6)至(18)。
<生产例19：化合物(19)的生产>
将胺化合物(19-1)(3.00g)在甲醇(10ml)中的溶液冷却至5℃，并将35％的盐酸(1.3ml)滴加至其中。向该混合物滴加亚硝酸钠(0.58g)在水(3mL)中的溶液，并将混合物搅拌1小时。然后，通过加入氨基磺酸(0.09g)分解过量的亚硝酸钠以得到重氮化的溶液。除此之外，将吡啶酮化合物(19-2)(1.42g)在甲醇(10mL)中的溶液冷却至5℃。在温度保持在5℃以下的情况下，将重氮化的溶液缓慢滴加至其中。将混合物再在0℃至5℃下搅拌1小时。反应完成后，通过滴加碳酸钠水溶液，将溶液中和至pH6。然后，通过过滤收集析出的固体并进一步用水洗涤。通过柱色谱法(展开剂：氯仿/甲醇)将得到的固体纯化，并且进一步在庚烷溶液中重结晶以得到3.0g化合物(19)。
化合物(19)的分析结果
<ESI-TOF-MS结果>
(1)1H-NMR(400MHz，CDCl3，室温)：δ[ppm]＝0.76-0.85(12H，m)，1.11-1.35(16H，m)，1.55(2H，br)，2.98-3.19(4H，m)，6.31(1H，s)，7.17(1H，t，J＝7.25Hz)，7.42(1H，t，J＝7.25Hz)，7.49(6H，br)，7.79(1H，d，J＝7.63Hz)，8.21(1H，s)，14.81(1H，s)
(2)通过MALDI-TOF-MS的质谱：m/z＝593.318(M-H)-
<生产例20：化合物(20)的生产>
除了将实施例19的胺化合物和吡啶酮化合物分别改变为胺化合物(20-1)和吡啶酮化合物(20-2)之外，通过与实施例19中相同的过程得到化合物(20)。
化合物(20)的分析结果
<ESI-TOF-MS结果>
(1)1H-NMR(400MHz，CDCl3，室温)：δ[ppm]＝1.08-1.41(5H，m)，1.59-1.98(14H，m)，2.31(3H，s)，2.58(1H，br)，3.28(2H，br)，6.09(1H，s)，7.16(2H，m)，7.42(1H，t，J＝16.78Hz)，7.80(1H，d，J＝8.39Hz)，8.03(1H，s)，14.31(1H，s)
(2)通过MALDI-TOF-MS的质谱：m/z＝435.239(M-H)-
<生产例21：化合物(21)的生产>
将胺化合物(21-1)(1.8g)在甲醇(50ml)中的溶液冷却至5℃，并将35％盐酸(1.3m)滴加至其中。向该混合物滴加亚硝酸钠(0.4g)在水(8mL)中的溶液，并将混合物搅拌1小时以得到重氮化的溶液。除此之外，将吡啶酮化合物(21-2)(1.1g)在甲醇(30mL)中的溶液冷却至5℃。在温度保持在5℃以下的情况下，将该重氮化的溶液缓慢滴加至其中。将该混合物在0℃-5℃下再搅拌1小时。反应完成后，通过滴加碳酸钠水溶液，将溶液中和至pH6，随后通过用氯仿萃取并浓缩。通过柱色谱法(展开剂：氯仿)将得到的粉末纯化以得到2.6g化合物(21)。
化合物(21)的分析结果
<ESI-TOF-MS结果>
(1)1H-NMR(400MHz，CDCl3，室温)：δ[ppm]＝0.65-0.73(3H，m)，0.80-0.96(11H，m)，1.01-1.05(3H，m)，1.17-1.35(15H，m)，1.63-1.74(1H，br)，3.14(2H，d，J＝6.87Hz)，3.40(2H，d，J＝7.63Hz)，4.10-4.16(2H，m)，7.18(2H，d，J＝8.39Hz)，7.36(2H，d，J＝8.39Hz)，7.48-7.58(5H，m)，15.10(1H，s)
(2)通过MALDI-TOF-MS的质谱：m/z＝610.818(M-H)-
<生产例22至26：化合物(22)至(26)的生产>
用与生产例20中相同的方式合成并鉴别化合物(22)至(26)。
颜料分散体的生产
通过下述方法生产本发明的颜料分散体和比较用颜料分散体。
实施例1
将5份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D1155”)和0.5份化合物(1)的混合物与48份聚酯树脂和120份乙酸乙酯混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散3小时，以得到本发明的颜料分散体(1)。颜料分散体(1)的SEM照片示于图2。
实施例2
除了将实施例1的化合物(1)改变为1.5份化合物(2)和将乙酸乙酯改变为甲苯之外，通过与实施例1中相同的过程得到颜料分散体(2)。
实施例3
除了将实施例1的化合物(1)改变为1.0份化合物(3)和将乙酸乙酯改变为甲乙酮之外，通过与实施例1中相同的过程得到颜料分散体(3)。
实施例4
除了将实施例1的化合物(1)改变为2.5份化合物(4)和将乙酸乙酯改变为苯乙烯之外，通过与实施例1中相同的过程得到颜料分散体(4)。
实施例5
将7份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D 1155”)和5.6份化合物(5)的混合物与48份聚酯树脂和120份乙酸乙酯混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散3小时，以得到本发明的颜料分散体(5)。
实施例6
除了将实施例5的化合物(5)改变为0.7份化合物(6)和将乙酸乙酯改变为甲苯之外，通过与实施例5中相同的过程得到颜料分散体(6)。
实施例7
除了将实施例5的化合物(5)改变为6份化合物(7)和将乙酸乙酯改变为甲乙酮之外，通过与实施例5中相同的过程得到颜料分散体(7)。
实施例8
将6份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D 1155”)和1.2份化合物(8)的混合物与120份苯乙烯混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散3小时，以得到本发明的颜料分散体(8)。
实施例9
除了将实施例8的化合物(8)改变为1.8份化合物(9)和将苯乙烯改变为乙酸乙酯之外，通过与实施例8中相同的过程得到颜料分散体(9)。
实施例10
除了将实施例8的化合物(8)改变为4.8份化合物(10)和将苯乙烯改变为甲苯之外，通过与实施例8中相同的过程得到颜料分散体(10)。
实施例11
将10份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D 1155”)和1份化合物(11)的混合物与40份聚酯树脂和120份甲乙酮混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散3小时，以得到本发明的颜料分散体(11)。
实施例12
除了将实施例11的化合物(11)改变为2份化合物(12)和将甲乙酮改变为苯乙烯之外，通过与实施例11中相同的过程得到颜料分散体(12)。
实施例13
除了将实施例11的化合物(11)改变为5份化合物(13)和将甲乙酮改变为苯乙烯之外，通过与实施例11中相同的过程得到颜料分散体(13)。
实施例14
除了将实施例11的化合物(11)改变为3份化合物(14)之外，通过与实施例11中相同的过程得到颜料分散体(14)。
实施例15
除了将实施例11的化合物(11)改变为1份化合物(15)和将甲乙酮改变为苯乙烯之外，通过与实施例11中相同的过程得到颜料分散体(15)。
实施例16
除了将实施例1的化合物(1)改变为1.0份化合物(16)之外，通过与实施例1中相同的过程得到颜料分散体(16)。
实施例17
除了将实施例1的化合物(1)改变为2.5份化合物(17)和将乙酸乙酯改变为苯乙烯之外，通过与实施例1中相同的过程得到颜料分散体(17)。
实施例18
除了将实施例1的化合物(1)改变为1.5份化合物(18)和将乙酸乙酯改变为甲苯之外，通过与实施例1中相同的过程得到颜料分散体(18)。
实施例19
除了将实施例1的化合物(1)改变为其10份之外，通过与实施例1中相同的过程得到颜料分散体(19)。
实施例28
将5份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D 1155”)和4.0份化合物(20)的混合物与48份聚酯树脂和120份乙酸乙酯混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散3小时，以得到本发明的颜料分散体(28)。
实施例29
除了将实施例28的化合物(20)改变为5.0份化合物(21)，通过与实施例28中相同的过程得到颜料分散体(29)。
实施例30
将10份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D 1155”)和4.0份化合物(22)的混合物与40份聚酯树脂和120份甲苯混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散3小时，以得到本发明的颜料分散体(30)。
实施例31
除了将实施例30的化合物(22)改变为3.0份化合物(23)之外，通过与实施例30中相同的过程得到颜料分散体(31)。
实施例32
将7份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D 1155”)和2.0份化合物(24)的混合物与40份聚酯树脂和120份苯乙烯混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散3小时，以得到本发明的颜料分散体(32)。
实施例33
除了将实施例31的化合物(22)改变为3.0份化合物(25)之外，通过与实施例30中相同的过程得到颜料分散体(33)。
实施例34
将8份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D 1155”)和3.0份化合物(26)的混合物与40份聚酯树脂和120份苯乙烯混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散3小时以得到本发明的颜料分散体(33)。
实施例35
除了将实施例34的化合物(26)改变为5.0份化合物(27)和将苯乙烯改变为甲苯之外，通过与实施例34中相同的过程得到颜料分散体(35)。
比较例1
除了不添加实施例1的化合物(1)之外，通过与实施例中相同的过程得到比较用颜料分散体(比较1)。
比较例2
除了将实施例1的化合物(1)改变为1份比较用化合物(1)和将乙酸乙酯改变为甲苯之外，通过与实施例1中相同的过程得到颜料分散体(比较2)。
比较例3
除了将实施例1的化合物(1)改变为0.5份比较用化合物(2)和将乙酸乙酯改变为甲乙酮之外，通过与实施例1中相同的过程得到颜料分散体(比较3)。
比较例4
除了将实施例1的化合物(1)改变为2.5份比较用化合物(3)和将乙酸乙酯改变为甲苯之外，通过与实施例1中相同的过程得到颜料分散体(比较4)。
下面示出比较用化合物。
<评价>
分散性
如下评价各颜料分散体的分散性：使用粒度测定仪(Tester Sangyo Co.,Ltd.)测量颜料的粒径以确定分散性。
A：小于2.5μm(分散性优异)
B：2.5μm以上且小于4.5μm(分散性良好)
C：4.5μm以上(分散性差)
耐光性
如下评价各颜料分散体的耐光性：使用棒涂机将颜料分散体以膜厚度为4.5至5.5μm施加至薄膜上并干燥过夜。使用色度计测定其颜色并用作初始值。从100个小时之后的颜色变化的水平确定耐光性。
氙试验装置(Atlas Weather-Ometer Ci4000；由Toyo Seiki Seisaku-Sho，Ltd.制造)，温度：40℃，湿度：60％，照射强度：0.39W/m2
A：从初始值变化的水平为小于5(耐光性优异)
B：从初始值变化的水平为5以上且小于15(耐光性良好)
C：从初始值变化的水平15为以上(耐光性差)
综合评价
如下综合评价各颜料分散体：在综合评价中评定为A的颜料分散体证实为实际可用。
A：分散性和耐光性二者均评价为A。
B：分散性和耐光性的至少之一评价为A。
C：分散性和耐光性二者均评价为B或C。
实施例的颜料分散体和比较例的颜料分散体的评价结果的汇总于表1中，其中，用于“颜料”的列中的术语“PY185”表示C.I.颜料黄185。
从表1明显的是，通过本发明得到的C.I.颜料黄185的颜料分散体的分散性和耐光性二者均优于相应的C.I.颜料黄185的比较用颜料分散体。
实施例20
<墨的制备>
墨(1)的生产例
将5份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D 1155”)和1.0份化合物(1)的混合物与120份苯乙烯混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散1小时，以得到本发明的墨。
实施例21至23
除了将实施例20的化合物(1)改变为化合物(3)、(5)、和(10)之外，通过与上述墨生产例中相同的过程得到各墨。
实施例36至38
除了将实施例20的化合物(1)改变为化合物(19)、(21)、和(24)之外，通过与上述墨生产例中相同的过程得到各墨。
比较例5
将5份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D 1155”)与120份苯乙烯混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散1小时，以得到本发明的比较用墨。
比较例6和7
除了将实施例20的化合物(1)改变为比较用化合物(比较1)和(比较3)之外，通过与上述墨生产例中相同的过程得到各墨。
评价
实施例20至23和36至38中制备的墨的C.I.颜料黄185的分散性优异且具有有利的色调和透明性。与此相对，比较例5、6、和7中制备的墨具有差的C.I.颜料黄185的分散性、不均匀的色调、和差的透明性。
实施例24
<黄色抗蚀剂组合物的制备>
将实施例3中得到的22份颜料分散体(3)缓慢添加至包含6.7份丙烯酸类共聚物组合物、1.3份二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、和0.4份2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1(光聚合引发剂)在96份的环己酮中的溶液，并且将混合物在室温下搅拌3小时。通过1.5-μm过滤器过滤混合物以得到黄色抗蚀剂组合物。
用由此得到的黄色抗蚀剂组合物旋涂玻璃基板的表面。然后，将此涂膜在90℃下干燥3分钟，并且将其整个表面暴露于光。在180℃下将涂膜后固化以制备涂布样品。得到的涂布样品具有有利的透光性和色调。
将5份C.I.颜料黄185(由BASF Japan，Ltd.制造，商品名“PALIOTOLYELLOW D 1155”)和3.0份化合物(2)的混合物与120份环己酮混合并用超微磨碎机(由Mitsui Mining Co.,Ltd.制造)分散1小时以得到本发明的墨(5)。
将22份墨(5)缓慢添加至包含6.7份丙烯酸类共聚物组合物(重均分子量：10,000；此丙烯酸类共聚物组合物以单体质量比分别为40质量％、30质量％和30质量％含有甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸、和甲基丙烯酸羟乙酯)、1.3份二季戊四醇五丙烯酸酯、和0.4份2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮(光聚合引发剂)在96份的环己酮中的溶液，并且将混合物在室温下搅拌3小时。通过1.5-μm过滤器过滤混合物以得到本发明的滤色器用黄色抗蚀剂组合物(1)。
用黄色抗蚀剂组合物(1)旋涂玻璃基板的表面。然后，将此涂膜在90℃下干燥3分钟，并且将其整个表面暴露于光。在180℃下将涂膜后固化以制备滤色器。
实施例25至27
除了将实施例24的化合物(2)改变为化合物(4)、(12)、和(15)之外，通过与上述滤色器生产例中相同的过程得到各滤色器。
实施例39至41
除了将实施例24的化合物(2)改变为化合物(20)、(22)、和(26)之外，通过与上述滤色器生产例中相同的过程得到各滤色器。
比较例8和9
除了将实施例24的化合物(2)改变为比较用化合物(比较2)、和(比较4)之外，通过与上述滤色器生产例中相同的过程得到各滤色器。
评价
实施例25至27和39至41中得到的涂布样品具有有利的色调和透光性。与此相对，由于它们的C.I.颜料黄185的差的分散性，在使用1.5-μm过滤器在过滤操作期间比较例8和9中制备的墨堵塞过滤器，并且因而无法产生抗蚀剂组合物。
虽然已经参照示例性实施方案描述本发明，但应理解，本发明并不局限于公开的示例性实施方案。下面的权利要求的范围将符合最宽的解释以涵盖所有这类修改以及等同的结构和功能。
本申请要求2012年2月29日提交的日本专利申请No.2012-043301的权益，在此通过参考将其全文并入本文中。

Claims (6)

1.一种颜料分散体，其特征在于，所述颜料分散体包含分散介质、C.I.颜料黄185、和由下式(1)表示的化合物，
所述C.I.颜料黄185和所述化合物分散在所述分散介质中：
其中，
A表示-SO2N(R4)R5或-CON(R4)R5，其中，R4表示氢原子或烷基，和R5表示烷基；R1表示烷基、芳基、或氨基；R3表示氢原子、烷基、芳基、或芳烷基；和R2表示
(i)氢原子、氰基、或氨基甲酰基，条件是R3表示氢原子，或
(ii)氢原子、氰基、羧酸基、羧酸酯基、羧酸酰胺基、或氨基甲酰基，条件是R3表示烷基、芳基、或芳烷基。
2.根据权利要求1所述的颜料分散体，其中，所述式(1)中的R3为氢原子或烷基。
3.根据权利要求1或2所述的颜料分散体，其中，所述式(1)中的A为-CON(R4)R5。
4.根据权利要求1-3任意一项所述的颜料分散体，其中，相对于100质量份所述C.I.颜料黄185，所述由式(1)表示的化合物的含量为10-100质量份。
5.一种墨组合物，其特征在于，其包含根据权利要求1-4任意一项所述的颜料分散体。
6.一种滤色器用黄色抗蚀剂组合物，其特征在于，包含根据权利要求1-4任意一项所述的颜料分散体。
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