JP6921902B2 - 化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナー - Google Patents
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Description
また、本発明は、上記化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
また、本発明は、上記化合物を含有するカラーフィルターに関する。
また、本発明は、基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、該色材層に上記化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シートに関する。
また、本発明は、結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、該着色剤が、上記化合物を含有することを特徴とするトナーに関する。
まず、本発明に係るインクについて説明する。一般式(1)で表される高彩度を維持しつつ耐光性が優れる該化合物は、インクの着色剤として好適である。本発明のインクは、媒体と、着色剤として一般式(1)で表される化合物を含有する。該化合物は、媒体中に溶解または分散した状態で存在する。本発明のインクにおいて、上記一般式(1)で表される化合物以外の構成成分は、インクの用途に応じて適宜選択される。また、各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加剤等を適宜添加してもよい。
本発明において、「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は、インクの目的や用途に応じて選択されるものであり、特に限定されない。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、sec−ブタノール、2−メチル−2−ブタノール、3−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類;ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロモエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄または窒素含有有機化合物類等が挙げられる。
インクの媒体として水を用いる場合、着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて分散剤を添加してもよい。分散剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
インクを構成する着色剤としては、一般式(1)で表される化合物を用いるが、該化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、該化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない範囲で、公知の染料等の他の着色剤を併用してもよい。併用することができる他の着色剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物等が挙げられる。
インクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。樹脂の種類は、インクの目的や用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。例えば、スチレン系重合体、アクリル酸系重合体、メタクリル酸系重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は1種を単独で用いてもよく、必要に応じて2種以上を組み合わせて用いてもよい。
次に、本発明に係る感熱転写記録用シートについて説明する。本発明の高彩度を維持しつつ耐光性が優れる該化合物は、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
(i)シアン染料(一般式(1)〜(2)の化合物)
感熱転写記録用シートで用いられる用いることができる色材としては、一般式(1)で表される化合物を用いるが、該化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。更に、シアン染料としては、一般式(2)で表される化合物を含むことが好ましい。
感熱転写記録用シートのイエロー層中に、イエロー染料として、下記一般式(3)〜(5)で表される化合物群から選ばれる1種以上の化合物を含む。即ち、イエロー染料として、これらの化合物を1種単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
次に、一般式(3)で表される化合物(イエロー染料)について説明する。
次に、一般式(4)で表される化合物(イエロー染料)について説明する。
次に、一般式(5)で表される化合物(イエロー染料)について説明する。
感熱転写記録用シートのマゼンタ層中に、マゼンタ染料として、下記一般式(6)〜(8)で表される化合物群から選ばれる1種以上の化合物を含む。即ち、マゼンタ染料として、これらの化合物を1種単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
次に、一般式(6)で表される化合物(マゼンタ染料)について説明する。
次に、一般式(7)で表される化合物(マゼンタ染料)について説明する。
次に、一般式(8)で表される化合物(マゼンタ染料)について説明する。
結着樹脂としては、特に限定されるものではないが、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、及び、エポキシ樹脂等の水溶性樹脂;ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、AS樹脂、及び、フェノキシ樹脂等の有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、1種を単独で用いてもよく、必要に応じて2種以上を組み合わせて用いてもよい。
色材層には、サーマルヘッド加熱時(印画時)に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。
色材層には、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
色材層には、上記添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤等を添加してもよい。
色材層を形成する際に、分散体の調製に用いる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びイソブタノール等のアルコール類;メチルセロソルブ及びエチルセロソルブ等のセロソルブ類;トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類;塩化メチレン、クロロホルム及びトリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類;テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンが好ましい。上記有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、必要に応じて2種以上を組み合わせて用いてもよい。
次いで、感熱転写記録用シートを構成する基材について説明する。基材は、上記色材層を支持するものであり、ある程度の耐熱性と強度を有するフィルムであれば、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、1,4−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙等が挙げられる。これらの中でも、機械的強度、耐溶剤性及び経済性の観点から、ポリエチレンテレフタレートフィルムが好ましい。
次に、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物(以下、「本発明のレジスト組成物」とも称する。)について説明する。一般式(1)で表される高彩度を維持しつつ耐光性が優れる該化合物は、カラーフィルター用レジスト組成物の調色用として好ましい。また、本発明のレジスト組成物を用いることにより、高彩度を維持しつつ耐光性が優れたカラーフィルターを得ることができる。
本発明のレジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであればよい。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理のしやすさの観点から、水またはアルカリ水溶液によって現像可能な組成を有する結着樹脂が好ましい。
本発明のレジスト組成物において、本発明の化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤を用いることができる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−n−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のレジスト組成物を構成する着色剤としては、一般式(1)で表される化合物を用いるが、該化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。
次に、本発明に係るトナーについて説明する。本発明の高彩度を維持しつつ耐光性が優れる該化合物を用いることによって、トナーに好適に用いることができる。
着色剤としては、一般式(1)で表される化合物と従来使用されているトナー用顔料(例えば、C.I.Pigment Blue 15:3等)とを併用することが好ましい。
本発明のトナーに用いられる結着樹脂としては、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、テルペン系樹脂、フェノール系樹脂、脂肪族系または脂環族炭化水素系樹脂、芳香族系石油系樹脂、さらにロジン、変性ロジン等が挙げられる。これらの中でも、帯電性や定着性の観点から、ビニル系樹脂及びポリエステル系樹脂が好ましく、ポリエステル系樹脂を用いた場合、帯電性や定着性の効果がさらに大きくなるため、より好ましい。これらの樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。2種以上の樹脂を混合して用いる場合、トナーの粘弾性特性を制御するために、分子量の異なる樹脂を混合することが好ましい。
本発明のトナーにおいては、必要に応じてワックスを添加してもよい。ワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックス等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のトナーにおいては、必要に応じて電荷制御剤を混合してもよい。電荷制御剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、トナーを負帯電に制御するものとして、スルホン酸基、スルホン酸塩基もしくはスルホン酸エステル基を有する重合体または共重合体、サリチル酸誘導体及びその金属錯体、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン酸や、その金属塩、無水物、エステル類、ビスフェノール等のフェノール誘導体類、尿素誘導体、含金属ナフトエ酸系化合物、ホウ素化合物、4級アンモニウム塩、カリックスアレーン、樹脂系電荷制御剤が挙げられる。
トリアゾール化合物(A−1)(5.00g、20.5mmol)の酢酸48mL、水12mL、濃塩酸12mLの混合溶液を0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム(1.27g、18.4mmol)の水2mLを5℃以下に保つようにゆっくり滴下し、0〜5℃で1時間撹拌した。更に室温まで昇温させ、1時間撹拌した。析出した固体をろ過して、水200mLで洗浄し、ニトロソ化合物(3.9g、収率70.0%)を得た。
[1]1H−NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=1.00−1.06(6H、m)、1.09(9H、s)1.43−1.50(4H、m)、1.79−1.84(4H、m)、2.44(3H、s)、2.80(2H、s)、3.61−3.99(2H、m)、4.00−4.01(2H、m)、7.52(2H、dd、J=6.6、1.2Hz)、7.59(1H、d、J=7.8Hz)、8.04(2H、dd、J=7.2、1.2Hz)。
[2]質量分析(LCMS−2010):m/z=543.50(M+H)+。
トリアゾール化合物(A−1)とチアゾール化合物(C−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−2)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.88−0.98(12H、m)、1.09(9H、s)、1.31−1.43(6H、m)、1.54(10H、s)、1.90−1.99(1H、br)、2.0−2.08(1H、br)、2.49(3H、d、J=2.4Hz)、3.80−3.90(1H、br)、3.91−3.99(1H、br)、7.52(2H、d、J=8.4Hz)、7.51−7.60(1H、m)、8.20(2H、d、J=9.0Hz)。
[2]質量分析(LCMS−2010):m/z=655.55(M+H)+。
トリアゾール化合物(A−3)とチアゾール化合物(C−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−4)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.89−1.98(18H、m)、1.31−1.65(14H、m)、1.90−2.08(5H、m)、2.50(3H、s)、2.89−2.92(2H、m)、3.54(2H、t、J=5.4Hz)、3.87(1H、br)、4.00(1H、br)、7.53(2H、d、J=7.2Hz)、7.51−7.60(1H、m)、8.04(2H、d、J=7.8Hz)。
[2]質量分析(LCMS−2010):m/z=641.50(M+H)+。
トリアゾール化合物(A−2)とチアゾール化合物(C−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−5)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.95−1.02(12H、m)、1.37−1.45(11H、m)、1.62(5H、s)、1.95−2.08(2H、br)、2.55(3H、s)、3.50(2H、s)、3.88−3.97(1H、br)、4.0−4.08(1H、br)、4.31(2H、d、J=3.6Hz)、7.27−7.36(3H、m)、7.46−7.47(2H、m)、7.56−7.56(2H、m)、7.61−7.67(1H、m)、8.01(2H、s)。
[2]質量分析(LCMS−2010):m/z=675.55(M+H)+。
トリアゾール化合物(A−7)とチアゾール化合物(C−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−6)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.85−0.97(12H、m)、1.25−1.41(16H、m)、1.95(2H、br)、2.05(2H、br)、2.50(3H、s)、3.24(2H、br)、3.53(2H、br)、3.82−3.91(1H、br)、3.98−4.01(1H、br)、7.25−7.30(5H、m)、7.53−7.61(3H、m)、8.06(2H、d、J=7.2Hz)。
[2]質量分析(LCMS−2010):m/z=689.55(M+H)+。
トリアゾール化合物(A−4)とチアゾール化合物(C−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−8)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(500MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.88−0.99(13H、m)、1.11(12H、s)、1.31−1.49(12H、m)、1.78(3H、br)、1.95(1H、br)、2.05(1H、br)、2.82(2H、s)、2.94−2.95(2H、m)、3.53−3.54(2H、br)、3.86−3.91(1H、br)、3.95−4.00(1H、br)、7.53(2H、t、J=7.8Hz)、7.61(1H、s)、8.03(2H、dd、J=7.2Hz、1.2Hz)。
[2]質量分析(LCMS−2010):m/z=669.65(M+H)+。
トリアゾール化合物(A−6)とチアゾール化合物(C−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−10)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(600MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.60−0.70(3H、m)、0.81−1.00(13H、m)、1.04−1.13(12H、m)、1.22−1.49(17H、m)、2.05(2H、br)、2.71−2.81(2H、br)、2.82−2.95(2H、br)、3.42−3.57(2H、br)、3.82−3.92(1H、br)、3.93−4.01(1H、br)、7.41−7.56(2H、m)、7.57−7.61(1H、m)、7.88−8.00(2H、m)。
[2]質量分析(LCMS−2010):m/z=697.65(M+H)+。
トリアゾール化合物(A−8)とチアゾール化合物(C−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−12)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(500MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.94−1.09(12H、m)、1.12−1.15(3H、m)、1.38−1.45(16H、m)、1.90−2.10(2H、br)、2.96‐2.99(2H、m)、3.42−3.60(2H、br)、3.83‐3.98(1H、br)、3.99−4.09(1H、br)、4.22−4.31(2H、m)、7.25−7.35(3H、m)、7.32−7.36(2H、m)、7.43‐7.47(2H、m)、7.55−7.58(1H、m)、8.04(2H、t、J=7.0Hz)。
[2]質量分析(LCMS−2010):m/z=689.50(M+H)+。
トリアゾール化合物(A−10)とチアゾール化合物(C−1)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で化合物(1−14)を製造し、同定した。
[1]1H−NMR(500MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.65−0.80(3H、m)、0.84−1.18(14H、m)、1.91−2.19(2H、m)、2.86−3.00(2H、m)、3.42−3.58(2H、m)、3.80−3.95(2H、m)、3.97−4.09(1H、m)、4.22−4.31(2H、m)、7.21−7.38(3H、m)、7.39−7.50(2H、m)、7.51−7.60(2H、m)、7.61−7.68(1H、m)、8.00(2H、t、J=7.0Hz)。
[2]質量分析(LCMS−2010):m/z=717.55(M+H)+。
以下に記載する方法で、本発明のインク及び比較用インクを製造した。
メチルエチルケトン45部/トルエン45部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂(デンカ3000−K;電気化学工業(株)製)5部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、製造例1で合成した化合物(1−1)5部を添加して溶解させることで、シアンインク(1)を得た。尚、実施例1は参考例として記載するものである。
実施例1において、化合物(1−1)を、それぞれ表1に示す化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして、インク(2)〜(9)を製造した。
実施例1において、化合物(1−1)を、それぞれ下記比較化合物(D−1)〜(D−6)に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較用インク(1)〜(6)を製造した。
厚さ4.5μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(ルミラー(登録商標);東レ(株)製)に乾燥後の厚みが1μmになるように上記シアンインク(1)を塗布し、乾燥して、本発明のインクを用いた感熱転写記録シートを作製した。
作製した各画像サンプルについて、分光濃度系(蛍光分光濃度計FD−7、コニカミノルタ社製)を用いて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定し、彩度(C*)を下式によって算出した。
A:L*が50.0以上、かつ、C*が65.0以上
B:L*が40.0以上50.0未満、かつ、C*が65.0以上
C:L*が40.0未満、あるいは、C*が65.0未満
作製した各画像サンプルを位相差顕微鏡(BX53、OLYMPUS社製)にて観測し、凝集物の有無を観察した。
A:画像サンプルに凝集物がない。
B:画像サンプルに凝集物がわずかに観察される。
C:画像サンプルに凝集物が多く観察される。
上記画像サンプルに対して、キセノン試験装置(アトラス ウエザオメータCi4000、株式会社東洋精機製作所製)を用いて、照度:340nmで0.28W/m2、ブラックパネル温度:40℃、相対湿度:50%の条件下で、5時間の曝露試験を行った。初期の光学濃度をOD0とし、5時間曝露後のO.D.をOD5としたとき、O.D.残存率を以下のように定義し、この値に基づいて評価を行った。
O.D.残存率(%)=(OD5/OD0)×100
評価基準は以下のとおりである。
A:O.D.残存率が90%以上
B:O.D.残存率が85%以上90%未満
C:O.D.残存率が85%未満
得られた結果を表1に示した。
以下に記載する方法で、カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルターを製造した。
製造例1で合成した化合物(1−1)12部に、シクロヘキサノン120部を混合し、アトライター(三井鉱山(株)製)を用いて1時間分散させることにより、レジスト組成物用インク(1)を得た。
化合物(1−1)を、それぞれ表2に示す化合物に変更した以外は実施例11と同様にして、カラーフィルター用レジスト組成物(2)〜(9)を得た。また、得られたカラーフィルター用レジスト組成物(2)〜(9)を用いて、実施例11と同様の操作で、カラーフィルター(2)〜(9)を作製した。
化合物(1−1)を比較化合物(D−1)〜(D−7)にそれぞれ変更した以外は実施例6と同様にして、比較用カラーフィルター用レジスト組成物(1)〜(7)を得た。また、得られた比較用カラーフィルター用レジスト組成物(1)〜(7)を用いて、実施例6と同様の操作で、比較用カラーフィルター(1)〜(7)を作製した。
各カラーフィルターの下に白いシートを敷き、分光濃度系(蛍光分光濃度計FD−7、コニカミノルタ社製)を用いて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定し、彩度(C*)を上記した式によって算出した。評価基準は実施例1〜5と同様である。
上記カラーフィルターに対して、キセノン試験装置(アトラス ウエザオメータCi4000、株式会社東洋精機製作所製)を用いて、照度:340nmで0.36W/m2、ブラックパネル温度:50℃、相対湿度:50%の条件下で、5時間の曝露試験を行った。そして、実施例1と同じ評価基準で評価を行った。
・結着樹脂(ポリエステル樹脂) 100部
(Tg:55℃、酸価:20mgKOH/g、水酸基価:16mgKOH/g、分子量:Mp4500、Mn2300、Mw38000)
・C.I.Pigment Blue 15:3 5部
・化合物(1−2) 0.5部
・1,4−ジ−t−ブチルサリチル酸アルミニウム化合物 0.5部
・パラフィンワックス(最大吸熱ピーク温度78℃) 5部
上記の材料を、ヘンシェルミキサー(商品名:FM−75J型、三井鉱山(株)製)を用いてよく混合した後、温度130℃に設定した2軸混練機(商品名:PCM−45型、池貝鉄工(株)製)にて60kg/hrのFeed量で混練(吐出時の混練物温度は約150℃)した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機(商品名:T−250、ターボ工業(株)製)にて20kg/hrのFeed量で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級することにより、トナー粒子を得た。
実施例19において、化合物(1−2)を、化合物(1−5)に変更した以外は実施例19と同様にして、トナー(2)を得た。得られたトナー(2)をLBP−5300(キヤノン(株)製)の改造機を用いてCLCカラーコピー用紙(キヤノン(株)製)上に、載り量0.45mg/cm2の定着画像を作製した。得られた画像は、C*=65、L*=53.2と、彩度の高い画像を得た。上記画像に対し、実施例1と同様の耐光性試験を実施したところ、O.D.残存率(%)は97%以上であった。
実施例19において、化合物(1−2)を、化合物(1−14)に変更した以外は実施例19と同様にして、トナー(3)を得た。得られたトナー(3)をLBP−5300(キヤノン(株)製)の改造機を用いてCLCカラーコピー用紙(キヤノン(株)製)上に、載り量0.45mg/cm2の定着画像を作製した。得られた画像の彩度を分光濃度系(蛍光分光濃度計FD−7、コニカミノルタ社製)を用いて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定した。C*=70、L*=50.5と、彩度の高い画像を得た。上記画像に対し、実施例1と同様の耐光性試験を実施したところ、O.D.残存率(%)は98%以上であった。
<シアンインクの調製>
メチルエチルケトン45部/トルエン45部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂(デンカ3000−K;積水化学(株)製)5部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、表3に示す配合比で総量が5部となるように着色剤を添加し、溶解させることで、感熱転写記録用シート作成用のシアンインク(C1)〜(C11)を得た。
シアンインクと同様の方法で、イエロー染料を表4に示す配合比で、総量が4部となるように添加して、イエローインク(Y1)〜(Y5)を調製した。
シアンインクと同様の方法で、マゼンタ染料を表5に示す配合比で、総量が5部となるように添加して、マゼンタインク(M1)〜(M5)を調製した。
基材として、厚さ4.5μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(商品名:ルミラー、東レ(株)製)を用い、この基材上に、乾燥後の厚みが1μmになるように感熱転写記録用シート作成用のイエローインク(Y1)を塗布し、乾燥することによって、イエロー層を形成した。
実施例22において、使用する各色インクを表6に記載のように変更する以外は同様にして、実施例23〜32の色域用サンプルおよびインバランス評価用サンプルを印画した。尚、実施例24及び28は参考例として記載するものである。
[色域体積の評価]
分光濃度計(蛍光分光濃度計FD−7、コニカミノルタ社製)を用いて、各画像サンプルにおける一次色および二次色部のL*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定した。
A:120%以上
B:105%以上120%未満
C:105%未満
インバランス評価用サンプルに対して、キセノン試験装置(商品名:AtlasCi4000、スガ試験機(株)製)を用いて、照度:340nmで0.28W/m2、温度:40℃、相対湿度:50%の条件下で、10時間の曝露試験を行った。
O.D.残存率(%)=OD10/OD0×100
この式に従い、ブラック画像中のシアン、マゼンタ及びイエロー各成分のOD残存率を算出した。下式で算出される各色間のOD残存率の差をインバランスの指標とし、この値を用いて、以下の基準で評価した。
BkC−Y=|(イエロー成分O.D.残存率−シアン成分O.D.残存率)|
BkM−Y=|(イエロー成分O.D.残存率−マゼンタ成分O.D.残存率)|
BkC―M=|(シアン成分O.D.残存率−マゼンタ成分O.D.残存率)|
A:10以下
B:10を超え、15以下
C:15を超える
Claims (10)
- 前記一般式(1)中のR4が、t−ブチル基である請求項1に記載の化合物。
- 媒体と、請求項1または2に記載の化合物とを含有することを特徴とするインク。
- 請求項1または2に記載の化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
- 請求項1または2に記載の化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター。
- 基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、
該色材層に、請求項1または2に記載の化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シート。 - 該色材層が、イエロー染料を含有するイエロー層、マゼンタ染料を含有するマゼンタ層、及び、シアン染料を含有するシアン層を有し、該イエロー層、マゼンタ層、及び、シアン層が該基材上に面順次に形成されており、該シアン染料が、請求項1または2に記載の化合物を含有している請求項6に記載の感熱転写記録用シート。
- 該イエロー染料が、下記一般式(3)〜(5)で表される化合物群から選ばれる1種以上の化合物を含み、
該マゼンタ染料が、下記一般式(6)〜(8)で表される化合物群から選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項7または8に記載の感熱転写記録用シート。
[一般式(3)中、R10〜R13は、各々独立して、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を表す。]
[一般式(4)中、R14は、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表す。R15は、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または−N(−Ra)Rbを表す。ただし、Ra及びRbは、各々独立して、水素原子、アルキル基、または、アシル基を表す。また、RaとRbとは互いに結合して環を形成してもよい。R16はアルキル基を表す。R17は、水素原子、またはアルキル基を表す。Yは、カルボニル基(−C(=O)−)、またはスルホニル基(−S(=O)2−)を表す。nは、1〜3の整数を表す。]
[一般式(5)中、R18は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基を表し、R19は、アルキル基、アリール基を表し、R20〜R21は、それぞれ独立して、アルキル基を表す。]
[一般式(6)中、R22は、置換基を有さないアルキル基、アルコキシ基で置換されたアルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示す。]
[一般式(7)中、R23及びR24は、各々独立して、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示す。]
[一般式(8)中、R25及びR26は、各々独立して、アルキル基を示し、R27は、水素原子、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示し、R28は、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示し、R29は、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、−N(−R30)R31を示し、ただし、R30及びR31は、各々独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、または、アシル基を示すか、あるいは、R30とR31とが互いに結合して形成される環状構造を示す。]。 - 結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、
該着色剤が、請求項1または2に記載の化合物を含有することを特徴とするトナー。
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