JP6202946B2 - 色素化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シート - Google Patents

Description

本発明は、色素化合物、及び、該色素化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シートに関する。

近年、カラー液晶ディスプレイを始めとするカラー画像の高画質化への要求が高まっている。カラーフィルターは、液晶ディスプレイのカラー表示のためには必要不可欠なものであり、液晶ディスプレイの性能を左右する重要な部品である。従来のカラーフィルターの製造方法としては、染色法、印刷法、インクジェット法、及び、フォトレジスト法が知られている。その中でも、分光特性及び色再現性の制御が容易であること、及び、解像度が高いためより高精細なパターニングが可能であることから、フォトレジスト法による製造方法が主流となっている。

このフォトレジスト法では、着色剤として一般に顔料が用いられていたが、消偏作用（すなわち、偏光が崩されること）、液晶ディスプレイのカラー表示のコントラスト比の低下、カラーフィルターの明度の低下、有機溶剤やポリマーに対する分散の安定化等課題が多かった。そこで、染料を用いた製造法が着目されている。例えば、分光特性が良好で、表示コントラストの高い画像表示を可能とするために、着色剤として、キサンテン系色素を用いたカラーフィルターが報告されている（特許文献１参照）。しかし、より高精細な画像を表示するために、耐光性が強く、分光特性が良いカラーフィルターの開発が求められている。

また、カラーフィルター以外の分野においても色素化合物の改良が求められている。例えば、感熱転写記録法を用いる画像形成方法が挙げられる。

感熱転写記録法は、シート状基材上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね合わせ、感熱転写シートを加熱することにより感熱転写シート中の色素を受像シートに転写することにより記録を行う画像形成方法である。この感熱転写記録法において、転写シート及び転写シート用のインク組成物に含有される色素化合物は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。このような感熱転写記録法に用いられる色素として、鮮明性、色再現性、発色濃度等に優れたメチン系色素（特許文献２、３参照）を用いた例が報告されている。しかし、耐光性が低いという問題点が掲げられており、現在でも耐光性を更に向上させる色素化合物の開発が求められている。

特開２００３−３４４９９８号公報 国際特許出願ＷＯ９２／１９６８４号 特開平０５−２６２０６２号公報

本発明の目的は、耐光性に優れた色素化合物を提供することである。
また、本発明の目的は、耐光性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シートを提供することである。

上記課題は、以下の色素化合物を用いることによって達成することが可能である。

本発明は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする色素化合物に関する。

［一般式（１）中、
Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₆は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ₃乃至Ｒ₅は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ₇、Ｒ₈は、それぞれ独立して、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ₇とＲ₈とが互いに結合しており、１個の窒素原子を有する複素環が形成される。］

また、本発明は、上記の色素化合物と該色素化合物を分散するための媒体とを含有することを特徴とするインクに関する。

また、本発明は、上記の色素化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物に関する。

また、本発明は、基材と、該基材上に上記の色素化合物を含有する色材層を有することを特徴とする感熱転写記録用シートに関する。

本発明によれば、耐光性に優れる色素化合物を提供することが可能ある。また、耐光性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シートを提供することが可能である。

本発明の一般式（１）で表される色素化合物の１つである化合物（１）のＣＤＣｌ₃中、室温、４００ＭＨｚにおける¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表す図である。

以下に、本発明を更に詳細に説明する。

本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、従来技術に記載されているような、チアゾール環の４位が無置換のフェニル基の場合ではなく、下記一般式（１）で表される色素化合物が、耐光性に優れることを見出した。また、該色素化合物を用いることによって、耐光性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シートが得られることを見出し本発明に至った。

［一般式（１）中、
Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₆は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ₃乃至Ｒ₅は、それぞれ独立して、アルキル基を表す、或いは、以下のｉ）及びｉｉ）のいずれかを満たす、
ｉ）Ｒ₃とＲ₄とが結合しており、Ｒ₃とＲ₄とが同時に結合している炭素原子とＲ₃とＲ₄とが含まれる環式有機官能基が形成され、Ｒ₅は、アルキル基である、
ｉｉ）Ｒ₃乃至Ｒ₅が結合しており、Ｒ₃乃至Ｒ₅が同時に結合している炭素原子とＲ₃とＲ₄とＲ₅とが含まれる環式有機官能基が形成される、
Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立して、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ₇とＲ₈とが結合しており、Ｒ₇とＲ₈とが同時に結合している窒素原子とＲ₇とＲ₈とが含まれる環式有機官能基が形成される。］

まず、一般式（１）で表される色素化合物について説明する。

一般式（１）中、Ｒ₁及びＲ₂におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。特に、２−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基を用いる場合、耐光性が優れるため好ましい。

一般式（１）中、Ｒ₃乃至Ｒ₅におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素数１乃至４個のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基の場合、耐光性が優れるため好ましい。

一般式（１）中、Ｒ₃とＲ₄とが結合して形成される、Ｒ₃とＲ₄とが同時に結合している炭素原子とＲ₃とＲ₄とが含まれる環式有機官能基としては、特に限定されるものではないが、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の多環式及び単環式の飽和環状炭化水素環が挙げられる。

また、Ｒ₃乃至Ｒ₅が結合して形成される、Ｒ₃乃至Ｒ₅が同時に結合している炭素原子とＲ₃とＲ₄とＲ₅とが含まれる環式有機官能基としては、特に限定されるものではないが、アダマンチル基を例示することができる。

一般式（１）中、Ｒ₆におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、２−メチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、オクチル基等のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、ｎ−ブチル基、２−メチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基等のアルキル基の場合、耐光性が優れるため好ましい。

一般式（１）中、Ｒ₇及びＲ₈におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。

一般式（１）中、Ｒ₇及びＲ₈におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、ホルミル基、炭素数２乃至３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７乃至３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、ヘテロ環カルボニル基が挙げられる。具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。

一般式（１）中、Ｒ₇とＲ₈とが結合して形成される、Ｒ₇とＲ₈とが同時に結合している窒素原子とＲ₇とＲ₈とが含まれる環式有機官能基としては、特に限定されるものではないが、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルフォリニル基等が挙げられる。

特に、Ｒ₇、Ｒ₈のどちらか少なくとも一方が、アルキル基である場合、耐光性が優れるために好ましい。この場合、メチル基の時が、耐光性に優れるため好ましい。

本発明にかかる一般式（１）で表される色素化合物は、ＷＯ９２／１９６８４号公報に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。

上記一般式（１）で表される色素化合物の製造方法について、以下に一態様を示すが、製造方法がこれに限定されるわけではない。

なお、上記反応式中の各化合物、及び、一般式（１）で表される色素化合物中のＲ₁乃至Ｒ₈は、前述したものと同義である。また、一般式（１）は、シス−トランス構造異性体があるが、本発明の範疇である。更に、上記の２つの反応式において、ピリドン化合物（Ｂ）の構造が異なっているが、両者は平衡関係にある異性体であり、実質的に同じ化合物を意味する。

本発明の色素化合物は、アルデヒド化合物（Ａ）とピリドン化合物（Ｂ）を縮合させることで製造することができる。

また、本発明で用いられるアルデヒド化合物（Ａ）はＷＯ９２／１９６８４号に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。

アルデヒド化合物（Ａ）の好ましい例として、アルデヒド化合物（１）乃至（１３）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。

まず、ピリドン化合物（Ｂ）を得るための環化工程に関して説明する。

ピリドン化合物（Ｂ）はヒドラジン化合物、酢酸メチル化合物、酢酸エチル化合物の３成分をカップリングさせる環化工程によって合成することができる。

この環化工程は無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はなく、水、メタノール、エタノール、酢酸、トルエンが挙げられる。また、２種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、酢酸メチル化合物に対し、０．１乃至１０００質量％の範囲で用いることが好ましく、より好ましくは１．０乃至１５０質量％である。

また本環化工程では、塩基を使用すると反応を速やかに進行させることができるため、塩基を用いることが好ましい。用いることができる塩基としては、具体的にはピリジン、２−メチルピリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン、酢酸カリウムの如き有機塩基；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリドの如き有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウムの如き無機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシドの如き金属アルコキシドが挙げられる。この中で、好ましくは、トリエチルアミンまたはピペリジンであり、より好ましくは、トリエチルアミンである。上記塩基の使用量は、酢酸メチル化合物に対し０．０１乃至１００質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１乃至２０質量％、さらに好ましくは０．５乃至５質量％の範囲である。反応終了後、蒸留、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィーの如き精製を行うことによって所望のピリドン化合物を得ることができる。

ピリドン化合物（Ｂ）の好ましい例として、ピリドン化合物（１）乃至（１５）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。

次に、本発明の一般式（１）で表される色素化合物を得る縮合工程に関して説明する。

本発明の一般式（１）で表される色素化合物は、アルデヒド化合物（Ａ）とピリドン化合物（Ｂ）を縮合させる縮合工程によって合成することができる。

本縮合工程は無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はなく、クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフランが挙げられる。また、２種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、アルデヒド化合物に対し、０．１乃至１０００質量％の範囲で用いられることが好ましく、より好ましくは１．０乃至１５０質量％である。

本縮合工程の反応温度は、−８０℃乃至２５０℃の範囲で行なわれることが好ましく、より好ましくは−２０℃乃至１５０℃である。この縮合化工程の反応は通常２４時間以内に完結する。

また本縮合工程では、酸または塩基を使用すると反応を速やかに進行させることができるため好ましい。

用いることができる酸としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の無機酸等が挙げられる。この中で好ましくは、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウムである。上記酸の使用量としては、アルデヒド化合物に対し、０．０１乃至２０質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．１乃至５質量％の範囲である。

用いることができる塩基としては、具体的には、ピリジン、２−メチルピリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン、酢酸カリウムの如き有機塩基；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリドの如き有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウムの如き無機塩基；カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシドの如き金属アルコキシドが挙げられる。この中で、好ましくは、トリエチルアミン、または、ピペリジンであり、より好ましくは、トリエチルアミンである。上記塩基の使用量は、アルデヒド化合物に対し、０．１乃至２０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．２乃至５質量％の範囲である。

得られた一般式（１）で表される色素化合物は、通常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、分液操作、再結晶、再沈殿、カラムクロマトグラフィーの如き精製を行うことで高純度の色素化合物を得ることができる。

本発明で一般式（１）で表される色素化合物は、使用する用途の目的に応じて、色調等を調整するために、単独、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、公知の顔料や染料を２種以上組み合わせて用いることもできる。

本発明の色素化合物の好ましい例として、化合物（１）乃至（２５）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。

＜インクについて＞
本発明のインクについて説明する。

一般式（１）で表される本発明の色素化合物は、耐光性に優れ、インクの着色剤への用途としても好適である。

本発明のインクは、一般式（１）で表される色素化合物と、該色素化合物を分散するための媒体とを含有するインクである。本発明のインクに含まれる上記色素化合物の含有量としては、媒体１０００．０質量部に対して０．１乃至２００．０質量部であることが好ましい。より好ましくは１．０乃至１００．０質量部、更に好ましくは５．０乃至８０．０質量部である。上記の範囲であれば、十分な着色力が得られつつ、着色剤の分散性も良好となる。

本発明のインクにおいて、上記以外の構成成分については、本発明のインクの使用用途に応じて各々決められるものであり、該インクを利用する各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加物を適宜添加してもよい。

本発明のインクは、インクジェット用インクをはじめとして、印刷用インク、塗料、筆記具用インクに好適に用いることができる。その中でも、後述するカラーフィルター用レジスト用途や、感熱転写記録用シート用途のインクとして特に好適に用いることができる。

本発明のインクは、以下のようにして得られる。

媒体中に、撹拌しながら、本発明の色素化合物を、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂と共に、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定に溶解または分散させることで、本発明のインクを得ることができる。

本発明において、上記「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。

本発明のインクの媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は着色剤の目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。具体的には、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールの如きアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテルの如きグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテートの如きエステル類、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサンの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素類、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエタンの如きハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類、メチラール、ジエチルアセタールの如きアセタール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸の如き有機酸類、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの如き硫黄または窒素含有有機化合物類が挙げられる。

また、本発明のインクで用いることができる有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体は、付加重合性単量体または縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。このような重合性単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−エチルスチレン、ｍ−エチルスチレン、ｐ−エチルスチレンの如きスチレン系単量体、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミドの如きアクリレート系単量体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミドの如きメタクリレート系単量体、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセンの如きオレフィン系単量体、塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニルの如きハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルの如きビニルエステル系単量体、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル系単量体、ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンの如きビニルケトン系単量体等が挙げられる。これらは単独で、または必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。

本発明のインクを構成する着色剤としては、一般式（１）で表される色素化合物を用いるが、該色素化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない限りは、必要に応じて他の着色剤を併用してもよい。

併用することができる他の着色剤としては、特にこれらに限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １、５、１３、１５、１６、３４、３６、３８、６２、６４、６７、７２、７４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２、３、４、５、６、７、１２、１６、１７、２３、３１、３２、４１、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５３：１、５７：１、８１：１、１１２、１２２、１２３、１３０、１４４、１４６、１４９、１５０、１６６、１６８、１６９、１７０、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１９０、１９４、２０２、２０６、２０８、２０９、２１０、２２０、２２１、２２４、２３８、２４２、２４５、２５３、２５４、２５５、２５８、２６６、２６９、２８２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３、１９、２５、３２、５０、及びこれらの誘導体として分類される種々の着色剤等が挙げられる。

本発明のインクに含まれる上記着色剤の含有量としては、媒体１００．０質量部に対して１．０乃至３０．０質量部であることが好ましい。

本発明のインクの媒体として水を用いる場合、上記着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。添加することができる乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。

上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。

上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。

上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。

本発明のインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。本発明のインクに含有させることができる樹脂の種類は、目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されないが、ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂が挙げられる。これらの樹脂は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもいう。

分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。

以上のように、本発明のインクは、本発明の色素化合物を含有して構成されるため、耐光性に優れるインクを提供することができる。

＜カラーフィルター用レジスト組成物について＞
次に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物について説明する。

本発明の色素化合物は、耐光性に優れるため、カラーフィルター用レジスト組成物に好適に用いることができる。

本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、及び、本発明の色素化合物を含有することを特徴とする。

本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、以下のようにして得られる。媒体中に、撹拌しながら、上記色素化合物、及び、結着樹脂を加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤を加えてもよい。その後、分散機により機械的剪断力を加えることで、媒体中で上記の材料を安定して溶解または微分散させることにより、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。

本発明においては、レジスト組成物全量（全固形分）に対して、色素化合物が１〜９０質量％、５〜７０質量％であることが好ましく、結着樹脂が５〜９０質量％、１０〜７０質量％であることが好ましい。

本発明のカラーフィルター用レジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであれば良い。その中でも、作業性及びレジスト作成後の処理の観点からは、水またはアルカリ水溶液で現像可能な組成を有するものが好ましい。

上記結着樹脂としては、アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、アンモニウム塩を有する重合性単量体に代表されるような親水性の重合性単量体と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるような親油性の重合性単量体とを、適切な混合比で、既知の手法により共重合化した結着樹脂を用いることができる。これらの結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤、並びに、塩基発生剤との組み合わせによって用いられる。この種の結着樹脂は、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が低下するため、遮光部分のみが現像によって除去されるネガ型のレジストとして用いることができる。

また、光により開裂し、カルボン酸基を生成するキノンジアジド基を有する樹脂、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ−ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテルに代表される、酸により開裂する基を有する結着樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせて用いることもできる。この種の樹脂は、露光によって光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が向上するため、露光部分のみが現像によって除去されるポジ型のレジストとして用いることができる。

本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が、上記ネガ型のレジスト組成物である場合、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、光重合性単量体とも称する）を用いることが好ましい。該光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレートの如き単官能アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレートの如き多官能アクリレート及びメタクリレート、並びに、トリメチロールプロパンや、グリセリンの如き多官能アルコールに、エチレンオキシドまたは、プロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート及び多官能メタクリレートを挙げることができる。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類またはエポキシメタクリレート類も挙げられる。上記の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを用いることが好ましい。

上記光重合性単量体は、単独で、あるいは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いても良い。

上記光重合性単量体の含有量としては、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物の質量（全固形分）の５乃至５０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０乃至４０質量％である。上記含有量が５乃至５０質量％であることによって、露光に対する感度や画素の強度をさらに向上させることができ、かつ、カラーフィルター用レジスト組成物の粘着性としても適切な状態になるため好ましい。

本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。該光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドニル化合物、α−カルボニル化合物、アシオインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ−アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物が挙げられる。その中でも、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物による画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。

本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。該光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウムの如きオニウムイオンと、アニオンとの塩の如き公知の光酸発生剤を用いることができる。

上記スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ−ｐ−トリルスルホニウム、トリ−ｏ−トリルスルホニウム、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、１−ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウムが挙げられる。

上記ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ−ｐ−トリルヨードニウム、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４−メトキシフェニル）ヨードニウム、（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウムが挙げられる。

上記セレニウムイオンとしては、トリフェニルセレニウム、トリ−ｐ−トリルセレニウム、トリ−ｏ−トリルセレニウム、トリス（４−メトキシフェニル）セレニウム、１−ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４−フルオロフェニル）セレニウム、トリ−１−ナフチルセレニウム、トリ−２−ナフチルセレニウムの如きトリアリールセレニウムが挙げられる。

上記アンモニウムイオンとしては、テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル−ｎ−ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウムの如きテトラアルキルアンモニウムが挙げられる。

上記ホスホニウムイオンとしては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ−ｐ−トリルホスホニウム、テトラキス（２−メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウムが挙げられる。

上記アニオンとしては、ＣｌＯ₄ ^-、ＢｒＯ₄ ^-の如き過ハロゲン酸イオン、ＦＳＯ₃ ^-、ＣｌＳＯ₃ ^-の如きハロゲン化スルホン酸イオン、ＣＨ₃ＳＯ₄ ^-、ＣＦ₃ＳＯ₄ ^-、ＨＳＯ₄ ^-の如き硫酸イオン、ＨＣＯ₃ ^-、ＣＨ₃ＣＯ₃ ^-の如き炭酸イオン、ＡｌＣｌ₄ ^-、ＡｌＦ₄ ^-の如きアルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ₃ＣＯＯ^-、ＣＦ₃ＣＯＯ^-、Ｃ₆Ｈ₅ＣＯＯ^-、ＣＨ₃Ｃ₆Ｈ₄ＣＯＯ^-、Ｃ₆Ｆ₅ＣＯＯ^-、ＣＦ₃Ｃ₆Ｈ₄ＣＯＯ^-の如きカルボン酸イオン、Ｂ（Ｃ₆Ｈ₅）₄ ^-、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂ（Ｃ₆Ｈ₅）₃ ^-の如きアリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、および硝酸イオンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。

本発明のカラーフィルター用のレジスト組成物において、上記色素化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤が挙げられる。これらは単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いてもよい。また、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物の媒体は、色素化合物の分散性を阻害しない限りは、上記インクを調製する際に用いられる媒体であっても良い。

異なる分光特性を持つ２種類以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を用いることで、耐光性に優れるカラーフィルターを得ることができる。さらに、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の着色剤を併用してもよい。併用することができる着色剤としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １、５、１３、１５、１６、３４、３６、３８、６２、６４、６７、７２、７４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２、３、４、５、６、７、１２、１６、１７、２３、３１、３２、４１、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５３：１、５７：１、８１：１、１１２、１２２、１２３、１３０、１４４、１４６、１４９、１５０、１６６、１６８、１６９、１７０、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１９０、１９４、２０２、２０６、２０８、２０９、２１０、２２０、２２１、２２４、２３８、２４２、２４５、２５３、２５４、２５５、２５８、２６６、２６９、２８２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３、１９、２５、３２、５０、及びこれらの誘導体として分類される種々の着色剤等が挙げられる。

本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加しても良い。

用いられる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。

以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、本発明の色素化合物を含有して構成されるので、耐光性に優れるカラーフィルター用レジスト組成物を提供することができる。

＜感熱転写記録用シート＞
次に、本発明の感熱転写記録用シートについて説明する。

本発明の色素化合物は、耐光性に優れるため、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。

本発明の感熱転写記録用シートは、基材と、本発明の色素化合物を含有する色材層とを有することを特徴とする。

本発明の感熱転写記録用シートは、以下のようにして得られる。一般式（１）で表される色素化合物を含む着色剤、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで上記成分を安定して溶解または微粒子状に分散させ、本発明のインクを調製する。次に該インクを、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより本発明の感熱転写記録用シートを作製することができる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは、一般式（１）で表される色素化合物を有していれば良く、この製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。

本発明の感熱転写記録用シートに用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。その中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、および、エポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びに、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂（スチレンアクリロニトリルコポリマー）、および、フェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもいてもよい。

上記製造方法に用いることができる媒体としては、上記インクの媒体に使用されるものと同じものを使用することができる。具体的には、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールの如きアルコール類、メチルセロソルブおよびエチルセロソルブの如きセロソルブ類、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼンの如き芳香族炭化水素類、酢酸エチルおよび酢酸ブチルの如きエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの如きケトン類、塩化メチレン、クロロホルムおよびトリクロロエチレンの如きハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましく用いられる。上記有機溶剤は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。

本発明の感熱転写記録用シートにおいて、着色剤として上記一般式（１）で表される色素化合物を用いることで、耐光性に優れる感熱転写記録用シートを得ることができる。さらに所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の着色剤を併用してもよい。併用することができる着色剤としては、本発明の感熱転写記録用シートの明度、彩度、及び、耐光性に大きな影響を与えなければ特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １、５、１３、１５、１６、３４、３６、３８、６２、６４、６７、７２、７４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２、３、４、５、６、７、１２、１６、１７、２３、３１、３２、４１、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５３：１、５７：１、８１：１、１１２、１２２、１２３、１３０、１４４、１４６、１４９、１５０、１６６、１６８、１６９、１７０、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１９０、１９４、２０２、２０６、２０８、２０９、２１０、２２０、２２１、２２４、２３８、２４２、２４５、２５３、２５４、２５５、２５８、２６６、２６９、２８２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３、１９、２５、３２、５０、及びこれらの誘導体として分類される種々の着色剤等が挙げられる。

上記結着樹脂と上記着色剤の使用比率（結着樹脂：着色剤）は、質量比で１：２乃至２：１の範囲であることが、転写性の点で好ましい。

本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。

上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。

上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。

上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。

本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本発明の感熱転写記録用シートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤を添加しても良い。

本発明の感熱転写記録用シートの基材であるベースフィルムとしては、特に限定されるものではないが、コンデンサー紙、グラシン紙の如き薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、および、アラミドの如きプラスチックのフィルムが、耐熱性の良好な点で好ましく、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点でさらに好ましい。基材の厚さは、３乃至５０μｍであることが、転写性の点から好ましい。

本発明の感熱転写記録用シートにおいては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材の色材層がある面と反対側の面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、および、結着剤の如き熱性樹脂の層を設けることが好ましい。該潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物が挙げられる。また、耐熱性微粒子としては、シリカの如き微粒子が挙げられ、結着剤としては、アクリル系樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記分散工程で用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。

上記ベースフィルムへ上記インクを塗布する方法としては、特に限定されるわけではないが、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。上記インクの塗布量としては、色材層の乾燥後の厚さが０．１〜５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。

本発明の感熱転写記録用シートを加熱する加熱手段としては、特に限定されるわけではないが、サーマルヘッドを用いた常法のみならず、赤外線またはレーザー光も利用することができる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることもできる。

以上のように、本発明の感熱転写記録用シートは、耐光性に優れる感熱転写記録用シートを提供することができる。

以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた化合物の同定は、¹Ｈ核磁気共鳴分光分析（¹Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）、及び、ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ（ＬＣ／ＭＳＤ ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）装置を用い行った。

［一般式（１）で表される色素化合物の製造］
本発明の一般式（１）で表される色素化合物は、公知の方法によって合成することが可能である。

以下に記載する方法で本発明の一般式（１）で表される色素化合物を製造した。

〈製造例１：化合物（１）の製造〉
ピリドン化合物（１）１０ｍｍｏｌのトルエン２０ｍＬ懸濁液に、ｐ−トルエンスルホン酸１００ｍｇを加え、７０℃に昇温し、アルデヒド化合物（１）１０ｍｍｏｌのトルエン２０ｍＬ溶液を滴下した。更に、共沸脱水を行いながら、１６０℃で６時間加熱還流させた。反応終了後、室温に冷却し、イソプロパノールで希釈した。減圧下濃縮後、残さをカラムクロマトグラフィーによる精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘプタン）して４．６ｇ（収率７８％）の化合物（１）を得た。図１に、化合物（１）のＣＤＣｌ₃中、室温、４００ＭＨｚにおける¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。

［化合物（１）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．０３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．３６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．３３、１４．７Ｈｚ）、１．４３−１．５８（１１Ｈ、ｍ）、１．６６−１．７８（４Ｈ、ｍ）、２．４８（３Ｈ、ｓ）、２．５６（３Ｈ、ｓ）、３．５０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５６Ｈｚ）、３．８０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、７．３４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５６Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ）、７．６８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ）、８．２４（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５９０．２９８９（Ｍ＋Ｈ）⁺

〈製造例２：化合物（３）の製造〉
アルデヒド化合物（２）１０ｍｍｏｌ及びピリドン化合物（４）１０ｍｍｏｌのメタノール５０ｍＬ溶液を室温で３日間撹拌した。反応終了後、イソプロパノールで希釈し、ろ過して５．４ｇ（収率８２％）の化合物（３）を得た。

［化合物（３）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９３（１２Ｈ、ｑ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ）、１．１４（６Ｈ、ｓ）、１．３０−１．３９（１７Ｈ、ｍ）、１．３９−１．６０（１１Ｈ、ｍ）、１．８４−１．９２（２Ｈ、ｍ）、２．５４（３Ｈ、ｓ）、３．１６（２Ｈ、ｓ）、３．３７−３．４８（３Ｈ、ｍ）、３．５８−３．９２（２Ｈ、ｄｍ）、８．３１（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６５４．４６１１（Ｍ＋Ｈ）⁺

〈製造例３：化合物（６）の製造〉
アルデヒド化合物（２）１０ｍｍｏｌ及びピリドン化合物（７）１０ｍｍｏｌのエタノール５０ｍＬ溶液を室温で３日間撹拌した。反応終了後、イソプロパノールで希釈し、ろ過して５．１ｇ（収率８７％）の化合物（６）を得た。

［化合物（６）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（１２Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ）、１．２２−１．４１（１６Ｈ、ｍ）、１．５４（９Ｈ、ｓ）、１．８５−１．９０（２Ｈ、ｍ）、２．５０（３Ｈ、ｓ）、３．００（６Ｈ、ｓ）、３．３７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５０Ｈｚ）、３．７３（２Ｈ、ｄｑ、Ｊ＝４．２７、１７．２Ｈｚ）、８．２８（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５８４．４２１１（Ｍ＋Ｈ）⁺

〈製造例４：化合物（１０）の製造〉
製造例２において、ピリドン化合物（４）を用いる代わりにピリドン化合物（９）に変更した以外は、製造例２と同様の方法を行うことで、４．８ｇ（収率７７％）の化合物（１０）を得た。

［化合物（１０）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（１２Ｈ、ｄｔ、Ｊ＝７．９０、２３．１Ｈｚ）、１．２０−１．３４（１８Ｈ、ｍ）、１．５３（３Ｈ、ｓ）、１．７３（４Ｈ、ｑ、Ｊ＝５．６５Ｈｚ）、１．８６−１．９３（２Ｈ、ｍ）、２．４９（３Ｈ、ｓ）、３．２２（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１０．１Ｈｚ）、３．３７−３．４１（４Ｈ、ｍ）、３．７１−３．７５（２Ｈ、ｍ）、８．２４（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６２４．４５３１（Ｍ＋Ｈ）⁺

〈製造例５〜１２：化合物（４）、（１２）、（１３）、（１５）、（１８）、（２０）、（２１）、（２２）の製造〉
製造例２において、アルデヒド化合物（２）及びピリドン化合物（４）を対応するアルデヒド化合物及びピリドン化合物に変更した以外は、製造例２と同様の方法を行うことで、対応する化合物（４）、（１２）、（１３）、（１５）、（１８）、（２０）、（２１）、（２２）を得た。

［化合物（４）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９０−１．０１（１５Ｈ、ｍ）、１．１４（７Ｈ、ｓ）、１．２４−１．３９（１６Ｈ、ｍ）、１．５２−１．６６（１３Ｈ、ｍ）、１．８２−１．９２（２Ｈ、ｍ）、２．８４−２．８９（２Ｈ、ｍ）、３．１６（２Ｈ、ｓ）、３．３７−３．４２（３Ｈ、ｍ）、３．６１−３．９４（２Ｈ、ｍ）、８．２９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．６２Ｈｚ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６９６．４９７２（Ｍ＋Ｈ）⁺

［化合物（１２）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９８（６Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．１４（７Ｈ、ｓ）、１．３３−１．４４（６Ｈ、ｍ）、１．５６（９Ｈ、ｔ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ）、１．６４−１．７５（４Ｈ、ｍ）、２．５４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．３Ｈｚ）、３．１７（２Ｈ、ｓ）、３．４８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．０１Ｈｚ）、３．８０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、８．３１（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５４２．３２７９（Ｍ＋Ｈ）⁺

［化合物（１３）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９４（１２Ｈ、ｔｔ、Ｊ＝５．８８、１８．３Ｈｚ）、１．２７−１．４６（１６Ｈ、ｍ）、１．５５（９Ｈ、ｓ）、１．８７−１．９５（２Ｈ、ｍ）、２．４３（３Ｈ、ｓ）、３．２９−３．４４（５Ｈ、ｍ）、３．６０−３．９２（２Ｈ、ｍ）、７．２１−７．３３（３Ｈ、ｍ）、７．４４−７．４９（２Ｈ、ｍ）、８．１７（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６７４．４１８９（Ｍ＋Ｈ）⁺

［化合物（１５）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９−０．９６（１５Ｈ、ｍ）、１．２２−１．４２（１８Ｈ、ｍ）、１．５７（８Ｈ、ｔ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）、１．８８−１．９１（９Ｈ、ｍ）、２．０１−２．１３（４Ｈ、ｍ）、２．５７（３Ｈ、ｓ）、３．１２（３Ｈ、ｓ）、３．３８−３．５７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．３Ｈｚ）、３．７３−３．９６（２Ｈ、ｍ）、８．３３（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７３２．４９３３（Ｍ＋Ｈ）⁺

［化合物（１８）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７−０．９５（１２Ｈ、ｍ）、１．１１−１．２４（８Ｈ、ｍ）、１．３０−１．３８（１８Ｈ、ｍ）、１．５３−１．６０（１２Ｈ、ｔ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、１．８４−１．９２（１Ｈ、ｍ）、２．５４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ）、３．３７−３．４１（２Ｈ、ｍ）、３．５４−３．９１（４Ｈ、ｍ）、８．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６６８．４６６２（Ｍ＋Ｈ）⁺

［化合物（２０）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９−１．０１（１５Ｈ、ｍ）、１．２５−１．４２（１６Ｈ、ｍ）、１．５６（１１Ｈ、ｔ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ）、１．６０−１．７５（２Ｈ、ｍ）、１．８２−１．９５（５Ｈ、ｍ）、２．８６−２．９１（２Ｈ、ｍ）、３．１９（３Ｈ、ｍ）、３．３５−３．４２（２Ｈ、ｍ）、３．７３−３．７９（２Ｈ、ｍ）、８．３２（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６５４．４３９９（Ｍ＋Ｈ）⁺

［化合物（２１）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８−１．０１（１７Ｈ、ｍ）、１．２４−１．４６（１８Ｈ、ｍ）、１．５１（９Ｈ、ｓ）、１．８７−１．９６（２Ｈ、ｍ）、２．７０−２．７４（２Ｈ、ｍ）、３．３３（３Ｈ、ｓ）、３．４０−３．５０（２Ｈ、ｍ）、３．６１−３．８６（２Ｈ、ｍ）、７．２２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５６Ｈｚ）、７．４６（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ）、８．１５（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７１６．４５１１（Ｍ＋Ｈ）⁺

［化合物（２２）についての分析結果］
［１］¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．１８Ｈｚ）、０．８９−０．９５（１２Ｈ、ｍ）、１．０３（８Ｈ、ｔ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ）、１．１４（７Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ）、１．２６−１．３９（１７Ｈ、ｍ）、１．５５（１２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ）、１．８４−１．９１（３Ｈ、ｍ）、２．６９−２．８１（１Ｈ、ｍ）、２．９８−３．０８（１Ｈ、ｍ）、３．１８（２Ｈ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ）、３．４５−３．４８（３Ｈ，ｍ）、３．５６−３．８９（２Ｈ、ｍ）、８．３２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ）
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７３８．５３２９（Ｍ＋Ｈ）⁺

＜インクの製造＞
以下に記載する方法で、本発明のインクおよび比較用インクを製造した。

［インク（１）の製造例］
本発明の色素化合物である上記化合物（１）５部とトルエン３５０部、酢酸エチル３５０部、２−ブタノン３００部を混合し、本発明のインク（１）を得た。

［インク（２）乃至（１２）の製造例］
上記インク（１）の製造例において、化合物（１）を表１で示される使用化合物にそれぞれ変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様の操作で、インク（２）乃至（１２）を得た。

［比較用インク（１）乃至（３）の製造例］
上記インク（１）の製造例において、化合物（１）を用いる代わりに下記に示す比較用色素（１）乃至（３）にそれぞれ変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様の操
で、比較用インク（１）乃至（３）を得た。

＜評価＞
＜サンプル作製＞
インク（１）乃至（１２）、及び比較用インク（１）乃至（３）をバーコート法（Ｂａｒ Ｎｏ．１０）により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。各画像サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ^*ａ^*ｂ^*表色系における色度（Ｌ^*、ａ^*、ｂ^*）を測定した。

［化合物の耐光性評価］
上記、画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ²、温度：４０℃、相対湿度：６０％の条件下、１５時間（ｈｒ）曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ₀ ^*、ｂ₀ ^*、Ｌ₀ ^*とし、曝露後の色度をそれぞれａ^*、ｂ^*、Ｌ^*としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。

評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜５．００（耐光性が非常に優れる）
Ｂ：５．００≦ΔＥ＜１０．０（耐光性に優れる）
Ｃ：１０．０≦ΔＥ（耐光性が悪い）

実施例及び比較例の各評価結果を表１にまとめた。

表１より明らかなように、本発明の一般式（１）で表される色素化合物は、比較用色素よりも耐光性が優れていることが分かる。

＜カラーフィルター用レジスト組成物の製造＞
＜実施例１３＞
本発明の色素化合物である化合物（１）１２部にシクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により１時間分散させて本発明のレジスト組成物作成用インク（１）を得た。

ｎ−ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記レジスト組成物作成用インク（１）２２部をゆっくり加え室温で３時間攪拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することで、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。

上記カラーフィルター用レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートし、その後これを９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることでカラーフィルター（１）を作製した。

＜実施例１４乃至２０＞
実施例１３において、化合物（１）を表２で示す化合物にそれぞれ変更した以外は、実施例１３の製造例と同様の操作で、カラーフィルター用レジスト組成物（２）乃至（８）を得た。そのカラーフィルター用レジスト組成物（２）乃至（８）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりにそれぞれ用いたこと以外は、実施例１３と同様の操作で、カラーフィルター（２）乃至（８）を得た。

＜比較例４乃至６＞
実施例１３において、化合物（１）を比較用色素（１）乃至（３）にそれぞれ変更した以外は実施例１３と同様の操作で、比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）乃至（３）を得た。その比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）乃至（３）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりに用いたこと以外は、実施例１３と同様の操作で、比較用カラーフィルター（１）乃至（３）を得た。

＜感熱転写記録用シートの調製＞
＜実施例２１＞
本発明の色素化合物である化合物（１）１３．５部のメチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液に撹拌しながらポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００−Ｋ；電気化学工業（株）製）５部を少しずつ添加し、本発明の感熱転写記録用シート作成用インク（１）を得た。

上記感熱転写記録用シート作成用インク（１）を厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート（１）を作製した。

＜実施例２２乃至２８＞
実施例２１の製造例において、色素化合物である化合物（１）を表２で示す化合物にそれぞれ変更した以外は、実施例２１の製造例と同様な操作で、感熱転写記録用シート（２）乃至（８）を得た。

＜比較例７乃至９＞
実施例２１において、化合物（１）を比較用色素（１）乃至（３）にそれぞれ変更した以外は実施例２１と同様の操作で、比較用感熱転写記録用シート（１）乃至（３）を得た。

＜評価＞
＜サンプル作製＞
感熱転写記録用シート（１）〜（８）、及び比較用感熱転写記録用シート（１）乃至（３）をＣａｎｏｎ製Ｓｅｌｐｈｙの改造機をもちいて、印画紙に転写して画像サンプルを作製した。

［耐光性評価］
得られたカラーフィルターおよび感熱転写によって得られた画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ²、温度：４０℃、相対湿度：６０％の条件下、１５時間曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ₀ ^*、ｂ₀ ^*、Ｌ₀ ^*とし、曝露後の色度をそれぞれａ^*、ｂ^*、Ｌ^*としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。そして、得られた結果を表２に示した。

評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜５．００（耐光性が非常に優れる）
Ｂ：５．００≦ΔＥ＜１０．０（耐光性に優れる）
Ｃ：１０．０≦ΔＥ（耐光性が悪い）

表２より明らかなように、本発明の一般式（１）で表される色素化合物を用いたカラーフィルターおよび感熱転写記録用シートは、比較用色素を用いて作製したカラーフィルターおよび感熱転写記録用シートよりも耐光性が優れていることが分かった。

本発明によれば、耐光性に優れる色素化合物を得ることができる。この色素化合物を使用することによってインク、感熱転写記録シート、カラーフィルター用の着色剤、光記録媒体用の色素としても使用することができる。

Claims (11)

1. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする色素化合物。
   

   

   ［一般式（１）中、
   Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₆は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
   Ｒ₃乃至Ｒ₅は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
   Ｒ₇、Ｒ₈は、それぞれ独立して、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ₇とＲ₈とが互いに結合しており、１個の窒素原子を有する複素環が形成される。］
2. 前記一般式（１）中のＲ ₇ 、Ｒ ₈ が表すアシル基が、アルキルカルボニル基、ポリシクロアルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基であることを特徴とする請求項１に記載の色素化合物。
3. 前記一般式（１）中のＲ₇、Ｒ₈のどちらか一方が、アルキル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の色素化合物。
4. 前記一般式（１）中のＲ₇、Ｒ₈のどちらか一方が、メチル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の色素化合物。
5. 前記一般式（１）中のＲ₃乃至Ｒ₅がいずれも、メチル基であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の色素化合物。
6. 前記一般式（１）中のＲ₁、Ｒ₂がいずれも、２−エチルヘキシル基であることを特徴とする請求項１乃至５のいずれか一項に記載の色素化合物。
7. 前記一般式（１）中のＲ₆がメチル基であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか一項に記載の色素化合物。
8. 請求項１乃至７のいずれか一項に記載の色素化合物と該色素化合物を溶解又は分散するための媒体とを含有することを特徴とするインク。
9. 前記色素化合物が、前記媒体１００．０質量部に対して１．０乃至３０．０質量部含有されることを特徴とする請求項８に記載のインク。
10. 請求項１乃至７のいずれか一項に記載の色素化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
11. 基材と、該基材上に、請求項１乃至７のいずれか一項に記載の色素化合物を含有する色材層を有することを特徴とする感熱転写記録用シート。

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