WO2014030357A1

WO2014030357A1 - 色素化合物、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物

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Publication number: WO2014030357A1
Application number: PCT/JP2013/004999
Authority: WO
Inventors: 武史關口; 森　省誠; 太一新藤; 健宮▲崎▼
Original assignee: キヤノン株式会社
Priority date: 2012-08-24
Filing date: 2013-08-23
Publication date: 2014-02-27
Also published as: CN104583335A; EP2889336A1; EP2889336A4; US20140163212A1; JP2014058668A; US9051469B2; KR20150044925A

Abstract

　彩度が高く、かつ耐光性に優れた色素化合物に関する。該色素化合物は、一般式（１）で表わされる。　〔Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。　Ｒ³は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基又はヒドロキシ基を表す。　Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立に水素原子またはアミノ基を表す。　Ｘ¹乃至Ｘ³は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表す。　Ａ¹及びＡ²は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基又はハロゲン原子を表す。ｎは１乃至５の整数を表す。〕

Description

色素化合物、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物

　本発明は、色素化合物、及び、該色素化合物を含有するインク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物に関する。

　近年、カラー液晶ディスプレイを始めとして、カラー画像の高画質化への要求が高まっている。カラーフィルターは、液晶ディスプレイの高画質化において、性能を左右する必要不可欠な部品である。また、カラーフィルターは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素が使用されている。そのため、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる色素の開発が強く望まれている。

　例えば、アゾ化合物は、塗料、インクジェットインク、カラーフィルター等多岐にわたる分野で広く用いられている。中でも、ピラゾールアゾ化合物は合成の容易性から古くからカラーフィルター用途に使用されている。しかし、ピラゾールアゾ化合物は、一般的に染料であるため、耐光性が低い。そこで、その改善法として、顔料化させたピラゾールアゾ化合物が近年報告されている（特許文献１乃至３参照）。しかし、顔料という特性から耐光性は優れるが、その反面、彩度が低下してしまう課題が生じており、耐光性と彩度を両立させた色素化合物の開発が求められている。

　また、カラーフィルター以外の分野においても色素化合物の改良が求められている。例えば、感熱転写記録法を用いる画像形成方法が挙げられる。

　感熱転写記録法は、シート状基材上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写シートを、色素受容層を表面に有する受像シートに重ね、感熱転写シートを加熱して感熱転写シート中の色素を受像シートに転写することにより記録を行う画像形成方法である。この感熱転写記録法において、転写シートおよび転写シート用のインク組成物に含有される色素化合物は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。このような感熱転写記録法に用いられる染料としては、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　２０１といったメチン系分散染料、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　Ｏｒａｎｇｅ　１３といったジスアゾ系分散染料、及び、ピリドンアゾ系染料が提案されている（特許文献４参照）。しかし、耐光性が低いという問題点が挙げられており、現在でも耐光性を更に向上させる色素化合物の開発が求められている。

特開２０１０－３１２２４号公報特開２０１２－１６２７号公報特許第４８１０１２３号特開２０００－６２３２７号公報

　本発明の目的は、彩度が高く、かつ耐光性にも優れている色素化合物及び、該色素化合物を含有するインク感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物を提供することである。

　本発明によれば、下記一般式（１）で表わされる構造を有する色素化合物が提供される。

〔一般式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基、アリール基を表す。Ｒ³はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ基を表す。Ｒ⁴、Ｒ⁵はそれぞれ独立に水素原子またはアミノ基を表す。Ｘ¹乃至Ｘ³はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表す。Ａ¹、Ａ²はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子を表す。ｎは１乃至５の整数を表す。〕

　また、本発明によれば、上記の色素化合物を含有するインクが提供される。

　更に、本発明によれば、基材と、該基材上に上記の色素化合物を含有する色材層を有するカラーフィルター用レジスト組成物が提供される。

　更にまた、本発明によれば、上記の色素化合物を含有する感熱転写記録用シートが提供される。

　本発明によれば、彩度が高く、かつ耐光性にも優れた色素化合物を得ることができる。また、本発明によれば、彩度が高く、かつ耐光性にも優れたインク、感熱転写記録用シート及びカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物（１）のＣＤＣｌ₃中、室温、４００ＭＨｚにおける¹Ｈ　ＮＭＲスペクトルを表す図である。

　以下に、本発明を更に詳細に説明する。

　本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物が、彩度が高く、かつ、耐光性に優れることを見出した。
　また、該色素化合物を用いることによって、彩度が高く、かつ耐光性にも優れたインク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物が得られることを見出し本発明に至った。

〔一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に水素原子またはアルキル基、アリール基を表す。Ｒ³はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ基を表す。Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立に水素原子またはアミノ基を表す。Ｘ¹乃至Ｘ³はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表す。Ａ¹及びＡ²は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基又はハロゲン原子を表す。ｎは１乃至５の整数を表す。〕

　まず、式（１）で表される色素化合物について説明する。

　一般式（１）中のＲ¹及びＲ²はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。

　一般式（１）中のＲ¹及びＲ²におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル、２－エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、又は不飽和の直鎖状、分岐状、または、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。

　一般式（１）中のＲ¹及びＲ²におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基等が挙げられる。

　一般式（１）中のＲ³は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基又はヒドロキシ基を表す。

　一般式（１）中のＲ³におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル、２－エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、又は不飽和の直鎖状、分岐状、または、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。

　一般式（１）中のＲ³におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基等が挙げられる。

　一般式（１）中のＲ³におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。

　一般式（１）中のＲ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立に水素原子またはアミノ基を表す。

　一般式（１）中のＲ⁴及びＲ⁵におけるアミノ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、アミノ基の他、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（エチルヘキシル）アミノ基等のジ置換アミノ基、アシルアミノ基、ジアシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のモノ置換アミノ基が挙げられる。

　一般式（１）中のＸ¹乃至Ｘ³はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表す。

　すなわち、一般式（１）中、Ｘ¹乃至Ｘ³と３つの炭素原子とで形成される６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環のいずれかである。
　中でも、Ｘ¹乃至Ｘ³の組み合わせとして、下記の場合が、色素化合物の彩度及び耐光性をより一層向上させる観点から特に好ましい。
・Ｘ^１が炭素原子であり、Ｘ^２及びＸ^３が窒素原子である場合；
・Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３が窒素原子である場合。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基又はハロゲン原子を表す。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル、２－エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、又は不飽和の直鎖状、分岐状、または、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基等が挙げられる。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²におけるカルボン酸エステル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、カルボン酸メチルエステル基、カルボン酸エチルエステル基、カルボン酸ブチルエステル基、カルボン酸エチルヘキシルエステル基等が挙げられる。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²におけるカルボン酸アミド基としては、特に限定されるものではないが、例えば、カルボン酸ジメチルアミド基、カルボン酸ジエチルアミド基、カルボン酸ジ（エチルヘキシル）アミド基等のカルボン酸ジアルキルアミド基、カルボン酸メチルアミド基、カルボン酸エチルアミド基、カルボン酸エチルヘキシルアミド基等のカルボン酸モノアルキルアミド基等が挙げられる。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²におけるスルホン酸エステル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、スルホン酸メチルエステル基、スルホン酸エチルエステル基、スルホン酸プロピルエステル基、スルホン酸ブチルエステル基等が挙げられる。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²におけるスルホン酸アミド基としては、スルホン酸ジメチルアミド基、スルホン酸ジエチルアミド基等のスルホン酸ジアルキルアミド基、スルホン酸メチルアミド基、スルホン酸エチルアミド基、スルホン酸エチルヘキシルアミド基等のスルホン酸モノアルキルアミド基等が挙げられる。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²におけるアミノ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、アミノ基の他、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（エチルヘキシル）アミノ基等のジ置換アミノ基、アシルアミノ基、ジアシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のモノ置換アミノ基が挙げられる。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²におけるハロゲン原子としては、特に限定されるものではないが、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　一般式（１）中のＡ¹及びＡ²のいずれか一方又は両方を、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基又はスルホン酸アミド基とすることが特に好ましい。一般式（１）で示される色素化合物の彩度及び耐光性をより一層高めることができるためである。

　一般式（１）中のｎは１乃至５を示すし、任意の箇所に、１～５の範囲内で任意の数の置換基を導入することが出来る。

　一般式（１）で表される色素化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｉｍａｇｉｎｇ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌｕｍｅ　５５，Ｎｕｍｂｅｒ　２，１　Ｍａｒｃｈ　２０１１，ｐｐ. ２０５０４－１－２０５０４－６（６）に記載されている公知の方法等に基づいて合成することが可能である。

　一般式（１）で表される色素化合物は、使用する用途の目的に応じて、色調や彩度等を調整しつつ、単独、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、公知の顔料や染料を２種以上組み合わせて用いることもできる。

　本発明の色素化合物の好ましい具体例として、色素化合物（１）乃至（４５）を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。

　＜インクについて＞
　本発明に係るインクについて説明する。

　一般式（１）で表される構造を有する色素化合物は、高い彩度を有し、優れた耐光性を示すことから、インクの着色剤への用途としても好適である。本発明に係るインクは、媒体と上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含有するインクである。

　本発明に係るインクにおいて、上記以外の構成成分については、本発明のインクの使用用途に応じて各々決められるものであり、該インクを利用する各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加物を適宜添加してもよい。

　また、本発明に係るインクは、インクジェット用インクをはじめとして、印刷用インク、塗料、筆記具用インクに好適に用いることができる。その中でも、後述するカラーフィルター用レジスト用途や、感熱転写記録用シート用途のインクとして特に好適に用いることができる。

　本発明に係るインクは、以下のようにして得られる。

　媒体中に、撹拌しながら、本発明の色素化合物を、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂と共に媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定に溶解または微分散させることで、本発明のインクを得ることができる。

　本発明において、上記「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。

　上記「媒体」として有機溶剤を用いる場合、有機溶剤の種類は着色剤の目的用途に応じて適宜決定すればよく、特に限定されない。
　具体的には、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、２－メチル－２－ブタノール、３－ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールの如きアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテルの如きグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテートの如きエステル類、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサンの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素類、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロムエタンの如きハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類、メチラール、ジエチルアセタールの如きアセタール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸の如き有機酸類、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの如き硫黄または窒素含有有機化合物類が挙げられる。

　また、重合性単量体を、上記有機溶剤として用いることもできる。重合性単量体は、付加重合性単量体または縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。
　このような重合性単量体としては、スチレン系単量体、アクリレート系単量体、メタクリレート系単量体、オレフィン系単量体、ハロゲン化ビニル系単量体、ビニルエーテル系単量体、ビニルケトン系単量体等が挙げられる。
　スチレン系単量体の具体例を以下に挙げる。スチレン、α－メチルスチレン、α－エチルスチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｏ－エチルスチレン、ｍ－エチルスチレン、ｐ－エチルスチレン等。
　アクリレート系単量体の具体例を以下に挙げる。アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２－エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミド等。
　メタクリレート系単量体の具体例を以下に挙げる。メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２－エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミド等。
　オレフィン系単量体の具体例を以下に挙げる。エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセン等。
　ハロゲン化ビニル系単量体の具体例を以下に挙げる。塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル等。
　ビニルエステル系単量体の具体例を以下に挙げる。酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等。
　ビニルエーテル系単量体の具体例を以下に挙げる。ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等。
　ビニルケトン系単量体の具体例を以下に挙げる。ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等。
　上記の各種重合性単量体は、単独で用いることができる。また、必要に応じて２種類以上組み合わせて用いることもできる。

　本発明に係るインクの着色剤として、上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物以外の他の着色剤を用いてもよい。他の着色剤としては、一般式（１）で表される構造を有する色素化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない限り特に限定されるものではない。

　併用することができる他の着色剤の具体例を以下に挙げる。Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１、１９、４４、４９、６２、７４、７７、７９、８１、８２、８３、８９、９０、９３、９８、１０３、１０４、１１２、１２０、１２１、１５１、１５３、１５４、１６２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１、２、３、４、５、６、７、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、２３、６２、６５、７３、７４、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１０９、１１０、１１１、１１７、１２０、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５４、１５５、１６７、１６８、１７３、１７４、１７６、１８０、１８１、１８３、１９１、およびこれらの誘導体等。

　本発明に係るインクに含まれる上記着色剤の含有量としては、媒体１００質量部に対して１．０質量部乃至３０質量部であることが好ましく、より好ましくは２．０質量部乃至２０質量部、更に好ましくは３．０質量部乃至１５質量部である。上記の範囲であれば、十分な着色力が得られつつ、着色剤の分散性も良好となる。

　本発明に係るインクの媒体として水を用いる場合、上記着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。添加することができる乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。

　上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。

　上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。

　上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。

　本発明に係るインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。本発明に係るインクに含有させることができる樹脂の種類は、目的用途に応じて適宜選択して用いることができ、特に限定されない。具体的には、例えば、以下の様な樹脂が挙げられる。ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂等。これらの樹脂は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いることができる。

　インク作成工程で用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。

　以上のように、本発明のインクは、本発明の色素化合物を含有して構成されるため、高彩度かつ高耐光性なインクを提供することができる。

　＜感熱転写記録用シート＞
　次に、本発明に係る感熱転写記録用シートについて説明する。

　本発明に係る高彩度かつ高耐光性な色素化合物は、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。

　本発明に係る感熱転写記録用シートは、基材と、本発明の色素化合物を含有する組成物を該基材上に膜形成してなる色材層とを有する。

　本発明に係る感熱転写記録用シートは、以下のようにして得られる。上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を含む着色剤、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで上記組成物を安定して溶解または微粒子状に分散させ、本発明のインクを調製する。次に該インクを、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより本発明の感熱転写記録用シートを作製することができる。なお、本発明は感熱転写記録用シートが一般式（１）で表わされる構造を有する色素化合物を有していれば良く、この製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。

　本発明に係る感熱転写記録用シートに用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。その中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、および、エポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びに、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、および、フェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。

　上記製造方法に用いることができる媒体としては、上記インクの媒体に使用されるものと同じものを使用することができる。具体的には、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールの如きアルコール類、メチルセロソルブおよびエチルセロソルブの如きセロソルブ類、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼンの如き芳香族炭化水素類、酢酸エチルおよび酢酸ブチルの如きエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの如きケトン類、塩化メチレン、クロロホルムおよびトリクロロエチレンの如きハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンが好ましく用いられる。上記有機溶剤は単独で、もしくは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。

　本発明に係る感熱転写記録用シートにおいて、着色剤としては上記一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を用いることで、彩度、耐光性に優れる感熱転写記録用シートを得ることができる。さらに所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の着色剤を併用してもよい。併用することができる着色剤としては、本発明の感熱転写記録用シートの明度、彩度、及び、耐光性に大きな影響を与えなければ特に限定されるものではないが、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１、１９、４４、４９、６２、７４、７７、７９、８１、８２、８３、８９、９０、９３、９８、１０３、１０４、１１２、１２０、１２１、１５１、１５３、１５４、１６２、および、これらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられる。

　上記結着樹脂と上記着色剤の使用比率（結着樹脂：着色剤）は、質量比で１：２乃至２：１の範囲であることが、転写性の点で好ましい。

　本発明に係る感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。

　本発明に係る感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

　本発明に係る感熱転写記録シートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤帯電防止剤、粘度調整剤を添加しても良い。

　本発明に係る感熱転写記録用シートの基材であるベースフィルムとしては、特に限定されるものではないが、良好な耐熱性を示す下記のものが好適に用いられる。
　耐熱性コンデンサー紙、グラシン紙の如き薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、および、ポリアラミドの如きプラスチックのフィルム等。特に、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点で好適に用いられる。基材の厚さは、３乃至５０μｍであることが、転写性の点から好ましい。

　本発明に係る感熱転写記録用シートにおいては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材の色材層がある面と反対側の面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、および、結着剤の如き熱性樹脂の層を設けることが好ましい。該潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物が挙げられる。また、耐熱性微粒子としては、シリカの如き微粒子が挙げられ、結着剤としては、アクリル系樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

　上記分散工程で用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。

　上記ベースフィルムへ塗布する方法としては、特に限定されるわけではないが、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。上記インク組成物の塗布量としては、色材層の乾燥後の厚さが０．１乃至５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。

　本発明に係る感熱転写記録用シートを加熱する加熱手段としては、特に限定されるわけではないが、サーマルヘッドを用いた常法のみならず、赤外線またはレーザー光も利用することができる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることもできる。

　以上のように、本発明に係る感熱転写記録用シートは、高彩度かつ高耐光性な感熱転写記録用シートを提供することができる。

　＜カラーフィルター用レジスト組成物について＞
　次に、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物について説明する。

　本発明に係る色素化合物は、カラーフィルター用レジスト組成物に好適に用いることができる。

　本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、及び、本発明の色素化合物を含有することを特徴とする。

　本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物は、以下のようにして得られる。媒体中に、撹拌しながら、上記色素化合物、及び、結着樹脂を加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤加えてもよい。その後、分散機により機械的剪断力を加えることで、媒体中で上記の材料が安定して溶解または微分散した状態にさせることにより、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。

　本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであれば良い。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理の観点からは、水またはアルカリ水溶液で現像可能な組成を有するものが好ましい。

　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が、ネガ型のレジスト組成物である場合、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、光重合性単量体とも称する）を用いることが好ましい。該光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレートの如き単官能アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレートの如き多官能アクリレート及びメタクリレート、並びに、トリメチロールプロパン、グリセリンの如き多官能アルコールに、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート及び多官能メタクリレートを挙げることができる。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類またはエポキシメタクリレート類も挙げられる。上記の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを用いることが好ましい。

　上記光重合性単量体は、単独で、あるいは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いても良い。

　上記光重合性単量体の含有量としては、本発明のレジスト組成物の質量（全固形分）の５乃至５０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０乃至４０質量％である。上記含有量が５乃至５０質量％であることによって、露光に対する感度や画素の強度をさらに向上させることができ、かつ、レジスト組成物の粘着性としても適切な状態になるため好ましい。

　本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物がネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。該光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドニル化合物、α－カルボニル化合物、アシオインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物が挙げられる。その中でも、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明の着色レジストによる画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。

　本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物がポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。該光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウムの如きオニウムイオンと、アニオンとの塩の如き公知の光酸発生剤を用いることができる。

　上記スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、トリ－ｏ－トリルスルホニウム、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、１－ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウムが挙げられる。

　上記ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ－ｐ－トリルヨードニウム、ビス（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４－メトキシフェニル）ヨードニウム、（４－オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウムが挙げられる。

　上記セレニウムイオンとしては、トリアリールセレニウム（トリフェニルセレニウム、トリ－ｐ－トリルセレニウム、トリ－ｏ－トリルセレニウム、トリス（４－メトキシフェニル）セレニウム、１－ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４－フルオロフェニル）セレニウム、トリ－１－ナフチルセレニウム、トリ－２－ナフチルセレニウムが挙げられる。

　上記アンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウム（テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル－ｎ－プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル－ｎ－ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウムが挙げられる。

　上記ホスホニウムイオンとしては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ－ｐ－トリルホスホニウム、テトラキス（２－メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウムが挙げられる。

　上記アニオンとしては、ＣｌＯ₄ ^-、ＢｒＯ₄ ^-の如き過ハロゲン酸イオン、ＦＳＯ₃ ^-、ＣｌＳＯ₃ ^-の如きハロゲン化スルホン酸イオン、ＣＨ₃ＳＯ₄ ^-、ＣＦ₃ＳＯ₄ ^-、ＨＳＯ₄ ^-の如き硫酸イオン、ＨＣＯ₃ ^-、ＣＨ₃ＣＯ₃ ^-の如き炭酸イオン、ＡｌＣｌ₄ ^-、ＡｌＦ₄ ^-の如きアルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ₃ＣＯＯ^-，ＣＦ₃ＣＯＯ^-、Ｃ₆Ｈ₅ＣＯＯ^-、ＣＨ₃Ｃ₆Ｈ₄ＣＯＯ^-、Ｃ₆Ｆ₅ＣＯＯ^-、ＣＦ₃Ｃ₆Ｈ₄ＣＯＯ^-の如きカルボン酸イオン、Ｂ（Ｃ₆Ｈ₅）₄ ^-、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂ（Ｃ₆Ｈ₅）₃ ^-の如きアリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、および硝酸イオンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。

　本発明に係るカラーフィルター用のレジスト組成物において、上記色素化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１－メトキシ－２－プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４－トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル－ｎ－アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤が挙げられる。これらは単独で、もしくは２種類以上組み合わせて用いてもよい。また、本発明のカラーフィルター用のレジスト組成物の媒体は、上記色素化合物の分散性を阻害しない限りは、上記色素化合物と共に用いた媒体と同じ媒体であっても異なっていても良い。

　本発明に係るカラーフィルターは、隣接して配列されてなる、異なる分光特性を持つ２種類以上の画素の内、少なくとも１色を構成する画素に、本発明に係るレジスト組成物を用いたものである。これにより、彩度、耐光性に優れたカラーフィルターとすることができる。さらに、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１４、２４、２５、２６、３４、３７、３８、３９、４２、４３、４４、４５、４８、５２、５３、５５、５９、６７、７０；Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　８、２７、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４９、５８、６０、６５、６９、８１、８３：１、８６、８９、９１、９２、９７、９９、１００、１０９、１１８、１１９、１２２、１２７、２１８が挙げられる。

　本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物には、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加しても良い。

　以上のように、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物は、本発明の高彩度かつ高耐光性な色素化合物を含有して構成されるので、高彩度かつ高耐光性なカラーフィルター用レジスト組成物を提供することができる。

　以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた反応生成物の同定は、¹Ｈ核磁気共鳴分光分析（¹Ｈ－ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ－４００、日本電子（株）製）、及び、マトリックス支援レーザー脱離イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ）装置（ａｕｔｏｆｌｅｘ装置、ブルカー・ダルトニクス社製）を用い行った。尚、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳにおいて検出イオンはネガティブモードを採用した。

　［一般式（１）で表される構造を有する色素化合物の製造］
　本発明の一般式（１）で表される構造を有する色素化合物は、公知の方法等を参考にして合成することが可能である。

　以下に記載する方法で本発明の一般式（１）で表される構造を有する色素化合物を製造した。

　〈実施例１：化合物（１）の製造〉

　アミン化合物（１）１．０３ｇのメタノール２０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、３５％の塩酸３ｍＬを滴下した。これに亜硝酸ナトリウム０．８６ｇの水５ｍＬ溶液を滴下した（ジアゾ化Ａ液）。また別途、ピリミジン化合物（１）１．７８ｇのメタノール３０ｍＬ液を５℃に冷却し、これにジアゾ化Ａ液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０乃至５℃で１時間撹拌した。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨを６に中和した後、析出した固体をろ過し、さらに水で洗浄した。得られた固体をトルエンで分散洗浄して１．７８ｇの化合物（１）を得た。図１は、化合物（１）のＣＤＣｌ₃中、室温４００ＭＨｚにおける¹Ｈ　ＮＭＲスペクトルを示す。

　［化合物（１）についての分析結果］
［１］¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝８．７１（１Ｈ，ｓ），８．５９（４Ｈ，ｂｒ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．７３（４Ｈ，ｄ），７．４６（４Ｈ，ｄｄ），７．３３（２Ｈ，ｔ），１．５８（１８Ｈ，ｓ）．
［２］ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝５６１．０９５（Ｍ－Ｈ）^-

　〈実施例２：化合物（４）の製造〉

　アミン化合物（４）１ｇのメタノール３０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、３５％の塩酸０．７ｍＬを滴下した。これに亜硝酸ナトリウム０．２ｇの水３ｍＬ溶液を滴下し、１時間撹拌した後、アミド硫酸０．０３ｇを添加して過剰の亜硝酸ナトリウムを分解してジアゾ化Ｂ液を得た。また別途、ピリミジン化合物（１）０．４１ｇのメタノール３０ｍＬ液を５℃に冷却し、これにジアゾ化Ｂ液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０乃至５℃で１時間撹拌した。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨを６に中和した後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を濃縮し、得られた固体をトルエン／エタノール溶液で再結晶して１．３ｇの化合物（４）を得た。

　［化合物（４）についての分析結果］
［１］¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝８．８３－８．７２（５Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．８６（４Ｈ，ｄ），７．７９（４Ｈ，ｄ），３．７８－３．６８（８Ｈ，ｍ），１．５８（１８Ｈ，ｓ），１．４５－１．１５（３４Ｈ，ｍ），０．９３－０．８１（２６Ｈ，ｍ）．
［２］ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１１６７．８８６（Ｍ－Ｈ）^。

　〈実施例３：化合物（１０）の製造〉

　アミン化合物（１０）１．５９ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍＬ溶液を５℃に冷却し、４０％ニトロシル硫酸のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液１０ｍＬをゆっくりと滴下した。これに亜硝酸ナトリウム０．３４５ｇの水３ｍＬ溶液を滴下し，一時間撹拌した後、アミド硫酸０．０６ｇを添加して過剰のニトロシル硫酸を分解してジアゾ化Ｃ液を得た。また別途、ピリミジン化合物（１０）０．７１ｇのジメチルホルムアミド８ｍＬ溶液を５℃に冷却し、これにジアゾ化Ｃ液を５℃以下の温度に保持されるようにゆっくりと滴下し、更に０乃至５℃で２時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を濃縮し、得られた固体をゲル浸透クロマトグラフィーによる精製（展開溶媒：クロロホルム）し、さらにメタノールで洗浄して０．５５ｇの化合物（１０）を得た。

　［化合物（１０）についての分析結果］
［１］¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝８．７３（１Ｈ，ｓ），８．６８－８．６３（４Ｈ，ｂｒ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．７３（４Ｈ，ｄ），７．４６（４Ｈ，ｄ），３．５０－３．４４（４Ｈ，ｍ），３．２６－３．２２（４Ｈ，ｍ），１．８５－１．７９（２Ｈ，ｍ），１．５８（１８Ｈ，ｓ），１．４５－０．７１（５８Ｈ，ｍ）．
［２］ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１０９５．９１５（Ｍ－Ｈ）^-

　〈実施例４：化合物（１６）の製造〉
　実施例１において、アミン化合物（１）を対応するアミン化合物に変更した以外は、実施例１と同様な操作で、化合物（１６）を得た。

　［化合物（１６）についての分析結果］
［１］¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝８．７０（１Ｈ，ｓ），８．６８－８．５２（４Ｈ，ｂｒ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．７５－７．６８（２Ｈ，ｍ），７．４５－７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３２－７．２７（４Ｈ，ｍ），３．２１－３．１５（４Ｈ，ｍ），２．９９－２．８８（４Ｈ，ｍ），１．８６－１．８０（２Ｈ，ｍ），１．５８（１８Ｈ，ｓ），１．４５－０．４５（５８Ｈ，ｍ）．
［２］ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１０９５．８２１（Ｍ－Ｈ）^-

　〈実施例５：化合物（２２）の製造〉
　実施例１において、アミン化合物（１）を対応するアミン化合物に変更した以外は、実施例１と同様な操作で、化合物（２２）を得た。

　［化合物（２２）についての分析結果］
［１］¹Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃、室温）：δ（ｐｐｍ）＝８．７９－８．６０（５Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．７１－７．６６（２Ｈ，ｍ），７．３５－７．２９（４Ｈ，ｍ），３．４２－２．９０（１６Ｈ，ｍ），１．８５－１．７４（４Ｈ，ｍ），１．５７（１８Ｈ，ｓ），１．４９－０．３８（１１６Ｈ，ｍ）．
［２］ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１６３０．２４３（Ｍ－Ｈ）^-　

　〈実施例６：化合物（３６）の製造〉
　実施例３において、ピリミジン化合物（１）をトリアジン化合物（１）に変更した以外は、実施例３と同様な操作で、化合物（３６）を得た。

　[化合物（３６）についての分析結果]
［１］ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１１２７．９３１（Ｍ－Ｈ）^－

〈実施例７：化合物（３７）の製造〉
　実施例１において、ピリミジン化合物（１）をトリアジン化合物（１）に変更した以外は、実施例１と同様な操作で、化合物（３７）を得た。

[化合物（３７）についての分析結果]
［１］ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝５９２．２６２（Ｍ－Ｈ）^－

　〈実施例８：化合物（３８）の製造〉
　実施例４において、ピリミジン化合物（１）をトリアジン化合物（１）に変更した以外は、実施例４と同様な操作で、化合物（３８）を得た。

　[化合物（３８）についての分析結果]
［１］ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１１２６．１８０（Ｍ－Ｈ）^－

　〈実施例９：化合物（３９）の製造〉
　実施例１において、アミン化合物（１）を対応するアミン化合物に変更した以外は、実施例１と同様な操作で、化合物（３９）を得た。

　[化合物（３９）についての分析結果]
［１］ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析：ｍ／ｚ＝１１６９．７４２（Ｍ－Ｈ）^－

　〈実施例１０：化合物（４０）の製造〉
　実施例１において、アミン化合物（１）を対応するアミン化合物に変更した以外は、実施例１と同様な操作で、化合物（４０）を得た。

　[化合物（４０）についての分析結果]
［１］^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝９．５４ (４Ｈ, ｂｒ), ８．７２（１Ｈ, ｓ）, ８．３４（１Ｈ, ｓ）, ７．７９（２Ｈ, ｄ）, ７．４９（２Ｈ, ｔ）, ７．４０（２Ｈ, ｔ）, ３．８２（２Ｈ, ｂｒ）, ３．２４－２．８７（８Ｈ, ｍ）, １．４８（１８Ｈ, ｓ）, １．３６－１．２６（４Ｈ, ｍ）, １．１５－０．９８（８Ｈ, ｍ）, ０.８９（３Ｈ, ｔ）, ０．７３（３Ｈ, ｔ）.

　＜インクの製造＞
　以下に記載する方法で、本発明のインクおよび比較用インクを製造した。

　［インク（１）の製造例］
　本発明の色素化合物である上記化合物（１）５部とトルエン３５０部、酢酸エチル３５０部、２－ブタノン３００部を混合し、本発明のインク（１）を得た。

　［インク（４）、（１０）、（１６）、（２２）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）の製造例］
　上記インク（１）の製造例において、色素化合物である化合物（１）を上記化合物（４）、（１０）、（１６）、（２２）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）に変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様の操作で、インク（４）、（１０）、（１６）、（２２）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）をそれぞれ得た。

　［比較用インク（１）、（２）の製造例］
　上記インク（１）の製造例において、色素化合物である化合物（１）を下記の比較化合物（１）、（２）に変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様の操作で、比較用インク（１）、（２）をそれぞれ得た。

　＜評価＞
　＜サンプル作製＞
　インク（１）、（４）、（１０）、（１６）、（２２）、（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）および比較用インク（１）、（２）をバーコート法（Ｂａｒ　Ｎｏ．１０）により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。各画像サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ　Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ^*ａ^*ｂ^*表色系における色度（Ｌ^*、ａ^*、ｂ^*）を測定した。彩度（ｃ^*）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。

　［彩度評価］
　彩度評価を以下のように行った。

　同じ単位面積当たりの着色剤量における彩度ｃ^*が大きい程、明度、彩度の伸びが良好であるといえる。上記バーコート法（Ｂａｒ　Ｎｏ．１０）による画像サンプル作製時の彩度ｃ^*を用いて評価した。尚、Ｌ^*が９２でのａ^*及びｂ^*の値で評価した。Ｌ^*が９２であるときのａ^*、ｂ^*は、各画像サンプルから得られたＬ^*、ａ^*、ｂ^*から内挿して求めた。
Ａ：ｃ^*が１００以上（彩度が非常に高い）
Ｂ：ｃ^*が９０以上１００未満（彩度が高い）
Ｃ：ｃ^*が９０未満（彩度が低い）

　［耐光性評価］
　彩度測定の際に得られた画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、（照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ²、温度：４０℃、相対湿度：６０％）の条件下、５０ｈｒ曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ₀ ^*、ｂ₀ ^*、Ｌ₀ ^*とし、曝露後の色度をそれぞれａ^*、ｂ^*、Ｌ^*としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。

　評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥ＜２．５（耐光性に非常に優れる）
Ｂ：２．５≦ΔＥ＜５（耐光性に優れる）
Ｃ：５≦ΔＥ（耐光性が悪い）

　以上の実施例及び比較例の結果を表１にまとめた。

　表１より明らかなように、本発明の色素化合物を用いて作製したインクは、比較化合物を用いて作製したインクと比較して、彩度が高く、耐光性が優れていることが分かる。

　＜カラーフィルター用レジスト組成物の製造＞
　＜実施例１１＞
　本発明の色素化合物である化合物（１）１２部にシクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により１時間分散させて本発明のインク（１１）を得た。

　ｎ－ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）アクリル共重合組成物６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記インク（１１）２２部をゆっくり加え室温で３時間攪拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することで、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。

　上記カラーフィルター用レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートし、その後これを９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることでカラーフィルター（１）を作製した。

　＜実施例１２～１５＞
　実施例１１において、色素化合物（１）を化合物（１０）、（１６）、（３６）、（３７）それぞれに変更した以外は、実施例１１の製造例と同様の操作で、カラーフィルター用レジスト組成物（１０）、（１６）、（３６）、（３７）をそれぞれ得た。そのカラーフィルター用レジスト組成物（１０）、（１６）、（３６）、（３７）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりそれぞれ用いたこと以外は、実施例１１と同様の操作で、カラーフィルター（１０）、（１６）、（３６）、（３７）をそれぞれ得た。

　＜比較例３及び４＞
　実施例６において、化合物（１）を比較化合物（１）、（２）にそれぞれ変更した以外は実施例６と同様の操作で、比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）、（２５）をそれぞれ得た。その比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）、（２）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりそれぞれ用いたこと以外は、実施例６と同様の操作で、比較用カラーフィルター（１）、（２）をそれぞれ得た。

　＜感熱転写記録用シートの調製＞
　＜実施例１６＞
　本発明の色素化合物である化合物（４）１３．５部のメチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液に撹拌しながらポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００－Ｋ；電気化学工業（株）製）５部を少しずつ添加し、本発明のインク（１４）を得た。

　上記インク（１４）を厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート（４）を作製した。

　＜実施例１７～２０＞
　実施例１６の製造例において、色素化合物である化合物（４）を化合物（２２）、（３８）、（３９）、（４０）にそれぞれ変更した以外は、実施例１６の製造例と同様の操作で、各々感熱転写記録用シート（２２）、（３８）、（３９）、（４０）を得た。

　＜比較例５及び６＞
　実施例１６において、色素化合物である化合物（４）を比較化合物（１）及び（２）に変更した以外は実施例１６と同様の操作で、比較用感熱転写記録用シート（１）及び（２）をそれぞれ得た。
　［彩度評価］
　上記カラーフィルターおよび感熱転写記録用シート作製時の彩度ｃ^*を用いて彩度評価した。尚、Ｌ^*が９２でのａ^*及びｂ^*の値で評価した。Ｌ^*が９２であるときのａ^*、ｂ^*は、各サンプルから得られたＬ^*、ａ^*、ｂ^*から内挿して求めた。
Ａ：ｃ^*が１００以上（彩度が非常に高い）
Ｂ：ｃ^*が９０以上１００未満（彩度が高い）
Ｃ：ｃ^*が９０未満（彩度が低い）

　［耐光性評価］
　得られたカラーフィルターおよび感熱転写記録用シートをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、（照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ²、温度：４０℃、相対湿度：６０％）の条件下、３０ｈｒ曝露した。印字物の反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれ、ａ₀ ^*、ｂ₀ ^*、Ｌ₀ ^*とし、曝露後の色度をそれぞれａ^*、ｂ^*、Ｌ^*としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。そして、得られた結果を表２に示した。

　表２より明らかなように、本発明の化合物を含有するカラーフィルターおよび感熱転写記録用シートは、比較化合物を含有するカラーフィルターおよび感熱転写記録用シートと比較して、彩度が高く、耐光性が優れていることが分かる。

　本発明によれば、高彩度かつ高耐光性な色素化合物及び、該色素化合物を含有するインク、感熱転写記録用シート、カラーフィルター用レジスト組成物としても使用することができる。

　この出願は２０１２年８月２４日に出願された日本国特許出願第２０１２－１８４７５５および２０１３年８月２２日に出願された日本特許出願第２０１３－１７２３４７の優先権を主張するものであり、その内容を引用してこの出願の一部とするものである。

Claims

　下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする色素化合物。

〔一般式（１）中、
　Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に水素原子またはアルキル基、アリール基を表す。
　Ｒ³はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ基を表す。
　Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立に水素原子またはアミノ基を表す。
　Ｘ¹乃至Ｘ³は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表す。
　Ａ¹及びＡ²は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基またはハロゲン原子を表す。
　ｎは１乃至５の整数を表す。〕
　前記一般式（１）中、
　Ｒ¹及びＲ²としてのアルキル基が、炭素数が１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基であり、
　Ｒ¹及びＲ²としてのアリール基が、フェニル基、メチルフェニル基またはジメチルフェニル基である請求項１に記載の色素化合物。
　前記一般式（１）中のＡ¹及びＡ²が、それぞれ独立にカルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステルまたはスルホン酸アミド基である請求項１または請求項２に記載の色素化合物。
　前記一般式（１）中、
　Ｘ^１が炭素原子であり、Ｘ^２及びＸ^３が窒素原子であるか、
　Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３が窒素原子である請求項１～３のいずれか一項に記載の色素化合物。
　請求項１～４のいずれか一項に記載の色素化合物を含有することを特徴とするインク。
　基材と、
　該基材上に、請求項１～４のいずれか一項に記載の色素化合物を含有する色材層とを有することを特徴とする感熱転写記録用シート。
　請求項１～４のいずれか一項に記載の色素化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。