WO2020026855A1 - 化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナー - Google Patents

化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナー Download PDF

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太一 新藤
城田　衣
愛 早川
三東　剛
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キヤノン株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, an ink using the compound, a resist composition for a color filter, a thermal transfer recording sheet, and a toner.
  • Color filters are used for color displays that use liquid crystals.
  • the color filter is indispensable for the color display of the liquid crystal display, and is an important component that affects the performance of the liquid crystal display.
  • a conventional color filter manufacturing method a dyeing method, a printing method, an inkjet method, and a photoresist method are known.
  • the photoresist method is mainly used because of easy control of spectral characteristics and color reproducibility and high resolution and high-definition patterning.
  • the thermal transfer recording method is excellent as a method for easily printing regardless of the surrounding environment because it can be printed by a dry process and is small and excellent in portability of a printer.
  • the dye contained in the transfer sheet and the ink composition for the transfer sheet affects the speed of transfer recording, the image quality of the recorded matter, and the storage stability, and is a very important material. is there.
  • an azomethine dye is used as a dye used in a thermal transfer recording system to improve light fastness (see Patent Document 2).
  • Patent Document 3 discloses an example in which an azomethine dye is used as a colorant for a toner.
  • the azomethine dyes described in the above-mentioned documents have a problem that they have low chroma and easily aggregate.
  • An object of the present invention is to provide a compound having excellent light fastness while maintaining high chroma. Further, the present invention provides an ink, a color filter resist composition, a color filter, a heat-sensitive transfer recording sheet, and a toner, which have high chroma and high light resistance, by using the compound having excellent light fastness while maintaining high chroma. The purpose is to do.
  • the present invention relates to a compound represented by the following general formula (1).
  • R1 and R2 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms; Represents an alkyl group of 1 to 4, and R4 represents a functional group selected from the group consisting of a t-butyl group, an iso-propyl group, a phenyl group and a benzyl group.
  • the present invention also relates to an ink containing a medium and the above compound.
  • the present invention also relates to a resist composition for a color filter containing the above compound.
  • the present invention also relates to a color filter containing the above compound.
  • the present invention also provides a thermal transfer recording sheet having a base material and a color material layer formed on the base material, wherein the color material layer contains the compound.
  • the present invention relates to a thermal transfer recording sheet.
  • the present invention also relates to a toner containing a binder resin and a colorant, wherein the colorant contains the compound.
  • the present invention it is possible to provide a compound having excellent light fastness while maintaining high chroma. Further, according to the present invention, by using the compound having excellent light fastness while maintaining high chroma, ink having high chroma and excellent light fastness, a resist composition for a color filter, a color filter, a sheet for thermal transfer recording, and A toner can be provided.
  • FIG. 1 is a view showing a 1 H-NMR spectrum of a compound (1-1) of the present invention.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that the following compounds are excellent in terms of high chroma and high light fastness.
  • R1 and R2 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms; Represents an alkyl group of 1 to 4, and R4 represents a functional group selected from the group consisting of a t-butyl group, an iso-propyl group, a phenyl group and a benzyl group.
  • a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, and a cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms include: Although not particularly limited, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-hexyl group, n-heptyl Group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, 2-ethylhexyl group and cyclohexyl group.
  • an alkyl group having 8 carbon atoms is preferable, and a branched alkyl group such as a 2-ethylhexyl group is more preferable, from the viewpoint of obtaining a compound having excellent light resistance while maintaining high chroma.
  • the linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R3 is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an n-butyl group. And the like.
  • Examples of the branched alkyl group having 3 to 4 carbon atoms include an isopropyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. Among these, a methyl group, an ethyl group and an n-butyl group are preferred.
  • R4 represents a functional group selected from the group consisting of a t-butyl group, an iso-propyl group, a phenyl group and a benzyl group. Among these, a t-butyl group and a phenyl group are preferred.
  • the compound of the present invention can be synthesized with reference to a known method described in Patent Document (JP-A-08-245896). Hereinafter, an example of the method for producing the compound of the present invention is shown, but the production method is not limited thereto.
  • R1 to R4 in each compound in the above reaction formula have the same meaning as described above.
  • the compound represented by the general formula (1) has cis-trans isomers, all of which are within the scope of the present invention, and the compound represented by the general formula (1) is a mixture thereof. There may be.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1) can be produced by a condensation reaction of condensing with a thiazole compound (C) through a nitrosation step of deriving the triazole compound (A) into a nitroso compound. .
  • the compound of the present invention can be produced by performing a condensation reaction of condensing with a thiazole compound (C) through a nitrosation step of deriving a triazole compound (A) into a nitroso compound.
  • the present condensation reaction can be carried out without a solvent, but is preferably carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include chloroform, dichloromethane, N, N-dimethylformamide, toluene, xylene, tetrahydrofuran, dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropanol and the like. No. These may be used alone or as a mixture of two or more. The mixing ratio when mixed and used can be arbitrarily determined.
  • the amount of the reaction solvent to be used is preferably 0.1 to 1000% by mass, more preferably 1.0 to 150% by mass, based on the aldehyde compound (A).
  • the reaction temperature of the present condensation reaction is preferably in the range of -80 to 250 ° C, more preferably -20 to 150 ° C. This condensation reaction is usually completed within 24 hours.
  • an acid or a base in order to accelerate the reaction.
  • the acid include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid; and organic acids such as p-toluenesulfonic acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, and trifluoroacetic acid.
  • weakly acidic salts such as ammonium formate and ammonium acetate can also be used.
  • p-toluenesulfonic acid, ammonium formate or ammonium acetate is preferred.
  • the amount of the acid to be used is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the thiazole compound (A).
  • the base include pyridine, 2-methylpyridine, piperidine, diethylamine, diisopropylamine, triethylamine, phenylethylamine, isopropylethylamine, methylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO ), Tetrabutylammonium hydroxide, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene (DBU) and the like; organic metals such as n-butyllithium and tert-butylmagnesium chloride; sodium borohydride and metal Inorganic bases such as sodium, potassium hydride and calcium oxide; and metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide and sodium ethoxide.
  • triethylamine or piperidine is preferable, and triethylamine is more preferable.
  • the amount of the base to be used is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.2 to 5% by mass, based on the thiazole compound (A). Further, similarly to the above base, a weakly basic salt such as potassium acetate can be used.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1) can be obtained with high purity.
  • Examples of preferred compounds of the present invention represented by the general formula (1) are shown in the following (1-1) to (1-15), but the present invention is not limited thereto.
  • one type may be used alone, or two or more types may be used in combination to adjust the color tone or the like according to the use. Further, they can be used in combination with known pigments and dyes. Known pigments and dyes to be combined may be two or more kinds.
  • the ink using the compound represented by the general formula (1) the resist composition for a color filter, the color filter, the thermal transfer recording sheet, and the toner will be described in order.
  • the ink according to the present invention will be described.
  • the compound represented by the general formula (1) and having excellent light fastness while maintaining high chroma is suitable as a colorant for ink.
  • the ink of the present invention contains a medium and a compound represented by the general formula (1) as a colorant.
  • the compound exists in a state of being dissolved or dispersed in a medium.
  • components other than the compound represented by the general formula (1) are appropriately selected according to the use of the ink. Further, additives and the like may be appropriately added as long as the properties in various applications are not impaired.
  • the ink of the present invention is also suitable as a transfer sheet ink, a printing ink, a paint, a writing implement ink, and a textile printing ink for a thermal transfer recording type printer.
  • the fabric that can be printed is not particularly limited as long as it is dyed.
  • polyester, acetate, and fibers containing triacetate can be used.
  • the fabric may be in any form such as a woven fabric, a knitted fabric, and a nonwoven fabric. Further, a cloth made of cotton, silk, hemp, polyurethane, acrylic, nylon, wool and rayon fibers, or a cloth combining two or more of these fibers can also be used.
  • the thickness of the yarn constituting the fabric is preferably in the range of 10 to 100 denier.
  • the thickness of the fibers constituting the yarn is not particularly limited, but is preferably 1 denier or less.
  • the ink of the present invention can be prepared as follows.
  • the compound of the present invention and, if necessary, other colorants, emulsifiers, resins, and the like are gradually added to the medium while stirring, so that the medium is sufficiently mixed.
  • the ink of the present invention can be obtained by applying a mechanical shearing force using a dispersing machine to stably dissolve or finely disperse.
  • “medium” means water or an organic solvent.
  • the type of the organic solvent is selected according to the purpose and use of the ink, and is not particularly limited.
  • the organic solvent for example, methanol, ethanol, denatured ethanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, tert-butanol, sec-butanol, 2-methyl-2-butanol, 3-pentanol, octanol, benzyl alcohol, cyclobenzyl Alcohols such as hexanol; glycols such as methyl cellosolve, ethyl cellosolve, diethylene glycol and diethylene glycol monobutyl ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl prop
  • Aliphatic hydrocarbons such as hexane, octane, petroleum ether and cyclohexane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; carbon tetrachloride; Halogenated hydrocarbons such as chloroethylene and tetrabromoethane; ethers such as diethyl ether, dimethyl glycol, trioxane and tetrahydrofuran; acetals such as methylal and diethyl acetal; organic acids such as formic acid, acetic acid and propionic acid; nitrobenzene And dimethylamine, monoethanolamine, pyridine, dimethylsulfoxide, dimethylformamide and the like.
  • a polymerizable monomer can be used as the organic solvent.
  • the polymerizable monomer include an addition polymerizable monomer and a condensation polymerizable monomer, and are preferably an addition polymerizable monomer.
  • Specific examples of the polymerizable monomer include styrene, ⁇ -methylstyrene, ⁇ -ethylstyrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, o-ethylstyrene, m-ethylstyrene and p-methylstyrene.
  • Styrene monomers such as ethylstyrene; methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, octyl acrylate, dodecyl acrylate, stearyl acrylate, behenyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, acrylic Acrylate monomers such as dimethylaminoethyl acrylate, diethylaminoethyl acrylate, acrylonitrile, acrylamide; methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, octyl methacrylate, dodecyl methacrylate, methacryl Methacrylate monomers such as stearyl acrylate, behenyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, diethy
  • a dispersant When water is used as the ink medium, a dispersant may be added as necessary to obtain good dispersion stability of the colorant.
  • the dispersant include, but are not particularly limited to, a cationic surfactant, an anionic surfactant, and a nonionic surfactant.
  • Examples of the cationic surfactant include dodecyl ammonium chloride, dodecyl ammonium bromide, dodecyl trimethyl ammonium bromide, dodecyl pyridinium chloride, dodecyl pyridinium bromide, hexadecyl trimethyl ammonium bromide and the like.
  • anionic surfactant examples include fatty acid soaps such as sodium stearate and sodium dodecanoate, sodium dodecyl sulfate, sodium dodecylbenzene sulfate, sodium lauryl sulfate, naphthalene, and formalin condensate of ⁇ -naphthalenesulfonic acid. .
  • nonionic surfactant for example, dodecyl polyoxyethylene ether, hexadecyl polyoxyethylene ether, nonylphenyl polyoxyethylene ether, lauryl polyoxyethylene ether, sorbitan monooleate polyoxyethylene ether, monodecanoyl sucrose And the like.
  • colorant As the colorant constituting the ink, a compound represented by the general formula (1) is used, and the compound may be used alone or in combination of two or more. Further, other colorants such as known dyes may be used in combination as long as the solubility or dispersibility of the compound in a medium is not impaired. Other colorants that can be used in combination are not particularly limited, and include, for example, condensed azo compounds, azo metal complexes, methine compounds, and the like.
  • the content of the coloring agent is preferably 1.0 to 30 parts by mass, more preferably 2.0 to 20 parts by mass, and more preferably 3.0 to 15 parts by mass with respect to 1000 parts by mass of the medium. It is particularly preferred that there is. Within the above range, a sufficient coloring power can be obtained, and the dispersibility of the coloring agent becomes good.
  • the ink may further include a resin.
  • the type of the resin is determined according to the purpose and use of the ink, and is not particularly limited.
  • a styrene-based polymer an acrylic acid-based polymer, a methacrylic acid-based polymer, a polyester resin, a polyvinyl ether resin, a polyvinyl methyl ether resin, a polyvinyl alcohol resin, a polyvinyl butyral resin, a polyurethane resin, a polypeptide resin, and the like.
  • One of these resins may be used alone, or two or more of them may be used in combination as needed.
  • the disperser is not particularly limited, but a media type disperser such as a rotary shearing homogenizer, a ball mill, a sand mill, an attritor and the like, and a high pressure opposed collision type disperser can be used.
  • a media type disperser such as a rotary shearing homogenizer, a ball mill, a sand mill, an attritor and the like, and a high pressure opposed collision type disperser can be used.
  • the ink of the present invention contains the compound represented by the general formula (1), it is possible to provide a cyan color ink having high chroma, high light resistance, and excellent storage stability.
  • thermal transfer recording sheet Next, the thermal transfer recording sheet according to the present invention will be described.
  • the compound of the present invention having excellent light fastness while maintaining high chroma can be suitably used for a thermal transfer recording sheet.
  • the heat-sensitive transfer recording sheet according to the present invention has a substrate and a coloring material layer formed by forming a film containing the composition containing the compound of the present invention on the substrate.
  • the color material layer has at least a yellow layer containing a yellow dye, a magenta layer containing a magenta dye, and a cyan layer containing a cyan dye.
  • the thermal transfer recording sheet is heated using a heating means such as a thermal head in a state where the color material layer of the thermal transfer recording sheet and the image receiving sheet provided with the color material receiving layer are superimposed on each other. By heating, the color material in the sheet is transferred to the image receiving sheet, and an image is formed.
  • a heating means such as a thermal head in a state where the color material layer of the thermal transfer recording sheet and the image receiving sheet provided with the color material receiving layer are superimposed on each other.
  • the color material layer is basically formed by applying a coating liquid containing the above-described ink of the present invention and a binder resin to a base sheet and drying the coating liquid. The details will be described below.
  • a coloring material containing the compound represented by the general formula (1), a binder resin, a surfactant and a wax, if necessary, are gradually added to the medium while stirring, so that the medium is sufficiently mixed. Subsequently, the composition is stably dissolved or dispersed in fine particles by applying a mechanical shearing force using a disperser to prepare an ink.
  • the color material layer is formed by applying and drying the ink on a base film as a base material.
  • a heat-sensitive transfer recording sheet of the present invention can be obtained by forming a transferable protective layer, a heat-resistant lubricating layer, and the like as described below, if necessary.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention is not limited to the thermal transfer recording sheet manufactured by the above-described manufacturing method. Hereinafter, each component used in the color material layer will be described in detail.
  • Cyan dye compound of general formula (1) or (2)
  • the coloring material that can be used in the thermal transfer recording sheet a compound represented by the general formula (1) is used.
  • the compound may be used alone or in combination of two or more. May be used.
  • the cyan dye preferably contains a compound represented by the general formula (2).
  • R5 to R9 each independently represent an alkyl group or an aryl group.
  • the alkyl group and the aryl group represented by R5 to R9 are not particularly limited.
  • examples of the alkyl group represented by R5 to R9 include a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (eg, a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group and a t-butyl group). Butyl). Further, among these alkyl groups, alkyl groups having 1 to 2 carbon atoms (methyl group and ethyl group) are more preferable from the viewpoint that an image having excellent light fastness can be obtained while maintaining high chroma.
  • examples of the aryl group represented by R5 to R9 include a phenyl group and a naphthyl group. Among them, a phenyl group is preferable because an image having excellent light fastness can be easily obtained while maintaining high chroma.
  • the cyan dye it is preferable to use at least one of the compounds (2-1) to (2-3) among the compounds of the general formula (2). Further, it is more preferable to use the above compound (2-2) as the compound of the general formula (2) because an image having excellent light fastness can be easily obtained while maintaining high chroma.
  • a coloring material conventionally used for a cyan layer for thermal transfer can be used in combination.
  • the color material to be used in combination it is necessary to consider the hue, printing sensitivity, light resistance, storability, solubility in the binder resin, and the like.
  • the yellow layer of the thermal transfer recording sheet contains, as a yellow dye, at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (3) to (5). That is, as the yellow dye, these compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • R10 to R13 each independently represent an alkyl group or an aryl group which may have a substituent.
  • the alkyl group represented by R10 to R13 is not particularly limited as long as it is an alkyl group.
  • Examples of the alkyl group include a linear, branched, or cyclic primary to tertiary alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable since an image having excellent light fastness while maintaining high chroma is easily obtained.
  • the optionally substituted aryl group represented by R10 to R13 is not particularly limited as long as it is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituent include an alkyl group.
  • the total carbon number of the aryl group is preferably, for example, 6 to 10, including the carbon number of the substituent.
  • a phenyl group is preferable because an image having excellent light fastness can be easily obtained while maintaining high chroma.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (3) include the following compounds (3-1) to (3-8), but are not limited to the following compounds.
  • the yellow dye it is preferable to use at least one of the compounds (3-2) to (3-5) among the compounds of the general formula (3). Further, it is more preferable to use the compound (3-2) as the compound of the general formula (3) since an image having excellent light fastness can be easily obtained while maintaining high chroma.
  • R14 represents an alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or an amino group which may have a substituent.
  • R15 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group which may have a substituent, or —N (—R a ) R b .
  • R a and R b each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an acyl group. R a and R b may be bonded to each other to form a ring.
  • R16 represents an alkyl group.
  • R17 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • the alkyl group represented by R14 is not particularly limited as long as it is an alkyl group.
  • the alkyl group include a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • the optionally substituted aryl group represented by R14 is not particularly limited as long as it is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituent include an alkyl group such as a methyl group.
  • the total carbon number of the aryl group is preferably, for example, 6 to 12, including the carbon number of the substituent.
  • the optionally substituted amino group represented by R14 is not particularly limited.
  • the substituent include an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group.
  • amino group which may have a substituent examples include a monomethylamino group, a dimethylamino group and a diethylamino group.
  • R14 is preferably an alkyl group because an image having excellent light fastness is easily obtained while maintaining high chroma. Further, from the same viewpoint, R14 is more preferably a methyl group.
  • the alkyl group represented by R15 is not particularly limited as long as it is an alkyl group.
  • examples of the alkyl group include a linear, branched, or cyclic primary to tertiary alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • alkyl groups since it is easy to obtain an image having excellent light fastness while maintaining high chroma, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, and 2 -Ethylhexyl is preferred. From the same viewpoint, an ethyl group and an n-propyl group are more preferable.
  • the optionally substituted aryl group represented by R15 is not particularly limited as long as it is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the aryl group for example, those described above for R14 in the general formula (4) can be similarly mentioned.
  • R15 represents —N (—R a ) R b
  • the alkyl group that can be represented by R a and R b is not particularly limited as long as it is an alkyl group.
  • Examples of the alkyl group include the same groups as those described above for R15 in the general formula (4).
  • the acyl group represented by R a and R b is not particularly limited as long as it is an acyl group.
  • the acyl group include an alkylcarbonyl group such as an acetyl group and an ethylhexinoyl group, and an arylcarbonyl group such as a benzoyl group.
  • R15 represents —N (—R a ) R b
  • the ring (cyclic structure) formed by the combination of R a and R b with each other maintains light saturation while maintaining high chroma.
  • R a and R b are alkyl groups, it is preferable because an image having excellent light fastness while maintaining high chroma is easily obtained. Further, from the same viewpoint, it is more preferable that at least one of Ra and Rb is a methyl group.
  • the alkyl group represented by R16 and R17 is not particularly limited as long as it is an alkyl group.
  • Examples of the alkyl group include the same groups as those described above for R15 in the general formula (4).
  • R16 and R17 each independently represent the following groups since an image having excellent light fastness is easily obtained while maintaining high chroma. That is, an ethyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a dodecyl group, a cyclohexyl group, a methylcyclohexyl group, a 2-ethylpropyl group and a 2-ethylhexyl group are preferred, and an n-butyl group and a 2-ethylhexyl group are preferred. Groups are more preferred. Further, it is preferable that R16 and R17 represent the same alkyl group, since an image having excellent light fastness can be easily obtained while maintaining high chroma.
  • Y can represent a carbonyl group or a sulfonyl group, and is preferably a carbonyl group because an image having excellent light fastness while maintaining high chroma is easily obtained.
  • n represents an integer of 1 to 3 (an integer of 1 or more and 3 or less).
  • n is 1, it is preferable because an image having excellent light fastness while maintaining high chroma is easily obtained.
  • connection site of the R16 (R17-) NY- group to the phenyl group is not particularly limited, and can be appropriately set.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (4) include the following compounds (4-1) to (4-5), but are not limited to the following compounds.
  • R18 represents an alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group
  • R19 represents an alkyl group or an aryl group
  • R20 to R21 each independently represent an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R18 to R20 is not particularly limited.
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group or an n-butyl group which is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an image having excellent light fastness while maintaining high chroma is easily obtained. Particularly preferred.
  • the aryl group represented by R18 and R19 is not particularly limited.
  • the aryl group for example, those described above for R14 in the general formula (4) can be similarly mentioned.
  • the alkoxy group that can be represented by R18 is not particularly limited.
  • a methoxy group, an ethoxy group, and a propyl group are particularly preferable because an image having excellent light fastness can be easily obtained while maintaining high chroma.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (5) include the following compounds (5-1) to (5-5), but are not limited to the following compounds.
  • an existing yellow dye can be used in addition to the compounds of the general formulas (3) to (5).
  • magenta dye (compounds of general formulas (6) to (8))
  • the magenta layer of the thermal transfer recording sheet contains, as a magenta dye, at least one compound selected from the group of compounds represented by the following general formulas (6) to (8). That is, as the magenta dye, these compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • R22 represents an alkyl group having no substituent, an alkyl group substituted with an alkoxy group, or an aryl group which may have a substituent.
  • the alkyl group represented by R22 is not particularly limited.
  • examples of the alkyl group include a linear, branched, or cyclic primary to tertiary alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group includes a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an octyl group, a dodecyl group, a nonadecyl group , Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclohexyl, 2-ethylpropyl, 2-ethylhexyl and the like.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable because an image having excellent light fastness while maintaining high chroma is easily obtained.
  • Examples include a methyl group and a 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms substituted with an alkoxy group is preferable.
  • an ethoxyethoxyethyl group can be mentioned.
  • the aryl group which may be substituted and which may be represented by R22 is not particularly limited as long as it is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituent include an alkyl group and an alkoxy group.
  • the total carbon number of the aryl group (including the carbon number of the substituent) can be, for example, 6 to 10.
  • Examples of the aryl group which may have a substituent include a phenyl group, a tolyl group (2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group), a naphthyl group, and a p-methoxyphenyl group.
  • a phenyl group, a tolyl group, a methoxyphenyl group, and a naphthyl group are preferable since an image having excellent light fastness while maintaining high chroma is easily obtained.
  • a phenyl group and a 3-methylphenyl group are more preferred.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (6) include the following compounds (6-1) to (6-9), but are not limited to the following compounds.
  • magenta dye it is preferable to use at least one of the compounds (6-1) to (6-5) among the compounds of the general formula (6).
  • the compounds (6-1) and (6-3) are used as the compound of the general formula (6), an image having excellent light fastness while maintaining high chroma can be obtained. Because it is easy, it is more desirable.
  • R23 and R24 each independently represent an alkyl group or an aryl group which may have a substituent.
  • the alkyl group represented by R23 and R24 is not particularly limited.
  • Examples of the alkyl group include the same groups as those described above for R15 in the general formula (4).
  • straight-chain alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms eg, methyl group and butyl group
  • an image having excellent light fastness is easily obtained while maintaining high chroma. preferable.
  • the aryl group which may have a substituent represented by R23 and R24 is not particularly limited as long as it is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituent include an alkyl group.
  • the total carbon number of the aryl group (including the carbon number of the substituent) can be, for example, 6 to 10.
  • a phenyl group, a tolyl group (for example, a 4-methylphenyl group) and a xylyl group for example, a 3,5-dimethylphenyl group
  • form an image having excellent light fastness while maintaining high chroma It is preferable because it can be easily obtained.
  • magenta dye it is preferable to use at least one of the compounds (7-1) to (7-8) among the compounds of the general formula (7).
  • at least one of the compounds (7-3), (7-7) and (7-8) is used as the compound of the general formula (7), excellent light fastness is maintained while maintaining high chroma. This is more preferable because a sharp image can be easily obtained.
  • R25 and R26 each independently represent an alkyl group
  • R27 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group which may have a substituent
  • R28 R 29 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group optionally having a substituent, or —N (—R 30) R 31, an alkyl group, or an aryl group optionally having a substituent
  • R30 and R31 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an acyl group, or a cyclic structure formed by bonding R30 and R31 to each other . ].
  • the alkyl group represented by R25 and R26 is not particularly limited as long as it is an alkyl group.
  • Examples of the alkyl group include a linear, branched, or cyclic primary to tertiary alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • branched alkyl groups such as a 2-butylbutyl group and a 2-ethylhexyl group are preferable because an image having excellent light fastness while maintaining high chroma is easily obtained.
  • the alkyl group represented by R27 is not particularly limited as long as it is an alkyl group.
  • examples of the alkyl group include the same groups as those described above for R15 in the general formula (4). Further, among these alkyl groups, a tert-butyl group is preferable since an image having excellent light fastness can be easily obtained while maintaining high chroma.
  • the optionally substituted aryl group represented by R27 is not particularly limited as long as it is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituent include an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group, and an alkoxy group such as a methoxy group.
  • the total carbon number of the aryl group (including the carbon number of the substituent) can be, for example, 6 to 12.
  • a phenyl group is preferable because an image having excellent light fastness and an improved imbalance is easily obtained.
  • ⁇ ⁇ ⁇ R27 is preferably a phenyl group or a tert-butyl group, and particularly preferably a tert-butyl group.
  • the alkyl group represented by R28 is not particularly limited as long as it is an alkyl group.
  • the alkyl group include linear or branched primary to tertiary alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms (for example, having 1 to 4 carbon atoms in the main chain). More specifically, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a 2-methylbutyl group, and a 2,3,3-trimethylbutyl group are exemplified. No. Among these alkyl groups, a methyl group is preferable because an image having excellent light fastness can be easily obtained while maintaining high chroma.
  • the optionally substituted aryl group represented by R28 is not particularly limited as long as it is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituent include an alkyl group such as a methyl group and an alkoxy group such as a methoxy group.
  • the total carbon number of the aryl group (including the carbon number of the substituent) can be, for example, 6 to 8.
  • the aryl group which may have a substituent include a phenyl group, a tolyl group (2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group and a 4-methylphenyl group), a 4-methoxyphenyl group, and a xylyl group. (For example, 3,5-dimethylphenyl group).
  • a phenyl group is preferable because an image having excellent light fastness can be easily obtained while maintaining high chroma.
  • the alkyl group represented by R29 is not particularly limited as long as it is an alkyl group.
  • the alkyl group include linear or branched primary to tertiary alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms. More specifically, examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, and an iso-butyl group.
  • a methyl group is preferable because an image having excellent light fastness can be easily obtained while maintaining high chroma.
  • the optionally substituted aryl group represented by R29 is not particularly limited as long as it is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituent include an alkyl group such as a methyl group and an alkoxy group such as a methoxy group.
  • the total carbon number of the aryl group (including the carbon number of the substituent) can be, for example, 6 to 12.
  • the aryl group which may have a substituent include a phenyl group and a naphthyl group. Further, among these aryl groups, a phenyl group is preferable because an image having excellent light fastness is easily obtained while maintaining high chroma fastness.
  • the alkyl group represented by R30 and R31 is not particularly limited as long as it is an alkyl group.
  • the alkyl group include the same groups as those described above for R15 in the general formula (4).
  • a methyl group is preferable because an image having excellent light fastness and an improved imbalance is easily obtained.
  • the aryl group represented by R30 and R31 is not particularly limited as long as it is an aryl group.
  • the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group. Further, among these aryl groups, a phenyl group is preferable because it is excellent in light resistance and an image with improved imbalance is easily obtained.
  • the acyl group that can be represented by R30 and R31 is not particularly limited as long as it is an acyl group.
  • Examples of the substituent of the arylcarbonyl group include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the cyclic structure formed by combining R30 and R31 with each other is not particularly limited as long as it is a cyclic structure.
  • the cyclic structure includes, for example, a piperidine ring, a piperazine ring, and a morpholine ring.
  • At least one of R30 and R31 is an alkyl group because of excellent light resistance. Further, it is more preferable that at least one of R30 and R31 is a methyl group, since an image having excellent light fastness is easily obtained while maintaining high chroma.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (8) include compounds (8-1) to (8-11) below, but are not limited to the following compounds.
  • magenta dye an existing magenta dye can be used in addition to the compounds of the general formulas (6) to (8).
  • the amount of the coloring material used is 1 to 150 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the binder resin contained in the coloring material layer, and from 50 to 120 parts by mass from the viewpoint of the dispersibility of the coloring material in the dispersion. Preferably, there is. When two or more color materials are used in combination, the total amount is preferably within the above range.
  • binder resin examples include, but are not particularly limited to, a water-soluble resin such as a cellulose resin, a polyacrylic acid resin, a starch resin, and an epoxy resin; a polyacrylate resin, a polymethacrylate resin, a polystyrene resin, a polycarbonate resin, Organic resin-soluble resins such as polyether sulfone resin, polyvinyl butyral resin, ethyl cellulose resin, acetyl cellulose resin, polyester resin, AS resin, and phenoxy resin are preferable.
  • a water-soluble resin such as a cellulose resin, a polyacrylic acid resin, a starch resin, and an epoxy resin
  • a polyacrylate resin a polymethacrylate resin, a polystyrene resin, a polycarbonate resin
  • Organic resin-soluble resins such as polyether sulfone resin, polyvinyl butyral resin, ethyl cellulose resin, acetyl cellulose resin, polyester resin,
  • a surfactant may be added to the color material layer in order to provide sufficient lubricity when the thermal head is heated (at the time of printing).
  • a wax may be added to the color material layer in order to provide sufficient lubrication when the thermal head is not heated.
  • Waxes that can be added include, but are not limited to, polyethylene wax, paraffin wax, fatty acid ester wax.
  • an ultraviolet absorber In addition to the additives described above, an ultraviolet absorber, a preservative, an antioxidant, an antistatic agent, a viscosity modifier, and the like may be added to the color material layer as needed.
  • the medium used for preparing the dispersion is not particularly limited, and includes, for example, water or an organic solvent.
  • the organic solvent include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and isobutanol; cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and chlorobenzene; esters such as ethyl acetate and butyl acetate.
  • Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and trichloroethylene; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone are preferred.
  • One of the above organic solvents may be used alone, or two or more thereof may be used in combination as needed.
  • the substrate supports the color material layer, and is not particularly limited as long as it has a certain degree of heat resistance and strength, and a known material can be used.
  • a known material can be used.
  • examples include alcohol films, cellophane, cellulose derivatives, polyethylene films, polyvinyl chloride films, nylon films, condenser paper, and paraffin paper.
  • a polyethylene terephthalate film is preferable from the viewpoints of mechanical strength, solvent resistance and economy.
  • the thickness of the base material is 0.5 to 50 ⁇ m, and preferably 3 to 10 ⁇ m from the viewpoint of transferability.
  • the wettability and adhesiveness of the coating solution tend to be insufficient. Therefore, it is preferable to perform an adhesive treatment on the surface (formation surface) of the base material on which the color material layer is formed, if necessary.
  • the surface on which the color material layer is formed may be one surface or both surfaces of the substrate.
  • the bonding treatment is not particularly limited, and examples thereof include ozone treatment, corona discharge treatment, ultraviolet treatment, plasma treatment, low-temperature plasma treatment, primer treatment, and chemical treatment. Further, these processes may be performed in combination.
  • an adhesive layer may be applied on the base material.
  • the adhesive layer is not particularly limited, but includes, for example, polyester resin, polystyrene resin, polyacrylate resin, polyamide resin, polyether resin, polyvinyl acetate resin, polyethylene resin, polypropylene resin, and polyvinyl chloride resin. Fine particles of an organic material such as polyvinyl alcohol resin and polyvinyl butyral resin, and fine particles of an inorganic material such as silica, alumina, magnesium carbonate, magnesium oxide, and titanium oxide can be used.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention contains the compound represented by the general formula (1), the present invention provides a thermal transfer recording sheet exhibiting a cyan color having high chroma, high light resistance and excellent storage stability. Can be.
  • resist composition for a color filter according to the present invention (hereinafter, also referred to as “resist composition of the present invention”) will be described.
  • the compound represented by the general formula (1) and having excellent light fastness while maintaining high chroma is preferable for toning a resist composition for a color filter. Further, by using the resist composition of the present invention, a color filter having excellent light fastness while maintaining high chroma can be obtained.
  • the resist composition for a color filter of the present invention contains the compound of the present invention as a binder resin, a medium, and a colorant.
  • the resist composition for a color filter of the present invention is obtained as follows.
  • the compound of the present invention and the binder resin are added to the medium with stirring.
  • a polymerizable monomer, a polymerization initiator, a photoacid generator and the like may be added as necessary.
  • a mechanical shearing force is applied using a dispersing machine to stably dissolve or finely disperse the above-mentioned materials in a medium, whereby the resist composition for a color filter of the present invention can be obtained.
  • Binder resin As the binder resin that can be used in the resist composition of the present invention, one of the light irradiation part and the light shielding part in the exposure step at the time of pixel formation is an organic solvent, an aqueous alkali solution, water, or a commercially available developer. Any material that can be dissolved may be used. Among them, a binder resin having a composition that can be developed with water or an aqueous alkaline solution is preferable from the viewpoint of workability and ease of processing after resist preparation.
  • binder resin examples include hydrophilic polymerizable monomers such as acrylic acid, methacrylic acid, N- (2-hydroxyethyl) acrylamide, N-vinylpyrrolidone, and a polymerizable monomer having an ammonium salt. It is possible to use a binder resin obtained by copolymerizing a lipophilic polymerizable monomer such as an acid ester, a methacrylic ester, vinyl acetate, styrene, and N-vinyl carbazole in an appropriate mixing ratio by a known method. it can.
  • hydrophilic polymerizable monomers such as acrylic acid, methacrylic acid, N- (2-hydroxyethyl) acrylamide, N-vinylpyrrolidone, and a polymerizable monomer having an ammonium salt. It is possible to use a binder resin obtained by copolymerizing a lipophilic polymerizable monomer such as an acid ester, a methacrylic ester, vinyl
  • binder resins are a radical polymerizable monomer having an ethylenically unsaturated group, an oxirane ring, a cationic polymerizable monomer having an oxetane ring, a radical generator, an acid generator, and a base generator. Are used in combination.
  • This type of binder resin can be used as a negative resist composition in which only the light-shielded portion is removed by development since the solubility of the material in the exposed portion in the developing solution is reduced by exposure.
  • a resin having a group that can be cleaved by an acid such as a resin having a quinonediazide group that is cleaved by light to generate a carboxylic acid, a tert-butyl carbonate of polyhydroxystyrene, and tetrahydropyranyl ether; It can also be used in combination with an acid generator.
  • This type of resin can be used as a positive resist composition in which only the exposed portion is removed by development since the solubility of the material in the exposed portion of the developer in the developer is improved by exposure.
  • a polymerizable monomer (hereinafter, also referred to as a “photopolymerizable monomer”) that undergoes addition polymerization upon exposure to light is used as a binder resin.
  • a photopolymerizable monomer is used.
  • the photopolymerizable monomer is preferably a compound having at least one or more addition-polymerizable ethylenically unsaturated double bonds in the molecule and having a boiling point of 100 ° C. or more at normal pressure.
  • monofunctional acrylates and methacrylates such as polyethylene glycol monoacrylate, polyethylene glycol monomethacrylate, polypropylene glycol monoacrylate, polypropylene glycol monomethacrylate, phenoxyethyl acrylate, and phenoxyethyl methacrylate; polyethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, Polypropylene glycol diacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, trimethylolethane triacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane diacrylate, trimethylolpropane dimethy Acrylate, neopentyl glycol diacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, pent
  • photopolymerizable monomers trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, It is preferable to use dipentaerythritol pentamethacrylate.
  • One of the above photopolymerizable monomers may be used alone, or two or more may be used in combination as necessary.
  • the content of the photopolymerizable monomer is preferably 5 to 50% by mass, and more preferably 10 to 40% by mass based on the mass (total solid content) of the resist composition according to the present invention. More preferred. When the content is within the above range, the sensitivity to exposure can be further improved, and the adhesiveness of the resist composition can be improved.
  • a photopolymerization initiator may be added.
  • the photopolymerization initiator include vicinal polyketoaldol compounds, ⁇ -carbonyl compounds, acyloin ethers, various quinone compounds, combinations of triallylimidazole dimers and p-aminophenyl ketone, and trioxadiazole compounds. .
  • 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butanone (trade name: Irgacure 369, manufactured by BASF) is preferable.
  • the photopolymerization initiator is not essential.
  • a photoacid generator may be added as necessary.
  • known photoacid generators such as salts of onium ions such as sulfonium, iodonium, selenium, ammonium and phosphonium with anions can be used.
  • sulfonium ion examples include triphenylsulfonium, tri-p-tolylsulfonium, tri-o-tolylsulfonium, tris (4-methoxyphenyl) sulfonium, 1-naphthyldiphenylsulfonium, diphenylphenacylsulfonium, phenylmethylbenzylsulfonium, -Hydroxyphenylmethylbenzylsulfonium, dimethylphenacylsulfonium, phenacyltetrahydrothiophenium and the like.
  • iodonium ion examples include diphenyliodonium, di-p-tolyliodonium, bis (4-dodecylphenyl) iodonium, bis (4-methoxyphenyl) iodonium, and (4-octyloxyphenyl) phenyliodonium.
  • selenium ion examples include triphenylselenium, tri-p-tolylselenium, tri-o-tolylselenium, tris (4-methoxyphenyl) selenium, 1-naphthyldiphenylselenium, tris (4-fluorophenyl) selenium, and tri-selenium.
  • triarylselenium such as 1-naphthyl selenium and tri-2-naphthyl selenium.
  • ammonium ion examples include tetraalkylammonium, ethyltrimethylammonium, diethyldimethylammonium, triethylmethylammonium, tetraethylammonium, trimethyl-n-propylammonium, trimethylisopropylammonium, trimethyl-n-butylammonium and trimethylisobutylammonium. Ammonium.
  • Examples of the phosphonium ion include tetraphenylphosphonium, tetra-p-tolylphosphonium, tetrakis (2-methoxyphenyl) phosphonium, triphenylbenzylphosphonium, triphenylphenacylphosphonium, triphenylmethylphosphonium, triethylbenzylphosphonium, tetraethylphosphonium and the like. No.
  • anion examples include perhalate ions such as ClO 4 ⁇ and BrO 4 ⁇ ; halogenated sulfonic acid ions such as FSO 3 ⁇ and ClSO 3 ⁇ ; CH 3 SO 4 ⁇ , CF 3 SO 4 ⁇ and HSO 4 ⁇ Carbonate ions such as HCO 3 ⁇ and CH 3 CO 3 ⁇ ; aluminate ions such as AlCl 4 ⁇ and AlF 4 ⁇ ; hexafluorobismuthate ion, CH 3 COO ⁇ , CF 3 COO ⁇ and C 6 H Carboxylic acid ions such as 5 COO ⁇ , CH 3 C 6 H 4 COO ⁇ , C 6 F 5 COO ⁇ , CF 3 C 6 H 4 COO ⁇ ; B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 B (C 6 H 5 ) 3 - or the like of an aryl boronic acid ion; thiocyanate
  • a compound for dissolving or dispersing the compound of the present invention, a binder resin, and a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, and a photoacid generator that are added as necessary e.g., Water or an organic solvent can be used.
  • organic solvent examples include cyclohexanone, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, 1-methoxy-2-propyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethylbenzene, 1,2,4-trichlorobenzene, ethylene glycol diethyl ether, xylene, ethyl cellosolve, and methyl-n.
  • -Amyl ketone propylene glycol monomethyl ether, toluene, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, methyl isobutyl ketone, petroleum solvents and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • a compound represented by the general formula (1) is used as the colorant constituting the resist composition of the present invention.
  • the compound may be used alone or in combination of two or more. Is also good.
  • other dyes may be used in combination for toning.
  • the dyes that can be used in combination are not particularly limited, but include condensed azo compounds, azo metal complexes, diketopyrrolopyrrole compounds, anthraquinone compounds, quinacridone compounds, naphthol compounds, benzimidazolone compounds, thioindigo compounds, and perylene.
  • an ultraviolet absorber or a silane coupling agent for the purpose of improving the adhesion to the glass substrate during the production of the filter is added. You may.
  • the disperser is not particularly limited, but a media type disperser such as a rotary shearing homogenizer, a ball mill, a sand mill, an attritor and the like, and a high pressure opposed collision type disperser can be used.
  • a media type disperser such as a rotary shearing homogenizer, a ball mill, a sand mill, an attritor and the like, and a high pressure opposed collision type disperser can be used.
  • the resist composition for a color filter of the present invention uses the compound having excellent light fastness while maintaining high chroma represented by the general formula (1), the light fastness is excellent while maintaining high chroma. It becomes a resist composition for a color filter. Note that, in a color filter in which two or more types of pixels having different spectral characteristics are arranged adjacent to each other, a pixel constituting at least one of the colors (for example, red, green, and blue) of the plurality of pixels. By using the resist composition of the present invention, a color filter having excellent light fastness while maintaining high chroma can be obtained.
  • the toner of the present invention contains a binder resin and a compound represented by the general formula (1). Further, if necessary, other coloring agents, magnetic substances, waxes, charge control agents, other additives, etc. are contained. Examples of the method for producing the toner particles constituting the toner of the present invention include a pulverization method, a suspension polymerization method, a suspension granulation method, an emulsion polymerization method, and an emulsion aggregation method. Further, the toner of the present invention can be used by being contained in a developer used in a liquid developing method. Among these, the toner of the present invention using the compound represented by the general formula (1) as a colorant is preferably a pulverized toner manufactured by a pulverization method.
  • the coloring agent a compound represented by the general formula (1) is used, and the compound may be used alone or in combination of two or more. Further, in order to adjust the color tone and the like according to the method for producing the toner, it can be used in combination with a known pigment or dye.
  • colorant it is preferable to use the compound represented by the general formula (1) in combination with a conventionally used toner pigment (for example, CI Pigment Blue 15: 3).
  • a conventionally used toner pigment for example, CI Pigment Blue 15: 3
  • the compound represented by the general formula (1) is used in an amount of 0.01 to 1.0 part by mass, preferably 0.03 to 0.5 part by mass, particularly preferably 0.05 to 1.0 part by mass based on 100 parts by mass of the binder resin. It is preferable to use it in the range of 0.2 parts by mass.
  • coloring agent that can be used in combination are not particularly limited. , Perylene compounds, methine compounds, allylamide compounds, basic dye lake compounds and the like.
  • binder resin examples of the binder resin used in the toner of the present invention include a vinyl resin, a polyester resin, an epoxy resin, a polyurethane resin, a polyvinyl butyral resin, a terpene resin, a phenol resin, an aliphatic or alicyclic carbonized resin. Hydrogen resins, aromatic petroleum resins, rosin, modified rosin and the like can be mentioned. Among these, vinyl resins and polyester resins are preferable from the viewpoint of chargeability and fixability, and the use of polyester resins is more preferable because the effects of chargeability and fixability are further increased. One of these resins may be used alone, or two or more thereof may be used in combination. When two or more resins are used in combination, it is preferable to mix resins having different molecular weights in order to control the viscoelastic properties of the toner.
  • the binder resin preferably has a glass transition temperature (Tg) of 45 to 80 ° C, more preferably 55 to 70 ° C. Further, the number average molecular weight (Mn) is preferably from 1,500 to 50,000, and the weight average molecular weight (Mw) is preferably from 6,000 to 1,000,000.
  • Tg glass transition temperature
  • Mn number average molecular weight
  • Mw weight average molecular weight
  • the binder resin When a polyester resin is used as the binder resin, it is not particularly limited, but a resin having a molar ratio of alcohol component / acid component of 45/55 to 55/45 in all components is preferable. As the number of terminal groups in the molecular chain of the polyester-based resin increases, the environmental dependence of the charging characteristics of the toner increases. Therefore, the acid value is preferably 90 mgKOH / g or less, and more preferably 50 mgKOH / g or less. Further, the hydroxyl value is preferably 50 mgKOH / g or less, more preferably 30 mgKOH / g or less.
  • a wax may be added as necessary.
  • the wax include, but are not limited to, polyethylene wax, paraffin wax, fatty acid ester wax, and the like.
  • a charge control agent may be mixed as necessary.
  • the charge control agent is not particularly limited.
  • metal complexes thereof monoazo metal compounds, acetylacetone metal compounds, aromatic oxycarboxylic acids, aromatic mono- and polycarboxylic acids, and metal salts, anhydrides, esters, phenol derivatives such as bisphenols, urea derivatives, and metal-containing compounds.
  • metal salts anhydrides, esters, phenol derivatives such as bisphenols, urea derivatives, and metal-containing compounds.
  • Examples include naphthoic acid compounds, boron compounds, quaternary ammonium salts, calixarenes, and resin charge control agents.
  • Examples of the toner that controls the toner to be positively charged include, for example, a modified nigrosine with nigrosine and a fatty acid metal salt, a guanidine compound, an imidazole compound, tributylbenzylammonium-1-hydroxy-4-naphthosulfonate, and tetrabutylammonium.
  • Onium salts such as quaternary ammonium salts such as tetrafluoroborate, and their analogs such as phosphonium salts, and their lake pigments, triphenylmethane dyes and these lake pigments (phosphor tungstic acid, phosphorus Molybdic acid, phosphotungsten molybdic acid, tannic acid, lauric acid, gallic acid, ferricyanide, ferrocyanide, etc.), metal salts of higher fatty acids, dibutyltin oxide, dioctyltin oxide, dicyclohexyltin oxide Diorganotin oxide such as id, dibutyltin tin borate, dioctyl tin borate, diorgano tin borate such as dicyclohexyl tin borate, and a resin-based charge control agent.
  • One of these charge control agents may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
  • Example 1 Production of ink (1)
  • a polyvinyl butyral resin (Denka 3000-K; manufactured by Denki Kagaku Kogyo KK) was added little by little and dissolved.
  • 5 parts of the compound (1-1) synthesized in Production Example 1 was added and dissolved to obtain a cyan ink (1).
  • Examples 2 to 9 Production of Inks (2) to (9)
  • Inks (2) to (9) were produced in the same manner as in Example 1, except that the compounds (1-1) were changed to the compounds shown in Table 1, respectively.
  • Comparative inks (1) to () were prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-1) was changed to the following comparative compounds (D-1) to (D-6). 6) was manufactured.
  • the thermal transfer recording sheet thus formed was transferred to a photographic paper using a modified Selfy machine manufactured by Canon Inc. to produce an image sample (1).
  • Table 1 shows the results.
  • the evaluation criteria are as follows. A: L * is 50.0 or more, and C * is 65.0 or more. B: L * is 40.0 or more and less than 50.0, and C * is 65.0 or more. C: L * is 40.0. Or C * is less than 65.0
  • the evaluation criteria are as follows. A: O. D. Residual rate is 90% or more B: O. D. Residual rate is 85% or more and less than 90% C: O. D. Residual rate is less than 85%
  • a resist composition for a color filter and a color filter were produced by the methods described below.
  • Example 10 120 parts of cyclohexanone was mixed with 12 parts of the compound (1-1) synthesized in Production Example 1 and dispersed for 1 hour using an attritor (manufactured by Mitsui Mining Co., Ltd.) to obtain an ink for resist composition (1). ) Got.
  • the above color filter resist composition (1) was spin-coated on a glass substrate, dried at 90 ° C. for 3 minutes, exposed to the entire surface, and post-cured at 180 ° C. to produce a color filter (1). .
  • Example 11 to 18 Resist compositions for color filters (2) to (9) were obtained in the same manner as in Example 11, except that the compound (1-1) was changed to the compounds shown in Table 2, respectively. Further, using the obtained resist compositions (2) to (9) for color filters, color filters (2) to (9) were produced in the same manner as in Example 11.
  • Comparative color filter resist compositions (1) to (7) were prepared in the same manner as in Example 6 except that compound (1-1) was changed to comparative compounds (D-1) to (D-7), respectively. Obtained. Further, using the obtained resist compositions (1) to (7) for comparative color filters, comparative color filters (1) to (7) were produced in the same manner as in Example 6.
  • -Binder resin (polyester resin) 100 parts (Tg: 55 ° C, acid value: 20 mgKOH / g, hydroxyl value: 16 mgKOH / g, molecular weight: Mp4500, Mn2300, Mw38000) ⁇ C.
  • I. Pigment Blue 15 3 5 parts ⁇
  • Compound (1-2) 0.5 part ⁇ 1,4-di-t-butylsalicylate aluminum compound 0.5 part ⁇ Paraffin wax (maximum endothermic peak temperature 78 ° C.) 5 parts
  • the above materials were mixed well using a Henschel mixer (trade name: Model FM-75J, manufactured by Mitsui Mining Co., Ltd.), and then a twin-screw kneader (trade name: PCM-45, set at 130 ° C.)
  • the mixture was kneaded at a feed rate of 60 kg / hr (the temperature of the kneaded material at the time of discharge was about 150 ° C.) by Ikegai Iron Works Co., Ltd.).
  • the obtained kneaded material was cooled, coarsely crushed by a hammer mill, and then finely pulverized by a mechanical pulverizer (trade name: T-250, manufactured by Turbo Kogyo KK) at a feed rate of 20 kg / hr. Further, the obtained finely pulverized product was classified using a multi-segment classifier utilizing the Coanda effect to obtain toner particles.
  • a mechanical pulverizer trade name: T-250, manufactured by Turbo Kogyo KK
  • the obtained toner has a weight average particle diameter (D4) of 5.8 ⁇ m, 30.5% by number of particles having a particle diameter of 4.1 ⁇ m or less, and 0.6 volume of particles having a particle diameter of 10.1 ⁇ m or more. %Met.
  • the above toner was used to form a fixed image having a loading amount of 0.45 mg / cm 2 on CLC color copy paper (manufactured by Canon Inc.).
  • the chroma of the obtained image was measured using a spectral density system (Fluorescence Spectrodensitometer FD-7, manufactured by Konica Minolta) and the chromaticity (L * , a * , b * ) in the L * a * b * color system . ) was measured.
  • ⁇ Preparation of thermal transfer recording sheet> ⁇ Preparation of cyan ink>
  • a mixed solution of 45 parts of methyl ethyl ketone / 45 parts of toluene 5 parts of polyvinyl butyral resin (Denka 3000-K; manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was added little by little and dissolved.
  • a coloring agent was added and dissolved so that the total amount was 5 parts in the mixing ratio shown in Table 3, thereby obtaining cyan inks (C1) to (C11) for preparing a thermal transfer recording sheet.
  • Yellow inks (Y1) to (Y5) were prepared in the same manner as for the cyan ink, with the yellow dye being added at the mixing ratio shown in Table 4 so that the total amount would be 4 parts.
  • Magenta dyes (M1) to (M5) were prepared in the same manner as for the cyan ink, by adding the magenta dye at the mixing ratio shown in Table 5 so that the total amount was 5 parts.
  • Example 22 A 4.5 ⁇ m thick polyethylene terephthalate film (trade name: Lumirror, manufactured by Toray Industries, Inc.) was used as a base material, and a thermal transfer recording sheet was formed on this base material so that the thickness after drying was 1 ⁇ m. A yellow ink (Y1) was applied and dried to form a yellow layer.
  • a polyethylene terephthalate film (trade name: Lumirror, manufactured by Toray Industries, Inc.) was used as a base material, and a thermal transfer recording sheet was formed on this base material so that the thickness after drying was 1 ⁇ m.
  • a yellow ink (Y1) was applied and dried to form a yellow layer.
  • magenta layer was formed in a region next to the yellow layer in the same manner as the yellow layer except that the magenta ink (M1) was used instead of the yellow ink (Y1).
  • a cyan layer was formed in a region adjacent to the magenta layer using the cyan ink (C1).
  • a first thermal transfer recording sheet having a yellow layer, a magenta layer, and a cyan layer was produced.
  • the printing output of each of Y, ⁇ , and C was reduced from 0% to 100% with a modified machine of Selphy (trade name) manufactured by Canon.
  • the combined image was printed at a step of 0.5% as a color gamut evaluation sample.
  • the output is adjusted so that the optical density (OD) of the print is 1.0 for each of yellow, magenta, and cyan, and then, the ink is superimposed on the output in the order of yellow, magenta, and cyan.
  • a black image was printed as a sample for evaluating imbalance. The color measurement of the image sample was performed using a spectrodensitometer (Fluorescence Spectrodensitometer FD-7, manufactured by Konica Minolta).
  • Example 23 to 32, Comparative Examples 13 and 14 The color gamut samples and the imbalance evaluation samples of Examples 23 to 32 and Comparative Examples 13 and 14 were printed in the same manner as in Example 22 except that the inks used were changed as shown in Table 6. .
  • the evaluation criteria for the color gamut volume are as follows. Table 6 shows the obtained results. A: 120% or more B: 105% or more and less than 120% C: less than 105%
  • the initial optical density (OD) was defined as OD 0, and the OD was 10 hours after exposure. D.
  • O.D. D The survival rate was defined as the following equation.
  • O. D. Residual rate (%) OD 10 / OD 0 ⁇ 100
  • the OD residual ratio of each of the cyan, magenta and yellow components in the black image was calculated.
  • the difference in the OD residual ratio between the colors calculated by the following equation was used as an index of imbalance, and the value was used to evaluate the following criteria.
  • Bk C-Y
  • Bk M-Y
  • Bk C-M
  • the compound of the present invention has excellent light fastness while maintaining high chroma. Therefore, the compound of the present invention can be suitably used as a colorant for inks, resist compositions for color filters, thermal transfer recording sheets, and toners.

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Abstract

本件で規定するアゾメチン化合物は、高彩度を示し、耐光性に優れた化合物である。

Description

化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナー
　本発明は、化合物、該化合物を用いたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及びトナーに関する。
　液晶を使用したカラーディスプレイには、カラーフィルターが用いられる。カラーフィルターは、液晶ディスプレイのカラー表示のためには必要不可欠なものであり、液晶ディスプレイの性能を左右する重要な部品である。従来のカラーフィルターの製造方法としては、染色法、印刷法、インクジェット法、及び、フォトレジスト法が知られている。これらの中でも、分光特性及び色再現性の制御が容易であること、また、解像度が高く、より高精細なパターニングが可能であることから、フォトレジスト法が主流となっている。
　フォトレジスト法によるカラーフィルターの製造においては、着色剤として一般に顔料が用いられてきた。しかし、顔料を用いたカラーフィルターは、消偏作用（偏光が崩されること）や、液晶ディスプレイのカラー表示のコントラスト比の低下、カラーフィルターの明度の低下、有機溶剤やポリマーに対する分散安定性の低下等、課題が多かった。そこで、着色剤として染料を用いた製造方法が着目されている。特許文献１では、着色剤としてアゾメチン系色素を用いたカラーフィルターが報告されている。
　また、近年、携帯式カラーディスプレイデバイスの普及に伴い、これらのデバイスを用いて撮影した写真、加工した写真、さらには作成した書類を、手軽にカラープリントする需要が急激に高まっている。
　カラープリント方式としては、電子写真方式、インクジェット方式、感熱転写記録方式等が知られている。これらの中でも、感熱転写記録方式は、ドライプロセスによりプリントできること、小型でプリンターの携帯性に優れることから、周囲の環境によらず、手軽にプリントできる方法として優れている。感熱転写記録方式において、転写シート及び転写シート用のインク組成物に含有される染料は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。感熱転写記録方式に用いられる色素として、アゾメチン系色素を用いた耐光性を改良した例が報告されている（特許文献２参照）。
　また、電子写真方式において用いられるカラートナーの分野においても、発色性を高めるために、着色剤として、従来用いられている顔料に替えて、染料を用いた例が報告されている。特許文献３では、トナーの着色剤として、アゾメチン系染料を用いた例が開示されている。
　さらに、インクジェット方式や電子写真方式を用いたデジタル捺染は、低エネルギーかつ低コストで捺染製品を提供できる方法として、市場に普及しつつある。特に、ポリエステル等の合成繊維を昇華染料で染色する方式は、工程簡略化、排水レスの点から、近年注目されている。この用途では、染料が昇華することが必要であり、分子量の大きいふたロシアニンが使用できず、シアン色はアントラキノン系が用いられているが、発色性に課題があった。
ＷＯ２０１３／１８７４９３号公報 特開２０００－００６５４０号公報 ＤＥ４２１７９７３号公報
　上記した文献に記載されたアゾメチン系色素は、彩度が低く凝集しやすいという課題があった。
　本発明は、高彩度を維持しつつ耐光性が優れる化合物を提供することを目的とする。また本発明は、高彩度を維持しつつ耐光性が優れる該化合物を用いることによって、高彩度、高耐光に優れたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナーを提供することを目的とする。
　本発明は、下記一般式（１）で表される化合物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ２は、各々独立して、炭素数１～１２の直鎖状のアルキル基、炭素数３～１２の分岐状のアルキル基を表し、Ｒ３は、炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ４は、ｔ－ブチル基、ｉｓｏ－プロピル基、フェニル基およびベンジル基からなる群より選択される官能基を表す。］
　また、本発明は、媒体と、上記化合物とを含有するインクに関する。
　また、本発明は、上記化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
　また、本発明は、上記化合物を含有するカラーフィルターに関する。
　また、本発明は、基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、該色材層に上記化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シートに関する。
　また、本発明は、結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、該着色剤が、上記化合物を含有することを特徴とするトナーに関する。
　本発明によれば、高彩度を維持しつつ耐光性に優れる化合物を提供することができる。また、本発明によれば、高彩度を維持しつつ耐光性に優れる該化合物を用いることによって、高彩度かつ耐光性に優れたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナーを提供することができる。
本発明の化合物（１－１）の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す図である。
　以下、本発明の実施の形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記の化合物が、高彩度、高耐光性の点で、優れることを見出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ２は、各々独立して、炭素数１～１２の直鎖状のアルキル基または炭素数３～１２の分岐状のアルキル基を表し、Ｒ３は、炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ４は、ｔ－ブチル基、ｉｓｏ－プロピル基、フェニル基およびベンジル基からなる群より選択される官能基を表す。］
　従来技術に記載されているような、［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン環の２位の置換基が、２－エチルヘキシル基のような枝分かれを持つ構造を持つ場合、立体的な相互作用によって、チアゾール環のアルキルアミノ基との間で反発が起こる。これに対して、本発明の化合物では、［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン環の２位の置換基が、１つのメチレン基を介して、分岐のアルキル基、フェニル基、ベンジル基を有する。そのため、チアゾール環のアルキルアミノ基との立体的な相互作用が緩和されるため、高彩度を維持しつつ耐光性が優れる化合物が得られると推測している。
　また、一般式（１）で表される高彩度を維持しつつ耐光性が優れる化合物を用いることによって、高彩度を維持しつつ耐光性が優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及びトナーが得られることを見出した。
　まず、上記一般式（１）で表される化合物について説明する。
　一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２における、炭素数１～１２の直鎖状のアルキル基、炭素数３～１２の分岐状のアルキル基、炭素数３～１２の環状のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
　これらの中でも、高彩度を維持しつつ耐光性が優れる化合物となる観点から、炭素数８のアルキル基である場合が好ましく、特に２－エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基であることがより好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ３における炭素数１～４の直鎖状のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基等が挙げられる。また、炭素数３～４の分岐状のアルキル基としては、ｉｓｏ－プロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基であることが好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ４は、ｔ－ブチル基、ｉｓｏ－プロピル基、フェニル基およびベンジル基からなる群より選択される官能基を表す。これらの中でも、ｔ－ブチル基，フェニル基であることが好ましい。
　次に、一般式（１）で表される化合物の製造方法について説明する。本発明の化合物は、特許文献（特開平０８－２４５８９６号公報）に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。以下に、本発明の化合物の製造方法の一例を示すが、製造方法はこれに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　なお、上記反応式中の各化合物におけるＲ１～Ｒ４は前述したものと同義である。また、一般式（１）で表される化合物には、シス－トランス異性体が存在するが、いずれも本発明の範疇であり、一般式（１）で表される化合物は、それらの混合物であってもよい。
　一般式（１）で表される本発明の化合物は、トリアゾール化合物（Ａ）をニトロソ化合物へと誘導させるニトロソ化工程を経て、チアゾール化合物（Ｃ）と縮合させる縮合反応を行い製造することができる。
　一般式（１）で表される本発明の化合物を得る縮合工程について説明する。
　本発明の化合物は、トリアゾール化合物（Ａ）をニトロソ化合物へと誘導させるニトロソ化工程を経て、チアゾール化合物（Ｃ）と縮合させる縮合反応を行い製造することができる。
　トリアゾール化合物（Ａ）として好ましい例を、以下の（Ａ－１）～（Ａ－１１）に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　チアゾール化合物（Ｃ）として好ましい例を、以下の（Ｃ－１）～（Ｃ－４）に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　本縮合反応は、無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限はなく、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。混合使用する際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、アルデヒド化合物（Ａ）に対し、０．１～１０００質量％であることが好ましく、１．０～１５０質量％であることがより好ましい。
　本縮合反応の反応温度は、－８０～２５０℃の範囲であることが好ましく、－２０～１５０℃であることがより好ましい。本縮合反応は、通常、２４時間以内に終了する。
　また、本縮合反応においては、反応を促進させるため、酸または塩基を使用することが好ましい。酸としては、具体的に、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；ｐ－トルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等が挙げられる。また、上記酸と同様に、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の弱酸性塩を用いることもできる。これらの中でも、ｐ－トルエンスルホン酸、ギ酸アンモニウムまたは酢酸アンモニウムが好ましい。上記酸の使用量は、チアゾール化合物（Ａ）に対し、０．０１～２０質量％であることが好ましく、０．１～５質量％であることがより好ましい。
　また、塩基としては、具体的に、ピリジン、２－メチルピリジン、ピペリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基；ｎ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルマグネシウムクロリド等の有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウム等の無機塩基；カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド等が挙げられる。これらの中でも、トリエチルアミンまたはピペリジンが好ましく、トリエチルアミンがより好ましい。上記塩基の使用量は、チアゾール化合物（Ａ）に対し、０．１～２０質量％であることが好ましく、０．２～５質量％であることがより好ましい。また、上記塩基と同様に、酢酸カリウム等の弱塩基性塩を用いることもできる。
　縮合反応が終了した後、有機合成反応において通常用いられている後処理方法に従って後処理を行い、必要に応じて分液操作、再結晶、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、一般式（１）で表される本発明の化合物を高純度で得ることができる。
　一般式（１）で表される本発明の化合物として好ましい化合物の例を以下の（１－１）～（１－１５）に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　上記一般式（１）で表される化合物は、１種を単独で用いてもよく、また、用途に応じて、色調等を調整するために、２種以上を併用してもよい。さらに、公知の顔料や染料と組み合わせて用いることもできる。組み合わせる公知の顔料や染料は、２種以上であってもよい。
　以下、上記一般式（１）で表される化合物を用いたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート及びトナーについて、順に説明する。
　＜インク＞
　まず、本発明に係るインクについて説明する。一般式（１）で表される高彩度を維持しつつ耐光性が優れる該化合物は、インクの着色剤として好適である。本発明のインクは、媒体と、着色剤として一般式（１）で表される化合物を含有する。該化合物は、媒体中に溶解または分散した状態で存在する。本発明のインクにおいて、上記一般式（１）で表される化合物以外の構成成分は、インクの用途に応じて適宜選択される。また、各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加剤等を適宜添加してもよい。
　本発明のインクは、感熱転写記録方式プリンター用の転写シート用インク、印刷用インク、塗料、筆記具用インク、捺染用インクとしても好適である。
　本発明のインクを捺染用インクとして用いる場合、捺染を行うことができる布帛は、染色されるものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル、アセテート、トリアセテートを含有する繊維からなる布帛が挙げられる。布帛は、織物、編物、不織布等いずれの形態であってもよい。また、綿、絹、麻、ポリウレタン、アクリル、ナイロン、羊毛及びレーヨン繊維からなる布帛、または、これらの繊維を２種以上組み合わせた布帛を用いることもできる。
　布帛を構成する糸の太さは、１０～１００デニールの範囲であることが好ましい。またその糸を構成する繊維の太さは、特に限定されるものではないが、１デニール以下であることが好ましい。
　本発明のインクは、以下のようにして調製することができる。
　本発明の化合物と、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂等とを、媒体中に、撹拌しながら徐々に加えて、十分に媒体になじませる。さらに、分散機を用いて機械的剪断力を加え、安定に溶解または微分散させることにより、本発明のインクを得ることができる。
　［媒体］
　本発明において、「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は、インクの目的や用途に応じて選択されるものであり、特に限定されない。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、２－メチル－２－ブタノール、３－ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類；ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロモエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄または窒素含有有機化合物類等が挙げられる。
　また、有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体としては、付加重合性単量体または縮重合性単量体が挙げられ、付加重合性単量体であることが好ましい。重合性単量体としては、具体的に、スチレン、α－メチルスチレン、α－エチルスチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｏ－エチルスチレン、ｍ－エチルスチレン、ｐ－エチルスチレン等のスチレン系単量体；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２－エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミド等のアクリレート系単量体；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２－エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミド等のメタクリレート系単量体；エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセン等のオレフィン系単量体；塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル等のハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル系単量体；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエーテル系単量体；ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン系単量体等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　［分散剤］
　インクの媒体として水を用いる場合、着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて分散剤を添加してもよい。分散剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
　上記カチオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。
　上記アニオン界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ナフタレン、β－ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物等が挙げられる。
　上記ノニオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖等が挙げられる。
　［着色剤］
　インクを構成する着色剤としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、該化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない範囲で、公知の染料等の他の着色剤を併用してもよい。併用することができる他の着色剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物等が挙げられる。
　上記着色剤の含有量は、媒体１０００質量部に対して１．０～３０質量部であることが好ましく、２．０～２０質量部であることがより好ましく、３．０～１５質量部であることが特に好ましい。上記範囲内であれば、十分な着色力が得られ、かつ、着色剤の分散性も良好となる。
　［樹脂］
　インクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。樹脂の種類は、インクの目的や用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。例えば、スチレン系重合体、アクリル酸系重合体、メタクリル酸系重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
　以上のように、本発明のインクは、一般式（１）で表される化合物を含有するため、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するインクを提供できる。
　＜感熱転写記録用シート＞
　次に、本発明に係る感熱転写記録用シートについて説明する。本発明の高彩度を維持しつつ耐光性が優れる該化合物は、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
　本発明に係る感熱転写記録用シートは、基材と、本発明の化合物を含む組成物を該基材上に膜形成してなる色材層とを有する。色材層は、少なくともイエロー染料を含有するイエロー層と、マゼンタ染料を含有するマゼンタ層と、シアン染料を含有するシアン層とを有している。
　感熱転写記録法においては、感熱転写記録用シートの色材層と色材受容層を表面に設けた受像シートと重ね合わせた状態で、感熱転写記録用シートをサーマルヘッド等の加熱手段を用いて加熱することにより、シート中の色材を受像シートに転写させ、画像形成が行われる。
　上記色材層は、基本的に、前述の本発明のインクと結着樹脂とを含む塗布液を基材シートに塗布、乾燥して形成されるものである。以下に、さらに詳しく説明する。
　一般式（１）で表される化合物を含む色材、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤及びワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。続いて、分散機を用いて機械的剪断力を加えることにより、上記組成物を安定に溶解または微粒子状に分散させて、インクを調製する。該インクを、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより、色材層を形成する。さらに、必要に応じて、後述の転写性保護層、耐熱滑性層等を形成することにより、本発明の感熱転写記録用シートが得られる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは、上記製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。以下、色材層に用いられる各成分について詳細に説明する。
　［色材］
　（ｉ）シアン染料（一般式（１）～（２）の化合物）
　感熱転写記録用シートで用いられる用いることができる色材としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。更に、シアン染料としては、一般式（２）で表される化合物を含むことが好ましい。
　一般式（２）中、Ｒ５～Ｒ９は、各々独立して、アルキル基、または、アリール基を示す。
　一般式（２）中、Ｒ５～Ｒ９が示すことのできるアルキル基及びアリール基は、特に限定されるものではない。
　一般式（２）中、Ｒ５～Ｒ９が示すアルキル基のとしては、直鎖状又は分岐状の炭素数１以上４以下のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基及びｔ－ブチル基）が好ましい。さらに、これらのアルキル基の中では、高彩度を維持しつつ耐光性が優れる画像を得られるという観点から、炭素数１～２のアルキル基（メチル基及びエチル基）がより好ましい。
　一般式（２）中、Ｒ５～Ｒ９が示すアリール基としては、例えば、フェニル基、及びナフチル基が挙げられる。中でもフェニル基が、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られ易いため好ましい。
　一般式（２）で表される化合物の具体例として、以下に化合物（２－１）～（２－７）を示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　シアン染料として、一般式（２）の化合物の中でも、上記化合物（２－１）～（２－３）のうちの少なくとも１種を用いることが好ましい。また、一般式（２）の化合物として、上記化合物（２－２）を用いることが、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため、より好ましい。
　また、従来、熱転写用のシアン層に用いられている色材を併用することもできる。併用する色材に関しては、色相、印画感度、耐光性、保存性及び結着樹脂への溶解性等を考慮する必要がある。
　（ｉｉ）イエロー染料（一般式（３）～（５）の化合物）
　感熱転写記録用シートのイエロー層中に、イエロー染料として、下記一般式（３）～（５）で表される化合物群から選ばれる１種以上の化合物を含む。即ち、イエロー染料として、これらの化合物を１種単独で用いても良いし、２種以上を併用しても良い。
　（ｉｉ－１）一般式（３）の化合物
　次に、一般式（３）で表される化合物（イエロー染料）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　上記一般式（３）中、Ｒ１０～Ｒ１３は、各々独立して、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を表す。
　一般式（３）中、Ｒ１０～Ｒ１３が示すことのできるアルキル基は、アルキル基であれば特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１～２０の１級～３級のアルキル基が挙げられる。
　より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられる。
　これらのアルキル基の中では、炭素数１～４のアルキル基が、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られ易いため好ましい。
　上記一般式（３）中、Ｒ１０～Ｒ１３が示すことのできる置換基を有していてもよいアリール基は、置換もしくは無置換のアリール基であれば、特に限定されるものではない。置換基としては、例えばアルキル基を挙げることができる。アリール基の合計炭素数は、置換基の炭素数を含めて、例えば６～１０であることが好ましい。
　この置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基（２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基）、及びナフチル基が挙げられる。これらのアリール基の中では、フェニル基が、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られ易いため好ましい。
　一般式（３）で表される化合物の具体例として、以下に、化合物（３－１）～（３－８）を示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　イエロー染料として、一般式（３）の化合物の中でも、上記化合物（３－２）～（３－５）のうちの少なくとも１種を用いることが好ましい。また、一般式（３）の化合物として、化合物（３－２）を用いることが、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られ易いため、より好ましい。
　（ｉｉ－２）一般式（４）の化合物
　次に、一般式（４）で表される化合物（イエロー染料）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記一般式（４）中、Ｒ１４は、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表す。Ｒ１５は、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または－Ｎ（－Ｒａ）Ｒｂを表す。ただし、Ｒａ及びＲｂは、各々独立して、水素原子、アルキル基、または、アシル基を表す。また、ＲａとＲｂとは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１６はアルキル基を表す。Ｒ１７は、水素原子、またはアルキル基を表す。Ｙは、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）、またはスルホニル基（－Ｓ（＝Ｏ）２－）を表す。ｎは、１～３の整数を表す。
　一般式（４）中、Ｒ１４が示すことのできるアルキル基は、アルキル基であれば特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１～４のアルキル基が挙げられる。
　一般式（４）中、Ｒ１４が示すことのできる置換基を有していてもよいアリール基は、置換もしくは無置換のアリール基であれば、特に限定されるものではない。置換基としては、例えばメチル基等のアルキル基を挙げることができる。アリール基の合計炭素数は、置換基の炭素数を含めて、例えば６～１２であることが好ましい。
　この置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基（２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基）が挙げられる。
　一般式（４）中、Ｒ１４が示すことのできる置換基を有していてもよいアミノ基は、特に限定されるものではない。置換基としては、例えば、メチル基、エチル基などのアルキル基を挙げることができる。
　この置換基を有していてもよいアミノ基としては、例えば、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基が挙げられる。
　これらの中でも、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られ易いことから、Ｒ１４はアルキル基であることが好ましい。さらに同様の観点から、Ｒ１４はメチル基であることがより好ましい。
　一般式（４）中、Ｒ１５が示すことのできるアルキル基は、アルキル基であれば特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、直鎖状、分岐状、もしくは環状の、炭素数１～２０の１級～３級のアルキル基が挙げられる。
　より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられる。これらのアルキル基の中では、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られ易いことから、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、及び、２－エチルヘキシル基が好ましい。さらに同様の観点から、特にエチル基、及びｎ－プロピル基がより好ましい。
　一般式（４）中、Ｒ１５が示すことのできる置換基を有していてもよいアリール基は、置換もしくは無置換のアリール基であれば特に限定されるものではない。このアリール基としては、例えば、一般式（４）のＲ１４において上述したものを同様に挙げることができる。
　一般式（４）中、Ｒ１５が－Ｎ（－Ｒａ）Ｒｂを示す場合、このＲａ及びＲｂが示すことのできるアルキル基は、アルキル基であれば特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、一般式（４）のＲ１５において上述したものを同様に挙げることができる。
　一般式（４）中、Ｒ１５が－Ｎ（－Ｒａ）Ｒｂを示す場合、このＲａ及びＲｂが示すことのできるアシル基は、アシル基であれば特に限定されるものではない。このアシル基としては、例えば、アセチル基、エチルヘキシノイル基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基等のアリールカルボニル基が挙げられる。
　一般式（４）中、Ｒ１５が－Ｎ（－Ｒａ）Ｒｂを示す場合、このＲａ及びＲｂが互いに結合して形成する環（環状構造）としては、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られ易い観点から適宜選択でき、環状構造であれば特に限定されるものではない。この環状構造としては、例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環、及びアゾカン環が挙げられる。
　なお、これらの中でも、Ｒａ及びＲｂのうちの少なくとも一方がアルキル基である場合、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られ易い画像が得られ易いため好ましい。さらに同様の観点から、Ｒａ及びＲｂのうちの少なくとも一方がメチル基の場合が、より好ましい。
　一般式（４）中、Ｒ１６及びＲ１７が示すことのできるアルキル基は、アルキル基であれば特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、一般式（４）のＲ１５において上述したものを同様に挙げることができる。
　またこれらの中でも、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいことから、Ｒ１６及びＲ１７は、各々独立して以下の基を示すことが好ましい。即ち、エチル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、及び、２－エチルヘキシル基が好ましく、ｎ－ブチル基、及び、２－エチルヘキシル基がより好ましい。また、Ｒ１６及びＲ１７が同一のアルキル基を示す場合、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（４）中、Ｙはカルボニル基またはスルホニル基を示すことができるが、カルボニル基を示す場合、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（４）中、ｎは１～３の整数（１以上３以下の整数）を示すが、ｎが１である場合、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　なお、一般式（４）ではアゾ体が記載されているが、ヒドラゾ体である互変異性体も本発明の範疇である。
　また、一般式（４）において、Ｒ１６（Ｒ１７－）Ｎ－Ｙ－基のフェニル基に対する接続部位は特に限定されず、適宜設定することができる。
　一般式（４）で表される化合物の具体例として、以下に化合物（４－１）～（４－５）を示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　イエロー染料として、一般式（４）の化合物の中でも、上記化合物（４－３）、（４－４）及び（４－５）のうちの少なくとも１種を用いることが、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため、好ましい。
　（ｉｉ－３）一般式（５）の化合物
　次に、一般式（５）で表される化合物（イエロー染料）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［一般式（５）中、Ｒ１８は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基を表し、Ｒ１９は、アルキル基、アリール基を表し、Ｒ２０～Ｒ２１は、それぞれ独立して、アルキル基を表す。］
　一般式（５）中、Ｒ１８～Ｒ２０が示すことのできるアルキル基は、特に限定されるものではない。炭素数１～４のアルキル基であるメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基の場合、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいことから特に好ましい。
　一般式（５）中、Ｒ１８及びＲ１９が示すことのできるアリール基は、特に限定されるものではない。このアリール基としては、例えば、一般式（４）のＲ１４において上述したものを同様に挙げることができる。
　Ｒ１８が示すことのできるアルコキシ基は、特に限定されるものではない。メトキシ基、エトキシ基、プロピル基の場合、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいことから特に好ましい。
　一般式（５）で表される化合物の具体例として、以下に化合物（５－１）～（５－５）を示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　イエロー染料として、一般式（５）の化合物の中でも、上記化合物（５－１）、（５－２）及び（５－５）のうちの少なくとも１種を用いることが、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため、好ましい。
　なお、イエロー染料として、これらの一般式（３）～（５）の化合物の他に、既存のイエロー染料を併用することもできる。
　（ｉｉｉ）マゼンタ染料（一般式（６）～（８）の化合物）
　感熱転写記録用シートのマゼンタ層中に、マゼンタ染料として、下記一般式（６）～（８）で表される化合物群から選ばれる１種以上の化合物を含む。即ち、マゼンタ染料として、これらの化合物を１種単独で用いても良いし、２種以上を併用しても良い。
　（ｉｉｉ－１）一般式（６）の化合物
　次に、一般式（６）で表される化合物（マゼンタ染料）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［一般式（６）中、Ｒ２２は、置換基を有さないアルキル基、アルコキシ基で置換されたアルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示す。］
　一般式（６）中、Ｒ２２が示すことのできるアルキル基は、特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１～２０の１級～３級のアルキル基が挙げられる。
　アルキル基としては、より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐状の、炭素数１～８のアルキル基が、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。例えば、メチル基、２－エチルヘキシル基を挙げることができる。また、アルコキシ基で置換された炭素数２～８のアルキル基が好ましい。具体的には、例えば、エトキシエトキシエチル基を挙げることができる。
　一般式（６）中、Ｒ２２が示すことのできる、置換基を有していてもよいアリール基は、置換もしくは無置換のアリール基であれば、特に限定されるものではない。置換基としては、例えば、アルキル基、及びアルコキシ基を挙げることができる。また、アリール基の合計炭素数（置換基の炭素数を含む）は、例えば６～１０とすることができる。
　この置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基（２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基）、ナフチル基、及びｐ－メトキシフェニル基が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、及びナフチル基が、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。さらにこの中でも、フェニル基及び３－メチルフェニル基がより好ましい。
　一般式（６）で表される化合物の具体例として、以下に化合物（６－１）～（６－９）を示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　マゼンタ染料として、一般式（６）の化合物の中でも、化合物（６－１）～（６－５）のうちの少なくとも１種を用いることが好ましい。また、一般式（６）の化合物として、化合物（６－１）及び（６－３）のうちのいずれか一方または両方を用いることが、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため、より好ましい。
　（ｉｉｉ－２）一般式（７）の化合物
　次に、一般式（７）で表される化合物（マゼンタ染料）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［一般式（７）中、Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立して、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示す。］
　一般式（７）中、Ｒ２３及びＲ２４が示すことのできるアルキル基は、特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、一般式（４）のＲ１５において上述したものを同様に挙げることができる。また、これらのアルキル基の中では、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいことから、直鎖状の炭素数１～４のアルキル基（例えば、メチル基及びブチル基）が好ましい。
　一般式（７）中、Ｒ２３及びＲ２４が示すことのできる置換基を有していてもよいアリール基は、置換もしくは無置換のアリール基であれば特に限定されるものではない。置換基としては、例えばアルキル基を挙げることができる。また、（置換基の炭素数を含む）アリール基の合計炭素数は、例えば６～１０とすることができる。この置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基（２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基）、キシリル基（例えば３，５－ジメチルフェニル基）、ナフチル基、及び、ｐ－（ｎ－ブチル）フェニル基が挙げられる。これらのアリール基の中では、フェニル基、トリル基（例えば、４－メチルフェニル基）及びキシリル基（例えば、３，５－ジメチルフェニル基）が、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（７）で表される化合物の具体例として、以下に化合物（７－１）～（７－９）を示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　マゼンタ染料として、一般式（７）の化合物の中でも、上記化合物（７－１）～（７－８）のうちの少なくとも１種を用いることが好ましい。また、一般式（７）の化合物として、上記化合物（７－３）、（７－７）及び（７－８）のうちの少なくとも１種を用いることが、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため、より好ましい。
　（ｉｉｉ－３）一般式（８）の化合物
　次に、一般式（８）で表される化合物（マゼンタ染料）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［一般式（８）中、Ｒ２５及びＲ２６は、各々独立して、アルキル基を示し、Ｒ２７は、水素原子、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示し、Ｒ２８は、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示し、Ｒ２９は、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、－Ｎ（－Ｒ３０）Ｒ３１を示し、ただし、Ｒ３０及びＲ３１は、各々独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、または、アシル基を示すか、あるいは、Ｒ３０とＲ３１とが互いに結合して形成される環状構造を示す。］。
　一般式（８）中、Ｒ２５及びＲ２６が示すことのできるアルキル基は、アルキル基であれば特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１～２０の１級～３級のアルキル基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－ブチルブチル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられる。
　なお、これらのアルキル基の中では、２－ブチルブチル基、及び２－エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基が、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ２７が示すことのできるアルキル基は、アルキル基であれば特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、一般式（４）のＲ１５において上述したものを同様に挙げることができる。また、これらのアルキル基の中では、ｔｅｒｔ－ブチル基が、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ２７が示すことのできる置換基を有していてもよいアリール基は、置換もしくは無置換のアリール基であれば特に限定されるものではない。置換基としては、例えば、メチル基及びエチル基等のアルキル基、並びにメトキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。また、（置換基の炭素数を含む）アリール基の合計炭素数は、例えば６～１２とすることができる。この置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基（２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基及び４－メチルフェニル基）、キシリル基（例えば２，６－ジメチルフェニル基）２，６－ジエチルフェニル基、３－メトキシフェニル基、２，６－ジメトキシフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、並びに２，４，６－トリエチルフェニル基が挙げられる。また、これらのアリール基の中では、フェニル基が、耐光性に優れ、かつインバランスが改善された画像が得られやすいため好ましい。
　Ｒ２７は、上述したように、フェニル基又はｔｅｒｔ－ブチル基であることが好ましいが、特にｔｅｒｔ－ブチル基である場合が好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ２８が示すことのできるアルキル基は、アルキル基であれば特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、直鎖状もしくは分岐状の、炭素数１以上８以下（例えば主鎖の炭素数が１以上４以下）の１級～３級のアルキル基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、２－メチルブチル基、及び、２，３，３－トリメチルブチル基等が挙げられる。これらのアルキル基の中では、メチル基が、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ２８が示すことのできる置換基を有していてもよいアリール基は、置換もしくは無置換のアリール基であれば特に限定されるものではない。置換基としては、例えば、メチル基等のアルキル基、及びメトキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。また、（置換基の炭素数を含む）アリール基の合計炭素数は、例えば６～８とすることができる。この置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基（２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基及び４－メチルフェニル基）、４－メトキシフェニル基、キシリル基（例えば３，５－ジメチルフェニル基）が挙げられる。また、これらのアリール基の中では、フェニル基が高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ２９が示すことのできるアルキル基は、アルキル基であれば特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、直鎖状もしくは分岐状の炭素数１～８の１級～３級のアルキル基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、及びｉｓｏ－ブチル基等が挙げられる。これらのアルキル基の中では、メチル基が、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ２９が示すことのできる置換基を有していてもよいアリール基は、置換もしくは無置換のアリール基であれば特に限定されるものではない。置換基としては、例えば、メチル基等のアルキル基、及びメトキシ基等のアルコキシ基等を挙げることができる。また、（置換基の炭素数を含む）アリール基の合計炭素数は、例えば、６～１２とすることができる。この置換基を有していてもよいアリール基としては、例えば、フェニル基、及びナフチル基が挙げられる。また、これらのアリール基の中では、フェニル基が耐高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ２９が－Ｎ（－Ｒ３０）Ｒ３１である場合、Ｒ３０及びＲ３１が示すことのできるアルキル基は、アルキル基であれば特に限定されるものではない。このアルキル基としては、例えば、一般式（４）のＲ１５において上述したものを同様に挙げることができる。また、これらのアルキル基の中では、メチル基が、耐光性に優れ、かつインバランスが改善された画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ２９が－Ｎ（－Ｒ３０）Ｒ３１である場合、Ｒ３０及びＲ３１が示すことのできるアリール基は、アリール基であれば特に限定されるものではない。このアリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基を挙げることができる。また、これらのアリール基の中では、フェニル基が耐光性に優れ、かつインバランスが改善された画像が得られやすいため好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ２８が－Ｎ（－Ｒ３０）Ｒ３１である場合、Ｒ３０及びＲ３１が示すことのできるアシル基は、アシル基であれば特に限定されるものではない。このアシル基としては、例えば、炭素数２～３０の無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７～３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ａ（Ａはヘテロ環を表す）が挙げられる。より具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、及びナフトイル基等が挙げられる。また、－Ｃ（＝Ｏ）－Ａとしては、２－ピリジルカルボニル基、及び２－フリルカルボニル基等が挙げられる。なお、上記アリールカルボニル基の置換基としては、例えば炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルコキシ基等が挙げられる。
　一般式（８）中、Ｒ２９が－Ｎ（－Ｒ３０）Ｒ３１である場合、Ｒ３０及びＲ３１が互いに結合して形成する環状構造としては、環状構造であれば特に限定されるものではない。この環状構造としては、例えば、ピペリジン環、ピペラジン環、及びモルホリン環が挙げられる。
　なお、これらの中でも、Ｒ３０及びＲ３１のうちの少なくとも一方がアルキル基である場合、耐光性が優れるため好ましい。さらに、Ｒ３０及びＲ３１のうちの少なくとも一方がメチル基の場合に、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいためより好ましい。
　一般式（８）で表される化合物の具体例として、以下に化合物（８－１）～（８－１１）を示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（８）の化合物として、上記化合物（８－１）～（８－３）及び（８－７）のうちの少なくとも１種を用いることが、高彩度を維持しつつ耐光性が優れた画像が得られやすいため好ましい。
　なお、マゼンタ染料として、これらの一般式（６）～（８）の化合物の他に、既存のマゼンタ染料を併用することもできる。
　色材の使用量は、色材層に含まれる結着樹脂１００質量部に対して、１～１５０質量部であり、分散液中における色材の分散性の観点から、５０～１２０質量部であることが好ましい。なお、色材を２種以上混合して用いる場合、その総量が上記の範囲内であることが好ましい。
　［結着樹脂］
　結着樹脂としては、特に限定されるものではないが、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、及び、エポキシ樹脂等の水溶性樹脂；ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、及び、フェノキシ樹脂等の有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　［界面活性剤］
　色材層には、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。
　［ワックス］
　色材層には、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　［その他の成分］
　色材層には、上記添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤等を添加してもよい。
　［媒体］
　色材層を形成する際に、分散体の調製に用いる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びイソブタノール等のアルコール類；メチルセロソルブ及びエチルセロソルブ等のセロソルブ類；トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類；塩化メチレン、クロロホルム及びトリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンが好ましい。上記有機溶剤は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　［基材］
　次いで、感熱転写記録用シートを構成する基材について説明する。基材は、上記色材層を支持するものであり、ある程度の耐熱性と強度を有するフィルムであれば、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、１，４－ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙等が挙げられる。これらの中でも、機械的強度、耐溶剤性及び経済性の観点から、ポリエチレンテレフタレートフィルムが好ましい。
　上記基材の厚さは、０．５～５０μｍであり、転写性の観点から、３～１０μｍであることが好ましい。
　基材上に、色材層を形成するために染料を含む塗工液を塗布する場合、塗工液の濡れ性、接着性等が不足しやすい。そのため、基材の、上記色材層を形成する面（形成面）には、必要に応じて、接着処理を行うことが好ましい。色材層の形成面は、基板の一方の面でも、両面でもよい。接着処理としては、特に限定されるものではないが、例えば、オゾン処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、低温プラズマ処理、プライマー処理、化学薬品処理等を挙げることができる。また、これらの処理を複数組み合わせて行ってもよい。
　上記基材の接着処理として、基材上に接着層を塗工してもよい。接着層としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂等の有機材料の微粒子や、シリカ、アルミナ、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化チタン等の無機材料の微粒子等を用いることができる。
　本発明の感熱転写記録用シートは、一般式（１）で表される化合物を含有するため、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈する感熱転写記録用シートを提供することができる。
　＜カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルター＞
　次に、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物（以下、「本発明のレジスト組成物」とも称する。）について説明する。一般式（１）で表される高彩度を維持しつつ耐光性が優れる該化合物は、カラーフィルター用レジスト組成物の調色用として好ましい。また、本発明のレジスト組成物を用いることにより、高彩度を維持しつつ耐光性が優れたカラーフィルターを得ることができる。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、及び、着色剤として本発明の化合物を含有する。本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、以下のようにして得られる。本発明の化合物及び結着樹脂を、媒体中に、撹拌しながら加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤等を加えてもよい。その後、分散機を用いて機械的剪断力を加え、媒体中で上記材料を安定に溶解または微分散させることにより、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
　［結着樹脂］
　本発明のレジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであればよい。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理のしやすさの観点から、水またはアルカリ水溶液によって現像可能な組成を有する結着樹脂が好ましい。
　上記結着樹脂としては、アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、アンモニウム塩を有する重合性単量体等の親水性の重合性単量体と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ－ビニルカルバゾール等の親油性の重合性単量体とを、適切な混合比で、既知の手法により共重合化した結着樹脂を用いることができる。これらの結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤、並びに、塩基発生剤との組み合わせによって用いられる。この種の結着樹脂は、露光によって、露光部分における材料の現像液への溶解性が低下するため、遮光部分のみが現像によって除去される、ネガ型のレジスト組成物として用いることができる。
　また、光により開裂し、カルボン酸を生成するキノンジアジド基を有する樹脂、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ－ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテル等の、酸により開裂する基を有する樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせて用いることもできる。この種の樹脂は、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が向上するため、露光部分のみが現像によって除去される、ポジ型のレジスト組成物として用いることができる。
　本発明のレジスト組成物が、上記ネガ型のレジスト組成物である場合、結着樹脂として、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、「光重合性単量体」とも称する。）を用いることが好ましい。光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート等の単官能アクリレート及びメタクリレート；ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレート等の多官能アクリレート及びメタクリレート；並びに、トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールに、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート及び多官能メタクリレートを挙げることができる。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類またはエポキシメタクリレート類も用いることができる。
　上記光重合性単量体の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを用いることが好ましい。上記光重合性単量体は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記光重合性単量体の含有量としては、本発明に係るレジスト組成物の質量（全固形分）に対し、５～５０質量％であることが好ましく、１０～４０質量％であることがより好ましい。上記範囲であることによって、露光に対する感度をさらに向上させることができ、かつ、レジスト組成物の粘着性も良好となる。
　本発明のレジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドール化合物、α－カルボニル化合物、アシロインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物等が挙げられる。これらの中でも、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明のレジスト組成物による画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。
　また、本発明のレジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウム等のオニウムイオンと、アニオンとの塩等の公知の光酸発生剤を用いることができる。
　上記スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、トリ－ｏ－トリルスルホニウム、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、１－ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム等が挙げられる。
　上記ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ－ｐ－トリルヨードニウム、ビス（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４－メトキシフェニル）ヨードニウム、（４－オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム等が挙げられる。
　上記セレニウムイオンとしては、トリフェニルセレニウム、トリ－ｐ－トリルセレニウム、トリ－ｏ－トリルセレニウム、トリス（４－メトキシフェニル）セレニウム、１－ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４－フルオロフェニル）セレニウム、トリ－１－ナフチルセレニウム、トリ－２－ナフチルセレニウム等のトリアリールセレニウムが挙げられる。
　上記アンモニウムイオンとしては、テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル－ｎ－プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル－ｎ－ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムが挙げられる。
　上記ホスホニウムイオンとしては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ－ｐ－トリルホスホニウム、テトラキス（２－メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム等が挙げられる。
　上記アニオンとしては、ＣｌＯ４ －、ＢｒＯ４ －等の過ハロゲン酸イオン；ＦＳＯ３ －、ＣｌＳＯ３ －等のハロゲン化スルホン酸イオン；ＣＨ３ＳＯ４ －、ＣＦ３ＳＯ４ －、ＨＳＯ４ －等の硫酸イオン；ＨＣＯ３ －、ＣＨ３ＣＯ３ －等の炭酸イオン；ＡｌＣｌ４ －、ＡｌＦ４ －等のアルミン酸イオン；ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ３ＣＯＯ－、ＣＦ３ＣＯＯ－、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ－、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ－、Ｃ６Ｆ５ＣＯＯ－、ＣＦ３Ｃ６Ｈ４ＣＯＯ－等のカルボン酸イオン；Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４ －、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｂ（Ｃ６Ｈ５）３ －等のアリールホウ酸イオン；チオシアン酸イオン、及び硝酸イオン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　［媒体］
　本発明のレジスト組成物において、本発明の化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤を用いることができる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１－メトキシ－２－プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４－トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル－ｎ－アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　［着色剤］
　本発明のレジスト組成物を構成する着色剤としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加してもよい。
　分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
　以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、一般式（１）で表される高彩度を維持しつつ耐光性が優れる該化合物を用いるため、高彩度を維持しつつ耐光性が優れたカラーフィルター用レジスト組成物となる。なお、異なる分光特性を有する２種類以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明のレジスト組成物を用いることにより、高彩度を維持しつつ耐光性が優れたカラーフィルターを得ることができる。
　＜トナー＞
　次に、本発明に係るトナーについて説明する。本発明の高彩度を維持しつつ耐光性が優れる該化合物を用いることによって、トナーに好適に用いることができる。
　本発明のトナーは、結着樹脂と一般式（１）で表される化合物とを含有するものである。また、必要に応じて、他の着色剤、磁性体、ワックス、電荷制御剤、その他の添加剤等を含有する。本発明のトナーを構成するトナー粒子の製造方法としては、粉砕法、懸濁重合法、懸濁造粒法、乳化重合法、乳化凝集法等が挙げられる。また、本発明のトナーは、液体現像法に用いられる現像剤に含有させて用いることもできる。これらの中でも、一般式（１）で表される化合物を着色剤として用いる本発明のトナーは、粉砕法によって製造された粉砕トナーであることが好ましい。
　なお、着色剤としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、トナーの製造方法に応じて、色調等を調整するために、公知の顔料または染料と併用することもできる。
　以下、トナーを構成する各成分について説明する。
　［着色剤］
　着色剤としては、一般式（１）で表される化合物と従来使用されているトナー用顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：３等）とを併用することが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は、結着樹脂１００質量部に対して、０．０１～１．０質量部、好ましくは０．０３～０．５質量部、特に、０．０５～０．２質量部の範囲で用いることが好ましい。
　更に併用することができる着色剤としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。
　［結着樹脂］
　本発明のトナーに用いられる結着樹脂としては、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、テルペン系樹脂、フェノール系樹脂、脂肪族系または脂環族炭化水素系樹脂、芳香族系石油系樹脂、さらにロジン、変性ロジン等が挙げられる。これらの中でも、帯電性や定着性の観点から、ビニル系樹脂及びポリエステル系樹脂が好ましく、ポリエステル系樹脂を用いた場合、帯電性や定着性の効果がさらに大きくなるため、より好ましい。これらの樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上の樹脂を混合して用いる場合、トナーの粘弾性特性を制御するために、分子量の異なる樹脂を混合することが好ましい。
　上記結着樹脂は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が、４５～８０℃であるものが好ましく、５５～７０℃であるものがより好ましい。また、数平均分子量（Ｍｎ）は、１，５００～５０，０００であることが好ましく、重量平均分子量（Ｍｗ）は６，０００～１，０００，０００であることが好ましい。
　結着樹脂として、ポリエステル系樹脂を用いる場合は、特に限定されるものではないが、全成分中における、アルコール成分／酸成分のモル比が、４５／５５～５５／４５であるものが好ましい。ポリエステル系樹脂は、分子鎖の末端基数が増えるとトナーの帯電特性において環境依存性が大きくなる。そのため、酸価は９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。また、水酸基価は、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。
　［ワックス］
　本発明のトナーにおいては、必要に応じてワックスを添加してもよい。ワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックス等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　［電荷制御剤］
　本発明のトナーにおいては、必要に応じて電荷制御剤を混合してもよい。電荷制御剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、トナーを負帯電に制御するものとして、スルホン酸基、スルホン酸塩基もしくはスルホン酸エステル基を有する重合体または共重合体、サリチル酸誘導体及びその金属錯体、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン酸や、その金属塩、無水物、エステル類、ビスフェノール等のフェノール誘導体類、尿素誘導体、含金属ナフトエ酸系化合物、ホウ素化合物、４級アンモニウム塩、カリックスアレーン、樹脂系電荷制御剤が挙げられる。
　また、トナーを正帯電に制御するものとしては、例えば、ニグロシン及び脂肪酸金属塩等によるニグロシン変性物、グアニジン化合物、イミダゾール化合物、トリブチルベンジルアンモニウム－１－ヒドロキシ－４－ナフトスルホン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート等の４級アンモニウム塩、及びこれらの類似体であるホスホニウム塩等のオニウム塩及びこれらのレーキ顔料、トリフェニルメタン染料及びこれらのレーキ顔料（レーキ化剤としては、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンタングステンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物など）、高級脂肪酸の金属塩、ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイド等のジオルガノスズオキサイド、ジブチルスズボレート、ジオクチルスズボレート、ジシクロヘキシルスズボレート等のジオルガノスズボレート類、樹脂系電荷制御剤が挙げられる。これらの電荷制御剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中、「部」とあるのは、特に断りのない限り、「質量部」を表す。また、得られた化合物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ－ＮＭＲ）装置（ＡＶＡＮＣＥ－６００　ＮＭＲ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、ＢＲＵＫＥＲ社製、または、ＡＶＡＮＣＥ－５００　ＮＭＲ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、ＢＲＵＫＥＲ社製）、及び、高速液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣＭＳ－２０１０、（株）島津製作所製）を用いて行った。
　［製造例１：化合物（１－１）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１）（５．００ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）の酢酸４８ｍＬ、水１２ｍＬ、濃塩酸１２ｍＬの混合溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（１．２７ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）の水２ｍＬを５℃以下に保つようにゆっくり滴下し、０～５℃で１時間撹拌した。更に室温まで昇温させ、１時間撹拌した。析出した固体をろ過して、水２００ｍＬで洗浄し、ニトロソ化合物（３．９ｇ、収率７０．０％）を得た。
　得られたニトロソ化合物（３．００ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）のクロロホルム１００ｍＬ溶液に、チアゾール化合物（Ｃ－３）（３．１７ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２４時間撹拌させた。反応終了後、溶剤を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し化合物（１－１）（３．５７ｇ、５９．８％）を得た。化合物（１－１）は、１Ｈ－ＮＭＲ分析及び質量分析によって同定した。図１に、化合物（１－１）のＣＤＣｌ３中、室温、６００ＭＨｚにおける１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。
　［化合物（１－１）の分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１．００－１．０６（６Ｈ、ｍ）、１．０９（９Ｈ、ｓ）１．４３－１．５０（４Ｈ、ｍ）、１．７９－１．８４（４Ｈ、ｍ）、２．４４（３Ｈ、ｓ）、２．８０（２Ｈ、ｓ）、３．６１－３．９９（２Ｈ、ｍ）、４．００－４．０１（２Ｈ、ｍ）、７．５２（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．６、１．２Ｈｚ）、７．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．０４（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．２、１．２Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝５４３．５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
　［製造例２：化合物（１－２）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１）とチアゾール化合物（Ｃ－１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－２）を製造し、同定した。
　［化合物（１－２）の分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８－０．９８（１２Ｈ、ｍ）、１．０９（９Ｈ、ｓ）、１．３１－１．４３（６Ｈ、ｍ）、１．５４（１０Ｈ、ｓ）、１．９０－１．９９（１Ｈ、ｂｒ）、２．０－２．０８（１Ｈ、ｂｒ）、２．４９（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．８０－３．９０（１Ｈ、ｂｒ）、３．９１－３．９９（１Ｈ、ｂｒ）、７．５２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．５１－７．６０（１Ｈ、ｍ）、８．２０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６５５．５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
　［製造例３：化合物（１－４）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－３）とチアゾール化合物（Ｃ－１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－４）を製造し、同定した。
　［化合物（１－４）の分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９－１．９８（１８Ｈ、ｍ）、１．３１－１．６５（１４Ｈ、ｍ）、１．９０－２．０８（５Ｈ、ｍ）、２．５０（３Ｈ、ｓ）、２．８９－２．９２（２Ｈ、ｍ）、３．５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、３．８７（１Ｈ、ｂｒ）、４．００（１Ｈ、ｂｒ）、７．５３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．５１－７．６０（１Ｈ、ｍ）、８．０４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６４１．５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
　［製造例４：化合物（１－５）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－２）とチアゾール化合物（Ｃ－１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－５）を製造し、同定した。
　［化合物（１－５）の分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９５－１．０２（１２Ｈ、ｍ）、１．３７－１．４５（１１Ｈ、ｍ）、１．６２（５Ｈ、ｓ）、１．９５－２．０８（２Ｈ、ｂｒ）、２．５５（３Ｈ、ｓ）、３．５０（２Ｈ、ｓ）、３．８８－３．９７（１Ｈ、ｂｒ）、４．０－４．０８（１Ｈ、ｂｒ）、４．３１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝３．６Ｈｚ）、７．２７－７．３６（３Ｈ、ｍ）、７．４６－７．４７（２Ｈ、ｍ）、７．５６－７．５６（２Ｈ、ｍ）、７．６１－７．６７（１Ｈ、ｍ）、８．０１（２Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６７５．５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
　［製造例５：化合物（１－６）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－７）とチアゾール化合物（Ｃ－１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－６）を製造し、同定した。
　［化合物（１－６）の分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８５－０．９７（１２Ｈ、ｍ）、１．２５－１．４１（１６Ｈ、ｍ）、１．９５（２Ｈ、ｂｒ）、２．０５（２Ｈ、ｂｒ）、２．５０（３Ｈ、ｓ）、３．２４（２Ｈ、ｂｒ）、３．５３（２Ｈ、ｂｒ）、３．８２－３．９１（１Ｈ、ｂｒ）、３．９８－４．０１（１Ｈ、ｂｒ）、７．２５－７．３０（５Ｈ、ｍ）、７．５３－７．６１（３Ｈ、ｍ）、８．０６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６８９．５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
　［製造例６：化合物（１－８）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－４）とチアゾール化合物（Ｃ－１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－８）を製造し、同定した。
　［化合物（１－８）の分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８－０．９９（１３Ｈ、ｍ）、１．１１（１２Ｈ、ｓ）、１．３１－１．４９（１２Ｈ、ｍ）、１．７８（３Ｈ、ｂｒ）、１．９５（１Ｈ、ｂｒ）、２．０５（１Ｈ、ｂｒ）、２．８２（２Ｈ、ｓ）、２．９４－２．９５（２Ｈ、ｍ）、３．５３－３．５４（２Ｈ、ｂｒ）、３．８６－３．９１（１Ｈ、ｂｒ）、３．９５－４．００（１Ｈ、ｂｒ）、７．５３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ、ｓ）、８．０３（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１．２Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６６９．６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
　［製造例７：化合物（１－１０）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－６）とチアゾール化合物（Ｃ－１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－１０）を製造し、同定した。
　［化合物（１－１０）の分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．６０－０．７０（３Ｈ、ｍ）、０．８１－１．００（１３Ｈ、ｍ）、１．０４－１．１３（１２Ｈ、ｍ）、１．２２－１．４９（１７Ｈ、ｍ）、２．０５（２Ｈ、ｂｒ）、２．７１－２．８１（２Ｈ、ｂｒ）、２．８２－２．９５（２Ｈ、ｂｒ）、３．４２－３．５７（２Ｈ、ｂｒ）、３．８２－３．９２（１Ｈ、ｂｒ）、３．９３－４．０１（１Ｈ、ｂｒ）、７．４１－７．５６（２Ｈ、ｍ）、７．５７－７．６１（１Ｈ、ｍ）、７．８８－８．００（２Ｈ、ｍ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６９７．６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
　［製造例８：化合物（１－１２）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－８）とチアゾール化合物（Ｃ－１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－１２）を製造し、同定した。
　［化合物（１－１２）の分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９４－１．０９（１２Ｈ、ｍ）、１．１２－１．１５（３Ｈ、ｍ）、１．３８－１．４５（１６Ｈ、ｍ）、１．９０－２．１０（２Ｈ、ｂｒ）、２．９６‐２．９９（２Ｈ、ｍ）、３．４２－３．６０（２Ｈ、ｂｒ）、３．８３‐３．９８（１Ｈ、ｂｒ）、３．９９－４．０９（１Ｈ、ｂｒ）、４．２２－４．３１（２Ｈ、ｍ）、７．２５－７．３５（３Ｈ、ｍ）、７．３２－７．３６（２Ｈ、ｍ）、７．４３‐７．４７（２Ｈ、ｍ）、７．５５－７．５８（１Ｈ、ｍ）、８．０４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６８９．５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
　［製造例９：化合物（１－１４）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１０）とチアゾール化合物（Ｃ－１）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－１４）を製造し、同定した。
　［化合物（１－１４）の分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．６５－０．８０（３Ｈ、ｍ）、０．８４－１．１８（１４Ｈ、ｍ）、１．９１－２．１９（２Ｈ、ｍ）、２．８６－３．００（２Ｈ、ｍ）、３．４２－３．５８（２Ｈ、ｍ）、３．８０－３．９５（２Ｈ、ｍ）、３．９７－４．０９（１Ｈ、ｍ）、４．２２－４．３１（２Ｈ、ｍ）、７．２１－７．３８（３Ｈ、ｍ）、７．３９－７．５０（２Ｈ、ｍ）、７．５１－７．６０（２Ｈ、ｍ）、７．６１－７．６８（１Ｈ、ｍ）、８．００（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝７１７．５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
　＜インクの製造＞
　以下に記載する方法で、本発明のインク及び比較用インクを製造した。
　［実施例１：インク（１）の製造］
　メチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００－Ｋ；電気化学工業（株）製）５部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、製造例１で合成した化合物（１－１）５部を添加して溶解させることで、シアンインク（１）を得た。
　［実施例２～９：インク（２）～（９）の製造］
　実施例１において、化合物（１－１）を、それぞれ表１に示す化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして、インク（２）～（９）を製造した。
　［比較例１～６：比較用インク（１）～（６）の製造］
　実施例１において、化合物（１－１）を、それぞれ下記比較化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－６）に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較用インク（１）～（６）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　［感熱転写記録用シートおよび画像サンプルの作製］
　厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（ルミラー（登録商標）；東レ（株）製）に乾燥後の厚みが１μｍになるように上記シアンインク（１）を塗布し、乾燥して、本発明のインクを用いた感熱転写記録シートを作製した。
　こうして形成した感熱転写記録シートを、キヤノン（株）製のＳｅｌｐｈｙ改造機を用いて印画紙に転写して、画像サンプル（１）を作製した。
　［彩度評価］
　作製した各画像サンプルについて、分光濃度系（蛍光分光濃度計ＦＤ－７、コニカミノルタ社製）を用いて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定し、彩度（Ｃ＊）を下式によって算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000029
　彩度Ｃ＊及び明度Ｌ＊が共に大きいほど、彩度の伸びが良好となり、高彩度であると言える。結果を表１に示す。評価基準は、以下のとおりである。
Ａ：Ｌ＊が５０．０以上、かつ、Ｃ＊が６５．０以上
Ｂ：Ｌ＊が４０．０以上５０．０未満、かつ、Ｃ＊が６５．０以上
Ｃ：Ｌ＊が４０．０未満、あるいは、Ｃ＊が６５．０未満
　［凝集性評価］
　作製した各画像サンプルを位相差顕微鏡（ＢＸ５３、ＯＬＹＭＰＵＳ社製）にて観測し、凝集物の有無を観察した。
Ａ：画像サンプルに凝集物がない。
Ｂ：画像サンプルに凝集物がわずかに観察される。
Ｃ：画像サンプルに凝集物が多く観察される。
　［耐光性評価］
　上記画像サンプルに対して、キセノン試験装置（アトラス　ウエザオメータＣｉ４０００、株式会社東洋精機製作所製）を用いて、照度：３４０ｎｍで０．２８Ｗ／ｍ２、ブラックパネル温度：４０℃、相対湿度：５０％の条件下で、５時間の曝露試験を行った。初期の光学濃度をＯＤ０とし、５時間曝露後のＯ．Ｄ．をＯＤ５としたとき、Ｏ．Ｄ．残存率を以下のように定義し、この値に基づいて評価を行った。
Ｏ．Ｄ．残存率（％）＝（ＯＤ５／ＯＤ０）×１００
　評価基準は以下のとおりである。
Ａ：Ｏ．Ｄ．残存率が９０％以上
Ｂ：Ｏ．Ｄ．残存率が８５％以上９０％未満
Ｃ：Ｏ．Ｄ．残存率が８５％未満
　得られた結果を表１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　表１に示すように、一般式（１）で表される化合物を用いた実施例のインクは、比較用インクに比べ、高彩度を維持しつつ耐光性が優れることが分かった。
　＜カラーフィルターの製造＞
　以下に記載する方法で、カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルターを製造した。
　［実施例１０］
　製造例１で合成した化合物（１－１）１２部に、シクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山（株）製）を用いて１時間分散させることにより、レジスト組成物用インク（１）を得た。
　続いて、ｎ－ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記レジスト組成物用インク（１）２２部をゆっくり加え、室温で３時間撹拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することにより、カラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。
　上記カラーフィルター用レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートして、９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることにより、カラーフィルター（１）を作製した。
　［実施例１１～１８］
　化合物（１－１）を、それぞれ表２に示す化合物に変更した以外は実施例１１と同様にして、カラーフィルター用レジスト組成物（２）～（９）を得た。また、得られたカラーフィルター用レジスト組成物（２）～（９）を用いて、実施例１１と同様の操作で、カラーフィルター（２）～（９）を作製した。
　［比較例７～１２］
　化合物（１－１）を比較化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－７）にそれぞれ変更した以外は実施例６と同様にして、比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）～（７）を得た。また、得られた比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）～（７）を用いて、実施例６と同様の操作で、比較用カラーフィルター（１）～（７）を作製した。
　［彩度評価］
　各カラーフィルターの下に白いシートを敷き、分光濃度系（蛍光分光濃度計ＦＤ－７、コニカミノルタ社製）を用いて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定し、彩度（Ｃ＊）を上記した式によって算出した。評価基準は実施例１～５と同様である。
　［耐光性評価］
　上記カラーフィルターに対して、キセノン試験装置（アトラス　ウエザオメータＣｉ４０００、株式会社東洋精機製作所製）を用いて、照度：３４０ｎｍで０．３６Ｗ／ｍ２、ブラックパネル温度：５０℃、相対湿度：５０％の条件下で、５時間の曝露試験を行った。そして、実施例１と同じ評価基準で評価を行った。
　得られた結果を表２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　［実施例１９］
・結着樹脂（ポリエステル樹脂）　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００部
（Ｔｇ：５５℃、酸価：２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、分子量：Ｍｐ４５００、Ｍｎ２３００、Ｍｗ３８０００）
・Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：３　　　　　　　　　　　　　５部
・化合物（１－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５部
・１，４－ジ－ｔ－ブチルサリチル酸アルミニウム化合物　　　　　　　０．５部
・パラフィンワックス（最大吸熱ピーク温度７８℃）　　　　　　　　　　　５部
　上記の材料を、ヘンシェルミキサー（商品名：ＦＭ－７５Ｊ型、三井鉱山（株）製）を用いてよく混合した後、温度１３０℃に設定した２軸混練機（商品名：ＰＣＭ－４５型、池貝鉄工（株）製）にて６０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で混練（吐出時の混練物温度は約１５０℃）した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機（商品名：Ｔ－２５０、ターボ工業（株）製）にて２０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級することにより、トナー粒子を得た。
　得られたトナー粒子１００部に、ヘンシェルミキサーを用いてシリカ微粒子を２部外添し、トナー（１）を得た。得られたトナーは、重量平均粒径（Ｄ４）が５．８μｍであり、粒径４．１μｍ以下の粒子が３０．５個数％、かつ、粒径１０．１μｍ以上の粒子が０．６体積％であった。
　上記トナーをＬＢＰ－５３００（キヤノン（株）製）の改造機を用いてＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）上に、載り量０．４５ｍｇ／ｃｍ２の定着画像を作製した。得られた画像の彩度を分光濃度系（蛍光分光濃度計ＦＤ－７、コニカミノルタ社製）を用いて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。Ｃ＊＝６６、Ｌ＊＝４８．３と、彩度の高い画像を得た。
　上記画像に対し、実施例１と同様の耐光性試験を実施したところ、Ｏ．Ｄ．残存率（％）は９６％以上であった。
　［実施例２０］
　実施例１９において、化合物（１－２）を、化合物（１－５）に変更した以外は実施例１９と同様にして、トナー（２）を得た。得られたトナー（２）をＬＢＰ－５３００（キヤノン（株）製）の改造機を用いてＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）上に、載り量０．４５ｍｇ／ｃｍ２の定着画像を作製した。得られた画像は、Ｃ＊＝６５、Ｌ＊＝５３．２と、彩度の高い画像を得た。上記画像に対し、実施例１と同様の耐光性試験を実施したところ、Ｏ．Ｄ．残存率（％）は９７％以上であった。
　［実施例２１］
　実施例１９において、化合物（１－２）を、化合物（１－１４）に変更した以外は実施例１９と同様にして、トナー（３）を得た。得られたトナー（３）をＬＢＰ－５３００（キヤノン（株）製）の改造機を用いてＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）上に、載り量０．４５ｍｇ／ｃｍ２の定着画像を作製した。得られた画像の彩度を分光濃度系（蛍光分光濃度計ＦＤ－７、コニカミノルタ社製）を用いて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。Ｃ＊＝７０、Ｌ＊＝５０．５と、彩度の高い画像を得た。上記画像に対し、実施例１と同様の耐光性試験を実施したところ、Ｏ．Ｄ．残存率（％）は９８％以上であった。
　＜感熱転写記録用シートの作成＞
　＜シアンインクの調製＞
　メチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００－Ｋ；積水化学（株）製）５部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、表３に示す配合比で総量が５部となるように着色剤を添加し、溶解させることで、感熱転写記録用シート作成用のシアンインク（Ｃ１）～（Ｃ１１）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　＜イエローインクの調製＞
　シアンインクと同様の方法で、イエロー染料を表４に示す配合比で、総量が４部となるように添加して、イエローインク（Ｙ１）～（Ｙ５）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　＜マゼンタインク調製＞
　シアンインクと同様の方法で、マゼンタ染料を表５に示す配合比で、総量が５部となるように添加して、マゼンタインク（Ｍ１）～（Ｍ５）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
　［実施例２２］
　基材として、厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（商品名：ルミラー、東レ（株）製）を用い、この基材上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように感熱転写記録用シート作成用のイエローインク（Ｙ１）を塗布し、乾燥することによって、イエロー層を形成した。
　次いで、イエローインク（Ｙ１）の代わりに、マゼンタインク（Ｍ１）を用いた以外はイエロー層と同じ方法で、イエロー層の隣の領域に、マゼンタ層を形成した。
　同様にして、このマゼンタ層の隣の領域に、シアンインク（Ｃ１）を用いて、シアン層を形成した。こうして、イエロー層、マゼンタ層及びシアン層を有する第１の感熱転写記録用シートを作製した。
　作製したイエロー層、マゼンタ層及びシアン層を有する感熱転写記録用シートを用いて、Ｃａｎｏｎ製Ｓｅｌｐｈｙ（商品名）の改造機で、Ｙ、М、Ｃそれぞれの印画出力を０％～１００％まで１２．５％刻みで変化させ、組み合わせた画像を、色域評価用サンプルとして印画した。
　また、イエロー、マゼンタ及びシアンそれぞれについて、印画物の光学濃度（Ｏ．Ｄ．）が１．０になるよう出力を調整し、さらに、その出力で、イエロー、マゼンタ及びシアンの順番にインクを重ねてブラック画像を、インバランス評価用サンプルとして印画した。なお、画像サンプルの測色は、分光濃度計（蛍光分光濃度計ＦＤ－７、コニカミノルタ社製）を用いて行った。
　［実施例２３～３２、比較例１３、１４］
　実施例２２において、使用する各色インクを表６に記載のように変更する以外は同様にして、実施例２３～３２及び比較例１３、１４の色域用サンプルおよびインバランス評価用サンプルを印画した。
　＜評価＞
　［色域体積の評価］
　分光濃度計（蛍光分光濃度計ＦＤ－７、コニカミノルタ社製）を用いて、各画像サンプルにおける一次色および二次色部のＬ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。
　測定結果を用いて色域体積をシミュレートし、基準に対して色域体積が何％向上したかを評価した。尚、一般式（１）で表される化合物（シアン染料）を用いてない比較例１４を基準として用いた。
　色域体積の評価基準は以下の通りである。得られた結果を表６に示した。
Ａ：１２０％以上
Ｂ：１０５％以上１２０％未満
Ｃ：１０５％未満
　［インバランス評価］
　インバランス評価用サンプルに対して、キセノン試験装置（商品名：ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）を用いて、照度：３４０ｎｍで０．２８Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：５０％の条件下で、１０時間の曝露試験を行った。
　初期の光学濃度（Ｏ．Ｄ．）をＯＤ０とし、１０時間曝露後のＯ．Ｄ．をＯＤ１０とした時、Ｏ．Ｄ．残存率を下式のように定義した。
Ｏ．Ｄ．残存率（％）＝ＯＤ１０／ＯＤ０×１００
　この式に従い、ブラック画像中のシアン、マゼンタ及びイエロー各成分のＯＤ残存率を算出した。下式で算出される各色間のＯＤ残存率の差をインバランスの指標とし、この値を用いて、以下の基準で評価した。
ＢｋＣ－Ｙ＝｜（イエロー成分Ｏ．Ｄ．残存率－シアン成分Ｏ．Ｄ．残存率）｜
ＢｋＭ－Ｙ＝｜（イエロー成分Ｏ．Ｄ．残存率－マゼンタ成分Ｏ．Ｄ．残存率）｜
ＢｋＣ―Ｍ＝｜（シアン成分Ｏ．Ｄ．残存率－マゼンタ成分Ｏ．Ｄ．残存率）｜
　（評価基準）
Ａ：１０以下
Ｂ：１０を超え、１５以下
Ｃ：１５を超える
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　本発明の化合物は、高彩度を維持しつつ耐光性が優れる。そのため、本発明の化合物は、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録シート、及びトナーの着色剤として、好適に使用することができる。
　本発明は上記実施の形態に制限されるものではなく、本発明の精神及び範囲から離脱することなく、様々な変更及び変形が可能である。従って、本発明の範囲を公にするために以下の請求項を添付する。
　本願は、２０１８年７月３０日提出の日本国特許出願特願２０１８－１４２３８９を基礎として優先権を主張するものであり、その記載内容の全てをここに援用する。

Claims (11)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［一般式（１）中、
    Ｒ１～Ｒ２は、各々独立して、炭素数１～１２の直鎖状のアルキル基、炭素数３～１２の分岐状のアルキル基または炭素数３～１２の環状のアルキル基を表し、
    Ｒ３は、炭素数１～４の直鎖状のアルキル基または炭素数３～４の分岐状のアルキル基を表し、
    Ｒ４は、ｔ－ブチル基、ｉｓｏ－プロピル基、フェニル基およびベンジル基からなる群より選択される官能基を表す。］
  2. 　前記一般式（１）中のＲ１及びＲ２が、２－エチルヘキシル基である請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記一般式（１）中のＲ４が、ｔ－ブチル基である請求項１または２に記載の化合物。
  4. 　媒体と、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物とを含有することを特徴とするインク。
  5. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
  6. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター。
  7. 　基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、
    　該色材層に、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シート。
  8. 　該色材層が、イエロー染料を含有するイエロー層、マゼンタ染料を含有するマゼンタ層、及び、シアン染料を含有するシアン層を有し、該イエロー層、マゼンタ層、及び、シアン層が該基材上に面順次に形成されており、該シアン染料が、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含有している請求項７に記載の感熱転写記録用シート。
  9. 　該シアン染料が、さらに下記一般式（２）で表される化合物を含有している請求項８に記載の感熱転写記録用シート。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［一般式（２）中、Ｒ５～Ｒ９は、各々独立して、アルキル基、または、アリール基を表す。］
  10. 　該イエロー染料が、下記一般式（３）～（５）で表される化合物群から選ばれる１種以上の化合物を含み、
    　該マゼンタ染料が、下記一般式（６）～（８）で表される化合物群から選ばれる１種以上の化合物を含む、請求項８または９に記載の感熱転写記録用シート。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［一般式（３）中、Ｒ１０～Ｒ１３は、各々独立して、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［一般式（４）中、Ｒ１４は、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいアミノ基を表す。Ｒ１５は、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または－Ｎ（－Ｒａ）Ｒｂを表す。ただし、Ｒａ及びＲｂは、各々独立して、水素原子、アルキル基、または、アシル基を表す。また、ＲａとＲｂとは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１６はアルキル基を表す。Ｒ１７は、水素原子、またはアルキル基を表す。Ｙは、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）、またはスルホニル基（－Ｓ（＝Ｏ）２－）を表す。ｎは、１～３の整数を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［一般式（５）中、Ｒ１８は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基を表し、Ｒ１９は、アルキル基、アリール基を表し、Ｒ２０～Ｒ２１は、それぞれ独立して、アルキル基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    ［一般式（６）中、Ｒ２２は、置換基を有さないアルキル基、アルコキシ基で置換されたアルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    ［一般式（７）中、Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立して、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    ［一般式（８）中、Ｒ２５及びＲ２６は、各々独立して、アルキル基を示し、Ｒ２７は、水素原子、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示し、Ｒ２８は、アルキル基、または、置換基を有していてもよいアリール基を示し、Ｒ２９は、水素原子、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、－Ｎ（－Ｒ３０）Ｒ３１を示し、ただし、Ｒ３０及びＲ３１は、各々独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、または、アシル基を示すか、あるいは、Ｒ３０とＲ３１とが互いに結合して形成される環状構造を示す。］。
  11. 　結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、
    　該着色剤が、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含有することを特徴とするトナー。
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