WO2019142736A1 - 化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及びトナー - Google Patents

化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及びトナー Download PDF

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城田　衣
愛 早川
三東　剛
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, an ink using the compound, a resist composition for a color filter, a sheet for thermal transfer recording, and a toner.
  • a color filter is used for a color display using liquid crystal.
  • Color filters are indispensable for color display of liquid crystal displays, and are important components that determine the performance of liquid crystal displays.
  • a conventional method for producing a color filter a dyeing method, a printing method, an inkjet method, and a photoresist method are known.
  • the photoresist method is mainly used because it is easy to control spectral characteristics and color reproducibility, and that high resolution and high definition patterning are possible.
  • pigments have generally been used as colorants.
  • Patent Document 1 reports a color filter using an azomethine dye as a colorant. Further, in recent years, with the spread of portable color display devices, there is a rapidly growing demand for easy color printing of photographs taken using these devices, processed photographs, and documents prepared. As a color printing method, an electrophotographic method, an inkjet method, a thermal transfer recording method, and the like are known.
  • the thermal transfer recording method is excellent as a method that can be printed easily regardless of the surrounding environment, because printing can be performed by a dry process, and the size is small and the portability of the printer is excellent.
  • the dye contained in the transfer sheet and the ink composition for the transfer sheet is a very important material because it affects the transfer recording speed, the image quality of the recorded matter, and the storage stability. is there.
  • An example in which light resistance is improved using an azomethine dye as a dye used in a thermal transfer recording system has been reported (see Patent Document 2).
  • Patent Document 2 Further, also in the field of color toners used in the electrophotographic system, there has been reported an example using a dye instead of a pigment conventionally used as a colorant in order to enhance color development.
  • Patent Document 3 discloses an example in which an azomethine dye is used as a colorant for toner.
  • digital printing using an inkjet method or an electrophotographic method is becoming popular in the market as a method capable of providing a printed product with low energy and at low cost.
  • a method of dyeing synthetic fibers such as polyester with a sublimation dye has recently been attracting attention in terms of process simplification and drainagelessness.
  • it is necessary for the dye to sublime and a phthalocyanine having a large molecular weight can not be used, and an anthraquinone type cyan dye is used, but there is a problem in color development.
  • the An object of the present invention is to provide a compound that exhibits a cyan color having high saturation, high light resistance, and high solubility properties.
  • the present invention also provides an ink exhibiting a high chroma, a high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability, a resist composition for a color filter, a sheet for thermal transfer recording, and a toner by using the compound. To aim.
  • the present invention relates to a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 2 each independently represent a linear, branched or cyclic alkyl group having 6 to 12 carbon atoms
  • R 3 represents a 4-alkylphenyl group
  • 4 R 4 represents a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 5 represents 1 to 8 carbon atoms It represents a linear, branched or cyclic alkyl group or a benzyl group.
  • the present invention also relates to an ink containing a medium and a compound present in a state of being dissolved or dispersed in the medium, wherein the compound is the above-mentioned compound.
  • the present invention also relates to a resist composition for color filter containing the above-mentioned compound.
  • the present invention is a thermal transfer recording sheet comprising a substrate and a color material layer formed on the substrate, wherein the color material layer contains the above-mentioned compound.
  • the present invention relates to a thermal transfer recording sheet.
  • the present invention also relates to a toner containing a binder resin and a colorant, wherein the colorant contains the above-mentioned compound.
  • the present invention it is possible to provide a compound exhibiting high chroma, high light fastness, and a cyan color excellent in storage stability. Further, according to the present invention, it is possible to provide an ink exhibiting a high chroma, a high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability, a resist composition for a color filter, a sheet for thermal transfer recording, and a toner.
  • FIG. 2 is a diagram showing 1 H-NMR spectrum of a compound (1-4) of the present invention.
  • the inventors of the present invention conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, by limiting to combinations corresponding to R 1 to R 5 in the general formula (1) of the present invention, high saturation and high light resistance can be obtained. It has been found that the compound exhibits a cyan color excellent in storage stability.
  • R 1 and R 2 each independently represent a linear, branched or cyclic alkyl group having 6 to 12 carbon atoms, and R 3 represents a 4-alkylphenyl group, 4 R 4 represents a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R 5 represents 1 to 8 carbon atoms It represents a linear, branched or cyclic alkyl group or a benzyl group.
  • the linear, branched or cyclic alkyl group having 6 to 12 carbon atoms in R 1 and R 2 is not particularly limited, and, for example, n-hexyl group And n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, 2-ethylhexyl group, cyclohexyl group and the like.
  • an alkyl group having 8 carbon atoms is preferable from the viewpoint of being a compound exhibiting a cyan color having high chroma, high light resistance, and excellent storage stability, and a branched alkyl group such as 2-ethylhexyl group is particularly preferable. It is more preferable that
  • the 4-alkylphenyl group for R 3 is not particularly limited, but is a linear or branched alkylphenyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 4-tert -Butylphenyl group etc. can be mentioned.
  • a 4-methylphenyl group is preferable from the viewpoint of being a compound exhibiting a high chroma, a high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability.
  • the 4-halogenated phenyl group in R 3 in the general formula (1) is not particularly limited, and examples thereof include 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-fluorophenyl group and the like. Can. Among these, a 4-chlorophenyl group is preferable from the viewpoint of being a compound exhibiting a high chroma, a high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability.
  • the 3-alkoxyphenyl group in R 3 in the general formula (1) is not particularly limited, but is a linear or branched alkylphenyl group having 1 to 4 carbon atoms. Specifically, 3-methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 3-propoxyphenyl group, 3-isopropoxyphenyl group, 3-butoxyphenyl group, 3-tert-butoxyphenyl and the like can be mentioned. Among these, a 3-methoxyphenyl group is preferable from the viewpoint of being a compound exhibiting a high chroma, a high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability.
  • the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in R 4 in the general formula (1) is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group and an n- group.
  • linear, branched or cyclic alkyl groups such as 2-ethylpropyl group and 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
  • R 5 is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or verdyl group, and the alkyl group in R 5 is not particularly limited.
  • the alkyl group in R 5 is not particularly limited.
  • linear, branched or cyclic alkyl groups such as cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group and 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
  • the compounds of the present invention can be synthesized with reference to known methods described in patent documents (Japanese Patent Application Laid-Open No. 08-245896). Although an example of the manufacturing method of the compound of this invention is shown below, a manufacturing method is not limited to this.
  • R 1 to R 5 in each compound in the above reaction formula are as defined above.
  • cis-trans isomers exist in the compound represented by the general formula (1), but all are within the scope of the present invention, and the compound represented by the general formula (1) is a mixture thereof. It may be.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1) can be produced through a condensation reaction in which it is condensed with a thiazole compound (C) through a nitrosation step of inducing the triazole compound (A) to a nitroso compound .
  • the compound of the present invention can be produced through a condensation reaction in which it is condensed with a thiazole compound (C) through a nitrosation step of inducing the triazole compound (A) to a nitroso compound.
  • Preferred examples of the triazole compound (A) are shown in the following (A-1) to (A-14), but the present invention is not limited thereto.
  • thiazole compound (C) Preferred examples of the thiazole compound (C) are shown in the following (C-1) to (C-18), but the present invention is not limited thereto.
  • the condensation reaction can be carried out without a solvent, but is preferably carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include chloroform, dichloromethane, N, N-dimethylformamide, toluene, xylene, tetrahydrofuran, dioxane, acetonitrile, acetonitrile, ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropanol and the like. It can be mentioned. One of these may be used alone, or two or more may be mixed and used. The mixing ratio at the time of mixing use can be determined arbitrarily.
  • the amount of the reaction solvent used is preferably 0.1% by mass or more and 1000% by mass or less, and more preferably 1.0% by mass or more and 150% by mass or less, based on the aldehyde compound (A).
  • the reaction temperature of the present condensation reaction is preferably in the range of ⁇ 80 ° C. or more and 250 ° C. or less, and more preferably in the range of ⁇ 20 ° C. or more and 150 ° C. or less.
  • the condensation reaction is usually completed within 24 hours.
  • an acid or a base in order to accelerate the reaction, it is preferable to use an acid or a base.
  • the acid include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid; and organic acids such as p-toluenesulfonic acid, formic acid, acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid.
  • weak acid salts such as ammonium formate and ammonium acetate can also be used.
  • p-toluenesulfonic acid, ammonium formate or ammonium acetate is preferable.
  • the amount of the acid used is preferably 0.01% by mass or more and 20% by mass or less based on the thiazole compound (A), and more preferably 0.1 to 5% by mass.
  • a base pyridine, 2-methylpyridine, piperidine, diethylamine, diisopropylamine, triethylamine, phenylethylamine, isopropylethylamine, methylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO
  • Organic bases such as tetrabutylammonium hydroxide, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene (DBU); organic metals such as n-butyllithium, tert-butylmagnesium chloride; sodium borohydride, metal Inorganic bases such as sodium, potassium hydride and calcium oxide; and metal alkoxides such as potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide and sodium ethoxide.
  • triethylamine or piperidine is preferable, and triethylamine is more preferable.
  • the amount of the base used is preferably 0.1% by mass or more and 20% by mass or less, and more preferably 0.2% by mass or more and 5% by mass or less, based on the thiazole compound (A).
  • weakly basic salts such as potassium acetate can also be used as in the case of the above-mentioned bases.
  • post-treatment is carried out according to the post-treatment method generally used in organic synthesis reactions, and if necessary, purification such as liquid separation operation, recrystallization, reprecipitation, column chromatography, etc.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1) can be obtained with high purity.
  • the compounds represented by the above general formula (1) may be used alone or in combination of two or more in order to adjust the color tone or the like depending on the use. Furthermore, it can also be used in combination with known pigments and dyes. Two or more types of known pigments and dyes may be combined.
  • the compound represented by the general formula (1) is suitable as a coloring agent for ink because it exhibits a high chroma, a high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability.
  • the ink of the present invention contains a medium and a compound represented by the general formula (1) as a colorant.
  • the compound is present in solution or in a dispersed state in a medium.
  • components other than the compound represented by the above general formula (1) are appropriately selected according to the use of the ink. Moreover, you may add an additive etc. suitably in the range which does not inhibit the characteristic in various uses.
  • the ink of the present invention is also suitable as a transfer sheet ink for a thermal transfer recording type printer, a printing ink, a paint, an ink for writing instruments, and an ink for textile printing.
  • the cloth capable of printing is not particularly limited as long as it can be dyed, for example, from fibers containing polyester, acetate, and triacetate And the like.
  • the fabric may be in any form such as woven fabric, knitted fabric, non-woven fabric and the like. Further, a fabric made of cotton, silk, hemp, polyurethane, acrylic, nylon, wool and rayon fibers, or a fabric obtained by combining two or more of these fibers can also be used.
  • the thickness of the yarn constituting the fabric is preferably in the range of 10 denier to 100 denier. Further, the thickness of the fibers constituting the yarn is not particularly limited, but is preferably 1 denier or less.
  • the ink of the present invention can be prepared as follows.
  • the compound of the present invention and, if necessary, other colorants, emulsifiers, resins and the like are gradually added to the medium with stirring, and the medium is sufficiently blended.
  • the ink of the present invention can be obtained by applying mechanical shear force using a disperser and stably dissolving or finely dispersing.
  • “medium” means water or an organic solvent.
  • the type of the organic solvent is selected according to the purpose and use of the ink, and is not particularly limited.
  • an organic solvent for example, methanol, ethanol, denatured ethanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, tert-butanol, sec-butanol, 2-methyl-2-butanol, 3-pentanol, octanol, benzyl alcohol, cyclo alcohol Alcohols such as hexanol; Glycols such as methyl cellosolve, ethyl cellosolve, diethylene glycol and diethylene glycol monobutyl ether; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; Esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl prop
  • a polymerizable monomer can also be used as an organic solvent.
  • the polymerizable monomer includes an addition polymerizable monomer or a condensation polymerizable monomer, and is preferably an addition polymerizable monomer.
  • Specific examples of the polymerizable monomer include styrene, ⁇ -methylstyrene, ⁇ -ethylstyrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, o-ethylstyrene, m-ethylstyrene, p -Styrene monomers such as ethyl styrene; methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, octyl acrylate, decyl acrylate, stearyl acrylate, behenyl acrylate, 2-ethylhexy
  • a dispersant When water is used as the medium of the ink according to the present invention, a dispersant may be added as necessary to obtain good dispersion stability of the colorant. Although it does not specifically limit as a dispersing agent, A cationic surfactant, an anionic surfactant, and a nonionic surfactant are mentioned.
  • Examples of the cationic surfactant include dodecyl ammonium chloride, dodecyl ammonium bromide, dodecyl trimethyl ammonium bromide, dodecyl pyridinium chloride, dodecyl pyridinium bromide, hexadecyl trimethyl ammonium bromide and the like.
  • anionic surfactant examples include fatty acid soaps such as sodium stearate and sodium dodecanoate, sodium dodecyl sulfate, sodium dodecyl benzene sulfate, sodium lauryl sulfate, naphthalene, formalin condensate of ⁇ -naphthalene sulfonic acid, and the like. .
  • nonionic surfactants examples include dodecyl polyoxyethylene ether, hexadecyl polyoxyethylene ether, nonylphenyl polyoxyethylene ether, lauryl polyoxyethylene ether, sorbitan monooleate polyoxyethylene ether, monodecanoyl sucrose Etc.
  • the coloring agent constituting the ink of the present invention a compound represented by the general formula (1) is used, but one of these compounds may be used alone, or two or more thereof may be used in combination. .
  • other colorants such as known dyes may be used in combination as long as the solubility or dispersibility of the compound in the medium is not impaired.
  • another coloring agent which can be used together For example, a condensation azo compound, an azo metal complex, a methine compound etc. are mentioned.
  • the content of the coloring agent is preferably 1.0 part by mass or more and 30 parts by mass or less, more preferably 2.0 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, with respect to 1000 parts by mass of the medium. It is particularly preferable that the content is 0 parts by mass or more and 15 parts by mass or less. If it is in the said range, sufficient coloring power will be obtained, and the dispersibility of a coloring agent will also become favorable.
  • the ink of the present invention may further contain a resin.
  • the type of resin is determined according to the purpose and use of the ink, and is not particularly limited.
  • styrene polymers acrylic acid polymers, methacrylic acid polymers, polyester resins, polyvinyl ether resins, polyvinyl methyl ether resins, polyvinyl alcohol resins, polyvinyl butyral resins, polyurethane resins, polypeptide resins and the like can be mentioned.
  • One of these resins may be used alone, or two or more of these resins may be used in combination as needed.
  • the dispersing machine is not particularly limited, but media-type dispersing machines such as a rotary shear type homogenizer, a ball mill, a sand mill, an attritor, etc., and a high pressure counter collision type dispersing machine can be used.
  • media-type dispersing machines such as a rotary shear type homogenizer, a ball mill, a sand mill, an attritor, etc., and a high pressure counter collision type dispersing machine can be used.
  • the ink of the present invention contains the compound represented by the general formula (1), it can provide an ink exhibiting a cyan color excellent in high chroma, high light resistance, and excellent storage stability.
  • the thermal transfer recording sheet according to the present invention will be described.
  • the compound of the present invention can be suitably used as a thermal transfer recording sheet because it exhibits a high chroma, a high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability.
  • the thermal transfer recording sheet according to the present invention comprises a substrate, and a color material layer formed by film-forming a composition containing the compound of the present invention on the substrate.
  • the color material layer has at least a yellow layer, a magenta layer and a cyan layer.
  • the thermal transfer recording sheet is heated using a heating means such as a thermal head in a state where the color material layer of the thermal transfer recording sheet and the image receiving sheet on which the color material receiving layer is provided are superimposed. By heating, the color material in the sheet is transferred to the image receiving sheet to form an image.
  • a heating means such as a thermal head in a state where the color material layer of the thermal transfer recording sheet and the image receiving sheet on which the color material receiving layer is provided are superimposed.
  • the cyan layer of the color material layer is basically formed by applying the above-mentioned ink of the present invention to a substrate sheet and drying it. The details will be described below.
  • the coloring material containing the compound represented by the general formula (1), the binder resin, and, if necessary, the surfactant and the wax are gradually added to the medium with stirring, and the medium is sufficiently blended. Subsequently, the composition is stably dissolved or dispersed in the form of fine particles by applying mechanical shear force using a disperser to prepare an ink. The ink is applied to a base film as a substrate and dried to form a colorant layer. Furthermore, the heat-sensitive transfer recording sheet of the present invention can be obtained by forming a transferable protective layer, a heat-resistant lubricating layer and the like described later, as necessary.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention is not limited to the thermal transfer recording sheet produced by the above-mentioned production method. Hereinafter, each component used for a color material layer is demonstrated in detail.
  • Color material As a coloring material, although the compound represented by General formula (1) is used, this compound may be used individually by 1 type, and may be used combining 2 or more types. Also, colorants conventionally used for thermal transfer can be used in combination. With respect to the coloring material to be used in combination, it is necessary to consider the hue, printing sensitivity, light resistance, storage property, solubility in binder resin, and the like.
  • the amount of the colorant used is 1 to 150 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the binder resin contained in the colorant layer, and 50 parts by mass from the viewpoint of the dispersibility of the colorant in the dispersion liquid
  • the content is preferably 120 parts by mass or less. When two or more coloring materials are mixed and used, the total amount is preferably within the above range.
  • the binder resin is not particularly limited, but water soluble resins such as cellulose resin, polyacrylic acid resin, starch resin, and epoxy resin; polyacrylate resin, polymethacrylate resin, polystyrene resin, polycarbonate resin, It is preferable that it is resin soluble in organic solvents, such as polyether sulfone resin, polyvinyl butyral resin, ethyl cellulose resin, acetyl cellulose resin, polyester resin, AS resin, and phenoxy resin. One of these resins may be used alone, or two or more of these resins may be used in combination as needed.
  • a surfactant may be added to the thermal transfer recording sheet of the present invention in order to have sufficient lubricity when heating with a thermal head (during printing).
  • a wax may be added to the thermal transfer recording sheet of the present invention in order to provide sufficient lubricity when the thermal head is not heated.
  • Waxes that can be added include, but are not limited to, polyethylene wax, paraffin wax, fatty acid ester wax.
  • an ultraviolet absorber preservative, antioxidant, antistatic agent, viscosity modifier and the like may be added to the thermal transfer recording sheet of the present invention as required.
  • the medium used to prepare the dispersion when forming the colorant layer is not particularly limited, and examples thereof include water and an organic solvent.
  • Organic solvents include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and isobutanol; cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and chlorobenzene; esters such as ethyl acetate and butyl acetate Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and trichloroethylene; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; N, N-dimethylformamide, N-methyl pyrrolidone is preferable .
  • the organic solvents may be used alone or in combination of two or more
  • the substrate is not particularly limited as long as it is a film that supports the color material layer and has a certain degree of heat resistance and strength, and known materials can be used.
  • polyethylene terephthalate films are preferable from the viewpoint of mechanical strength, solvent resistance and economy.
  • the thickness of the substrate is 0.5 ⁇ m to 50 ⁇ m, and preferably 3 ⁇ m to 10 ⁇ m from the viewpoint of transferability.
  • the wettability, adhesion and the like of the coating liquid tend to be insufficient. Therefore, it is preferable to perform adhesion treatment on the surface (formation surface) of the base material on which the color material layer is to be formed, if necessary.
  • the color material layer may be formed on one side or both sides of the substrate.
  • the adhesion treatment is not particularly limited, and examples thereof include ozone treatment, corona discharge treatment, ultraviolet treatment, plasma treatment, low temperature plasma treatment, primer treatment, chemical treatment and the like. In addition, a plurality of these processes may be combined.
  • An adhesion layer may be coated on a substrate as adhesion processing of the above-mentioned substrate.
  • the adhesive layer is not particularly limited, and, for example, polyester resin, polystyrene resin, polyacrylic ester resin, polyamide resin, polyether resin, polyvinyl acetate resin, polyethylene resin, polypropylene resin, polyvinyl chloride resin Fine particles of organic materials such as polyvinyl alcohol resin and polyvinyl butyral resin, and fine particles of inorganic materials such as silica, alumina, magnesium carbonate, magnesium oxide and titanium oxide can be used.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention contains the compound represented by the general formula (1), the present invention provides a thermal transfer recording sheet exhibiting cyan color with high chroma, high light resistance, and excellent storage stability. Can.
  • a resist composition for a color filter according to the present invention (hereinafter, also referred to as “the resist composition of the present invention”) will be described.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferable for color matching of a resist composition for a color filter because it exhibits a high chroma, a high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability.
  • the resist composition of the present invention it is possible to obtain a color filter exhibiting a high chroma, a high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability.
  • the resist composition for a color filter of the present invention contains a binder resin, a medium, and the compound of the present invention as a colorant.
  • the resist composition for a color filter of the present invention is obtained as follows.
  • the compound of the invention and the binder resin are added into the medium with stirring.
  • a mechanical shear force is applied using a dispersing machine to stably dissolve or finely disperse the above-mentioned material in a medium, whereby the resist composition for a color filter of the present invention can be obtained.
  • Binder resin As the binder resin that can be used for the resist composition of the present invention, either one of the light irradiation portion and the light shielding portion in the exposure step at the time of forming a pixel is an organic solvent, an alkaline aqueous solution, water, or a commercially available developer. What is necessary is just what can be melt
  • binder resin examples include hydrophilic polymerizable monomers such as acrylic acid, methacrylic acid, N- (2-hydroxyethyl) acrylamide, N-vinyl pyrrolidone, and polymerizable monomers having an ammonium salt, and acrylic Using a binder resin copolymerized with a lipophilic polymerizable monomer such as acid ester, methacrylic acid ester, vinyl acetate, styrene, N-vinylcarbazole or the like by a known method at an appropriate mixing ratio it can.
  • hydrophilic polymerizable monomers such as acrylic acid, methacrylic acid, N- (2-hydroxyethyl) acrylamide, N-vinyl pyrrolidone, and polymerizable monomers having an ammonium salt
  • acrylic Using a binder resin copolymerized with a lipophilic polymerizable monomer such as acid ester, methacrylic acid ester, vinyl acetate, styren
  • binder resins include a radically polymerizable monomer having an ethylenically unsaturated group, a cationically polymerizable monomer having an oxirane ring and an oxetane ring, a radical generator, an acid generator, and a base generator. It is used by the combination of The binder resin of this type can be used as a negative resist composition in which only the light-shielding portion is removed by development because the solubility of the material in the exposed portion is reduced by exposure to light.
  • a resin having a quinonediazide group that is cleaved by light to generate a carboxylic acid a resin having an acid-cleavable group such as tert-butyl carbonate of polyhydroxystyrene, tetrahydropyranyl ether, etc. and an acid upon exposure It can also be used in combination with an acid generator.
  • This type of resin can be used as a positive resist composition in which only the exposed part is removed by development because the solubility of the material in the developer of the exposed part to the developer is improved by exposure to light.
  • a polymerizable monomer (hereinafter, also referred to as "photopolymerizable monomer") which is addition-polymerized by exposure to light is disclosed. It is preferred to use.
  • the photopolymerizable monomer is preferably a compound having at least one addition polymerizable ethylenic unsaturated double bond in the molecule and having a boiling point of 100 ° C. or more at normal pressure.
  • monofunctional acrylates and methacrylates such as polyethylene glycol monoacrylate, polyethylene glycol monomethacrylate, polypropylene glycol monoacrylate, polypropylene glycol monomethacrylate, phenoxyethyl acrylate, phenoxyethyl methacrylate, etc .; polyethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, Polypropylene glycol diacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, trimethylol ethane triacrylate, trimethylol ethane trimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane diacrylate, trimethylolpropane dimer Crylate, neopentyl glycol diacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetrameth
  • trimethylolpropane triacrylate trimethylolpropane trimethacrylate
  • pentaerythritol tetraacrylate pentaerythritol tetramethacrylate
  • dipentaerythritol hexaacrylate dipentaerythritol hexamethacrylate
  • dipentaerythritol pentaacrylate It is preferred to use dipentaerythritol pentamethacrylate.
  • the said photopolymerizable monomer may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more types as needed.
  • the content of the photopolymerizable monomer is preferably 5% by mass to 50% by mass, and more preferably 10% by mass to 40% by mass (total solid content) of the resist composition according to the present invention. It is more preferable that the content is less than%. When the content is 5% by mass or more and 50% by mass or less, the sensitivity to exposure can be further improved, and the tackiness of the resist composition also becomes good.
  • a photopolymerization initiator may be added.
  • the photopolymerization initiator include vicinal polyketo aldol compounds, ⁇ -carbonyl compounds, acyloin ethers, diverse quinone compounds, combinations of triallylimidazole dimers and p-aminophenyl ketones, trioxadiazole compounds, etc. .
  • 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butanone (trade name: Irgacure 369, manufactured by BASF) is preferable.
  • the said photoinitiator is not essential.
  • a photoacid generator may be added, if necessary.
  • known photoacid generators such as salts of onium ions such as sulfonium, iodonium, selenium, ammonium and phosphonium with an anion can be used.
  • sulfonium ion examples include triphenylsulfonium, tri-p-tolylsulfonium, tri-o-tolylsulfonium, tris (4-methoxyphenyl) sulfonium, 1-naphthyldiphenylsulfonium, diphenylphenacylsulfonium, phenylmethylbenzylsulfonium, 4 And -hydroxyphenylmethylbenzylsulfonium, dimethylphenacylsulfonium, phenacyltetrahydrothiophenium and the like.
  • iodonium ion examples include diphenyliodonium, di-p-tolyliodonium, bis (4-dodecylphenyl) iodonium, bis (4-methoxyphenyl) iodonium, (4-octyloxyphenyl) phenyliodonium and the like.
  • triphenylselenium tri-p-tolylselenium, tri-o-tolylselenium, tris (4-methoxyphenyl) selenium, 1-naphthyldiphenylselenium, tris (4-fluorophenyl) selenium, tri- Examples include triarylseleniums such as 1-naphthylselenium and tri-2-naphthylselenium.
  • ammonium ion examples include tetraalkyl ammonium such as tetramethyl ammonium, ethyl trimethyl ammonium, diethyl dimethyl ammonium, triethyl methyl ammonium, tetraethyl ammonium, trimethyl n-propyl ammonium, trimethyl isopropyl ammonium, trimethyl n-butyl ammonium and trimethyl isobutyl ammonium. Ammonium is mentioned.
  • Examples of the phosphonium ion include tetraphenylphosphonium, tetra-p-tolylphosphonium, tetrakis (2-methoxyphenyl) phosphonium, triphenylbenzylphosphonium, triphenylphenacylphosphonium, triphenylmethylphosphonium, triethylbenzylphosphonium, tetraethylphosphonium and the like. It can be mentioned.
  • anion examples include perhalogenate ions such as ClO 4 ⁇ and BrO 4 ⁇ ; halogenated sulfonate ions such as FSO 3 ⁇ and ClSO 3 ⁇ ; CH 3 SO 4 ⁇ , CF 3 SO 4 ⁇ , HSO 4 ⁇ and the like sulfate ion; HCO 3 -, CH 3 CO 3 - , etc. carbonate ions; AlCl 4 -, AlF 4 -, etc.
  • aluminate ion hexafluoro bismuth ion, CH 3 COO -, CF 3 COO -, C 6 H 5 COO ⁇ , carboxylic acid ions such as CH 3 C 6 H 4 COO ⁇ , C 6 F 5 COO ⁇ , CF 3 C 6 H 4 COO ⁇ , etc .; B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 B (C 6 H 5 ) 3 - or the like of an aryl boronic acid ion; thiocyanate ions, and nitrate ions, and the like, but is not limited thereto.
  • a medium for dissolving or dispersing the compound of the present invention, a binder resin, and a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, and a photoacid generator added as needed As water, water or an organic solvent can be used.
  • Organic solvents include cyclohexanone, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, 1-methoxy-2-propyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethyl benzene, 1,2,4-trichlorobenzene, ethylene glycol diethyl ether, xylene, ethyl cellosolve, methyl-n -Amyl ketone, propylene glycol monomethyl ether, toluene, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, methyl isobutyl ketone, petroleum solvents and the like. One of these may be used alone, or two or more of these may be used in combination.
  • a coloring agent constituting the resist composition of the present invention a compound represented by the general formula (1) is used, but one of these compounds may be used alone, or two or more thereof may be used in combination. It is also good. In addition, in order to obtain desired spectral characteristics, other dyes may be used in combination for toning applications.
  • the dyes that can be used in combination are not particularly limited, and are, for example, condensed azo compounds, azo metal complexes, diketopyrrolopyrrole compounds, anthraquinone compounds, quinacridone compounds, naphthol compounds, benzimidazolone compounds, thioindigo compounds, perylenes Compounds, methine compounds, allylamide compounds, basic dye lake compounds and the like can be mentioned.
  • the resist composition for a color filter of the present invention may, if necessary, be added an ultraviolet absorber, or a silane coupling agent for the purpose of improving adhesion to a glass substrate at the time of filter preparation. May be added an ultraviolet absorber, or a silane coupling agent for the purpose of improving adhesion to a glass substrate at the time of filter preparation.
  • the dispersing machine is not particularly limited, but media-type dispersing machines such as a rotary shear type homogenizer, a ball mill, a sand mill, an attritor, etc., and a high pressure counter collision type dispersing machine can be used.
  • media-type dispersing machines such as a rotary shear type homogenizer, a ball mill, a sand mill, an attritor, etc., and a high pressure counter collision type dispersing machine can be used.
  • the resist composition for a color filter of the present invention contains the compound represented by the general formula (1), it is for a color filter exhibiting a cyan color having high chroma, high light resistance, and excellent storage stability. It becomes a resist composition.
  • a pixel constituting at least one of the colors of the plurality of pixels for example, red, green, blue
  • the resist composition of the present invention it is possible to obtain a color filter exhibiting high chroma, high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability.
  • the compound of the present invention can be suitably used as a toner because it exhibits a high chroma, a high light resistance, and a cyan color excellent in storage stability.
  • the toner of the present invention is a mixture of a pigment for toner conventionally used as a coloring agent and a compound represented by the general formula (1), a binder resin, and as required, a magnetic material, a wax, a charge control agent, It contains other additives and the like.
  • Examples of the method for producing toner particles constituting the toner of the present invention include a pulverization method, a suspension polymerization method, a suspension granulation method, an emulsion polymerization method, an emulsion aggregation method and the like. It can also be used as a developer used in a liquid development method.
  • the toner of the present invention using the compound represented by the general formula (1) as a colorant is preferably a pulverized toner produced by a pulverization method.
  • a compound represented by General formula (1) is used as a coloring agent, this compound may be used individually by 1 type, and may be used combining 2 or more types. Also, depending on the toner production method, it can be used in combination with a known pigment or dye in order to adjust the color tone and the like. Hereinafter, an example of a method for producing a pulverized toner will be described.
  • a colorant and the like are melt-kneaded in a binder resin and uniformly dispersed, and then the melt-kneaded product is cooled and solidified, and the kneaded product is finely pulverized by a pulverizing apparatus, and the finely pulverized product is classified by a classifier.
  • a colorant a compound represented by the general formula (1), a binder resin, and, if necessary, materials such as a magnetic substance, a wax, a charge control agent, other additives, etc. Mix thoroughly using a mixer such as a mixer or a ball mill.
  • a thermal kneader such as a roll, a kneader and an extruder. Further, the resins are mutually dissolved by kneading and kneading, and then wax and magnetic material are added and dispersed as necessary. Then, after being solidified by cooling, a pulverized toner can be obtained by pulverizing and classifying.
  • known production devices such as a mixer, a thermal kneader, and a classifier can be used.
  • each component constituting the toner will be described.
  • colorant a conventionally used pigment for toner (for example, CI Pigment Blue 15: 3 etc.) and a compound represented by the general formula (1) are used. As described above, the compounds may be used alone or in combination of two or more. In addition, known colorants such as dyes or pigments may be used in combination, as necessary.
  • the compound represented by the general formula (1) is 0.01 times or more and 1.0 times or less, preferably 0.03 times or more and 0.5 times or less by mass, particularly 0.05 It can be used in the range of double mass or more and 0.2 mass or less.
  • the colorants that can be further used in combination are not particularly limited, and are, for example, condensed azo compounds, azo metal complexes, diketopyrrolopyrrole compounds, anthraquinone compounds, quinacridone compounds, naphthol compounds, benzimidazolone compounds, thioindigo compounds And perylene compounds, methine compounds, allylamide compounds, basic dye lake compounds and the like.
  • the binder resin used for the toner of the present invention includes vinyl resins, polyester resins, epoxy resins, polyurethane resins, polyvinyl butyral resins, terpene resins, phenol resins, aliphatic or alicyclic carbonized resins. Hydrogen resins, aromatic petroleum resins, rosins, modified rosins and the like can be mentioned. Among these, vinyl resins and polyester resins are preferable from the viewpoint of chargeability and fixability, and polyester resins are more preferable because the effects of chargeability and fixability are further enhanced. One of these resins may be used alone, or two or more of these resins may be used in combination. When two or more resins are mixed and used, it is preferable to mix resins having different molecular weights in order to control the visco-elastic properties of the toner.
  • the binder resin preferably has a glass transition temperature (Tg) of 45 ° C. or more and 80 ° C. or less, and more preferably 55 ° C. or more and 70 ° C. or less.
  • Tg glass transition temperature
  • Mn number average molecular weight
  • Mw weight average molecular weight
  • the binder resin When a polyester resin is used as the binder resin, it is not particularly limited. However, it is preferable that the molar ratio of the alcohol component / acid component in all the components is 45/55 to 55/45.
  • the polyester-based resin becomes more environment-dependent in the charging characteristics of the toner as the number of terminal groups of the molecular chain increases. Therefore, the acid value is preferably 90 mg KOH / g or less, more preferably 50 mg KOH / g or less.
  • the hydroxyl value is preferably 50 mg KOH / g or less, more preferably 30 mg KOH / g or less.
  • [wax] Waxes may be added to the toner of the present invention as required.
  • the wax includes, but is not limited to, polyethylene wax, paraffin wax, fatty acid ester wax and the like.
  • a charge control agent may be mixed as required.
  • the charge control agent is not particularly limited.
  • a charge control agent for controlling the toner to be negatively charged a polymer or copolymer having a sulfonic acid group, a sulfonic acid group or a sulfonic acid ester group, a salicylic acid derivative And metal complexes thereof, monoazo metal compounds, acetylacetone metal compounds, aromatic oxycarboxylic acids, aromatic mono- and polycarboxylic acids, metal salts thereof, anhydrides, esters, phenol derivatives such as bisphenol, urea derivatives, metal-containing compounds Examples thereof include naphthoic acid compounds, boron compounds, quaternary ammonium salts, calixarenes, and resin charge control agents.
  • examples of toners that control the toner to be positively charged include nigrosine modified products of nigrosine and fatty acid metal salt, guanidine compounds, imidazole compounds, tributylbenzylammonium-1-hydroxy-4-naphthosulfonate, tetrabutylammonium Quaternary ammonium salts such as tetrafluoroborate, and onium salts such as phosphonium salts that are analogues thereof, lake pigments thereof, triphenylmethane dyes and lake pigments thereof (as lake forming agents, phosphotungstic acid, phosphorus Molybdic acid, phosphotungstic molybdic acid, tannic acid, lauric acid, gallic acid, ferricyanide, ferrocyanide, etc.), metal salts of higher fatty acids, dibutyltin oxide, dioctyltin oxide, dicyclohexyltin oxide Diorganotin oxide such as id, dibut
  • identification of the obtained compound includes 1 H nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H-NMR) apparatus (AVANCE-600 NMR spectrometer or AVANCE-500 NMR spectrometer, manufactured by BRUKER), and high performance liquid chromatography mass spectrometry. The measurement was performed using a total (LCMS-2010, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • 1 H-NMR 1 H nuclear magnetic resonance spectroscopy
  • AVANCE-600 NMR spectrometer or AVANCE-500 NMR spectrometer manufactured by BRUKER
  • high performance liquid chromatography mass spectrometry The measurement was performed using a total (LCMS-2010, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • Production Example 1 Production of Compound (1-4) A mixed solution of 48 mL of acetic acid, 12 mL of water, and 12 mL of concentrated hydrochloric acid of triazole compound (A-1) (5.00 g, 18.4 mmol) is cooled to 0 ° C., and water of sodium nitrite (1.27 g, 18.4 mmol) 2 mL was slowly dropped to keep the temperature at 5 ° C. or lower, and stirred at 0-5 ° C. for 1 hour. The mixture was further warmed to room temperature and stirred for 1 hour. The precipitated solid was filtered and washed with 200 mL of water to obtain a nitroso compound (4.06 g, 73.4% yield).
  • the thiazole compound (C-9) (1.53 g, 3.7 mmol) was added to a solution of the obtained nitroso compound (1.10 g, 3.7 mmol) in 100 mL of chloroform, and the mixture was allowed to stir at room temperature for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / heptane) to obtain a compound (1-4) (1.63 g, 63.3%).
  • Compound (1-4) was identified by 1 H-NMR analysis and mass spectrometry.
  • FIG. 1 shows the 1 H-NMR spectrum at 500 MHz and room temperature in CDCl 3 of the compound (1-4).
  • Preparation Example 2 Preparation of Compound (1-5) The compound (1-5) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-1) and the thiazole compound (C-4) were used.
  • Preparation Example 3 Preparation of Compound (1-8) The compound (1-8) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-9) and the thiazole compound (C-9) were used.
  • Preparation Example 4 Preparation of Compound (1-9) The compound (1-9) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-7) and the thiazole compound (C-9) were used.
  • Preparation Example 5 Preparation of Compound (1-11) A compound (1-11) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-8) and the thiazole compound (C-9) were used.
  • Production Example 6 Production of Compound (1-12) The compound (1-12) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-5) and the thiazole compound (C-9) were used.
  • Preparation Example 7 Preparation of Compound (1-13) The compound (1-13) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-1) and the thiazole compound (C-10) were used.
  • Preparation Example 8 Preparation of Compound (1-15) Compound (1-15) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-1) and the thiazole compound (C-13) were used.
  • Preparation Example 9 Preparation of Compound (1-17) The compound (1-17) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-1) and the thiazole compound (C-16) were used.
  • Preparation Example 10 Preparation of Compound (1-18) A compound (1-18) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-6) and the thiazole compound (C-9) were used.
  • Preparation Example 11 Preparation of Compound (1-21) A compound (1-21) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-11) and the thiazole compound (C-9) were used.
  • Preparation Example 12 Preparation of Compound (1-22) A compound (1-22) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-12) and the thiazole compound (C-9) were used.
  • Preparation Example 13 Preparation of Compound (1-23) A compound (1-23) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-13) and the thiazole compound (C-9) were used.
  • Preparation Example 14 Preparation of Compound (1-24) Compound (1-24) was produced and identified in the same manner as in Production Example 1 except that the triazole compound (A-14) and the thiazole compound (C-9) were used.
  • Example 1 Production of Ink (1) To a mixed solution of 45 parts of methyl ethyl ketone and 45 parts of toluene, 5 parts of polyvinyl butyral resin (Denka 3000-K; manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.) was gradually added and dissolved. Here, 5 parts of the compound (1-4) synthesized in Production Example 1 was added and dissolved to obtain a cyan ink (1).
  • polyvinyl butyral resin Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.
  • Examples 2 to 14 Production of Inks (2) to (14)
  • Inks (2) to (14) were produced in the same manner as in Example 1 except that in Example 1, the compounds (1-4) were changed to the compounds shown in Table 1, respectively.
  • Comparative Examples 1 to 5 Production of Comparative Inks (1) to (5) Comparative inks (1) to (6) were prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound (1-4) was changed to the following comparative compounds (D-1) to (D-5), respectively. 5) was manufactured.
  • the heat-sensitive transfer recording sheet thus formed was transferred to printing paper using a Selphy remodeling machine to prepare an image sample (1).
  • the evaluation criteria are as follows. A: L * is 50.0 or more, C * is 65.0 or more B: L * is 40.0 or more and less than 50.0, and C * is 65.0 or more C: L * is 40.0 Less than or C * less than 65.0
  • hue The evaluation criteria of hue are as follows.
  • the evaluation criteria are as follows. A: Almost no aggregates of compounds are identified (very good storage stability) B: A little aggregation of the compound is confirmed (the storage stability is excellent) C: Aggregates of compounds are considerably confirmed (poor storage stability)
  • Evaluation criteria are as follows. A: 85 ⁇ O. D. Survival rate(%) B: 70 ⁇ O. D. Residual rate (%) ⁇ 85 C: O. D. Residual rate (%) ⁇ 70
  • the ink of the example containing the compound represented by the general formula (1) exhibits a cyan color having high saturation, high light resistance, and excellent storage stability as compared to the comparative ink. I understood.
  • Example 15 An ink for a resist composition was prepared by mixing 120 parts of cyclohexanone with 12 parts of the compound (1-4) synthesized in Production Example 1 and dispersing the mixture using an attritor (manufactured by Mitsui Mining Co., Ltd.) for 1 hour. Got).
  • an acrylic copolymer composition having a monomer ratio of 40% by mass of n-butyl methacrylate, 30% by mass of acrylic acid and 30% by mass of hydroxyethyl methacrylate (weight average molecular weight Mw: 10,000) 6.7 parts, dipenta
  • the above resist composition was prepared using a solution of 1.3 parts of erythritol pentaacrylate, 0.4 parts of 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone (photopolymerization initiator) and 96 parts of cyclohexanone. 22 parts of the ink (1) was slowly added, and stirred at room temperature for 3 hours. The resultant was filtered with a 1.5 ⁇ m filter to obtain a resist composition (1) for a color filter.
  • the color filter resist composition (1) was spin-coated on a glass substrate, dried at 90 ° C. for 3 minutes, exposed on the entire surface, and post cured at 180 ° C. to produce a color filter (1). .
  • Example 16 to 21 Resist compositions for a color filter (2) to (7) were obtained in the same manner as in Example 15 except that the compound (1-4) was changed to the compounds shown in Table 2, respectively.
  • a color filter was prepared in the same manner as in Example 15, except that the obtained resist composition for a color filter (2) to (7) was used instead of the resist composition for a color filter (1). 2) to (7) were produced.
  • Comparative color filter resist compositions (1) to (5) were prepared in the same manner as in Example 15, except that the compound (1-4) was changed to the comparative compounds (D-1) to (D-5), respectively. Obtained. Further, in the same manner as in Example 15, except that the obtained resist compositions (1) to (5) for a color filter for comparison were used instead of the resist composition (1) for a color filter, Color filters (1) to (5) were produced.
  • the evaluation criteria are as follows. A: Almost no aggregates of compounds are identified (very good storage stability) B: A little aggregation of the compound is confirmed (the storage stability is excellent) C: Aggregates of compounds are considerably confirmed (poor storage stability)
  • Evaluation criteria are as follows. A: 80 ⁇ O. D. Survival rate(%) B: 80 ⁇ O. D. Residual rate (%) ⁇ 60 C: O. D. Residual rate (%) ⁇ 60
  • the toner was manufactured by the method described below.
  • Binder resin (polyester resin): 100 parts (Tg: 55 ° C., acid value: 20 mg KOH / g, hydroxyl value: 16 mg KOH / g, molecular weight: Mp 4500, Mn 2300, Mw 38000) C. I.
  • Pigment Blue 15 3 5 parts
  • Compound (1-4) 0.5 parts 1,4-di-t-butylsalicylic acid aluminum compound: 0.5 parts paraffin wax (maximum endothermic peak temperature 78 ° C.) 5 Part
  • a Henschel mixer (trade name: FM-75J, manufactured by Mitsui Mining Co., Ltd.)
  • a twin-screw kneader (trade name: PCM-45 type) set at a temperature of 130 ° C.
  • the mixture was kneaded with Ikegai Iron Works Co., Ltd. product at a feed amount of 60 kg / hr (the temperature of the mixture at the time of discharge was about 150 ° C.).
  • the obtained kneaded product was cooled, coarsely crushed with a hammer mill, and then finely pulverized with a mechanical grinder (trade name: T-250, manufactured by Turbo Kogyo Co., Ltd.) at a feed amount of 20 kg / hr. Furthermore, toner particles were obtained by classifying the obtained finely pulverized product using a multi-division classifier utilizing the Coanda effect.
  • the obtained toner has a weight average particle diameter (D4) of about 6.0 ⁇ m, 31.0% by number of particles having a particle diameter of 4.1 ⁇ m or less, and 0.7 of particles having a particle diameter of 10.1 ⁇ m or more. It was volume%.
  • a fixed image with a loading amount of 0.45 mg / cm 2 was produced on CLC color copy paper (manufactured by Canon Inc.) using the above-mentioned toner by using a modified machine of LBP-5300 (trade name, manufactured by Canon Inc.) .
  • the saturation of the obtained image is determined using the spectral density system (Fluorescent spectral densitometer FD-7, manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.) to obtain the chromaticity (L * , a * , b * ) in the L * a * b * color system .
  • FD-7 fluorescent spectral densitometer
  • 1 g of the toner was placed in a 10 cc resin cup, left for 7 days at a temperature of 40 ° C./80% humidity, and then examined for the presence of aggregates after left for 1 month at a temperature of 10 ° C./30% humidity. The aggregates were hardly observed, and it was confirmed that the storage stability was very excellent.
  • the compound of the present invention is characterized in that it becomes a compound exhibiting high chroma, high light resistance, and cyan color excellent in storage stability.
  • the compounds of the present invention can be suitably used as colorants for inks, resist compositions for color filters, thermal transfer recording sheets, and toners.

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Abstract

高彩度、高耐光、かつ高溶解性の性質を持つシアン色を呈する化合物を提供することを目的とする。下記一般式（１）で表される化合物である。式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立して炭素数６以上１２以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基を表し、Ｒ3は、４－アルキルフェニル基、４－ハロゲン化フェニル基、または３－アルコキシフェニル基を表し、Ｒ4は、炭素数１以上８以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基を表し、Ｒ5は、炭素数１以上８以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、またはベンジル基を表す。

Description

化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及びトナー
　本発明は、化合物、該化合物を用いたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及びトナーに関する。
　液晶を使用したカラーディスプレイには、カラーフィルターが用いられる。カラーフィルターは、液晶ディスプレイのカラー表示のためには必要不可欠なものであり、液晶ディスプレイの性能を左右する重要な部品である。従来のカラーフィルターの製造方法としては、染色法、印刷法、インクジェット法、及び、フォトレジスト法が知られている。これらの中でも、分光特性及び色再現性の制御が容易であること、また、解像度が高く、より高精細なパターニングが可能であることから、フォトレジスト法が主流となっている。
　フォトレジスト法によるカラーフィルターの製造においては、着色剤として一般に顔料が用いられてきた。しかし、顔料を用いたカラーフィルターは、消偏作用（偏光が崩されること）や、液晶ディスプレイのカラー表示のコントラスト比の低下、カラーフィルターの明度の低下、有機溶剤やポリマーに対する分散安定性の低下等、課題が多かった。そこで、着色剤として染料を用いた製造方法が着目されている。特許文献１では、着色剤としてアゾメチン系色素を用いたカラーフィルターが報告されている。
　また、近年、携帯式カラーディスプレイデバイスの普及に伴い、これらのデバイスを用いて撮影した写真、加工した写真、さらには作成した書類を、手軽にカラープリントする需要が急激に高まっている。
　カラープリント方式としては、電子写真方式、インクジェット方式、感熱転写記録方式等が知られている。これらの中でも、感熱転写記録方式は、ドライプロセスによりプリントできること、小型でプリンターの携帯性に優れることから、周囲の環境によらず、手軽にプリントできる方法として優れている。感熱転写記録方式において、転写シート及び転写シート用のインク組成物に含有される染料は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。感熱転写記録方式に用いられる色素として、アゾメチン系色素を用いた耐光性を改良した例が報告されている（特許文献２参照）。
　また、電子写真方式において用いられるカラートナーの分野においても、発色性を高めるために、着色剤として、従来用いられている顔料に替えて、染料を用いた例が報告されている。一例として特許文献３では、トナーの着色剤として、アゾメチン系染料を用いた例が開示されている。
　さらに、インクジェット方式や電子写真方式を用いたデジタル捺染は、低エネルギーかつ低コストで捺染製品を提供できる方法として、市場に普及しつつある。特に、ポリエステル等の合成繊維を昇華染料で染色する方式は、工程簡略化、排水レスの点から、近年注目されている。この用途では、染料が昇華することが必要であり、分子量の大きいフタロシアニンが使用できず、シアン色はアントラキノン系が用いられているが、発色性に課題があった。
ＷＯ２０１３／１８７４９３号公報 特開２０００－００６５４０号公報 ＤＥ４２１７９７３号公報
　上記した文献に記載された他の骨格の染料では、置換基の調整が困難で青味、緑味よりの染料となり、それらの染料は低彩度、低耐光性、凝集しやすいという課題があった。
　本発明は、高彩度、高耐光、かつ高溶解性の性質を持つシアン色を呈する化合物を提供することを目的とする。また本発明は、該化合物を用いることによって、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及びトナーを提供することを目的とする。
　本発明は、下記一般式（１）で表される化合物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立して炭素数６以上１２以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基を表し、Ｒ3は、４－アルキルフェニル基、４－ハロゲン化フェニル基または３－アルコキシフェニル基を表し、Ｒ4は、炭素数１以上８以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基を表し、Ｒ5は、炭素数１以上８以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、またはベンジル基を表す。］
　また、本発明は、媒体と、該媒体中に溶解または分散した状態で存在する化合物とを含有するインクであって、該化合物が上記化合物であることを特徴とするインクに関する。
　また、本発明は、上記化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
　また、本発明は、基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、該色材層に上記化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シートに関する。
　また、本発明は、結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、該着色剤が、上記化合物を含有することを特徴とするトナーに関する。
　本発明によれば、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈する化合物を提供することができる。また、本発明によれば、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及びトナーを提供することができる。
本発明の化合物（１－４）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す図である。
　以下、本発明の実施の形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明の一般式（１）中、Ｒ1～Ｒ5に該当する組み合わせの場合に限定することで、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈する化合物となることを見出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立して炭素数６以上１２以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基を表し、Ｒ3は、４－アルキルフェニル基、４－ハロゲン化フェニル基、３－アルコキシフェニル基を表し、Ｒ4は、炭素数１以上８以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基を表し、Ｒ5は、炭素数１以上８以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、またはベンジル基を表す。］
　従来技術に記載されているような、類似の構造であるが、Ｒ1とＲ2が炭素数４以下の構造では、化合物の溶媒に対する溶解度が落ち、凝縮しやすいばかりでなく、耐光性が低いことを当実験で確認した。本発明のＲ3以外の置換基の場合は、青味、または緑味に大きく偏り、シアン色を呈しない。これに対し、本発明の化合物の場合は、化合物の構造が立体的なねじれ構造を形成するため、分子内または分子間における化合物同士の相互作用が抑制され、凝集を制御することができたものと考えられる。そのため、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈する化合物となったものと考えている。
　また、一般式（１）で表される化合物を用いることによって、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート、及びトナーが得られることを見出した。
　まず、上記一般式（１）で表される化合物について説明する。
　一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2における炭素数６以上１２以下の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基等があげられる。
　これらの中でも、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈する化合物となる観点から、炭素数８のアルキル基である場合が好ましく、特に２－エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基であることがより好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ3における４－アルキルフェニル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１以上４以下の直鎖状又は分岐状のアルキルフェニル基である。具体的には、４－メチルフェニル基、４－エチルフェニル基、４－ｎ－プロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基、４－ｓｅｃ－ブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基等をあげることができる。これらの中でも、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈する化合物となる観点から、４－メチルフェニル基であることが好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ3における４－ハロゲン化フェニル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、４－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、４－フルオロフェニル基等をあげることができる。これらの中でも、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈する化合物となる観点から、４－クロロフェニル基であることが好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ3における３－アルコキシフェニル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１以上４以下の直鎖状又は分岐状のアルキルフェニル基である。具体的に、３－メトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、３－プロポキシフェニル基、３－イソプロポキシフェニル基、３－ブトキシフェニル基、３－ｔｅｒｔ－ブトキシフェニル等をあげることができる。これらの中でも、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈する化合物となる観点から、３－メトキシフェニル基であることが好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ4における炭素数１以上８以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基等の、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、炭素数１以上４以下のアルキル基であることが好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ5は炭素数１以上８以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、またはベルジル基であり、Ｒ5における当該アルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基等の、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基が挙げられる。これらの中でも、炭素数１以上４以下のアルキル基であることが好ましい。
　次に、本発明に係る一般式（１）で表される化合物の製造方法について説明する。本発明の化合物は、特許文献（特開平０８－２４５８９６号公報）に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。以下に、本発明の化合物の製造方法の一例を示すが、製造方法はこれに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　なお、上記反応式中の各化合物におけるＲ1～Ｒ5は前述したものと同義である。また、一般式（１）で表される化合物には、シス－トランス異性体が存在するが、いずれも本発明の範疇であり、一般式（１）で表される化合物は、それらの混合物であってもよい。
　一般式（１）で表される本発明の化合物は、トリアゾール化合物（Ａ）をニトロソ化合物へと誘導させるニトロソ化工程を経て、チアゾール化合物（Ｃ）と縮合させる縮合反応を行い製造することができる。
　［ニトロソ化工程］
　一般式（１）で表される本発明の化合物を得る縮合工程について説明する。
　本発明の化合物は、トリアゾール化合物（Ａ）をニトロソ化合物へと誘導させるニトロソ化工程を経て、チアゾール化合物（Ｃ）と縮合させる縮合反応を行い製造することができる。
　トリアゾール化合物（Ａ）として好ましい例を、以下の（Ａ－１）～（Ａ－１４）に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
　チアゾール化合物（Ｃ）として好ましい例を、以下の（Ｃ－１）～（Ｃ－１８）に示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　本縮合反応は、無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特に制限はなく、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。混合使用する際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、アルデヒド化合物（Ａ）に対し、０．１質量％以上１０００質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以上１５０質量％以下であることがより好ましい。
　本縮合反応の反応温度は、－８０℃以上２５０℃以下の範囲であることが好ましく、－２０℃以上１５０℃以下であることがより好ましい。本縮合反応は、通常、２４時間以内に終了する。
　また、本縮合反応においては、反応を促進させるため、酸または塩基を使用することが好ましい。酸としては、具体的に、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；ｐ－トルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等が挙げられる。また、上記酸と同様に、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム等の弱酸性塩を用いることもできる。これらの中でも、ｐ－トルエンスルホン酸、ギ酸アンモニウムまたは酢酸アンモニウムが好ましい。上記酸の使用量は、チアゾール化合物（Ａ）に対し、０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．１～５質量％であることがより好ましい。
　また、塩基としては、具体的に、ピリジン、２－メチルピリジン、ピペリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基；ｎ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルマグネシウムクロリド等の有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウム等の無機塩基；カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド等が挙げられる。これらの中でも、トリエチルアミンまたはピペリジンが好ましく、トリエチルアミンがより好ましい。上記塩基の使用量は、チアゾール化合物（Ａ）に対し、０．１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．２質量％以上５質量％以下であることがより好ましい。また、上記塩基と同様に、酢酸カリウム等の弱塩基性塩を用いることもできる。
　縮合反応が終了した後、有機合成反応において通常用いられている後処理方法に従って後処理を行い、必要に応じて分液操作、再結晶、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、一般式（１）で表される本発明の化合物を高純度で得ることができる。
　一般式（１）で表される本発明の化合物として好ましい化合物の例を以下の（１－１）～（１－２４）に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記一般式（１）で表される化合物は、１種を単独で用いてもよく、また、用途に応じて、色調等を調整するために、２種以上を併用してもよい。さらに、公知の顔料や染料と組み合わせて用いることもできる。組み合わせる公知の顔料や染料は、２種以上であってもよい。
　以下、上記一般式（１）で表される化合物を用いたインク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録用シート及びトナーについて、順に説明する。
　＜インク＞
　まず、本発明に係るインクについて説明する。一般式（１）で表される化合物は、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するため、インクの着色剤として好適である。本発明のインクは、媒体と、着色剤として一般式（１）で表される化合物を含有する。該化合物は、媒体中に溶解または分散した状態で存在する。本発明のインクにおいて、上記一般式（１）で表される化合物以外の構成成分は、インクの用途に応じて適宜選択される。また、各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加剤等を適宜添加してもよい。
　本発明のインクは、感熱転写記録方式プリンター用の転写シート用インク、印刷用インク、塗料、筆記具用インク、捺染用インクとしても好適である。
　本発明のインクを捺染用インクとして用いる場合、捺染を行うことができる布帛は、染色されるものであれば、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル、アセテート、トリアセテートを含有する繊維からなる布帛が挙げられる。布帛は、織物、編物、不織布等いずれの形態であってもよい。また、綿、絹、麻、ポリウレタン、アクリル、ナイロン、羊毛及びレーヨン繊維からなる布帛、または、これらの繊維を２種以上組み合わせた布帛を用いることもできる。
　布帛を構成する糸の太さは、１０デニール以上１００デニール以下の範囲であることが好ましい。またその糸を構成する繊維の太さは、特に限定されるものではないが、１デニール以下であることが好ましい。
　本発明のインクは、以下のようにして調製することができる。
　本発明の化合物と、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂等とを、媒体中に、撹拌しながら徐々に加えて、十分に媒体になじませる。さらに、分散機を用いて機械的剪断力を加え、安定に溶解または微分散させることにより、本発明のインクを得ることができる。
　［媒体］
　本発明において、「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は、インクの目的や用途に応じて選択されるものであり、特に限定されない。有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、２－メチル－２－ブタノール、３－ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテート等のエステル類；ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロモエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；メチラール、ジエチルアセタール等のアセタール類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の硫黄または窒素含有有機化合物類等が挙げられる。
　また、有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体としては、付加重合性単量体または縮重合性単量体が挙げられ、付加重合性単量体であることが好ましい。重合性単量体としては、具体的に、スチレン、α－メチルスチレン、α－エチルスチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｏ－エチルスチレン、ｍ－エチルスチレン、ｐ－エチルスチレン等のスチレン系単量体；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２－エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミド等のアクリレート系単量体；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２－エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミド等のメタクリレート系単量体；エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセン等のオレフィン系単量体；塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニル等のハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル系単量体；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエーテル系単量体；ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン系単量体等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　［分散剤］
　本発明に係るインクの媒体として水を用いる場合、着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて分散剤を添加してもよい。分散剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤が挙げられる。
　上記カチオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。
　上記アニオン界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ナフタレン、β－ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物等が挙げられる。
　上記ノニオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖等が挙げられる。
　［着色剤］
　本発明のインクを構成する着色剤としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、該化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない範囲で、公知の染料等の他の着色剤を併用してもよい。併用することができる他の着色剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物等が挙げられる。
　上記着色剤の含有量は、媒体１０００質量部に対して１．０質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、２．０質量部以上２０質量部以下であることがより好ましく、３．０質量部以上１５質量部以下であることが特に好ましい。上記範囲内であれば、十分な着色力が得られ、かつ、着色剤の分散性も良好となる。
　［樹脂］
　本発明のインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。樹脂の種類は、インクの目的や用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。例えば、スチレン系重合体、アクリル酸系重合体、メタクリル酸系重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
　以上のように、本発明のインクは、一般式（１）で表される化合物を含有するため、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するインクを提供できる。
　＜感熱転写記録用シート＞
　次に、本発明に係る感熱転写記録用シートについて説明する。本発明の化合物は、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するため、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
　本発明に係る感熱転写記録用シートは、基材と、本発明の化合物を含む組成物を該基材上に膜形成してなる色材層とを有する。色材層は、少なくともイエロー層とマゼンタ層とシアン層とを有している。
　感熱転写記録法においては、感熱転写記録用シートの色材層と色材受容層を表面に設けた受像シートと重ね合わせた状態で、感熱転写記録用シートをサーマルヘッド等の加熱手段を用いて加熱することにより、シート中の色材を受像シートに転写させ、画像形成が行われる。
　上記色材層のシアン層は、基本的に、前述の本発明のインクを基材シートに塗布、乾燥して形成されるものである。以下に、さらに詳しく説明する。
　一般式（１）で表される化合物を含む色材、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤及びワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。続いて、分散機を用いて機械的剪断力を加えることにより、上記組成物を安定に溶解または微粒子状に分散させて、インクを調製する。該インクを、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより、色材層を形成する。さらに、必要に応じて、後述の転写性保護層、耐熱滑性層等を形成することにより、本発明の感熱転写記録用シートが得られる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは、上記製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。以下、色材層に用いられる各成分について詳細に説明する。
　［色材］
　色材としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、従来、熱転写用に用いられている色材を併用することもできる。併用する色材に関しては、色相、印画感度、耐光性、保存性及び結着樹脂への溶解性等を考慮する必要がある。色材の使用量は、色材層に含まれる結着樹脂１００質量部に対して、１質量部以上１５０質量部以下であり、分散液中における色材の分散性の観点から、５０質量部以上１２０質量部以下であることが好ましい。なお、色材を２種以上混合して用いる場合、その総量が上記の範囲内であることが好ましい。
　［結着樹脂］
　結着樹脂としては、特に限定されるものではないが、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、及び、エポキシ樹脂等の水溶性樹脂；ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、及び、フェノキシ樹脂等の有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　［界面活性剤］
　本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。
　［ワックス］
　本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の感熱転写記録用シートには、上記添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤等を添加してもよい。
　［媒体］
　色材層を形成する際に、分散体の調製に用いる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びイソブタノール等のアルコール類；メチルセロソルブ及びエチルセロソルブ等のセロソルブ類；トルエン、キシレン及びクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類；塩化メチレン、クロロホルム及びトリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンが好ましい。上記有機溶剤は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　［基材］
　次いで、感熱転写記録用シートを構成する基材について説明する。基材は、上記色材層を支持するものであり、ある程度の耐熱性と強度を有するフィルムであれば、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、１，４－ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙等が挙げられる。これらの中でも、機械的強度、耐溶剤性及び経済性の観点から、ポリエチレンテレフタレートフィルムが好ましい。
　上記基材の厚さは、０．５μｍ以上５０μｍ以下であり、転写性の観点から、３μｍ以上１０μｍ以下であることが好ましい。
　基材上に、色材層を形成するために染料インキを塗布する場合、塗工液の濡れ性、接着性等が不足しやすい。そのため、基材の、上記色材層を形成する面（形成面）には、必要に応じて、接着処理を行うことが好ましい。色材層の形成面は、基板の一方の面でも、両面でもよい。接着処理としては、特に限定されるものではないが、例えば、オゾン処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、低温プラズマ処理、プライマー処理、化学薬品処理等を挙げることができる。また、これらの処理を複数組み合わせて行ってもよい。
　上記基材の接着処理として、基材上に接着層を塗工してもよい。接着層としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂等の有機材料の微粒子や、シリカ、アルミナ、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化チタン等の無機材料の微粒子等を用いることができる。
　本発明の感熱転写記録用シートは、一般式（１）で表される化合物を含有するため、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈する感熱転写記録用シートを提供することができる。
　＜カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルター＞
　次に、本発明に係るカラーフィルター用レジスト組成物（以下、「本発明のレジスト組成物」とも称する。）について説明する。一般式（１）で表される化合物は、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するため、カラーフィルター用レジスト組成物の調色用として好ましい。また、本発明のレジスト組成物を用いることにより、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するカラーフィルターを得ることができる。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、及び、着色剤として本発明の化合物を含有する。本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、以下のようにして得られる。本発明の化合物及び結着樹脂を、媒体中に、撹拌しながら加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤等を加えてもよい。その後、分散機を用いて機械的剪断力を加え、媒体中で上記材料を安定に溶解または微分散させることにより、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
　［結着樹脂］
　本発明のレジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部及び遮光部のいずれか一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであればよい。その中でも、作業性及びレジスト作製後の処理のしやすさの観点から、水またはアルカリ水溶液によって現像可能な組成を有する結着樹脂が好ましい。
　上記結着樹脂としては、アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、アンモニウム塩を有する重合性単量体等の親水性の重合性単量体と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ－ビニルカルバゾール等の親油性の重合性単量体とを、適切な混合比で、既知の手法により共重合化した結着樹脂を用いることができる。これらの結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤、並びに、塩基発生剤との組み合わせによって用いられる。この種の結着樹脂は、露光によって、露光部分における材料の現像液への溶解性が低下するため、遮光部分のみが現像によって除去される、ネガ型のレジスト組成物として用いることができる。
　また、光により開裂し、カルボン酸を生成するキノンジアジド基を有する樹脂、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ－ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテル等の、酸により開裂する基を有する樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせて用いることもできる。この種の樹脂は、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が向上するため、露光部分のみが現像によって除去される、ポジ型のレジスト組成物として用いることができる。
　本発明のレジスト組成物が、上記ネガ型のレジスト組成物である場合、結着樹脂として、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、「光重合性単量体」とも称する。）を用いることが好ましい。光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート等の単官能アクリレート及びメタクリレート；ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレート等の多官能アクリレート及びメタクリレート；並びに、トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールに、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート及び多官能メタクリレートを挙げることができる。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類またはエポキシメタクリレート類も用いることができる。
　上記光重合性単量体の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを用いることが好ましい。上記光重合性単量体は、１種を単独で用いてもよく、必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記光重合性単量体の含有量としては、本発明に係るレジスト組成物の質量（全固形分）に対し、５質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上４０質量％以下であることがより好ましい。上記含有量が５質量％以上５０質量％以下であることによって、露光に対する感度をさらに向上させることができ、かつ、レジスト組成物の粘着性も良好となる。
　本発明のレジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドール化合物、α－カルボニル化合物、アシロインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物等が挙げられる。これらの中でも、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明のレジスト組成物による画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。
　また、本発明のレジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウム等のオニウムイオンと、アニオンとの塩等の公知の光酸発生剤を用いることができる。
　上記スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、トリ－ｏ－トリルスルホニウム、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、１－ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム等が挙げられる。
　上記ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ－ｐ－トリルヨードニウム、ビス（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４－メトキシフェニル）ヨードニウム、（４－オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウム等が挙げられる。
　上記セレニウムイオンとしては、トリフェニルセレニウム、トリ－ｐ－トリルセレニウム、トリ－ｏ－トリルセレニウム、トリス（４－メトキシフェニル）セレニウム、１－ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４－フルオロフェニル）セレニウム、トリ－１－ナフチルセレニウム、トリ－２－ナフチルセレニウム等のトリアリールセレニウムが挙げられる。
　上記アンモニウムイオンとしては、テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル－ｎ－プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル－ｎ－ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムが挙げられる。
　上記ホスホニウムイオンとしては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ－ｐ－トリルホスホニウム、テトラキス（２－メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム等が挙げられる。
　上記アニオンとしては、ＣｌＯ4 -、ＢｒＯ4 -等の過ハロゲン酸イオン；ＦＳＯ3 -、ＣｌＳＯ3 -等のハロゲン化スルホン酸イオン；ＣＨ3ＳＯ4 -、ＣＦ3ＳＯ4 -、ＨＳＯ4 -等の硫酸イオン；ＨＣＯ3 -、ＣＨ3ＣＯ3 -等の炭酸イオン；ＡｌＣｌ4 -、ＡｌＦ4 -等のアルミン酸イオン；ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＣＦ3ＣＯＯ-、Ｃ6Ｈ5ＣＯＯ-、ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＣＯＯ-、Ｃ6Ｆ5ＣＯＯ-、ＣＦ3Ｃ6Ｈ4ＣＯＯ-等のカルボン酸イオン；Ｂ（Ｃ6Ｈ5）4 -、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｂ（Ｃ6Ｈ5）3 -等のアリールホウ酸イオン；チオシアン酸イオン、及び硝酸イオン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　［媒体］
　本発明のレジスト組成物において、本発明の化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤を用いることができる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１－メトキシ－２－プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４－トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル－ｎ－アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられる。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　［着色剤］
　本発明のレジスト組成物を構成する着色剤としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の染料を併用してもよい。併用することができる染料としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加してもよい。
　分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライター等のメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
　以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、一般式（１）で表される化合物を含有するため、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するカラーフィルター用レジスト組成物となる。なお、異なる分光特性を有する２種類以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明のレジスト組成物を用いることにより、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するカラーフィルターを得ることができる。
　＜トナー＞
　次に、本発明に係るトナーについて説明する。本発明の化合物は、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈するため、トナーに好適に用いることができる。
　本発明のトナーは、着色剤として従来使用されているトナー用顔料と一般式（１）で表される化合物との混合、結着樹脂と、必要に応じて磁性体やワックス、電荷制御剤、その他の添加剤等を含有する。本発明のトナーを構成するトナー粒子の製造方法としては、粉砕法、懸濁重合法、懸濁造粒法、乳化重合法、乳化凝集法等が挙げられる。また、液体現像法に用いられる現像剤としても用いることが出来る。これらの中でも、一般式（１）で表される化合物を着色剤として用いる本発明のトナーは、粉砕法によって製造された粉砕トナーであることが好ましい。
　なお、着色剤としては、一般式（１）で表される化合物を用いるが、該化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、トナーの製造方法に応じて、色調等を調整するために、公知の顔料または染料と併用することもできる。以下、粉砕トナーの製造方法の一例を説明する。
　［粉砕トナーの製造方法］
　粉砕トナーは、結着樹脂中に着色剤等を溶融混練し、均一に分散した後、溶融混練物を冷却固化させ、混練物を微粉砕装置により微粉砕し、微粉砕物を分級機により分級して所望の粒径のトナー粒子を得ることによって製造される。具体的には、まず、着色剤として一般式（１）で表される化合物と、結着樹脂と、必要に応じて磁性体やワックス、電荷制御剤、その他の添加剤等の材料を、ヘンシェルミキサー又はボールミル等の混合機を用いて十分混合する。次に、ロール、ニーダー及びエクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融させる。さらに、捏和及び混練することにより、樹脂類を互いに相溶させた後、必要に応じてワックスや磁性体を加えて分散させる。そして、冷却固化させた後、粉砕及び分級を行うことによって、粉砕トナーを得ることができる。粉砕トナーの製造には、混合機、熱混練機、分級機等の公知の製造装置を用いることができる。以下、トナーを構成する各成分について説明する。
　［着色剤］
　着色剤としては、従来使用されているトナー用顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：３等）と一般式（１）で表される化合物を用いる。上記のとおり、該化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、必要に応じて、公知の染料または顔料等の着色剤を併用することもできる。
　一般式（１）で表される化合物は、顔料に対して、０．０１倍質量以上１．０倍質量以下、好ましくは０．０３倍質量以上０．５倍質量以下、特に、０．０５倍質量以上０．２倍質量以下の範囲で用いることが出来る。
　更に併用することができる着色剤としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物等が挙げられる。
　［結着樹脂］
　本発明のトナーに用いられる結着樹脂としては、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、テルペン系樹脂、フェノール系樹脂、脂肪族系または脂環族炭化水素系樹脂、芳香族系石油系樹脂、さらにロジン、変性ロジン等が挙げられる。これらの中でも、帯電性や定着性の観点から、ビニル系樹脂及びポリエステル系樹脂が好ましく、ポリエステル系樹脂を用いた場合、帯電性や定着性の効果がさらに大きくなるため、より好ましい。これらの樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。２種以上の樹脂を混合して用いる場合、トナーの粘弾性特性を制御するために、分子量の異なる樹脂を混合することが好ましい。
　上記結着樹脂は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が、４５℃以上８０℃以下であるものが好ましく、５５℃以上７０℃以下であるものがより好ましい。また、数平均分子量（Ｍｎ）は、１，５００以上５０，０００以下であることが好ましく、重量平均分子量（Ｍｗ）は６，０００以上１，０００，０００以下であることが好ましい。
　結着樹脂として、ポリエステル系樹脂を用いる場合は、特に限定されるものではないが、全成分中における、アルコール成分／酸成分のモル比が、４５／５５～５５／４５であるものが好ましい。ポリエステル系樹脂は、分子鎖の末端基数が増えるとトナーの帯電特性において環境依存性が大きくなる。そのため、酸価は、９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。また、水酸基価は、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましい。
　［ワックス］
　本発明のトナーにおいては、必要に応じてワックスを添加してもよい。ワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックス等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　［電荷制御剤］
　本発明のトナーにおいては、必要に応じて電荷制御剤を混合してもよい。電荷制御剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、トナーを負帯電に制御するものとして、スルホン酸基、スルホン酸塩基もしくはスルホン酸エステル基を有する重合体または共重合体、サリチル酸誘導体及びその金属錯体、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン酸や、その金属塩、無水物、エステル類、ビスフェノール等のフェノール誘導体類、尿素誘導体、含金属ナフトエ酸系化合物、ホウ素化合物、４級アンモニウム塩、カリックスアレーン、樹脂系電荷制御剤が挙げられる。
　また、トナーを正帯電に制御するものとしては、例えば、ニグロシン及び脂肪酸金属塩等によるニグロシン変性物、グアニジン化合物、イミダゾール化合物、トリブチルベンジルアンモニウム－１－ヒドロキシ－４－ナフトスルホン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート等の４級アンモニウム塩、及びこれらの類似体であるホスホニウム塩等のオニウム塩及びこれらのレーキ顔料、トリフェニルメタン染料及びこれらのレーキ顔料（レーキ化剤としては、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンタングステンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物など）、高級脂肪酸の金属塩、ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイド等のジオルガノスズオキサイド、ジブチルスズボレート、ジオクチルスズボレート、ジシクロヘキシルスズボレート等のジオルガノスズボレート類、樹脂系電荷制御剤が挙げられる。これらの電荷制御剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中、「部」とあるのは、特に断りのない限り、「質量部」を表す。また、得られた化合物の同定は、1Ｈ核磁気共鳴分光分析（1Ｈ－ＮＭＲ）装置（ＡＶＡＮＣＥ－６００　ＮＭＲ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒまたはＡＶＡＮＣＥ－５００　ＮＭＲ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、ＢＲＵＫＥＲ社製）、及び、高速液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣＭＳ－２０１０、（株）島津製作所製）を用いて行った。
　［製造例１：化合物（１－４）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１）（５．００ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）の酢酸４８ｍＬ、水１２ｍＬ、濃塩酸１２ｍＬの混合溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（１．２７ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）の水２ｍＬを５℃以下に保つようにゆっくり滴下し、０～５℃で１時間撹拌した。更に室温まで昇温させ、１時間撹拌した。析出した固体をろ過して、水２００ｍＬで洗浄し、ニトロソ化合物（４．０６ｇ、収率７３．４％）を得た。
　得られたニトロソ化合物（１．１０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）のクロロホルム１００ｍＬ溶液に、チアゾール化合物（Ｃ－９）（１．５３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２４時間撹拌させた。反応終了後、溶剤を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘプタン）によって精製し化合物（１－４）（１．６３ｇ、６３．３％）を得た。化合物（１－４）は、1Ｈ－ＮＭＲ分析及び質量分析によって同定した。図１に、化合物（１－４）のＣＤＣｌ3中、室温、５００ＭＨｚにおける1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。
　［化合物（１－４）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８１－０．９６（２０Ｈ、ｍ）、１．２３－１．３７（１６Ｈ、ｍ）、１．５２－２．０５（８Ｈ、ｍ）、２．４６（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、２．５０（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、２．９２－３．００（１Ｈ、ｂｒ）、３．５０（２Ｈ、ｓ）、３．７９（２Ｈ、ｂｒ）、３．９２（２Ｈ、ｂｒ）、７．３０（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、７．９６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６９８．５０（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例２：化合物（１－５）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１）とチアゾール化合物（Ｃ－４）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－５）を製造し、同定した。
　［化合物（１－５）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８０－０．９５（１３Ｈ、ｍ）、１．１１－１．４９（１９Ｈ、ｍ）、１．５８（３Ｈ、ｓ）、１．７１－１．９０（９Ｈ、ｍ）、２．４９（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ）、２．５３（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ）、２．９１－３．０２（１Ｈ、ｂｒ）、３．５７－３．６１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．３０（２Ｈ、ｍ）、３．９４－３．９７（２Ｈ、ｍ）、７．３３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、７．９９（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．０、３．６Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６９８．５５（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例３：化合物（１－８）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－９）とチアゾール化合物（Ｃ－９）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－８）を製造し、同定した。
　［化合物（１－８）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８２（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、０．８９－０．９７（１３Ｈ、ｍ）、１．３１－１．４０（１３Ｈ、ｍ）、１．４８（６Ｈ、ｓ）、１．６０（２Ｈ、ｓ）、１．８７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１．９５（２Ｈ、ｂｒ）、２．０８（２Ｈ、ｂｒ）、２．４８（３Ｈ、ｓ）、２．５３（３Ｈ、ｓ）、３．５４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、３．８９（１Ｈ、ｂｒ）、３．９４（１Ｈ、ｂｒ）７．３３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．９８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６７０．５０（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例４：化合物（１－９）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－７）とチアゾール化合物（Ｃ－９）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－９）を製造し、同定した。
　［化合物（１－９）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８－０．９６（１４Ｈ、ｍ）、１．２６－１．４１（１２Ｈ、ｍ）、１．５２（９Ｈ、ｓ）、１．６３（２Ｈ、ｂｒ）、１．９５（２Ｈ、ｂｒ）、２．０８（２Ｈ、ｂｒ）、２．４８（３Ｈ、ｓ）、２．５３（３Ｈ、ｓ）、３．９０－３．５６（２Ｈ、ｍ）、７．３３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．９９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６５６．４５（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例５：化合物（１－１１）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－８）とチアゾール化合物（Ｃ－９）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－１１）を製造し、同定した。
　［化合物（１－１１）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９－０．９９（１２Ｈ、ｍ）、１．２８－１．４６（１６Ｈ、ｍ）、１．５８（４Ｈ、ｓ）、１．６９－１．８８（４Ｈ、ｍ）、１．９１－１．９９（１Ｈ、ｂｒ）、２．００－２．１０（１Ｈ、ｂｒ）、２．１２－２．２０（２Ｈ、ｍ）、２．４８（３Ｈ、ｓ）、２．５２（３Ｈ、ｓ）、２．９２－３．０２（１Ｈ、ｍ）、３．５５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝３Ｈｚ）、３．８０－３．８９（１Ｈ、ｍ）、３．９７－４．０３（１Ｈ、ｍ）、７．３３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６８２．５０（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例６：化合物（１－１２）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－５）とチアゾール化合物（Ｃ－９）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－１２）を製造し、同定した。
　［化合物（１－１２）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９９－１．０５（１２Ｈ、ｍ）、１．１６（９Ｈ、ｓ）、１．３９－１．４９（１１Ｈ、ｍ）、１．９０－２．１０（２Ｈ、ｍ）、２．５５（３Ｈ、ｓ）、２．５９（３Ｈ、ｓ）、２．８８（２Ｈ、ｓ）、３．５８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．８１－４．２２（２Ｈ、ｍ）、７．３９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、８．０５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ））。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６７０．６０（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例７：化合物（１－１３）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１）とチアゾール化合物（Ｃ－１０）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－１３）を製造し、同定した。
　［化合物（１－１３）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８１－０．９６（１２Ｈ、ｍ）、１．１２－１．４５（１６Ｈ、ｍ）、１．５０－２．０５（８Ｈ、ｍ）、２．５０（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、２．５４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、２．８３－３．００（３Ｈ、ｂｒ）、３．８０（２Ｈ、ｂｒ）、７．３５（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、８．０１（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６３８．４０（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例８：化合物（１－１５）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１）とチアゾール化合物（Ｃ－１３）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－１５）を製造し、同定した。
　［化合物（１－１５）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８３－０．９８（２０Ｈ、ｍ）、１．２７－１．４０（１２Ｈ、ｍ）、１．８５－２．０９（６Ｈ、ｍ）、２．５２（３Ｈ、ｓ）、２．９６（１Ｈ、ｓ）、３．５３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．８７（２Ｈ、ｂｒ）、３．９６（２Ｈ、ｂｒ）、７．５０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．００（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝７１８．６０（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例９：化合物（１－１７）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１）とチアゾール化合物（Ｃ－１６）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－１７）を製造し、同定した。
　［化合物（１－１７）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８５－０．９７（２０Ｈ、ｍ）、１．２５－１．４１（１６Ｈ、ｍ）、１．５９－１．６８（２Ｈ、ｂｒ）、１．７０－２．１０（６Ｈ、ｍ）、２．５２（３Ｈ、ｓ）、３．９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．５４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．７２－４．００（２Ｈ、ｍ）、３．８８（３Ｈ、ｓ）７．１４（１Ｈ、ｍ）、７．４４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝３．９Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝７１４．５５（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例１０：化合物（１－１８）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－６）とチアゾール化合物（Ｃ－９）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－１８）を製造し、同定した。
　［化合物（１－１８）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９５－１．０２（１２Ｈ、ｍ）、１．３１－１．４３（１１Ｈ、ｍ）、１．６４（５Ｈ、ｓ）、２．０１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、２．５３（２Ｈ、ｓ）、２．５７（２Ｈ、ｓ）、３．４９（２Ｈ、ｓ）、３．６１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．３０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、７．２６－７．２８（３Ｈ、ｍ）、７．３１－７．３６（２Ｈ、ｍ）、７．４６（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、８．０３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６９０．４５（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例１１：化合物（１－２１）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１１）とチアゾール化合物（Ｃ－９）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－２１）を製造し、同定した。
　［化合物（１－２１）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８－０．９７（１２、ｍ）、１．３１－１．４７（２２Ｈ、ｍ）１．４９（６Ｈ、ｓ）、１．９５－１．９６（２Ｈ、ｂｒ）、２．０７－２．０８（２Ｈ、ｂｒ）、２．４９（３Ｈ、ｓ）、２．５３（３Ｈ、ｓ）、３．３０－３．３２（１Ｈ、ｍ）、３．５４－３．５６（２Ｈ、ｍ）、３．９２－３．９７（２Ｈ、ｍ）、７．３４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．０４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６６９．６５（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例１２：化合物（１－２２）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１２）とチアゾール化合物（Ｃ－９）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－２２）を製造し、同定した。
　［化合物（１－２２）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８３－０．９６（１２Ｈ、ｍ）、１．２５－１．４１（１６Ｈ、ｍ）、１．９５（１Ｈ、ｂｒ）、２．０５（1Ｈ、ｂｒ）、２．４９（３Ｈ、ｓ）、２．５３（３Ｈ、ｓ）、３．２４（４Ｈ、ｄ、Ｊ＝３Ｈｚ）、３．５３（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝３Ｈｚ）、３．８２－３．９１（１Ｈ、ｂｒ）、３．９８－４．０４（１Ｈ、ｂｒ）、７．２０－７．２８（５Ｈ、ｍ）、７．３４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．０５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝７０３．６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
　［製造例１３：化合物（１－２３）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１３）とチアゾール化合物（Ｃ－９）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－２３）を製造し、同定した。
　［化合物（１－２３）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８８－０．９８（１９Ｈ、ｍ）、１．３０－１．４１（１４Ｈ、ｍ）、１．８１－１．８８（５Ｈ、ｍ）、１．９５（１Ｈ、ｂｒ）、２．０８（１Ｈ、ｍ）、２．４９（３Ｈ、ｓ）、５．５３（３Ｈ、ｓ）、２．８８－２．９３（１Ｈ、ｍ）、３．５４（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝3Ｈｚ））３．７８－３．９２（１Ｈ、ｍ）３．９５－４．００（１Ｈ、ｍ）、７．３３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．０１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６６９．４５（Ｍ＋Ｈ）+。
　［製造例１４：化合物（１－２４）の製造］
　トリアゾール化合物（Ａ－１４）とチアゾール化合物（Ｃ－９）を用いたこと以外は、製造例１と同様の方法で化合物（１－２４）を製造し、同定した。
　［化合物（１－２４）の分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝［１］1Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９－１．９８（１９Ｈ、ｍ）、１．３１－１．４６（１４Ｈ、ｍ）、１．６５－１．７９（２Ｈ、ｍ）、１．８１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１．８５（１Ｈ、ｓ）、２．０４（１Ｈ、ｓ）、２．４８（３Ｈ、ｓ）、２．５２（３Ｈ、s）、２．８９－２．９２（２Ｈ、ｍ）、３．５４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、３．８７（１Ｈ、ｂｒ）、４．００（１Ｈ、ｂｒ）、７．３３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＬＣＭＳ－２０１０）：ｍ／ｚ＝６６９．５５（Ｍ＋Ｈ）+。
　＜インクの製造＞
　以下に記載する方法で、本発明のインク及び比較用インクを製造した。
　［実施例１：インク（１）の製造］
　メチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００－Ｋ；電気化学工業（株）製）５部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、製造例１で合成した化合物（１－４）５部を添加して溶解させることで、シアンインク（１）を得た。
　［実施例２～１４：インク（２）～（１４）の製造］
　実施例１において、化合物（１－４）を、それぞれ表１に示す化合物に変更した以外は、実施例１と同様にして、インク（２）～（１４）を製造した。
　［比較例１～５：比較用インク（１）～（５）の製造］
　実施例１において、化合物（１－４）を、それぞれ下記比較化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－５）に変更した以外は、実施例１と同様にして、比較用インク（１）～（５）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　［感熱転写記録用シートおよび画像サンプルの作製］
　厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（ルミラー（登録商標）；東レ（株）製）に乾燥後の厚みが１μｍになるように上記シアンインク（１）を塗布し、乾燥して、本発明のインクを用いた感熱転写記録シートを作製した。
　こうして形成した感熱転写記録シートを、Ｓｅｌｐｈｙ改造機を用いて印画紙に転写して、画像サンプル（１）を作製した。
　［彩度評価］
　作製した各画像サンプルについて、分光濃度系（蛍光分光濃度計ＦＤ－７、コニカミノルタ社製）を用いて、Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色度（Ｌ*、ａ*、ｂ*）を測定し、彩度（Ｃ*）を下式によって算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000012
　彩度Ｃ*及び明度Ｌ*が共に大きいほど、彩度の伸びが良好となり、高彩度であると言える。結果を表１に示す。
　なお、評価基準は、以下のとおりである。
Ａ：Ｌ*が５０．０以上、かつ、Ｃ*が６５．０以上
Ｂ：Ｌ*が４０．０以上５０．０未満、かつ、Ｃ*が６５．０以上
Ｃ：Ｌ*が４０．０未満、あるいは、Ｃ*が６５．０未満
　Ｂ以上であれば、本発明の効果が得られているレベルと判断した。
　［色相評価］
　色度（Ｌ*、ａ*、ｂ*）より、色相を評価した。
　色相の評価基準は、以下のとおりである。
Ａ：ａ*ｂ*平面上、原点、（ａ*，ｂ*）＝（－５０，－５０）、（ａ*，ｂ*）＝（－４５，－８０）を結ぶ中に存在する
Ｂ：ａ*ｂ*平面上、原点、（ａ*，ｂ*）＝（－５０，－５０）、（ａ*，ｂ*）＝（－４０，－８０）を結ぶ中に存在する
Ｃ：上記、Ａ，Ｂ以外のもの
　Ｂ以上であれば、本発明の効果が得られているレベルと判断した。
　［インクの保存安定性評価］
　実施例のインクを密栓して１０℃で一か月保存し、保存後の凝集物の有無を目視で確認した。結果を表１に示す。
　なお、評価基準は、以下のとおりである。
Ａ：化合物の凝集物がほとんど確認されない（保存安定性が非常に優れている）
Ｂ：化合物の凝集物が少し確認される（保存安定性が優れている）
Ｃ：化合物の凝集物がかなり確認される（保存安定性に劣る）
　［耐光性評価］
　上記画像サンプルをキセノン試験装置（アトラス　ウエザオメータＣｉ４０００、株式会社東洋精機製作所製）に投入し、（照度：３４０ｎｍで０．２８Ｗ／ｍ2、ブラックパネル温度：４０℃、相対湿度：５０％）の条件下、５時間曝露した。初期の光学濃度をＯＤ0とし、５時間曝露後のＯ．Ｄ．をＯＤ5としたとき、Ｏ．Ｄ．残存率を以下のように定義した。
Ｏ．Ｄ．残存率（％）＝（ＯＤ5／ＯＤ0）×１００
　評価基準は以下のとおりである。
Ａ：８５≦Ｏ．Ｄ．残存率（％）
Ｂ：７０≦Ｏ．Ｄ．残存率（％）＜８５
Ｃ：Ｏ．Ｄ．残存率（％）＜７０
　得られた結果を表１に示した。Ｏ．Ｄ．残存率が５０を超える場合、本発明の効果が得られているレベルと判断した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表１に示すように、一般式（１）で表される化合物を含有する実施例のインクは、比較用インクに比べ、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈することが分かった。
　＜カラーフィルターの製造＞
　以下に記載する方法で、カラーフィルター用レジスト組成物及びカラーフィルターを製造した。
　［実施例１５］
　製造例１で合成した化合物（１－４）１２部に、シクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山（株）製）を用いて１時間分散させることにより、レジスト組成物用インク（１）を得た。
　続いて、ｎ－ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記レジスト組成物用インク（１）２２部をゆっくり加え、室温で３時間撹拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することにより、カラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。
　上記カラーフィルター用レジスト組成物（１）をガラス基板上にスピンコートして、９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることにより、カラーフィルター（１）を作製した。
　［実施例１６～２１］
　化合物（１－４）を、それぞれ表２に示す化合物に変更した以外は実施例１５と同様にして、カラーフィルター用レジスト組成物（２）～（７）を得た。また、得られたカラーフィルター用レジスト組成物（２）～（７）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりにそれぞれ用いたこと以外は、実施例１５と同様の操作で、カラーフィルター（２）～（７）を作製した。
　［比較例６～１０］
　化合物（１－４）を比較化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－５）にそれぞれ変更した以外は実施例１５と同様にして、比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）～（５）を得た。また、得られた比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）～（５）をカラーフィルター用レジスト組成物（１）の代わりに用いたこと以外は、実施例１５と同様の操作で、比較用カラーフィルター（１）～（５）を作製した。
　［彩度および色相評価］
　各カラーフィルターの下に白いＰＥＴを敷き、分光濃度系（蛍光分光濃度計ＦＤ－７、コニカミノルタ社製）を用いて、Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色度（Ｌ*、ａ*、ｂ*）を測定し、彩度（Ｃ*）を上記した式によって算出した。評価基準は実施例１～１４と同様である。
　［保存安定性評価］
　各カラーフィルターを温度４０℃／湿度８０％にて７日間放置後、温度１０℃／湿度３０％にて一か月保存し、位相差顕微鏡（商品名：ＢＸ５３、ＯＬＹＭＰＵＳ（株）製）を用いて２０倍に拡大して表面状態を観察した。
　なお、評価基準は、以下のとおりである。
Ａ：化合物の凝集物がほとんど確認されない（保存安定性が非常に優れている）
Ｂ：化合物の凝集物が少し確認される（保存安定性が優れている）
Ｃ：化合物の凝集物がかなり確認される（保存安定性に劣る）
　［耐光性評価］
　上記画像サンプルをキセノン試験装置（アトラス　ウエザオメータＣｉ４０００、株式会社東洋精機製作所製）に投入し、（照度：３４０ｎｍで０．３６Ｗ／ｍ2、ブラックパネル温度：５０℃、相対湿度：５０％）の条件下、５時間曝露した。初期の光学濃度をＯＤ0とし、５時間曝露後のＯ．Ｄ．をＯＤ5としたとき、Ｏ．Ｄ．残存率を以下のように定義した。
Ｏ．Ｄ．残存率（％）＝（ＯＤ5／ＯＤ0）×１００
　評価基準は以下のとおりである。
Ａ：８０＜Ｏ．Ｄ．残存率（％）
Ｂ：８０＜Ｏ．Ｄ．残存率（％）≦６０
Ｃ：Ｏ．Ｄ．残存率（％）≦６０
　得られた結果を表２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　＜トナーの製造＞
　以下に記載する方法で、トナーを製造した。
　［実施例２２］
・結着樹脂（ポリエステル樹脂）：　　１００部
（Ｔｇ：５５℃、酸価：２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、分子量：Ｍｐ４５００、Ｍｎ２３００、Ｍｗ３８０００）
・Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：３　　５部
・化合物（１－４）：　　０．５部
・１，４－ジ－ｔ－ブチルサリチル酸アルミニウム化合物：　　０．５部
・パラフィンワックス（最大吸熱ピーク温度７８℃）：　　５部
　上記の材料を、ヘンシェルミキサー（商品名：ＦＭ－７５Ｊ型、三井鉱山（株）製）を用いてよく混合した後、温度１３０℃に設定した２軸混練機（商品名：ＰＣＭ－４５型、池貝鉄工（株）製）にて６０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で混練（吐出時の混練物温度は約１５０℃）した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗砕した後、機械式粉砕機（商品名：Ｔ－２５０、ターボ工業（株）製）にて２０ｋｇ／ｈｒのＦｅｅｄ量で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を、コアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級することにより、トナー粒子を得た。
　得られたトナー粒子１００部に、ヘンシェルミキサーを用いてシリカ微粒子を２部外添し、トナー（１）を得た。得られたトナーは、重量平均粒径（Ｄ４）が約６．０μｍであり、粒径４．１μｍ以下の粒子が３１．０個数％、かつ、粒径１０．１μｍ以上の粒子が０．７体積％であった。
　上記トナーをＬＢＰ－５３００（商品名、キヤノン（株）製）の改造機を用いてＣＬＣカラーコピー用紙（キヤノン（株）製）上に、載り量０．４５ｍｇ／ｃｍ2の定着画像を作製した。得られた画像の彩度を分光濃度系（蛍光分光濃度計ＦＤ－７、コニカミノルタ社製）を用いて、Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色度（Ｌ*、ａ*、ｂ*）を測定した。Ｃ*＝６５、Ｌ*＝６２、ａ*＝４４、ｂ*＝４８と、彩度の高いシアン色を呈した。
　上記画像に対し、実施例１～１４と同様の耐光性試験を実施したところ、Ｏ．Ｄ．残存率（％）は８０％以上であった。
　さらに上記トナー１ｇを１０ｃｃ樹脂製カップに取り、温度４０℃／湿度８０％にて７日間放置後、温度１０℃／湿度３０％にて一か月放置した後の凝集物の有無を調べたところ、凝集物はほとんど観察されず保存安定性が非常に優れていることを確認した。
　本発明の化合物は、高彩度、高耐光、かつ保存安定性に優れたシアン色を呈する化合物となることを特徴とする。本発明の化合物は、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、感熱転写記録シート、及びトナーの着色剤として、好適に使用することができる。
　本発明は上記実施の形態に制限されるものではなく、本発明の精神及び範囲から離脱することなく、様々な変更及び変形が可能である。従って、本発明の範囲を公にするために以下の請求項を添付する。
　本願は、２０１８年０１月１７日提出の日本国特許出願特願２０１８－００５２８２を基礎として優先権を主張するものであり、その記載内容の全てをここに援用する。

Claims (7)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　［式（１）中、
    　Ｒ1及びＲ2は、各々独立して、炭素数６以上１２以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基を表し、
    　Ｒ3は、４－アルキルフェニル基、４－ハロゲン化フェニル基または３－アルコキシフェニル基を表し、
    　Ｒ4は、炭素数１以上８以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基を表し、
    　Ｒ5は、炭素数１以上８以下の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、またはベンジル基を表す。］
  2. 　前記一般式（１）中のＲ1及びＲ2が、２－エチルヘキシル基である請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記一般式（１）中のＲ3が、４－メチルフェニル基、３－メトキシフェニル基または４－クロロフェニル基である請求項１または２に記載の化合物。
  4. 　媒体と、該媒体中に溶解または分散した状態で存在する化合物とを含有するインクであって、該化合物が請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物であることを特徴とするインク。
  5. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
  6. 　基材と、該基材上に形成された色材層を有する感熱転写記録用シートであって、
    　該色材層に請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物が含有されていることを特徴とする感熱転写記録用シート。
  7. 　結着樹脂と着色剤とを含有するトナーであって、
    　該着色剤が、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含有することを特徴とするトナー。
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