JP6141145B2 - 色素化合物、並びに該色素化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び感熱転写記録用インクシート - Google Patents
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Description
顔料を用いた液晶ディスプレイは、顔料によってバックライト光の透過性が低下してしまうため、カラーフィルターの明度を向上させる事が困難であった。更に、顔料は有機溶剤やポリマーに不溶であるため、着色レジスト組成物中では分散した状態となっている。しかし、その分散性を安定化させる事は難しい。
一方、染料は一般に有機溶剤やポリマーに可溶であるものが多く、染料の種類を選択する事で、着色レジスト組成物中でも凝集を起こさずに安定させる事が可能である。このため、染料を着色剤として含むレジスト組成物によって作製されたカラーフィルターは、染料が分子レベルで分散されているため消偏作用が生じにくく、バックライト光の透過性も優れている。
これまで、分光特性が良好で、表示コントラストの高い画像表示を可能とするために、着色剤として、Si原子を中心に持つフタロシアニン色素を用いたカラーフィルターが報告されている(特許文献1参照)。しかし、より高精細な画像を表示するために、より発色性の良い色素化合物の開発が求められている。
また、カラーフィルター以外の分野においても色素化合物の改良が求められている。例えば、感熱転写記録法を用いる画像形成方法が挙げられる。
感熱転写記録法は、シート状基材上に熱移行性の色素化合物を含む色材層を有する感熱転写シートを用いて画像形成する方法である。具体的には、この感熱転写シートを、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね合わせ、感熱転写シートを加熱することにより感熱転写シート中の色素を受像シートに転写することにより画像形成を行う。この感熱転写記録法において、感熱転写シート及び感熱転写シート用のインク組成物に含有される色素化合物は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。
第1の本発明は、下記一般式(1)で表される構造を有する色素化合物に関する。
また、第2の本発明は、分散媒体及び下記一般式(1)で表される色素化合物を含有するインクに関する。
さらに、第3の本発明は、結着樹脂及び重合性単量体の少なくとも一方、並びに、下記一般式(1)で表される色素化合物を含有するカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
さらに、第4の本発明は、基材及び該基材上に形成された色材層を有し、該色材層が下記一般式(1)で表される色素化合物を含有する感熱転写記録用インクシートに関する。
R1乃至R6は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−CH2OHまたは−CH2−O−CH=CH2、または、R1乃至R6のうちの何れか2つ以上が互いに結合して飽和脂環式炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、
R7乃至R12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−CH2OHまたは−CH2−O−CH=CH2、または、R7乃至R12のうちの何れか2つ以上が互いに結合して飽和脂環式炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、
、及びSnからなる群より選ばれる少なくとも一つの金属原子を表す。
本発明者らは、前記した課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式(1)で表される構造を有する色素化合物が、発色性に優れることを見出した。また、下記一般式(1)で表される構造を有する色素化合物を用いることによって、発色性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び感熱転写記録用インクシートが得られることを見出し、本発明に至った。
R1乃至R6は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−CH2OHまたは−CH2−O−CH=CH2、または、R1乃至R6のうちの何れか2つ以上が互いに結合して飽和脂環式炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、
R7乃至R12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−CH2OHまたは−CH2−O−CH=CH2、または、R7乃至R12のうちの何れか2つ以上が互いに結合して飽和脂環式炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、
MはSi、Ge、及びSnからなる群より選ばれる少なくとも一つの金属原子を表す。
まず、一般式(1)で表される構造を有する色素化合物について説明する。
一般式(1)中、R1乃至R12におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、又は不飽和の直鎖状、分岐状、または、環状の炭素数1乃至20個の1級乃至3級のアルキル基が挙げられる。
一般式(1)中、R1乃至R12におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、フェニル基が挙げられる。アリール基は置換基を有していても良く、置換基を有するアリール基としては、例えば、トリル基、o-キシリル基が挙げられる。
一般式(1)中、R1乃至R12におけるアラルキル基としては、特に限定されるものではないが、ベンジル基が挙げられる。
一般式(1)で表される構造を有する色素化合物に関し、以下のi)又はii):
i)R1乃至R6は、R1乃至R6のうちの何れか2つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団である、
ii)R7乃至R12は、R7乃至R12のうちの何れか2つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団である、
の規定を満たすことが、発色性の観点から好ましい。このような構造を有する場合、R1乃至R6を有する飽和環状炭化水素環、又は、R7乃至R12を有する飽和環状炭化水素環は、多環式の飽和環状炭化水素環となる。
一般式(1)中、R1乃至R6を有する飽和環状炭化水素環、又は、R7乃至R12を有する飽和環状炭化水素環の具体例としては、環(1)乃至(13)、(15)および(16)が挙げられる。なお、*はメチレンとの結合部位を表す。
一般式(1)中で
これらの中でも、発色性の観点から、置換または無置換のベンゼン環、ピリジン環またはピラジン環であることが好ましく、より好ましくは置換または無置換のベンゼン環であり、さらに好ましくはtert−ブチル基を有するベンゼン環である。
一般式(1)で表される構造を有する色素化合物の製造方法について、以下にその一態様を示すが、製造方法がこれに限定されるわけではない。
イソインドリン誘導体は、Journal of Heterocycle Chemistry,1403−1405(1970)に記載されている公知の方法で1,2−ジ
シアノベンゼン誘導体から容易に合成する事ができる。
また、ジクロロフタロシアニンは、イソインドリン誘導体及びハロゲン化金属をキノリンまたは、クロロナフタレン等の溶媒中、200℃以上で反応させる事で容易に合成する事ができる。
一般式(1)で表される構造を有する色素化合物は、ジクロロフタロシアニンと環状ア
ルコールAを反応させる軸導入反応1と、中間体(1)と環状アルコールBを反応させる軸導入反応2で得ることができる。
軸導入反応1は無溶媒で行なうことも可能であるが、溶媒の存在下で行なうことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はないが、例えば、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ピリジン、キノリンが挙げられる。
また、2種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量(質量基準)は、ジクロロフタロシアニンに対して0.1乃至1000倍であることが好ましく、より好ましくは1.0乃至150倍である。
軸導入反応1の反応温度は、−80℃乃至250℃の範囲で行なわれることが好ましく、より好ましくは−20℃乃至150℃である。通常、反応は10時間以内に完結する事ができる。
軸導入反応1では、必要に応じて塩基の添加を行うと反応が速やかに進行する。
軸導入反応1で用いられる塩基としては、具体的には、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドの如き金属アルコキシド;ピペリジン、ピリジン、2−メチルピリジン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、酢酸カリウム、1、8−ジアザビシクロ[5、4、0]ウンデカ−7−エン(以下、DBUと略記する)の如き有機塩基;n−ブチルリチウム、tert−ブチルマグネシウムクロリドの如き有機塩基;水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウムの如き無機塩基が用いられる。この中でも、カリウムtert−ブトキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ピペリジンであることが好ましく、より好ましくは、安価で取り扱いの容易な水素化ナトリウム、ピペリジンである。
軸導入反応1で用いられる塩基の使用量は環状アルコールAに対して0.1乃至1.5当量であることが好ましく、より好ましくは0.2乃至1.3当量であり、さらに好ましくは0.3乃至1.1当量である。
軸導入反応2の反応温度は、−80℃乃至250℃の範囲で行なわれることが好ましく、より好ましくは−20℃乃至150℃である。通常、反応は10時間以内に完結する事ができる。
軸導入反応2では、必要に応じて塩基の添加を行うと反応が速やかに進行する。
軸導入反応2で用いられる塩基としては、具体的には、上記軸導入反応1で用いられる塩基として例示したものが挙げられる。
軸導入反応2で用いられる塩基の使用量は環状アルコールBに対して0.1乃至10当量であることが好ましく、より好ましくは0.5乃至5.0当量であり、さらに好ましくは0.8乃至2.0当量である。
本発明のインクについて説明する。
一般式(1)で表される本発明の色素化合物は、発色性に優れ、インクの着色剤として好適である。
本発明のインクは、分散媒体及び一般式(1)で表される構造を有する色素化合物を含有する。
本発明のインクにおいて、上記以外の構成成分については、本発明のインクの使用用途に応じて各々決められるものであり、該インクを利用する各種用途における特性を阻害し
ない範囲において、添加物を添加することができる。
本発明のインクは、インクジェット用インクを始めとして、印刷用インク、塗料、筆記具用インク等に好適に用いることができる。その中でも、後述するカラーフィルター用レジスト用途のインクや、感熱転写記録用インクシート用途のインクとして特に好適に用いることができる。
本発明のインクは、例えば、以下のようにして製造することができる。
本発明の色素化合物、並びに、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、及び樹脂等を、分散媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定的に溶解または微分散させることで、本発明のインクを得ることができる。
本発明において、上記「分散媒体」とは、水若しくは有機溶剤、又はそれらの混合物を意味する。
スチレン、α−メチルスチレン、α−エチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、o−エチルスチレン、m−エチルスチレン、p−エチルスチレンの如きスチレン系単量体;アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミドの如きアクリレート系単量体;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミドの如きメタクリレート系単量体;エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセンの如きオレフィン系単量体;塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニルの如きハロゲン化ビニル系単量体;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルの如きビニルエステル系単量体;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル系単量体;ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンの如きビニルケトン系単量体。
これらは単独で、または必要に応じて2種類以上組み合わせて用いることができる。
併用することができる他の着色剤としては、C.I.Solvent Blue 14、24、25、26、34、37、38、39、42、43、44、45、48、52、53、55、59、67、70;C.I.Solvent Red 8、27、35、36、37、38、39、40、49、58、60、65、69、81、83:1、86、89、91、92、97、99、100、109、118、119、122、127、218、およびこれらの誘導体として分類される種々の着色剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のインクにおいて、本発明の色素化合物の含有量は、分散媒体100質量部に対して1.0乃至30質量部であることが好ましく、より好ましくは2.0乃至20質量部であり、さらに好ましくは3.0乃至15質量部である。上記の範囲であれば、十分な着色力が得られつつ、着色剤の分散性も良好となる。
本発明のインクの分散媒体として水を用いる場合、必要であれば、本発明の色素化合物及び併用する着色剤の良好な分散安定性を得るために、乳化剤を添加することが出来る。添加することができる乳化剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤等が挙げられる。
上記乳化剤におけるカチオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
上記乳化剤におけるアニオン界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
上記乳化剤におけるノニオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
例えば、ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂が挙げられる。
これらの樹脂は単独で、もしくは必要に応じて2種類以上組み合わせて用いることができる。
なお、上記分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機を好ましく用いることができる。
以上のように、本発明のインクは、本発明の色素化合物を含有して構成されるため、発色性に優れるインクを提供することができる。
次に、本発明の感熱転写記録用インクシートについて説明する。
本発明の色素化合物は、発色性に優れるため、感熱転写記録用インクシートに好適に用
いる事ができる。
本発明の感熱転写記録用インクシートは、基材及び該基材上に形成された色材層を有し、該色材層が本発明の色素化合物を含有することを特徴とする。
本発明の感熱転写記録用インクシートの一態様として、基材シート及び該基材シートの一方の面に形成された色材層を有し、該色材層が本発明の色素化合物を含有するものが例示できる。
本発明の感熱転写記録用インクシートは、例えば、以下のようにして製造することができる。一般式(1)で表される構造を有する色素化合物を含む着色剤、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックス等からなる組成物を、分散媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機を用い、機械的剪断力を加えることで上記組成物を分散媒体に安定的に溶解あるいは微粒子状に分散させ、色材用組成物を調製する。次に該色材用組成物を、基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより本発明の感熱転写記録用インクシートを作製することができる。なお、本発明はこの方法で作製された感熱転写記録用インクシートに限定されるものではない。
本発明の感熱転写記録用インクシートに用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂およびエポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びにポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、AS樹脂およびフェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂が好ましい。これらの樹脂は、単独で、もしくは必要に応じて2種類以上組み合わせて用いることができる。
上記分散媒体としては、上記インクの分散媒体に使用したものを同様に使用できる。具体的には、水、もしくは有機溶剤が挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールの如きアルコール類;メチルセロソルブおよびエチルセロソルブの如きセロソルブ類;トルエン、キシレンおよびクロロベンゼンの如き芳香族炭化水素類;酢酸エチルおよび酢酸ブチルの如きエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの如きケトン類;塩化メチレン、クロロホルムおよびトリクロロエチレンの如きハロゲン化炭化水素類;テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンが好ましく用いられる。
上記有機溶剤は単独で、もしくは必要に応じて2種類以上組み合わせて用いることができる。
上記結着樹脂と本発明の色素化合物の使用比率(結着樹脂:着色剤)は、質量比で1:2〜2:1の範囲であることが、転写性の点で好ましい。
活性剤としては、例えば、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤等が挙げられる。
上記カチオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
上記アニオン界面活性剤としては、例えば、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等が挙げられる。
上記ノニオン界面活性剤としては、例えば、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
本発明の感熱転写記録用インクシートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性をもたせるために、ワックスを添加することができる。添加することができるワックスとしては、例えば、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の感熱転写記録用インクシートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤を添加してもよい。
コンデンサー紙、グラシン紙の如き薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、及び、ポリアラミドの如きプラスチックのフィルム。
上記の基材は耐熱性の良好な点で好ましい。また、その中でも、ポリエステルの一種であるポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点でさらに好ましい。
基材の厚さは、3乃至50μmであることが、転写性の点から好ましい。
本発明の感熱転写記録用インクシートにおいては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材上に形成された色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、および結着剤を含む樹脂の層を設けることが好ましい。該潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物が挙げられ、耐熱性微粒子としては、シリカ等の微粒子が、結着剤としては、アクリル系樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記ベースフィルムへ塗布する方法としては、特に限定されるわけではないが、例えば、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。上記色材用組成物の塗布量としては、色材層の乾燥後の厚さが0.1乃至5μmの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。
本発明の感熱転写記録用インクシートを加熱する加熱手段としては、特に限定されるわけではないが、例えば、サーマルヘッドを用いた常法のみならず、赤外線またはレーザー光等も利用することができる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることもできる。以上のように、本発明の感熱転写記録用インクシートは、一般式(1)で表される構造を有する色素化合物を含有しているため、発色性に優れる。
次に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物について説明する。
本発明の色素化合物は、発色性に優れるため、カラーフィルター用レジスト組成物に好適に用いる事ができる。
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂及び重合性単量体の少なくとも一方、並びに、一般式(1)で表される構造を有する色素化合物を含有する。
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、例えば、以下のようにして製造することができる。
分散媒体中に、結着樹脂及び重合性単量体の少なくとも一方、並びに、一般式(1)で表される構造を有する色素化合物、さらに必要に応じて重合開始剤及び光酸発生剤を撹拌しながら徐々に加え、十分に分散媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで安定的に溶解または微分散させることにより、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物に用いることができる結着樹脂としては、画素形成時の露光工程における光照射部、あるいは遮光部の一方が有機溶剤、アルカリ水溶液、水、あるいは市販の現像液によって溶解可能なものであればよい。その中でも、作業性、廃棄物処理の観点からは、水あるいはアルカリ水溶液で現像可能な組成を有するものが好ましい。
また、他の結着樹脂として、光により開裂し、カルボキシ基を生成するキノンジアジド基を有する樹脂や、ポリヒドロキシスチレンのtert−ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテルに代表される、酸により開裂する基を有する樹脂が挙げられる。この結着樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせることで、ポジ型のレジストとして用いることができる。ポジ型のレジストとは、露光によって現像液への溶解性が向上することで、露光部分のみが現像によって除去されるタイプのレジストのことである。
リレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、トリ(アクリロイルオキシエチル)シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレートの如き多官能アクリレートおよびメタクリレート;トリメチロールプロパンやグリセリンの如き多官能アルコールにエチレンオキシド、プロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化したものの如き多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。
さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類やエポキシメタクリレート類も挙げられる。
上記光重合性単量体は、単独で、あるいは必要に応じて2種類以上組み合わせて用いてもよい。
上記光重合性単量体の含有量としては、本発明のレジスト組成物の質量(全固形分)の5乃至50質量%であることが好ましく、10乃至40質量%であることがより好ましい。上記光重合性単量体の含有量が上記範囲内であることによって、レジスト組成物の粘着性を抑えつつ、露光に対する感度や画素の強度を良好にすることができる。
上記スルホニウムイオンとして、例えば、トリフェニルスルホニウム、トリ−p−トリルスルホニウム、トリ−o−トリルスルホニウム、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウム、1−ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、4−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウムが挙げられる。
上記ヨードニウムイオンとしては、例えば、ジフェニルヨードニウム、ジ−p−トリル
ヨードニウム、ビス(4−ドデシルフェニル)ヨードニウム、ビス(4−メトキシフェニル)ヨードニウム、(4−オクチルオキシフェニル)フェニルヨードニウムが挙げられる。
上記アンモニウムイオンとしては、例えば、テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル−n−プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル−n−ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウムの如きテトラアルキルアンモニウムが挙げられる。
上記ホスホニウムイオンとしては、例えば、テトラフェニルホスホニウム、テトラ−p−トリルホスホニウム、テトラキス(2−メトキシフェニル)ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウムが挙げられる。
上記アニオンとしては、例えば、ClO4 −、BrO4 −の如き過ハロゲン酸イオン、FSO3 −、ClSO3 −の如きハロゲン化スルホン酸イオン、CH3SO4 −、CF3SO4 −、HSO4 −の如き硫酸イオン、HCO3 −、CH3CO3 −の如き炭酸イオン、AlCl4 −、AlF4 −の如きアルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、CH3COO−,CF3COO−、C6H5COO−、CH3C6H4COO−、C6F5COO−、CF3C6H4COO−の如きカルボン酸イオン、B(C6H5)4 −、CH3CH2CH2CH2B(C6H5)3 −の如きアリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、および硝酸イオンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
有機溶剤としては、例えば、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−n−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤が挙げられる。
これらの有機溶剤は単独で、もしくは2種類以上組み合わせて用いる事ができる。
また、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物に用いられる分散媒体は、上記一般式(1)で表される構造を有する色素化合物の分散性を阻害しない限りは、上記インクに用いた分散媒体と同じ媒体であっても異なっていてもよい。
、44、45、48、52、53、55、59、67、70;C.I.Solvent Red 8、27、35、36、37、38、39、40、49、58、60、65、69、81、83:1、86、89、91、92、97、99、100、109、118、119、122、127、218が挙げられる。
カラーフィルター用レジスト組成物における本発明の色素化合物の含有量は、カラーフィルター用レジスト組成物の質量(全固形分)の1.0乃至100.0質量%であることが好ましい。また、より好ましくは3.0乃至70.0質量%であり、さらに好ましくは5.0乃至50.0質量%である。
本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加してもよい。
上記分散機としては、特に限定されるものではないが、例えば、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機等を好ましく用いることができる。
以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、一般式(1)で表される構造を有する色素化合物を含有しているため、発色性に優れる。
なお、得られた色素化合物の構造を確認するための分析装置としては、核磁気共鳴装置(1HーNMR、製品名:ECA−400、日本電子(株)製)を用いた。
窒素雰囲気下、1,3−ジイミノイソインドリン(1.0部)のキノリン(10部)分
散液に四塩化シラン(1.8部)を発熱に注意しながら滴下した。滴下終了後、230℃に昇温し、5時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、固体を減圧濾過した。得られた固体をN,N−ジメチルホルムアミド(DMFと略記する)に分散させ、80℃に昇温させた。熱時ろ過を行い、2軸性フタロシアニンであるジクロロシリルフタロシアニン(収率70%)を得た。
窒素雰囲気下、シクロヘキサンメタノール(0.76部)のトルエン(10部)溶液に、60%水素化ナトリウム(0.5部)を少しずつ添加した。次に、ジクロロシリルフタロシアニン(1.0部)を少しずつ添加した後、5時間加熱還流を行った。反応終了後、n−ヘキサン(50部)で希釈して析出した固体をろ過した。得られた固体をエタノール、イオン交換水で洗浄し、本発明の色素化合物(1)[化合物(1)](収率85%)を得た。
[化合物(1)についての分析結果]
1H−NMR(400MHz、DMF−d7、室温):δ(ppm)=9.75(8H,dd),8.55(8H,dd),0.39(4H,s),0.22(6H,d),1.12(4H,s),1.74(8H,d),2.29(4H,d)
製造例1において、シクロヘキサンメタノールを用いる代わりに、アダマンチルメタノール(1.1部)に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、本発明の色素化合物(2)[化合物(13)](収率78%)を得た。
[化合物(13)についての分析結果]
1H−NMR(400MHz、DMF−d7、室温):δ(ppm)=9.76(8H
,s),8.54(8H,s),0.78(16H,m),0.26(5H,s),2.54(3H,s)
製造例1において、シクロヘキサンメタノールを用いる代わりに、3,5−ジメチル−1−アダマンタンメタノール(1.1部)に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、本発明の色素化合物(3)[化合物(15)](収率73%)を得た。
[化合物(15)についての分析結果]
1H−NMR(400MHz、DMF−d7、室温):δ(ppm)=9.78(8H,s),8.52(8H,s),0.81(10H,m),1.13(12,m),3.89(4H,d),1.04(12H,s)
製造例1において、シクロヘキサンメタノールを用いる代わりに、ノルボルナン−2−メタノール(1.0部)に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、本発明の色素化合物(4)[化合物(17)](収率82%)を得た。
[化合物(17)についての分析結果]
1H−NMR(400MHz、DMF−d7、室温):δ(ppm)=9.75(8H,dd),8.56(8H,dd),0.59(4H,dd),1.26(4H,dd),1.74(12H,m)
窒素雰囲気下、5−t−Bu−1,3−ジイミノイソインドリン(1.0部)のキノリ
ン(10部)分散液に四塩化シラン(1.8部)を発熱に注意しながら滴下した。滴下終了後、230℃に昇温し、5時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、固体を減圧濾過した。得られた固体をN,N−ジメチルホルムアミド(DMFと略記する)に分散させ、80℃に昇温させた。熱時ろ過を行い、2軸性フタロシアニンであるtert−ブチルジクロロシリルフタロシアニン(収率73%)を得た。
窒素雰囲気下、アダマンチルメタノール(1.1部)のトルエン(10部)溶液に、60%水素化ナトリウム(0.5部)を少しずつ添加した。次に、上記tert−ブチルジクロロシリルフタロシアニン(1.0部)を少しずつ添加した後、5時間加熱還流を行った。反応終了後、n−ヘキサン(50部)で希釈して析出した固体をろ過した。得られた固体をエタノール、イオン交換水で洗浄し、本発明の色素化合物(5)[化合物(35)](収率76%)を得た。
[化合物(35)についての分析結果]
1H−NMR(400MHz、DMF−d7、室温):δ(ppm)=9.78(8H,s),8.56(8H,s),2.54(3H,s),1.35(36H,s),0.81(16H,m),0.26(5H,s)
製造例5において、アダマンチルメタノール(1.1部)を用いる代わりに、シクロヘキサンメタノール(0.76部)に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、本発明の色素化合物(6)[化合物(40)](収率83%)を得た。
[化合物(40)についての分析結果]
1H−NMR(400MHz、DMF−d7、室温):δ(ppm)=9.75(8H,dd),8.55(8H,dd),0.39(4H,s),0.22(6H,d),1.12(4H,s),1.74(8H,d),2.29(4H,d),1.29(36H,s)
製造例5において、アダマンチルメタノール(1.1部)を用いる代わりに、ノルボルナン−2−メタノール(1.0部)に変更した以外は製造例5と同様の方法で製造し、本発明の色素化合物(7)[化合物(41)](収率80%)を得た。
[化合物(41)についての分析結果]
1H−NMR(400MHz、DMF−d7、室温):δ(ppm)=9.75(8H,dd),8.56(8H,dd),0.59(4H,dd),1.26(4H,dd),1.74(12H,m),1.32(36H,s)
色素化合物(1)5部をクロロホルム100部に溶解した後、フィルター(フィルター径:Φ4μm)で不溶分をろ過し、本発明のインク(1)を得た。
上記インク(1)の製造例において、色素化合物(1)を、色素化合物(2)乃至(7)にそれぞれ変更した以外は、上記インク(1)の製造例と同様な操作で、インク(2)乃至(7)を得た。
上記インク(1)の製造例において、色素化合物(1)を、下記比較化合物(1)乃至(4)にそれぞれ変更した以外は、上記インク(1)の製造例と同様な操作で、比較用インク(1)乃至(4)を得た。比較化合物(1)、(3)中、t−Buは、tert−ブチル基を表す。比較化合物(1)は溶剤への溶解性が高い銅フタロシアニン化合物、比較化合物(2)乃至(4)は、本発明の色素化合物の構造に近いSiフタロシアニン化合物である。
上記インク(1)乃至(7)、並びに、上記比較用インク(1)乃至(4)をスピンコート法により、ガラス基板上に成膜し、一晩風乾することで塗膜サンプルを作製した。
[発色性評価]
得られた塗膜サンプルに関して、UVスペクトル測定(UV−3600、UV−VIS−NIR SPECTROPHOTOMETER、(株)島津製作所製)を行い、発色性の評価を行った。
吸収波長が600乃至700nmに観測されるQ帯強度が減少すると発色性が低下する。そのため、Q帯と200乃至300nmの範囲で観測されるソーレ帯との強度比が発色性を表すパラメータとなる。そこで、発色性を以下のように定義した。
評価は以下のように行い、Q帯強度/ソーレ帯強度が1.30以上であれば、良好な発
色性であると判断した。
A:Q帯強度/ソーレ帯強度が1.80以上
B:Q帯強度/ソーレ帯強度が1.30以上1.80未満
C:Q帯強度/ソーレ帯強度が1.30未満
なお、実施例1〜4をそれぞれ参考例1〜4とする。
<実施例8>
本発明の色素化合物(1)12部にシクロヘキサノン120部を混合し、アトライター(三井鉱山社製)により1時間分散させてカラーフィルター用インク(1)を得た。
次いで、n−ブチルメタクリレート40質量%、アクリル酸30質量%、ヒドロキシエチルメタクリレート30質量%のモノマー比率からなるアクリル共重合体(重量平均分子量10,000)6.7部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート1.3部、及び2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン(光重合開始剤)0.4部を含むシクロヘキサノン96部の溶液に、上記カラーフィルター用インク(1)22部をゆっくり加え室温で3時間攪拌した。これを1.5μmフィルターで濾過することで、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物(1)を得た。
上記カラーフィルター用レジスト組成物(1)をガラス基板上にスピンコートした、その後、90℃で3分間乾燥させた後に全面露光し、180℃でポストキュアすることでカラーフィルター(1)を作製した。
実施例8において、色素化合物(1)を色素化合物(2)乃至(7)にそれぞれ変更した以外は、実施例8の製造例と同様な操作で、カラーフィルター(2)乃至(7)を得た。
実施例8において、色素化合物(1)を比較化合物(1)乃至(4)に変更した以外は実施例8と同様な操作で、比較用カラーフィルター(1)乃至(4)を得た。
<実施例15>
色素化合物(1)13.5部、メチルエチルケトン45部及びトルエン45部を混合し
て混合溶液を得た。この混合溶液に、攪拌しながらさらにポリビニルブチラール樹脂(デンカ3000−K;電気化学工業(株)製)5部を少しずつ添加し、本発明の感熱転写記録用インクシート用のインク(1)を得た。
上記感熱転写記録用インクシート用のインク(1)を厚さ4.5μmのポリエチレンテレフタラートフィルム(ルミラー;東レ(株)製)上に、乾燥後の厚みが1μmになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用インクシート(1)を作製した。
実施例15の製造例において、色素化合物(1)を、色素化合物(2)乃至(7)にそれぞれ変更した以外は、実施例15の製造例と同様な操作で、各々感熱転写記録用インクシート(2)乃至(7)を得た。
実施例15において、色素化合物(1)を、比較化合物(1)乃至(4)にそれぞれ変更した以外は実施例15と同様な操作で、比較用感熱転写記録用インクシート(1)、(2)、(3)及び(4)を得た。
得られたカラーフィルター、感熱転写記録用インクシートに関して、UVスペクトル測定(UV−3600、UV−VIS−NIR SPECTROPHOTOMETER、(株)島津製作所製)を行い発色性の評価を行った。
吸収波長が600〜700nmに観測されるQ帯強度が減少すると発色性が低下する。そのため、Q帯と200〜300nmの範囲で観測されるソーレ帯の強度比が発色性を表すパラメータとなる。そこで、発色性を以下のように定義した。
評価は以下のように行い、Q帯強度/ソーレ帯強度が1.30以上であれば、良好な発
色性であると判断した。
A:Q帯強度/ソーレ帯強度が1.80以上
B:Q帯強度/ソーレ帯強度が1.30以上1.80未満
C:Q帯強度/ソーレ帯強度が1.30未満
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される構造を有する色素化合物。
[前記一般式(1)中、
R1乃至R6は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−CH2OHまたは−CH2−O−CH=CH2、または、R1乃至R6のうちの何れか2つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水
素環を形成するのに必要な原子団を表し、
R7乃至R12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシ基、アリール基、アラルキル基、−CH2OHまたは−CH2−O−CH=CH2、または、R7乃至R12のうちの何れか2つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団を表し、
は、それぞれ独立して、tert−ブチル基を有するベンゼン環を表し、
MはSi、Ge、及びSnからなる群より選ばれる少なくとも一つの金属原子を表す。] - 前記一般式(1)で表される構造を有する色素化合物に関し、以下のi)又はii):
i)R1乃至R6は、R1乃至R6のうちの何れか2つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団である、
ii)R7乃至R12は、R7乃至R12のうちの何れか2つ以上が互いに結合して飽和環状炭化水素環を形成するのに必要な原子団である、
の規定を満たすことを特徴とする請求項1に記載の色素化合物。 - R1乃至R6を有する飽和環状炭化水素環、又は、R7乃至R12を有する飽和環状炭化水素環が、アダマンタン環であることを特徴とする請求項1に記載の色素化合物。
- 前記一般式(1)中、MがSiであることを特徴とする請求項1乃至3の何れか1項に記載の色素化合物。
- 分散媒体及び請求項1乃至4の何れか1項に記載の色素化合物を含有することを特徴とするインク。
- 結着樹脂及び重合性単量体の少なくとも一方、並びに、請求項1乃至4の何れか1項に記載の色素化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
- 基材及び該基材上に形成された色材層を有し、該色材層が請求項1乃至4の何れか1項に記載の色素化合物を含有することを特徴とする感熱転写記録用インクシート。
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