JP2010031224A - アゾ顔料、該アゾ顔料を含む顔料分散物、着色組成物およびインクジェット記録用インク - Google Patents
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Abstract
Description
用いる着色材料(例えば、インクジェット用インク)も、染料インクであれば水溶性インクから油溶性への変更が要求性能により必要となり、更に高いレベルでの性能が要求される場合(室内用途から屋外用用途)には、染料インクから顔料インクへの変更が必要となっている。
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径および粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば、耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他、有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること等の性質も必要となる。特に、良好なイエロー色相を有し、着色力が高く、光や湿熱及び環境中の活性ガスに対して堅牢な顔料が強く望まれている。
本発明は、色相等の色彩的特性に優れ、着色力が高く、かつ耐光性に優れるアゾ顔料、該アゾ顔料を含有する、色彩的特性、耐光性および分散安定性に優れる顔料分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インクを提供することを目的とする。
〔1〕
下記一般式(1)で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
〔2〕
一般式(1)で表されるアゾ顔料が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする〔1〕に記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
〔3〕一般式(1)中、Qが炭素原子と共に5員含窒素ヘテロ環を形成することを特徴とする〔1〕または〔2〕に記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
〔4〕
一般式(1)中のnが2であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
〔5〕
一般式(2)中のX1が水素原子であることを特徴とする〔2〕〜〔4〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
〔6〕
一般式(1)で表されるアゾ顔料が、下記一般式(3)で表されることを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
〔7〕
一般式(3)で表されるアゾ顔料が、下記一般式(4)で表されることを特徴とする〔6〕に記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
〔8〕
W、W1、W2が、それぞれ独立に総炭素数3以下のアルコキシ基、アミノ基、総炭素数3以下のアルキルアミノ基であることを特徴とする〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
〔9〕
G、G1、G2が、それぞれ独立に総炭素数3以下のアルキル基であることを特徴とする〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
〔10〕
Zが、6員含窒素ヘテロ環であることを特徴とする〔7〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
〔11〕
〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物を少なくとも1種含むことを特徴とする顔料分散物。
〔12〕
〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物を少なくとも1種含むことを特徴とする着色組成物。
〔13〕
〔11〕に記載の顔料分散物を用いることを特徴とするインクジェット記録用インク。
本発明のアゾ顔料は、一般式(1)で表される。まず、下記一般式(1)で表されるアゾ顔料について説明する。
一般式(1)で表される化合物は、その特異的な構造により色素分子の分子間相互作用を形成しやすく、水または有機溶媒等に対する溶解性が低く、アゾ顔料とすることができる。
顔料は、水や有機溶媒等に分子分散状態で溶解させて使用する染料とは異なり、溶媒中に分子集合体等の固体粒子として微細に分散させて用いるものである。
詳細には、アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
X1、X2の少なくとも一方を水素原子とすることで、カルボニル基の酸素原子とアゾ基の窒素原子及びX1またはX2の水素原子から構成される分子内交差水素結合を形成可能となり、色相、画像堅牢性が向上する点で好ましい。
R1を総炭素数の小さい(1〜4)直鎖アルキル基または分岐アルキル基にすることで、色素分子配列例が立体的に制御(一定の距離・角度で配列)しやすくなる。その結果、安定な分子内・分子間相互作用を有する顔料粒子が形成されやすく、色相、着色力、画像堅牢性向上の点から好ましい。
更に好ましくは、(a)、(b)、(c)、(e)、(i)が好ましく、特に(a)、(c)、(i)が好ましく、その中でも(a)が色相、着色力、画像堅牢性の点から最も好ましい。
Wは、アルコシキ基、アミノ基、またはアルキル基であり、より好ましくはアルコキシ基、またはアミノ基であり、さらに好ましくは、総炭素数5以下のアルコキシ基、アミノ基(−NH2基)、総炭素数5以下のアルキルアミノ基であり、特に好ましくは、総炭素数3以下のアルコキシ基または総炭素数3以下のアルキルアミノ基であり、その中でも特にメトキシ基が最も好ましい。
Wが総炭素数5以下のアルコキシ基、アミノ基、総炭素数5以下のアルキルアミノ基の場合、色素分子が分子内及び分子間で相互作用を強固に形成しやすくなり、より安定な分子配列の顔料を構成しやすくなることで、良好な色相、高い堅牢性(耐光・ガス・熱・水・薬品)の点で好ましく、更にメトキシ基、エトキシ基、アミノ基が色相、光堅牢性、耐溶剤性の点から好ましく、その中でもメトキシ基が、良好な色相と光堅牢性向上の点から最も好ましい。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
G1、G2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のGと同義である。
R11、R12はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のR1と同義である。
W1、W2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のWと同義である。
Y1、Y2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のYと同義である。
Zは、前記一般式(3)中のR2が5〜8員含窒素複素環を表す場合と同義である。
G1、G2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のGと同義である。
R11、R12はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のR1と同義である。
W1、W2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のWと同義である。
Z1、Z2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のR2と同義である。
Yは、前記一般式(3)中のYが二価の置換基を表す場合と同義である。
G1、G2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のGと同義である。
R11、R12はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のR1と同義である。
W1、W2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のWと同義である。
Y1、Y2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のYと同義である。
Z1、Z2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のR2と同義である。
Xは、前記一般式(3)中のX1またはX2が二価の置換基を表す場合と同義である。
G1、G2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のGと同義である。
R11、R12はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のR1と同義である。
Y1、Y2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のYと同義である。
Z1、Z2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のR2と同義である。
Wは、前記一般式(3)中のWが二価の置換基を表す場合と同義である。
G1、G2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のGと同義である。
W1、W2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のWと同義である。
Y1、Y2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のYと同義である。
Z1、Z2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のR1と同義である。
Rは、前記一般式(3)中のR1が二価の置換基を表す場合と同義である。
R11、R12はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のR1と同義である。
W1、W2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のWと同義である。
Y1、Y2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のYと同義である。
Z1、Z2はそれぞれ独立に、前記一般式(3)中のR1と同義である。
Gは、前記一般式(3)中のGが二価の置換基を表す場合と同義である。
特に色相、着色力、画像堅牢性の点から、ピリミジン環、S−トリアジン環が好ましく、更に4,6−に置換基を有するピリミジン環、2位に炭素数1〜4のアルコキシ基を有するS−トリアジン環が色相と画像堅牢性の点から好ましく、その中でも特に4,6−に置換基を有するピリミジン環が良好な色相と光堅牢性向上の点から最も好ましい。
一般式(1)は、化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示しているが、記載された構造以外の互変異性体であってもよく、複数の互変異性体を含有した混合物として用いても良い。
例えば、一般式(4)で表される顔料には、下記一般式(4')で表されるアゾ−ヒドラゾンの互変異性体が考えられる。
本発明は、一般式(4)で表されるアゾ顔料の互変異性体である以下の一般式(4')で表される化合物もその範囲に含むものである。
上記一般式(11)中のG、R1、R2、W及びYは、上記一般式(3)中のG、R1、R2、W及びYと同義である。
X11、X12はそれぞれ独立に上記一般式(4)中のZが構成するヘテロ環を表し、Het.が構成するヘテロ環中のそれぞれヘテロ原子を表す。
G1、G2及びG3、はそれぞれ独立に上記一般式(3)中のGと同義である。
W1、W2及びW3は、それぞれ独立に上記一般式(3)中のWと同義である。
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に上記一般式(3)中のYと同義である。
R11、R12、R13は、それぞれ独立に上記一般式(3)中のR1と同義である。
X11、X12及びX13はそれぞれ独立に上記一般式(3)中のR2が3価のヘテロ環を表す場合と同義であり、Het.が構成するヘテロ環中のそれぞれヘテロ原子を表す。
また、本発明において、一般式(1)で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも1個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましく、少なくとも3個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも3個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有し、且つ、それらの水素結合の少なくとも2個が分子内交叉水素結合を形成する置換基を有する場合が特に好ましい。
この構造が好ましい要因としては、上記一般式(10)及び(11)で示すようにアゾ顔料構造に含有するヘテロ環基を構成する窒素原子、アミノ基の水素原子およびヘテロ原子(アゾ基またはその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子とカルボニル基の酸素原子またはアミノ基の窒素原子)が少なくとも1個以上の分子内の交叉水素結合を容易に形成し易いことが挙げられる。
更に好ましくは、上記一般式(12)及び(13)で示すようにアゾ顔料構造に含有するヘテロ環基を構成する窒素原子、アミノ基の水素原子およびヘテロ原子(アゾ基またはその互変異性体であるヒドラゾン基の窒素原子とカルボニル基の酸素原子またはアミノ基の窒素原子)が少なくとも4個以上の分子内水素結合を容易に形成し易く、且つ、少なくとも2個以上の分子内の交叉水素結合を容易に形成し易いことが挙げられる。
その結果、分子の平面性が上がり、更に分子内・分子間相互作用が向上し、例えば一般式(12)で表されるアゾ顔料の結晶性が高くなり(高次構造を形成し易くなり)、顔料としての要求性能である、光堅牢性、熱安定性、湿熱安定性、耐水性、耐ガス性及びまたは耐溶剤性が大幅に向上するため、最も好ましい例となる。
本発明の一般式(1)〜(4)で表される顔料に結晶多形が存在する場合、どの多形であってもよく、また2種以上の多形の混合物であっても良いが、結晶型が単一のものを主成分とすることが好ましい。すなわち結晶多形が混入していないものが好ましく、単一の結晶型を有するアゾ顔料の含有量はアゾ顔料全体に対し70%〜100%、好ましくは80%〜100%、より好ましくは90%〜100%、更に好ましくは95%〜100、特に好ましくは100%である。単一の結晶型を有するアゾ顔料を主成分とすることで、色素分子の配列に対して規則性が向上し、分子内・分子間相互作用が強まり高次な3次元ネットワークを形成しやすくなる。その結果として色相の向上・光堅牢性・熱堅牢性・湿度堅牢性・酸化性ガス堅牢性及び耐溶剤性等、顔料に要求される性能の点で好ましい。
アゾ顔料における結晶多形の混合比は、単結晶X線結晶構造解析、粉末X線回折(XRD)、結晶の顕微鏡写真(TEM)、IR(KBr法)等の固体の物理化学的測定値から確認できる。
上記一般式(B)で表される化合物は、国際公開第06/082669号や特開2006−57076号公報に記載の方法、および、それに準じた方法で製造することができる。
上記一般式(A)で表されるヘテロ環アミンのジアゾニウム化反応は、例えば、硫酸、リン酸、酢酸、塩酸、メタンスルホン酸などの酸性溶媒中、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸、亜硝酸イソアミル等の試薬を15℃以下の温度で10分〜6時間程度反応させることで行うことができる。
カップリング反応は、上述の方法で得られたジアゾニウム塩と上記一般式(B)で表される化合物とを40℃以下、好ましくは、25℃以下で10分〜12時間程度反応させることで行うことができる。
このようにして反応させたものは、結晶が析出しているものもあるが、一般的には反応液に水、あるいはアルコール系溶媒を添加し、結晶を析出させ、結晶を濾取することができる。また、反応液にアルコール系溶媒、水等を添加して結晶を析出させて、析出した結晶を濾取することができる。濾取した結晶を必要に応じて洗浄・乾燥して、一般式(1)で表されるアゾ顔料を得ることができる。
溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、またはこれらの混合物等が挙げられる。上記で挙げた溶媒に、さらに無機または有機の酸または塩基を加えても良い。溶媒加熱処理の温度は所望する顔料の一次粒子径の大きさによって異なるが、40〜150℃が好ましく、60〜100℃がさらに好ましい。また、処理時間は、30分〜24時間が好ましい。
本発明の顔料分散物は、一般式(1)で表されるアゾ顔料、互変異性体、その塩または水和物を少なくとも1種を含むことを特徴とする。これにより、色彩的特性、耐久性および分散安定性に優れた顔料分散物とすることができる。
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の本発明のアゾ顔料を含有する着色組成物を意味する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明のアゾ顔料を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2003−306623号公報に記載)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
次に、本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。本発明のインクジェット記録用インク(以下、「インク」という場合がある)は、上記で説明した顔料分散物を用いる。好ましくは、水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いてもよい。
なお、上記表面張力は、前記同様ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、23℃、55%RHの環境下で測定した。
なお、上記粘度(後述するものを含む)の測定は、回転粘度計レオマット115(Contraves社製)を用い、23℃でせん断速度を1400s-1として行った。
本発明のアゾ顔料は、下記実施例1で説明するPig.−1の合成方法に準じて合成することが可能である。
例示化合物(Pig.−1)の合成スキームを下記に示す。
シアノ酢酸メチル29.7g(0.3モル)にオルトギ酸トリメチル42.4g(0.4モル)、無水酢酸20.4g(0.2モル)、p−トルエンスルホン酸0.5gを加えて110℃(外温)に加熱し、反応系から生じる低沸点成分を留去しながら20時間攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体(a)を14.1g(黄色粉末、収率30%)で得た。得られた中間体(a)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)7.96(s,1H), 4.15(s,3H), 3.81(s,3H)
メチルヒドラジン7.4mL(141ミリモル)にイソプロパノール150mLを加えて15℃(内温)に冷却し、この混合液に中間体(a)7.0g(49.6ミリモル)を徐々に添加した後、50℃に加熱して1時間40分攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体(b)を10.5g(白色粉末、収率50%)で得た。得られた中間体(b)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)7.60(s,1H), 4.95(brs,2H), 3.80(s,3H), 3.60(s,3H)
ヒドラジン1水和物130mLにメタノール100mLを加えて10℃(内温)に冷却し、この混合液に4,6−ジクロロピリミジン50.0g(336ミリモル)を徐々に添加(内温20℃以下)した後、50℃に加熱して4時間30分攪拌した。反応液から析出した結晶をろ取、イソプロパノールでかけ洗い後、乾燥を行い前記中間体(c)を43.1g(白色粉末、収率92%)で得た。得られた中間体(c)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(300MHz、d-DMSO)7.82(s,1H), 7.55(s,2H), 5.96(s,1H), 4.12(s,4H)
中間体(c)35.0g(0.25モル)、ピバロイルアセトニトリル68.8g(0.55モル)に水900mLを加えて室温で攪拌した。この懸濁液に1M塩酸水をpH3になるように滴下した後、50℃に加熱して8時間攪拌した。この反応液に8M水酸化カリウム水溶液を滴下してpH8に調整して、更に1M塩酸水を滴下してpH6に調整して析出した結晶をろ取、イソプロパノールでかけ洗い後、乾燥を行い前記中間体(d)を83.0g(白色粉末、収率94%)で得た。得られた中間体(d)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(300MHz、d-DMSO)8.73(s,1H), 7.97(s,1H), 6.88(s,4H), 5.35(s,2H), 1.22(s,18H)
濃硫酸4.1mLに酢酸18.5mLを加えて氷冷で攪拌し、40%ニトロシル硫酸3.85g(12.1ミリモル)を滴下した。この混合液に中間体(b)1.71g(11.0ミリモル)を徐々に添加(内温0℃以下)した後、0℃で2時間攪拌した。この反応液に尿素150mgを添加し、さらに0℃で15分攪拌して、ジアゾ液Aを調製した。
中間体(d)にメタノール50mLを加えて加熱溶解させた後、氷冷で攪拌した混合液に前記ジアゾ液Aをゆっくり滴下した(内温10℃以下)。この反応液を室温で2時間攪拌した後、析出した結晶をろ取、メタノールでかけ洗いして前記例示化合物(Pig.−1)の粗結晶を得た。さらに前記粗結晶に水を加えて攪拌した後、この懸濁液を水酸化ナトリウム水溶液でpH7に調整し、さらにジメチルアセトアミド20mLを加えて、80℃で2時間攪拌した。析出した結晶をろ取、さらにメタノールで懸濁洗浄し得られた結晶をろ取、乾燥して例示化合物(Pig.−1)を2.0g(黄色粉末、収率79%)で得た。得られた例示化合物(Pig.−1)の赤外吸収スペクトル(KBr法)測定結果を図1に示す。
上記例実施例1に示す上記例示化合物(Pig.−1)と同様の合成法を用いて、下記表1に示すアゾ顔料を合成した。
得られたアゾ顔料の赤外吸収スペクトルを図1〜22に示す。
前記(Pig.−1)の合成例に従い合成した例示化合物(Pig.−1)2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミル(フリッチュ製P−7)を用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物1を得た。
実施例3で用いたアゾ顔料(Pig.−1)に変えて、(Pig.−10)を用いた黄色の顔料分散物を作成し、日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EY150)を用いて粒径測定を実施し、その後顔料分散物の粒径Mv<100nmになるまで遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、引き続き分散を行い黄色の顔料分散物2を得た。
実施例4で用いたアゾ顔料(Pig.−10)に変えて、(Pig.−18)を用いた以外は実施例4と同様の操作をして黄色の顔料分散物3を得た。
実施例4で用いたアゾ顔料(Pig.−10)に変えて、(Pig.−24)を用いた以外は実施例4と同様の操作をして黄色の顔料分散物4を得た。
実施例4で用いたアゾ顔料(Pig.−10)に変えて、(Pig.−54)を用いた以外は実施例4と同様の操作をして黄色の顔料分散物5を得た。
実施例4で用いたアゾ顔料(Pig.−10)に変えて、(Pig.−25)を用いた以外は実施例4と同様の操作をして黄色の顔料分散物6を得た。
実施例4で用いたアゾ顔料(Pig.−10)に変えて、(Pig.−58)を用いた以外は実施例4と同様の操作をして黄色の顔料分散物7を得た。
実施例3で用いたアゾ顔料(Pig.−10)に変えて、(Pig.−59)を用いた以外は実施例4と同様の操作をして黄色の顔料分散物8を得た。
実施例4で用いたアゾ顔料(Pig.−10)に変えて、(Pig.−49)を用いた以外は実施例4と同様の操作をして黄色の顔料分散物9を得た。
実施例4で用いたアゾ顔料(Pig.−10)に変えて、(Pig.−52)を用いた以外は実施例4と同様の操作をして黄色の顔料分散物10を得た。
実施例4で用いたアゾ顔料(Pig.−10)に変えて、(Pig.−60)を用いた以外は実施例4と同様の操作をして黄色の顔料分散物11を得た。
実施例3で用いたアゾ顔料(Pig.−1)に変えて、C.I.ピグメント・イエロー74(チバスペシャリティ社製Iralite YELLOW GO)を用いた対応する黄色の顔料分散物を作成し、日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EY150)を用いて粒径測定を実施し、その後顔料分散物の粒径Mv<100nmになるまで遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、引き続き分散を行い黄色の比較顔料分散物1を得た。
実施例3で用いたアゾ顔料(Pig.−1)に変えて、C.I.ピグメント・イエロー155(クラリアント社製INKJET YELLOW 4G VP2532)を用いた以外は比較例1と同様にして黄色の比較顔料分散物2を得た。
実施例3で用いた顔料(Pig.−1)に変えて、C.I.ピグメント・イエロー128(チバスペシャリティ社製CROMOPHTAL YELLOW 8GN)を用いた以外は比較例1と同様にして黄色の比較顔料分散物3を得た。
実施例3で用いた顔料(Pig.−1)に変えて、下記記載の構造の比較化合物1を用いた以外は比較例1と同様にして黄色の比較顔料分散物4を得た。
実施例3で用いた顔料(Pig.−1)に変えて、下記記載の構造の比較化合物2を用いた以外は比較例1と同様にして黄色の比較顔料分散物5を得た。
実施例3で用いた顔料(Pig.−1)に変えて、下記記載の構造の比較化合物3を用いた以外は比較例1と同様にして黄色の比較顔料分散物6の作成を試みたが、溶媒に溶解し色素の溶液になってしまい微粒子分散物が得られなかった。
実施例3で用いた顔料(Pig.−1)に変えて、下記記載の構造の比較化合物4を用いた以外は比較例1と同様にして黄色の比較顔料分散物7の作成を試みたが、溶媒に溶解し色素の溶液になってしまい微粒子分散物が得られなかった。
上記実施例3〜13および比較例1〜7で得られた顔料分散物をNo.3のバーコーターを用いてエプソン社製フォトマット紙に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定した結果を表2に示す。
色相については、上記で得られた塗布物の色度を目視にて赤味が少なく鮮やかさが大きいものを○、どちらか一方が当てはまらないものを△、及びどちらも当てはまらないものを×(不良)として評価を行った。結果を表2に示す。
色相評価に用いた画像濃度1.0の塗布物を作成し、フェードメーターを用いてキセノン光(170000lux;325nm以下カットフィルター存在下)を14日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]が90%以上の場合を◎、90%未満80%以上の場合を○、80%未満70%以上の場合を△、70%未満60%以上の場合を▲、60%未満の場合を×として、顔料分散物1〜11及び比較顔料分散物1〜5を評価した。
結果を表2に示す。
実施例及び比較例で用いた化合物0.05部を200部の有機溶剤に加えて室温で24時間静置した溶液について評価を行った。評価は、実施例又は比較例の化合物が有機溶剤に完全に溶解してしまったものを×、完全に溶解せず不溶物が残っているが濾液に着色があるものを△、完全に溶解せず不溶物が残っているが、濾液に着色が僅かにあるものを○、不溶物が残り、かつ濾液に着色がないものを◎とした。なお、有機溶剤としては、メタノール25部、アセトン25部、酢酸エチル25部、水25部の4種類を混合溶剤として使用した。
前記(Pig.−1)の合成例に従い合成した例示化合物(Pig.−1)1.5部、オレイン酸ナトリウム0.28部、グリセリン3部、水10.22部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ40部とともに遊星型ボールミル(フリッチュ製P−7)を用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、固形分濃度10wt%の黄色の顔料分散物21(粒径32nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EY150)を用いて測定)を得た。
実施例21で得られた顔料分散物21を固形分で5質量%、グリセリン10質量%、2−ピロリドン5質量%、1,2−ヘキサンジオール2質量%、トリエチレングリコールモノブチルエーテル2質量%、プロピレングリコール0.5質量%、サーフィノール465を1質量%、イオン交換水74.5質量%になるように各成分を加えて、得られた混合液を1.2μmのフィルター(アセチルセルロース膜、外径:25mm、富士フイルム(株)社製)を取り付けた容量20mLのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより顔料インク液1を得た。
実施例21で用いたアゾ顔料(Pig.−1)に変えて、(Pig.−2)を用いて顔料分散物を作成し、日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EY150)を用いて粒径測定を実施し、その後顔料分散物の粒径Mv<100nmになるまで遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、引き続き分散を行い黄色の顔料分散物23を得た。
実施例22で用いた顔料分散物21に変えて、顔料分散物23を用いた以外は実施例22と同様の操作をして顔料インク液2を得た。
実施例21で用いたアゾ顔料(Pig.−1)に変えて、(Pig.−18)を用いて顔料分散物を作成し、日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EY150)を用いて粒径測定を実施し、その後顔料分散物の粒径Mv<100nmになるまで遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、引き続き分散を行い黄色の顔料分散物25を得た。
実施例22で用いた顔料分散物21に変えて、顔料分散物25を用いた以外は実施例22と同様の操作をして顔料インク液3を得た。
実施例21で用いたアゾ顔料(Pig.−1)に変えて、(Pig.−24)を用いて顔料分散物を作成し、日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EY150)を用いて粒径測定を実施し、その後顔料分散物の粒径Mv<100nmになるまで遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、引き続き分散を行い黄色の顔料分散物27を得た。
実施例22で用いた顔料分散物21に変えて、顔料分散物27を用いた以外は実施例22と同様の操作をして顔料インク液4を得た。
実施例21で用いたアゾ顔料(Pig.−1)に変えて、(Pig.−57)を用いて顔料分散物を作成し、日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EY150)を用いて粒径測定を実施し、その後顔料分散物の粒径Mv<100nmになるまで遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、引き続き分散を行い黄色の顔料分散物29を得た。
実施例22で用いた顔料分散物21に変えて、顔料分散物29を用いた以外は実施例22と同様の操作をして顔料インク液5を得た。
実施例21において用いたアゾ顔料(Pig.−1)の代わりに、イエロー顔料C.I.ピグメント・イエロー74(PY−74:チバスペシャリティ社製Iralite YELLOW GO)を用いて顔料分散物を作成し、日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EY150)を用いて粒径測定を実施し、その後顔料分散物の粒径Mv<100nmになるまで遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、引き続き分散を行い黄色の比較顔料分散物11を得た。
実施例22で用いた顔料分散物21の代わりに、比較例11で得られた比較顔料分散物11を用いた以外は実施例22と同様にして比較顔料インク液1を得た。
比較例11において用いたアゾ顔料(PY−74)の代わりに、イエロー顔料C.I.ピグメント・イエロー155(PY−155:クラリアント社製INKJET YELLOW 4G VP2532)を用いた以外は比較例11と同様にして比較顔料分散物13を得た。
実施例22で用いた顔料分散物21の代わりに、比較例13で得られた比較顔料分散物13を用いた以外は実施例22と同様にして比較顔料インク液2を得た。
比較例11において用いたアゾ顔料(PY−74)の代わりに、イエロー顔料C.I.ピグメント・イエロー128(PY−128:チバスペシャリティ社製CROMOPHTAL YELLOW 8GN)を用いた以外は比較例11と同様にして比較顔料分散物15を得た。
実施例22で用いた顔料分散物21の代わりに、比較例15で得られた比較顔料分散物15を用いた以外は実施例22と同様にして比較顔料インク液3を得た。
[色相評価]
濃度が変化したイエローの単色画像パターンを印画させ、記録物の反射濃度を分光光度計GRETAG SPM−50(GRETAG社製)を用いて測定した。
測定条件は、光源D50、光源フィルターなしで、白色標準は絶対白とし、視野角は2°とし、CIEで規定したL*値、a*値、b*値を得た。結果を表−3に示す。
評価A:a*=0のとき、b*≧95 かつ b*=95のとき a*≦−5
−5≦a*≦0の場合に、b*≦30 かつ 60≦b*≦95のとき、a*≦−10
評価B:評価Aの条件で、どれか一方が当てはまらないもの
評価C:評価Aの条件で、どれにも当てはまらないもの
上記イエロー顔料インク液をセイコーエプソン(株)社製インクジェットプリンターPX−V630のイエローインク液のカートリッジに装填し、受像シートはセイコーエプソン(株)社製写真用紙クリスピア<高光沢>にカラー設定:色補正なし、印刷品質:フォトで、イエローのベタ印画パターンを作成し単色濃度で2.0≦ODmaxのものを◎、1.8≦ODmax<2.0のものを○、1.5≦ODmax<1.8のものを△、ODmax<1.5のものを×と評価した。
ウェザーメーター(アトラス社製)を使用し、画像にキセノン光(9.9万ルックス)を14日照射した。照射開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計(X−Rite310TR)を使用して各印刷物に記録されている単色(イエロー)のOD値を測定した。尚、前記反射濃度は、0.7、1.0及び1.8の3点で測定した。
得られた結果から次式:ROD(%)=(D/D0)×100を用いて、光学濃度残存率(ROD)を求めた。
(式中、Dは曝露試験後のOD値、D0は曝露試験前のOD値を表す。)
さらに、上記試験の結果に基づき、下記の判定基準を用いて、記録物に記録された各色の耐光性をA〜Dにランク付けた。
[判定基準]
評価A:試験開始から14日後のRODが、何れの濃度でも85%以上である。
評価B:試験開始から14日後のRODが、何れか1点の濃度が85%未満になる。
評価C:試験開始から14日後のRODが、何れか2点の濃度が85%未満になる。
評価D:試験開始から14日後のRODが、全ての濃度で85%未満になる。
本試験においては、光に長時間曝露してもRODの低下が少ない記録物が優れる。得られた結果を表−3に示した。
オゾンガス濃度が5ppm(25℃;50%RH)に設定された条件下で記録物を21日間、オゾンガスに曝露した。オゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。曝露開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計(X−Rite310TR)を使用して各印刷物に記録されている各色のOD値を測定した。尚、前記反射濃度は、0.7、1.0及び1.8の3点で測定した。
得られた結果から次式:ROD(%)=(D/D0)×100を用いて光学濃度残存率(ROD)を求めた。
(式中、Dは曝露試験後のOD値、D0は曝露試験前のOD値を表す。)
[判定基準]
評価A:試験開始から7日後のRODが、何れの濃度でも85%以上である。
評価B:試験開始から7日後のRODが、何れか1点の濃度が85%未満になる。
評価C:試験開始から7日後のRODが、何れか2点の濃度が85%未満になる。
評価D:試験開始から7日後のRODが、全ての濃度で85%未満になる。
したがって、本発明のアゾ顔料を用いた顔料分散物は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク、電子写真用のカラートナー、LCD、PDPなどのディスプレーやCCDなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、塗料、着色プラスチック等に好適に使用することができる。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
- 一般式(1)中、Qが炭素原子と共に5員含窒素ヘテロ環を形成することを特徴とする請求項1または2に記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
- 一般式(1)中のnが2であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
- 一般式(2)中のX1が水素原子であることを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
- W、W1、W2が、それぞれ独立に総炭素数3以下のアルコキシ基、アミノ基、総炭素数3以下のアルキルアミノ基であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
- G、G1、G2が、それぞれ独立に総炭素数3以下のアルキル基であることを特徴とする請求項6〜8のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
- Zが、6員含窒素ヘテロ環であることを特徴とする請求項7に記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物を少なくとも1種含むことを特徴とする顔料分散物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩または水和物を少なくとも1種含むことを特徴とする着色組成物。
- 請求項11に記載の顔料分散物を用いることを特徴とするインクジェット記録用インク。
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