JP2010031215A - アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク - Google Patents
アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010031215A JP2010031215A JP2008251879A JP2008251879A JP2010031215A JP 2010031215 A JP2010031215 A JP 2010031215A JP 2008251879 A JP2008251879 A JP 2008251879A JP 2008251879 A JP2008251879 A JP 2008251879A JP 2010031215 A JP2010031215 A JP 2010031215A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- azo pigment
- ray diffraction
- pigment composition
- ink
- characteristic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 330
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 156
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 115
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 22
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract description 71
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 115
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 49
- -1 heterocyclic amine Chemical class 0.000 claims description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 8
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 170
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 117
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 54
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 47
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 46
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 26
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 22
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 15
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 15
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 11
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 10
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 10
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 10
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 8
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 8
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 8
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 6
- 125000000664 diazo group Chemical class [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 6
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 239000002687 nonaqueous vehicle Substances 0.000 description 4
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEJOCWOXCDWNID-UHFFFAOYSA-N Nitrilooxonium Chemical compound [O+]#N KEJOCWOXCDWNID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 3
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229940032330 sulfuric acid Drugs 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical class [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Natural products OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229960004838 phosphoric acid Drugs 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229940095574 propionic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N (pentadecachlorophthalocyaninato(2-))-copper Chemical compound [Cu+2].N1=C([N-]2)C3=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C3C2=NC(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C22)=NC2=NC(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C22)=NC2=NC2=C(C(Cl)=C(C(Cl)=C3)Cl)C3=C1[N-]2 GUYIZQZWDFCUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)O CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetramethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CN(C)C JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBXWTSGRLITCMK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.OCCOCCO HBXWTSGRLITCMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCHBYORVPVDWBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)ethanol Chemical compound CC(C)CCOCCO NCHBYORVPVDWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethoxy)ethanol Chemical compound COCOCCO INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOMQBWJGOXKDRF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol;2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O.CCOCCOCCOCCO IOMQBWJGOXKDRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZMACXOMZKYHJ-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-3-oxopentanenitrile Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC#N MXZMACXOMZKYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC=N1 XJPZKYIHCLDXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N Secalonsaeure A Natural products COC(=O)C12OC3C(CC1=C(O)CC(C)C2O)C(=CC=C3c4ccc(O)c5C(=O)C6=C(O)CC(C)C(O)C6(Oc45)C(=O)OC)O MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N Xanthorin Natural products C1=C(C)C=C2C(=O)C3=C(O)C(OC)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N calixarene Chemical group COC(=O)COC1=C(CC=2C(=C(CC=3C(=C(C4)C=C(C=3)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C=2)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C(C)(C)C)C=C1CC1=C(OCC(=O)OC)C4=CC(C(C)(C)C)=C1 VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 238000001246 colloidal dispersion Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000008863 intramolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N methyl cyanoacetate Chemical compound COC(=O)CC#N ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 description 1
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007962 solid dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/12—Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
Description
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径および粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。特に、良好な色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でも着色力が高く、光に対して堅牢な顔料が強く望まれている。
従来から知られている含窒素5員環をアゾ成分とするアゾ染料は、特許文献6及び7にも開示されている。
有機顔料には、例えばアゾ顔料のように、合成時に適切な反応条件を選択することにより、微細で整粒された粒子を得ることができるものもあり、銅フタロシアニングリーン顔料のように、合成時に生成する極めて微細で凝集した粒子を、後工程で粒子成長、整粒させることにより顔料化するもの、銅フタロシアニンブルー顔料のように、合成時に生成する粗大で不揃いな粒子を後工程で微細化し、整粒させることにより顔料化を行うものもある。例えば、ジケトピロロピロール顔料は、一般的には、琥珀酸ジエステルと芳香族ニトリルとを有機溶媒中で反応させて合成される(例えば、特許文献8参照)。そして、粗製ジケトピロロピロール顔料は、水又は有機溶剤中で熱処理し、次に湿式摩砕のごとき粉末化を行うことにより、使用に適する形態にされる(例えば、特許文献9参照)。例えば、ジケトピロロピロール顔料C.I.ピグメントレッド254には、α型とβ型の結晶形態が知られている(例えば、特許文献10参照)。また、アゾ顔料であるC.I.ピグメントイエロー181は、数種の結晶形態が知られている(例えば、特許文献11参照)。
本発明は色相及び光堅牢性が極めて良好であり、優れた着色力(色濃度)を有するアゾ顔料組成物を提供することを目的とするものであり、好ましくは更に異なる位置に特徴的なX線回折ピークを有するアゾ顔料及びその互変異性体を含有するアゾ顔料組成物を提供することを目的とするものである。
さらに本発明は、該アゾ顔料組成物を含有する着色組成物を提供することを目的とするものである。
そして本発明は、特定の構造異性および結晶多形を制御しながら再現性よく高効率に製造することのできるアゾ顔料組成物の製造方法を提供することを目的とするものである。
更に、該アゾ顔料組成物の分散物を含む着色組成物、インクジェット記録用インクを提供することを目的とするものである。
また、アゾ顔料組成物が分散された分散物及び着色組成物は優れた色相及び着色力を有するインクジェット記録用インクを製造することができることを見出した。更に、特定の構造異性および結晶多形に制御しながら再現性よく高効率にアゾ顔料組成物を製造することのできるアゾ顔料組成物の製造方法を見出し、本発明を完成するに至った。
〔1〕
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.6°、25.6°、27.7°に特徴的なX線回折ピークを有する下式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも1種含有することを特徴とするアゾ顔料組成物。
さらに、前記組成物が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.0°、26.4°、27.3°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上50wt%未満含有することを特徴とする〔1〕に記載のアゾ顔料組成物。
〔3〕
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.0°、26.4°、27.3°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上20wt%未満含有していることを特徴とする〔2〕に記載のアゾ顔料組成物。
〔4〕
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.0°、26.4°、27.3°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上10wt%未満含有していることを特徴とする〔2〕又は〔3〕に記載のアゾ顔料組成物。
〔5〕
さらに、前記組成物が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.4°、26.4°、27.2°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上50wt%未満含有していることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のアゾ顔料組成物。
〔6〕
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.4°、26.4°、27.2°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の上式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上20wt%未満含有していることを特徴とする〔5〕に記載のアゾ顔料組成物。
〔7〕
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.4°、26.4°、27.2°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上10wt%未満含有していることを特徴とする〔5〕又は〔6〕に記載のアゾ顔料組成物。
〔8〕
下記式(2)で表されるヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩と、下記式(3)で表される化合物とをアゾカップリング反応させる工程を含むことを特徴とする、下記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも1種含むアゾ顔料組成物の製造方法。
更に後処理を行う工程を含むことを特徴とする〔8〕に記載の製造方法。
〔10〕
〔8〕又は〔9〕の製造方法で製造されたことを特徴とするアゾ顔料組成物。
〔11〕
〔1〕〜〔7〕及び〔10〕のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を含有する分散物。
〔12〕
体積平均粒子径が0.01μm〜0.2μmであることを特徴とする〔11〕に記載の顔料分散物。
〔13〕
〔1〕〜〔7〕及び〔10〕のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を着色剤として含有する着色組成物。
〔14〕
〔1〕〜〔7〕及び〔10〕のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を着色剤として含有するインクジェット記録用インク。
本発明のアゾ顔料組成物はCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.6°、25.6°、27.7°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の下式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも1種含有する。
本明細書においては以下、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.6°、25.6°および27.7°に特徴的X線回折ピークを有する下記式(1)で表されるアゾ顔料をα型結晶形態アゾ顔料と称する。
また、本明細書においては以下、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.0°、26.4°、27.3°に特徴的X線回折ピークを有する前記式(1)で表されるアゾ顔料をβ型結晶形態アゾ顔料と称する。
さらに、本明細書においては以下、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.4°、26.4°、27.2°に特徴的X線回折ピークを有する前記式(1)で表されるアゾ顔料をγ型結晶形態アゾ顔料と称する。
上記の範囲であれば印画物の濃度が濃く、分散物の安定性が増し、赤や緑などの混色部の色再現性が向上し、透明性が高くなり、インクジェット等で印画する際に、ノズルの目詰まりが起こりにくくなるため好ましい。また、逆に、凝集が起こり難く、分散物の経時安定性が高く好ましい。
ジアゾニウム塩の調製及びジアゾニウム塩と式(3)で表される化合物とのカップリング反応は、慣用法によって実施できる。
カップリング反応する工程は、酸性反応媒質中〜塩基性反応媒質中で実施することができるが、本発明のアゾ顔料は酸性〜中性反応媒質中で実施することが好ましく、特に酸性反応媒質中で実施することがジアゾニウム塩の分解を抑制し効率良くアゾ顔料に誘導することができる。
本発明は上記製造方法で製造されたアゾ顔料組成物にも関する。
本発明の製造方法においては、後処理(フィニッシング)を行う工程を含むことが好ましい。本発明中で表すフィニッシングとは、結晶形態、粒子の大きさや形等を整える処理を表す。この後処理工程の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の磨砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、又はこれらの混合物等が挙げられる。上記で挙げた溶媒に、さらに無機又は有機の酸又は塩基を加えても良い。溶媒加熱処理の温度は所望する顔料の一次粒子径の大きさによって異なるが、40〜150℃が好ましく、60〜100℃がさらに好ましい。また、処理時間は、30分〜24時間が好ましい。
ソルベントソルトミリングとしては、例えば、粗アゾ顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練磨砕を行うことが挙げられる。上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径0.5〜50μmの無機塩を用いることがより好ましい。当該無機塩の使用量は、粗アゾ顔料に対して3〜20質量倍とするのが好ましく、5〜15質量倍とするのがより好ましい。有機溶剤としては、水溶性有機溶剤が好適に使用でき、混練時の温度上昇により溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から高沸点溶剤が好ましい。このような有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、2−(メトキシメトキシ)エタノール、2−ブトキシエタノール、2ー(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール又はこれらの混合物が挙げられる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、粗アゾ顔料に対して0.1〜5質量倍が好ましい。混練温度は、20〜130℃が好ましく、40〜110℃が特に好ましい。混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。
本発明の顔料分散物は、本発明のアゾ顔料を少なくとも1種を含むことを特徴とする。これにより、色彩的特性、耐久性および分散安定性に優れた顔料分散物とすることができる。
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の本発明のアゾ顔料を含有する着色組成物を意味する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明のアゾ顔料を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2003−306623号公報に記載)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
次に、本発明のインクについて説明する。
本発明のインクは、上記で説明した本発明の顔料分散物を含み、好ましくは水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いてもよい。
本発明のインクジェット記録用インクは本発明の顔料分散物を含み、本発明のインクをインクジェット記録用インクとして用いることもできる。
次に、インクジェット記録用インクについて説明する。
インクジェット記録方法は、インクジェット記録用インクを用い、記録信号に応じて記録ヘッドから記録媒体表面にインクを吐出して、記録媒体表面に画像を形成する方法である。
また、インクジェット記録装置は、インクジェット記録用インクを用い、インク(必要により処理液)を記録媒体表面に吐出する記録ヘッドを備え、記録媒体表面に前記インクを記録ヘッドから吐出することにより、画像を形成する装置である。なお、インクジェット記録装置は、記録ヘッドに、インクを供給することができ、かつ、インクジェット記録装置本体に対して脱着可能なインクジェット記録用インクタンク(以下、「インクタンク」と称す場合がある)を備えていてもよい。この場合、このインクジェット記録用インクタンクには、インクが収納される。
また、インクジェット記録用インクタンクは、記録ヘッドを備えたインクジェット記録装置に対して脱着可能であり、インクジェット記録装置に装着した状態で、記録ヘッドにインクを供給できる構成を有するものであれば、従来公知のインクタンクが利用できる。
カラートナー100質量部中のアゾ顔料の含有量は特に制限がないが、0.1質量部以上含有するのが好ましく、1〜20質量部がより好ましく、2〜10質量部含有するのが最も好ましい。アゾ顔料を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン/アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、さらにはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
感熱記録材料は、支持体上に本発明のアゾ顔料をバインダーとともに塗設したインクシート、及び画像記録信号に従ってサーマルヘッドから加えられた熱エネルギーに対応して移行してきた顔料を固定する受像シートから構成される。インクシートは、本発明のアゾ顔料をバインダーと共に溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インクを支持体上に塗布して適宜に乾燥することにより形成することができる。支持体上のインクの塗布量は特に制限するものではないが、好ましくは30〜1000mg/m2である。好ましいバインダー樹脂、インク溶媒、支持体、更には受像シートについては、特開平7−137466号に記載されたものを好ましく用いることができる。
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の色素をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6-35182号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY、M、C補色系カラーフィルターを得ることができる。カラーフィルターの場合も本発明のアゾ顔料の使用量の制限はないが0.1〜50質量%が好ましい。
X線巻球 : Cu
管電圧 : 55KV
管電流 : 280mA
スキャン方法 : 2θ/θスキャン
スキャン速度 : 6deg./min.
サンプリング間隔 :0.100deg.
スタート角度(2θ) : 5deg.
ストップ角度(2θ) : 55deg.
ダイバージェンススリット : 2deg.
スキャッタリングスリット : 2deg.
レジーピングスリット : 0.6mm
縦型ゴニオメータ使用
α型結晶形態アゾ顔料の合成スキームを下記に示す。
シアノ酢酸メチル29.7g(0.3モル)にオルトギ酸トリメチル42.4g(0.4モル)、無水酢酸20.4g(0.2モル)、p−トルエンスルホン酸0.5gを加えて110℃(外温)に加熱し、反応系から生じる低沸点成分を留去しながら20時間攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体(a)を14.1g(黄色粉末、収率30%)で得た。得られた中間体(a)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)7.96(s,1H), 4.15(s,3H), 3.81(s,3H)
メチルヒドラジン7.4mL(141ミリモル)にイソプロパノール150mLを加えて15℃(内温)に冷却し、この混合液に中間体(a)7.0g(49.6ミリモル)を徐々に添加した後、50℃に加熱して1時間40分攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体(b)を10.5g(白色粉末、収率50%)で得た。得られた中間体(b)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)7.60(s,1H), 4.95(brs,2H), 3.80(s,3H), 3.60(s,3H)
ヒドラジン1水和物387mL(7.98モル)にメタノール298mLを加えて10℃(内温)に冷却し、この混合液に4,6−ジクロロピリミジン149g(1.00モル)を徐々に添加(内温20℃以下)した後、氷浴をはずし、室温まで昇温し、同温度にて30分攪拌した。その後さらに加熱して内温60℃まで昇温し、同温度にて5時間攪拌した。反応終了後、水750mLを加えた後、氷冷して内温が8℃になるまで冷却し、析出した結晶をろ取、水でかけ洗いし、イソプロパノールでかけ洗いした。室温にて36時間乾燥を行い前記中間体(c)を119g(白色粉末、収率84.5%)で得た。得られた中間体(c)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(300MHz、d-DMSO)7.80(s,1H), 7.52(s,2H), 5.98(s,1H), 4.13(s,4H)
中間体(c)50g(357ミリモル)に、水128mLを加えて室温で攪拌した。この懸濁液にピバロイルアセトニトリル98.2g(785ミリモル)を加え、同温度にて12M塩酸水をpH3になるように滴加した後、内温が50℃になるまで加熱し、同温度にて6時間攪拌した。反応終了後、8Nの水酸化カリウム水溶液を加えて中和し、pH6.4にした。氷冷し内温が10℃になるまで冷却し、析出した結晶をろ取、水でかけ洗いした。得られた結晶を減圧下60℃にて乾燥し、得られた粗精製物にトルエン30mLを加え、60℃に加熱して溶解させた。得られた溶液を室温にて12時間静置し、析出した結晶をろ取、冷却したトルエンでかけ洗いし、減圧下60℃にて乾燥し、前記中間体(d)を87.7g(白色粉末、収率69.3%)で得た。得られた中間体(d)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H-NMR(300MHz、d-DMSO)8.74(s,1H), 7.99(s,1H), 6.87(s,4H), 5.35(s,2H), 1.24(s,18H)
得られた結晶はCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.6°、25.6°、27.7°に特徴的なX線回折ピークを有するが7.0°及び6.4°にはピークを有さない図1で表されるα型結晶形態アゾ顔料または互変異性体(α型結晶形態アゾ顔料組成物1)であった。
酢酸55mLとプロピオン酸37mLの混合液に室温にて化合物(2)9.2gを溶解させた。氷冷して内温を−3℃まで冷却し、内温が−3℃〜4℃でニトロシル硫酸の40質量%硫酸溶液を10分かけて滴下した。内温4℃にて1時間攪拌した後、尿素0.2gを加え、その後、内温を−3℃に冷却し、さらに10分攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物(3)10gをアセトン150mLに完溶させた後、内温を17℃に冷却し、上述のジアゾニウム塩溶液に内温−3℃〜3℃の範囲内で25分かけて添加した。添加完了後、3℃で30分攪拌した後、氷浴をはずし、30分かけて室温まで昇温させた。室温にて30分攪拌した後、得られた結晶を濾別し、アセトン150mLでかけ洗いし、更に水100mLでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥せずに水400mLに懸濁させ、8規定の水酸化カリウム水溶液を添加して、pHを5.7にした。室温にて25分間攪拌した後、得られた結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いしたのち、アセトン80mLをかけ洗いした。得られた結晶を室温にて、12時間乾燥させた。
得られた結晶2をアセトン580mLと水1160mLの混合溶媒に懸濁させた後、還流下30分間攪拌した。その後、10分間かけて室温に冷却し、得られた結晶を濾別し、60℃にて5時間乾燥させ、本発明の結晶形を有する式(1)で表されるアゾ顔料を17.6g得た。収率91.0%。得られたアゾ顔料粒子サイズは、透過型顕微鏡(日本電子(株)製JEM−1010電子顕微鏡)を用いて目視で測定した結果、1次粒子の長軸方向の長さが約150nmであった。
得られた結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.0°、26.4°、27.3°に特徴的なX線回折ピークを有するが、6.4°及び7.6°にはピークを有さない図2で表されるβ型結晶形態アゾ顔料または互変異性体(β型結晶形態アゾ顔料組成物2)であった。
酢酸55mLとプロピオン酸37mLの混合液に室温にて化合物(2)9.2gを溶解させた。氷冷して内温を−3℃まで冷却し、内温が−3℃〜4℃でニトロシル硫酸の40質量%硫酸溶液を10分かけて滴下した。内温4℃にて1時間攪拌した後、尿素0.2gを加え、その後、内温を−3℃に冷却し、さらに10分攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に化合物(3)11.1gをアセトン160mLに完溶させた後、内温を17℃に冷却し、上述のジアゾニウム塩溶液に内温−3℃〜3℃の範囲内で25分かけて添加した。添加完了後、3℃で30分攪拌した後、氷浴をはずし、30分かけて室温まで昇温させた。室温にて30分攪拌した後、得られた結晶を濾別し、アセトン150mLでかけ洗いし、更に水100mLでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥せずに水400mLに懸濁させ、8規定の水酸化カリウム水溶液を添加して、pHを6.7にした。室温にて25分間攪拌した後、得られた結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いしたのち、アセトン80mLをかけ洗いした。得られた結晶を室温にて、12時間乾燥させた。
得られた結晶3をアセトン500mLに懸濁させた後、還流下30分間攪拌した。その後、1時間かけて室温まで冷却し、得られた結晶を濾別し、60℃にて5時間乾燥させ、本発明の結晶形を有する式(1)で表されるアゾ顔料を17.4g得た。収率81.0%。得られたアゾ顔料粒子サイズは、透過型顕微鏡(日本電子(株)製JEM−10
10電子顕微鏡)を用いて目視で測定した結果、1次粒子の長軸方向の長さが約300nmであった。
得られた結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.4°、26.4°、27.2°に特徴的なX線回折ピークを有するが、7.0°及び7.6°にはピークを有さないγ型結晶形態アゾ顔料または互変異性体(γ型結晶形態アゾ顔料組成物3)であった。
合成例1で得られた結晶1をメタノール580mLに懸濁させた後、還流下30分間攪拌した。その後、30分間かけて室温に冷却し、得られた結晶を濾別し、室温にて5時間乾燥させ、本発明の結晶形を有する式(1)で表されるアゾ顔料を含むアゾ顔料組成物を17.1g得た。収率88.5%。得られたアゾ顔料粒子サイズは、透過型顕微鏡(日本電子(株)製JEM−1010電子顕微鏡)を用いて目視で測定した結果、1次粒子の長軸方
向の長さが約10μmであった。
アゾ顔料組成物は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.6°、25.6°、27.7°に特徴的なX線回折ピークを有するα型結晶形態アゾ顔料または互変異性体を主成分として、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.0°、26.4°、27.3°に特徴的なX線回折ピークを有するβ型結晶形態アゾ顔料または互変異性体を含有する図4で表されるアゾ顔料組成物4であった。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、2時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物1(平均粒子径;Mv≒67nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を2.25部、合成例2で合成したβ型結晶形態アゾ顔料組成物(2)を0.25部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物2(平均粒子径;Mv≒64nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を2.0部、合成例2で合成したβ型結晶形態アゾ顔料組成物(2)を0.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物3(平均粒子径;Mv≒68nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を1.5部、合成例2で合成したβ型結晶形態アゾ顔料組成物(2)を1.0部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物4(平均粒子径;Mv≒67nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を1.25部、合成例2で合成したβ型結晶形態アゾ顔料組成物(2)を1.25部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物5(平均粒子径;Mv≒70nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を2.25部、合成例3で合成したγ型結晶形態アゾ顔料組成物(3)を0.25部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物6(平均粒子径;Mv≒65nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を2.0部、合成例3で合成したγ型結晶形態アゾ顔料組成物(3)を0.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物7(平均粒子径;Mv≒66nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を1.5部、合成例3で合成したγ型結晶形態アゾ顔料組成物(3)を1.0部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物8(平均粒子径;Mv≒68nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を1.25部、合成例3で合成したγ型結晶形態アゾ顔料組成物(3)を1.25部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物9(平均粒子径;Mv≒72nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
実施例1で合成したアゾ顔料組成物(4)を2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、2時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物10(平均粒子径;Mv≒60nm:日機装(株)社製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で用いたα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)に替えてえてC.I.ピグメント・イエロー74(チバスペシャリティ社製Iralite YELLOW GO)を用いた以外は合成例1と同様にして黄色の比較顔料分散物1を得た。
合成例1で用いたα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)に替えてえてC.I.ピグメント・イエロー155(クラリアント社製INKJET YELLOW 4G VP2532)を用いた以外は合成例1と同様にして黄色の比較顔料分散物2を得た。
合成例1で用いたα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)に替えて下記で表される化合物(DYE−1)を用いた以外は合成例1と同様にして行ったところ、溶解してしまい、分散できなかった。
顔料2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、2時間分散を行った結果、100nm以上の粗大粒子が確認されるのものを×、分散できなかったものを××、ほとんど確認されないものを○として、本発明の顔料分散物1〜10、比較顔料分散物1〜2及び比較分散物3を評価した。結果を表−1に示す。
上記実施例11〜20、比較例1及び2で得られた顔料分散物を室温にて4週間静置した。その結果、沈殿物が目視で確認されるものを×、沈殿物が確認されなかったものを○とした。結果を表−1に示す。
色相については、上記で得られた塗布物の色度を目視にて緑味が少なく鮮やかさが大きいものを◎(良好)、どちらか一方が当てはまらないものを○、及びどちらも当てはまらないものを×(不良)として評価を行った。結果を表−1に示す。
上記実施例11〜20、比較例1及び2で得られた顔料分散物をNo.3のバーコーターを用いてエプソン社製フォトマット紙に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定し、「着色力(OD:Optical Density)」を以下の基準で評価した。ODが1.4以上の場合を○、1.2以上で1.4未満の場合を△、1.2未満の場合を×とした。結果を表−1に示す。
色相評価に用いた画像濃度1.0の塗布物を作成し、フェードメーターを用いてキセノン光(99000lux;TACフィルター存在下)を35日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]が80%以上の場合を○、60%以上の場合を△、50%未満の場合を×として、顔料分散物1〜10及び比較顔料分散物1〜2を評価した。結果を表−1に示す。
色相評価に用いた画像濃度1.0の塗布物を作成し、オゾン濃度5.0ppm25℃湿度50%条件下を28日間暴露し、オゾンガス暴露前後の画像濃度を反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]が80%以上の場合を○、70%以上の場合を△、60%未満の場合を×として、顔料分散物1〜10及び比較顔料分散物1〜2を評価した。結果を表−1に示す。
したがって、本発明のアゾ顔料組成物を含有する顔料分散着色組成物は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク、電子写真用のカラートナー、LCD、PDPなどのディスプレーやCCDなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、塗料、着色プラスチック等に好適に使用することができる。
Claims (14)
- さらに、前記組成物が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.0°、26.4°、27.3°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上50wt%未満含有することを特徴とする請求項1に記載のアゾ顔料組成物。
- CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.0°、26.4°、27.3°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上20wt%未満含有していることを特徴とする請求項2に記載のアゾ顔料組成物。
- CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.0°、26.4°、27.3°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上10wt%未満含有していることを特徴とする請求項2又は3に記載のアゾ顔料組成物。
- さらに、前記組成物が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.4°、26.4°、27.2°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上50wt%未満含有していることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のアゾ顔料組成物。
- CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.4°、26.4°、27.2°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の上式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上20wt%未満含有していることを特徴とする請求項5に記載のアゾ顔料組成物。
- CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.4°、26.4°、27.2°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも0以上10wt%未満含有していることを特徴とする請求項5又は6に記載のアゾ顔料組成物。
- 更に後処理を行う工程を含むことを特徴とする請求項8に記載の製造方法。
- 請求項8又は9の製造方法で製造されたことを特徴とするアゾ顔料組成物。
- 請求項1〜7及び10のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を含有する分散物。
- 体積平均粒子径が0.01μm〜0.2μmであることを特徴とする請求項11に記載の顔料分散物。
- 請求項1〜7及び10のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を着色剤として含有する着色組成物。
- 請求項1〜7及び10のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を着色剤として含有するインクジェット記録用インク。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008251879A JP5292039B2 (ja) | 2008-03-07 | 2008-09-29 | アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク |
US12/921,365 US8080067B2 (en) | 2008-03-07 | 2009-03-05 | Azo pigment composition, production process of azo pigment composition, dispersion containing azo pigment composition, coloring composition and ink for inkjet recording |
EP09717330.6A EP2264107B1 (en) | 2008-03-07 | 2009-03-05 | Azo pigment composition, process for production of the composition, dispersions containing the composition, colored compositions and jet printing ink |
PCT/JP2009/054180 WO2009110557A1 (ja) | 2008-03-07 | 2009-03-05 | アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク |
KR1020107019786A KR101548562B1 (ko) | 2008-03-07 | 2009-03-05 | 아조 안료 조성물, 아조 안료 조성물의 제조방법, 아조 안료 조성물을 포함하는 분산물, 착색 조성물 및 잉크젯 기록용 잉크 |
CA2717707A CA2717707C (en) | 2008-03-07 | 2009-03-05 | Azo pigment composition, production process of azo pigment composition, dispersion containing azo pigment composition, coloring composition and ink for inkjet recording |
CN2009801078551A CN101959969B (zh) | 2008-03-07 | 2009-03-05 | 偶氮颜料组合物,偶氮颜料组合物的制备方法,含有偶氮颜料组合物的分散体,着色组合物和喷墨记录用墨水 |
AU2009220565A AU2009220565B2 (en) | 2008-03-07 | 2009-03-05 | Azo pigment composition, process for production of the composition, dispersions containing the composition, colored compositions and jet printing ink |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008058711 | 2008-03-07 | ||
JP2008058711 | 2008-03-07 | ||
JP2008169182 | 2008-06-27 | ||
JP2008169182 | 2008-06-27 | ||
JP2008251879A JP5292039B2 (ja) | 2008-03-07 | 2008-09-29 | アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010031215A true JP2010031215A (ja) | 2010-02-12 |
JP5292039B2 JP5292039B2 (ja) | 2013-09-18 |
Family
ID=41056109
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008251879A Active JP5292039B2 (ja) | 2008-03-07 | 2008-09-29 | アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8080067B2 (ja) |
EP (1) | EP2264107B1 (ja) |
JP (1) | JP5292039B2 (ja) |
KR (1) | KR101548562B1 (ja) |
CN (1) | CN101959969B (ja) |
AU (1) | AU2009220565B2 (ja) |
CA (1) | CA2717707C (ja) |
WO (1) | WO2009110557A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012012502A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-19 | Fujifilm Corp | インクジェット記録用水性インク |
WO2012011500A1 (ja) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料分散物及びそれを用いたインク組成物、インクジェット記録用インク、記録方法、記録物並びにインクジェット記録用インクの貯蔵安定化法 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8172910B2 (en) | 2008-09-29 | 2012-05-08 | Fujifilm Corporation | Azo pigment, process for producing azo pigment, and dispersion and coloring composition containing azo pigment |
JP2010159406A (ja) * | 2008-12-09 | 2010-07-22 | Fujifilm Corp | アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク |
JP5481177B2 (ja) * | 2008-12-09 | 2014-04-23 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、及び着色組成物 |
JP5401299B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-01-29 | 富士フイルム株式会社 | インクセット、記録物及び印刷物 |
JP5241565B2 (ja) * | 2009-02-27 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用水性インク |
JP5225156B2 (ja) * | 2009-02-27 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 活性放射線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物 |
JP5241564B2 (ja) * | 2009-02-27 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | 活性放射線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、および印刷物 |
JP5388641B2 (ja) * | 2009-03-18 | 2014-01-15 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料磨砕物の製造方法、アゾ顔料分散体およびインクジェット記録用水性インク |
JP5312125B2 (ja) * | 2009-03-19 | 2013-10-09 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用油性インク |
JP5667815B2 (ja) * | 2009-09-04 | 2015-02-12 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料、及び、着色組成物 |
JP5301395B2 (ja) * | 2009-09-04 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物 |
CA2772684C (en) * | 2009-09-04 | 2016-03-22 | Fujifilm Corporation | Aqueous pigment dispersion and aqueous ink for inkjet recording |
CN102482511B (zh) * | 2009-09-04 | 2013-09-18 | 富士胶片株式会社 | 水性颜料分散体和喷墨记录用水性墨水 |
CN102482521B (zh) * | 2009-09-04 | 2014-06-04 | 富士胶片株式会社 | 墨水组、记录方法、记录物和印刷物 |
JP2011111527A (ja) * | 2009-11-26 | 2011-06-09 | Fujifilm Corp | 水性インク組成物および画像形成方法 |
JP2011127042A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Fujifilm Corp | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、及び着色組成物 |
WO2013054938A1 (en) | 2011-10-12 | 2013-04-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound having bisazo skeleton, pigment dispersant containing the compound, pigment composition, pigment dispersion, ink and resist composition for color filter |
JP6304031B2 (ja) * | 2012-08-22 | 2018-04-04 | 凸版印刷株式会社 | インクジェット用インク及びカラーフィルタとその製造方法及びカラー反射型ディスプレイとその製造方法 |
JP2014058668A (ja) | 2012-08-24 | 2014-04-03 | Canon Inc | 色素化合物、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物 |
WO2014030343A1 (ja) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | キヤノン株式会社 | イエロートナー及び該イエロートナーの製造方法 |
JPWO2018021120A1 (ja) * | 2016-07-26 | 2019-05-16 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散液の製造方法 |
EP3492539B1 (en) | 2016-07-26 | 2020-12-30 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion and inkjet ink |
US11565972B2 (en) * | 2016-08-25 | 2023-01-31 | Cornell University | Bitumen nanocomposites and uses thereof |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003277662A (ja) * | 2002-01-15 | 2003-10-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク、インクジェット記録方法及びアゾ化合物 |
JP2004137487A (ja) * | 2002-09-24 | 2004-05-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | モノアゾ顔料およびその製造方法 |
JP2006057076A (ja) * | 2004-07-20 | 2006-03-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
US20060107868A1 (en) * | 2004-11-19 | 2006-05-25 | Eastman Kodak Company | Yellow dyes for ink jet inks |
WO2006119846A2 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-16 | Clariant Produkte(Deutschland) Gmbh | Feinteiliges azopigment und verfahren zu seiner herstellung |
JP2007063520A (ja) * | 2004-10-20 | 2007-03-15 | Fujifilm Corp | 色素、インク、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクシート、カラートナー及びカラーフィルター |
JP2007217681A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-30 | Fujifilm Corp | アゾ化合物の製造方法 |
JP2007302810A (ja) * | 2006-05-12 | 2007-11-22 | Seiko Epson Corp | インク組成物、インクセット、該インクセットを用いたインクジェット記録方法および記録物 |
JP2010031224A (ja) * | 2008-03-07 | 2010-02-12 | Fujifilm Corp | アゾ顔料、該アゾ顔料を含む顔料分散物、着色組成物およびインクジェット記録用インク |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2936306A (en) | 1957-05-17 | 1960-05-10 | Ciba Ltd | Azo-dyestuffs |
US4282144A (en) | 1979-06-01 | 1981-08-04 | Eastman Kodak Company | Azo dyes derived from 5-membered heterocyclic amines and aromatic amine couplers containing sulfo groups, or salts thereof |
DE2935638A1 (de) * | 1979-09-04 | 1981-03-12 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel. |
ATE22104T1 (de) * | 1982-05-17 | 1986-09-15 | Ciba Geigy Ag | Herstellung von pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen. |
CS236794B2 (cs) | 1982-05-17 | 1985-05-15 | Ciba Geigy Ag | Způsob přípravy l,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrolu |
JPH04128703A (ja) | 1990-09-19 | 1992-04-30 | Fujitsu Ltd | カラーフィルタの製造方法 |
JP3004044B2 (ja) | 1990-10-29 | 2000-01-31 | 東洋合成工業株式会社 | 感光性着色樹脂組成物 |
JPH04175753A (ja) | 1990-11-09 | 1992-06-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | カラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
US5194088A (en) * | 1991-07-08 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for conditioning organic pigments |
JPH0635182A (ja) | 1992-07-20 | 1994-02-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルターの製造方法 |
JP3233516B2 (ja) | 1993-11-15 | 2001-11-26 | 富士写真フイルム株式会社 | ピラゾロピリミジン−7−オンアゾ色素を用いた熱転写色素供与材料、該色素を放出する化合物を用いたハロゲン化銀感光材料および新規なピラゾロピリミジン−7−オンアゾ色素 |
EP0690058B1 (de) | 1994-06-29 | 1999-09-08 | Ciba SC Holding AG | Neue Kristallmodifikation eines Diketopyrrolopyrrolpigments |
DE19733307A1 (de) | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Clariant Gmbh | Chinoxalin-monoazo-acetarylid-Pigment |
JP4666873B2 (ja) | 2001-04-09 | 2011-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成用着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、感熱記録材料、カラートナー、およびカラーフィルター |
JP2003246942A (ja) | 2002-02-26 | 2003-09-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色組成物、インク、インクジェット記録方法 |
JP4171607B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-10-22 | 富士フイルム株式会社 | 水性インク |
JP4445761B2 (ja) | 2004-01-29 | 2010-04-07 | 富士フイルム株式会社 | アゾ色素 |
DE102004033287A1 (de) * | 2004-07-09 | 2006-02-02 | Clariant Gmbh | Neue Kristallmodifikationen von C.I. Pigment Yellow 181 und Verfahren zu ihrer Herstellung |
CN101115803B (zh) | 2005-02-07 | 2012-12-12 | 富士胶片株式会社 | 色料、油墨、喷墨用油墨、喷墨记录方法、彩色墨粉及彩色滤色片 |
EP1889881A3 (en) * | 2006-01-19 | 2009-10-28 | Fujifilm Corporation | A method for producing an azo compound |
-
2008
- 2008-09-29 JP JP2008251879A patent/JP5292039B2/ja active Active
-
2009
- 2009-03-05 WO PCT/JP2009/054180 patent/WO2009110557A1/ja active Application Filing
- 2009-03-05 AU AU2009220565A patent/AU2009220565B2/en not_active Ceased
- 2009-03-05 KR KR1020107019786A patent/KR101548562B1/ko active IP Right Grant
- 2009-03-05 US US12/921,365 patent/US8080067B2/en active Active
- 2009-03-05 EP EP09717330.6A patent/EP2264107B1/en active Active
- 2009-03-05 CA CA2717707A patent/CA2717707C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-05 CN CN2009801078551A patent/CN101959969B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003277662A (ja) * | 2002-01-15 | 2003-10-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク、インクジェット記録方法及びアゾ化合物 |
JP2004137487A (ja) * | 2002-09-24 | 2004-05-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | モノアゾ顔料およびその製造方法 |
JP2006057076A (ja) * | 2004-07-20 | 2006-03-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP2007063520A (ja) * | 2004-10-20 | 2007-03-15 | Fujifilm Corp | 色素、インク、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクシート、カラートナー及びカラーフィルター |
US20060107868A1 (en) * | 2004-11-19 | 2006-05-25 | Eastman Kodak Company | Yellow dyes for ink jet inks |
WO2006119846A2 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-16 | Clariant Produkte(Deutschland) Gmbh | Feinteiliges azopigment und verfahren zu seiner herstellung |
JP2007217681A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-30 | Fujifilm Corp | アゾ化合物の製造方法 |
JP2007302810A (ja) * | 2006-05-12 | 2007-11-22 | Seiko Epson Corp | インク組成物、インクセット、該インクセットを用いたインクジェット記録方法および記録物 |
JP2010031224A (ja) * | 2008-03-07 | 2010-02-12 | Fujifilm Corp | アゾ顔料、該アゾ顔料を含む顔料分散物、着色組成物およびインクジェット記録用インク |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012012502A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-19 | Fujifilm Corp | インクジェット記録用水性インク |
WO2012011500A1 (ja) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 富士フイルム株式会社 | アゾ顔料分散物及びそれを用いたインク組成物、インクジェット記録用インク、記録方法、記録物並びにインクジェット記録用インクの貯蔵安定化法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2264107A1 (en) | 2010-12-22 |
CA2717707A1 (en) | 2009-09-11 |
AU2009220565B2 (en) | 2011-10-13 |
EP2264107A4 (en) | 2011-07-27 |
US8080067B2 (en) | 2011-12-20 |
EP2264107B1 (en) | 2016-12-28 |
KR101548562B1 (ko) | 2015-09-01 |
CN101959969A (zh) | 2011-01-26 |
JP5292039B2 (ja) | 2013-09-18 |
CN101959969B (zh) | 2013-05-22 |
CA2717707C (en) | 2016-04-19 |
KR20100124745A (ko) | 2010-11-29 |
WO2009110557A1 (ja) | 2009-09-11 |
US20110017099A1 (en) | 2011-01-27 |
AU2009220565A1 (en) | 2009-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5292039B2 (ja) | アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP5331468B2 (ja) | アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP5481177B2 (ja) | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、及び着色組成物 | |
JP5712166B2 (ja) | アゾ顔料を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク並びに分散物の製造方法 | |
JP5481062B2 (ja) | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、及び着色組成物 | |
JP5560012B2 (ja) | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、及びアゾ顔料を含む分散物、着色組成物 | |
JP5427654B2 (ja) | イエロー顔料分散物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用カートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置及びインクジェット記録物 | |
WO2010067783A1 (ja) | アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP2011127042A (ja) | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、及び着色組成物 | |
JP2013032410A (ja) | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP2013032412A (ja) | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP2013032414A (ja) | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP2013032413A (ja) | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP2013032411A (ja) | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP2013032415A (ja) | アゾ顔料、アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク | |
JP2010235936A (ja) | イエロー顔料分散物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用カートリッジ、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置及びインクジェット記録物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110124 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20111216 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20120914 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20121004 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130514 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130610 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5292039 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |