JP5331468B2 - アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク - Google Patents
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Description
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径及び粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。特に、良好な色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でも着色力が高く、光に対して堅牢な顔料が強く望まれている。
従来から知られている含窒素5員環をアゾ成分とするアゾ染料は、特許文献6及び7にも開示されている。
有機顔料には、例えばアゾ顔料のように、合成時に適切な反応条件を選択することにより、微細で整粒された粒子を得ることができるものもあり、銅フタロシアニングリーン顔料のように、合成時に生成する極めて微細で凝集した粒子を、後工程で粒子成長、整粒させることにより顔料化するもの、銅フタロシアニンブルー顔料のように、合成時に生成する粗大で不揃いな粒子を後工程で微細化し、整粒させることにより顔料化を行うものもある。例えば、ジケトピロロピロール顔料は、一般的には、琥珀酸ジエステルと芳香族ニトリルとを有機溶媒中で反応させて合成される(例えば、特許文献8参照)。そして、粗製ジケトピロロピロール顔料は、水又は有機溶剤中で熱処理し、次に湿式摩砕のごとき粉末化を行うことにより、使用に適する形態にされる(例えば、特許文献9参照)。例えば、ジケトピロロピロール顔料C.I.ピグメントレッド254には、α型とβ型の結晶形態が知られている(例えば、特許文献10参照)。また、アゾ顔料であるC.I.ピグメントイエロー181は、数種の結晶形態が知られている(例えば、特許文献11参照)。
さらに本発明は、該アゾ顔料組成物を含有する着色組成物を提供することを目的とするものである。
そして本発明は、特定の構造異性及び結晶多形を制御しながら再現性よく高効率に製造することのできるアゾ顔料組成物の製造方法を提供することを目的とするものである。
更に、該アゾ顔料組成物の分散物を含む着色組成物、インクジェット記録用インクを提供することを目的とするものである。
また、アゾ顔料組成物が分散された分散物及び着色組成物は優れた色相及び着色力を有するインクジェット記録用インクを製造することができることを見出した。更に、特定の構造異性及び結晶多形に制御しながら再現性よく高効率にアゾ顔料組成物を製造することのできるアゾ顔料組成物の製造方法を見出し、本発明を完成するに至った。
〔1〕
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.2°及び25.9°に特徴的なX線回折ピークを有する下式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも1種含有することを特徴とするアゾ顔料組成物。
さらに、前記組成物が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、8.9°、11.7°、18.4°、25.7°、26.7°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を0以上50質量%未満含有することを特徴とする〔1〕に記載のアゾ顔料組成物。
〔3〕
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、8.9°、11.7°、18.4°、25.7°、26.7°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を0以上20質量%未満含有していることを特徴とする〔2〕に記載のアゾ顔料組成物。
〔4〕
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、8.9°、11.7°、18.4°、25.7°、26.7°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を0以上10質量%未満含有していることを特徴とする〔2〕又は〔3〕に記載のアゾ顔料組成物。
〔5〕
下記式(2)で表されるヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩と、下記式(3)で表される化合物とをアゾカップリング反応させる工程を含むことを特徴とする、下記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも1種含むアゾ顔料組成物の製造方法。
更に後処理を行う工程を含むことを特徴とする〔5〕に記載の製造方法。
〔7〕
〔5〕又は〔6〕の製造方法で製造されたことを特徴とするCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.2°及び25.9°に特徴的なX線回折ピークを有する下式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも1種含有するアゾ顔料組成物。
〔1〕〜〔4〕及び〔7〕のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を含有する顔料分散物。
〔9〕
体積平均粒子径が0.01μm〜0.2μmであることを特徴とする〔8〕に記載の顔料分散物。
〔10〕
〔1〕〜〔4〕及び〔7〕のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を着色剤として含有する着色組成物。
〔11〕
〔1〕〜〔4〕及び〔7〕のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を着色剤として含有するインクジェット記録用インク。
本発明のアゾ顔料組成物はCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.2°及び25.9°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の下式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を少なくとも1種含有する。
本明細書においては以下、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が7.2°及び25.9°に特徴的X線回折ピークを有する下記式(1)で表されるアゾ顔料をα型結晶形態アゾ顔料と称する。
また、本明細書においては以下、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、8.9°、11.7°、18.4°、25.7°、26.7°に特徴的X線回折ピークを有する前記式(1)で表されるアゾ顔料をβ型結晶形態アゾ顔料と称する。
上記の範囲であれば印画物の濃度が濃く、分散物の安定性が増し、赤や緑などの混色部の色再現性が向上し、透明性が高くなり、インクジェット等で印画する際に、ノズルの目詰まりが起こりにくくなるため好ましい。また、逆に、凝集が起こり難く、分散物の経時安定性が高く好ましい。
カップリング反応する工程は、酸性反応媒質中〜塩基性反応媒質中で実施することができるが、本発明のアゾ顔料は酸性〜中性反応媒質中で実施することが好ましく、特に酸性反応媒質中で実施することがジアゾニウム塩の分解を抑制し効率良くアゾ顔料に誘導することができる。
本発明は上記製造方法で製造されたアゾ顔料組成物にも関する。
本発明の製造方法においては、後処理(フィニッシング)を行う工程を含むことが好ましい。この後処理工程の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の磨砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤及び分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
本発明中で表すフィニッシングとは、結晶形態、粒子の大きさや形等を整える処理を表す。
溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、又はこれらの混合物等が挙げられる。上記で挙げた溶媒に、さらに無機又は有機の酸又は塩基を加えても良い。溶媒加熱処理の温度は所望する顔料の一次粒子径の大きさによって異なるが、40〜150℃が好ましく、60〜100℃がさらに好ましい。また、処理時間は、30分〜24時間が好ましい。
ソルベントソルトミリングとしては、例えば、粗アゾ顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練磨砕を行うことが挙げられる。上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径0.5〜50μmの無機塩を用いることがより好ましい。当該無機塩の使用量は、粗アゾ顔料に対して3〜20質量倍とするのが好ましく、5〜15質量倍とするのがより好ましい。有機溶剤としては、水溶性有機溶剤が好適に使用でき、混練時の温度上昇により溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から高沸点溶剤が好ましい。このような有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、2−(メトキシメトキシ)エタノール、2−ブトキシエタノール、2ー(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール又はこれらの混合物が挙げられる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、粗アゾ顔料に対して0.1〜5質量倍が好ましい。混練温度は、20〜130℃が好ましく、40〜110℃が特に好ましい。混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。
本発明の顔料分散物は、本発明のアゾ顔料を少なくとも1種を含むことを特徴とする。これにより、色彩的特性、耐久性及び分散安定性に優れた顔料分散物とすることができる。
本発明の着色組成物は、本発明のアゾ顔料組成物を着色剤として含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明のアゾ顔料を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2003−306623号公報に記載)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
次に、本発明のインクについて説明する。
上記で説明した本発明の顔料分散物を含み、好ましくは水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いてもよい。
本発明のインクジェット記録用インクは本発明の顔料分散物を含み、本発明のインクをインクジェット記録用インクとして用いることもできる。
次に、インクジェット記録用インクについて説明する。
インクジェット記録方法は、インクジェット記録用インクを用い、記録信号に応じて記録ヘッドから記録媒体表面にインクを吐出して、記録媒体表面に画像を形成する方法である。
また、インクジェット記録装置は、インクジェット記録用インクを用い、インク(必要により処理液)を記録媒体表面に吐出する記録ヘッドを備え、記録媒体表面に前記インクを記録ヘッドから吐出することにより、画像を形成する装置である。なお、インクジェット記録装置は、記録ヘッドに、インクを供給することができ、かつ、インクジェット記録装置本体に対して脱着可能なインクジェット記録用インクタンク(以下、「インクタンク」と称す場合がある)を備えていてもよい。この場合、このインクジェット記録用インクタンクには、インクが収納される。
また、インクジェット記録用インクタンクは、記録ヘッドを備えたインクジェット記録装置に対して脱着可能であり、インクジェット記録装置に装着した状態で、記録ヘッドにインクを供給できる構成を有するものであれば、従来公知のインクタンクが利用できる。
カラートナー100質量部中のアゾ顔料の含有量は特に制限がないが、0.1質量部以上含有するのが好ましく、1〜20質量部がより好ましく、2〜10質量部含有するのが最も好ましい。アゾ顔料を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン/アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、さらにはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
感熱記録材料は、支持体上に本発明のアゾ顔料をバインダーとともに塗設したインクシート、及び画像記録信号に従ってサーマルヘッドから加えられた熱エネルギーに対応して移行してきた顔料を固定する受像シートから構成される。インクシートは、本発明のアゾ顔料をバインダーと共に溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インクを支持体上に塗布して適宜に乾燥することにより形成することができる。支持体上のインクの塗布量は特に制限するものではないが、好ましくは30〜1000mg/m2である。好ましいバインダー樹脂、インク溶媒、支持体、更には受像シートについては、特開平7−137466号に記載されたものを好ましく用いることができる。
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の色素をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6-35182号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY、M、C補色系カラーフィルターを得ることができる。カラーフィルターの場合も本発明のアゾ顔料の使用量の制限はないが0.1〜50質量%が好ましい。
X線巻球 : Cu
管電圧 : 55KV
管電流 : 280mA
スキャン方法 : 2θ/θスキャン
スキャン速度 : 6deg./min.
サンプリング間隔 :0.100deg.
スタート角度(2θ) : 5deg.
ストップ角度(2θ) : 55deg.
ダイバージェンススリット : 2deg.
スキャッタリングスリット : 2deg.
レジーピングスリット : 0.6mm
縦型ゴニオメータ使用
シアノ酢酸メチル29.7g(0.3モル)にオルトギ酸トリメチル42.4g(0.4モル)、無水酢酸20.4g(0.2モル)、p−トルエンスルホン酸0.5gを加えて110℃(外温)に加熱し、反応系から生じる低沸点成分を留去しながら20時間攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体(a)を14.1g(黄色粉末、収率30%)で得た。得られた中間体(a)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)7.96(s,1H), 4.15(s,3H), 3.81(s,3H)
メチルヒドラジン7.4mL(141ミリモル)にイソプロパノール150mLを加えて15℃(内温)に冷却し、この混合液に中間体(a)7.0g(49.6ミリモル)を徐々に添加した後、50℃に加熱して1時間40分攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体(b)を10.5g(白色粉末、収率50%)で得た。得られた中間体(b)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)7.60(s,1H), 4.95(brs,2H), 3.80(s,3H), 3.60(s,3H)
メタノール1.1Lに水136mLを加えて、炭酸水素ナトリウム182g(2.17モル)を添加し、室温にて攪拌した。同温度にて塩化シアヌル200g(1.08モル)を分割添加した。添加終了後、内温を30℃まで昇温した。同温度にて30分間攪拌した後、水500mLを加え、析出した固体を濾別し、水500mL、メタノール300mLでかけ洗い後、乾燥を行い、前記中間体(c)を168g(白色粉末、収率86.2%)で得た。得られた中間体(c)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)4.14(s,3H)
ヒドラジン1水和物363mL(7.46モル)に水673mLを加えて10℃(内温)に冷却し、この混合液に中間体(c)168g(934ミリモル)を徐々に添加(内温20℃以下)した後、氷浴をはずし、室温まで昇温し、同温度にて30分攪拌した。反応液から析出した結晶をろ取、水700mL、アセトニトリル1Lでかけ洗い後、乾燥を行い前記中間体(d)の粗精製物(白色粉末)を得た。
中間体(d)の粗精製物に、エチレングリコール480mLを加えて室温で攪拌した。この懸濁液にピバロイルアセトニトリル257g(2.06モル)を加え、内温が50℃になるまで加熱した。同温度にて12M塩酸水をpH3になるように滴下した後、内温が80℃になるまで加熱して3時間攪拌した。反応終了後、氷冷し内温が8℃になるまで冷却し、析出した結晶をろ取、水でかけ洗い後、シリカゲルカラム精製を行い、前記中間体(e)を105g(白色粉末、2工程収率29.2%)で得た。得られた中間体(e)のNMR測定結果は以下の通りである。
1H−NMR(300MHz、d−DMSO)7.00(s,4H), 5.35(s,2H), 4.05(s,3H), 5.35(s,2H), 1.22(s,18H)
酢酸125mLと硫酸24mLの混合液を氷冷し、内温を3℃まで冷却した。同温度にてニトロシル硫酸26.4gを添加し、続いて、同温度にて中間体(b)11.6gを分割添加して溶解させた。同温度にて1時間攪拌した後、同温度にて尿素1.2gを分割添加し、同温度にて15分間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に、中間体(e)11.6gをメタノール405mLに室温にて完溶させ、氷冷して内温を−3℃に冷却した。同温にて、上述のジアゾニウム塩溶液を内温が3℃以下になるように分割添加し、添加終了後、2時間攪拌した。氷浴をはずし、室温にて10分間攪拌した後、析出した結晶を濾別し、メタノール150mLでかけ洗いし、更に水100mLでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥せずに水750mLに懸濁させ、8規定の水酸化カリウム水溶液を添加して、pHを5.7にした。室温にて20分間攪拌した後、得られた結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いしたのち、メタノール80mLでかけ洗いした。得られた結晶を室温にて、12時間乾燥させた。
得られたα型結晶形態アゾ顔料(1)を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約150nmであった。
α型結晶形態アゾ顔料(1)のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が7.2°及び25.9°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図1に示す。
上記合成例1で得られたアゾ顔料(1)10gをクロロホルム100mLに懸濁させた後、還流下30分間攪拌した。その後、内温を55℃室温に冷却し、メタノール100mLを同温度で滴下し、晶析した。引き続き同温度で30分間撹拌後、2時間かけて室温まで冷却し、得られた結晶を濾別し、メタノール洗浄後50℃にて10時間乾燥させ、本発明のβ型結晶形を有する式(1)で表されるアゾ顔料を8.8g得た。収率88.0%。得られたアゾ顔料粒子サイズ≒10μm(透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)を用いて測定)。
アゾ顔料組成物は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、8.9°、11.7°、18.4°、25.7°、26.7°に特徴的なX線回折ピークを有する図2で表されるβ型結晶形態アゾ顔料または互変異性体を主成分とするアゾ顔料組成物(β型結晶形態アゾ顔料組成物2)であった。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、2時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物1(体積平均粒子径;Mv≒65nm:日機装(株)製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を2.25部、実施例2で合成したβ型結晶形態アゾ顔料組成物(2)を0.25部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物2(体積平均粒子径;Mv≒68nm:日機装(株)製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を2.0部、合成例2で合成したβ型結晶形態アゾ顔料組成物(2)を0.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物3(体積平均粒子径;Mv≒70nm:日機装(株)製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を1.5部、合成例2で合成したβ型結晶形態アゾ顔料組成物(2)を1.0部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物4(体積平均粒子径;Mv≒72nm:日機装(株)製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
合成例1で合成したα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)を1.25部、合成例2で合成したβ型結晶形態アゾ顔料組成物(2)を1.25部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物5(体積平均粒子径;Mv≒73nm:日機装(株)製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
実施例1で用いたα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)に替えてえてC.I.ピグメント・イエロー74(チバスペシャリティ社製Iralite YELLOW GO)を用いた以外は実施例1と同様にして黄色の比較顔料分散物1(体積平均粒子径;Mv≒118nm:日機装(株)製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
実施例1で用いたα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)に替えてえてC.I.ピグメント・イエロー155(クラリアント社製INKJET YELLOW 4G VP2532)を用いた以外は実施例1と同様にして黄色の比較顔料分散物2(体積平均粒子径;Mv≒128nm:日機装(株)製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
実施例1で用いたα型結晶形態アゾ顔料組成物(1)に替えて下記式(A)で表される化合物(DYE−1)を用いた以外は実施例1と同様にして行ったところ、溶解してしまい、分散できなかった。
顔料2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、2時間分散を行った結果、100nm以上の粗大粒子が確認されるのものを×、分散できなかったものを××、ほとんど確認されないものを○として、本発明の顔料分散物1〜5、比較顔料分散物1〜2及び比較分散物3を評価した。結果を表−1に示す。
上記実施例11〜15、比較例1及び2で得られた顔料分散物を室温にて4週間静置した。その結果、沈殿物が目視で確認されるものを×、沈殿物が確認されなかったものを○とした。結果を表−1に示す。
色相については、上記で得られた塗布物の色度を目視にて緑味が少なく鮮やかさが大きいものを◎(良好)、どちらか一方が当てはまらないものを○、及びどちらも当てはまらないものを×(不良)として評価を行った。結果を表−1に示す。
上記実施例11〜15、比較例1及び2で得られた顔料分散物をNo.3のバーコーターを用いてエプソン社製フォトマット紙に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定し、「着色力(OD:Optical Density)」を以下の基準で評価した。ODが1.4以上の場合を○、1.2以上で1.4未満の場合を△、1.2未満の場合を×とした。結果を表−1に示す。
色相評価に用いた画像濃度1.0の塗布物を作成し、フェードメーターを用いてキセノン光(99000lux;TACフィルター存在下)を35日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]が80%以上の場合を○、60%以上の場合を△、60%未満の場合を×として、顔料分散物1〜5及び比較顔料分散物1〜2を評価した。結果を表−1に示す。
色相評価に用いた画像濃度1.0の塗布物を作成し、オゾン濃度5.0ppm25℃湿度50%条件下を28日間暴露し、オゾンガス暴露前後の画像濃度を反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]が80%以上の場合を○、70%以上の場合を△、70%未満の場合を×として、顔料分散物1〜5及び比較顔料分散物1〜2を評価した。結果を表−1に示す。
したがって、本発明のアゾ顔料組成物を含有する顔料分散着色組成物は、例えば、インクジェットなどの印刷用のインク、電子写真用のカラートナー、LCD、PDPなどのディスプレーやCCDなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター、塗料、着色プラスチック等に好適に使用することができる。
Claims (11)
- さらに、前記組成物が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、8.9°、11.7°、18.4°、25.7°、26.7°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を0以上50質量%未満含有することを特徴とする請求項1に記載のアゾ顔料組成物。
- CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、8.9°、11.7°、18.4°、25.7°、26.7°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を0以上20質量%未満含有していることを特徴とする請求項2に記載のアゾ顔料組成物。
- CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、8.9°、11.7°、18.4°、25.7°、26.7°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態の前記式(1)で表されるアゾ顔料または互変異性体を0以上10質量%未満含有していることを特徴とする請求項2又は3に記載のアゾ顔料組成物。
- 更に後処理を行う工程を含むことを特徴とする請求項5に記載の製造方法。
- 請求項1〜4及び7のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を含有する顔料分散物。
- 体積平均粒子径が0.01μm〜0.2μmであることを特徴とする請求項8に記載の顔料分散物。
- 請求項1〜4及び7のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を着色剤として含有する着色組成物。
- 請求項1〜4及び7のいずれかに記載のアゾ顔料組成物を着色剤として含有するインクジェット記録用インク。
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