JP5667815B2 - アゾ顔料の製造方法、アゾ顔料、及び、着色組成物 - Google Patents
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Description
<1>
(a)ジアゾ化剤と下記一般式(4)で表されるアミノ化合物とを、酸を含む媒質中、混合させる工程、
(b)前記工程(a)で得た反応生成物と、下記一般式(5)で表されるカップリング成分を酸性溶媒に溶解させた酸性溶液とを混合することにより反応を行い、該反応により生成した下記一般式(2)で表されるアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液を得る工程、
(c)前記工程(b)で得た溶液と、前記アゾ化合物に対する貧溶媒とを混合して、下記一般式(2)で表されるアゾ顔料を晶析させる工程、を含むことを特徴とするアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
(一般式(2)中、R 1 、R 2 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。X 1 、X 2 はそれぞれ独立に、ハメットのσp値が0.2以上の電子求引性基を表す。Y 1 、Y 2 は、それぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。Z 1 、Z 2 は、それぞれ独立に、一価の置換基を表す。Gは5又は6員ヘテロ環基を表す。Wは、Gが構成するヘテロ環基に結合可能な置換基を表す。tは0〜3の整数を表す。)
(一般式(4)中、Xはハメットのσp値が0.2以上の電子求引性基を表す。Yは水素原子又は一価の置換基を表す。Zは一価の基を表す。)
(一般式(5)中、Gは5又は6員のヘテロ環を表し、nは2を表す。R及びQは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Pは水素原子又は脱離基を表す。)
<2>
前記工程(b)で得られた前記一般式(2)で表されるアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液に溶解している前記一般式(2)で表されるアゾ化合物の割合が、生成した前記一般式(2)で表されるアゾ化合物の全量に対して50質量%以上であることを特徴とする<1>に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
<3>
前記酸性溶媒が、酢酸及び硫酸の少なくとも一方を含む溶媒であることを特徴とする<1>又は<2>に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
<4>
前記工程(b)において、カップリング反応により生成した前記一般式(2)で表されるアゾ化合物が完全に溶解した溶液を得ることを特徴とする<1>〜<3>のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
<5>
前記工程(b)で得られたアゾ化合物の前記貧溶媒における溶解度が1g/L以下であることを特徴とする<1>〜<4>のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
<6>
前記貧溶媒が、水及び炭素数1〜3のアルコールからなる群から選ばれる1種以上の溶媒を含むことを特徴とする<1>〜<5>のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
<7>
前記一般式(2)で表されるアゾ顔料において、Gで表されるヘテロ環基が、6員含窒素ヘテロ環であることを特徴とする<1>〜<6>のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
<8>
前記一般式(2)で表されるアゾ顔料において、Gで表されるヘテロ環基が、下記一般式(3−1)、(3−2)又は(3−3)で表されることを特徴とする<1>〜<7>のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
(式中、W 11 、W 12 は、それぞれ独立に、水素原子、又は、ヘテロ環上に結合可能な置換基を表す。)
<9>
前記一般式(2)で表されるアゾ顔料において、X、X 1 、X 2 で表される置換基が、炭素数2〜12のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1〜12のカルバモイル基及び炭素数2〜12のアシル基よりなる置換基群から選ばれる置換基である<1>〜<8>のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
<10>
<1>〜<9>のいずれか1項に記載の製造方法によって製造されたことを特徴とする一般式(2)で表されるアゾ顔料及びその互変異性体、その塩、水和物又は溶媒和物。
<11>
<10>に記載のアゾ顔料及びその互変異性体、その塩、水和物又は溶媒和物を少なくとも1種含む着色組成物。
本発明は、上記<1>〜<11>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記[1]〜[12])についても記載している。
(b)前記工程(a)で得た反応生成物とカップリング成分とを混合することにより反応を行い、該反応により生成した下記一般式(1)で表されるアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液を得る工程、
(c)前記工程(b)で得た溶液と、前記アゾ化合物に対する貧溶媒とを混合して、下記一般式(1)で表されるアゾ顔料を晶析させる工程、を含むことを特徴とするアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
ここで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σp値について若干説明する。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年 L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊、122号、96〜103頁、1979年(南光堂)に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり、説明したりするが、これは前記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式(1)〜(5)で表される化合物はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσp値を使用する。本発明においては今後、σp値をこのような意味で使用する。
本発明のアゾ顔料の製造方法によって製造されるアゾ顔料は下記一般式(1)で表される。
X、Y、Zで表される置換基としては、炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数7〜18の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数3〜12の直鎖又は分岐鎖シクロアルキル基、炭素数3〜12の直鎖又は分岐鎖シクロアルケニル基(例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t−ブチル、2−エチルヘキシル、2−メチルスルホニルエチル、3−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル)、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子)、アリール基(例えば、フェニル、4−t−ブチルフェニル、2,4−ジ−t−アミルフェニル)、ヘテロ環基(例えば、イミダゾリニル、ピラゾリニル、トリアゾリニル、2−フリル、2−チエニル、2−ピリジニル、2−ピリミジニル、4,6−ジメチル−2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリニル)、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、2−メチルスルホニルエトキシ)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、3−t−ブチルオキシカルボニルフェノキシ、3−メトキシカルボニルフェニルオキシ、アシルアミノ基(例えば、アセトアミド、ベンズアミド、4−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)ブタンアミド)、アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ)、アリールアミノ基(例えば、フェニルアミノ、2−クロロアニリノ)、ウレイド基(例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、N,N−ジブチルウレイド)、スルファモイルアミノ基(例えば、N,N−ジプロピルスルファモイルアミノ)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ、オクチルチオ、2−フェノキシエチルチオ)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルチオ、2−カルボキシフェニルチオ)、アルキルオキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ)、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基(例えば、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、p−トルエンスルホニルアミノ)、カルバモイル基(例えば、N−エチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル)、スルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N−フェニルスルファモイル)、スルホニル基(例えば、メチルスルホニル、オクチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−トルエンスルホニル)、アルキルオキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル)、ヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)、アゾ基(例えば、フェニルアゾ、4−メトキシフェニルアゾ、4−ピバロイルアミノフェニルアゾ、2−ヒドロキシ−4−プロパノイルフェニルアゾ)、アシルオキシ基(例えば、アセトキシ)、カルバモイルオキシ基(例えば、N−メチルカルバモイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ)、シリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ)、アリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ)、イミド基(例えば、N−スクシンイミド、N−フタルイミド)、ヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、2,4−ジ−フェノキシ−1,3,5−トリアゾール−6−チオ、2−ピリジルチオ)、スルフィニル基(例えば、3−フェノキシプロピルスルフィニル)、ホスホニル基(例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル)、アシル基(例えば、アセチル、3−フェニルプロパノイル、ベンゾイル)、イオン性親水性基(例えば、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基及び4級アンモニウム基)が挙げられる。
X、Y、Zで表される置換基は、更に置換基を有していても良く、このようなさらなる置換基の例としては、前記一般式(1)におけるX、Y、Zで挙げた置換基と同じものを挙げることができる。
R及びQが一価の置換基を示す場合、一価の置換基の例としては、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アリールアミノ基)、アシルアミノ基(アミド基)、アミノカルボニルアミノ基(ウレイド基)、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、アゾ基、イミド基又はホスホリル基を挙げることができ、各々は更に置換基を有していてもよい。
このようなさらなる置換基の例としては、前記一般式(1)におけるX、Y、Zで挙げた置換基と同じものを挙げることができる。
Rとしては、メチル基、i−プロピル基、t−ブチル基が更に好ましい。Qとしては、水素原子が更に好ましい。
R及びQで表されるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。中でも塩素原子、又は臭素原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。
以下、一般式(2)について詳細に説明する。
R1、R2の置換基例は、それぞれ独立に、前記一般式(1)中のRの例と同義であり、好ましい例も同じである。
X1、X2の置換基例は、それぞれ独立に、前記一般式(1)中のXの例と同義であり、好ましい例も同じである。
Y1、Y2の置換基例は、それぞれ独立に、前記一般式(1)中のYの例と同義であり、好ましい例も同じである。
Z1、Z2の置換基例は、それぞれ独立に、前記一般式(1)中のZの例と同義であり、好ましい例も同じである。
Gの置換基例は、前記一般式(1)中のGの例と同義であり、好ましい例も同じである。
Wの置換基例は、前記一般式(1)中のR及びQの例と同義である。
中でも特に好ましいWは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、アミド基、ウレイド基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、カルバモイル基、又はアルコキシカルボニル基であり、特に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環基、又はアルコキシカルボニル基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルコキシカルボニル基がより好ましく、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基が最も好ましい。
前記一般式(1)及び(2)で表されるアゾ化合物の具体例(例示アゾ化合物Pig−1〜Pig−25)を以下に示すが、本発明のアゾ化合物は、下記の例に限定されるものではない。
本発明のアゾ顔料の製造方法は、(a)ジアゾ化剤とアミノ化合物を混合させる工程、(b)工程(a)で得た反応生成物とカップリング成分とを混合することにより反応を行い、該反応により生成した下記一般式(1)で表されるアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液を得る工程、(c)工程(b)で得た溶液と、下記一般式(1)で表されるアゾ化合物に対する貧溶媒とを混合して、下記一般式(1)で表される顔料を晶析させる工程、を含むことを特徴とする。
工程(a)では、ジアゾ化剤とアミノ化合物とを混合させることで、アミノ化合物とジアゾ化剤との反応によりジアゾニウム化合物が誘導される。この反応は酸を含む媒質中で行うことが好ましい。本明細書では、このジアゾニウム化合物を含む液を「ジアゾニウム化合物調製液」と呼ぶ。アミノ化合物と酸とジアゾ化剤の混合の方法に特に限定はないが、アミノ化合物と酸の溶液中にジアゾ化剤を添加することが好ましい。工程(a)におけるジアゾ化剤とは、アミノ化合物をジアゾニウム化合物に誘導するために使用されるものであり、そのような作用を持つものであれば限定はされない。ジアゾ化剤として代表的なものには、亜硝酸エステル類(例えば亜硝酸イソペンチルが挙げられる)、亜硝酸塩(例えば亜硝酸ナトリウムや亜硝酸カリウムが挙げられる)、亜硝酸イソアミル、ニトロシル硫酸が挙げられ、更に好ましくは亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、ニトロシル硫酸であり、その中でも、ジアゾニウム化合物を安定かつ効率的に調製できる観点から、ニトロシル硫酸が特に好ましい。
また、工程(a)における、アミノ化合物に対するジアゾ化剤の添加量は、モル比で1.0〜20倍であり、より好ましくは1.0〜10倍であり、1.0〜5倍が更に好ましい。ジアゾ化剤がアミノ化合物に対してモル比で1倍以上であることにより、ジアゾニウム化合物をより確実に誘導でき、20倍以下であることにより、副反応によりジアゾニウム化合物が分解することを抑制できる。
工程(b)は、前記工程(a)で得た反応生成物とカップリング成分とを混合することにより反応を行い、該反応により生成した下記一般式(1)で表されるアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液を得る工程である。
本明細書では、このアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液を「アゾ化合物溶解液」と呼ぶ。
(i)工程(a)で得た反応生成物とカップリング成分とを混合することによりカップリング反応を行い、反応の結果、析出した一般式(1)で表されるアゾ顔料を、溶剤に溶解させて得る方法、及び、
(ii)上記カップリング反応によって得られる一般式(1)で表される化合物の少なくとも一部が反応液に溶解するように、該カップリング反応を実施し、その反応液を、そのまま、アゾ化合物溶解液とする方法、又は、このようにして得られたアゾ化合物溶解液を下記に詳述する工程(c)に適用することにより得られた(晶析された)アゾ顔料を、更に溶剤に溶解させて得る方法、
が挙げられる。
特に上記形態(ii)の場合、工程(b)においては、カップリング成分を酸性溶媒に溶解又は懸濁させた酸性溶液と、工程(a)で得た反応生成物とを混合するのが好ましい。とりわけ、酸性溶媒は、酢酸及び硫酸の少なくとも一方を含む溶媒であることが好ましい。
工程(c)は、前記工程(b)で得たアゾ化合物溶解液を、該アゾ化合物の溶解性が低い貧溶媒と混合して、顔料を晶析させる工程である。工程(b)で得たアゾ化合物溶解液と貧溶媒との混合の方法に特に制限はないが、工程(b)で得たアゾ化合物溶解液を貧溶媒の中に添加することが好ましく、その際に貧溶媒が攪拌された状態であることが好ましい。
攪拌速度は100〜10000rpmとすることが好ましく、150〜8000rpmとすることがより好ましく、200〜6000rpmとすることが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできる。このとき、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。更に供給管を介してポンプで液中に連続供給することが好ましい。
顔料粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、質量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックUPA−EX150、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計DLS−7000シリーズなどが挙げられる。
分散剤としては、例えば、アニオン性、カチオン性、両イオン性、ノニオン性の低分子又は高分子分散剤を使用することができる。
具体的には、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール−ブブンホルマール化物、ポリビニルアルコール−部分ブチラール化物、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリアクリル酸塩、ポリビニル硫酸塩、ポリ(4−ビニルピリジン)塩、ポリアミド、ポリアリルアミン塩、縮合ナフタレンスルホン酸塩、セルロース誘導体、澱粉誘導体などが挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム、トンガントゴム、リグニンスルホン酸塩などの天然高分子類も使用できる。なかでも、ポリビニルピロリドンが好ましい。これら高分子化合物は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができ、また、低分子量の分散剤を組み合わせて用いてもよい。顔料の分散に用いる分散剤に関しては、「顔料分散安定化と表面処理技術・評価」(化学情報協会、2001年12月発行)の29〜46頁に詳しく記載されている。
ノニオン性分散剤(ノニオン性界面活性剤)としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチエレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルが好ましい。これらノニオン性分散剤は、単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
すなわち、例えば、反応系から遊離したものを精製せずに、あるいは再結晶、造塩等にて精製する操作を単独、あるいは組み合わせて行ない、供することができる。
本発明の着色組成物は、上記した本発明のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物を少なくとも1種含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の顔料を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2003−306623号公報に記載)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
顔料分散物中の顔料粒子の体積平均粒子径が0.01μm以上である場合には、分散物の経時安定性が増し、凝集し難く好ましい。また、粒子の体積平均粒子径が0.15μm以下である場合には、光学濃度が高くなり印画物の濃度が濃くなり、赤や緑などの混色部の色再現性が向上し、透明性が高くなり、インクジェット等で印画する際に、ノズルの目詰まりが起こりにくくなるため好ましい。
(Pig−5)の製造
酢酸17.6部と硫酸7.2部の混合液を氷冷し、内温を15℃まで冷却した。同温度にて下式(6)で表される化合物4部を粉体にて分割添加した。同温度にてニトロシル硫酸8.39部を内温が25℃以下になるように添加し、内温20℃にて5分間攪拌した後、氷浴をはずし、内温27℃に昇温した。同温度にて1.5時間攪拌した後、同温度にて尿素0.8部を分割添加した。同温度にて15分間攪拌した後、内温0℃まで冷却し、ジアゾニウム化合物調製液を得た。(工程(a))
別に、硫酸39.2部を室温にて攪拌し、同温度にて下式(7)で表される化合物4.4部を内温55℃以下になるように粉体にて分割添加して完溶させた後、氷冷して内温を5℃に冷却し、この溶液を上述のジアゾニウム化合物溶液に内温が3℃以下になるように分割添加した。添加終了後、内温0℃にて1.5時間攪拌し、赤色の均一なアゾ化合物溶解液を得た(すなわち、この溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった)。(工程(b))
貧溶媒として内温を15℃に保った水1000部を用意し、この貧溶媒に上述のアゾ化合物溶解液を内温が25℃以下になるよう攪拌しながら添加した。(工程(c))
内温15℃にて10分間攪拌した後、析出した結晶を濾別し、水100部でかけ洗いした。得られた結晶を水320部に懸濁させ、8規定の水酸化カリウム水溶液を添加し、余分の酸を中和した。室温にて20分間攪拌した後、得られた結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いした後、室温にて2日間乾燥し、(Pig−5)を8.2部(収率97.3%)得た。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、150nmであった。図1にPig−5のIRスペクトルの図を示す。
上式(6)で表される化合物9.2部を、57.8部の酢酸、37.0部のプロピオン酸からなる混合溶媒に加えて溶解させた。この溶液を−3℃まで氷冷してから43%ニトロシル硫酸溶液23.2部を10分かけて加えた。この間、系は4℃まで上昇した。ニトロシル硫酸の添加後、4℃でジアゾ化反応を行った。1時間攪拌後、余分のニトロシル硫酸を尿素で失活させ、−3℃まで冷却し、ジアゾニウム化合物調製液を得た。
上式(7)で表される化合物10.0部をメタノール118.7部に加えて完溶させた溶液を用意し、この溶液に上述のジアゾニウム化合物調製液を3℃以下で添加した。ジアゾニウム化合物調整液を添加するに従って、(Pig−5)の黄色粉末が析出した。ジアゾニウム化合物調整液の添加終了後、20℃で1時間反応させてから析出した粉末を濾別した。得られた結晶を水400部に懸濁させ、8規定の水酸化カリウム水溶液を添加し、余分の酸を中和した。室温にて20分間攪拌した後、得られた結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いした後、室温にて2日間乾燥し、(Pig−5)を18.8部(収率97.1%)得た。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、20μm以上であった。
(Pig−9)の製造
上式(6)で表される化合物4.1部を、17.1部の酢酸、3.0部のプロピオン酸及び1.0部の水からなる混合溶媒に加えて溶解させた。この溶液を5℃まで氷冷してから43%ニトロシル硫酸溶液8.5部を加えた。この間、系は25℃まで上昇した。ニトロシル硫酸の添加後、25℃でジアゾ化反応を行った。1.5時間攪拌後15℃まで冷却し、余分のニトロシル硫酸を尿素で失活させてジアゾニウム化合物調製液を得た。(工程(a))
下式(8)で表される化合物5.0部を酢酸42.0部に加えて完溶させた溶液を用意し、この溶液を上述のジアゾニウム化合物調製液の中に20℃以下で添加した。添加終了後、20℃で1時間反応させてアゾ化合物溶解液を得た。この間、顔料の析出は見られなかった(すなわち、この溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった)。(工程(b))
メタノール150部、水21部からなる貧溶媒を用意し15℃で攪拌した。この貧溶媒中に上述のアゾ化合物溶解液をNP−KX−500型大容量無脈流ポンプ(商品名、日本精密化学社製)を用いて、流路径0.8mmの送液配管から流速100mL/minで注入した。(工程(c))
そのまま5分攪拌後、水224部を加えてから生成した粉末を濾別した。この粉末を175部の水に加え、アンモニア水で余分の酸を中和した。再度濾過、水洗を行い、(Pig−9)を8.5部(収率91.3%)得た。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、50nmであった。図2にPig−9のIRスペクトルの図を示す。
実施例2において、貧溶媒をアセトン275部に変えたこと以外は実施例2と同様にして(Pig−9)を8.2部(収率88.1%)得た。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、300nmであった。なお、カップリング反応中、顔料の析出は見られず、アゾ化合物溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった。
56.0部の酢酸、21.6部の硫酸からなる混合溶媒に43%ニトロシル硫酸溶液10.4部を10分かけて加えた。この溶液を10℃まで冷却し、上式(6)で表される化合物5.0部を粉末で添加しジアゾ化反応を行った。1時間攪拌後、余分のニトロシル硫酸を尿素で失活させ、ジアゾニウム化合物調製液を得た。
上式(8)で表される化合物6.0部をメタノール162部に加えて完溶させた溶液を用意し、この溶液に上述のジアゾニウム化合物調製液を10℃で添加した。ジアゾニウム化合物調整液を添加直後から、(Pig−9)の黄色粉末の析出が始まった。ジアゾニウム化合物調整液の添加終了後、20℃で1時間反応させてから水420部に注加した。析出した粉末を濾別し、得られた結晶を水400部に懸濁させ、アンモニア水で余分の酸を中和した。室温にて20分間攪拌した後、得られた結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いした後、室温にて2日間乾燥し、(Pig−9)を10.0部(収率89.5%)得た。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、3μmであった。
実施例2に従って合成された(Pig−9)5.0部を、実施例2の工程(b)におけるアゾ化合物溶解液と同じ組成の溶媒70.0部に加えて20℃で攪拌した。1時間攪拌したが、(Pig−9)は完溶せず、一部溶け残りが見られた。このとき(Pig−9)は上記溶媒に92質量%溶解していた。この懸濁液を実施例2の工程(c)と同様の方法で貧溶媒に添加し、以後同様に処理することで(Pig−9)を4.8部得た(収率96.0%)。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、600nmであった。
実施例2に従って合成された(Pig−9)5.0部を、N−メチルピロリドン70.0部に加えて20℃で攪拌した。1時間攪拌したが、(Pig−9)は完溶せず、一部溶け残りが見られた。このとき(Pig−9)は上記溶媒に67質量%溶解していた。この懸濁液を実施例2の工程(c)と同様の方法で貧溶媒に添加し、以後同様に処理することで(Pig−9)を4.8部得た(収率96.0%)。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、400nmであった。
(Pig−8)の製造
上式(6)で表される化合物6.8部を、28.7部の酢酸、5.1部のプロピオン酸及び1.8部の水からなる混合溶媒に加えて溶解させた。この溶液を5℃まで氷冷してから43%ニトロシル硫酸溶液13.1部を加えた。この間、系は25℃まで上昇した。ニトロシル硫酸の添加後、25℃でジアゾ化反応を行った。1.5時間攪拌後15℃まで冷却し、余分のニトロシル硫酸を尿素で失活させてジアゾニウム化合物調製液を得た。(工程(a))
下式(9)で表される化合物7.4部を酢酸64.9部、硫酸37.1部の混合溶液に加えて完溶させた溶液を用意し、この溶液を上述のジアゾニウム化合物調製液の中に20℃以下で添加した。添加終了後、20℃で1時間反応させてアゾ化合物溶解液を得た。この間、顔料の析出は見られなかった(すなわち、この溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった)。(工程(b))
メタノール210部、水30部からなる貧溶媒を用意し15℃、250rpmで攪拌した。この貧溶媒中に上述のアゾ化合物溶解液を滴下した。(工程(c))
そのまま5分攪拌後、水292部を加えてから生成した粉末を濾別した。この粉末を270部の水に加え、アンモニア水で余分の酸を中和した。再度濾過、水洗を行い、(Pig−8)を12.5部(収率89.0%)得た。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、130nmであった。図3にPig−8のIRスペクトルの図を示す。
(Pig−10)の製造
上式(6)で表される化合物1.7部を、7.1部の酢酸、1.4部のプロピオン酸からなる混合溶媒に加えて溶解させた。この溶液を5℃まで氷冷してから43%ニトロシル硫酸溶液3.6部を加えた。この間、系は25℃まで上昇した。ニトロシル硫酸の添加後、25℃でジアゾ化反応を行った。1.5時間攪拌後15℃まで冷却し、余分のニトロシル硫酸を尿素で失活させてジアゾニウム化合物調製液を得た。(工程(a))
下式(10)で表される化合物2.0部を酢酸16.0部に加えて完溶させた溶液を用意し、この溶液を上述のジアゾニウム化合物調製液の中に20℃以下で添加した。添加終了後、20℃で30分反応させてアゾ化合物溶解液を得た。この間、顔料の析出は見られなかった(すなわち、この溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった)。(工程(b))
このアゾ化合物溶解液の中に、貧溶媒であるメタノール150部をNP−KX−500型大容量無脈流ポンプ(商品名、日本精密化学社製)を用いて、流路径0.8mmの送液配管から流速100mL/minで注入した。(工程(c))
そのまま5分攪拌後、生成した粉末を濾別した。この粉末を100部の水に加え、炭酸水素ナトリウムで余分の酸を中和した。再度濾過、水洗を行い、(Pig−10)を3.4部(収率89.5%)得た。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、100nmであった。図4にPig−10のIRスペクトルの図を示す。
(Pig−11)の製造
実施例2において、上式(6)で表される化合物を、下式(11)で表される化合物に変えたこと以外は同様にして、(Pig−11)を8.4部得た(収率87.4%)。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、160nmであった。なお、カップリング反応中、顔料の析出は見られず、アゾ化合物溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった。図5にPig−11のIRスペクトルの図を示す。
(Pig−14)の製造
下式(12)で表される化合物2.9部を、33.2部の酢酸、1.7部のプロピオン酸及び0.6部の水からなる混合溶媒に加えて溶解させた。この溶液を15℃まで水冷してから43%ニトロシル硫酸溶液5.6部を加えた。この間、系は25℃まで上昇した。ニトロシル硫酸の添加後、25℃でジアゾ化反応を行った。1.5時間攪拌後15℃まで冷却し、余分のニトロシル硫酸を尿素で失活させてジアゾニウム化合物調製液を得た。(工程(a))
上式(8)で表される化合物3.0部をメタノール100部に加えた溶液を用意し、この中に上述のジアゾニウム化合物調製液を20℃以下で添加した。添加終了後、20℃で1時間反応させてアゾ化合物溶解液を得た。この間、顔料の析出は見られなかった(すなわち、この溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった)。(工程(b))
水100部からなる貧溶媒を用意し5℃で攪拌した。この貧溶媒中に上述のアゾ化合物溶解液をNP−KX−500型大容量無脈流ポンプ(商品名、日本精密化学社製)を用いて、流路径0.8mmの送液配管から流速100mL/minで注入した。(工程(c))
そのまま5分攪拌後、生成した粉末を濾別した。この粉末を175部の水に加え、アンモニア水で余分の酸を中和した。再度濾過、水洗を行い、(Pig−14)を5.2部(収率90.3%)得た。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、400nmであった。図6にPig−9のIRスペクトルの図を示す。
(Pig−16)の製造
実施例2において、上式(6)で表される化合物を、下式(13)で表される化合物に変えたこと以外は同様にして、(Pig−16)を7.6部得た(収率78.3%)。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、200nmであった。なお、カップリング反応中、顔料の析出は見られず、アゾ化合物溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった。図7にPig−16のIRスペクトルの図を示す。
(Pig−17)の製造
37.2部の酢酸、14.3部の硫酸からなる混合溶媒に43%ニトロシル硫酸溶液5.6部を10分かけて加えた。この溶液を3℃まで冷却し、下式(14)で表される化合物3.7部を粉末で添加しジアゾ化反応を行った。同温度で1時間攪拌後、余分のニトロシル硫酸を尿素で失活させ、ジアゾニウム化合物調製液を得た。
この上述のジアゾニウム化合物調製液の中に上式(8)で表される化合物3.0部を粉体にて5℃以下で分割添加した。添加終了後、20℃へ昇温し2時間反応させてアゾ化合物溶解液を得た。なお、カップリング反応中、顔料の析出は見られず、アゾ化合物溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった。
メタノール130部からなる貧溶媒を用意し5℃、200rpmで攪拌した。この貧溶媒中に上述のアゾ化合物溶解液を滴下した。
そのまま15分攪拌後、生成した粉末を濾別した。この粉末を175部の水に加え、アンモニア水で余分の酸を中和した。再度濾過、水洗を行い、(Pig−17)を5.7部(収率86.7%)得た。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、250nmであった。図8にPig−17のIRスペクトルの図を示す。
(Pig−18)の製造
実施例11において、式(8)で表される化合物を、下式(15)で表される化合物に変えたこと以外は同様にして、(Pig−18)を5.6部得た(収率83.3%)。得られた顔料粉末を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、400nmであった。なお、カップリング反応中、顔料の析出は見られず、アゾ化合物溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった。図9にPig−18のIRスペクトルの図を示す。
実施例2で用いた合成した顔料(Pig−9)2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、2時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の水性顔料分散体を得た。
上記水性顔料分散体を固形分で5質量%、グリセリン10質量%、2−ピロリドン5質量%、1,2−ヘキサンジオール2質量%、トリエチレングリコールモノブチルエーテル2質量%、プロピレングリコール0.5質量%、イオン交換水75.5質量%になる様に各成分を加えて、得られた混合液を1μmのフィルター(アセチルセルロース膜、外径:25mm、富士フイルム(株)社製)を取り付けた容量20mlのシリンジで濾過し、粗大粒子を除去することにより顔料インク液を得た。
Claims (11)
- (a)ジアゾ化剤と下記一般式(4)で表されるアミノ化合物とを、酸を含む媒質中、混合させる工程、
(b)前記工程(a)で得た反応生成物と、下記一般式(5)で表されるカップリング成分を酸性溶媒に溶解させた酸性溶液とを混合することにより反応を行い、該反応により生成した下記一般式(2)で表されるアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液を得る工程、
(c)前記工程(b)で得た溶液と、前記アゾ化合物に対する貧溶媒とを混合して、下記一般式(2)で表されるアゾ顔料を晶析させる工程、を含むことを特徴とするアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
(一般式(2)中、R 1 、R 2 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。X 1 、X 2 はそれぞれ独立に、ハメットのσp値が0.2以上の電子求引性基を表す。Y 1 、Y 2 は、それぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。Z 1 、Z 2 は、それぞれ独立に、一価の置換基を表す。Gは5又は6員ヘテロ環基を表す。Wは、Gが構成するヘテロ環基に結合可能な置換基を表す。tは0〜3の整数を表す。)
(一般式(4)中、Xはハメットのσp値が0.2以上の電子求引性基を表す。Yは水素原子又は一価の置換基を表す。Zは一価の基を表す。)
(一般式(5)中、Gは5又は6員のヘテロ環を表し、nは2を表す。R及びQは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Pは水素原子又は脱離基を表す。) - 前記工程(b)で得られた前記一般式(2)で表されるアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液に溶解している前記一般式(2)で表されるアゾ化合物の割合が、生成した前記一般式(2)で表されるアゾ化合物の全量に対して50質量%以上であることを特徴とする請求項1に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
- 前記酸性溶媒が、酢酸及び硫酸の少なくとも一方を含む溶媒であることを特徴とする請求項1又は2に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
- 前記工程(b)において、カップリング反応により生成した前記一般式(2)で表されるアゾ化合物が完全に溶解した溶液を得ることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
- 前記工程(b)で得られたアゾ化合物の前記貧溶媒における溶解度が1g/L以下であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
- 前記貧溶媒が、水及び炭素数1〜3のアルコールからなる群から選ばれる1種以上の溶媒を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
- 前記一般式(2)で表されるアゾ顔料において、Gで表されるヘテロ環基が、6員含窒素ヘテロ環であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
- 前記一般式(2)で表されるアゾ顔料において、X、X1、X2で表される置換基が、炭素数2〜12のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1〜12のカルバモイル基及び炭素数2〜12のアシル基よりなる置換基群から選ばれる置換基である請求項1〜8のいずれか1項に記載のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の製造方法によって製造されたことを特徴とする一般式(2)で表されるアゾ顔料及びその互変異性体、その塩、水和物又は溶媒和物。
- 請求項10に記載のアゾ顔料及びその互変異性体、その塩、水和物又は溶媒和物を少なくとも1種含む着色組成物。
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