JP6422369B2 - 感熱転写記録用シート - Google Patents
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Description
まず、一般式(1)で表されるマゼンタ染料について説明する。
R1乃至R6は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、但し、R3乃至R5は、互いに結合して環を形成してもよく、
R7及びR8は、それぞれ独立して、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、R7及びR8は互いに結合して環を形成してもよい。]
次に、一般式(2)で表されるイエロー染料について説明する。
R13及びR14は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
R15及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。]
次に、一般式(6)で表されるシアン染料について説明する。
次に、一般式(9)で表されるマゼンタ染料について説明する。
一般式(9)中、R33におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1乃至20個の1級乃至3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数1〜2個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
本発明の感熱転写記録用シートは、基材上に、イエロー染料を含有するイエロー染料層とマゼンタ染料を含有するマゼンタ染料層とシアン染料を含有するシアン染料層とを含む色材層を有する感熱転写記録用シートである。
本発明の感熱転写記録用シートは、マゼンタ染料として、一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種含み、イエロー染料として、一般式(2)〜(5)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含み、シアン染料として、一般式(6)〜(8)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む色材層を有する。
本発明の感熱転写記録用シートに用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。その中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、および、エポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びに、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、AS樹脂、および、フェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、単独で用いても良いし、必要に応じて2種類以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時(印画時)に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明による感熱転写記録用シートを構成する基材は、後述する色材層を支持するものであり、公知の基材を用いることができる。従来公知のある程度の耐熱性と強度を有するものであれば特に限定されるわけではないが、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、1,4−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙が挙げられる。特に、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点で好ましい。
本発明の一般式(1)で表わされる構造を有する色素化合物は、公知の方法によって合成することが可能である。以下に記載する方法で本発明の一般式(1)で表される化合物を製造した。
ピリドン化合物(1)10mmolのトルエン20mL懸濁液に、p−トルエンスルホン酸100mgを加え、70℃に昇温し、アルデヒド化合物(1)10mmolのトルエン20mL溶液を滴下した。更に、共沸脱水を行いながら、160℃で6時間加熱還流させた。反応終了後、室温に冷却し、イソプロパノールで希釈した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製(展開溶媒:酢酸エチル/ヘプタン)して4.6g(収率78%)の化合物(1)を得た。化合物(1)のCDCl3中、室温、400MHzにおける1H−NMRスペクトルを示す。
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.97(3H、t、J=7.33Hz)、1.03(3H、t、J=7.33Hz)、1.36(2H、dd、J=7.33、14.7Hz)、1.43−1.58(11H、m)、1.66−1.78(4H、m)、2.48(3H、s)、2.56(3H、s)、3.50(2H、t、J=7.56Hz)、3.80(2H、t、J=7.33Hz)、7.34(2H、t、J=7.56Hz)、7.45(1H、t、J=6.87Hz)、7.68(2H、d、J=8.24Hz)、8.24(1H、s)。
<その他の化合物の製造>
その他、表1に記載のある化合物を製造例1と同様な方法で製造し、同定した。
比較化合物としては、以下に示す化合物を使用した。
<マゼンタインク作製例1>
メチルエチルケトン45部/トルエン45部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂(KS−3;積水化学(株)製)5部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、化合物(1)5部を添加して完全に溶解させることで、感熱転写記録用シート作製用のマゼンタインク(M1)を得た。
作製例1において、化合物(1)を表1で示すマゼンタ化合物と配合比に変更した以外は、作製例1と同様な操作で、感熱転写記録用シート作成用のマゼンタインク(M2)乃至(M22)を得た。複数の色材を配合して用いる場合は、色材の総量が5部となるように調整した。
表2に記載のイエロー染料、配合比とする以外は、マゼンタインク作製例1と同様な操作で、感熱転写記録用シート作成用のイエローインク(Y1)乃至(Y10)を得た。なお、色材の総量が5部となるように調整した。
表3に記載のシアン染料、配合比とする以外は、マゼンタインク作製例1と同様な操作で、感熱転写記録用シート作成用のシアンインク(C1)乃至(C4)を得た。なお、色材の総量が5部となるように調整した。
基材として、厚さ4.5μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(ルミラー;東レ(株)製)を用い、該基材上に、乾燥後の厚みが1μmになるように感熱転写記録用シート作成用の上記イエローインク(Y1)を塗布し、乾燥することによって、イエロー染料層を形成した。有する感熱転写記録用シート(1)を作製した。
実施例1において、使用する各色インクを表4に記載のように変更する以外は同様にして、イエロー染料層、マゼンタ染料層、シアン染料層を有する感熱転写記録用シートを作成した。また、実施例1同様に画像サンプルを出力し、評価を行った。
[色域評価]
感熱転写によって得られた各画像サンプルに関して、反射濃度計SpectroLino(Gretag Macbeth社製)にて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定した。
A:105%≦色再現体積
B:100%≦色再現体積<105%
C:95%≦色再現体積<100%
実施例1〜16、比較例1〜4で得られた画像サンプルをキセノン試験装置(AtlasCi4000、スガ試験機(株)製)に投入し、照度:340nmで0.39W/m2、温度:40℃、相対湿度:60%の条件下、50時間曝露した。
OD残存率=OD50/OD0
A:0.8≦マゼンタOD残存率(耐光性が非常に高い)
B:0.7≦マゼンタOD残存率<0.8(耐光性が高い)
C:マゼンタOD残存率<0.7(耐光性が低い)
イエロー単色50%階調印画部のイエロー成分OD残存率と、イエロー50%階調とマゼンタ50%階調の混色印画部のイエロー成分OD残存率を求め、両者の差分をとることで、マゼンタが混色したことによるイエロー成分の褪色への影響を評価した。
A:OD残存率差分<0.2(触媒褪色が非常に少ない)
B:0.2≦OD残存率差分<0.3(触媒褪色が少ない)
C:0.3≦OD残存率差分(触媒褪色が多い)
Claims (4)
- 基材と、該基材上に色材層を有する感熱転写記録用シートであって、
該色材層は、イエロー染料を含有するイエロー染料層、マゼンタ染料を含有するマゼンタ染料層、及びシアン染料を含有するシアン染料層を有し、
該マゼンタ染料は、下記一般式(1)で表される化合物を含み、
イエロー染料は、下記一般式(2)〜(5)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含み、
シアン染料は、下記一般式(6)〜(8)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、
ことを特徴とする感熱転写記録用シート。
[一般式(1)中、
R1乃至R6は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、但し、R3乃至R5は、互いに結合して環を形成してもよく、
R7及びR8は、それぞれ独立にして、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、R7及びR8は互いに結合して環を形成する。]
[一般式(2)中、R9乃至R12は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(3)中、
R13及びR14は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
R15及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。]
[一般式(4)中、R17及びR18は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(5)中、R19及びR20は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(6)中、R21乃至R25は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(7)中、R26及びR27は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(8)中、R28乃至R32は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。] - 前記一般式(1)中のR7、R8のどちらか一方が、アルキル基である請求項1に記載の感熱転写記録用シート。
- 前記一般式(1)中のR3乃至R5が、いずれもメチル基である請求項1又は2に記載の感熱転写記録用シート。
- マゼンタ染料として、更に、下記一般式(9)〜(12)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する請求項1乃至3のいずれか一項に記載の感熱転写記録用シート。
[一般式(9)中、R33は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又は−(R45−O)n−R46を表し、R45はアルキレンを表し、R46はアルキル基を表す。]
[一般式(10)中、R34及びR35は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(11)中、R36乃至R40は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(12)中、R41乃至R44は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
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