JP6422369B2 - 感熱転写記録用シート - Google Patents

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Description

本発明は、感熱転写記録用シートに関する。
近年、携帯式カラーディスプレイデバイスの普及に伴い、デバイスで撮影、または、作成した写真や書類を手軽にカラープリントする需要が急激に高まっている。これらに対応するカラープリント方式としては、電子写真方式、インクジェット方式、感熱転写記録方式などが挙げられる。その中でも感熱転写記録方式は、ドライプロセスでプリントできること、小型でプリンターの携帯性に優れることから、周囲の環境によらず、手軽にプリントできる方法として優れている。また、色材として染料を用いているため、色材の濃度階調で画像の濃淡を表現できることから、画像の鮮明性、色の再現性に優れる。
感熱転写記録方式は、シート状基材上に熱移行性の色材を含む色材層を有する感熱転写記録用シートと、色材受容層を表面に有する受像シートとを重ね合わせ、感熱転写記録用シートを加熱することによりシート中の色材を受像シートに転写して記録を行う画像形成方法である。この感熱転写記録方式において、転写シート及び転写シート用のインク組成物に含有される色材は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。このような感熱転写記録方式に用いられる色材として、鮮明性、色再現性、発色濃度等に優れた高彩度のメチン系マゼンタ色素（特許文献１、２、３参照）を用いた例が報告されている。しかしながら、これらの染料は高彩度で広い色域を有する一方、耐光性が非常に弱いことが知られている。また、このマゼンタ色素と、従来熱転写用色材として提案されているイエロー色素、シアン色素等の他の色材とを混色で使用した場合、他の色材の劣化速度を加速させる触媒褪色を起こすという問題点があった。そこで、高彩度（鮮明性）で広い色域（色再現性、発色性）を有し、耐光性に優れ、かつ、触媒褪色が改善された感熱転写記録用シートの開発が求められている。
国際特許出願ＷＯ９２／１９６８４号 特開平０５−２６２０６２号公報 特開２００３−２０５６８６号公報
本発明の目的は、表現可能な色域が広く、また、高彩度であり、耐光性に優れ、かつ、触媒褪色が改善された画像を得ることができる感熱転写記録用シートを提供することである。
上記課題は、基材と、該基材上に色材層を有する感熱転写記録用シートであって、該色材層は、イエロー染料を含有するイエロー染料層、マゼンタ染料を含有するマゼンタ染料層、及びシアン染料を含有するシアン染料層を有し、該マゼンタ染料は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、イエロー染料は、下記一般式（２）〜（５）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含み、シアン染料は、下記一般式（６）〜（８）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、ことを特徴とする感熱転写記録用シートによって解決できる。
Figure 0006422369
［一般式（１）中、Ｒ１乃至Ｒ６は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、但し、Ｒ３乃至Ｒ５は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、アルキル基、アシル基を表し、或いは、Ｒ７及びＲ８は互いに結合して環を形成してもよい。］
Figure 0006422369
［一般式（２）中、Ｒ９乃至Ｒ１２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
Figure 0006422369
［一般式（３）中、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。］
Figure 0006422369
［一般式（４）中、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
Figure 0006422369
［一般式（５）中、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
Figure 0006422369
［一般式（６）中、Ｒ２１乃至Ｒ２５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
Figure 0006422369
［一般式（７）中、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
Figure 0006422369
［一般式（８）中、Ｒ２８乃至Ｒ３２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
本発明によれば、表現可能な色域が広く、高彩度であり、耐光性に優れ、かつ、触媒褪色が改善された画像を得ることができる感熱転写記録用シートを提供することができる。
以下に、本発明を更に詳細に説明する。
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、感熱転写記録用シートのマゼンタ染料層に含有させるマゼンタ染料として、従来技術に記載されているような、チアゾール環の４位が無置換のフェニル基である化合物を用いるのではなく、後述の一般式（１）で表される化合物を用いることで、高彩度で広い色域を表現でき、耐光性の高い画像が得られることを見出した。
さらに、一般式（１）で表されるマゼンタ染料を用いることに加え、イエロー染料層に含有されるイエロー染料として、下記一般式（２）〜（５）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用い、シアン染料層に含有されるシアン染料として、下記一般式（６）〜（８）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用いることによって、触媒褪色が改善されることを見出し本発明に至った。
＜マゼンタ染料＞
まず、一般式（１）で表されるマゼンタ染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（１）中、
Ｒ１乃至Ｒ６は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、但し、Ｒ３乃至Ｒ５は、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ７及びＲ８は互いに結合して環を形成してもよい。］
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、２−エチルヘキシル基の如き分岐状のアルキル基であることが、インクへの溶解性が優れるため、好ましい。
一般式（１）中、Ｒ３乃至Ｒ５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１乃至４個のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基が挙げられる。特に、Ｒ３乃至Ｒ５のいずれもがメチル基であることが、高彩度でより広い色域を得ることができ、また耐光性が優れるため、より好ましい。
一般式（１）中、Ｒ３乃至Ｒ５が互いに結合して形成する環としては、特に限定されるものではないが、多環式及び単環式の飽和環状炭化水素環が挙げられる。具体的には、アダマンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプシル基が挙げられる。
一般式（１）中、Ｒ６におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１乃至２０個のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、２−メチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基が挙げられる。ｎ−ブチル基であることが、高彩度でより広い色域を得ることができ、耐光性が優れるため、特に好ましい。
一般式（１）中、Ｒ７及びＲ８におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基、が挙げられる。
一般式（１）中、Ｒ７及びＲ８におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数２乃至３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７乃至３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基が挙げられる。具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基が挙げられる。
一般式（１）中、Ｒ７とＲ８が互いに結合して形成する環としては、特に限定されるものではないが、ピペリジン環、ピペラジン環、モルフォリン環が挙げられる。
特に、Ｒ７及びＲ８のどちらか少なくとも一方がアルキル基であることが、高彩度でより広い色域が得られ、より優れた耐光性が優れるため、特に好ましい。この場合、アルキル基がメチル基であることが好ましい。
本発明にかかる一般式（１）で表される構造を有するマゼンタ染料の化合物は、ＷＯ９２／１９６８４号公報に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。また、一般式（１）にはシス−トランス構造異性体があるが、本発明の範疇である。
本発明の一般式（１）で表される化合物の好ましい例として、化合物（１）乃至（２９）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
Figure 0006422369
Figure 0006422369
Figure 0006422369
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Figure 0006422369
Figure 0006422369
Figure 0006422369
Figure 0006422369
上記化合物の中で、化合物（１）、（３）、（４）、（１１）、（１２）、（１３）、（１６）、（２１）、（２２）、（２６）、（２８）、（２９）がマゼンタ染料として好ましい。また、化合物（３）、（４）、（１１）、（１２）、（１３）、（２１）、（２８）、（２９）が、高彩度でより広い色域が得られ、より良好な耐光性が得られるため、特に好ましい。
＜イエロー染料＞
次に、一般式（２）で表されるイエロー染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（２）中、Ｒ９乃至Ｒ１２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
一般式（２）中、Ｒ９乃至Ｒ１２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（２）中、Ｒ９乃至Ｒ１２におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基が挙げられる。
本発明の一般式（２）で表される好ましい例として、化合物（３０）乃至（３７）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（３２）、（３３）、（３４）、（３５）がイエロー染料として好ましい。また、化合物（３２）が、広い色域と耐光性を両立するため、特に好ましい。
次に、一般式（３）で表されるイエロー染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（３）中、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。］
一般式（３）中、Ｒ１３及びＲ１４におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（３）中、Ｒ１３及びＲ１４におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（３）中、Ｒ１５及びＲ１６におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（３）中、Ｒ１５及びＲ１６におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（３）中、Ｒ１５及びＲ１６におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。特にメトキシ基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（３）中、Ｒ１５及びＲ１６におけるハロゲン原子としては、特に限定されるものではないが、クロロ原子、ブロモ原子、ヨード原子が挙げられる。
本発明の一般式（３）で表される好ましい例として、化合物（３８）乃至（４２）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（３８）、（３９）、（４１）が好ましいイエロー染料であり、また、化合物（３８）、（３９）が、広い色域と耐光性を両立するため、特に好ましい。
次に、一般式（４）で表されるイエロー染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（４）中、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
一般式（４）中、Ｒ１７及びＲ１８におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（４）中、Ｒ１７及びＲ１８におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
本発明の一般式（４）で表される好ましい例として、化合物（４３）乃至（４８）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（４５）、（４６）、（４７）がイエロー染料として好ましい。また、化合物（４６）が、広い色域と耐光性を両立するため、特に好ましい。
次に、一般式（５）で表されるイエロー染料について説明する。
Figure 0006422369
一般式（５）中、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
一般式（５）中、Ｒ１９及びＲ２０におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（５）中、Ｒ１９及びＲ２０におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
本発明の一般式（５）で表される好ましい例として、化合物（４９）乃至（５３）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（５２）、（５３）がイエロー染料として好ましい。また、化合物（５２）が、広い色域と耐光性を両立するため、特に好ましい。
その他、イエロー調色用に既存のイエロー染料を使用することができる。例えば、化合物（１０９）、（１１０）を示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
Figure 0006422369
＜シアン染料＞
次に、一般式（６）で表されるシアン染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（６）中、Ｒ２１乃至Ｒ２５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
一般式（６）中、Ｒ２１乃至Ｒ２５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（６）中、Ｒ２１乃至Ｒ２５におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
本発明の一般式（６）で表される好ましい例として、化合物（５４）乃至（６０）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
Figure 0006422369
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（５４）、（５５）、（５６）がシアン染料として好ましい。また、化合物（５５）が、広い色域と耐光性を両立するため、特に好ましい。
次に、一般式（７）で表されるシアン染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（７）中、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
一般式（７）中、Ｒ２６及びＲ２７におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（７）中、Ｒ２６及びＲ２７におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基が挙げられる。
本発明の一般式（７）で表される好ましい例として、化合物（６１）乃至（６６）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（６２）、（６３）、（６４）がシアン染料として好ましい。また、化合物（６３）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
次に、一般式（８）で表されるシアン染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（８）中、Ｒ２８乃至Ｒ３２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
一般式（８）中、Ｒ２８乃至Ｒ３２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（８）中、Ｒ２８乃至Ｒ３２におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
本発明の一般式（８）で表される好ましい例として、化合物（６７）乃至（７２）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（６７）、（６８）、（７２）がシアン染料として好ましい。また、化合物（６７）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
＜マゼンタ染料＞
次に、一般式（９）で表されるマゼンタ染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（９）中、Ｒ３３は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又は−（Ｒ４５−Ｏ）ｎ−Ｒ４６を表し、Ｒ４５はアルキレンを表し、Ｒ４６はアルキル基を表す。］
一般式（９）中、Ｒ３３におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
一般式（９）中、Ｒ３３におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基が挙げられる。
一般式（９）中、Ｒ３３における−（Ｒ４５−Ｏ）ｎ−Ｒ４６としては、特に限定されるものではないが、炭素数の合計が２０以下であるものが好ましい。
本発明の一般式（９）で表される好ましい例として、化合物（７３）乃至（８１）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（７３）、（７４）、（７５）、（７６）、（７７）がマゼンタ染料として好ましい。また、化合物（７３）、（７５）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
次に、一般式（１０）で表されるマゼンタ染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（１０）中、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
一般式（１０）中、Ｒ３４及びＲ３５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため特に好ましい。
一般式（１０）中、Ｒ３４及びＲ３５におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基が挙げられる。
本発明の一般式（１０）で表される好ましい例として、化合物（８２）乃至（９０）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（８４）、（８５）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）がマゼンタ染料として好ましい。また、化合物（８４）、（８８）、（８９）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
次に、一般式（１１）で表されるマゼンタ染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（１１）中、Ｒ３６乃至Ｒ４０は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
一般式（１１）中、Ｒ３６乃至Ｒ４０におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、より好ましい。
一般式（１１）中、Ｒ３６乃至Ｒ４０におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基を用いる場合、広い色域と耐光性を両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基が挙げられる。
本発明の一般式（１１）で表される好ましい例として、化合物（９１）乃至（９９）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（９３）、（９４）、（９５）、（９６）、（９７）がマゼンタ染料として好ましい。また、化合物（９４）、（９５）、（９６）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
次に、一般式（１２）で表されるマゼンタ染料について説明する。
Figure 0006422369
［一般式（１２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
一般式（１２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４４におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基が挙げられる。また、メチル基、エチル基の如き炭素数１〜２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
一般式（１２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４４におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基が挙げられる。
本発明の一般式（１２）で表される好ましい例として、化合物（１００）乃至（１０８）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 0006422369
これらの中で、化合物（１００）、（１０２）、（１０３）、（１０４）がマゼンタ染料として好ましい。また、化合物（１０２）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
＜感熱転写記録用シート＞
本発明の感熱転写記録用シートは、基材上に、イエロー染料を含有するイエロー染料層とマゼンタ染料を含有するマゼンタ染料層とシアン染料を含有するシアン染料層とを含む色材層を有する感熱転写記録用シートである。
感熱転写記録用シートを用いた画像形成は、色材受容層を表面に有する受像シートと重ね合わせ、感熱転写記録用シートをサーマルヘッドなどの加熱手段を用いて加熱することにより、シート中の色材を昇華させて受像シートに転写することにより行われる。
本発明の感熱転写記録用シートを作製する方法は特に限定されるものではないが、通常以下のようにして得られる。
本発明の特定の染料を含む色材、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックスを媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで上記組成物を安定して溶解または微粒子状に分散させ、インクを調製する。該インクを基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより色材層を作製することができる。分散のために用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
さらに、必要に応じて、後述の転写性保護層、耐熱滑性層等を形成することにより、本発明の感熱転写記録用シートを作製することができる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは、この製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。
以下に、本発明の感熱転写記録用シートの構成について詳細に説明する。
＜色材＞
本発明の感熱転写記録用シートは、マゼンタ染料として、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含み、イエロー染料として、一般式（２）〜（５）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含み、シアン染料として、一般式（６）〜（８）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む色材層を有する。
本発明の感熱転写記録用シートの性能を損なわない限り、マゼンタ染料として一般式（９）〜（１２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を併用してもよい。
また、熱転写用として公知で用いられている染料であって、熱で昇華移行するものであれば、特に限定されず、色相、印画感度、耐光性、保存性、バインダーへの溶解性等を考慮して、上記染料と併用することができる。
本発明で用いる各色の色材の使用量は、結着樹脂１００質量部に対して、１〜５０質量部であることが好ましく、着色剤の分散の観点からは、３〜２０質量部であることがより好ましい。上記使用量は、染料を２種以上混合して用いる場合、各染料色素の合計量の質量部に相当する。
＜結着樹脂＞
本発明の感熱転写記録用シートに用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。その中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、および、エポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びに、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、および、フェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、単独で用いても良いし、必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
＜界面活性剤＞
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
＜ワックス＞
本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の感熱転写記録用シートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤を添加しても良い。
本発明の感熱転写記録用シートに用いることができる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールの如きアルコール類、メチルセロソルブおよびエチルセロソルブの如きセロソルブ類、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼンの如き芳香族炭化水素類、酢酸エチルおよび酢酸ブチルの如きエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの如きケトン類、塩化メチレン、クロロホルムおよびトリクロロエチレンの如きハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンが好ましく用いられる。上記有機溶剤は単独で用いても良いし、必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
＜基材、色材層、その他の層＞
本発明による感熱転写記録用シートを構成する基材は、後述する色材層を支持するものであり、公知の基材を用いることができる。従来公知のある程度の耐熱性と強度を有するものであれば特に限定されるわけではないが、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、１，４−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙が挙げられる。特に、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点で好ましい。
上記基材の厚さは、０．５乃至５０μｍであり、転写性の点から、さらに好ましくは３乃至１０μｍである。
基材上に染料層を形成するために染料を含むインクを塗布する場合、塗工液の濡れ性、接着性等が不足しやすい。そのため、基材は必要に応じて、その一方の面、または両面に接着処理を行うことが好ましい。
接着処理としては、特に限定されるわけではないが、例えば、オゾン処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、低温プラズマ処理、プライマー処理、化学薬品処理を挙げることができる。また、これらの処理を２つ以上組み合わせて行っても良い。
上記基材の接着処理には、基材上に接着層を塗工しても良い。
接着層としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂の如き有機材料、シリカ、アルミナ、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化チタンの如き無機微粒子が挙げられる。
上記基材へ塗布する方法としては、特に限定されるものではないが、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。特にグラビアコーターが好ましい。
また、塗布後の乾燥工程においては、特に限定されるものではないが、５０〜１２０℃の温度で１秒〜５分程度乾燥させると良い。乾燥が不十分であると、地汚れが起きたり巻き取りの際に染料インクが裏移りしたり、更にその裏移りした染料インクが巻き返した際に異なる色相の染料層に再転移したりするキックバックが生じてしまう。
上記インク組成物の塗布量としては、色材層の乾燥後の厚さが０．１〜５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。
本発明の感熱転写記録用シートは、少なくともイエロー層、マゼンタ層、シアン層を有するが、さらに従来公知のブラック染料層を追加しても良い。また、本発明の感熱転写記録用シートは、特に限定されるわけではないが、基材上に面順次に各色材層が構成される。例えば、基材シート上に、基材シートの移動方向に沿って、イエロー染料層、マゼンタ染料層、シアン染料層、ブラック染料層を繰り返し作成することができる。この感熱転写用シートを用いた場合には、先ず、イエロー画像が形成され、次いで、マゼンタ画像、更に、シアン画像、ブラック画像という順序で一連の画像形成が行われ、１つのフルカラーの画像が形成される。そして、この一連の画像形成が繰り返されることになる。さらに複数の染料層に加え、熱溶融性ブラック層を追加しても良い。
本発明の感熱転写記録用シートを印画のために加熱する加熱手段としては、特に限定されるものではないが、サーマルヘッドを用いた常法のみならず、赤外線またはレーザー光も利用することができる。また、基材のベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることもできる。
本発明の感熱転写記録用シートは、画像形成後に画像面を保護する転写保護層を上述の染料層と面順次に形成していてもよい。
また、本発明の感熱転写記録用シートにおいては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材の色材層がある面と反対側の面に耐熱滑性層を設けることが好ましい。耐熱滑性層は、耐熱樹脂からなる。耐熱樹脂としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリブタジエン樹脂、塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体樹脂、ポリウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
耐熱滑性層には、更に、架橋剤、離型剤、潤滑剤、滑り性付与剤を添加しても良い。該潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物が挙げられる。また、滑り性付与剤としては、耐熱性微粒子であるシリカの如き微粒子が挙げられる。
耐熱滑性層は、上述の樹脂、添加剤を溶剤に加え溶解または分散させて、耐熱滑性層塗布液を作り、基材に塗布することで形成される。耐熱滑性層塗布液を塗布する方法としては、特に限定されるものではないが、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。特にグラビアコーターが好ましい。耐熱滑性層塗布液の塗布量としては、乾燥後の厚さが０．１〜５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた化合物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）、及び、ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ（ＬＣ／ＭＳＤ ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）装置を用いて行った。
［一般式（１）で表される構造を有する色素化合物の製造］
本発明の一般式（１）で表わされる構造を有する色素化合物は、公知の方法によって合成することが可能である。以下に記載する方法で本発明の一般式（１）で表される化合物を製造した。
Figure 0006422369
＜製造例１：化合物（１）の製造＞
ピリドン化合物（１）１０ｍｍｏｌのトルエン２０ｍＬ懸濁液に、ｐ−トルエンスルホン酸１００ｍｇを加え、７０℃に昇温し、アルデヒド化合物（１）１０ｍｍｏｌのトルエン２０ｍＬ溶液を滴下した。更に、共沸脱水を行いながら、１６０℃で６時間加熱還流させた。反応終了後、室温に冷却し、イソプロパノールで希釈した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘプタン）して４．６ｇ（収率７８％）の化合物（１）を得た。化合物（１）のＣＤＣｌ３中、室温、４００ＭＨｚにおける１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［化合物（１）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．０３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．３６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．３３、１４．７Ｈｚ）、１．４３−１．５８（１１Ｈ、ｍ）、１．６６−１．７８（４Ｈ、ｍ）、２．４８（３Ｈ、ｓ）、２．５６（３Ｈ、ｓ）、３．５０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５６Ｈｚ）、３．８０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、７．３４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５６Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ）、７．６８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ）、８．２４（１Ｈ、ｓ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５９０．２９８９（Ｍ＋Ｈ）＋
＜その他の化合物の製造＞
その他、表１に記載のある化合物を製造例１と同様な方法で製造し、同定した。
＜比較化合物＞
比較化合物としては、以下に示す化合物を使用した。
Figure 0006422369
＜マゼンタインクの作製＞
＜マゼンタインク作製例１＞
メチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂（ＫＳ−３；積水化学（株）製）５部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、化合物（１）５部を添加して完全に溶解させることで、感熱転写記録用シート作製用のマゼンタインク（Ｍ１）を得た。
＜マゼンタインク作製例２〜２２＞
作製例１において、化合物（１）を表１で示すマゼンタ化合物と配合比に変更した以外は、作製例１と同様な操作で、感熱転写記録用シート作成用のマゼンタインク（Ｍ２）乃至（Ｍ２２）を得た。複数の色材を配合して用いる場合は、色材の総量が５部となるように調整した。
Figure 0006422369
＜イエローインク作製例１〜１０＞
表２に記載のイエロー染料、配合比とする以外は、マゼンタインク作製例１と同様な操作で、感熱転写記録用シート作成用のイエローインク（Ｙ１）乃至（Ｙ１０）を得た。なお、色材の総量が５部となるように調整した。
Figure 0006422369
＜シアンインク作製例１〜４＞
表３に記載のシアン染料、配合比とする以外は、マゼンタインク作製例１と同様な操作で、感熱転写記録用シート作成用のシアンインク（Ｃ１）乃至（Ｃ４）を得た。なお、色材の総量が５部となるように調整した。
Figure 0006422369
＜実施例１＞
基材として、厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）を用い、該基材上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように感熱転写記録用シート作成用の上記イエローインク（Ｙ１）を塗布し、乾燥することによって、イエロー染料層を形成した。有する感熱転写記録用シート（１）を作製した。
次いで、イエローインク（Ｙ１）を用いる代わりに、マゼンターインク（Ｍ１）を用いる以外はイエロー染料層の形成と同様にして、イエロー染料層の隣の領域に、マゼンタ染料層を形成した。同様にして、マゼンタ染料層の隣の領域に、シアンインク（Ｃ１）を用いて、シアン染料層を形成した。こうして、イエロー染料層、マゼンタ染料層、シアン染料層を有する本発明の感熱転写記録用シートを作成した。
作成された、イエロー染料層、マゼンタ染料層、シアン染料層を有する感熱転写記録用シートを用いて、Ｃａｎｏｎ製Ｓｅｌｐｈｙ ＣＰ９００を用いて、印画紙に転写し画像サンプル（１）を作成した。尚、イエロー、マゼンタ、シアンそれぞれの印画出力を０％〜１００％まで１０％刻みで変化させ、組み合わせた画像を、画像サンプルとして出力した。
＜実施例２〜１８、比較例１〜４＞
実施例１において、使用する各色インクを表４に記載のように変更する以外は同様にして、イエロー染料層、マゼンタ染料層、シアン染料層を有する感熱転写記録用シートを作成した。また、実施例１同様に画像サンプルを出力し、評価を行った。
＜評価＞
［色域評価］
感熱転写によって得られた各画像サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。
測定結果を用いて色再現体積を算出し、比較例に対して色再現体積が何％向上したかを評価した。基準とする比較例には、マゼンタとして高彩度染料のみを用いており、比較例の中で最も広い色域を示すと考えられる比較例４を用いた。
評価基準は以下の通りである。得られた結果を表４に示した。尚、色再現体積が１００％以上の場合、十分広い色域を示すと判断した。
Ａ：１０５％≦色再現体積
Ｂ：１００％≦色再現体積＜１０５％
Ｃ：９５％≦色再現体積＜１００％
Figure 0006422369
［耐光性評価］
実施例１〜１６、比較例１〜４で得られた画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％の条件下、５０時間曝露した。
初期の光学濃度（ＯＤ）をＯＤ０とし、５０時間曝露後のＯＤをＯＤ５０とした時、ＯＤ残存率を以下のように定義し、算出した。
ＯＤ残存率＝ＯＤ５０／ＯＤ０
マゼンタ単色５０％階調印画部のマゼンタ成分ＯＤ残存率をそれぞれ求めた。評価基準は以下の通りである。得られた結果を表５に示した。尚、マゼンタＯＤ残存率が０．７以上の場合、耐光性が高いと判断した。
Ａ：０．８≦マゼンタＯＤ残存率（耐光性が非常に高い）
Ｂ：０．７≦マゼンタＯＤ残存率＜０．８（耐光性が高い）
Ｃ：マゼンタＯＤ残存率＜０．７（耐光性が低い）
［触媒褪色評価］
イエロー単色５０％階調印画部のイエロー成分ＯＤ残存率と、イエロー５０％階調とマゼンタ５０％階調の混色印画部のイエロー成分ＯＤ残存率を求め、両者の差分をとることで、マゼンタが混色したことによるイエロー成分の褪色への影響を評価した。
評価基準は以下の通りである。得られた結果を表５に示した。イエロー単色印画部と、イエローとマゼンタ混色印画部の、イエロー成分のＯＤ残存率の差が０．３未満の場合、触媒褪色が少ないと判断した。
Ａ：ＯＤ残存率差分＜０．２（触媒褪色が非常に少ない）
Ｂ：０．２≦ＯＤ残存率差分＜０．３（触媒褪色が少ない）
Ｃ：０．３≦ＯＤ残存率差分（触媒褪色が多い）
Figure 0006422369
表４及び５より明らかなように、本発明の感熱転写記録用シートを用いて形成した画像は、色域が広く、かつ、耐光性が高く、触媒褪色が抑制されたものであった。
本発明の感熱転写記録用シートを用いれば、高彩度で広い色域を有し、高耐光性で、かつ、触媒褪色が改善された画像を得ることができる。

Claims (4)

  1. 基材と、該基材上に色材層を有する感熱転写記録用シートであって、
    該色材層は、イエロー染料を含有するイエロー染料層、マゼンタ染料を含有するマゼンタ染料層、及びシアン染料を含有するシアン染料層を有し、
    該マゼンタ染料は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
    イエロー染料は、下記一般式（２）〜（５）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含み、
    シアン染料は、下記一般式（６）〜（８）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、
    ことを特徴とする感熱転写記録用シート。
    Figure 0006422369
    ［一般式（１）中、
    Ｒ１乃至Ｒ６は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、但し、Ｒ３乃至Ｒ５は、互いに結合して環を形成してもよく、
    Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立にして、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ７及びＲ８は互いに結合して環を形成する。］
    Figure 0006422369
    ［一般式（２）中、Ｒ９乃至Ｒ１２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure 0006422369
    ［一般式（３）中、
    Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
    Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。］
    Figure 0006422369
    ［一般式（４）中、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure 0006422369
    ［一般式（５）中、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure 0006422369
    ［一般式（６）中、Ｒ２１乃至Ｒ２５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure 0006422369
    ［一般式（７）中、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure 0006422369
    ［一般式（８）中、Ｒ２８乃至Ｒ３２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
  2. 前記一般式（１）中のＲ７、Ｒ８のどちらか一方が、アルキル基である請求項１に記載の感熱転写記録用シート。
  3. 前記一般式（１）中のＲ３乃至Ｒ５が、いずれもメチル基である請求項１又は２に記載の感熱転写記録用シート。
  4. マゼンタ染料として、更に、下記一般式（９）〜（１２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する請求項１乃至３のいずれか一項に記載の感熱転写記録用シート。
    Figure 0006422369
    ［一般式（９）中、Ｒ３３は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又は−（Ｒ４５−Ｏ）ｎ−Ｒ４６を表し、Ｒ４５はアルキレンを表し、Ｒ４６はアルキル基を表す。］
    Figure 0006422369
    ［一般式（１０）中、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure 0006422369
    ［一般式（１１）中、Ｒ３６乃至Ｒ４０は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure 0006422369
    ［一般式（１２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017056372A1 (en) * 2015-09-30 2017-04-06 Canon Kabushiki Kaisha Compound, ink, resist composition for color filter, thermal transfer recording sheet, and toner
WO2018074176A1 (ja) 2016-10-19 2018-04-26 キヤノン株式会社 感熱転写記録用シート
JP7154746B2 (ja) * 2016-12-20 2022-10-18 キヤノン株式会社 感熱転写記録用シート
CN108456164B (zh) * 2017-02-17 2022-02-15 佳能株式会社 色素化合物和热转印记录用片材
WO2019107263A1 (ja) * 2017-11-29 2019-06-06 キヤノン株式会社 色素化合物及び感熱転写記録用シート
JP6594513B2 (ja) * 2017-11-29 2019-10-23 キヤノン株式会社 色素化合物及び感熱転写記録用シート
EP3741811A4 (en) 2018-01-17 2021-11-24 Canon Kabushiki Kaisha COMPOUND, INK, PHOTO PAINT COMPOSITION FOR COLOR FILTER, THERMAL TRANSFER FILM AND TONER
JP2019202488A (ja) * 2018-05-24 2019-11-28 凸版印刷株式会社 マゼンタ色熱転写シート及びマゼンタ色染料インク
JP6921902B2 (ja) 2018-07-30 2021-08-18 キヤノン株式会社 化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、カラーフィルター、感熱転写記録用シート、及びトナー
US11801703B2 (en) 2019-06-27 2023-10-31 Canon Kabushiki Kaisha Heat sensitive transfer recording sheet
CN110564177B (zh) * 2019-10-09 2021-04-20 江苏亚邦染料股份有限公司 一种印花用紫色分散染料组合物
CN117021818A (zh) * 2023-08-24 2023-11-10 乐凯医疗科技有限公司 一种热敏记录材料及其制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3117712B2 (ja) 1991-05-03 2000-12-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−アミノピリドン染料及び該染料の転写法
US5369078A (en) * 1991-11-14 1994-11-29 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Thermal transfer sheet
JP3271023B2 (ja) 1992-01-21 2002-04-02 大日本印刷株式会社 熱転写シート
DE4215535A1 (de) * 1992-05-12 1993-11-18 Basf Ag Farbstoffmischungen für den Farbstofftransfer
JPH06155929A (ja) * 1992-11-25 1994-06-03 Dainippon Printing Co Ltd 熱転写シート
DE4437166A1 (de) * 1994-10-18 1996-04-25 Basf Ag Farbstoffmischungen, enthaltend Methin- und Azofarbstoffe
JPH10181225A (ja) * 1996-12-24 1998-07-07 Mitsubishi Chem Corp 感熱転写シート
DE19621026A1 (de) * 1996-05-24 1997-11-27 Basf Ag Pyridonfarbstoffe
JP4337320B2 (ja) * 2001-11-08 2009-09-30 三菱化学株式会社 感熱転写用シートセット及びフルカラープリント方法
JP4632975B2 (ja) * 2006-03-09 2011-02-16 富士フイルム株式会社 感熱転写方式を用いた画像形成方法
JP2008007652A (ja) * 2006-06-29 2008-01-17 Fujifilm Corp アゾ色素、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルタ
JP5215538B2 (ja) * 2006-06-30 2013-06-19 富士フイルム株式会社 アゾ色素、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルタ
JP2009202545A (ja) * 2008-02-29 2009-09-10 Fujifilm Corp 感熱転写記録用インクシートおよび感熱転写記録方法
JP5634015B2 (ja) * 2008-03-31 2014-12-03 大日本印刷株式会社 昇華型熱転写シート
CN102307949B (zh) * 2009-03-31 2013-12-18 大日本印刷株式会社 新的偶氮甲碱化合物和使用该偶氮甲碱化合物色素而成的热转印片
EP2891689B1 (en) * 2012-08-29 2016-12-28 Canon Kabushiki Kaisha Dye compound, ink, resist composition for color filter, and heat-sensitive transfer recording sheet
EP2891923A4 (en) * 2012-08-29 2016-04-20 Canon Kk TONER
WO2014034094A1 (ja) * 2012-08-29 2014-03-06 キヤノン株式会社 色素化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シート
WO2014034098A1 (ja) * 2012-08-30 2014-03-06 キヤノン株式会社 イエロートナー

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