CN102307949B - 新的偶氮甲碱化合物和使用该偶氮甲碱化合物色素而成的热转印片 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种偶氮甲碱化合物，是由可以顺利地进行偶联反应、并且使所得的偶氮甲碱化合物的制造成本大幅降低的1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑环介由氮原子结合吡啶环而成的偶氮甲碱化合物。是下述式M-I所示的偶氮甲碱化合物，式中，R5表示苯基或萘基，该苯基或萘基可以被烷基或卤原子取代，R6和R7分别独立地表示碳原子数为2～4的烷基。
Description
技术领域
本发明涉及新的偶氮甲碱化合物，更详细地说，涉及耐光性优异、且可以以便宜的成本制造、并且在作为品红色素使用时色调优异的新的偶氮甲碱化合物，以及使用了含有该新的偶氮甲碱化合物的热敏转印记录用色素的热转印片。
背景技术
热敏升华转印方式是下述方法：使用通过将使升华性染料溶解或分散在基料树脂中而成的染料层载置在基材上从而得到热转印膜，使该热转印膜与受像膜重合，用热敏打印头等加热器件施加与图像信息相应的能量，从而将热转印膜上的染料层中含有的升华性染料转移到受像膜上，形成图像。
该热敏升华转印方式借助对热转印膜施加的能量来以点单位控制染料的转移量，所以具有以下等等优点：不仅可以在灰度等级性图像的形成方面优异，而且文字、符号等的形成也简便。
以这种热转印方式得到的图像可以形成与银盐照片同样高画质的图像，随之以来，对防止图像因光、热、湿度等因素导致画质劣化的要求就变得非常高，为了改进图像保存性，已开发了各种升华性染料。
例如，作为转印性和保存性优异的热敏转印用色素，在日本特许第3013137号(专利文献1)、日本特许第3078308号(专利文献2)中公开了，以1H-吡唑并[5，1-C][1，2，4]三唑环作为偶联剂，使吡啶基介由氮原子与偶联剂结合的结构的偶氮甲碱化合物。此外，在日本特许第2840901号(专利文献3)中公开了，以1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑环作为偶联剂，使苯基氨基介由氮原子与偶联剂结合而成的结构的偶氮甲碱化合物。进而在日本特开平5-239367号公报(专利文献4)中公开了作为两者组合而成的结构的、在1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑环偶联剂上，吡啶基介由氮原子与偶联剂结合的结构的偶氮甲碱化合物。
上述日本特许第3013137号和日本特许第3078308号中公开的偶氮甲碱色素尽管耐光性，但由于以1H-吡唑并[5，1-C][1，2，4]三唑环作为偶联剂，所以存在成本方面的问题。此外，作为原料偶联剂使用1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑环化合物的日本特许第2840901号中记载的偶氮甲碱色素，虽然具有可以以较低的成本制造的优点，但有时耐光性不充分。
另一方面，由1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑环偶联剂和吡啶基组合而成的、日本特开平5-239367号公报中记载的色素具有可以以便宜的成本制造，并且耐光性优异的优点。尤其是在日本特开平5-239367号公报中提出的、作为1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑环的取代基R6引入了苯基的化合物(9，10，11，22，112的化合物)接近该色素的色调所要求的颜色再现区域，从这一点来看是优异的。但在日本特开平5-239367号公报中记载的化合物、特别是作为三唑环的取代基R6引入了无取代的吡啶基的化合物，尽管在制造成本和耐光性方面优异，但偶联反应的反应率低，如日本特开平5-239367号公报中的记载，为大约20％左右的收率。
此外，人们不仅对黄色、品红、青色的各色染料进行了开发，而且针对这些各色的染料组合也进行了各种研究开发。例如，在日本特开2008-87309号公报(专利文献5)中提出了一种热转印片，其通过将特定的黄色染料色素、品红染料色素和青色染料色素组合在一起，得到耐光性等诸多坚牢性优异，不易出现催化退色的印图物。
专利文献1：日本特许第3013137号
专利文献2：日本特许第3078308号
专利文献3：日本特许第2840901号
专利文献4：日本特开平5-239367号公报
专利文献5：日本特开2008-87309号公报
发明内容
本发明人此次发现了，1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑环介由氮原子结合吡啶环而成的偶氮甲碱化合物中的具有特定取代基的偶氮甲碱化合物，不仅从耐光性和制造成本方面来看优异，而且收率高，并且溶解性和作为色素使用时的灵敏度优异。此外还发现了，通过将特定的黄色染料色素、含有上述偶氮甲碱化合的品红染料色素和青色染料色素组合在一起，可以一定程度抑制催化退色，提高混色、尤其是作为3次色的黑色的耐光性。本发明是基于上述发现而完成的。
因此，本发明的目的是，提供从耐光性和制造成本方面来看优异，并且收率高，且溶解性和作为色素使用时的灵敏度优异的新的偶氮甲碱化合物。
此外，本发明的另一目的是，提供由特定的黄色染料色素、含有上述偶氮甲碱化合物的品红染料色素、以及青色染料色素组合而成的热转印片，其是混色、尤其作为3次色的黑色耐光性优异的热转印片。
本发明的偶氮甲碱化合物以下述式M-I表示。
(式中，R5表示碳原子数为1～3的直链或支链的烷基，R6和R7分别独立地表示碳原子数为2～4的烷基。)。
此外，本发明的另一形式的热转印片是至少含有黄色染料层、品红染料层和青色染料层的热转印片，
上述黄色染料层、品红染料层和青色染料层的各层是在基材上设置的含有染料色素和基料树脂的染料层，
上述黄色染料含有下述式Y-I和/或Y-II所示的染料色素，
(式中，R1表示烷基、芳基、氢原子、或卤原子，R2表示羰基氨基或羰基烷氧基。)
(式中，R3表示烷基、芳基、或氢原子，R4表示烷氧基、芳氧基、或氨基。)
上述品红染料含有下述式M-I所示的染料色素，
(式中，R5表示碳原子数1～3的直链或支链的烷基，R6和R7分别独立地表示碳原子数为2～4的烷基。)
上述青色染料，其特征在于，含有下述式C-I所示的染料色素：
(式中，R8表示烷基或芳基。)。
根据本发明，上述式M-I所示的、1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑环介由氮原子结合吡啶环而成的偶氮甲碱化合物，上述式II和式III之间的偶联反应进行良好，而且可以大幅降低所得偶氮甲碱化合物的制造成本。此外，吡唑并三唑母核的6位上具有C1～C3的烷氧基苯基的上述式I的化合物，耐光性优异，所以不需要象结合苯基的偶氮甲碱化合物那样为了提高耐光性而引入各种取代基。
此外，本发明的热转印片，通过将上述特定的黄色染料色素、品红染料色素和青色染料色素组合在一起，实现了一定程度上抑制了催化退色，并且混色、尤其作为3次色的黑色的耐光性优异的热转印片。
具体实施方式
<偶氮甲碱化合物>
下面对本发明的偶氮甲碱化合物予以说明。
本发明的偶氮甲碱化合物以下述式M-I表示。
式中，R5表示碳原子数为1～3的直链或支链的烷基，R6和R7分别独立地表示碳原子数为2～4的烷基。
式M-I所示化合物那样的1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑环偶联剂和吡啶基介由氮原子结合而成的偶氮甲碱化合物具有耐光性优异，且可以便宜制造的优点。但日本特开平5-239367号中记载的偶氮甲碱化合物那样的不具有取代基的吡啶基与偶联剂结合而成的化合物，在其制造工序中，偶联剂和吡啶环的反应收率较低，为1～20％。本发明着眼于该吡啶环，通过在吡啶环的邻位引入甲基，从而显著提高偶联的反应率，反应收率达到40％以上。
本发明中，上述式M-I中的R6和R7优选为相同烷基，更优选R6和R7的两者都是丙基(C3)或丁基(C4)。这样的R6和R7均为丙基或丁基的偶氮甲碱化合物，不仅从制造成本和耐光性来看优异，而且从色相灵敏度和溶解性来看也是优异的。
此外，本发明中，式M-I中的R5优选为乙基(C2)或丙基(C3)。通过使吡唑并三唑母核的6位是乙氧基苯基或丙氧基苯基，会使溶解性和耐光性更加优异。
本发明的偶氮甲碱化合物，如下述的合成化学式所示，可以通过使下述式(II)所示的1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑偶联剂和式(III)所示的吡啶二胺衍生物在碱的存在下与氧化剂反应来得到。
作为偶联剂的式(II)所示的1H-吡唑并[1，5-b][1，2，4]三唑衍生物可以通过使用与日本特开平5-239367号公报中记载的方法类似的方法来合成。例如，上述式(II)和式(III)的化合物可以以下述方式得到。
首先，如下述合成化学式那样，在叔丁醇钾的存在下使作为起始物质的苯甲酸酯化合物与乙腈反应，得到化合物a，然后使化合物a与肼反应，得到化合物b。接着，使化合物b与亚胺酸酯的盐酸盐作用，形成脒化合物，然后使该脒化合物与羟胺作用，得到化合物c。
接着，如下所述，通过使化合物c与对甲苯磺酰氯反应，在吡啶的存在下加热回流，从而得到式(II)所示的化合物。
此外，作为式(III)化合物的吡啶二胺衍生物，例如，在6-氯-3-硝基-2-甲基吡啶与碳酸钾溶解在乙腈中而成的溶液中滴加二烷基胺，并搅拌，分离油层，从而得到化合物d。接着，向所得的化合物d的乙醇溶液中加入钯-碳，在1大气压下与氢气反应，然后过滤反应液，向滤液中加入盐酸二
烷，并搅拌，从而得到式(III)所示的化合物。
然后，将以上述方式得到的式(II)所示化合物与式(III)所示化合物在碱的存在下与氧化剂反应，从而得到上述式M-I的化合物。该反应例如在水冷下40℃以下进行约1小时。
<热转印片>
本发明的热转印片是至少含有黄色染料层、品红染料层和青色染料层的热转印片，上述黄色染料层、品红染料层和青色染料层的各层是通过在基材上设置含有染料色素和基料树脂的染料层而成的，作为品红染料使用含有上述偶氮甲碱化合物的染料。下面对构成热转印片的各层予以说明。
<基材>
构成本发明的热转印片的基材用于支撑后述的染料层，可以使用公知的材料。具体地说，只要是过去公知的具有一定程度的耐热性和强度的基材即可，可以列举出例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、聚对苯二甲酸环己烷-1，4-二甲醇酯膜、聚萘二甲酸乙二醇酯膜、聚苯硫醚膜、聚苯乙烯膜、聚丙烯膜、聚砜膜、聚芳酰胺膜、聚碳酸酯膜、聚乙烯醇膜、玻璃纸、乙酸纤维素等纤维素衍生物、聚乙烯膜、聚氯乙烯膜、尼龙膜、聚酰亚胺膜、离子交联聚合物膜等的树脂膜；电容器纸、石蜡纸、合成纸等纸类；无纺布；纸或无纺布与树脂的复合体等。
上述基材的厚度一般为约0.5～50μm，优选为约3～10μm。
基材，根据需要，还可以对其一面或两面进行粘合处理。当在基材上涂布染料油墨以形成染料层时，涂布液的润湿性、粘合性等容易不足，所以优选进行粘合处理。作为上述粘合处理，可以直接原样采用电晕放电处理、火焰处理、臭氧处理、紫外线处理、辐射线处理、粗面化处理、化学试剂处理、等离子体处理、低温等离子体处理、底胶处理、接枝化处理等公知的树脂表面改质技术。此外，也可以将这些处理两种以上并用。
进而，作为上述基材的粘合处理，还可以在基材上涂布形成粘合层。粘合层可以由例如以下的有机材料和无机材料形成。作为上述有机材料，可以列举出聚酯系树脂、聚丙烯酸酯系树脂、聚乙酸乙烯基酯系树脂、聚氨酯系树脂、苯乙烯丙烯酸酯系树脂、聚丙烯酰胺系树脂、聚酰胺系树脂、聚醚系树脂、聚苯乙烯系树脂、聚乙烯系树脂、聚丙烯系树脂、以及聚氯乙烯树脂、聚乙烯醇树脂、聚乙烯基吡咯烷酮和其改性物等乙烯基系树脂、聚乙烯醇缩乙醛、聚乙烯醇缩丁醛等聚乙烯醇缩醛系树脂等。作为上述无机材料可以列举出二氧化硅(胶体二氧化硅)、氧化铝或氧化铝水合物(氧化铝溶胶、胶体氧化铝、阳离子性铝氧化物或其水合物、假勃姆石等)、硅酸铝、硅酸镁、碳酸镁、氧化镁、氧化钛等胶体状无机颜料的超级微粒等。
底胶处理，在经拉伸处理来制造塑料膜时，可以先在未拉伸膜上涂布底胶液，然后进行拉伸处理。
<染料层>
本发明的热转印片，基材上作为染料层至少形成了黄色染料层、品红染料层和青色染料层。转印片，还可以作为染料层形成以往公知的黑色染料层。
热转印片可以通过在基材上分层依次地形成各染料层而成。例如，可以在基材片上分层依次地反复设置黄色、品红、青色、黑色等多个染料层，也可以分层依次地设置上述多个染料层以及转印性保护层。此外，还可以设置黑色的热熔性油墨层。
<黄色染料色素>
黄色染料层含有黄色染料色素和基料树脂。作为可以使用的黄色染料色素没有特殊限定，可以使用在热转印片中可使用的各种热熔性黄色染料色素、升华性黄色染料色素。其中，本发明中，作为可以与上述偶氮甲碱系品红染料色素组合使用的黄色染料色素，优选下述式Y-I和/或Y-II所示的黄色染料色素。
(式中，R1表示烷基、芳基、氢原子、或卤原子，R2表示羰基氨基或羰基烷氧基。)
(式中，R3表示烷基、芳基、或氢原子，R4表示烷氧基、芳氧基、或氨基。)
上述式Y-I中的R1优选为烷基，更优选为异丙基，此外，R2优选为羰基，更优选为羰基氨基，尤其优选式Y-I以下述式Y-I-I表示。
此外，上述式Y-II中的R3优选为芳基，更优选为苯基，此外R4优选为烷氧基，尤其优选式Y-II以下述式Y-II-I表示。
上述式Y-II-I所示的黄色染料色素可以通过使吡唑啉酮衍生物与苯甲醛衍生物在碱存在下反应来制造。此外，还可以按照日本特许第1891953号公报中记载的方法来制造。
作为本发明中的黄色染料色素，优选还含有下述式Y-III和/或下述式Y-IV所示的染料色素。通过并用式Y-I-I或Y-II-I所示的染料色素、和下述式Y-III和/或下述式Y-IV所示的染料色素，可以使黄色接近目标色相。
上述式Y-III所示的染料色素可以得到市售品，可以列举出例如，Disperse Yellow 201(Macrolex Yellow 6G，ランク它ス社)等。此外，上述式Y-IV所示的染料色素也可以得到市售品，可以列举出例如，SolventYellow 93(例如，Plast Yellow 8000(商品名)，有本化学工业社制等)等。
此外，作为本发明中的黄色染料色素，除了含有上述式Y-I、Y-II、Y-III、Y-IV以外，还可以含有作为苯乙烯基色素的下述式Y-V所示化合物，由此可以使黄色更接近目标色相。
上述式中，R9和R11分别独立地表示取代或无取代的烷基、取代或无取代的环烷基、取代或无取代的芳基烷基、取代或无取代的芳香族杂环基、或Rt(其中，Rt表示中间夹带着-O-、-O·CO-、-CO·O-、-SO2-、-OSO2-、-NH-和-O·CO·O-中的至少1个的烷基)，
X和Y分别独立地表示取代或无取代的环烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的杂环基、氢原子、羟基、氰基、硝基、或Rt(其中，Rt与上述含义相同)，
R10和R12，在X和Y不是氢原子、羟基、氰基、或硝基时，分别独立地表示氢原子、羟基、氰基、硝基、取代或无取代的烷基、取代或无取代的环烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的杂环基、或Rt(其中，Rt与上述含义相同)，
R13表示取代或无取代的烷基、羟基、-NHCOR9、-OR9、-COR9、-NHSO2R9或-CO·OR9(其中，R9与上述含义相同)，
R14表示可以与R9、R10、R11或R12形成环的烷氧基、-NHCORt(其中，Rt与上述含义相同)。
上述式Y-V所示的化合物可以由日本特愿平5-238170号公报中记载的方法制造。
上述式Y-V所示的苯乙烯基色素中，更优选下述式Y-V-I和Y-V-II所示的色素化合物。
此外，本发明中，除了上述黄色染料色素以外，还可以将下述式Y-VI所示的二氢吡啶酮偶氮系染料与上述式Y-I和/或Y-II所示的黄色染料色素一起并用，通过并用它们，可以使黄色更接近目标色相。此外，下述式Y-VI所示的吡啶偶氮系染料可以由日本特开平8-11450号公报中记载的方法制造。
本发明中，作为黄色染料色素，除了上述色素以外，还可以并用上述色素以外的染料色素。例如，还可以使用作为公知的黄色染料色素的二芳基甲烷系色素；三芳基甲烷系色素；噻唑系色素；部花青系色素；吡唑啉酮甲碱等甲碱系色素；靛苯胺系色素；苯乙酮偶氮甲碱、吡唑并偶氮甲碱、咪唑基偶氮甲碱、咪唑并偶氮甲碱、吡啶酮偶氮甲碱所代表的偶氮甲碱系色素；以呫吨系色素；
嗪系色素；二氰基苯乙烯、三氰基苯乙烯为代表的氰基苯乙烯系色素；噻嗪系色素；吖嗪系色素；吖啶系色素；苯偶氮系色素；吡啶酮偶氮、噻吩偶氮、异噻唑偶氮、吡咯偶氮、吡唑偶氮、咪唑偶氮、噻二唑偶氮、三唑偶氮、双偶氮等的上述通式I以外的偶氮系色素；螺吡喃系色素；吲哚啉螺吡喃系色素；荧烷系色素；若丹明内酰胺系色素；萘醌系色素；蒽醌系色素；喹诺酞酮系色素等。
<品红染料色素>
本发明的热转印片中，品红染料层含有上述式M-I所示的品红染料色素和基料树脂。
作为本发明中的品红染料色素，除了上述式M-I以外，还可以含有下述式M-II所示的染料色素。通过并用这两种品红染料色素，可以更接近目标色相，并进一步提高耐光性。
上述式中，R9表示取代或无取代的烷氧基羰基、取代或无取代的氨基、羟基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的烷基、取代或无取代的环烷基、杂环基、或卤原子，R10表示氨基或羟基，n表示2以下的整数，此时R10可以彼此相同，也可以不同。
本发明中R9优选为羟基或氨基，此外，R10优选为苯氧基。n是1或2。式M-II的染料色素尤其优选下述式M-II-I和/或式M-II-II。
作为上述式M-II-I所示的品红染料色素，可以列举出Disperse Red60等蒽醌系染料，此外，作为式M-II-II所示的品红染料色素，可以列举出Disperse Violet26等蒽醌系染料。
此外，作为本发明中并用的品红染料色素，除了上述M-II所示的色素化合物以外，还可以并用下述式M-III所示的咪唑偶氮系染料色素、偶氮甲碱系染料色素。通过并用这些染料，可以更接近目标色相，并进一步提高耐光性。
上述式中，R15、R16和R17分别独立地表示氢原子、取代或无取代的烷基、环烷基、烯丙基、或取代或无取代的苯基，R18表示氢原子、烷基、烷氧基或卤原子，R19表示氢原子、烷基、三氟甲基、烷氧基、取代或无取代的乙烯基。此外，上述M-III所示的色素化合物可以由特开平2-241784号公报中记载的方法制造。
此外，本发明中，在可以与式M-I所示的染料色素组合使用的上述式M-III的色素化合物中，更优选下述式M-III-I所示的咪唑偶氮系染料色素。此外，下述式M-III-I所示的咪唑偶氮系染料色素可以由特开平2-241784号公报(实施例的表2的No.25的染料)中记载的方法制造。
作为可以与上述式M-I所示的染料色素组合使用的偶氮甲碱系染料色素，优选使用下述式M-IV所示的色素化合物。此外，下述式M-IV所示的色素化合物可以由日本特许第3013137号公报中记载的方法制造。
<青色染料层>
青色染料层含有青色染料色素和基料树脂。作为可以使用的青色染料色素，没有特殊限定，可以使用热转印片可以使用的各种热熔性青色染料色素、升华性青色染料色素。其中，本发明中，作为可以与上述黄色染料色素和品红染料色素组合使用的青色染料色素，优选下述式C-I所示的青色染料色素。
上述式中，R8表示烷基或芳基，更优选为甲基或苯基，式C-I尤其优选以下述式C-I-I或式C-I-II表示。
上述式C-I所示的青色染料色素可以以与日本特许2572025号公报中记载的靛苯胺系化合物同样的方式制造，此外，上述式C-I-I、式C-I-II所示的青色染料色素可以以与日本特许5045436号公报中记载的靛苯胺系化合物同样的方式制造。
作为青色染料色素，除了加入上述色素以外，还可以加入其它的青色染料色素。作为其它的青色染料色素，是现在公知的可在热转印片中使用的染料，只要可以借助热升华转移即可，没有特殊限定，可以考虑色相、印图灵敏度、耐光性、保存性、在基料中的溶解性等方面来适当选择。
本发明中，除了上述式C-I、上述式C-I-I的青色色素以外，还可以含有下述式C-II和/或C-III所示的染料色素。
上述式C-II所示的青色染料色素可以得到市售品，可以列举出例如Solvent Blue 63。此外，作为上述式C-III所示的青色染料色素，可以列举出Disperse Blue 354(Foron Brilliant Blue S-R，クラリアントジヤパン)等。
作为青色染料色素，除了加入上述色素以外，还可以加入其它青色染料色素。作为其它的青色染料色素，是现在公知的可在热转印片中使用的染料，只要可以借助热升华转移即可，没有特殊限定，可以考虑色相、印图灵敏度、耐光性、保存性、在基料中的溶解性等方面来适当选择。
各种染料的含量，虽然根据与基材、底胶的组合而异，但优选可以得到作为图像的充分浓度(在ISO状态A测定浓度时，黄色、品红、青色反射浓度为1.8以上)的染料含量。关于上述含量范围，将在后面进行叙述。
上述各染料层，除了含有上述特定的染料以外，还分别含有基料树脂。作为基料树脂，没有特殊限定，可以使用现在公知的基料树脂，可以列举出例如，甲基纤维素、乙基纤维素、羟甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、乙酸纤维素、丁酸纤维素等纤维素系树脂；聚乙烯醇、聚乙酸乙烯基酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩乙醛、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酰胺等乙烯基系树脂；聚酯系树脂；苯氧基树脂；等等。
作为基料树脂，还可以列举出脱模性接枝共聚物。上述脱模性接枝共聚物，还可以作为脱模剂进行配合。脱模性接枝共聚物是通过将选自聚硅氧烷链段、氟化碳链段、氟化烃链段和长链烷基链段中的至少1种脱模性链段接枝共聚在构成上述基料树脂的聚合物主链上而成的。作为脱模性接枝共聚物，尤其优选在由聚乙烯醇缩乙醛构成的主链上接枝聚硅氧烷链段而得的接枝共聚物。
各染料层中，根据需要还可以使用脱模剂、无机微粒、有机微粒等添加剂。作为脱模剂，可以列举出上述脱模性接枝共聚物、硅油、磷酸酯等。作为无机微粒，可以列举出炭黑、铝、二硫化钼等。作为有机微粒，可以列举出聚乙烯蜡等。
各染料层分别由含有各特定的染料、基料树脂和根据需要添加的添加剂、溶剂的染料油墨形成。作为溶剂，只要是作为染料油墨的材料现在公知的即可，没有特殊限定，可以使用例如，丙酮、甲醇、水、丁酮、甲苯、乙醇、异丙醇、环己酮、二甲基甲酰胺[DMF]、乙酸乙酯、这些溶剂的混合溶剂等，尤其优选丁酮和甲苯的混合溶剂。
在含有黄色染料色素的染料油墨中，黄色染料色素相对于基料树脂100质量份优选为50～300质量份，更优选为85～250质量份。此外，黄色染料油墨中的黄色染料色素的含量优选为0.5～15质量％。进而，黄色染料油墨中，黄色染料色素等染料和基料树脂的总量，即以质量为基准，固体成分优选为2～30质量％，更优选为5～15质量％。此外，在黄色染料油墨含有2种以上的染料色素时，上述黄色染料的含量和固体成分量均表示各染料色素的总量。
在含有品红染料色素的染料油墨中，品红染料色素的含量相对于基料树脂100质量份优选为50～300质量份，更优选为85～250质量份。此外，在上述品红染料色素含有2种以上的染料色素时，上述品红染料色素的含量和固体成分量均表示各染料色素的总和量。
在含有青色染料色素的染料油墨中，青色染料色素的含量相对于基料树脂100质量份优选为50～300质量份，更优选为85～250质量份。青色染料油墨中，青色染料色素和基料树脂的总量，即以质量基准计算，固体成分优选为2～30质量％程度，更优选5～15质量％。此外，在上述青色染料色素含有2种以上染料色素时，上述青色染料色素的含量和固体成分量均表示各染料色素的总和量。
各染料油墨可以使用现在公知的制造方法，通过例如，颜料分散器、螺旋桨型搅拌机、溶解器、均质机、球磨机、珠磨机、砂磨机、2联辊、3联辊、超声波分散机、捏合机、线型搅拌机、双螺杆挤出机等来配制。
各染料层可以通过使用例如，环棒涂布法、凹版印刷法、使用凹版的逆转辊涂布法等的现在公知的方法，将上述各染料油墨涂布在上述基材上来形成。
作为涂布方法，优选凹版涂布。此外，虽然没有特殊限定，但涂布优选在60～120℃的温度下干燥1秒～5分钟左右。各染料油墨的干燥如果不充分，则有时会出现以下问题：印刷物被弄脏；以及踢回现象(kickback)，即卷绕时染料油墨转移到基材片背面上，进而该转移到基材片背面上的染料油墨在打开卷时再转移到不同色相的染料层上。
各染料油墨，只要以干燥涂布量优选为0.2～3.0g/m2程度，更优选为0.4～1.0g/m2程度进行涂布即可。
<其它层>
本发明的热转印片，还可以在基材的形成上述各染料层的面的反面上形成润滑性耐热层。润滑性耐热层是为了防止粘连、印刷褶皱等热转印时因热敏打印头的热所产生的问题而设置的。
润滑性耐热层主要由耐热性树脂构成。作为耐热性树脂，没有特殊限定，可以列举出例如，聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚乙烯醇缩乙醛树脂、聚酯树脂、氯乙烯-乙酸乙烯基酯共聚物树脂、聚醚树脂、聚丁二烯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物树脂、丙烯酸类多元醇、聚氨酯丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯、氨基甲酸酯或环氧化合物的预聚物、硝基纤维素树脂、硝酸纤维素树脂、乙酸丙酸纤维素树脂、乙酸丁酸纤维素树脂、纤维素乙酸酯-氢化二烯邻苯二甲酸酯树脂、乙酸纤维素树脂、芳香族聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚碳酸酯树脂、氯化聚烯烃树脂等。
润滑性耐热层，除了配合上述耐热性树脂以外，还可以配合润滑性赋予剂、交联剂、脱模剂、有机粉末、无机粉末等添加剂。
润滑性耐热层一般可以通过将上述耐热性树脂、以及根据需要添加的上述润滑性赋予剂和添加剂加入到溶剂中，使各成分溶解或分散，配制出润滑性耐热层涂布液，然后将该润滑性耐热层涂布液涂布在基材上，再干燥，从而形成。
作为上述润滑性耐热层涂布液中的溶剂，可以使用与上述染料油墨中的溶剂同样的溶剂。
作为润滑性耐热层涂布液的涂布方法，可以列举出例如，环棒涂布法、凹版印刷法、丝网印刷法、使用凹版的逆转辊涂布法等，尤其优选凹版涂布。润滑性耐热层涂布液只要以干燥涂布量优选为0.1～3g/m2、更优选为1.5g/m2以下的方式涂布即可。
本发明的热转印片只要在基材上具有上述染料层即可，还可以在上述基材和染料层之间设置下拉层等。下拉层，没有特殊限定，可以适当选择可以提高基材和染料层之间的接合性的组成来设定。
本发明的热转印片，为了可以转印用于在形成图像后保护图像面的保护层，还可以与上述染料层分层依次地形成“转印保护层”。对转印保护层的构成和配制，没有特殊限定，可以按照所使用的基材片、染料层等的特征，通过现在公知的技术来选择。此外，转印保护层，在基材膜没有脱模性时，优选在基材膜和转印保护层之间设置剥离层，以提高转印保护层的转印性。
本发明的热转印片，可以在基材的设置染料层侧的反面，通过热敏打印头等对预定位置加热、加压，从而将染料层上的打印部所对应位置的染料转印给被转印材料，从而印图。
作为被转印材料，可以使用热转印受像片等。作为热转印受像片，只要记录面具有染料接收性即可，没有特殊限定，可以列举出例如，在纸、金属、玻璃、合成树脂等基材的至少一面上形成染料接收层的被转印材料。尤其是，当将作为染料接收层形成用涂布液使用水系涂布液制作出的热转印受像片用作本发明的热转印片时，可以进一步提高耐光性。此外，作为热转印时使用的打印机，没有特殊限定，可以使用公知的热转印打印机。
实施例
通过实施例来更具体地说明本发明，但本发明不被实施例限定。
<黄色油墨的配制>
按照下述表1所示组成，将各成分混合搅拌在一起，配制黄色油墨YE1～YE3。此外，数值表示重量份。
表1
＊1：エレツクスKS-5，5％清漆，积水化学工业株式会社制
此外，表1中的式Y-I-I和Y-II-I的黄色染料是按照日本特许第5045436号公报中记载的方法得到的、具有下述化学结构式的化合物。
<品红油墨的配制>
以与上述同样的方式，按照下述表2和表3所示组成，将各成分混合搅拌在一起，配制品红油墨MG1～MG26。此外，数值表示重量份。
此外，表2和表3中的各品红染料的化学结构式如下。
此外，上述式M-I-IV是以下述方式得到的。
向1000ml的4口烧瓶中加入100g的2-乙氧基苯甲酸乙酯(0.52mol)、甲苯500ml和21.1g的乙腈(0.52mol)，冰浴作用下搅拌。然后用约10分钟加入57.7g的叔丁醇钾(0.52mol)。反应液呈白色浆液状。然后，将反应体系恢复到室温，再搅拌1小时。再在水浴作用下用3分钟向反应体系滴加水100ml，结果反应液分成两层。回收水层，将油层用50ml的水洗2次，将洗净水也作为水层回收。
在水浴作用下对所得的水层使用11.1M的浓盐酸50ml(0.55mol)中和到pH1左右，析出晶体。对其进行过滤，将晶体在60℃下干燥一夜，得到57.2g(0.32mol)目标化合物A1。收率为59％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为94％。合成化学式如下。
向500ml的4口烧瓶中加入89.0g的化合物A1(0.47mol)和甲醇90ml，并搅拌。反应液为褐色浆液状。然后，在水浴作用下用约3分钟向反应液中滴加水合肼23.5g(0.47mol)。然后加热回流2.5小时。使用旋转蒸发仪使反应液在约50℃下浓缩，得到油状物。将所得的油状物溶解在乙酸乙酯400ml中，使用饱和碳酸氢钠水溶液100ml进行分液。然后，使用饱和食盐水100ml干燥，使用旋转蒸发仪在40℃下浓缩油层，从而得到90g目标化合物A2。收率为94％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为93％。合成化学式如下。
接着，向5000ml的4口烧瓶中加入94g的化合物A2(0.46mol)和甲醇500ml。然后，在水浴作用下加入由乙腈和甲醇得到的亚胺酸酯的盐酸盐(化合物A3)50.39g(0.46mol)，在室温下反应1小时，得到化合物A4。在水浴作用下经约5分钟向该含有化合物A4的反应体系中滴加另行配制的由34.5g的盐酸羟胺(0.46mol)、44.4g的28％甲醇钠的甲醇溶液(0.23mol)和甲醇350ml组成的溶液的过滤液。然后，将反应体系在加热回流(65℃)下搅拌5小时。将反应液直接原样冷至室温，继续搅拌1夜(12.5小时)。然后，向反应液中加入2.4L的水，就从反应液析出了固体，成浆液状。过滤该浆液，将所得的晶体在甲醇40ml中加热回流悬浮1小时。然后，一边继续搅拌，一边放置冷却。当冷至室温时，在冰浴作用下一边冷却一边搅拌。然后过滤，从而得到24.3g目标化合物A5。收率为20％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为96％。合成化学式如下。
接下来，向500ml的4口烧瓶中加入9.8g的化合物A5(38mmol)、乙腈10ml和二甲基乙酰胺10ml，并搅拌。反应液为褐色浆液状。然后，在水浴作用下用约10分钟加入7.2g的对甲苯磺酰氯(38mmol)。接着在水浴作用下用3分钟滴加3.0g的吡啶(38mmol)。此时反应液为褐色浆液状。室温搅拌30分钟后，通过TLC(氯仿/甲醇：6/1)确认化合物A5已消失。然后，向反应体系中加入甲醇70ml，用3分钟滴加3.0g的吡啶(38mmol)。接着，加热回流下(温度65℃)搅拌2.5小时。通过TLC确认化合物A6已消失。然后，向反应液中加入乙酸乙酯300ml，将其用水300ml洗3次。回收油层，使用旋转蒸发仪在约50℃下浓缩，得到油状物。将所得的油在甲醇10ml中加热回流(65℃)悬浮20分钟。冷却后过滤反应体系，将所得的晶体用冷至0℃的甲醇洗净，从而得到3.76g目标化合物A7。收率为41％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为91％。合成化学式如下。
向500ml的4口烧瓶中加入10g的6-氯-3-硝基-2-甲基吡啶(58mmol)、乙腈100ml和5.1g的碳酸钾(30mmol)，水冷下搅拌。然后，向反应体系中滴加5.9g的二正丙基胺(0.58mmol)。然后，加热回流下(温度65℃)搅拌8小时。通过HPLC确认6-氯-3-硝基-2-甲基吡啶已消失。然后，过滤反应液，将滤液用100ml水分液。使用旋转蒸发仪在约50℃下将回收的油层浓缩，得到12.1g的油状物。使用ESIMS测定所得的油状物，确认是目标化合物A8。收率为88％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为96％。合成化学式如下。
接下来，向500ml的4口烧瓶中加入10g的化合物A8(47mmol)、乙醇100ml和3.0g的钯-碳(5重量％)，与1大气压的氢气反应。保持该状态在室温下搅拌3小时，通过TLC(氯仿/甲醇：6/1)确认化合物A8已消失。过滤反应液，然后向滤液中加入4N盐酸二烷100ml，室温搅拌20分钟后从反应液中析出固体，变成浆液状。保持该状态在冰浴作用下搅拌1小时，过滤该浆液，得到9.32g目标化合物A9。收率为96％。合成化学式如下。
向上述得到的1.8g的化合物A7(7.4mmol)中加入甲醇20ml，再加入2.07g的氢氧化钠和4.15g的化合物A9(14.8mmol)。然后，向反应液中滴加在水9ml中溶解4.40g的过硫酸钠(18.5mmol)而成的水溶液。搅拌1小时后，过滤反应液，使所得的固体在40℃的温水中悬浮1小时。过滤悬浮液，然后将所得的固体溶解在甲苯中，使用硅胶柱色谱纯化，得到2.12g目标化合物A。收率为64％。用1H HNR确定了所得化合物。分析结果如下。
1H NMR、δ(ppm)(多重度，积分值)(CDCl3)9.23(d，1H)，7.58(dd，1H)，7.43(m，1H)，7.02(m，2H)，6.62(d，1H)，4.07(q，4H)，3.55(q，4H)，2.58(s，3H)，2.42(s，3H)，1.69(m，4H)，1.28(t，3H)，0.95(t，3H)
上述化合物M-I-III是以下述方式获得的。
除了上述化合物M-I-IV的合成工序中使用PYCD(PIインドスタリアル社制)来代替化合物A9以外，以与化合物M-I-IV同样的方式得到下述化合物M-I-III。用1H NMR确定了所得化合物。分析结果如下。
1H NMR、δ(ppm)(多重度，积分值)(CDCl3)9.23(d，1H)，7.59(dd，1H)，7.41(dt，1H)，7.01(m，2H)，7.63(d，1H)，4.05(q，2H)，3.64(q，4H)，2.56(s，1H)，2.41(s，1H)，1.24(m，9H)
上述化合物M-I-VI是以下述方式获得的。
除了使用化合物C7来代替化合物M-I-III中使用的化合物A7以外，以与化合物M-I-III同样的方式得到下述化合物M-I-VI。用1H NMR确定了所得化合物。分析结果如下。
1H NMR、δ(ppm)(多重度，积分值)(CDCl3)9.25(d，1H)，7.59(ss，1H)，7.43(dt，1H)，7.03(m，2H)，6.64(d，1H)，4.96(t，2H)，3.56(q，4H)，2.60(s，3H)，2.43(s，3H)，1.69(m，6H)，0.97(t，3H)，0.89(t，3H)
上述使用的化合物C7是以下述方式合成的。先向1000ml的4口烧瓶中加入100g的2-正丙氧基苯甲酸甲酯(0.52mol)、甲苯300ml和21.1g的乙腈(0.52mol)，冰浴作用下搅拌。然后，用约10分钟加入57.8g的叔丁醇钾(0.52mol)。反应液为白色浆液状。然后，将反应体系恢复到室温，再搅拌1小时。通过HPLC确认反应已完结。在水浴作用下用3分钟向反应体系中滴加水100ml，反应液分成两层，回收水层，将油层用水100ml洗净，将洗净水也作为水层回收。在水浴作用下使用浓盐酸将所得的水层中和到pH2左右，就从水层析出了晶体。将该晶体溶解在乙酸乙酯300ml中，再次分液，将水层用乙酸乙酯200ml提取2次。使用旋转蒸发仪在约50℃下浓缩油层，得到油状物。所得的油状物常温为固体。这样就得到了73.9g油状的化合物C1。收率为71％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为90％。合成化学式如下。
接着，向水浴中的500ml的4口烧瓶中的72g化合物C1(0.35mol)中加入甲醇70ml。然后，在水浴作用下用5分钟向反应体系中滴加17.7g的水合肼(0.35mol)。然后加热回流2.5小时。使用旋转蒸发仪在50℃下浓缩反应液，得到油状物。将所得的油状物溶解在乙酸乙酯300ml中，向其中加入饱和碳酸氢钠水溶液100ml，进行分液。然后，使用饱和食盐水干燥，使用旋转蒸发仪在50℃下浓缩油层。将所得的油状物溶解在甲苯300ml中，滴加己烷2000ml，从而得到51.2g目标化合物C2。收率为67％。
接着向1000ml的4口烧瓶中加入50g的化合物C2(0.23mol)和甲醇250ml。然后，在水浴作用下向反应体系中加入25.2g的化合物A3(0.23mol)。室温反应1小时，从而得到化合物C4。向含有化合物C4的反应体系中，将另行配制的由16.0g的盐酸羟胺(0.23mol)、36.8g的28％甲醇钠(0.23mol)和甲醇150ml组成的溶液的过滤液在水浴作用下用5分钟滴加到反应体系中。然后，将反应体系在加热回流(65℃)下搅拌3小时，然后过滤反应体系。使用旋转蒸发仪在约50℃下浓缩该滤液，得到油状物。向所得的油状物中加入甲醇32ml，进行重结晶，得到16.8g目标化合物C5。收率为27％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为94％。合成化学式如下。
向500ml的4口烧瓶中加入16.0g的化合物C5(58mmol)、乙腈16ml和二甲基乙酰胺16ml，并搅拌。反应液为褐色浆液状。然后，在水浴作用下用约10分钟向反应体系中加入11.0g的对甲苯磺酰氯(58mmol)。接着，在水浴作用下用3分钟向反应体系中滴加4.6g的吡啶(58mmol)。此时反应液也为褐色浆液状。室温搅拌30分钟后，通过TLC(氯仿/甲醇：6/1)确认化合物C5已消失。然后，向反应体系中加入甲醇128ml，用3分钟滴加4.6g的吡啶(58mmol)。然后，加热回流下(温度65℃)搅拌2.5小时。通过TLC确认化合物C5已消失。然后，向反应体系中加入乙酸乙酯300ml，将反应液用水300ml洗3次。使用旋转蒸发仪在约50℃下浓缩油层，得到油状物。向所得的油状物中加入甲醇10ml，加热回流(65℃)下悬浮20分钟。冷却后过滤，将所得的晶体用冷至0℃的甲醇洗净，从而得到6.8g目标化合物C7。收率为41％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为98％。合成化学式如下。
上述化合物M-I-V是以下述方式获得的。
除了使用化合物M-I-III中使用的PYCD(PIインドスタリアル社制)来代替化合物M-I-VI中使用的化合物A9以外，以与化合物M-I-VI同样的方式得到下述化合物M-I-V。通过1H NMR确定所得的化合物。分析结果如下。
1H NMR、δ(ppm)(多重度，积分值)(CDCl3)9.26(d，1H)，7.60(d，1H)，7.45(t，1H)，7.04(m，2H)，6.66(d，1H)，3.96(t，2H)，3.67(q，4H)，2.59(s，3H)，2.44(s，3H)，1.69(q，2H)，1.26(t，6H)，0,89(t，3H)
上述化合物M-I-VII是以下述方式获得的。
除了使用化合物A10来代替化合物M-I-VI中使用的化合物A9以外，以与化合物M-I-VI同样的方式得到下述化合物M-I-VII。化合物A10可以通过在合成化合物M-I-IV中的化合物A8时，使用二丁基胺来代替二丙基胺，以与化合物A9的合成同样的方式进行反应，从而得到。
通过1H NMR确定了所得的化合物M-I-VII。分析结果如下。
1H NMR、δ(ppm)(多重度，积分值)(CDCl3)9.23(d，1H)，7.58(d，1H)，7.43(t，1H)，7.02(m，2H)，6.62(d，2H)，3.95(t，2H)，3.58(q，4H)，2.59(s，3H)，2.41(s，3H)，1.65(m，6H)，1.37(m，4H)，0.97(t，6H)，0.88(t，3H)
上述化合物M-I-I是以下述方式获得的。
除了使用下述化合物E7来代替化合物M-I-IV中使用的化合物A7以外，以与化合物M-I-IV同样的方式得到下述化合物M-I-I。通过1H NMR确定了所得的化合物。分析结果如下。
1H NMR、δ(ppm)(多重度，积分值)(CDCl3)9.24(d，1H)，7.60(t，1H)，7.47(m，1H)，7.05(m，2H)，6.63(d，1H)，3.83(s，3H)，3.56(m，4H)，2.58(s，3H)，2.43(s，3H)，1.70(m，4H)，0.96(t，6H)
上述使用的化合物E7是以下述方式合成的。先向1000ml的4口烧瓶中加入86.4g的2-甲氧基苯甲酸甲酯(0.52mol)、甲苯300ml和21.1g的乙腈(0.52mol)，冰浴作用下搅拌。然后，用约10分钟向反应体系中加入57.8g的叔丁醇钾(0.52mol)。反应液为白色浆液状。然后，将反应体系恢复到室温，再搅拌1小时。通过HPLC确认反应已经结束，在水浴作用下用3分钟向反应体系中滴加水100ml。这样进行搅拌，反应体系的晶体就溶解，反应液分成两层。将反应液分液，回收水层，将油层用水100ml洗净，将洗净水也作为水层回收。在水浴作用下使用浓盐酸将所得的水层中和到pH2左右，则晶体析出。将该晶体溶解在乙酸乙酯300ml中，再次分液，将水层用乙酸乙酯200ml提取2次。使用旋转蒸发仪在约50℃下浓缩油层，得到56.5g化合物E1。收率为62％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为93％。合成化学式如下。
接着，向水浴作用下的500ml的4口烧瓶中的55g的化合物E1(0.31mol)中加入甲醇55ml。然后，在水浴作用下用5分钟向反应体系中滴加15.5g的水合肼(0.31mol)。然后加热回流2.5小时。使用旋转蒸发仪在50℃下浓缩反应液，得到油状物。将所得的油状物溶解在乙酸乙酯300ml中，然后使用饱和碳酸氢钠水溶液100ml分液。然后，使用饱和食盐水干燥，使用旋转蒸发仪在50℃下浓缩油层，从而得到58.0g目标化合物E2。收率为99％。
接着向1000ml的4口烧瓶中加入43.5g的化合物E2(0.23mol)和甲醇200ml。然后，在水浴作用下向反应体系中加入25.2g的化合物A3(0.23mol)，室温反应1小时，得到化合物E4。向含有化合物E4的反应体系中，将另行配制的由16.0g的盐酸羟胺(0.23mol)、36.8g的28％甲醇钠(0.23mol)和甲醇150ml组成的溶液的过滤液在水浴作用下用约5分钟滴加到反应体系中。然后，将反应体系在加热回流(65℃)下搅拌3小时，然后使用旋转蒸发仪在约50℃下浓缩，从而得到油状物。向所得的油状物中加入甲醇22ml，进行重结晶，从而得到16.4g目标化合物E5。收率为29％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为94％。合成化学式如下。
向500ml的4口烧瓶中加入15.0g的化合物E5(61mmol)、乙腈15ml和二甲基乙酰胺15ml，并且搅拌。反应液为褐色浆液状。然后，在水浴作用下用约10分钟向反应体系中加入11.0g的对甲苯磺酰氯(58mmol)。接着在水浴作用下用3分钟向反应体系中滴加4.6g的吡啶(58mmol)。此时反应液变为褐色浆液状。室温搅拌30分钟后，通过TLC(氯仿/甲醇：6/1)确认化合物E5已消失。然后，向反应体系中加入甲醇128ml，经3分钟滴加4.6g的吡啶(58mmol)。然后，加热回流下(温度65℃)搅拌2.5小时。通过TLC确认化合物E6已消失。然后，向反应体系中加入乙酸乙酯300ml，将反应体系用水300ml洗3次。使用旋转蒸发仪在约50℃下浓缩油层，从而得到油状物。向所得的油状物中加入甲醇10ml，加热回流(65℃)悬浮20分钟。冷却后过滤，将所得的晶体用冷至0℃的甲醇洗净，从而得到10.4g目标化合物E7。收率为75％，依照HPLC测定的纯面积比，纯度为96％。合成化学式如下。
上述化合物M-I-II是以下述方式获得的。
除了使用化合物M-I-VII中使用的化合物A10来代替化合物M-I-I中使用的化合物A9以外，以与化合物M-I-I同样的方式得到下述化合物M-I-II。通过1H NMR确定了所得的化合物。分析结果如下。
1H NMR、δ(ppm)(多重度，积分值)(CDCl3)9.39(d，1H)，7.60(m，1H)，7.46(t，1H)，7.06(m，2H)，6.63(d，1H)，3.83(s，1H)，3.58(m，4H)，2.58(s，3H)，1.63(m，4H)，1.37(m，4H)，0.97(t，6H)
上述化合物M-I-VIII是以下述方式获得的。
除了使用化合物M-I-III中使用的PYCD(PIインドスタリアル社制)来代替化合物M-I-I中使用的化合物A9以外，以与化合物M-I-I同样的方式得到下述化合物M-I-VIII。通过1H NMR确定了所得的化合物。分析结果如下。
1H NMR、δ(ppm)(多重度，积分值)(CDCl3)9.26(d，1H)，7.60(m，1H)，7.47(t，1H)，7.05(m，2H)，6.65(d，1H)，3.83(s，1H)，3.69(m，4H)，2.57(s，3H)，2.44(s，3H)，1.25(t，6H)
此外，表2和表3中的下述式M-III所示的染料是通过日本特开平2-241784号公报(实施例的表2的No.25的染料)中记载的方法制造的。
上述表2和表3中的比较染料1使用了下述式所示的品红色素(日本特许第3013137号公报的实施例中记载的D-9色素)。
此外，上述表2和表3中的比较染料2使用了下述式所示的品红色素(日本特许第3013137号公报中记载的比较色素A)。
<青色油墨的配制>
以与上述同样的方式，按照下述表4所示组成，将各成分混合搅拌在一起，配制出青色油墨CY1～CY3。此外，数值表示重量份。
表4
＊1：エレツクスKS-5，5％清漆，积水化学工业株式会社制
此外，表4中的式C-I-I和式C-I-II的青色染料具有下述化学结构式，是按照日本特许第5045436号公报中记载的方法制造的。
<热转印片的制作>
将下述组成的润滑性耐热层形成用涂布液以干燥涂布量为1.0g/m2的方式涂布在厚度4.5μm的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜的一面上，干燥后形成润滑性耐热层。此外，下述配合量是质量基准。接着，通过凹版涂布法将所得的各油墨涂布在PET膜的形成润滑性耐热层的面的反面，并使干燥涂布量为0.8g/m2，在80℃下干燥2分钟，形成染料层。
<润滑性耐热层形成用涂布液>
聚乙烯醇缩丁醛树脂(エスレツクBX-1，积水化学工业株式会社制)13.6份
聚异氰酸酯硬化剂(タケネ一トD218，武田药品工业株式会社制)0.6份
磷酸酯(プライサ一フA208，第一工业制药株式会社制)0.8份
丁酮(MEK) 42.5份
甲苯 42.5份
<热转印受像片1的制作>
在作为微细空隙层的39μm厚的微孔膜的一面上涂布下述组成的粘合剂层形成用涂布液，干燥后形成粘合剂层。接着，将在涂布纸(186g/m2)的一面上设置背面层的支持体和微孔膜通过后述的形成条件以支持体的设置背面层的面的反面与粘合剂层重合的方式贴合在一起。
<粘合剂层形成用涂布液>
多官能多元醇(タケラツクA-969V，三井化学株式会社制)30.0份
异氰酸酯(タケネ一トA-5，三井化学株式会社制)10.0份
乙酸乙酯 60.0份
接着通过环棒涂布法在微孔膜的设置粘合剂层的面的反面上以干燥涂布量为2.0g/m2的方式涂布下述组成的底涂层形成用涂布液，干燥后形成底涂层。
<底涂层形成用涂布液>
聚酯多元醇(アドコ一ト，東洋モ一トン株式会社制) 15.0份
丁酮/甲苯(质量比2∶1) 85.0份
通过环棒涂布法在形成的底涂层上以干燥涂布量为4.0g/m2的方式涂布下述组成的染料接收层形成用涂布液，干燥后形成染料接收层，从而得到热转印受像片1。
<染料接收层形成用涂布液>
氯乙烯-乙酸乙烯基酯共聚物树脂(ソルバインC，日信化学工业株式会社制)
(氯乙烯/乙酸乙烯基酯＝87/13，数均分子量为31,000，玻璃化转变温度为70℃) 20.0份
羧基改性聚硅氧烷(X-22-3701E、信越化学工业株式会社制)1.0份
丁酮/甲苯(质量比1∶1) 79.0份
<热转印受像片2的制作>
作为基材片使用树脂涂布纸(STF-150，三菱制纸株式会社制)，将下述组成的中空层A形成用涂布液、中空层B形成用涂布液、底涂层形成用涂布液、染料接收层形成用涂布液分别加热到40℃，按照此顺序以湿时的厚度分别为10μm、25μm、15μm和13μm的方式使用坡流涂布法(SlideCoating)涂布在上述基材片上，在5℃下冷却30秒钟，然后在50℃下干燥2分钟，从而得到热转印受像片2。此外，热转印受像片2是以基材/中空层A/中空层B/底涂层/染料接收层的顺序将各层叠层而成。
<中空层A形成用涂布液>
中空粒子(平均粒径1μm、平均孔隙率50％)
(ロ一ペイクHP-91，ロ一ムアンドハ一ス社制)60.0份
明胶(RR，新田ゼラチン株式会社制)20.0份
MBR系树脂(ラツクスタ一DM820，DIC株式会社制)20.0份
表面活性剂(サ一フイノ一ル，日信化学工业株式会社制)0.15份
水 400份
<中空层B形成用涂布液>
中空粒子(平均粒径1μm，平均孔隙率50％)
(ロ一ペイクHP-91、ロ一ムアンドハ一ス社制) 70.0份
明胶(RR，新田ゼラチン株式会社制) 25.0份
聚酯-聚氨酯树脂(ハイドランAP-40，DIC株式会社制) 5.0份
表面活性剂(サ一フイノ一ル，日信化学工业株式会社制) 0.2份
水 500份
<底涂层形成用涂布液>
交联孔隙粒子(平均粒径0.3μm，平均孔隙率30％)
(SX-866，JSR株式会社制) 70.0份
明胶(RR，新田ゼラチン株式会社制) 25.0份
丙烯酸系树脂(NKJ300，新中村化学工业株式会社制) 5.0份
表面活性剂(サ一フイノ一ル，日信化学工业株式会社制) 0.2份
水 500份
<染料接收层形成用涂布液>
氯乙烯-丙烯酸类共聚物树脂(ビニブラン900，日信化学工业株式会社制) 80.0份
聚硅氧烷系脱模剂(KF-615A，日信化学工业株式会社制) 10.0份
明胶(G-0637K，新田ゼラチン株式会社制) 20.0部
表面活性剂(サ一フイノ一ル，日信化学工业株式会社制) 0.5份
水 400份
<打印物的制作>
使用上述得到的热转印受像片1和2作为被转印体。使含有各染料色带的热转印片的染料层面向上述被转印体的染料接收面，重合在一起，从热转印片的背面使用热敏打印头进行热转印记录，形成印图能量为等间隔的黑色的灰度等级图像。此外，图像形成后热转印上述P-400打印机专用色带的外覆层。此外，印图条件如下。
打印条件
热敏打印头：F3598(東芝ホクト電子株式会社制)
发热体平均电阻值：5176(Ω)
主扫描方向打印密度：300dpi
次扫描方向打印密度：300dpi
打印电力：0.12(W/dot)
1线性周期：2(毫秒)
脉冲占空系数：85％
打印开始温度：35.5(℃)
将所得的黑色图像用氙灯老化耐候仪(アトラス社制，Ci4000：黑色面板温度45℃，滤光器：内侧：CIRA，外侧：碱石灰，试验机内：30℃、30％，照射被控制的420nm的紫外线固定在1.2W/m2)照射96小时(400kJ)，求出照射前后的浓度变化(浓度残留率(％)＝试验后浓度/初期浓度×100)。浓度是通过照射前OD＝1附近的ΔE＊ab＝((照射后L*-照射前L＊)2+(照射后a＊-照射前a＊)2+(照射后b＊-照射前b＊)2)1/2(式中，L＊、a＊和b＊表示基于CIE1976L＊a＊b＊色空间的值，L＊表示明度，a＊和b＊表示心理色度指数。)确定的。此外，测色条件如下。
测色条件
测色器：分光测定器SpectroLino(Gretag Macbeth社制)
光源：D65
视场角：2°
浓度测定用滤光器：ANSI Status A
所得的最大灵敏度和耐光性(照射前OD＝1附近的ΔE＊ab)如下述表5～8所示。
此外，关于品红油墨配制时的各化合物的溶解性，按照下述的评价基准来进行溶解性的评价。
○：油墨配制后，在10℃下放置24小时后，色素不溶解。
△：油墨配制后，在25℃下放置24小时后，色素溶解，但在10℃下放置24小时后，色素的晶体析出。
×：油墨配制后，在20℃下放置24小时后，色素的晶体析出。
结果如下述表5～8所示。
从表5～表8所示的结果可知，本发明的热转印片(实施例1～38)浓度和耐光性两者均优异，而比较例1～8的热转印片，耐光性优异的热转印片浓度不充分，此外，浓度优异的热转印片耐光性不充分。此外，采用使用水系染料接收层形成用涂布液形成的热转印受像片(被转印体2)的情况，比采用使用溶剂系染料接收层形成用涂布液形成的热转印受像片(被转印体1)的情况耐光性更好。
Claims (12)
1.下述式M-I所示的偶氮甲碱化合物，
式中，R5表示碳原子数为1～3的直链或支链的烷基，
R6和R7分别独立地表示碳原子数为2～4的烷基。
2.如权利要求1所述的偶氮甲碱化合物，其中，R6和R7均为丙基或丁基。
3.一种权利要求1或2所述的偶氮甲碱化合物的制造方法，包含下述工序：在碱的存在下使用氧化剂使下述式II所示的化合物和下述式III所示的化合物反应。
4.一种热敏转印记录用色素，含有权利要求1或2所述的偶氮甲碱化合物。
5.一种热转印片，是至少含有黄色染料层、品红染料层和青色染料层的热转印片，
所述黄色染料层、品红染料层和青色染料层的各层是在基材上设置的含有染料色素和基料树脂的染料层，品红色素是权利要求4所述的色素。
6.一种热转印片，是至少含有黄色染料层、品红染料层和青色染料层的热转印片，其特征在于，
所述黄色染料层、品红染料层和青色染料层的各层是在基材上设置的含有染料色素和基料树脂的染料层，
所述黄色染料含有下述式Y-I和/或Y-II所示的染料色素，
式中，R1表示烷基、芳基、氢原子或卤原子，R2表示氨基羰基或羰基烷氧基，
式中，R3表示烷基、芳基或氢原子，R4表示烷氧基、芳氧基或氨基，
所述品红染料含有下述式M-I所示的染料色素，
式中，R5表示碳原子数为1～3的直链或支链的烷基，
R6和R7分别独立地表示碳原子数为2～4的烷基，
所述青色染料含有下述式C-I所示的染料色素，
式中，R8表示烷基或芳基。
7.如权利要求6所述的热转印片，所述式Y-I的染料色素以下述式Y-I-I表示，所述式Y-II的染料色素以下述式Y-II-I表示。
8.如权利要求6或7所述的热转印片，所述式C-I的染料色素以下述式C-I-I表示。
9.如权利要求6所述的热转印片，所述品红染料和所述青色染料还含有下述式M-II所示的染料色素，
式中，R9表示取代或无取代的烷氧基羰基、取代或无取代的氨基、羟基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的烷基、取代或无取代的环烷基、杂环基或卤原子，R10表示氨基或羟基，n表示2以下的整数，此时R10可以彼此相同也可以不同。
10.如权利要求9所述的热转印片，所述式M-II的染料色素是下述式M-II-I和/或式M-II-II所示化合物。
11.如权利要求6所述的热转印片，所述黄色染料还含有下述式Y-III和/或下述式Y-IV所示的染料色素。
12.如权利要求6所述的热转印片，所述青色染料还含有下述式C-II和/或C-III所示的染料色素。
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| JP2015196277A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写インクシートと熱転写受像シートのセットおよびそれを用いた画像形成方法 |
| JP2015196259A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写インクシートと熱転写受像シートのセットおよびそれを用いた画像形成方法 |
| JP2015196275A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-09 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写インクシートと熱転写受像シートのセットおよびそれを用いた画像形成方法 |
| JP6458607B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2019-01-30 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写シート |
| EP3530478B1 (en) | 2016-10-19 | 2021-06-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Sheet for thermal transfer recording |
| EP3339045B1 (en) * | 2016-12-20 | 2020-09-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Thermal transfer donor sheet |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5476943A (en) * | 1993-03-22 | 1995-12-19 | Konica Corporation | Dye and heat sensitive transfer material comprising the same |
| US5753017A (en) * | 1995-10-16 | 1998-05-19 | Konica Corporation | Ink jet recording ink and recording method employing the same |
| CN1606509A (zh) * | 2001-12-19 | 2005-04-13 | 富士胶片株式会社 | 多色图像形成材料和多色图像形成方法 |
| CN1906252A (zh) * | 2004-07-08 | 2007-01-31 | 三菱化学株式会社 | 热转印油墨、热转印片材及使用该热转印片材的热转印记录方法 |
| CN101052534A (zh) * | 2004-11-02 | 2007-10-10 | 大日本印刷株式会社 | 热转印片 |
| CN101107133A (zh) * | 2004-11-24 | 2008-01-16 | 索尼株式会社 | 热转印用片材 |
| JP5239367B2 (ja) * | 2007-03-19 | 2013-07-17 | 富士通株式会社 | 情報提供システム、情報提供プログラムおよび情報提供方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5926380A (ja) | 1982-08-03 | 1984-02-10 | ヤマハ発動機株式会社 | 自動二輪車用燃料タンクのブリーザ管取付構造 |
| JPS6135994A (ja) | 1984-07-30 | 1986-02-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
| JPS6236234A (ja) | 1985-08-10 | 1987-02-17 | Fujitsu Ltd | 紙葉類繰出装置 |
| JP2572025B2 (ja) | 1988-09-12 | 1997-01-16 | 大日本印刷株式会社 | 染料及び該染料を含む熱転写シート |
| JP2909627B2 (ja) | 1989-03-15 | 1999-06-23 | 三菱化学株式会社 | 転写印刷方法 |
| JP3078308B2 (ja) | 1990-07-31 | 2000-08-21 | コニカ株式会社 | 感熱転写記録材料及び感熱転写記録方法 |
| JP3347779B2 (ja) | 1991-11-14 | 2002-11-20 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写シート |
| JPH05239367A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ピリジン環構造を持つアゾメチン色素 |
| JP2840901B2 (ja) | 1992-07-06 | 1998-12-24 | 富士写真フイルム株式会社 | 熱転写色素供与材料 |
| JP3013137B2 (ja) | 1993-03-22 | 2000-02-28 | コニカ株式会社 | 感熱転写材料及び感熱転写材料用色素 |
| JP3413472B2 (ja) | 1994-07-04 | 2003-06-03 | 大日本印刷株式会社 | カラー画像形成用熱転写シート |
| JPH09111163A (ja) | 1995-10-16 | 1997-04-28 | Konica Corp | インクジェット記録液 |
| JP2008087309A (ja) | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Dainippon Printing Co Ltd | 昇華型熱転写シート |
| JP5353038B2 (ja) | 2008-03-21 | 2013-11-27 | 大日本印刷株式会社 | ピラゾロトリアゾール系アゾメチン誘導体およびそれを用いた感熱転写記録用色素 |
-
2010
- 2010-03-31 EP EP10758809.7A patent/EP2415840B1/en not_active Not-in-force
- 2010-03-31 ES ES10758809T patent/ES2428075T3/es active Active
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5476943A (en) * | 1993-03-22 | 1995-12-19 | Konica Corporation | Dye and heat sensitive transfer material comprising the same |
| US5753017A (en) * | 1995-10-16 | 1998-05-19 | Konica Corporation | Ink jet recording ink and recording method employing the same |
| CN1606509A (zh) * | 2001-12-19 | 2005-04-13 | 富士胶片株式会社 | 多色图像形成材料和多色图像形成方法 |
| CN1906252A (zh) * | 2004-07-08 | 2007-01-31 | 三菱化学株式会社 | 热转印油墨、热转印片材及使用该热转印片材的热转印记录方法 |
| CN101052534A (zh) * | 2004-11-02 | 2007-10-10 | 大日本印刷株式会社 | 热转印片 |
| CN101107133A (zh) * | 2004-11-24 | 2008-01-16 | 索尼株式会社 | 热转印用片材 |
| JP5239367B2 (ja) * | 2007-03-19 | 2013-07-17 | 富士通株式会社 | 情報提供システム、情報提供プログラムおよび情報提供方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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