JP6429678B2 - 感熱転写記録用シート - Google Patents
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Description
R1及びR2は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
R3は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
R4は、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又は−N(−R6)R7を表し、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアシル基を表し、R6とR7とが互いに結合して環を形成してもよい。]
R8は、アルキル基を表し、
R9は、水素原子又はアルキル基を表し、
R10は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又はアミノ基を表し、
R11は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基又はカルボン酸アミド基を表し、
R12は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又は−N(−R13)R14を表し、R13及びR14は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアシル基を表し、R13とR14とが互いに結合して環を形成してもよく、
Xは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、
nは、1〜3の整数を表す。]
該マゼンタ染料として、後述する一般式(1)で表される化合物を用い、
イエロー染料として、後述する一般式(2)で表される化合物を用い、
シアン染料として、後述する一般式(3)〜(5)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を用いることによって、
高彩度な画像を得ることが可能であり、高い発色性を有しており表現可能な色域が広く、かつプロセスブラックで形成した高品位なブラック画像領域が得られることを見出し本発明に至った。
一般式(1)で表されるマゼンタ染料について説明する。
R1及びR2は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
R3は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
R4は、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基又は−N(−R6)R7を表し、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアシル基を表し、R6とR7とが互いに結合して環を形成してもよい。]
次に、一般式(2)で表されるイエロー染料について説明する。
R8は、アルキル基を表し、
R9は、水素原子又はアルキル基を表し、
R10は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又はアミノ基を表し、
R11は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基又はカルボン酸アミド基を表し、
R12は、水素原子、アルキル基、アリール基、又は−N(−R13)R14を表し、R13及びR14は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ホルミル基、アシル基又は−C(=O)−Aを表し(Aは、ヘテロ環を表す。)、R13及びR14は互いに結合して環を形成してもよく、
Xは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、
nは1〜3の整数を表す。]
一般式(2)中、R8及びR9におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、若しくは、環状の炭素数1〜20個の1級〜3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
次に、一般式(3)で表されるシアン染料について説明する。
次に、一般式(6)で表されるマゼンタ染料について説明する。
一般式(6)中、R27におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数1乃至20個の1級乃至3級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、2−エチルプロピル、2−エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基等の炭素数1〜2個のアルキル基を用いる場合、高彩度、広色域再現性を有し、かつ高品位なプロセスブラックが表現可能となるため好ましい。
次に、一般式(10)で表されるイエロー染料について説明する。
本発明の感熱転写記録用シートは、基材上に、イエロー染料を含有するイエロー染料層とマゼンタ染料を含有するマゼンタ染料層とシアン染料を含有するシアン染料層とを少なくとも含む色材層を有する熱転写シートである。
本発明による感熱転写シートを構成する基材は、後述する色材層を支持するものであり、公知の基材を用いることができる。従来公知のある程度の耐熱性と強度を有するものであれば特に限定されるわけではないが、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、1,4−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙が挙げられる。
本発明の感熱転写記録用シートは、基材上に、色材層として、少なくとも、イエロー染料層とマゼンタ染料層とシアン染料層とを形成したものである。感熱転写記録用シートは、染料層として、従来公知のブラック染料層を追加しても良い。
また本発明の感熱転写記録用シートにおいては、サーマルヘッド加熱時(印画時)に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を含有させてもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
本発明の感熱転写記録用シートを加熱する加熱手段としては、特に限定されるものではないが、サーマルヘッドを用いた常法のみならず、赤外線またはレーザー光も利用することができる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって過熱することもできる。この場合には、発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとすればよい。
本発明の一般式(1)で表わされる構造を有する色素化合物は、公知の方法によって合成することが可能である。
ピリドン化合物(1)10mmolのトルエン20mL懸濁液に、p−トルエンスルホン酸100mgを加え、70℃に昇温し、アルデヒド化合物(1)10mmolのトルエン20mL溶液を滴下した。更に、共沸脱水を行いながら、160℃で6時間加熱還流させた。反応終了後、室温に冷却し、イソプロパノールで希釈した。減圧下濃縮後、残さをカラムクロマトグラフィーによる精製(展開溶媒:酢酸エチル/ヘプタン)して4.6g(収率78%)の化合物(1)を得た。化合物(1)のCDCl3中、室温、400MHzにおける1H−NMRスペクトルを示す。
[1]1H−NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ(ppm)=0.97(3H、t、J=7.33Hz)、1.03(3H、t、J=7.33Hz)、1.36(2H、dd、J=7.33、14.7Hz)、1.43−1.58(11H、m)、1.66−1.78(4H、m)、2.48(3H、s)、2.56(3H、s)、3.50(2H、t、J=7.56Hz)、3.80(2H、t、J=7.33Hz)、7.34(2H、t、J=7.56Hz)、7.45(1H、t、J=6.87Hz)、7.68(2H、d、J=8.24Hz)、8.24(1H、s)。
その他、表1〜3に記載のある化合物は、製造例1と同様な方法で製造するか、または、市販品を入手して活用した。
<マゼンタインク調製例1>
メチルエチルケトン45部/トルエン45部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂(デンカ3000−K;積水化学(株)製)5部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、化合物(1)5部を添加して完全に溶解させることで、感熱転写記録用シート作成用のマゼンタインク(M1)を得た。
表1に記載のマゼンタ染料、配合比で、総量が5部となるように組み合わせたマゼンタインク(M2)乃至(M12)を調製した。
表2に記載のイエロー染料、配合比で、総量が5部となるように組み合わせたイエローインク(Y1)乃至(Y15)を調製した。
表3に記載のシアン染料、配合比で、総量が5部となるように組み合わせたシアンインク(C1)乃至(C7)を調製した。
基材として、厚さ4.5μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(ルミラー;東レ(株)製)を用い、該基材上に、乾燥後の厚みが1μmになるように感熱転写記録用シート作成用の上記マゼンタインク(1)を塗布し、乾燥することによって、マゼンタ染料層を形成した。有する感熱転写記録用シート(M1)を作製した。
実施例1において、使用する各色インクを表4に記載のように変更する以外は同様にして、マゼンタ染料層、イエロー染料層、シアン染料層を有する感熱転写記録用シートを作成した。
[色域体積の評価]
反射濃度計SpectroLino(Gretag Macbeth社製)を用いて、各画像サンプルにおける一次色および二次色部のL*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定した。
A:115%≦色域体積
B:105%≦色域体積<115%
C:色域体積<105%
各画像サンプルにおけるプロセスブラック部分の分光反射スペクトルを、反射濃度計SpectroLino(Gretag Macbeth社製)を用いて測定した。
A:(平均反射率×100)<0.4
B:0.4≦(平均反射率×100)<0.6
C:0.6≦(平均反射率×100)
各画像サンプルにおけるマゼンタ、イエロー、シアン各100%印画部分の分光反射濃度を、反射濃度計SpectroLino(Gretag Macbeth社製)を用いて測定した。
A:5.9≦印画濃度
B:5.7≦印画濃度<5.9
C:印画濃度<5.7
表4に示す色域面積、プロセスブラック、印画濃度の評価から得られた総合評価を表4に示す。
Claims (7)
- 基材と、該基材上に色材層とを有する感熱転写記録用シートであって、
該色材層は、イエロー染料を含有するイエロー染料層、マゼンタ染料を含有するマゼンタ染料層、及びシアン染料を含有するシアン染料層を有し、
該マゼンタ染料は、下記一般式(1)で表される化合物を含み、
該イエロー染料は、下記一般式(2)で表される化合物を含み、
該シアン染料は、下記一般式(3)〜(5)で表される化合物群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、
ことを特徴とする感熱転写記録用シート。
[一般式(1)中、
R1及びR2は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
R3は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
R4は、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又は−N(−R6)R7を表し、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアシル基を表し、R6とR7とが互いに結合して環を形成してもよい。]
[一般式(2)中、
R8は、アルキル基を表し、
R9は、水素原子又はアルキル基を表し、
R10は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又はアミノ基を表し、
R11は、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボン酸エステル基又はカルボン酸アミド基を表し、
R12は、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又は−N(−R13)R14を表し、R13及びR14は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアシル基を表し、R13とR14とが互いに結合して環を形成してもよく、
Xは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、
nは、1〜3の整数を表す。]
[一般式(3)中、R15乃至R19は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(4)中、R20及びR21は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(5)中、R22乃至R26は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。] - 前記一般式(1)中のR3が、アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の感熱転写記録用シート。
- 前記一般式(1)中のR3が、tert−ブチル基であることを特徴とする請求項1に記載の感熱転写記録用シート。
- 前記一般式(1)中のR6、R7のどちらか一方が、アルキル基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の感熱転写記録用シート。
- マゼンタ染料が、前記一般式(1)で表される化合物に加えて、下記一般式(6)〜(9)で表される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の感熱転写記録用シート。
[一般式(6)中、R27は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又は−(R47−O)n−R48を表し、R47はアルキレンを表し、R48はアルキル基を表す。]
[一般式(7)中、R28及びR29は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(8)中、R30乃至R34は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(9)中、R35乃至R38は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。] - イエロー染料が、前記一般式(2)で表される化合物に加えて、下記一般式(10)〜(12)で表される化合物群から選択される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の感熱転写記録用シート。
[一般式(10)中、R39及びR42は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(11)中、R43及びR44は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
[一般式(12)中、R45及びR46は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。]
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