JP3117712B2 - Ｎ−アミノピリドン染料及び該染料の転写法 - Google Patents
Ｎ−アミノピリドン染料及び該染料の転写法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、式I: ［式中、 R1は、水素又はC1〜C4−アルキルを表し、 R2及びR3は、同じか又は異なるものであり、相互に独立
して各々水素、置換又は非置換のC1〜C12−アルキル、C
5〜C7−シクロアルキル、置換又は非置換のフェニル、
置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のC1〜C12
−アルカノイル、C1〜C12−アルコキシカルボニル、置
換又は非置換のC1〜C12−アルキルスルホニル、C5〜C7
−シクロアルキルスルホニル、置換又は非置換のフェニ
ルスルホニル、置換又は非置換のピリジルスルホニル、
置換又は非置換のベンゾイル、ピリジルカルボニル又は
チエニルカルボニルを表すか、又はR2及びR3は、これら
が結合している窒素原子と一緒になって、非置換の又は
C1〜C4−アルキルにより置換されたスクシンイミド、非
置換の又はC1〜C4−アルキルにより置換されたフタルイ
ミド又は場合により他のヘテロ原子を有する５員又は６
員の飽和ヘテロ環式基を表し、 Ｘは、CH又は窒素を表し、 Ｙは、シアノ又は式:CO−Ｗ、CO−OW又はCO−NHW（式
中、Ｗは、水素、エーテル官能性の酸素原子１個又は２
個により中継されていてよい、置換又は非置換のC1〜C8
−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、フェニル又はト
リルを表す）の基を表し、かつ Ｚは、式 ｛式中、 ｎは、０又は１であり、 R10は、フェニル、ベンジル、トリル又はエーテル官能
性の酸素原子１個又は２個により中継されていてもよい
C1〜C8−アルキルを表し、 R5は、水素、メチル、メトキシ又はエトキシを表し、 R6及びR7は、同じか又は異なるものであり、相互に独立
して各々水素、エーテル官能性の酸素原子１個又は２個
により中継されていてよい、置換又は非置換のC1〜C8−
アルキル、C3〜C4−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキ
ル、フェニル又はトリルを表すか、又はこれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、他のヘテロ原子を有し
てもよい５員又は６員の飽和ヘテロ環式基を表し、 R8は、ハロゲンを表し、 R9は、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、置換又は非
置換のフェニル、置換又は非置換のベンジル、シクロヘ
キシル、チエニル、ヒドロキシ又はC1〜C8−モノアルキ
ルアミノを表し、かつ R1は、前記のものを表す｝の基を表す］の新規ピリドン
染料並びにその熱転写法に関する。
して各々水素、置換又は非置換のC1〜C12−アルキル、C
5〜C7−シクロアルキル、置換又は非置換のフェニル、
置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のC1〜C12
−アルカノイル、C1〜C12−アルコキシカルボニル、置
換又は非置換のC1〜C12−アルキルスルホニル、C5〜C7
−シクロアルキルスルホニル、置換又は非置換のフェニ
ルスルホニル、置換又は非置換のピリジルスルホニル、
置換又は非置換のベンゾイル、ピリジルカルボニル又は
チエニルカルボニルを表すか、又はR2及びR3は、これら
が結合している窒素原子と一緒になって、非置換の又は
C1〜C4−アルキルにより置換されたスクシンイミド、非
置換の又はC1〜C4−アルキルにより置換されたフタルイ
ミド又は場合により他のヘテロ原子を有する５員又は６
員の飽和ヘテロ環式基を表し、 Ｘは、CH又は窒素を表し、 Ｙは、シアノ又は式:CO−Ｗ、CO−OW又はCO−NHW（式
中、Ｗは、水素、エーテル官能性の酸素原子１個又は２
個により中継されていてよい、置換又は非置換のC1〜C8
−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、フェニル又はト
リルを表す）の基を表し、かつ Ｚは、式 ｛式中、 ｎは、０又は１であり、 R10は、フェニル、ベンジル、トリル又はエーテル官能
性の酸素原子１個又は２個により中継されていてもよい
C1〜C8−アルキルを表し、 R5は、水素、メチル、メトキシ又はエトキシを表し、 R6及びR7は、同じか又は異なるものであり、相互に独立
して各々水素、エーテル官能性の酸素原子１個又は２個
により中継されていてよい、置換又は非置換のC1〜C8−
アルキル、C3〜C4−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキ
ル、フェニル又はトリルを表すか、又はこれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、他のヘテロ原子を有し
てもよい５員又は６員の飽和ヘテロ環式基を表し、 R8は、ハロゲンを表し、 R9は、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、置換又は非
置換のフェニル、置換又は非置換のベンジル、シクロヘ
キシル、チエニル、ヒドロキシ又はC1〜C8−モノアルキ
ルアミノを表し、かつ R1は、前記のものを表す｝の基を表す］の新規ピリドン
染料並びにその熱転写法に関する。
欧州特許（EP−Ａ）第416434号明細書から、ピリドン
染料は既に公知である。しかしながら公知技術水準の染
料は、まだその使用技術特性に欠点があることが判明し
ている。
染料は既に公知である。しかしながら公知技術水準の染
料は、まだその使用技術特性に欠点があることが判明し
ている。
従って、本発明の課題は、有利に熱転写に好適であ
る、Ｎ−アミノピリドン染料を提供することであった。
る、Ｎ−アミノピリドン染料を提供することであった。
従って、前記詳細の、式Ｉのピリドン染料が発見され
た。
た。
芳香族炭素環式又はヘテロ環式基Ｚは、例えばアニリ
ン−、アミノナフタリン−、インドール−、キノリン
−、ベンゾオキサジン−又はアミノチアゾール系から誘
導される。
ン−、アミノナフタリン−、インドール−、キノリン
−、ベンゾオキサジン−又はアミノチアゾール系から誘
導される。
本発明によるピリドン染料の式中に現われる全てのア
ルキル基は、直鎖でも分枝鎖であってもよい。
ルキル基は、直鎖でも分枝鎖であってもよい。
本発明によるピリドン染料の式中に置換アルキル基が
現われる場合、置換基としては、例えばシアノ、フェニ
ル、トリル、C1〜C6−アルカノイルオキシ、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル又はC1〜C4−アルコキシカルボニル
オキシがこれに該当しえ、その際、最後の場合には、ア
ルコキシ基は、フェニル又はC1〜C4−アルコキシにより
置換されていてよい。
現われる場合、置換基としては、例えばシアノ、フェニ
ル、トリル、C1〜C6−アルカノイルオキシ、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル又はC1〜C4−アルコキシカルボニル
オキシがこれに該当しえ、その際、最後の場合には、ア
ルコキシ基は、フェニル又はC1〜C4−アルコキシにより
置換されていてよい。
本発明によるピリドン染料の式中に置換フェニル基が
現われる場合、置換基としては、例えばC1〜C4−アルキ
ル又はC1〜C4−アルコキシがこれに該当しうる。
現われる場合、置換基としては、例えばC1〜C4−アルキ
ル又はC1〜C4−アルコキシがこれに該当しうる。
基Ｗ、R1、R2、R3、R6、R7、R9及びR10は、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル又はｓ−ブチルである。
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル又はｓ−ブチルである。
更に、好適な基Ｗ、R6、R7、R9及びR10は、例えばペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、
ヘキシル又は２−メチルペンチルである。
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、
ヘキシル又は２−メチルペンチルである。
更に、基Ｗ、R6、R7及びR10は、例えばヘプチル、オ
クチル、イソオクチル又は２−エチルヘキシルである。
クチル、イソオクチル又は２−エチルヘキシルである。
更に、基R2及びR3は、例えばノニル、イソノニル、デ
シル、インデシル、ウンデシル又はドデシル（前記名称
イソオクチル、イソノニル又はイソデシルは、慣用名で
あり、かつオキソ合成により得られるアルコールに由来
する−Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemi
e、第４版、第７巻、215〜217頁並びに第11巻、435及び
436頁参照）、フェニル、２−、３−又は４−メチルフ
ェニル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、ピリジ
ル、２−、３−又は４−メチルピリジル、２−、３−又
は４−メトキシピリジル、ホルミル、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、２−エチルヘ
キサノイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニ
ル、ブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シ
クルヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル、
フェニルスルホニル、トリルスルホニル、ピリジルスル
ホニル、ベンゾイル、２−、３−又は４−メチルベンゾ
イル、２−、３−又は４−メトキシベンゾイル、チエン
−２−イルカルボニル又はチエン−３−イルカルボニル
である。
シル、インデシル、ウンデシル又はドデシル（前記名称
イソオクチル、イソノニル又はイソデシルは、慣用名で
あり、かつオキソ合成により得られるアルコールに由来
する−Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemi
e、第４版、第７巻、215〜217頁並びに第11巻、435及び
436頁参照）、フェニル、２−、３−又は４−メチルフ
ェニル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、ピリジ
ル、２−、３−又は４−メチルピリジル、２−、３−又
は４−メトキシピリジル、ホルミル、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、２−エチルヘ
キサノイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニ
ル、ブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シ
クルヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル、
フェニルスルホニル、トリルスルホニル、ピリジルスル
ホニル、ベンゾイル、２−、３−又は４−メチルベンゾ
イル、２−、３−又は４−メトキシベンゾイル、チエン
−２−イルカルボニル又はチエン−３−イルカルボニル
である。
更に、基Ｗ、R6、R7及びR10は、例えば２−メトキシ
エチル、２−又は３−メトキシプロピル、２−エトキシ
エチル、２−又は３−エトキシプロピル、２−プロポキ
シエチル、２−又は３−プロポキシプロピル、２−ブト
キシエチル、２−又は３−ブトキシプロピル、3,6−ジ
オキサヘプチル又は3,6−ジオキサオクチルである。
エチル、２−又は３−メトキシプロピル、２−エトキシ
エチル、２−又は３−エトキシプロピル、２−プロポキ
シエチル、２−又は３−プロポキシプロピル、２−ブト
キシエチル、２−又は３−ブトキシプロピル、3,6−ジ
オキサヘプチル又は3,6−ジオキサオクチルである。
更に、基Ｗ、R2、R3、R6及びR7は、例えば２−シアノ
エチル、２−又は３−シアノプロピル、２−アセチルオ
キシエチル、２−又は３−アセチルオキシプロピル、２
−イソブチリルオキシエチル、２−又は３−イソブチリ
ルオキシプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２
−又は３−メトキシカルボニルプロピル、２−エトキシ
カルボニルエチル、２−又は３−エトキシカルボニルプ
ロピル、２−メトキシカルボニルオキシエチル、２−又
は３−メトキシカルボニルオキシプロピル、２−エトキ
シカルボニルオキシエチル、２−又は３−エトキシカル
ボニルオキシプロピル、２−ブトキシカルボニルオキシ
エチル、２−又は３−ブトキシカルボニルオキシプロピ
ル、２−（２−フェニルエトキシカルボニルオキシ）エ
チル、２−又は３−（２−フェニルエトキシカルボニル
オキシ）プロピル、２−（２−エトキシエトキシカルボ
ニルオキシ）エチル、２−又は３−（２−エトキシエト
キシカルボニルオキシ）プロピル、ベンジル、２−メチ
ルベンジル、１−又は２−フェニルエチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又は２−、３−
又は４−メチルフェニルである。
エチル、２−又は３−シアノプロピル、２−アセチルオ
キシエチル、２−又は３−アセチルオキシプロピル、２
−イソブチリルオキシエチル、２−又は３−イソブチリ
ルオキシプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２
−又は３−メトキシカルボニルプロピル、２−エトキシ
カルボニルエチル、２−又は３−エトキシカルボニルプ
ロピル、２−メトキシカルボニルオキシエチル、２−又
は３−メトキシカルボニルオキシプロピル、２−エトキ
シカルボニルオキシエチル、２−又は３−エトキシカル
ボニルオキシプロピル、２−ブトキシカルボニルオキシ
エチル、２−又は３−ブトキシカルボニルオキシプロピ
ル、２−（２−フェニルエトキシカルボニルオキシ）エ
チル、２−又は３−（２−フェニルエトキシカルボニル
オキシ）プロピル、２−（２−エトキシエトキシカルボ
ニルオキシ）エチル、２−又は３−（２−エトキシエト
キシカルボニルオキシ）プロピル、ベンジル、２−メチ
ルベンジル、１−又は２−フェニルエチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又は２−、３−
又は４−メチルフェニルである。
基R4は、例えばメチルスルホニルアミノ、エチルスル
ホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピ
ルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、モノ−
又はジメチルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジエ
チルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジプロピルア
ミノスルホニルアミノ、モノ−又はジイソプロピルアミ
ノスルホニルアミノ、モノ−又はジブチルアミノスルホ
ニルアミノ又は（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホ
ニル）アミノである。
ホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピ
ルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、モノ−
又はジメチルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジエ
チルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジプロピルア
ミノスルホニルアミノ、モノ−又はジイソプロピルアミ
ノスルホニルアミノ、モノ−又はジブチルアミノスルホ
ニルアミノ又は（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホ
ニル）アミノである。
基R9は、更に、基R8と同様に、例えばフッ素、塩素又
は臭素である。
は臭素である。
基R9は、更に、例えばフェニル、２−メチルフェニ
ル、2,4−ジメチルフェニル、２−メトキシフェニル、
2,4−ジメトキシフェニル、ベンジル、２−メチルベン
ジル、2,4−ジメチルベンジル、２−メトキシベンジ
ル、2,4−ジメトキシベンジル、メチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチル
アミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ヘプチルア
ミノ、オクチルアミノ又は２−エチルヘキシルアミノで
ある。
ル、2,4−ジメチルフェニル、２−メトキシフェニル、
2,4−ジメトキシフェニル、ベンジル、２−メチルベン
ジル、2,4−ジメチルベンジル、２−メトキシベンジ
ル、2,4−ジメトキシベンジル、メチルアミノ、エチル
アミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチル
アミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ヘプチルア
ミノ、オクチルアミノ又は２−エチルヘキシルアミノで
ある。
基R6及びR7は、更に、例えばアリル又はメタリルであ
る。
る。
R2及び３又はR6及びR7が、これらが結合している窒素
原子と一緒になって、場合により他のヘテロ原子を有す
る５員又は６員の飽和ヘテロ環式基を表す場合には、例
えばピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペ
ラジニル又はＮ−（C1〜C4−アルキル）−ピペラジニル
がこれに該当しうる。
原子と一緒になって、場合により他のヘテロ原子を有す
る５員又は６員の飽和ヘテロ環式基を表す場合には、例
えばピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペ
ラジニル又はＮ−（C1〜C4−アルキル）−ピペラジニル
がこれに該当しうる。
式中、Ｚが式II a、II c、II l、II m、II n、II o又
はII pの基を表す式Ｉの染料は、特に有利であり、その
際、II c又はII lの基を、特に挙げることができる。
はII pの基を表す式Ｉの染料は、特に有利であり、その
際、II c又はII lの基を、特に挙げることができる。
式III a: ［式中、 Ｘは、CH又は窒素を表し、 L1及びL2は、相互に無関係に、各々水素、C1〜C8−アル
キル、フェニル、トリル、C1〜C8−アルキルカルボニ
ル、C1〜C8−アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、トリルスルホニル、ピリジルスルホニル、ベンゾイ
ル、メチルベンゾイル、ピリジルカルボニル又はチエニ
ルカルボニルを表し、 L3は、水素、メチル、メトキシ又は基−NHCO R10又は
−NHCO2R10（ここで、R10は、フェニル、ベンジル、ト
リル又は場合によりエーテル官能性の酸素原子１又は２
個により中断されているC1〜C8−アルキルを表す）を表
し、 L4及びL5は、相互に無関係に、水素、C1〜C8−アルキ
ル、２−シアノエチル、ベンジル、C1〜C4−アルカノイ
ルオキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシカル
ボニルオキシ−C1〜C4−アルキルを表し、かつ L6は、水素又はメチルを表す］の染料が特に優れてい
る。
キル、フェニル、トリル、C1〜C8−アルキルカルボニ
ル、C1〜C8−アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、トリルスルホニル、ピリジルスルホニル、ベンゾイ
ル、メチルベンゾイル、ピリジルカルボニル又はチエニ
ルカルボニルを表し、 L3は、水素、メチル、メトキシ又は基−NHCO R10又は
−NHCO2R10（ここで、R10は、フェニル、ベンジル、ト
リル又は場合によりエーテル官能性の酸素原子１又は２
個により中断されているC1〜C8−アルキルを表す）を表
し、 L4及びL5は、相互に無関係に、水素、C1〜C8−アルキ
ル、２−シアノエチル、ベンジル、C1〜C4−アルカノイ
ルオキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル−C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−アルコキシカル
ボニルオキシ−C1〜C4−アルキルを表し、かつ L6は、水素又はメチルを表す］の染料が特に優れてい
る。
更に、式III b: ［式中Ｘは、CH又は窒素を表し、L7は、C1〜C6−アルキ
ル、フェニル、トリル、ベンジル、シクロヘキシル又は
チエニルを表し、L1、L2、L4、L5及びL6は、各々式III
aに挙げられたものを表す］の染料が特に優れている。
ル、フェニル、トリル、ベンジル、シクロヘキシル又は
チエニルを表し、L1、L2、L4、L5及びL6は、各々式III
aに挙げられたものを表す］の染料が特に優れている。
式中、L1及びL2が、相互に無関係に、各々C1〜C8−ア
ルキルカルボニル、ベンゾイル、メチルベンゾイル又は
チエニルカルボニルを表す式III aの染料がきわめて特
に優れている。
ルキルカルボニル、ベンゾイル、メチルベンゾイル又は
チエニルカルボニルを表す式III aの染料がきわめて特
に優れている。
更に、ＸがCHを表している式III bの染料が特にきわ
めて優れている。
めて優れている。
本発明による式Ｉのピリドン染料は、自体公知の方法
により製造することができる。
により製造することができる。
例えば、式IV: Ｚ−Ｘ＝Ｏ （IV） ［式中、Ｚは、前記のものを表す］のホルミル化合物
（Ｘ＝CH）又はニトロソ化合物（Ｘ＝Ｎ）と式V: ［式中、R1、R2及びＹは、各々前記のものを表す］のピ
リドンとを不活性溶剤中で、触媒の存在下に縮合させる
ことができる。
（Ｘ＝CH）又はニトロソ化合物（Ｘ＝Ｎ）と式V: ［式中、R1、R2及びＹは、各々前記のものを表す］のピ
リドンとを不活性溶剤中で、触媒の存在下に縮合させる
ことができる。
好適な不活性溶剤は、例えばトルエン、クロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン、安息香酸メチル−又は−エチルエ
ステル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
1−ジクロルエタン、1,2−ジクロルエタン、1,1,1−ト
リクロルエタン、イソブタノール、酢酸、プロピオン
酸、キシレン、ベンゼン又はジクロルベンゼンである。
ン、ニトロベンゼン、安息香酸メチル−又は−エチルエ
ステル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
1−ジクロルエタン、1,2−ジクロルエタン、1,1,1−ト
リクロルエタン、イソブタノール、酢酸、プロピオン
酸、キシレン、ベンゼン又はジクロルベンゼンである。
好適な触媒は、例えばｐ−トルエンスルホン酸、硫
酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香酸又はN,
N′−ジシクロヘキシルカルボジイミドである。その
際、触媒は、各々ピリドンＶのモル当量に対して１〜5
0、有利に１〜10モル当量の量で使用することができ
る。
酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香酸又はN,
N′−ジシクロヘキシルカルボジイミドである。その
際、触媒は、各々ピリドンＶのモル当量に対して１〜5
0、有利に１〜10モル当量の量で使用することができ
る。
生じた式I a: の染料を、不活性溶剤中、かつ場合により塩基の存在下
で、例えば式VIの無水カルボン酸又は式VIIの化合物： R11−CO−Ｏ−CO−R11 （VI） R11−CO−R12 （VII） ［式中、R11は、C1〜C11−アルキル、置換又は非置換の
フェニル又はチエニルを表し、かつR12は、離脱基、例
えば塩素、臭素、メチルスルホネート、トリフルオルメ
チルスルホネート又はｏ−又はｐ−トルエンスルホネー
トを表す］でアシル化することにより、式Ｉのピリドン
染料に変換することができる。
で、例えば式VIの無水カルボン酸又は式VIIの化合物： R11−CO−Ｏ−CO−R11 （VI） R11−CO−R12 （VII） ［式中、R11は、C1〜C11−アルキル、置換又は非置換の
フェニル又はチエニルを表し、かつR12は、離脱基、例
えば塩素、臭素、メチルスルホネート、トリフルオルメ
チルスルホネート又はｏ−又はｐ−トルエンスルホネー
トを表す］でアシル化することにより、式Ｉのピリドン
染料に変換することができる。
好適な塩基は、例えばアミン、例えばトリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ピリジン、ｐ−ジメチルアミノ
ピリジン、アルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナ
トリウム又は炭酸水素カリウム、アルカリ金属炭酸塩、
例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、又は低級カル
ボン酸のアルカリ塩、例えば酢酸ナトリウム又は酢酸カ
リウム又はプロピオン酸ナトリウム又はプロピオン酸カ
リウムである。塩基は、一般に、染料I aの１モル当量
当たり１〜50モル当量、有利に１〜10モル当量で使用さ
れる。
ン、トリブチルアミン、ピリジン、ｐ−ジメチルアミノ
ピリジン、アルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナ
トリウム又は炭酸水素カリウム、アルカリ金属炭酸塩、
例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、又は低級カル
ボン酸のアルカリ塩、例えば酢酸ナトリウム又は酢酸カ
リウム又はプロピオン酸ナトリウム又はプロピオン酸カ
リウムである。塩基は、一般に、染料I aの１モル当量
当たり１〜50モル当量、有利に１〜10モル当量で使用さ
れる。
しかしながら式Ｉの染料を、式VI又はVIIの化合物及
び場合により塩基の存在下に、化合物IVとピリドンＶと
を反応させることにより、ワンポット合成（Eintopfsyn
these）で製造することも可能である。その際不活性溶
剤及び塩基としては、前記化合物がこれに該当する。
び場合により塩基の存在下に、化合物IVとピリドンＶと
を反応させることにより、ワンポット合成（Eintopfsyn
these）で製造することも可能である。その際不活性溶
剤及び塩基としては、前記化合物がこれに該当する。
式VI: Ｚ−NH2 （VI） （式中、Ｚは、前記のものを表す）のアミンと式Ｖのピ
リドンとを酸化カップリングさせることも可能である
（例えば米国特許（US−Ａ）第4695287号明細書参
照）。
リドンとを酸化カップリングさせることも可能である
（例えば米国特許（US−Ａ）第4695287号明細書参
照）。
本発明のもう一つの課題は、染料の新規の熱転写法を
提供することであった。
提供することであった。
熱転写印刷法の場合、１種以上の結合剤中の熱転写可
能な染料を場合により好適な助剤と共に支持体上に含有
する転写シートを、エネルギー源、例えばサーマルヘッ
ド又はレーザーを用いて、短い熱パルス（持続時間：一
瞬）によって背後から加熱し、それにより染料が転写シ
ートから移動し、受容媒体の表面層中に拡散していく。
この方法の主要な利点は、転写すべき染料量（従って色
の濃淡）の制御は、エネルギー源から放出されるエネル
ギーの調整により容易に可能であることである。
能な染料を場合により好適な助剤と共に支持体上に含有
する転写シートを、エネルギー源、例えばサーマルヘッ
ド又はレーザーを用いて、短い熱パルス（持続時間：一
瞬）によって背後から加熱し、それにより染料が転写シ
ートから移動し、受容媒体の表面層中に拡散していく。
この方法の主要な利点は、転写すべき染料量（従って色
の濃淡）の制御は、エネルギー源から放出されるエネル
ギーの調整により容易に可能であることである。
色表示（Farbaufzeichnung）は、一般に減色法の三原
色、黄色、マゼンタ、シアン（及び場合により黒）を使
用して実施する。
色、黄色、マゼンタ、シアン（及び場合により黒）を使
用して実施する。
光学的色表示を可能にするために、染料は、次ぎの特
性を有すべきである： −容易な熱転写性 −室温で、受容媒体の表面被覆内部へ又はそこからの僅
かの移動 −高い熱及び光化学的安定性並びに湿気及び化学物質に
対する耐性 −減色混合に好適な色調を有すること −高いモル吸収係数を有すること −転写シートの貯蔵の際に晶出しないこと。
性を有すべきである： −容易な熱転写性 −室温で、受容媒体の表面被覆内部へ又はそこからの僅
かの移動 −高い熱及び光化学的安定性並びに湿気及び化学物質に
対する耐性 −減色混合に好適な色調を有すること −高いモル吸収係数を有すること −転写シートの貯蔵の際に晶出しないこと。
これらの要求は、経験によれば、同時に満たすことは非
常に困難である。
常に困難である。
従って、熱転写印刷に使用される公知の染料の大部分
は、要求された必要条件の特性に応じていない。
は、要求された必要条件の特性に応じていない。
ところで、前記式Ｉの染料１種以上がその上に存在す
る支持体を使用する場合に、エネルギー源を用いて、ピ
リドン染料を支持体からプラスチックで被覆された紙の
上に移動させるのが有利に成功することが判明した。
る支持体を使用する場合に、エネルギー源を用いて、ピ
リドン染料を支持体からプラスチックで被覆された紙の
上に移動させるのが有利に成功することが判明した。
公知法で使用される染料と比較して、本発明による方
法で転写された式Ｉの染料は、一般に、室温での受容媒
体中の改良された移動特性、容易な熱転写性、より高い
熱的及び光化学的安定性、容易な工業的使用性、改良さ
れた湿気及び化学物質に対する耐性、より高い色の強
さ、より良好な溶解度又は減色混合へのより良好な適性
（より高い色調純度、吸収バンドの有利な形）により優
れている。
法で転写された式Ｉの染料は、一般に、室温での受容媒
体中の改良された移動特性、容易な熱転写性、より高い
熱的及び光化学的安定性、容易な工業的使用性、改良さ
れた湿気及び化学物質に対する耐性、より高い色の強
さ、より良好な溶解度又は減色混合へのより良好な適性
（より高い色調純度、吸収バンドの有利な形）により優
れている。
本発明による方法に必要な染料支持体の製造のため
に、結合剤１種以上を有する好適な有機溶剤中又は溶剤
混合物中で、染料を、場合により助剤の添加下に加工し
て、印刷インキにする。これは、有利に分子−分散で溶
解された形で染料を含有する。印刷インキは、不活性支
持体上にドクターを用いて施与でき、かつ着色は空気で
乾燥させることができる。
に、結合剤１種以上を有する好適な有機溶剤中又は溶剤
混合物中で、染料を、場合により助剤の添加下に加工し
て、印刷インキにする。これは、有利に分子−分散で溶
解された形で染料を含有する。印刷インキは、不活性支
持体上にドクターを用いて施与でき、かつ着色は空気で
乾燥させることができる。
染料Ｉに好適な有機溶剤は、例えば、それに対する染
料Ｉの溶解度が、温度20℃で１重量％より大きく、有利
に５重量％より大きいものである。
料Ｉの溶解度が、温度20℃で１重量％より大きく、有利
に５重量％より大きいものである。
例えば、エタノール、プロパノール、イソブタノー
ル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メチルエチル
ケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、トルエ
ン、クロロベンゼン又はこれらの混合物が挙げられる。
ル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メチルエチル
ケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、トルエ
ン、クロロベンゼン又はこれらの混合物が挙げられる。
結合剤としては、有機溶剤に溶け、かつ染料を不活性
支持体に耐摩耗性に結合させることのできるすべての樹
脂又はポリマー物質がこれに該当する。その際、印刷カ
ラーを空気で乾燥後に、染料の目に見える晶出を起こさ
ずに、染料を澄明で透明なフィルムの形の中に取りいれ
るような結合剤が有利である。
支持体に耐摩耗性に結合させることのできるすべての樹
脂又はポリマー物質がこれに該当する。その際、印刷カ
ラーを空気で乾燥後に、染料の目に見える晶出を起こさ
ずに、染料を澄明で透明なフィルムの形の中に取りいれ
るような結合剤が有利である。
そのような結合剤は、例えば欧州特許（EP−Ａ）第44
1282号明細書又はそこに引用された相当する特許明細書
中に挙げられている。更に、飽和線状ポリエステルを挙
げることができる。
1282号明細書又はそこに引用された相当する特許明細書
中に挙げられている。更に、飽和線状ポリエステルを挙
げることができる。
有利な結合剤は、エチルセルロース、エチルヒドロキ
シエチルセルロース、ポリビニルブチレート、ポリ酢酸
ビニル、プロピオン酸セルロース又は飽和線状ポリエス
テルである。
シエチルセルロース、ポリビニルブチレート、ポリ酢酸
ビニル、プロピオン酸セルロース又は飽和線状ポリエス
テルである。
結合剤：染料の重量比は、一般に1:1〜10:1である。
助剤としては、例えば、欧州特許（EP−Ａ）第441282
号明細書又はそこに引用された相応する特許明細書中に
挙げられた分離剤がこれに該当する。更に、特に、カラ
ーリボンの貯蔵又は加熱の際の転写染料の晶出を防止す
る、有機添加剤、例えばコレステリン又はバニリンが挙
げられる。
号明細書又はそこに引用された相応する特許明細書中に
挙げられた分離剤がこれに該当する。更に、特に、カラ
ーリボンの貯蔵又は加熱の際の転写染料の晶出を防止す
る、有機添加剤、例えばコレステリン又はバニリンが挙
げられる。
好適な不活性支持体は、例えば欧州特許（EP−Ａ）第
441282号明細書中に又はそこに引用された相応する特許
明細書中に記載されている。染料支持体の厚さは、一般
に３〜30μｍ、有利に５〜10μｍである。
441282号明細書中に又はそこに引用された相応する特許
明細書中に記載されている。染料支持体の厚さは、一般
に３〜30μｍ、有利に５〜10μｍである。
染料受容層としては、転写すべき染料と親和性を有す
る温度安定な全てのプラスチック層、例えば変性ポリカ
ルボネート又はポリエステルが、原則上、これに該当す
る。他の詳細は、例えば、欧州特許（EP−Ａ）第441282
号明細書又はそこに引用された相応する特許明細書から
引用することができる。
る温度安定な全てのプラスチック層、例えば変性ポリカ
ルボネート又はポリエステルが、原則上、これに該当す
る。他の詳細は、例えば、欧州特許（EP−Ａ）第441282
号明細書又はそこに引用された相応する特許明細書から
引用することができる。
転写は、エネルギー源、例えばレーザー又はサーマル
ヘッドを用いて行い、その際、染料移動を、t:0＜ｔ＜1
5msecの時間範囲で行うことができるために、サーマル
ヘッドは、≧300℃の温度まで加熱できるべきである。
その際、染料は、転写シートから移動し、受容媒体の表
面被覆中に拡散する。
ヘッドを用いて行い、その際、染料移動を、t:0＜ｔ＜1
5msecの時間範囲で行うことができるために、サーマル
ヘッドは、≧300℃の温度まで加熱できるべきである。
その際、染料は、転写シートから移動し、受容媒体の表
面被覆中に拡散する。
新規染料Ｉの相互の混合物も特に好適である。
本発明による染料は、更に、合成物質、例えばポリエ
ステル、ポリアミド又はポリカルボネートの着色に有利
に好適である。特に、ポリエステル又はポリアミドから
の繊維織物又はポリエステル−木綿−混織物を挙げるこ
とができる。
ステル、ポリアミド又はポリカルボネートの着色に有利
に好適である。特に、ポリエステル又はポリアミドから
の繊維織物又はポリエステル−木綿−混織物を挙げるこ
とができる。
更に、新規染料は、例えば欧州特許（EP−Ａ）第3994
73号明細書に記載されている色フィルターの製造に有利
に好適である。
73号明細書に記載されている色フィルターの製造に有利
に好適である。
最終的に、電子写真用トナーの製造のための着色剤と
して有利に使用することもできる。
して有利に使用することもできる。
次ぎの例により本発明を詳細に説明する。
染料の製造 例１ ３−アセチルアミノ−N,N−ジブチルアニリン13.1gを
水性−塩酸性環境中で、亜硝酸ナトリウムでニトロソ化
した。pH−値８まで、20重量％アンモニア水を添加した
後に、式： の化合物を塩化メチレン中にとった。有機層を分液漏斗
中で分離し、かつ無水酢酸30ml中のピリドン 15.5gの溶液と一緒にした。
水性−塩酸性環境中で、亜硝酸ナトリウムでニトロソ化
した。pH−値８まで、20重量％アンモニア水を添加した
後に、式： の化合物を塩化メチレン中にとった。有機層を分液漏斗
中で分離し、かつ無水酢酸30ml中のピリドン 15.5gの溶液と一緒にした。
塩化メチレンの留去後に、90℃まで短時間加熱し、次
いで室温まで冷却した。引き続き、イソプロパノール10
0ml及びメタノール50mlを添加し、水約5mlの添加により
染料を沈殿させた。吸引濾過及びメタノールで念入りに
後洗浄した後に前記染料18.1g（理論の64％）がスペク
トル純粋形で得られた。
いで室温まで冷却した。引き続き、イソプロパノール10
0ml及びメタノール50mlを添加し、水約5mlの添加により
染料を沈殿させた。吸引濾過及びメタノールで念入りに
後洗浄した後に前記染料18.1g（理論の64％）がスペク
トル純粋形で得られた。
Fb＝170〜174℃ λmax（テトラヒドロフラン）:590nm （塩化メチレン）:598nm 例２ 例１に記載のピリドン 15.5gを２−（Ｎ−ブチル−
Ｎ−エチルアミノ）−４−フェニル−５−ホルミルチア
ゾール 15.1g、β−アラニン 0.5g並びにｐ−トルエ
ンスルホン酸 2.0gと共に酢酸エステル65ml中で室温で
3.5時間撹拌した。引き続き、50℃まで30分間加熱し
た。室温まで冷却後に染料を吸引濾過し、僅かのメタノ
ール及び水で洗浄して中性にし、減圧下に95℃で乾燥さ
せた。スペクトル純粋な生成物の収率は、17.6gであっ
た（理論の63％）。
Ｎ−エチルアミノ）−４−フェニル−５−ホルミルチア
ゾール 15.1g、β−アラニン 0.5g並びにｐ−トルエ
ンスルホン酸 2.0gと共に酢酸エステル65ml中で室温で
3.5時間撹拌した。引き続き、50℃まで30分間加熱し
た。室温まで冷却後に染料を吸引濾過し、僅かのメタノ
ール及び水で洗浄して中性にし、減圧下に95℃で乾燥さ
せた。スペクトル純粋な生成物の収率は、17.6gであっ
た（理論の63％）。
Fp＝141℃ λmax（テトラヒドロフラン）:532nm （塩化メチレン）:537nm 同様にして次ぎの第１〜３表に記載の染料が得られ
た。その際、置換基R3に挙げられた名称は、記載中の式
の名称を指す。
た。その際、置換基R3に挙げられた名称は、記載中の式
の名称を指す。
次ぎの例で本発明を詳細に説明する。
染料の製造 例39 ａ） １−ベンゾイルアミノ−２−ヒドロキシ−４−メチル
−５−シアノピリド−６−オン 349.7gをトルエン 1.
51及びｐ−トルエンスルホン酸 13g中に懸濁させた。7
0℃で、78重量％２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−４−
フェニル−５−ホルミルチアゾール 529.3gを滴加し
た。反応混合物を水滴分離器で、還流下に６時間沸騰さ
せた。トルエン11の留去後に室温まで冷却した。沈殿物
を吸引濾過し、減圧下に50℃で乾燥させた。融点236℃
を有する前記化合物（Ｑ＝Ｈ）692.3g（理論の94％）が
得られた。
−５−シアノピリド−６−オン 349.7gをトルエン 1.
51及びｐ−トルエンスルホン酸 13g中に懸濁させた。7
0℃で、78重量％２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−４−
フェニル−５−ホルミルチアゾール 529.3gを滴加し
た。反応混合物を水滴分離器で、還流下に６時間沸騰さ
せた。トルエン11の留去後に室温まで冷却した。沈殿物
を吸引濾過し、減圧下に50℃で乾燥させた。融点236℃
を有する前記化合物（Ｑ＝Ｈ）692.3g（理論の94％）が
得られた。
（溶剤として、イソブタノールを用いると、化合物が収
率76％でえられた） ｂ）ａ）に記載の化合物567gを無水酢酸800ml中に懸濁
させ、かつ２時間加熱沸騰させた。生じた溶液を60℃ま
で冷却し、その際沈殿物が生じ、次いでメタノール450m
lで希釈した。沈殿物を吸引濾過し、メタノール及び水
で後洗浄した。50℃で減圧下に乾燥後に、融点193℃の
前記化合物（Ｑ＝COCH3）458.3g（理論の75％）が得ら
れた。
率76％でえられた） ｂ）ａ）に記載の化合物567gを無水酢酸800ml中に懸濁
させ、かつ２時間加熱沸騰させた。生じた溶液を60℃ま
で冷却し、その際沈殿物が生じ、次いでメタノール450m
lで希釈した。沈殿物を吸引濾過し、メタノール及び水
で後洗浄した。50℃で減圧下に乾燥後に、融点193℃の
前記化合物（Ｑ＝COCH3）458.3g（理論の75％）が得ら
れた。
（λmax＝CH2Cl2中で測定:537nm） 同様にして次ぎの第５表に記載の染料を製造した： 例50 ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−４
−フェニル−５−ホルミルチアゾール 65.2g及び１−
ベンゾイルアミノ−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−
シアノピリド−６−オン 53.8gを無水酢酸200ml中に添
加し、撹拌下に、還流温度（136℃）まで15分間にわた
り加熱し、かつこの温度で15分間保持した。その後、28
℃まで冷却し、生じた沈殿物を吸引濾過した。メタノー
ル350mlで少量宛て洗浄し、引き続き水1000mlで洗浄し
た。乾燥を減圧下に、75℃の温度で行った。
−フェニル−５−ホルミルチアゾール 65.2g及び１−
ベンゾイルアミノ−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−
シアノピリド−６−オン 53.8gを無水酢酸200ml中に添
加し、撹拌下に、還流温度（136℃）まで15分間にわた
り加熱し、かつこの温度で15分間保持した。その後、28
℃まで冷却し、生じた沈殿物を吸引濾過した。メタノー
ル350mlで少量宛て洗浄し、引き続き水1000mlで洗浄し
た。乾燥を減圧下に、75℃の温度で行った。
HPLCにより次ぎの組成： Ｑ＝COCH3 66％ Ｑ＝Ｈ 33％ λmax（塩化メチレン中）:538nm を有する、融点258℃のスペクトル純粋なマゼンタ混合
物103gが得られた。
物103gが得られた。
例51 例51を例50と同様に実施するが、引き続いて、還流温
度まで４時間加熱した。そうして完全なアセチル化（Ｑ
＝COCH3）を達成した。
度まで４時間加熱した。そうして完全なアセチル化（Ｑ
＝COCH3）を達成した。
λmax（塩化メチレン中）:540nm 同様にして次ぎの第６表に記載の染料が得られる： 染料の転写（使用） I. 染料の転写特性を定量的にかつ簡単な方法で試験でき
るために、大きなホットプレートを用いて熱転写を実施
し、ここで転写温度は50℃＜Ｔ＜120℃の範囲で変化さ
せ、転写時間は、２分間に固定した。
るために、大きなホットプレートを用いて熱転写を実施
し、ここで転写温度は50℃＜Ｔ＜120℃の範囲で変化さ
せ、転写時間は、２分間に固定した。
α）支持体を染料で被覆するための一般的処方： 結合剤1gをトルエン／エタノール（8:2v/v）8ml中
に、40〜50℃で溶かした。そこにテトラヒドロフラン5m
l中の染料0.25gからの溶液を撹拌導入し、場合により不
溶の残分を濾去した。そうして得られた印刷ペーストを
ドクター80μｍでポリエステルシート上に施与し（厚
さ:6〜10μｍ）かつヘアードライヤーで乾燥させた。
に、40〜50℃で溶かした。そこにテトラヒドロフラン5m
l中の染料0.25gからの溶液を撹拌導入し、場合により不
溶の残分を濾去した。そうして得られた印刷ペーストを
ドクター80μｍでポリエステルシート上に施与し（厚
さ:6〜10μｍ）かつヘアードライヤーで乾燥させた。
β）熱転写性の試験 使用染料を次ぎの方法で試験した： 試験すべき染料を被覆物質（前面）中に含有するポリ
エステルシート（ドナー）を、市場で得られる紙（詳細
は後述：レセプター）の上に前面を下にして置き、押し
つけた。次いで、ドナー／レセプターをアルミニウムホ
イルでくるみ、加熱された２枚のプレートの間で種々の
温度Ｔ（50℃＜Ｔ＜120℃の温度範囲で）で加熱した。
レセプターの光沢のあるプラスチック層中に拡散した染
料量は、光学密度（＝吸光度Ａ）に比例する。後者は、
光度測定により測定した。温度範囲50〜120℃で測定さ
れた着色レセプター紙の吸光度Ａの対数を、付属する絶
対温度の逆数に対してプロットすると、直線が得られ、
その勾配から転写実験のための活性化エネルギーΔETを
計算することができる： 完全に特徴づけるために、プロットから、着色レセプタ
ー紙の吸光度Ａが値１に達する温度Ｔ＊［℃］を付加的
に取り出した。
エステルシート（ドナー）を、市場で得られる紙（詳細
は後述：レセプター）の上に前面を下にして置き、押し
つけた。次いで、ドナー／レセプターをアルミニウムホ
イルでくるみ、加熱された２枚のプレートの間で種々の
温度Ｔ（50℃＜Ｔ＜120℃の温度範囲で）で加熱した。
レセプターの光沢のあるプラスチック層中に拡散した染
料量は、光学密度（＝吸光度Ａ）に比例する。後者は、
光度測定により測定した。温度範囲50〜120℃で測定さ
れた着色レセプター紙の吸光度Ａの対数を、付属する絶
対温度の逆数に対してプロットすると、直線が得られ、
その勾配から転写実験のための活性化エネルギーΔETを
計算することができる： 完全に特徴づけるために、プロットから、着色レセプタ
ー紙の吸光度Ａが値１に達する温度Ｔ＊［℃］を付加的
に取り出した。
次ぎの第７表に記載の染料をα）により加工し、得ら
れた染料で被覆された支持体をβ）により転写特性に関
して試験した。表中には、各々熱転写因子Ｔ＊吸びΔET
が記載されている。
れた染料で被覆された支持体をβ）により転写特性に関
して試験した。表中には、各々熱転写因子Ｔ＊吸びΔET
が記載されている。
受容媒体（レセプター）として、VY−Ｓ品質のヒタチ
・カラー・ビデオ・プリント・ペーパー（Hitachi Colo
r Video Print Paper）を使用した。結合剤として、ト
ーヨーボー社（Firma Toyobo）のフィロン（Vylon ）2
90を使用した。
・カラー・ビデオ・プリント・ペーパー（Hitachi Colo
r Video Print Paper）を使用した。結合剤として、ト
ーヨーボー社（Firma Toyobo）のフィロン（Vylon ）2
90を使用した。
II. 一般的な処方 ａ）染料10gを、場合により80〜90℃まで短時間加熱し
て、メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサノン
−混合物（4.5:2:2v/v/v）中の結合剤（トーヨーボー社
のフィロン 290）の10重量％溶液100g中に撹拌導入
する。
て、メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサノン
−混合物（4.5:2:2v/v/v）中の結合剤（トーヨーボー社
のフィロン 290）の10重量％溶液100g中に撹拌導入
する。
印刷インキを６μｍドクターで、その背面に好適な滑
り層が施与された、６μｍ厚さのポリエステルシート上
にドクター塗布し、かつヘアードライヤーで１分間乾燥
吹き付けをする。カラーリボンが印刷されうる前に、空
気で少なくとも24時間後乾燥させるべきである。それと
いうのも残留溶剤が印刷工程を損ないうるからである。
り層が施与された、６μｍ厚さのポリエステルシート上
にドクター塗布し、かつヘアードライヤーで１分間乾燥
吹き付けをする。カラーリボンが印刷されうる前に、空
気で少なくとも24時間後乾燥させるべきである。それと
いうのも残留溶剤が印刷工程を損ないうるからである。
ｂ）カラーリボンは、市販のサーマルヘッドを備えたコ
ンピュータ制御の実験装置上で、ヒタチVY−Ｓビデオプ
リントペーパー上に印刷される。
ンピュータ制御の実験装置上で、ヒタチVY−Ｓビデオプ
リントペーパー上に印刷される。
電圧の変化によりサーマルヘッドのエネルギー放出を
制御し、その際調節されたパルス時間は7m秒であり、常
にパルス１個のみ放出される。放出されたエネルギー
は、0.71〜1.06mJ/ドットである。
制御し、その際調節されたパルス時間は7m秒であり、常
にパルス１個のみ放出される。放出されたエネルギー
は、0.71〜1.06mJ/ドットである。
着色の程度は、供給されたエネルギーに直接に比例す
るので、生じた色くさび（Farbkeil）を分光学的に評価
することができる。
るので、生じた色くさび（Farbkeil）を分光学的に評価
することができる。
供給されたエネルギーに対する色深度のプロットか
ら、Ｑ＊−値（＝吸光値１についてのエネルギーmJ/ド
ット）及び勾配ｍを1/mJで決定する。
ら、Ｑ＊−値（＝吸光値１についてのエネルギーmJ/ド
ット）及び勾配ｍを1/mJで決定する。
得られた結果は、次ぎの第８表に記載し、その際、付
加的に更にヒタチVY−Ｓビデオプリントペーパー上で測
定された半値幅（HWB:Halbwertsbreite）及び塩化メチ
レン中で測定された比重量吸光係数（ｆ）を記載する。
加的に更にヒタチVY−Ｓビデオプリントペーパー上で測
定された半値幅（HWB:Halbwertsbreite）及び塩化メチ
レン中で測定された比重量吸光係数（ｆ）を記載する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シェフツィク， エルンスト ドイツ連邦共和国 Ｄ−6700 ルートヴ ィッヒスハーフェン ドゥブリナー シ ュトラーセ ７ (72)発明者 ゼンス， リューディガー ドイツ連邦共和国 Ｄ−6800 マンハイ ム １ メディクスシュトラーセ 12 (72)発明者 ヴィーゼンフェルト， マティアス ドイツ連邦共和国 Ｄ−6704 ムターシ ュタット ローゼンシュトラーセ 10 (56)参考文献 特開 平４−265788（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−262056（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 53/00 C09B 57/00 B41M 5/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】式I: ［式中、 R1は、水素又はC1〜C4−アルキルを表し、 R2及びR3は、同じか又は異なるものであり、相互に独立
して各々水素、置換又は非置換のC1〜C12−アルキル、C
5〜C7−シクロアルキル、置換又は非置換のフェニル、
置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のC1〜C12
−アルカノイル、C1〜C12−アルコキシカルボニル、置
換又は非置換のC1〜C12−アルキルスルホニル、C5〜C7
−シクロアルキルスルホニル、置換又は非置換のフェニ
ルスルホニル、置換又は非置換のピリジルスルホニル、
置換又は非置換のベンゾイル、ピリジルカルボニル又は
チエニルカルボニルを表すか、又はR2及びR3は、これら
が結合している窒素原子と一緒になって、非置換の又は
C1〜C4−アルキルにより置換されたスクシンイミド、非
置換の又はC1〜C4−アルキルにより置換されたフタルイ
ミド又は他のヘテロ原子を有してもよい５員又は６員の
飽和ヘテロ環式基を表し、 Ｘは、CH又は窒素を表し、 Ｙは、シアノ又は式:CO−Ｗ、CO−OW又はCO−NHW（式
中、Ｗは、水素、エーテル官能性の酸素原子１個又は２
個により中断されていてよい、置換又は非置換のC1〜C8
−アルキル、C5〜C7−シクロアルキル、フェニル又はト
リルを表す）の基を表し、かつ Ｚは、式 ｛式中、 ｎは、０又は１であり、 R10は、フェニル、ベンジル、トリル又はエーテル官能
性の酸素原子１個又は２個により中断されていてもよい
C1〜C8−アルキルを表し、 R5は、水素、メチル、メトキシ又はエトキシを表し、 R6及びR7は、同じか又は異なるものであり、相互に独立
して各々水素、エーテル官能性の酸素原子１個又は２個
により中断されていてよい、置換又は非置換のC1〜C8−
アルキル、C3〜C4−アルケニル、C5〜C7−シクロアルキ
ル、フェニル又はトリルを表すか、又はこれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、他のヘテロ原子を有し
てもよい５員又は６員の飽和ヘテロ環式基を表し、 R8は、ハロゲンを表し、 R9は、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、置換又は非
置換のフェニル、置換又は非置換のベンジル、シクロヘ
キシル、チエニル、ヒドロキシ又はC1〜C8−モノアルキ
ルアミノを表し、かつ R1は、前記のものを表す｝の基を表す］のピリドン染
料。 - 【請求項２】エネルギー源を用いて、拡散又は昇華によ
り、ピリドン染料を支持体からプラスチックで被覆され
た紙の上に転写させる際に、請求項１記載の式Ｉの染料
１種以上がその上に存在するような支持体を使用するこ
とを特徴とする、ピリドン染料の転写法。
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|---|---|---|---|
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| DE4114456.2 | 1991-05-03 | ||
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| DE4319675A1 (de) * | 1993-06-14 | 1994-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Aminopyridonen |
| DE4344116A1 (de) * | 1993-12-23 | 1995-06-29 | Basf Ag | Pyridonfarbstoffe |
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| CN106061748B (zh) | 2014-02-28 | 2018-08-31 | 佳能株式会社 | 热敏转印记录用片 |
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-
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- 1992-03-06 US US08/140,021 patent/US5580980A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1992-03-06 DE DE59208556T patent/DE59208556D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1992-03-06 EP EP92906483A patent/EP0582579B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-06 US US08/470,480 patent/US5654122A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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