DE19650958A1 - Indoleninmethinfarbstoffe auf Basis von Trifluormethylpyridonen - Google Patents

Indoleninmethinfarbstoffe auf Basis von Trifluormethylpyridonen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridonfarbstoffe der Formel I
in der der Ring A substituiert sein kann,
R1 Wasserstoff, C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbro­ chen sein kann, C3-C4-Alkenyl, C5-C7-Cycloalkyl oder gegebe­ nenfalls substituiertes Phenyl und
R2 C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C3-C4-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder einen Rest der Formel NE1E2, wobei E1 und E2 gleich oder ver­ schieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasser­ stoff, C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C5-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridyl, gegebenenfalls substituiertes C1-C13-Alkanoyl, C1-C13-Alkoxycarbonyl, gegebe­ nenfalls substituiertes C1-C13-Alkylsulfonyl, C5-C7-Cycloal­ kylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, Pyridylcarbonyl oder Thienylcarbonyl oder E1 und E2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffa­ tom gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Succin­ imido, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Phtha­ limido oder einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten hetero­ cyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome ent­ hält, stehen, bedeuten, sowie ein Verfahren zu ihrer thermi­ schen Übertragung,
ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Mate­ rialien mittels der neuen Farbstoffe sowie ein Verfahren zu ihrem thermischen Transfer.
In der JP-A-339 237/1993 ist die Herstellung von 1-Alkyl-3- cyano-4-trifluormethyl-6-hydroxypyrid-2-onen beschrieben. Weiter­ hin sind aus der WO-A-96/15 195 Methin- und Azamethinfarbstoffe auf Basis von Trifluormethylpyridonen bekannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Indoleninmethin­ farbstoffe bereitzustellen, die über vorteilhafte anwendungs­ technische Eigenschaften bei ihrer textilen Anwendung verfügen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Indoleninmethin­ farbstoffe der Formel I gefunden.
Alle in den obengenannten Formeln auftretenden Alkyl- oder Alkenylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Alkylreste auf­ treten, so können als Substituenten, sofern nicht anders ver­ merkt, z. B. Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C1-C8-Alkanoyloxy, C1-C8-Alkylaminocarbonyloxy, C1-C8-Alkoxy­ carbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyloxy, wobei die Alkylkette der drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist und durch Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, Cyclohexyloxy, Phenoxy, Halogen, Hydroxy, Cyano, Pyrazoyl oder C1-C4-Dialkylamino in Betracht kommen. Die Alkylreste weisen dabei in der Regel 1 oder 2 Substituenten auf.
Wenn in den obengenannten Formeln Alkylreste auftreten, die durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind, so sind, solche Alkylreste bevorzugt, die durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind.
Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Phenyl- oder Pyridylreste auftreten, so können als Substituenten, ebenso wie im Ring A, z. B. C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, Halogen, dabei insbe­ sondere Chlor oder Brom, Nitro, Cyano oder C1-C4-Alkoxycarbonyl in Betracht kommen. Die substituierten Reste weisen dabei in der Re­ gel 1 bis 3 Substituenten auf.
Geeignete Reste R1, R2, E1 und E2 sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Iso­ pentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Isotridecyl [Die Bezeichnungen Iso­ octyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnun­ gen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen (vgl. dazu Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sth Edition, Vol. A1, Seiten 290 bis 293, sowie Vol. A 10, Seiten 284 und 285).], 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Me­ thoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6,9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatri­ decyl, 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl, Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methyl­ phenyl, 2-, 3- oder 4-Ethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Propylphenyl, 2-, 3- oder 4-Isopropylphenyl, 2-, 3- oder 4-Butylphenyl, 2,4-Di­ methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethoxy­ phenyl, 2-, 3- oder 4-Isobutoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Nitro­ phenyl 2-, 3- oder 4-Carboxylphenyl, 2-, 3- oder 4-Cyanophenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxy- oder Ethoxycarbonylphenyl, Benzyl, 2-Methylbenzyl, 1- oder 2-Phenylethyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2-Cyanoethyl, 2- oder 3-Cyanopropyl, 2-Acetyl­ oxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2-Isobutyryloxyethyl, 2- oder 3-Isobutyryloxypropyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Methoxycarbonylpropyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Ethoxy­ carbonylpropyl, 2-Methoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Methoxycar­ bonyloxypropyl, 2-Ethoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Ethoxycarbo­ nyloxypropyl, 2-Butoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Butoxycarbonyl­ oxypropyl, 2-(2-Phenylethoxycarbonyloxy)ethyl, 2- oder 3-(2-Phenylethoxycarbonyloxy)propyl, 2-(2-Ethoxyethoxycarbonyl­ oxy)ethyl oder 2- oder 3-(2-Ethoxyethoxycarbonyloxy)propyl.
Reste R1, E1 und E2 sind weiterhin z. B. Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl.
Reste E1 und E2 sind weiterhin z. B. Pyridyl, 2-, 3- oder 4-Methyl­ pyridyl, 2-, 3- oder 4-Methoxypyridyl, Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl, 2-Ethylhexanoyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxy­ carbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfo­ nyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cy­ clohexylsulfonyl, Cycloheptylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Tolyl­ sulfonyl, Pyridylsulfonyl, Benzoyl, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoyl, 2-, 3- oder 4-Methoxybenzoyl, Thien-2-ylcarbonyl oder Thien-3-yl­ carbonyl.
Reste R1 und R2 sind weiterhin z. B. Allyl oder Methallyl.
Wenn E1 und E2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält aufweist, bedeuten, so können dafür z. B. Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl oder N-(C1-C4-Alkyl)piperazinyl in Betracht kommen.
Bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der der Ring A unsubstituiert ist.
Weiterhin bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R1 C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenyl substi­ tuiert ist.
Weiterhin bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R2 C1-C9-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist und durch Hydroxy oder Phenyl substituiert sein kann, oder Phenyl bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R2 C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R1 Methyl oder Benzyl bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I kön­ nen nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Beispielsweise können sie durch Kondensation von Aldehyden der Formel II
in der der Ring A und R1 jeweils die obengenannte Bedeutung besit­ zen, mit Trifluormethylpyridonen der Formel III
in der R2 die obengenannte Bedeutung besitzt, erhalten werden.
Bei den Zwischenprodukten für die Herstellung der neuen Indole­ ninmethinfarbstoffe handelt es sich in der Regel um an sich be­ kannte Verbindungen.
Es wurde weiterhin gefunden, daß man synthetische Materialien vorteilhaft färben oder bedrucken kann (auch mittels des Ink-Jet-Verfahrens), wenn man sie mit einem oder mehreren der erfindungs­ gemäßen Farbstoffe behandelt. Synthetische Materialien sind z. B. Polyester, Polyamide oder Polycarbonate. Insbesondere zu nennen sind Materialien in textiler Form, wie Fasern, Garne, Zwirne, Ma­ schenware, Webware oder Non-wovens aus Polyester, modifiziertem Polyester, z. B. anionisch modifiziertem Polyester, Mischgewebe von Polyester mit Cellulose, Baumwolle, Viskose oder Wolle, oder Polyamid. Die Färbe- und Druckbedingungen sind an sich bekannt und schließen auch das Färben in überkritischem Kohlendioxid mit ein. Man erhält dabei Färbungen oder Drucke mit hoher Lichtecht­ heit, hoher Brillanz und sehr guten Naßechtheiten, z. B. sehr gu­ ter Wasch- oder Schweißechtheit.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver­ fahren zur Übertragung von Farbstoffen von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier durch Diffusion oder Subli­ mation mit Hilfe einer Energiequelle, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I befinden.
Zur Herstellung der für das erfindungsgemäße Verfahren benötigten Farbstoffträger werden die Farbstoffe der Formel I in einem geeigneten organischen Lösungsmittel oder in Mischungen von Lösungsmitteln mit einem oder mehreren Bindemitteln, gegebenen­ falls unter Zugabe von Hilfsmitteln zu einer Druckfarbe verar­ beitet. Diese enthält die Farbstoffe der Formel I vorzugsweise in molekular-dispers gelöster Form. Die Druckfarbe kann mittels einer Rakel auf den inerten Träger aufgetragen und die Färbung z. B. an der Luft oder mit einem Föhn getrocknet werden. Geeignete organische Lösungsmittel für die Farbstoffe der Formel I sind z. B. solche, in denen die Löslichkeit der Farbstoffe der Formel I bei einer Temperatur von 20°C größer als 1 Gew.-%, vorzugsweise größer als 5 Gew.-% ist.
Beispielhaft seien Ethanol, Propanol, Isobutanol, Tetrahydro­ furan, Methylenchlorid, Methylethylketon, Cyclopentanon, Cyclo­ hexanon, Toluol, Chlorbenzol oder deren Mischungen genannt.
Als Bindemittel kommen alle Resins oder Polymermaterialien in Betracht, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind und die die Farbstoffe an den inerten Träger abriebfest zu binden vermö­ gen. Dabei werden solche Bindemittel bevorzugt, die die Farb­ stoffe nach Trocknung der Druckfarbe an der Luft in Form eines klaren, transparenten Films aufnehmen, ohne das dabei eine sicht­ bare Auskristallisation der Farbstoffe auftritt.
Solche Bindemittel sind beispielsweise in der US-A-5 132 438 oder in den entsprechenden dort zitierten Patentanmeldungen genannt. Darüber hinaus sind gesättigte lineare Polyester zu nennen.
Bevorzugte Bindemittel sind Ethylcellulose, Ethylhydroxyethyl­ cellulose, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetat, Cellulosepropionat oder gesättigte lineare Polyester.
Das Gewichtsverhältnis Bindemittel : Farbstoff beträgt im all­ gemeinen 1 : 1 bis 10 : 1.
Als Hilfsmittel kommen z. B. Trennmittel in Betracht, wie sie in der US-A-5 132 438 oder den entsprechenden dort zitierten Patent­ anmeldungen genannt sind. Darüber hinaus sind besonders organi­ sche Additive zu nennen, welche das Auskristallisieren der Trans­ ferfarbstoffe bei Lagerung oder beim Erhitzen des Farbbandes ver­ hindern, z. B. Cholesterin oder Vanillin.
Geeignete inerte Träger sind z. B. in der US-A-5 132 438 oder in den entsprechenden dort zitierten Patentanmeldungen beschrieben. Die Dicke des Farbstoff-Trägers beträgt im allgemeinen 3 bis 30 µm.
Als Farbstoffnehmerschicht kommen prinzipiell alle temperatur­ stabilen Kunststoffschichten mit Affinität zu den zu trans­ ferierenden Farbstoffen in Betracht, z. B. modifizierte Poly­ carbonate oder Polyester. Weitere Einzelheiten dazu können z. B. aus der US-A-5 132 438 oder den entsprechenden dort zitierten Patentanmeldungen entnommen werden.
Die Übertragung erfolgt mittels einer Energiequelle, z. B. mittels eines Lasers oder eines Thermokopfes, wobei letzterer auf eine Temperatur von ≧ 300°C aufheizbar sein muß, damit der Farbstoff­ transfer im Zeitbereich t: 0 < t < 15 msec erfolgen kann. Dabei migriert der Farbstoff aus dem Transferblatt und diffundiert in die Oberflächenbeschichtung des Aufnahmemediums.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I zeichnen sich beim Farbstofftransfer durch vorteilhafte anwendungstechnische Eigen­ schaften aus. Sie weisen eine hohe Löslichkeit im Farbband (gute Kompatibilität mit dem Bindemittel), eine hohe Stabilität in der Druckfarbe, eine gute Transferierbarkeit, eine hohe Bildstabili­ tät (d. h. gute Lichtechtheit sowie gute Stabilität gegenüber Um­ welteinflüssen, z. B. Feuchtigkeit, Temperatur oder Chemikalien) auf und erlauben eine flexible coloristische Anpassung an bereits vorgegebene subtraktive Grundfarben im Sinne einer optimalen Trichromie (höchst mögliche Brillanz von Grund- oder Mischfarben und tiefes neutrales Schwarz).
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch zum Färben von kera­ tinischen Fasern, z. B. bei der Haarfärbung oder der Färbung von Pelzen, verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe der Formel I eignen sich weiterhin vorteil­ haft für die Herstellung von Farbfiltern, wie sie z. B. in der EP-A-399 473 beschrieben sind.
Schließlich können sie auch vorteilhaft als Farbmittel für die Herstellung von Tonern für die Elektrophotographie verwendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
  • a) 100 ml Methanol und 29 g n-Hexylamin (0,287 mol) wurden vor­ gelegt und bei 30 bis 35°C innerhalb von 2 h mit 32,8 g (0,287 mol) Cyanessigsäureethylester versetzt. Anschließend rührte man nochmals 2 h bei 30°C nach. 25 g Piperidin und danach 52,8 g (0,287 mol) 4,4,4-Trifluoracetessigsäureethyl­ ester wurden zugegeben. Anschließend erhitzte man die Reakti­ onsmischung 14 h unter Rückfluß und zog das Lösungsmittel bei einer bis zu 100°C ansteigenden Temperatur ab. Der noch heiße Rest wurde auf 450 g Eis und 75 ml konz. Salzsäure ge­ geben. Das Produkt wurde abgesaugt, mit kaltem Wasser neutral gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhielt 79,3 g des Pyridons der Formel
    Ausbeute: 95,9%
  • b) 4,0 g (0,02 mol) Aldehyd der Formel
    und 5,8 g (0,02 mol) der in Beispiel 1a) beschriebenen Ver­ bindung wurden in 20 ml Acetanhydrid für 30 min auf 130°C erhitzt. Nach dem Erkalten fiel ein brillanter roter Farb­ stoff der Formel
    aus. Das Produkt wurde abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet.
    Ausbeute: 6,6 g (70%)
    λmax: 538 nm (CH2Cl2)
Beispiel 2
  • a) Zu 210 ml Methanol und 118,3 g 3-(2-Phenoxyethoxy)propylamin (0,6 mol) gab man innerhalb von 2 h bei einer Temperatur von 30 bis 35°C 67, 9 g (0,6 mol) Cyanessigsäureethylester. An­ schließend rührte man nochmals 2 h bei 30°C nach. 52,3 g Piperidin und danach 110,4 g (0,6 mol) 4,4,4-Trifluoracet­ essigsäureethylester wurden zugegeben. Anschließend erhitzte man die Reaktionsmischung 14 h unter Rückfluß und zog das Lösungsmittel bei einer bis zu 100°C ansteigenden Temperatur ab. Der noch heiße Rest wurde auf 1 l Eis und 157 ml konz. Salzsäure gegeben. Die wäßrige Mischung wurde mit 500 ml Es­ sigester extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Man erhielt 201 g (87,5% Ausbeute) des Pyridons der Formel
  • b) 4,0 g (0,02 mol) Aldehyd der Formel
    und 7,6 g (0,02 mol) der in Beispiel 2a) beschriebenen Ver­ bindung wurden in 20 ml Acetanhydrid für 30 min auf 130°C erhitzt. Nach dem Erkalten wurde der ausfallende Farbstoff der Formel
    abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet.
    Ausbeute: 6,25 g (57,8%)
    λmax: 536 nm (CH2Cl2)
Beispiel 3
  • a) Zu 35,4 g (0,6 mol) Propylamin wurden bei 30 bis 35°C 67,9 g Cyanessigsäureethylester (0,6 mol) zugetropft. Anschließend rührte man 2 h bei 30°C nach. Nun wurden 52,5 g Piperidin (0,61 mol) und 111,6 g (0,6 mol) 4,4,4-Trifluoracetessigsäu­ reethylester zugetropft. Die Temperatur stieg hierbei auf 53°C an. Anschließend wurde 10 h unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde am Reaktionsende abdestilliert und der verbleibende Rest heiß in ein Gemisch aus 1 l Eis/Wasser und 160 ml konz. Salzsäure gegossen. Bei 5°C kristallisierte das Produkt innerhalb 1 h aus, wurde abgesaugt und mit wenig Was­ ser neutral gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhielt 205 g des Pyridons der Formel
  • b) 4,0 g Aldehyd (0,02 mol)
    und 4,92 g (0,02 mol) des in Beispiel 3a beschriebenen Pyri­ dons wurden in 20 ml Acetanhydrid für 30 min auf 130°C er­ hitzt. Nach dem Erkalten fiel ein roter Farbstoff der Formel
    aus, wurde abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet.
    Ausbeute: 6,5 g (76%)
    λmax: 536 nm (CH2Cl2)
    In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle aufgeführ­ ten Farbstoffe der Formel
    erhalten.
Anwendung beim Färben
10 g Polyestergewebe werden bei einer Temperatur von 50°C in 200 ml einer Färbeflotte gegeben, die X Gew.-%, bezogen auf das Polyestergewebe, Farbstoff enthält und deren pH-Wert mittels Essigsäure auf 4,5 eingestellt ist. Man behandelt 5 min bei 50°C, steigert dann die Temperatur der Flotte innerhalb von 30 min auf 130°C, hält 60 min bei dieser Temperatur und läßt dann innerhalb von 20 min auf 60°C abkühlen.
Danach wird das ausgefärbte Polyestergewebe reduktiv gereinigt, indem man es 15 min in 200 ml einer Flotte, die 5 ml/l 32 gew.-%ige Natronlauge, 3 g/l Natriumdithionit und 1 g/l eines Anlagerungsproduktes von 48 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl enthält, bei 65°C behandelt. Schließlich wird das Gewebe gespült, mit verdünnter Essigsäure neutralisiert, nochmals gespült und getrocknet.
Die Farbstoffe Nr. 1 bis 35 wurden jeweils in einer Menge (X) von 0,3 Gew.-% angewandt. Man erhielt hochbrillante rote Färbungen mit hervorragender Lichtechtheit.

Claims (6)

1. Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I
in der
der Ring A substituiert sein kann,
R1 Wasserstoff, C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substi­ tuiert ist und durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Ether­ funktion unterbrochen sein kann, C3-C4-Alkenyl, C5-C7-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und
R2 C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbro­ chen sein kann, C3-C4-Alkenyl, gegebenenfalls substi­ tuiertes Phenyl oder einen Rest der Formel NE1E2, wobei E1 und E2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C5-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridyl, gegebenenfalls substituiertes C1-C13-Alkanoyl, C1-C13-Alkoxycarbonyl, ge­ gebenenfalls substituiertes C1-C13-Alkylsulfonyl, C5-C7-Cycloalkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridylsul­ fonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, Pyridylcar­ bonyl oder Thienylcarbonyl oder E1 und E2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Succinimido, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Phthalimido oder einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält, stehen, bedeuten.
2. Indoleninmethinfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß der Ring A unsubstituiert ist.
3. Indoleninmethinfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R1 C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, oder Phenyl bedeutet.
4. Indoleninmethinfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R2 C1-C9-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist und durch Hydroxy oder Phenyl substituiert sein kann, oder Phenyl be­ deutet.
5. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Mate­ rialien, dadurch gekennzeichnet, daß man die synthetischen Materialien mit einem oder mehreren Indolenimethinfarbstof­ fen gemäß Anspruch 1 behandelt.
6. Verfahren zur Übertragung von Farbstoffen von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier durch Diffusion oder Sublimation mit Hilfe einer Energiequelle, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I gemäß Anspruch 1 befinden.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1092558A1 (de) * 1999-10-14 2001-04-18 Eastman Kodak Company Oranges Farbstoffdonorelement für thermische Farbprobeabzüge
EP1092559A1 (de) * 1999-10-14 2001-04-18 Eastman Kodak Company Oranger Farbstoff für thermische Farbauszüge
EP1092556A1 (de) * 1999-10-14 2001-04-18 Eastman Kodak Company Oranges Farbstoffdonorelement für thermische Farbprobeabzüge
EP1092560A1 (de) * 1999-10-14 2001-04-18 Eastman Kodak Company Rosa Farbstoff für thermische Farbauszüge
EP1092557A1 (de) * 1999-10-14 2001-04-18 Eastman Kodak Company Oranges Farbstoffdonorelement für thermische Farbprobeabzüge
US6689391B2 (en) 2001-03-30 2004-02-10 Council Of Scientific & Industrial Research Natural non-polar fluorescent dye from a non-bioluminescent marine invertebrate, compositions containing the said dye and its uses

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1092558A1 (de) * 1999-10-14 2001-04-18 Eastman Kodak Company Oranges Farbstoffdonorelement für thermische Farbprobeabzüge
EP1092559A1 (de) * 1999-10-14 2001-04-18 Eastman Kodak Company Oranger Farbstoff für thermische Farbauszüge
EP1092556A1 (de) * 1999-10-14 2001-04-18 Eastman Kodak Company Oranges Farbstoffdonorelement für thermische Farbprobeabzüge
EP1092560A1 (de) * 1999-10-14 2001-04-18 Eastman Kodak Company Rosa Farbstoff für thermische Farbauszüge
EP1092557A1 (de) * 1999-10-14 2001-04-18 Eastman Kodak Company Oranges Farbstoffdonorelement für thermische Farbprobeabzüge
US6689391B2 (en) 2001-03-30 2004-02-10 Council Of Scientific & Industrial Research Natural non-polar fluorescent dye from a non-bioluminescent marine invertebrate, compositions containing the said dye and its uses

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