DE19648564A1 - Indoleninmethinfarbstoffe auf Basis von Trifluormethylpyridonen - Google Patents

Indoleninmethinfarbstoffe auf Basis von Trifluormethylpyridonen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridonfarbstoffe der Formel I
in der der Ring A substituiert sein kann,
R1 Wasserstoff, C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbro­ chen sein kann, C3-C4-Alkenyl, C5-C7-Cycloalkyl oder gegebe­ nenfalls substituiertes Phenyl und
R2 C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C3-C4-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder einen Rest der Formel NE1E2, wobei E1 und E2 gleich oder ver­ schieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasser­ stoff, C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C5-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridyl, gegebenenfalls substituiertes C1-C13-Alkanoyl, C1-C13-Alkoxycarbonyl, gegebe­ nenfalls substituiertes C1-C13-Alkylsulfonyl, C5-C7-Cycloal­ kylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, Pyridylcarbonyl oder Thienylcarbonyl oder E1 und E2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffa­ tom gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Succin­ imido, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Phtha­ limido oder einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten hetero­ cyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome ent­ hält, stehen, bedeuten, sowie ein Verfahren zu ihrer thermi­ schen Übertragung,
sowie ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Materialien mittels der neuen Farbstoffe.
In der JP-A-339 237/1993 ist die Herstellung von 1-Alkyl-3-cy­ no-4-trifluormethyl-6-hydroxypyrid-2-onen beschrieben. Weiter­ hin sind aus der WO-A-96/15 195 Methin- und Azamethinfarbstoffe auf Basis von Trifluormethylpyridonen bekannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Indoleninmethin­ farbstoffe bereitzustellen, die über vorteilhafte anwendungs­ technische Eigenschaften bei ihrer textilen Anwendung verfügen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Indoleninmethin­ farbstoffe der Formel I gefunden.
Alle in den obengenannten Formeln auftretenden Alkyl- oder Alkenylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Alkylreste auf­ treten, so können als Substituenten, sofern nicht anders ver­ merkt, z. B. Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, C1-C8-Alkanoyloxy, C1-C8-Alkylaminocarbonyloxy, C1-C8-Alkoxy­ carbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyloxy, wobei die Alkylkette der drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist und durch Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, Cyclohexyloxy, Phenoxy, Halogen, Hydroxy, Cyano, Pyrazoyl oder C1-C4-Dialkylamino in Betracht kommen. Die Alkylreste weisen dabei in der Regel 1 oder 2 Substituenten auf.
Wenn in den obengenannten Formeln Alkylreste auftreten, die durch Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind, so sind, solche Alkylreste bevorzugt, die durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind.
Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Phenyl- oder Pyridylreste auftreten, so können als Substituenten, ebenso wie im Ring A, z. B. C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, Halogen, dabei insbe­ sondere Chlor oder Brom, Nitro, Cyano oder C1-C4-Alkoxycarbonyl in Betracht kommen. Die substituierten Reste weisen dabei in der Re­ gel 1 bis 3 Substituenten auf.
Geeignete Reste R1, R2, E1 und E2 sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Iso­ pentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Isotridecyl [Die Bezeichnungen Iso­ octyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnun­ gen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen (vgl. dazu Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A1, Seiten 290 bis 293, sowie Vol. A 10, Seiten 284 und 285).], 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Metho­ xybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxa­ heptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dio­ xanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6,9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatri­ decyl, 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl, Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methyl­ phenyl, 2-, 3- oder 4-Ethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Propylphenyl, 2-, 3- oder 4-Isopropylphenyl, 2-, 3- oder 4-Butylphenyl, 2,4-Di­ methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethoxy­ phenyl, 2-, 3- oder 4-Isobutoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Nitro­ phenyl 2-, 3- oder 4-Carboxylphenyl, 2-, 3- oder 4-Cyanophenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxy- oder Ethoxycarbonylphenyl, Benzyl, 2-Methylbenzyl, 1- oder 2-Phenylethyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2-Cyanoethyl, 2- oder 3-Cyanopropyl, 2-Acetyl­ oxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2-Isobutyryloxyethyl, 2- oder 3-Isobutyryloxypropyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Methoxycarbonylpropyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Ethoxy­ carbonylpropyl, 2-Methoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Methoxycar­ bonyloxypropyl, 2-Ethoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3 -Ethoxycarbo - nyloxypropyl, 2-Butoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Butoxycarbonyl­ oxypropyl, 2-(2-Phenylethoxycarbonyloxy)ethyl, 2- oder 3-(2-Phenylethoxycarbonyloxy)propyl, 2-(2-Ethoxyethoxycarbonyl­ oxy)ethyl oder 2- oder 3-(2-Ethoxyethoxycarbonyloxy)propyl.
Reste R1, E1 und E2 sind weiterhin z. B. Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl.
Reste E1 und E2 sind weiterhin z. B. Pyridyl, 2-, 3- oder 4-Methyl­ pyridyl, 2-, 3- oder 4-Methoxypyridyl, Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl, 2-Ethylhexanoyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxy­ carbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfo­ nyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cy­ clohexylsulfonyl, Cycloheptylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Tolyl­ sulfonyl, Pyridylsulfonyl, Benzoyl, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoyl, 2-, 3- oder 4-Methoxybenzoyl, Thien-2-ylcarbonyl oder Thien-3-yl­ carbonyl.
Reste R1 und R2 sind weiterhin z. B. Allyl oder Methallyl.
Wenn E1 und E2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält/aufweist, bedeuten, so können dafür z. B. Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl oder X-(C1-C4-Alkyl)piperazinyl in Betracht kommen.
Bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der der Ring A unsubstituiert ist.
Weiterhin bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R1 C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenyl substi­ tuiert ist.
Weiterhin bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R2 C1-C9-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist und durch Hydroxy oder Phenyl substituiert sein kann, oder Phenyl bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R2 C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I, in der R1 Methyl oder Benzyl bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I kön­ nen nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Beispielsweise können sie durch Kondensation von Aldehyden der Formel II
in der der Ring A und R1 jeweils die obengenannte Bedeutung besit­ zen, mit Trifluormethylpyridonen der Formel III
in der R2 die obengenannte Bedeutung besitzt, erhalten werden.
Bei den Zwischenprodukten für die Herstellung der neuen Indole­ ninmethinfarbstoffe handelt es sich in der Regel um an sich be­ kannte Verbindungen.
Es wurde weiterhin gefunden, daß man synthetische Materialien vorteilhaft färben oder bedrucken kann (auch mittels des Ink-Jet-Ver­ fahrens), wenn man sie mit einem oder mehreren der erfindungs­ gemäßen Farbstoffe behandelt. Synthetische Materialien sind z. B. Polyester, Polyamide oder Polycarbonate. Insbesondere zu nennen sind Materialien in textiler Form, wie Fasern, Garne, Zwirne, Ma­ schenware, Webware oder Non-wovens aus Polyester, modifiziertem Polyester, z. B. anionisch modifiziertem Polyester, Mischgewebe von Polyester mit Cellulose, Baumwolle, Viskose oder Wolle, oder Polyamid. Die Färbe- und Druckbedingungen sind an sich bekannt und schließen auch das Färben in überkritischem Kohlendioxid mit ein. Man erhält dabei Färbungen oder Drucke mit hoher Lichtecht­ heit, hoher Brillanz und sehr guten Naßechtheiten, z. B. sehr gu­ ter Wasch- oder Schweißechtheit.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch zum Färben von kera­ tinischen Fasern, z. B. bei der Haarfärbung oder der Färbung von Pelzen, verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe der Formel I eignen sich weiterhin vorteil­ haft für die Herstellung von Farbfiltern, wie sie z. B. in der EP-A-399 473 beschrieben sind.
Schließlich können sie auch vorteilhaft als Farbmittel für die Herstellung von Tonern für die Elektrophotographie verwendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
  • a) 100 ml Methanol und 29 g n-Hexylamin (0,287 mol) wurden vor­ gelegt und bei 30 bis 35°C innerhalb von 2 h mit 32,8 g (0,287 mol) Cyanessigsäureethylester versetzt. Anschließend rührte man nochmals 2 h bei 30°C nach. 25 g Piperidin und danach 52,8 g (0,287 mol) 4,4,4-Trifluoracetessigsäureethyl­ ester wurden zugegeben. Anschließend erhitzte man die Reakti­ onsmischung 14 h unter Rückfluß und zog das Lösungsmittel bei einer bis zu 100°C ansteigenden Temperatur ab. Der noch heiße Rest wurde auf 450 g Eis und 75 ml konz. Salzsäure ge­ geben. Das Produkt wurde abgesaugt, mit kaltem Wasser neutral gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhielt 79,3 g des Pyridons der Formel
    Ausbeute: 95,9%
  • b) 4,0 g (0,02 mol) Aldehyd der Formel
    und 5,8 g (0,02 mol) der in Beispiel 1a) beschriebenen Ver­ bindung wurden in 20 ml Acetanhydrid für 30 min auf 130°C erhitzt. Nach dem Erkalten fiel ein brillanter roter Farb­ stoff der Formel
    aus. Das Produkt wurde abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet.
    Ausbeute: 6,6 g (70%)
    λmax: 538 nm (CH2Cl2).
Beispiel 2
  • a) Zu 210 ml Methanol und 118,3 g 3-(2-Phenoxyethoxy)propylamin (0,6 mol) gab man innerhalb von 2 h bei einer Temperatur von 30 bis 35°C 67, 9 g (0,6 mol) Cyanessigsäureethylester. An­ schließend rührte man nochmals 2 h bei 30°C nach. 52,3 g Piperidin und danach 110,4 g (0,6 mol) 4,4,4-Trifluoracet­ essigsäureethylester wurden zugegeben. Anschließend erhitzte man die Reaktionsmischung 14 h unter Rückfluß und zog das Lösungsmittel bei einer bis zu 100°C ansteigenden Temperatur ab. Der noch heiße Rest wurde auf 1 l Eis und 157 ml konz. Salzsäure gegeben. Die wäßrige Mischung wurde mit 500 ml Es­ sigester extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Man erhielt 201 g (87,5% Ausbeute) des Pyridons der Formel
  • b) 4,0 g (0,02 mol) Aldehyd der Formel
    und 7,6 g (0,02 mol) der in Beispiel 2a) beschriebenen Ver­ bindung wurden in 20 ml Acetanhydrid für 30 min auf 130°C erhitzt. Nach dem Erkalten wurde der ausfallende Farbstoff der Formel
    abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet.
    Ausbeute: 6,25 g (57,8%)
    λmax: 536 nm (CH2Cl2).
Beispiel 3
  • a) Zu 35,4 g (0,6 mol) Propylamin wurden bei 30 bis 35°C 67,9 g Cyanessigsäureethylester (0,6 mol) zugetropft. Anschließend rührte man 2 h bei 30°C nach. Nun wurden 52,5 g Piperidin (0,61 mol) und 111,6 g (0,6 mol) 4,4,4-Trifluoracetessigsäu­ reethylester zugetropft. Die Temperatur stieg hierbei auf 53 °C an. Anschließend wurde 10 h unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde am Reaktionsende abdestilliert und der verbleibende Rest heiß in ein Gemisch aus 1 l Eis/Wasser und 160 ml konz. Salzsäure gegossen. Bei 5°C kristallisierte das Produkt innerhalb 1 h aus, wurde abgesaugt und mit wenig Was­ ser neutral gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhielt 205 g des Pyridons der Formel
  • b) 4,0 g Aldehyd (0,02 mol)
    und 4,92 g (0,02 mol) des in Beispiel 3a beschriebenen Pyri­ dons wurden in 20 ml Acetanhydrid für 30 min auf 130°C er­ hitzt. Nach dem Erkalten fiel ein roter Farbstoff der Formel
    aus, wurde abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet.
    Ausbeute: 6,5 g (76%)
    λmax: 536 nm (CH2Cl2).
In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle aufgeführ­ ten Farbstoffe der Formel
erhalten.
Anwendung beim Färben
10 g Polyestergewebe werden bei einer Temperatur von 50°C in 200 ml einer Färbeflotte gegeben, die X Gew.-%, bezogen auf das Polyestergewebe, Farbstoff enthält und deren pH-Wert mittels Essigsäure auf 4,5 eingestellt ist. Man behandelt 5 min bei 50°C, steigert dann die Temperatur der Flotte innerhalb von 30 min auf 130°C, hält 60 min bei dieser Temperatur und läßt dann innerhalb von 20 min auf 60°C abkühlen.
Danach wird das ausgefärbte Polyestergewebe reduktiv gereinigt, indem man es 15 min in 200 ml einer Flotte, die 5 ml/l 32 gew.-%ige Natronlauge, 3 g/l Natriumdithionit und 1 g/l eines Anlagerungsproduktes von 48 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl enthält, bei 65°C behandelt. Schließlich wird das Gewebe gespult, mit verdünnter Essigsäure neutralisiert, nochmals gespült und getrocknet.
Die Farbstoffe Nr. 1 bis 35 wurden jeweils in einer Menge (X) von 0,3 Gew.-% angewandt. Man erhielt hochbrillante rote Färbungen mit hervorragender Lichtechtheit.

Claims (5)

1. Indoleninmethinfarbstoffe der Formel I
in der
der Ring A substituiert sein kann,
R1 Wasserstoff, C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substi­ tuiert ist und durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Ether­ funktion unterbrochen sein kann, C3-C4-Alkenyl, C5-C7-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und
R2 C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbro­ chen sein kann, C3-C4-Alkenyl, gegebenenfalls substi­ tuiertes Phenyl oder einen Rest der Formel NE1E2, wobei E1 und E2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C13-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch 1 bis 3 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C5-C7-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridyl, gegebenenfalls substituiertes C1-C13-Alkanoyl, C1-C13-Alkoxycarbonyl, ge­ gebenenfalls substituiertes C1-C13-Alkylsulfonyl, C5-C7-Cycloalkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridylsul­ fonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, Pyridylcar­ bonyl oder Thienylcarbonyl oder E1 und E2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Succinimido, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Phthalimido oder einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält, stehen, bedeuten.
2. Indoleninmethinfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß der Ring A unsubstituiert ist.
3. Indoleninmethinfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R1 C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Phenyl substituiert ist, oder Phenyl bedeutet.
4. Indoleninmethinfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R2 C1-C9-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist und durch Hydroxy oder Phenyl substituiert sein kann, oder Phenyl be­ deutet.
5. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Mate­ rialien, dadurch gekennzeichnet, daß man die synthetischen Materialien mit einem oder mehreren Indoleninmethinfarbstof­ fen gemäß Anspruch 1 behandelt.
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