DE1444660C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel
N-C =
N = N-A
In der Formel I bedeutet R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Aralkylrest und A einen carbocyclischen
oder heterocyclischen Rest aromatischen Charakters; der Naphthalinring und/oder R und/oder A können
nichtionogene Substituenten enthalten.
Man erhält die Farbstoffe (I), indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
R,N COOH
(Π)
N = N-A
oder die an der Carbonsäuregruppe abgewandelten Derivate dieser Verbindungen, worin A die oben
angegebene Bedeutung hat und der Naphthalinring und/oder A nichtionogene Substituenten enthalten
können, mit kondensierenden Mitteln behandelt und gewünschtenfalls die primären Kondensationsprodukte
der allgemeinen Formel
H-N-C = O
(Ia)
N = N-A
alkyliert.
Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind beispielsweise
4-Phenylazo-l-amino-8-naphthoesäure,
4-(4'-Methylphenylazo)-1 -amino-8-naphthoe-
4-(4'-Methylphenylazo)-1 -amino-8-naphthoe-
säure,
4-(4'-Methoxyphenylazo)-l-amino-8-naphthoe-
4-(4'-Methoxyphenylazo)-l-amino-8-naphthoe-
säure,
4-(4'-Acetaminopheny lazo)-1 -amino-8-naphthoe-
4-(4'-Acetaminopheny lazo)-1 -amino-8-naphthoe-
säure,
4-(4'-Phenylazophenylazo)-1-amino-8-naphthoe-
4-(4'-Phenylazophenylazo)-1-amino-8-naphthoe-
säure,
4-[4'-(4"-Äthoxyphenylazo)-3',6'-diäthoxy-
4-[4'-(4"-Äthoxyphenylazo)-3',6'-diäthoxy-
phenylazo]-1 -amino-8-naphthoesäure,
4-[4'-(4"-Chlorphenylazo)-3'-methylphenyl-
4-[4'-(4"-Chlorphenylazo)-3'-methylphenyl-
azo]-1-amino-8-naphthoesäure,
4-[Pyridylazo-(2')]-l-amino-8-naphthoesäure,
4-[Benzthiazolylazo-(2')]-1-amino-8-naphthoe-
4-[Pyridylazo-(2')]-l-amino-8-naphthoesäure,
4-[Benzthiazolylazo-(2')]-1-amino-8-naphthoe-
säure,
4-[5'-NitrothiazoIylazo-(2')]-l-amino-8-naph-
4-[5'-NitrothiazoIylazo-(2')]-l-amino-8-naph-
thoesäure,
4-[5'- Phenyl-thiadiazolyH 1 ',3\4')-azo-(2')]-
4-[5'- Phenyl-thiadiazolyH 1 ',3\4')-azo-(2')]-
1-amino-8-naphthoesäure und
4-[Triazolyl-( 1 /,2',4')-azo-(3>)]- 1-amino-
4-[Triazolyl-( 1 /,2',4')-azo-(3>)]- 1-amino-
8-naphthoesäure.
Man erhält diese Verbindungen in üblicher Weise durch Kuppeln von Diazoniumsalzen auf 1-Amino-8-naphthoesäure.
Geeignete kondensierende Mittel sind z. B. Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, Weinsäure,
Milchsäure, Zitronensäure, Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure, oder Säurehalogenide wie
z. B. Acetylchlorid, Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid und Sulfurylchlorid, oder Säureanhydride,
ίο z. B. Essigsäureanhydrid. Auch Mischungen derartiger
Mittel können verwendet werden.
Zur Durchführung der Cyclisierung erwärmt man die Verbindungen II mit den obengenannten Kondensationsmitteln,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln auf Temperaturen von etwa 40 bis 160° C, vorzugsweise auf Temperaturen von
80 bis 1300C. Als Verdünnungsmittel können bei
Kondensation mit Säuren z. B. Wasser, Methanol, Äthanol, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Dioxan,
Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyläther, . Diäthylenglykol und Diäthylenglykol-dimethyläther
dienen; bei Kondensation mit Säurechloriden und -anhydriden eignen sich z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol
und Nitrobenzol als Verdünnungsmittel.
Die Alkylierung der Verbindungen (Ia) kann durch Behandeln mit protonenabspaltenden Mitteln und
Alkyiierungsmitteln erfolgen. Als protonenabspaltende Mittel eignen sich z. B. Alkali- und Erdalkalimetallhydroxyde,
-alkoholate, -amide, und -hydride, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriummethylat,
Natriumäthylat, Natrium-isoamylat, Natriumn-amylat, Natrium-tertiär-butylat, Kaliumäthylat, Natriumamid,
Kaliumamid, Natriumhydrid, Calciummethylat und Barium-hydroxyd. Geeignete Alkylierungsmittel
sind z. B. Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methylchlorid, -bromid, -jodid, p-Toluolsulfonsäuremethylester,
Äthylbromid, N-Äthyl-N-2'-chloräthylanilin, Chloressigsäureäthylester, Phenyl -T-chloräthylsulfon
und Allylbromid. Die Alkylierung wird zweckmäßig in einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel,
wie z. B. Methanol, Äthanol, n-Butanol, isoAmylalkohol, Dioxan und Dimethylformamid, ausgeführt.
Die neuen Azofarbstoffe eignen sich zum Färben, Bedrucken und Massefärben von Materialien, welche
vollständig oder zum überwiegenden Teil aus Polyestern, wie Polyäthylenglykol-terephthalat, aus synthetischen
Polyamiden, Zelluloseestern, Polyurethanen, Polystyrol und Polyolefinen bestehen. Die Färbungen
bzw. Drucke zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten, vor allem durch hervorragende
Licht-, Sublimier- Naß- und Dekaturechtheiten aus. Die Farbstoffe sind thermisch sehr stabil und eignen
sich zum Färben bei Temperaturen über 1000C. Die
in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturgrade sind Celsiusgrade.
Im Vergleich zu den aus Soc. 1949, 2282 und A. Bd. 256, S. 256, bekannten Farbstoffen der Formeln
Η —Ν —Η
Η —Ν
ergibt der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff der Formel .
H-N-C=O
N = N
deutlich lichtechtere
terephthalatgewebe.
terephthalatgewebe.
Färbungen auf Polyäthylen-
300 Teile der Verbindung der Formel
COOH
COOH
OCH,
oder die entsprechende Menge des Natriumsalzes dieser Verbindung und 1500 Teile Eisessig werden
unter Rühren 30 Minuten auf 90 bis 100° erwärmt. Die bei etwa 65° beginnende Cyclisierung ist an der
Farbaufhellung nach Rotstichiggelb zu erkennen. Beim Erkalten scheidet sich der Farbstoff der Formel
HN-C = O
(IV)
OC2H5
werden. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man das Ausgangsprodukt mit nahezu quantitativer
Ausbeute.
B e i s ρ i e 1 2 .
100 Teile der im Beispiel 1 verwendeten Verbindung (III) werden portionsweise in eine siedende
Mischung von 1200 Teilen Wasser und 350 bis 400 Teilen
konzentrierter Salzsäure eingetragen. Man hält die Mischung 15 bis 20 Minuten im Sieden, läßt erkalten
und isoliert den ausgeschiedenen Farbstoff des Beispiels 1.
10 Teile der im Beispiel 1 verwendeten Verbindung (III) werden mit 100 bis 150 Teilen 1,2-Dichlorbenzol
auf 110° erhitzt und unter Rühren tropfenweise mit 10 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt.
Nach 1 stündigem Erwärmen auf 100 bis 110' zersetzt man das überschüssige Phosphoroxychlorid mit
Wasser und destilliert das Dichlorbenzol mit Wasserdampf ab. Man erhält den Farbstoff des Beispiels 1.
B e i s ρ i e 1 4
180 Teile der Verbindung der Formel
H2N COOH
H2N COOH
(III)
aus. Die Ausbeute ist sehr gut. Der Farbstoff ergibt aus wäßriger Dispersion auf Polyamid- und Acetylcellulosefasem
sehr lichtechte, stark rotstichiggelbe Färbungen bzw. Drucke.
Das Ausgangsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt: 75 Teile l-amino-naphthoesaures-(8) Natrium
werden in 500 Teile Wasser gelöst und mit 130 Teilen
konzentrierter Natronlauge versetzt. Bei Zimmertemperatur läßt man unter Rühren die in üblicher
Weise aus 46 Teilen p-Phenetidin, 400 Teilen Wasser, 120 Teilen konzentrierter Salzsäure und 23 Teilen
Natriumnitrit bereitete Diazoniumsalzlösung einlaufen und rührt die Mischung noch 5 bis 10 Minuten
bei Zimmertemperatur. Die entstehende, goldgelbe Aufschlämmung des Natriumsalzes kann durch Zugabe
von 130 bis 150 Teilen konzentrierter Salzsäure in eine Aufschlämmung der freien Säure umgewandelt
N=N_/
N = N
welche in analoger Weise wie das Ausgangsprodukt des Beispiels 1 hergestellt worden war, werden unter
Rühren portionsweise in die siedende Mischung von 3000 Teilen Wasser und 350 Teilen konzentrierter
Salzsäure eingetragen. Nach etwa 15 Minuten Sieden läßt man die Aufschlämmung erkalten und saugt ab.
Man erhält mit nahezu quantitativer Ausbeute den Farbstoff der Formel
N-C = O
5°
N = N
welcher gewünschtenfalls durch Umkristallisieren aus Dimethylformamid gereinigt werden kann. Der Farbstoff
färbt Polyester- und Polyamidmaterialien goldgelb mit hervorragenden Echtheiten.
B e i s ρ ie I 5
40 Teile der Verbindung der Formel
H2N COOH
H2N COOH
und 500 Teile 90%ige Essigsäure werden 45 Minuten zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich der
Farbstoff der Formel
HN-C = O
N = N
B e i s ρ i e 1 7
Zu einer Lösung von 6 Teilen Natrium in 200 Teilen Äthanol läßt man eine Lösung von 64 Teilen des
Farbstoffes IV des Beispiels 1 in 1000 Teilen Dioxan laufen, gibt sodann 30 Teile Dimethylsulfat zu und.
erhitzt die Mischung 30 Minuten zum Sieden. Sodann destilliert man innerhalb von etwa 2 Stunden 750 bis
800 Teile des Lösungsmittelgemisches ab, wobei eine . Badtemperatur von 160° nicht überschritten werden
soll. Der erkaltete Rückstand wird mit 1000 bis 2000 Teilen Wasser verrührt und abgesaugt. Man erhält
den Farbstoff der Formel
aus, welcher Polyamidfasern stark rotstichiggelb färbt.
B e i s ρ i e I 6
50 Teile der Verbindung der Formel
H2N COOH
CH, — N - C = O
OC2H5
in sofort völlig reiner Form. Zum Umkristallisieren eignet sich Acetonitril. . „
Verwendet man an Stelle des Dimethylsulfats die äquivalente Menge Diäthyrsulfat, so erhält man bei
im übrigen unveränderter Arbeitsweise den Farbstoff der Formel
30
werden mit einer Mis'chung von 250 Teilen Dioxan,
100 Teilen Wasser und 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure
1 Stunde auf 90" erwärmt. Sodann fügt man 1000 Teile Wasser hinzu und saugt ab. Man erhält
den Farbstoff der Formel
HSC, -N-C =
N = N
OC, H
•2n5
HN-C = O
Beide Farbstoffe färben Polyester- und Polyamidmaterialien gelbstichigorange mit hervorragenden
Lichtechtheiten.
N = N
Eine Lösung von 12 Teilen Natrium in 250 Teilen 45 Äthanol wird mit 1000 Teilen Dioxan verdünnt. Man
gibt 158,5 Teile des Farbstoffes IV des Beispiels 1 zu, rührt die Mischung 10 Minuten bei 30 bis 35^, fügt
105 Teile N-n-Butyl-N-2'-chloräthylanilin zu und destilliert von dem Lösungsmittelgemisch so viel ab,
50 daß ein Siedepunkt von 100° (unter Normaldruck) erreicht wird. Nach 1 stündigem Sieden wird das restliche
Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mit 1000 Teilen Wasser von 90 bis. 95' ausgerührt.
Man erhält ein viskoses, orangegelbes öl, welches sich welcher Polyamidmaterialien mit vorzüglichen Echt- 55 beim Trocknen verfestigt. Durch Umkristallisieren
heitcn gelborange Färbt.
aus Cyclohexan erhält man den Farbstoff der Formel
N — CH2 ^ CH2 — N-C = O
CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
N = N OC2H5
in kristallisierter Form. Der Farbstoff eignet sich zum Färben von Polyamiden, Polyäthylen. Polypropylen und
Polystyrol in stark rotslichiggelben Tönen.
Zu einer Mischung von 37,7 Teilen des Farbstoffes V des Beispiels 4, 500 Teilen Dimethylformamid
und 6 Teilen Natriummethylat gibt man bei Zimmertemperatur 15 Teile Dimethylsulfat. Man erwärmt
die Mischung unter Abdestillieren des entstandenen Methanols innerhalb von etwa einer Stunde
auf 120", rührt bei dieser Temperatur 2 Stunden, destilliert sodann 300 bis 400 Teile des Lösungsmittels
unter vermindertem Druck ab und verrührt den Rückstand mit 1000 Teilen Wasser. Der ausgeschiedene
Farbstoff der Formel
CH3 — N - C = O
kann durch Umkristallisieren aus Dioxan gereinigt werden und färbt Materialien aus Polyamiden und
Polyestern, beispielsweise Polyäthylenglykol - terephthalat, mit hervorragenden Echtheiten gelborange.
Färbevorschrift A
Ein Färbebad, enthaltend
Ein Färbebad, enthaltend
0,2 Teile des nach Beispiel 9 erhältlichen Farbstoffes in dispergierler Form,
2,6 Teile o-Phenylphenol oder eine gleichwertige Menge eines anderen Färbebeschleunigers, wie z. B. Salicylsäure- oder Kresotinsäureester, oder eines chlorierten Benzolkohlenwasserstoffes und
2,6 Teile o-Phenylphenol oder eine gleichwertige Menge eines anderen Färbebeschleunigers, wie z. B. Salicylsäure- oder Kresotinsäureester, oder eines chlorierten Benzolkohlenwasserstoffes und
400 Teile Wasser, wird mit Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 4 bis 5 eingestellt.
In dieses Bad bringt man bei etwa 40"
, 10 Teile Polyäthylenglykol-terephthalatfasern, erhitzt das Bad unter Umziehen der
Fasern in etwa 30 Minuten zum Sieden und hält es 1 Stunde bei Siedetemperatur. Nach dem Spülen und Trocknen
erhält man eine hervorragend licht-, naß- und sublimierechtc, gelborange
Färbung.
Färbevorschrift B
0,2 Teile des gut dispergierten Farbstoffes des Beispiels 1 werden mit 2 Teilen Wasser verrührt. Man
fügt 2 bis 3 Teile eines der im Beispiel 10 genannten Färbebeschleuniger zu, verdünnt das Bad mit 400 Teilen
Wasser und stellt es durch Zugabe von Ameisensäure auf einen pH-Wert zwischen 4,5 und 5 ein. Bei
etwa 50 setzt man 10 Teile Cellulosetriazetfasern zu, erhöht die Temperatur innerhalb von etwa 20 Minuten
auf mindestens 98" und hält das Bad 1 bis l'/2 Stunden
bei 98° bis Siedetemperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine hervorragend licht-, wasch-
und abgasechte, stark rotstichiggelbe Färbung.
Färbevorschrift C
In ein Färbebad, bestehend aus 0,2 Teilen des dispergierten Farbstoffes des Beispiels 6, 300 Teilen
Wasser und 2,0 Teilen höhermolekularer Alkylsulfonate in Form ihrer Natriumsalze, bringt man bei 50"
10 Teile Fasern oder Gewebe aus polymerem /-Caprolactam,
steigert die Temperatur des Bades in etwa . 15 Minuten auf 98 bis 100' und hält es unter Bewegen
des zu färbenden Materials 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man
eine gelborange Färbung mit vorzüglichen Echtheiten. .
Färbevorschrift D
In ein Färbebad, bestehend aus 0,2 Teilen eines der im Beispiel 7 formulierten Farbstoffe in dispergierter
Form, 400 Teilen Wasser und 1,2 Teilen Marseiller Seife, bringt man bei 40 bis 50° 10 Teile Acetatseide
und erhöht die Badtemperatur in 15 bis 20 Minuten auf 70 bis 75°. Man färbt etwa 1 Stunde bei dieser
Temperatur und erhält eine vorzüglich echte, sehr stark rotstichiggelbe Färbung.
^ ■
Zu einer Lösung von 1,2 Teilen Natrium.in 80 Teilen Alkohol fügt man bei etwa 30" 15,9 Teile des im Beispiel
1 beschriebenen Farbstoffes IV, läßt die-Mischung etwa 5 Minuten rühren und gibt sodann
7 Teile Benzylchlorid zu. Nachdem die Mischung^ 5 bis 6 Stunden zum Sieden erhitzt worden ist, destil- '"■
liert man den Alkohol nahezu vollständig ab und verrührt den Rückstand mit Wasser. Der so erhaltene
Farbstoff der Formel (VI) kann aus Acetonitril umkristallisiert werden und färbt Materialien aus Polyamiden
und Polyestern mit sehr guten Echtheiten rotstichiggelb.
Verwendet man an Stelle des Benzylchlorids die jeweils äquivalente Menge 4-Methyl-, 4-Methoxy-,
4-Äthoxy- oder 4-Phenoxy-benzylchlorid, so erhäh
man bei im übrigen unveränderter Arbeitsweise die Farbstoffe VII bis X, welche die genannten Materialien
ebenfalls mit sehr guten Echtheiten rotstichiggelb färben.
O = C-N-CH,
= N-
OC2H5
VI: Y=. H
VII: Y = CH3
VIII: Y - OCH3
IX: Y = OC2H5
- X: Y- OQH5
VII: Y = CH3
VIII: Y - OCH3
IX: Y = OC2H5
- X: Y- OQH5
B e i s ρ i e 1 11
Eine Mischung von 75 Teilen n-Butanol, 3 Teilen Natriumhydroxyd und 15,9 Teilen des Farbstoffes IV
(Beispiel 1) wird etwa 15 Minuten bei 30 bis 35" verrührt und sodann mit 7 Teilen Benzylchlorid versetzt.
Man erhitzt im Verlauf einer Stunde zum Sieden, hält 2 Stunden im Sieden und destilliert das Butanol
sodann unter vermindertem Druck ab. Man erhält den Farbstoff VI des Beispiels 10.
In eine Lösung von 1,2 Teilen Natrium in HX) Teilen Isoamylalkohol trägt man bei 30 bis 40 zuerst
15,9 Teile des Farbstoffes IV (Beispiel 1), dann 8,6 Teile 4-Nitrobenzylchlorid ein und erhitzt die
Mischung sodann zum Sieden. Nach 2stündigem Sieden destilliert man den Isoamylalkohol unter
15 bis 20 mm Hg ab und verrührt den Rückstand mit 150 Teilen Wasser. Man erhält den Farbstoff der
Formel (XI), welcher durch Umkristallisieren aus Dioxan gereinigt werden kann.
Verwendet man an Stelle des 4-NitrobenzylchIorids
die jeweils äquivalente Menge 4-Chlor-, 3,4-Dichlor-
oder 4-Phenyl-benzylchIorid, so erhält man bei im
übrigen unveränderter Arbeitsweise die Farbstoffe XII bis XIV. Die Farbstoffe XI bis XIV eignen sich zum
Färben und Bedrucken von Fasern und Geweben aus Polyamiden und Polyestern in vorzüglich echten, rotstichiggelben
Tönen.
= C-N-CH,
N = N
OC, H
2U5
XI: Y1 = NO,, Y, = H
XII: Y1 = Cl, " Υ'-, = H
XIII: Y1 = Cl, Y2 = Cl
XVI: Y1 i= C6H5, Y2 = H
B e i s ρ i e 1 13
Eine Mischung von 68 Teilen Natriumäthylat, 1500 Teilen Dioxan,' 317 Teilen des Farbstoffes IV
(Beispiel l)und 123 Teilen Monochloressigsäureäthylester wird unter Rühren 2 bis 3 Stunden zum Sieden
erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit 1000 bis 2000 Teilen Wasser
verrührt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält den Farbstoff XV, welcher durch Umkristallisieren aus
Acetonitril gereinigt werden kann und Materialien aus Polyamiden oder Polyestern echt rotstichiggelb
färbt.
O = C-N-CH7-COOC2H5
(XVI)
N = N
35
45
OCH5
220 Teile 6%iger alkoholischer Kalilauge werden mit 31 Teilen des Farbstoffes der Formel (XVI)
5 bis 10 Minuten bei etwa 30° verrührt. Sodann fügt man 14,5 Teile 2-Dimethylamino-äthylchlorid-hydro-
chlorid zu und erhitzt die Mischung 4 bis 5 Stunden zum Sieden. Man arbeitet wie im Beispiel 14 beschrieben
auf und erhält den Farbstoff der Formel (XVII). Verwendet man an Stelle des 2-Dimethylamino-äthylchiorid-hydrochlorids
die äquivalente Menge 2-Diäthylamino-äthylchlorid-hydrochlorid, so erhält man den FarbstoffXVIII. Beide Farbstoffe eignen sich
zum Färben und Bedrucken von Polyamidfasern und -geweben in echten, rotstichiggelben Tönen.
10
15 O = C-N-CH2CH2N
/CH,
CH,
O = C-N-CH2CH2N
P(VII)
PiVIII)
Cl
Der Farbstoff XVI wird erhalten, wenn man nach den Angaben des Beispiels 1 arbeitet, aber an Stelle
des p-Phenetidins die äquivalente Menge 4-Chloranilin verwendet.
Beispiel 15
24 Teile der Verbindungen der Formel
H2N COOH
H2N COOH
OC2H5
CH3O
welche in analoger Weise wie das Ausgangsprodukt des Beispiels 1 hergestellt worden war, werden unter
Rühren mit 350 Teilen 2 η-Salzsäure 15 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt. Man erhält den Farbstoff der
Formel P(IX)
60
OCH3
= N-
(XIX)
OC2H5
CH,0
welcher Materialien aus Polyamiden und Polyestern mit sehr guten Echtheiten rot färbt.
Der Farbstoff XIX kann nach den Angaben des Beispiels 7 methyliert werden. Man erhält den Farbstoff
XX, welcher Polyamid- und Polyestermaterialien echt rot färbt.
CH3-N-C =
In gleicher Weise sind bei Verwendung der entsprechenden Ausgangsprodukte die folgenden Farbstoffe
erhältlich, welche sich coloristisch ähnlich verhalten.
CH3O
B | Z1 | Z2 | Z | Nuance auf Polyamid |
H | OC2H5 | OC2H5 | OC2H5 | Rot |
CH3 | OC2H5 | OC2H5 | OC2H5 | Rot |
C2H5 | OC2H5 | OCH5 | OC2H5 | Rot |
H | CH3 | CH3 | Cl | Gelbstichigorange |
CH3 | CH3 | CH3 | Cl | Gelbstichigorange |
CH3 | H | CH3 | H | stark Rotstichiggelb |
CH3 · | CH3 | CH3 | Br | Gelborange |
CH3 | CH3 | CH3 | OCH5 | Orange |
CH3 | Cl | CH3 | CH3 | Rotstichiggelb |
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man
Azoverbindungen der allgemeinen Formel
40
N = N — A
worin A einen aromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest bedeutet und der Naphthalinring
und A nichtionogene Substituenten aufweisen können, oder die an der Carbonsäuregruppe
abgewandelten Derivate dieser Verbindungen bei Temperaturen von 40 bis 160 C in Gegenwart kondensierender Mittel zu Farbstoffen
der allgemeinen Formel
H-N-C=O
5°
55
6o
N = N-A worin A die oben angegebene Bedeutung besitzt
und der Naphthalinring und A nichtionogene Substituenten aufweisen können, cyclisiert und die
so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls am Lactamstickstoff unter Bildung von Azofarbstoffen
der allgemeinen Formel
R-N-C=O
= N-A
worin R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Aralkylrest bedeutet und A die oben angegebene Bedeutung
besitzt und worin der Naphthalinring und die Reste R und A nichtionogene Substituenten auf-.
weisen können, alkyliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Cyclisierung bei Temperaturen
von 80 bis 130 C durchführt.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Cyclisierung in
Gegenwart von Verdünnungsmitteln durchfuhrt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Cyclisierung in wäßriger
Lösung unter Verwendung von Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure als Kondensationsmittel durchführt.
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ID=
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