DE4432833A1 - Verfahren zum Färben von Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zum Färben von Melamin-Formaldehyd-KondensationsproduktenInfo
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Description
Die vorliegende Anmeldung betrifft ein neues Verfahren zum Färben
von Kondensationsprodukten, die erhältlich sind durch Kondensa
tion eines Gemisches, enthaltend unsubstituiertes Melamin, sub
stituiertes Melamin und Hydroxyphenylverbindungen, mit Form
aldehyd oder formaldehydliefernden Verbindungen, in Form von
Fasern, Gewebe, Gewirke oder Vlies in wäßriger Flotte mit einem
Farbstoff aus der Klasse der Azo-, Anthrachinon-, Cumarin-,
Methin- oder Azamethin-, Chinophthalon- oder Nitrofarbstoffe.
Aus der EP-A-524 485 sind spezielle Kondensationsprodukte auf
Basis von Melamin und Formaldehyd bekannt. Diese Kondensations
produkte können zur Herstellung von feuerfesten Fasern, Gewebe,
Gewirke oder Vlies, beispielsweise feuerfeste Anzüge, verwendet
werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren bereit
zustellen, mittels dessen solche Kondensationsprodukte in wäßri
ger Flotte mit Dispersions- oder Säurefarbstoffen in vorteilhaf
ter Weise gefärbt werden können. Die Kondensationsprodukte soll
ten dabei in Form von Fasern, Gewebe, Gewirke oder Vlies zur An
wendung gelangen.
Es wurde nun gefunden, daß das Färben von Kondensationsprodukten,
die erhältlich sind durch Kondensation eines Gemisches, enthal
tend als wesentliche Komponenten
- (A) 90 bis 99,9 Mol-% eines Gemisches, bestehend im wesentlichen
aus
- (a) 30 bis 99 Mol-% Melamin und
- (b) 1 bis 70 Mol-% eines substituierten Melamins der Formel I in der die Reste Y unabhängig voneinander jeweils Wasser stoff, Hydroxy-C₂-C₁₀-alkyl, Hydroxy-C₂-C₄-alkyl-(oxa- C₂-C₄-alkyl)n, worin n für 1 bis 5 steht, oder Amino- C₂-C₁₂-alkyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest Y von Wasserstoff verschieden ist, oder Mischungen von Melaminen der Formel I sowie
- (B) 0,1 bis 10 Mol-%, bezogen auf (A) und (B), Phenol, das gege benenfalls durch C₁-C₉-Alkyl oder Hydroxy substituiert ist, C₁-C₄-Alkane, die durch Hydroxyphenyl substituiert sind, Bis(hydroxyphenyl)sulfone oder Mischungen dieser Verbindungen,
mit
Formaldehyd oder formaldehydliefernden Verbindungen, wobei das Molverhältnis von Melaminen zu Formaldehyd im Bereich von 1 : 1,15 bis 1 : 4,5 liegt,
vorteilhaft gelingt, wenn man die Kondensationsprodukte in Form von Fasern, Gewebe, Gewirke oder Vlies in einer wäßrigen Flotte, die einen pH-Wert von 1 bis 12 aufweist, bei einer Temperatur von 20 bis 250°C mit einem oder mehreren Farbstoffen aus der Klasse der Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Cumarinfarbstoffe oder Methin- oder Azamethinfarbstoffe, Chinophthalonfarbstoffe oder Nitrofarbstoffe behandelt.
Formaldehyd oder formaldehydliefernden Verbindungen, wobei das Molverhältnis von Melaminen zu Formaldehyd im Bereich von 1 : 1,15 bis 1 : 4,5 liegt,
vorteilhaft gelingt, wenn man die Kondensationsprodukte in Form von Fasern, Gewebe, Gewirke oder Vlies in einer wäßrigen Flotte, die einen pH-Wert von 1 bis 12 aufweist, bei einer Temperatur von 20 bis 250°C mit einem oder mehreren Farbstoffen aus der Klasse der Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Cumarinfarbstoffe oder Methin- oder Azamethinfarbstoffe, Chinophthalonfarbstoffe oder Nitrofarbstoffe behandelt.
Wie eingangs schon erwähnt, ist die Herstellung der Kondensa
tionsprodukte in der EP-A-523 485 beschrieben, auf die ausdrück
lich Bezug genommen wird.
Im erfindungsgemäßen Verfahren kommen vorzugsweise solche Kon
densationsprodukte zur Anwendung, bei denen die Komponente (A) im
wesentlichen aus 50 bis 99 Mol-%, insbesondere 85 bis 95 Mol-%,
Melamin und 1 bis 50 Mol-%, insbesondere 5 bis 15 Mol-%, Melamin
der Formel I besteht.
Weiterhin bevorzugt kommen solche Kondensationsprodukte zur An
wendung, die erhältlich sind durch Umsetzung der Komponenten (A)
und (B) mit Formaldehyd oder formaldehydliefernden Verbindungen,
wobei das Molverhältnis von Melaminen zu Formaldehyd im Bereich
von 1 : 1,8 bis 1 : 3,0 liegt.
Y ist z. B. Hydroxy-C₂-C₁₀-alkyl, wie 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxy
propyl, 2-Hydroxyisopropyl, 4-Hydroxybutyl, 5-Hydroxypentyl,
6-Hydroxyhexyl oder 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl. Y ist vorzugs
weise Hydroxy-C₂-C₆-alkyl, insbesondere Hydroxy-C₂-C₄-alkyl und
ganz besonders bevorzugt 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxyisopropyl.
Y ist weiterhin z. B. Hydroxy-C₂-C₄-alkyl-(oxa-C₂-C₄-alkyl)n, wie
5-Hydroxy-3-oxapentyl, 5-Hydroxy-3-oxa-2,5-dimethylpentyl,
5-Hydroxy-3-oxa-1,4-dimethylpentyl, 5-Hydroxy-3-oxa-1,2,4,5-
tetramethylpentyl oder 8-Hydroxy-3,6-dioxaoctyl. Dabei ist n vor
zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2.
Y ist weiterhin z. B. Amino-C₂-C₁₂-alkyl, wie 2-Aminoethyl,
3-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 5-Aminopentyl, 6-Aminohexyl,
7-Aminoheptyl oder 8-Aminooctyl. Y ist vorzugsweise Amino-
C₂-C₈-alkyl, besonders bevorzugt 2-Aminoethyl oder 6-Aminohexyl
und ganz besonders bevorzugt 6-Aminohexyl.
Geeignete substituierte Melamine der Formel I sind z. B. folgende
Verbindungen:
2-Hydroxyethylamino-1,3,5-triazine, wie 2-Hydroxyethylamino- 1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin oder 2,4,6-Tris(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin, 2-Hydroxyiso propylamino-1,3,5-triazine, wie 2-(2-Hydroxyisopropylamino)- 1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxyisopropylamino)-1,3,5-triazin oder 2,4,6-Tris(2-hydroxyisopropylamino)-1,3,5-triazin, 5-Hydroxy-3-oxapentylamino-1,3,5-triazine, wie 2-(5-Hydroxy- 3-oxapentylamino)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(5-Hydroxy-3-oxapentyl amino)-1,3,5-triazin oder 2,4,6-Tris(5-Hydroxy-3-oxapentyl amino)-1,3,5-triazin, oder 6-Aminohexylamino-1,3,5-triazine, wie 2-(6-Aminohexylamino)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(6-Aminohexyl amino)-1,3,5-triazin oder 2,4,6-Tris(6-Aminohexylamino)- 1,3,5-triazin oder Gemische dieser Verbindungen, beispielsweise ein Gemisch aus 10 Mol-% 2-(5-Hydroxy-3-oxapentylamino)- 1,3,5-triazin, 50 Mol-% 2,4-Bis(5-Hydroxy-3-oxapentylamino)- 1,3,5-triazin und 40 Mol-% 2,4,6-Tris(5-Hydroxy-3-oxapentyl amino)-1,3,5-triazin.
2-Hydroxyethylamino-1,3,5-triazine, wie 2-Hydroxyethylamino- 1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin oder 2,4,6-Tris(2-hydroxyethylamino)-1,3,5-triazin, 2-Hydroxyiso propylamino-1,3,5-triazine, wie 2-(2-Hydroxyisopropylamino)- 1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxyisopropylamino)-1,3,5-triazin oder 2,4,6-Tris(2-hydroxyisopropylamino)-1,3,5-triazin, 5-Hydroxy-3-oxapentylamino-1,3,5-triazine, wie 2-(5-Hydroxy- 3-oxapentylamino)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(5-Hydroxy-3-oxapentyl amino)-1,3,5-triazin oder 2,4,6-Tris(5-Hydroxy-3-oxapentyl amino)-1,3,5-triazin, oder 6-Aminohexylamino-1,3,5-triazine, wie 2-(6-Aminohexylamino)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(6-Aminohexyl amino)-1,3,5-triazin oder 2,4,6-Tris(6-Aminohexylamino)- 1,3,5-triazin oder Gemische dieser Verbindungen, beispielsweise ein Gemisch aus 10 Mol-% 2-(5-Hydroxy-3-oxapentylamino)- 1,3,5-triazin, 50 Mol-% 2,4-Bis(5-Hydroxy-3-oxapentylamino)- 1,3,5-triazin und 40 Mol-% 2,4,6-Tris(5-Hydroxy-3-oxapentyl amino)-1,3,5-triazin.
Geeignete Verbindungen (B) sind z. B. Phenol, 4-Methylphenol,
4-tert-Butylphenol, 4-Octylphenol, 4-Nonylphenol, Brenzcatechin,
Resorcin, Hydrochinon, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan oder
4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon. Bevorzugt sind Phenol, Resorcin
oder 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan.
Formaldehyd wendet man in der Regel als wäßrige Lösung mit einer
Konzentration von z. B. 40 bis 50 Gew.-% oder in Form von bei der
Umsetzung mit (A) und (B) formaldehydliefernden Verbindungen an,
beispielsweise als oligomeren oder polymeren Formaldehyd in
fester Form, wie Paraformaldehyd, 1,3,5-Trioxan oder
1,3,5,7-Tetroxocan.
Aus den oben näher bezeichneten Kondensationsprodukten können auf
an sich bekannte Weise Fasern hergestellt werden (z. B.
EP-A-408 947).
Die im erfindungsgemäßen Verfahren zur Anwendung gelangenden
Farbstoffe stammen aus der Klasse der Azo-, Anthrachinon-,
Cumarin-, Methin- oder Azamethin-, Chinophthalon- oder Nitrofarb
stoffe. Sie sind entweder frei von ionischen Gruppen oder tragen
Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen.
Geeignete Farbstoffe, die frei sind von ionischen Gruppen, werden
im folgenden näher beschrieben.
Geeignete Azofarbstoffe sind insbesondere Mono- oder Disazofarb
stoffe, z. B. solche mit einer Diazokomponente, die sich von einem
Anilin oder von einem fünfgliedrigen aromatischen heterocycli
schen Amin ableitet, das ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus
der Gruppe, bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, im
heterocyclischen Ring aufweist und durch einen Benzol-, Thio
phen-, Pyridin- oder Pyrimidinring anelliert sein kann.
Wichtige Mono- oder Disazofarbstoffe sind beispielsweise solche,
deren Diazokomponente sich z. B. von einem Anilin oder von einem
heterocyclischen Amin aus der Pyrrol-, Furan-, Thiophen-, Pyra
zol-, Imidazol-, Oxazol-, Isoxazol-, Thiazol-, Isothiazol-, Tri
azol-, Oxadiazol-, Thiadiazol-, Benzofuran-, Benzthiophen-, Benz
imidazol-, Benzoxazol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Pyrido
thiophen-, Pyrimidothiophen-, Thienothiophen- oder Thienothiazol
reihe ableitet.
Besonders zu nennen sind solche Diazokomponenten, die von einem
Anilin oder von einem heterocyclischen Amin aus der Pyrrol-,
Thiophen-, Pyrazol-, Thiazol-, Isothiazol-, Triazol-, Thia
diazol-, Benzthiophen-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Pyrido
thiophen-, Pyrimidothiophen-, Thienothiophen- oder Thienothiazol
reihe stammen.
Von Bedeutung sind weiterhin Azofarbstoffe mit einer Kupplungs
komponente aus der Anilin-, Aminonaphthalin-, Aminothiazol-, Dia
minopyridin- oder Hydroxypyridonreihe.
Von besonderer Bedeutung sind Azofarbstoffe der Formel IIa
D¹-N=N-K¹ (IIa),
in der
D¹ für einen Rest der Formel
D¹ für einen Rest der Formel
K für Hydroxyphenyl oder einen Rest der Formel
stehen, worin
L¹ Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkanoyl, Benzoyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder einen Rest der Formel -CH=T, worin T die Bedeutung von Hydroxyimino, C₁-C₄-Alkoxyimino oder eines Restes einer CH-aciden Verbindung besitzt,
L² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Halogen, Hydroxy, Mercapto, ge gebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, ge gebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, ge gebenenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl,
L³ Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Nitro,
L⁴ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl,
L⁵ C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl,
L⁶ Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkanoyl, Thiocyanato oder Halogen,
L⁷ Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkanoyl, Benzoyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl sulfonyl oder einen Rest der Formel -CH=T, worin T die oben genannte Bedeutung besitzt,
L⁸ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Cyano, Halogen, gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, ge gebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, ge gebenenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
L⁹ Cyano, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Thienyl, C₁-C₄-Alkyl thienyl, Pyridyl oder C₁-C₄-Alkylpyridyl,
L¹⁰ Phenyl oder Pyridyl,
L¹¹ Trifluormethyl, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio oder C₁-C₆- Dialkylamino,
L¹² C₁-C₆-Alkyl, Phenyl, 2-Cyanoethylthio oder 2-(C₁-C₄-Alkoxy carbonyl)ethylthio,
L¹³ Wasserstoff, Nitro oder Halogen,
L¹⁴ Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Halogen,
L¹⁵, L¹⁶ und L¹⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylazo,
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunk tion unterbrochen sein kann, C₅-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Alkenyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy,
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylsulfonyl amino, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkanoylamino oder Benzoylamino,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander jeweils Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R⁷ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Thienyl,
R⁸ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R⁹ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
R¹⁰, R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander jeweils gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, das durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unter brochen sein kann, C₅-C₇-Cycloalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Phenyl, C₃-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, C₁-C₈-Alkanoyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenen falls substituiertes Phenylsulfonyl oder R¹¹ und R¹² zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebe nenfalls weitere Heteroatome enthält, und
R¹³ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeuten.
L¹ Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkanoyl, Benzoyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder einen Rest der Formel -CH=T, worin T die Bedeutung von Hydroxyimino, C₁-C₄-Alkoxyimino oder eines Restes einer CH-aciden Verbindung besitzt,
L² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Halogen, Hydroxy, Mercapto, ge gebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, ge gebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, ge gebenenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl,
L³ Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Nitro,
L⁴ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl,
L⁵ C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl,
L⁶ Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkanoyl, Thiocyanato oder Halogen,
L⁷ Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkanoyl, Benzoyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl sulfonyl oder einen Rest der Formel -CH=T, worin T die oben genannte Bedeutung besitzt,
L⁸ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Cyano, Halogen, gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, ge gebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, ge gebenenfalls substituiertes Phenylthio, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
L⁹ Cyano, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Thienyl, C₁-C₄-Alkyl thienyl, Pyridyl oder C₁-C₄-Alkylpyridyl,
L¹⁰ Phenyl oder Pyridyl,
L¹¹ Trifluormethyl, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls durch Phenyl substituiertes C₁-C₆-Alkylthio oder C₁-C₆- Dialkylamino,
L¹² C₁-C₆-Alkyl, Phenyl, 2-Cyanoethylthio oder 2-(C₁-C₄-Alkoxy carbonyl)ethylthio,
L¹³ Wasserstoff, Nitro oder Halogen,
L¹⁴ Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Halogen,
L¹⁵, L¹⁶ und L¹⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylazo,
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunk tion unterbrochen sein kann, C₅-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Alkenyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy,
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylsulfonyl amino, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkanoylamino oder Benzoylamino,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander jeweils Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R⁷ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Thienyl,
R⁸ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R⁹ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
R¹⁰, R¹¹ und R¹² gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander jeweils gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, das durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unter brochen sein kann, C₅-C₇-Cycloalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Phenyl, C₃-C₆-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, C₁-C₈-Alkanoyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl oder gegebenen falls substituiertes Phenylsulfonyl oder R¹¹ und R¹² zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebe nenfalls weitere Heteroatome enthält, und
R¹³ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeuten.
Geeignete Anthrachinonfarbstoffe stammen z. B. aus der Klasse der
1-Aminoanthrachinone. Sie gehorchen z. B. der Formel Va, Vb, Vc
oder Vd
worin
A¹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
A² Hydroxy oder den Rest NH-A¹,
A³ Wasserstoff oder Nitro,
A⁴ Halogen, Hydroxyphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl oder ein Rest der Formel
A¹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
A² Hydroxy oder den Rest NH-A¹,
A³ Wasserstoff oder Nitro,
A⁴ Halogen, Hydroxyphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl oder ein Rest der Formel
worin G¹ für Sauerstoff oder Schwefel und G² für Wasserstoff
der C₁-C₈-Monoalkylsulfamoyl, dessen Alkylkette durch 1 oder
2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann,
stehen,
einer der beiden Reste A⁵ und A⁶ Hydroxy und der andere den Rest NH-A¹ oder A⁵ und A⁶ jeweils Wasserstoff,
A⁷ Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist,
einer der beiden Reste A⁸ und A⁹ Hydroxy und der andere Anilin und
G³ Sauerstoff oder Imino bedeuten.
einer der beiden Reste A⁵ und A⁶ Hydroxy und der andere den Rest NH-A¹ oder A⁵ und A⁶ jeweils Wasserstoff,
A⁷ Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist,
einer der beiden Reste A⁸ und A⁹ Hydroxy und der andere Anilin und
G³ Sauerstoff oder Imino bedeuten.
Geeignete Cumarinfarbstoffe stammen z. B. aus der Klasse der
7-Dialkylaminocumarine. Sie gehorchen z. B. der Formel IVa, IVb
oder IVc
worin
W¹ und W² unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkyl, Benzimidazol-2-yl, 5-Chlorbenzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl, 4-Hydroxychinazolin-2-yl oder 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl und
W⁴ C₁-C₈-Alkyl bedeuten.
W¹ und W² unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkyl, Benzimidazol-2-yl, 5-Chlorbenzoxazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl, 4-Hydroxychinazolin-2-yl oder 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl und
W⁴ C₁-C₈-Alkyl bedeuten.
Geeignete Methin- oder Azamethinfarbstoffe stammen z. B. aus der
Klasse der Triazolopyridine oder Pyridine. Sie gehorchen z. B. der
Formel VIIa oder VIIb
worin
X Stickstoff oder CH,
Q¹ C₁-C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome in Etherfunktion unter brochen sein kann, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hydroxy,
Q² einen 5gliedrigen aromatischen heterocyclischen Rest,
Q³ Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Carboxyl oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl,
Q⁴ Sauerstoff oder einen Rest der Formel C(CN)₂, C(CN)COOE¹ oder C(COOE¹)₂, wobei E¹ jeweils für C₁-C₈-Alkyl, das gegebenen falls durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unter brochen ist, steht,
Q⁵ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
Q⁶ C₁-C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome in Etherfunktion unter brochen sein kann, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Hydroxy oder einen Rest der Formel NE²E³, wobei E² und E³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkanoyl, C₁-C₁₂-Alkoxycarbonyl, gege benenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkylsulfonyl, C₅-C₇-Cyclo alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, Pyridylcarbonyl oder Thienylcarbonyl oder E² und E³ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoff atom gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Succin imido, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phthal imido oder einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält, stehen, bedeuten.
X Stickstoff oder CH,
Q¹ C₁-C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome in Etherfunktion unter brochen sein kann, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hydroxy,
Q² einen 5gliedrigen aromatischen heterocyclischen Rest,
Q³ Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Carboxyl oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl,
Q⁴ Sauerstoff oder einen Rest der Formel C(CN)₂, C(CN)COOE¹ oder C(COOE¹)₂, wobei E¹ jeweils für C₁-C₈-Alkyl, das gegebenen falls durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unter brochen ist, steht,
Q⁵ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
Q⁶ C₁-C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome in Etherfunktion unter brochen sein kann, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Hydroxy oder einen Rest der Formel NE²E³, wobei E² und E³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkanoyl, C₁-C₁₂-Alkoxycarbonyl, gege benenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkylsulfonyl, C₅-C₇-Cyclo alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, Pyridylcarbonyl oder Thienylcarbonyl oder E² und E³ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoff atom gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Succin imido, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phthal imido oder einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält, stehen, bedeuten.
Die Farbstoffe der Formel VIIa oder VIIb können in mehreren tau
tomeren Formen auftreten, die alle von den Patentansprüchen um
faßt werden. Beispielsweise können die Verbindungen der
Formel VIIa (mit Q⁴ = Sauerstoff und Q⁵ = Methyl) u. a. in folgen
den tautomeren Formen auftreten:
Reste Q² können sich z. B. von Komponenten aus Pyrrol-, Thiazol-,
Thiophen- oder Indolreihe ableiten.
Wichtige Reste Q² sind z. B. solche der Formeln VIIIa bis VIIId
worin
m 0 oder 1,
E⁴ und E⁵ gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander jeweils Wasserstoff oder mit Ausnahme von Hydroxy auch den obengenannten Rest R¹ oder zusammen mit dem sie verbin denden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen-gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome aufweist,
E⁶ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl, Hydroxy oder C₁-C₈-Monoalkylamino,
E⁷ und E⁸ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkylphenyl substi tuiertes C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkylphenyl substituiertes C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkanoyl amino, C₁-C₈-Alkylsulfonylamino oder C₁-C₈-Mono- oder Dialkyl aminosulfonylamino,
E⁹ Cyano, Carbamoyl, C₁-C₈-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und
E¹⁰ Halogen, Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy sub stituiertes Phenyl oder Thienyl bedeuten.
m 0 oder 1,
E⁴ und E⁵ gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander jeweils Wasserstoff oder mit Ausnahme von Hydroxy auch den obengenannten Rest R¹ oder zusammen mit dem sie verbin denden Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen-gesättigten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome aufweist,
E⁶ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfalls durch C₁-C₄- Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl, Hydroxy oder C₁-C₈-Monoalkylamino,
E⁷ und E⁸ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkylphenyl substi tuiertes C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkylphenyl substituiertes C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkanoyl amino, C₁-C₈-Alkylsulfonylamino oder C₁-C₈-Mono- oder Dialkyl aminosulfonylamino,
E⁹ Cyano, Carbamoyl, C₁-C₈-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und
E¹⁰ Halogen, Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy sub stituiertes Phenyl oder Thienyl bedeuten.
Besonders geeignete Chinophthalonfarbstoffe weisen einen Chino
linring auf der in Ringposition 4 entweder unsubstituiert oder
durch Halogen substituiert ist. Sie gehorchen z. B. der Formel IX
in der G⁴ Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet.
Ein geeigneter Nitrofarbstoff gehorcht z. B. der Formel X
Alle in den obengenannten Formeln auftretenden Alkyl- oder
Alkenylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Alkylreste auf
treten, so können als Substituenten, sofern nicht anders ver
merkt, z. B. Cyclohexyl, Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxy
phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₈-Alkanoyloxy, C₁-C₈-Alkylamino
carbonyloxy, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyloxy, wobei
die Alkylkette der beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls
durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen und/oder
durch Phenyl oder Phenoxy substituiert ist, Cyclohexyloxy,
Phenoxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano in Betracht kommen. Die
Alkylreste weisen dabei in der Regel 1 oder 2 Substituenten auf.
Wenn in den obengenannten Formeln Alkylreste auftreten, die durch
Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind, so sind, so
fern nicht anders vermerkt, solche Alkylreste bevorzugt, die
durch 1 bis 4 Sauerstoffatome, insbesondere 1 bis 2 Sauerstoff
atome, in Etherfunktion unterbrochen sind.
Wenn in den obengenannten Formeln substituierte Phenyl- oder
Pyridylreste auftreten, so können als Substituenten, sofern nicht
anders vermerkt, z. B. C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, Halogen, dabei
insbesondere Chlor oder Brom, Nitro oder Carboxyl in Betracht
kommen. Die Phenyl- oder Pyridylreste weisen dabei in der Regel 1
bis 3 Substituenten auf.
Es folgen beispielhafte Aufzählungen für die Reste in den For
meln II bis IV.
Reste L², L⁴, L⁵, L⁸, L⁹, L¹¹, L¹², L¹⁵, L¹⁶, L¹⁷, R¹, R², R³, R⁴, R⁵,
R⁶, R⁸, R¹⁰, R¹¹, R¹² und R¹³ sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Iso
propyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl,
tert-Pentyl, Hexyl oder 2-Methylpentyl.
Reste L⁹ sind weiterhin z. B. Benzyl oder 1- oder 2-Phenylethyl.
Reste L², L⁸, L⁹ und L¹¹ sind weiterhin z. B. Methylthio, Ethyl
thio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, Pentyl
thio, Hexylthio, Benzylthio oder 1- oder 2-Phenylethylthio.
Reste L² und L⁸ sind weiterhin z. B. Phenylthio, 2-Methylphenyl
thio, 2-Methoxyphenylthio oder 2-Chlorphenylthio.
Reste L², L⁸, L¹⁵, L¹⁶, L¹⁷, R³ und R⁴ sind weiterhin z. B. Methoxy,
Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy,
Pentyloxy, Isopentyloxy, Neopentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy
oder 2-Methylpentyloxy.
Reste L⁶ sind, wie weiterhin auch Reste L², L⁸, L¹³, L¹⁴, L¹⁵, L¹⁶
und L¹⁷, z. B. Fluor, Chlor oder Brom.
Reste L⁷ sind, wie weiterhin auch Reste L¹, L², L⁸, L¹⁵, L¹⁶, L¹⁷,
R¹⁰, R¹¹ und R¹², z. B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propyl
sulfonyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl
sec-Butylsulfonyl, Pentylsulfonyl, Isopentylsulfonyl, Neopentyl
sulfonyl, Hexylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2-Methylphenylsulfonyl,
2-Methoxyphenylsulfonyl oder 2-Chlorphenylsulfonyl.
Reste L³ sind, wie weiterhin auch Reste L⁶, L⁷, L⁸, L¹⁴, L¹⁵, L¹⁶
und L¹⁷, z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl,
Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl oder sec-
Butoxycarbonyl.
Reste L¹⁵, L¹⁶ und L¹⁷ sind weiterhin z. B. 2-Phenoxyethoxycarbonyl,
2- oder 3-Phenoxypropoxycarbonyl, 2- oder 4-Phenoxybutoxycar
bonyl, Phenylazo, 4-Nitrophenylazo oder 2,4-Dinitro-6-bromphenyl
azo.
Reste L² und L⁸ sind weiterhin z. B. 2-Methoxyethoxy, 2-Ethoxy
ethoxy, 2- oder 3-Methoxypropoxy, 2- oder 3-Ethoxypropoxy,
2- oder 4-Methoxybutoxy, 2- oder 4-Ethoxybutoxy, 5-Methoxypentyl
oxy, 5-Ethoxypentyloxy, 6-Methoxyhexyloxy, 6-Ethoxyhexyloxy,
Benzyloxy oder 1- oder 2-Phenylethoxy.
Reste L¹¹ sind weiterhin z. B. Dimethylamino, Diethylamino, Di
propylamino, Diisopropylamino, Dibutylamino, Dipentylamino,
Dihexylamino oder N-Methyl-N-ethylamino.
Reste L¹² sind weiterhin z. B. 2-Methoxycarbonylethylthio oder
2-Ethoxycarbonylethylthio.
Reste R¹, R², R¹¹, R¹² und R¹³ sind weiterhin z. B. Cyclopentyl,
Cyclohexyl oder Cycloheptyl.
Reste L⁹ sind weiterhin z. B. Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl,
2,4-Dimethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder
4-Chlorphenyl, 2- oder 3-Methylthienyl oder 2-, 3- oder 4-Methyl
pyridyl.
Reste L¹, L⁶ und L⁷ sind weiterhin z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl,
Butyryl, Pentanoyl oder Hexanoyl.
Wenn L¹ oder L⁷ für den Rest -CH=T stehen, worin T sich von einer
CH-aciden Verbindung H₂T ableitet, können als CH-acide Ver
bindungen H₂T z. B. Verbindungen der Formel
in Betracht kommen, wobei
Z¹ Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₄-Alkenyloxy carbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzthia zol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl oder 2-Hydroxychinoxalin-3-yl,
Z² C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₃-C₄-Alkenyloxy,
Z³ C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl, Phenyl carbamoyl oder Benzimidazol-2-yl,
Z⁴ Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl,
Z⁵ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
Z⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und
Z⁷ C₁-C₄-Alkyl bedeuten.
Z¹ Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₄-Alkenyloxy carbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzthia zol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl oder 2-Hydroxychinoxalin-3-yl,
Z² C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₃-C₄-Alkenyloxy,
Z³ C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl, Phenyl carbamoyl oder Benzimidazol-2-yl,
Z⁴ Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl,
Z⁵ Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
Z⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und
Z⁷ C₁-C₄-Alkyl bedeuten.
Dabei ist der Rest, der sich von Verbindungen der Formel XIa, XIb
oder XIc ableitet, worin Z¹ Cyano, C₁-C₄-Alkanoyl, C₁-C₄-Alkoxy
carbonyl oder C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl, Z² C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy oder C₃-C₄-Alkenyloxy, Z³ C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder
C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl und Z⁴ Cyano bedeuten, hervorzuheben.
Besonders hervorzuheben ist dabei der Rest der sich von
Verbindungen der Formel XIa, XIb oder XIc ableitet, worin Z¹
Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl, Z²
C₁-C₄-Alkoxy oder C₂-C₄-Alkenyloxy, Z³ C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder
C₃-C₄-Alkenyloxycarbonyl und Z⁴ Cyano bedeuten.
Reste R¹⁰, R¹¹ und R¹² sind weiterhin z. B. Heptyl, Octyl, 2-Ethyl
hexyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxa
decyl, 4,6-Dioxaundecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 4,7,10-Trioxaun
decyl oder 4,7,10-Trioxadodecyl.
Reste R¹, R², R¹⁰, R¹¹ und R¹² sind weiterhin z. B. 2-Methoxyethyl,
2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2-Isobutoxyethyl,
2- oder 3-Methoxypropyl, 1-Methoxyprop-2-yl, 2- oder 3-Ethoxy
propyl oder 2- oder 3-Propoxypropyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxa
octyl, 4,7-Dioxaoctyl, 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl,
4-Hydroxybutyl, 2-Cyclohexyloxyethyl, 2- oder 3-Cyclohexyloxy
propyl, 2- oder 4-Cyclohexyloxybutyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenoxy
propyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl, 2-Methoxycarbonylethyl,
2-Ethoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Methoxycarbonylpropyl, 2- oder
3-Ethoxycarbonylpropyl, 2- oder 3-Butoxycarbonylpropyl,
4-Methoxycarbonylbutyl, 4-Ethoxycarbonylbutyl, 2-Cyanoethyl,
2- oder 3-Cyanopropyl, 4-Cyanobutyl, 2-Cyclohexylethyl, 2- oder
3-Cyclohexylpropyl, Benzyl, 1- oder 2-Phenylethyl, 2-Acetyloxy
ethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl,
Prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl oder
But-3-en-1-yl.
Wenn die Reste R¹¹ und R¹² zusammen mit dem sie verbindenden
Stickstoffatom einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten
heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome
enthält, bedeuten, so kommen dafür z. B. Pyrrolidinyl,
Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Thiomor
pholinyl-S,S-dioxid, Piperazinyl oder N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazinyl,
wie N-Methyl- oder N-Ethylpiperazinyl, in Betracht.
Reste R¹⁰, R¹¹ und R¹² sind weiterhin z. B. Formyl, Acetyl, Pro
pionyl, Butyryl, Isobutyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl,
Octanoyl, 2 Ethylhexanoyl, Benzoyl, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoyl,
2-, 3- oder 4-Methoxybenzoyl oder 2-, 3- oder 4-Chlorbenzoyl.
Es folgen beispielhafte Aufzahlungen für die Reste in den Formeln
Va bis Vd.
Geeignete Reste A¹ und A⁷ sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Iso
propyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopen
tyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl,
1-Ethylpentyl, Octyl, 2-Ethylhexyl oder Isooctyl.
Reste A⁷ sind weiterhin z. B. 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl,
2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder
3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl,
2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxy
butyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl,
4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl,
4,7-Dioxanonyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 4,8-Dioxadecyl,
3,6,9-Trioxadecyl oder 3,6,9-Trioxaundecyl.
Reste A¹ sind weiterhin z. B. Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl,
2-, 3- oder 4-Ethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Propylphenyl, 2-, 3- oder
4-Isopropylphenyl, 2-, 3- oder 4-Butylphenyl, 2,4-Dimethyl
phenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethoxyphenyl,
2-, 3- oder 4-Isobutoxyphenyl oder 2,4-Dimethoxyphenyl.
Reste A⁴ sind z. B. Fluor, Chlor, Brom, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl
oder 2-, 3- oder 4-Ethoxyphenyl.
Reste G² sind z. B. Methylsulfamoyl, Ethylsulfamoyl, Propyl
sulfamoyl, Isopropylsulfamoyl, Butylsulfamoyl, Pentylsulfamoyl,
Hexylsulfamoyl, Heptylsulfamoyl, Octylsulfamoyl oder 4-Oxahexyl
sulfamoyl.
Es folgen beispielhaft Aufzählungen für die Reste in den
Formeln VIa bis VIc.
Geeignete Reste W¹, W² und W⁴ z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Iso
propyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl.
Reste W⁴ sind weiterhin z. B. Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-
Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, 1-Ethylpentyl, Octyl,
2-Ethylhexyl oder Isooctyl.
Es folgen beispielhafte Aufzählungen für die Reste in den
Formeln VIIa und VIIb.
Geeignete Reste Q¹, Q⁵, Q⁶, E¹, E², E³, E⁴, E⁵, E⁶, E⁷, E⁸ und E¹⁰
sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl,
sec-Butyl oder tert-Butyl.
Reste Q¹, Q⁶, E¹, E², E³, E⁴, E⁵, E⁶, E⁷ und E⁸ sind weiterhin z. B.
Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl,
Heptyl, 1-Ethylpentyl, Octyl, 2-Ethylhexyl oder Isooctyl.
Reste Q¹, E² und E³ sind weiterhin z. B. Nonyl, Isononyl, Decyl,
Isodecyl, Undecyl oder Dodecyl.
Reste Q¹ sind weiterhin z. B. Tridecyl, Isotridecyl, Tetradecyl,
Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl
(Die obigen Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Iso
tridecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der
Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmanns Ency
klopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seiten 215
bis 217, sowie Band 11, Seiten 435 und 436.), 2-Methoxycarbonyl
ethyl, Benzyl, 1- oder 2-Phenylethyl, 3-Benzyloxypropyl, Phenoxy
methyl, 6-Phenoxy-4-oxahexyl, 8-Phenoxy-4-oxaoctyl, 2-, 3- oder
4-Chlorphenyl oder 2-, 3- oder 4-Carboxylphenyl.
Reste Q¹ und E¹ sind weiterhin z. B. 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl,
2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder
3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl,
2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxy
butyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl,
4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl,
4,7-Dioxanonyl, 2- oder 4-Butoxybutyl oder 4,8-Dioxadecyl.
Reste Q¹ sind weiterhin z. B. 3,6,9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxa
undecyl, 3,6,9-Trioxadodecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatridecyl,
3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl, 11-Oxahexadecyl, 13-Butyl-11-oxa
heptadecyl oder 4,11-Dioxapentadecyl.
Reste Q³, E², E³ und E⁹ sind z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxy
carbonyl oder sec-Butoxycarbonyl.
Reste E⁹ sind weiterhin z. B. Mono- oder Dimethylcarbamoyl, Mono- oder
Diethylcarbonyl, Mono- oder Dipropylcarbamoyl, Mono- oder
Diisopropylcarbonyl, Mono- oder Dibutylcarbamoyl oder N-Methyl-
N-butylcarbamoyl.
Reste E⁷, E⁸ und E¹⁰ sind weiterhin z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy,
Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy oder sec-Butoxy.
Reste E¹⁰ sind weiterhin z. B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio,
Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio oder sec-Butylthio.
Reste Q¹, E², E³ und E¹⁰ sind weiterhin z. B. Phenyl, 2-, 3- oder
4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Propyl
phenyl, 2-, 3- oder 4-Isopropylphenyl, 2-, 3- oder 4-Butylphenyl,
2,4-Dimethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder
4-Ethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Isobutoxyphenyl oder 2,4-Dimethoxy
phenyl.
Reste Q¹, E² und E³ sind weiterhin z. B. 2-Hydroxyethyl, 2- oder
3-Hydroxypropyl, 2-Cyanoethyl, 2- oder 3-Cyanopropyl, 2-Acetyl
oxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2-Isobutyryloxyethyl,
2- oder 3-Isobutyryloxypropyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2- oder
3-Methoxycarbonylpropyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Ethoxy
carbonylpropyl, 2-Methoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Methoxycar
bonyloxypropyl, 2-Ethoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Ethoxycarbo
nyloxypropyl, 2-Butoxycarbonyloxyethyl, 2- oder 3-Butoxycarbonyl
oxypropyl, 2-(2-Phenylethoxycarbonyloxy)ethyl, 2- oder
3-(2-Phenylethoxycarbonyloxy)propyl, 2-(2-Ethoxyethoxycarbonyl
oxy)ethyl oder 2- oder 3-(2-Ethoxyethoxycarbonyloxy)propyl.
Reste E² und E³ sind weiterhin z. B. Pyridyl, 2-, 3- oder 4-Methyl
pyridyl, 2-, 3- oder 4-Methoxypyridyl, Formyl, Acetyl, Propionyl,
Butyryl, Isobutyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl,
2-Ethylhexanoyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl,
Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclo
hexylsulfonyl, Cycloheptylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Tolyl
sulfonyl, Pyridylsulfonyl, Benzoyl, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoyl,
2-, 3- oder 4-Methoxybenzoyl, Thien-2-ylcarbonyl, Thien-3-yl
carbonyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl.
Wenn E² und E³ oder E⁴ und E⁵ zusammen mit dem sie verbindenden
Stickstoffatom einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten hetero
cyclischen Rest, der gegebenenfalls weitere Heteroatome aufweist,
bedeuten, so können dafür z. B. Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpho
linyl, Piperazinyl oder N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazinyl in Betracht
kommen.
Besonders geeignete Monoazofarbstoffe sind solche der Formel IIa,
in der D¹ einen Rest der Formel IIIb bedeutet.
Besonders geeignete Monoazofarbstoffe sind weiterhin solche der
Formel IIa, in der K¹ einen Rest der Formel IVa oder IVd bedeutet.
Besonders hervorzuheben sind Monoazofarbstoffe der Formel IIb
in der
L¹ Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkanoyl oder einen Rest der Formel -CH=T, worin T die Bedeutung eines Restes einer CH-aciden Verbindung besitzt,
L² C₁-C₆-Alkyl, Halogen, gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy,
L³ Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Nitro,
R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenen falls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, das durch 1 oder 2 Sauer stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder C₃-C₆-Alkenyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy und
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylsulfonyl amino oder gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkanoylamino bedeuten.
L¹ Nitro, Cyano, C₁-C₆-Alkanoyl oder einen Rest der Formel -CH=T, worin T die Bedeutung eines Restes einer CH-aciden Verbindung besitzt,
L² C₁-C₆-Alkyl, Halogen, gegebenenfalls durch Phenyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy,
L³ Cyano, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Nitro,
R¹ und R² unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenen falls substituiertes C₁-C₆-Alkyl, das durch 1 oder 2 Sauer stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder C₃-C₆-Alkenyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy und
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylsulfonyl amino oder gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkanoylamino bedeuten.
Besonders geeignete Methin- oder Azamethinfarbstoffe gehorchen
der Formel VIIa oder VIIb, worin R⁵ Methyl bedeutet.
Besonders geeignete Methin- oder Azamethinfarbstoffe gehorchen
weiterhin der Formel VIIa oder VIIb, worin Q⁵ Cyano bedeutet.
Besonders geeignete Methin- oder Azamethinfarbstoffe gehorchen
weiterhin der Formel VIIa oder VIIb, worin Q⁴ Sauerstoff bedeutet.
Besonders geeignete Azamethinfarbstoffe gehorchen weiterhin der
Formel VII, in der X Stickstoff bedeutet.
Besonders geeignete Methinfarbstoffe gehorchen weiterhin der
Formel VII, in der X CH bedeutet.
Besonders geeignete Methin- oder Azamethinfarbstoffe gehorchen
weiterhin der Formel VIIa oder VIIb, worin Q² einen Rest aus der
Pyrrol-, Thiazol-, oder Thiophenreihe bedeutet.
Besonders geeignete Methin- oder Azamethinfarbstoffe gehorchen
weiterhin der Formel VIIa, worin Q¹ C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenen
falls durch C₁-C₆-Alkanoyloxy, C₁-C₈-Alkoxycarbonyl, deren Alkyl
kette jeweils durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion
unterbrochen sein kann, Phenyl oder C₁-C₄-Alkylphenyl substituiert
ist und durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unter
brochen sein kann, bedeutet.
Besonders geeignete Methin- oder Azamethinfarbstoffe gehorchen
weiterhin der Formel VIIb, worin Q⁶ einen Rest der Formel NE²E³
bedeutet, wobei E² und E³ unabhängig voneinander jeweils für gege
benenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkanoyl oder gegebenenfalls sub
stituiertes Benzoyl oder E² auch für Wasserstoff stehen.
Besonders hervorzuheben sind Methin- oder Azamethinfarbstoffe der
Formel VIIb, worin Q⁶ einen Rest der Formel NE²E³ bedeutet, wobei
E² und E³ unabhängig voneinander jeweils für C₁-C₈-Alkanoyl oder
Benzoyl oder E² auch für Wasserstoff stehen.
Weiterhin besonders hervorzuheben sind Methin- oder Azamethin
farbstoffe der Formel VIIa worin Q¹ Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkanoyl
oxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, wobei diese Reste jeweils bis
zu 12 Kohlenstoffatome aufweisen, gegebenenfalls durch Methyl
substituiertes Benzyl oder gegebenenfalls durch Methyl substi
tuiertes Phenyl bedeutet.
Weiterhin besonders hervorzuheben sind Methin- oder Azamethin
farbstoffe der Formel VIIa oder VIIb, worin Q² einen Rest der
obengenannten Formel VIIIa oder VIIIc, dabei insbesondere VIIIa,
bedeutet, wobei
E⁴ und E⁵ unabhängig voneinander für Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 12 Kohlenstoffatome aufweisen, Wasserstoff, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Benzyl oder ge gebenenfalls durch Methyl substituiertes Phenyl,
E⁶ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Thienyl,
E⁹ für Cyano,
E¹⁰ für Halogen, Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substi tuiertes Phenyl oder Thienyl und
n für 0 stehen.
E⁴ und E⁵ unabhängig voneinander für Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 12 Kohlenstoffatome aufweisen, Wasserstoff, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Benzyl oder ge gebenenfalls durch Methyl substituiertes Phenyl,
E⁶ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Thienyl,
E⁹ für Cyano,
E¹⁰ für Halogen, Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substi tuiertes Phenyl oder Thienyl und
n für 0 stehen.
Besonders geeignete Chinophthalonfarbstoffe gehorchen der
Formel IX in der G⁴ Wasserstoff oder Brom bedeutet.
Die Monoazofarbstoffe der Formel IIa sind an sich bekannt und in
großer Zahl beschrieben, z. B. in K. Venkataraman "The Chemistry
of Synthetic Dyes", Vol. VI, Academic Press, New York, London,
1972, oder in der EP-A-201 896.
Die Anthrachinonfarbstoffe der Formel Va bis Vc sind ebenfalls an
sich bekannt und z. B. in D.R. Waring, G. Hallas "The Chemistry
and Application of Dyes", Seiten 107 bis 118, Plenum Press,
New York, London, 1990, beschrieben.
Die Cumarinfarbstoffe der Formel VIa bis VIc sind ebenfalls an
sich bekannt und z. B. in Ullmanns Encyklopädie der technischen
Chemie, 4. Auflage, Band 17, Seite 469, beschrieben.
Die Methin- oder Azamethinfarbstoffe der Formel VIIa und VIIb
sind ebenfalls an sich bekannt und z. B. in der US-A-5 079 365 so
wie WO-A-9219684 beschrieben.
Die Chinophthalonfarbstoffe der Formel IX sind ebenfalls an sich
bekannt und z. B. in der EP-83 553 beschrieben.
Der Nitrofarbstoff der Formel X ist unter der Bezeichnung C.I.
Disperse Yellow 42 (10 338) gebräuchlich.
Geeignete Farbstoffe, die Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen
aufweisen, werden im folgenden näher beschrieben. Dabei handelt
es sich insbesondere um Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe.
Bei den Azofarbstoffen sind Mono- oder Disazofarbstoffe, die auch
metallisiert sein können, hervorzuheben, insbesondere solche, die
1 bis 6 Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen aufweisen.
Wichtige Azofarbstoffe sind z. B. solche, deren Diazokomponente
sich von einem Anilin- oder Aminonaphthalin ableitet.
Wichtige Azofarbstoffe sind weiterhin z. B. solche, deren
Kupplungskomponente sich von einem Anilin-, Naphthalin-, Pyrazo
lon, Aminopyrazol, Diaminopyridin, Pyridon oder Acylacetarylid
ableitet.
Zu nennen sind beispielsweise metallfreie oder metallisierte
(Metallkomplexe) Azofarbstoffe aus der Phenyl-azo-naphthalin-,
Phenyl-azo-1-phenylpyrazol-5-on-, Phenyl-azo-benzol-, Naphthyl
azo-benzol-, Phenyl-azo-aminonaphthalin-, Naphthyl-azo-naphtha
lin-, Naphthyl-azo-1-phenylpyrazol-5-on-, Phenyl-azo-pyridon-,
Phenyl-azo-aminopyridin-, Naphthyl-azo-pyridon-, Naphthyl-azo
aminopyridin- oder Stilbyl-azo-benzolreihe.
Die Azofarbstoffe können zusätzlich auch noch eine reaktive
Gruppe, z. B. den Rest der Formel
aufweisen, der über eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe
entweder an die Diazo- oder Kupplungskomponente geknüpft ist.
Von besonderer Bedeutung sind Azofarbstoffe der Formel IIc
D²-N-N-K² (IIc),
in der D² für einen Rest der Formel
und
K² für einen Rest der Formel
K² für einen Rest der Formel
stehen, worin
a 0, 1, 2 oder 3,
b 0, 1 oder 2,
c 0 oder 1,
U¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Hydroxy, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
U² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Acetylamino, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Fluor, Chlor, Nitro, Sulfamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylsulfamoyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl, Phenylsulfonyl oder Phenoxy,
U³ eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe -NHCO-, NH-CO-NH-, -CONH-, -CO-, -NHSO₂-, -SO₂NH-, -SO₂-, -CH=CH-, -CH₂-CH₂-, -CH₂-, -NH-, oder -N=N-,
V¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
V² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl, das durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl substituiert sein kann,
V³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann,
V⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann, Benzyl oder Phenyl, das durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Hydroxysulfonyl substituiert sein kann,
V⁵ C₁-C₆-Alkylureido, Phenylureido, das durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, C₁-C₆-Alkanoylamino, das durch Hydroxysulfonyl oder Chlor substituiert sein kann, Cyclohexanoylamino, Benzoyl amino, das durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Hydroxylsul fonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, oder Hydroxy,
V⁶ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, das durch Phenyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy, Phenoxy oder C₁-C₄-Alkanoyloxy substituiert sein kann, C₅-C₇-Cycloalkyl, Hydroxysulfonylphenyl, C₁-C₄-Alkanoyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl oder Cyclohexylcarbamoyl,
V⁷ Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Hydroxysulfonyl, Acetylamino, Amino, Ureido, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino,
V⁸ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Hydroxysulfonyl, Chlor oder Brom,
M den Rest eines Benzol- oder Naphthalinrings,
V⁹ Methyl, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Phenyl,
V¹⁰ C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl, das gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro, Hydroxysulfonyl, Carboxyl, Acetyl, Acetylamino, Methyl sulfonyl, Sulfamoyl oder Carbamoyl substituiert ist,
V¹¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, das durch Methoxy, Ethoxy oder Cyano substituiert sein kann,
V¹² Wasserstoff, Methyl, Hydroxysulfonylmethyl, Hydroxysulfonyl, Cyano oder Carbamoyl,
V¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das durch Phenyl, Hydroxysulfonyl phenyl, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Carboxyl, Hydroxy sulfonyl, Acetylamino, Benzoylamino oder Cyano substituiert sein kann, Cyclohexyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Benzoylamino, Acetylamino, Methyl, Methoxy, Cyano oder Chlor substituiert ist, oder Amino, das durch Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, Acetyl oder Benzoyl substituiert ist,
V¹⁴ C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Hydroxy, Cyano, Acetyl, Benzoyl, Carboxyl, Methoxycarbonyl, Carbamoyl oder Hydroxysulfonyl methyl und
V¹⁵ Wasserstoff, Chlor, Brom, Acetylamino, Amino, Nitro, Hydroxy sulfonyl, Sulfamoyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxyl, Methoxycarbonyl, Acetyl, Benzoyl, Carbamoyl, Cyano oder Hydroxysulfonylmethyl bedeuten,
mit der Maßgabe, daß mindestens eine Carboxyl- und/oder Sulfon säuregruppe im Molekül vorhanden ist.
a 0, 1, 2 oder 3,
b 0, 1 oder 2,
c 0 oder 1,
U¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Hydroxy, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
U² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Acetylamino, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Fluor, Chlor, Nitro, Sulfamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylsulfamoyl, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl, Phenylsulfonyl oder Phenoxy,
U³ eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe -NHCO-, NH-CO-NH-, -CONH-, -CO-, -NHSO₂-, -SO₂NH-, -SO₂-, -CH=CH-, -CH₂-CH₂-, -CH₂-, -NH-, oder -N=N-,
V¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
V² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl, das durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl substituiert sein kann,
V³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann,
V⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann, Benzyl oder Phenyl, das durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Hydroxysulfonyl substituiert sein kann,
V⁵ C₁-C₆-Alkylureido, Phenylureido, das durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, C₁-C₆-Alkanoylamino, das durch Hydroxysulfonyl oder Chlor substituiert sein kann, Cyclohexanoylamino, Benzoyl amino, das durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Hydroxylsul fonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, oder Hydroxy,
V⁶ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, das durch Phenyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy, Phenoxy oder C₁-C₄-Alkanoyloxy substituiert sein kann, C₅-C₇-Cycloalkyl, Hydroxysulfonylphenyl, C₁-C₄-Alkanoyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl oder Cyclohexylcarbamoyl,
V⁷ Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Hydroxysulfonyl, Acetylamino, Amino, Ureido, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino,
V⁸ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Hydroxysulfonyl, Chlor oder Brom,
M den Rest eines Benzol- oder Naphthalinrings,
V⁹ Methyl, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Phenyl,
V¹⁰ C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl, das gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro, Hydroxysulfonyl, Carboxyl, Acetyl, Acetylamino, Methyl sulfonyl, Sulfamoyl oder Carbamoyl substituiert ist,
V¹¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, das durch Methoxy, Ethoxy oder Cyano substituiert sein kann,
V¹² Wasserstoff, Methyl, Hydroxysulfonylmethyl, Hydroxysulfonyl, Cyano oder Carbamoyl,
V¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das durch Phenyl, Hydroxysulfonyl phenyl, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Carboxyl, Hydroxy sulfonyl, Acetylamino, Benzoylamino oder Cyano substituiert sein kann, Cyclohexyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Benzoylamino, Acetylamino, Methyl, Methoxy, Cyano oder Chlor substituiert ist, oder Amino, das durch Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, Acetyl oder Benzoyl substituiert ist,
V¹⁴ C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Hydroxy, Cyano, Acetyl, Benzoyl, Carboxyl, Methoxycarbonyl, Carbamoyl oder Hydroxysulfonyl methyl und
V¹⁵ Wasserstoff, Chlor, Brom, Acetylamino, Amino, Nitro, Hydroxy sulfonyl, Sulfamoyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxyl, Methoxycarbonyl, Acetyl, Benzoyl, Carbamoyl, Cyano oder Hydroxysulfonylmethyl bedeuten,
mit der Maßgabe, daß mindestens eine Carboxyl- und/oder Sulfon säuregruppe im Molekül vorhanden ist.
Aromatische Amine, die sich als Diazokomponenten eignen und sich
von der Formel XIIa, XIIb, XIIc oder XIId ableiten, sind bei
spielsweise Anilin, 2-Methoxyanilin, 2-Methylanilin,
4-Chlor-2-aminoanisol, 4-Methylanilin, 4-Methoxyanilin,
2-Methoxy-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2,5-Dimethyl
anilin, 2,4-Dimethylanilin, 2,5-Diethoxyanilin, 2-Chloranilin,
3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2,5-Dichloranilin, 4-Chlor-2-nitro
anilin, 4-Chlor-2-methylanilin, 3-Chlor-2-methylanilin, 4-Chlor-
2-aminotoluol, 4-Phenylsulfonylanilin, 2-Ethoxy-1-naphthylamin,
1-Naphthylamin, 2-Naphthylamin, 4-Methylsulfonylanilin, 2,4-Di
chloranilin-5-carbonsäure, 2-Aminobenzoesäure, 4-Aminobenzoe
säure, 3-Aminobenzoesäure, 3-Chloranilin-6-carbonsäure, Anilin-2-
oder -3- oder -4-sulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anilin-
2,4-disulfonsäure, Anilin-3,5-disulfonsäure, 2-Aminotoluol-4-
sulfonsäure, 2-Aminoanisol-5-sulfonsäure, 2-Ethoxyanilin-5-
sulfonsäure, 2-Ethoxyanilin-4-sulfonsäure, 4-Hydroxysulfonyl-
2-aminobenzoesäure, 2,5-Dimethoxyanilin-4-sulfonsäure, 2,4-Di
methoxyanilin-5-sulfonsäure, 2-Methoxy-5-methylanilin-4-sulfon
säure, 4-Aminoanisol-3-sulfonsäure, 4-Aminotoluol-3-sulfonsäure,
2-Aminotoluol-5-sulfonsäure, 2-Chloranilin-4-sulfonsäure,
2-Chloranilin-5-sulfonsäure, 2-Bromanilin-4-sulfonsäure, 2,6-Di
chloranilin-4-sulfonsäure, 2,6-Dimethylanilin-3- oder -4-sulfon
säure, 3-Acetylaminoanilin-6-sulfonsäure, 4-Acetylaminoanilin-
2-sulfonylsaure, 1-Aminonaphthalin-3-, -4-, -5-, -6- oder
-7-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3,7-disulfonsäure, 1-Amino
naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-4,6,8-trisul
fonsäure, 2-Naphthylamin-5-, -6- oder -8-sulfonsäure, 2-Amino
naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfon
säure, 2-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-
1-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure, 2-Amino
naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,8- disulfon
säure, 2-Aminophenol-4-sulfonsäure, 2-Aminophenol-5-sulfonsäure,
3-Aminophenol-6-sulfonsäure, 1-Hydroxy-2-aminonaphthalin-5, 8-
oder -4,6-disulfonsäure, 4-Aminodiphenylamin, 4-Amino-4′-methoxy
diphenylamin, 4-Amino-4′-methoxydiphenylamin-3-sulfonsäure,
4-(2′-Methylphenylazo)-2-methylanilin, 4-Aminoazobenzol,
4′-Nitrophenylazo-1-aminonaphthalin, 4-(6′-Hydroxysulfonyl
naphthylazo)-1-aminonaphthalin, 4-(2′,5, -Dihydroxysulfonylphenyl
azo)-1-aminonaphthalin, 4′-Amino-3′-methyl-3-nitrobenzophenon,
4-Aminobenzophenon, 4-(4′-Aminophenylazo)benzolsulfonsäure,
4-(4′-Amino-2′- oder 3′-methoxyphenylazo)benzolsulfonsäure oder
2-Ethoxy-1-naphthylamin-6-sulfonsäure.
Aromatische Diamine, die sich als Tetrazokomponenten eignen und
sich von der Formel XIIe oder XIIf ableiten, sind beispielsweise
1,3-Diaminobenzol, 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, 1,4-Diamin
obenzol, 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure, 1,4-Diamino-2-methyl
benzol, 1,4-Diamino-2-methoxybenzol, 1,3-Diamino-4-methylbenzol,
1,3-Diaminobenzol-5-sulfonsäure, 1,3-Diamino-5-methylbenzol,
1,6-Diaminonaphthalin-4-sulfonsäure, 2,6-Diaminonaphthalin-
4,8-disulfonsäure, 3,3′-Diaminodiphenylsulfon, 4,4′-Diaminodi
phenylsulfon, 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure, 2,7′-Di
aminodiphenylsulfon, 2,7′-Diaminodiphenylsulfon-4,5-disulfon
säure, 4,4′-Diaminobenzophenon, 4,4′-Diamino-3,3′-dinitrobenzo
phenon, 3,3′-Diamino-4,4′-dichlorbenzophenon, 4,4′- oder
3,3′-Diaminodiphenyl, 4,4′-Diamino-3,3′-dichlordiphenyl,
4,4′-Diamino-3,3′-dimethoxy-, -3,3′-dimethyl-, -2,2′-dimethyl-,
-2,2′-dichlor- oder -3,3′-diethoxydiphenyl, 4,4′-Diamino-3,3′-
dimethyl-6,6′-dinitrodiphenyl, 4,4′-Diaminodiphenyl-2,2′- oder
-3,3′-disulfonsäure, 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyl-, -3,3′-dimethoxy
oder -2,2′-dimethoxydiphenyl-6,6′-disulfonsäure, 4,4′-Di
amino-2,2′, 5,5′-tetrachlordiphenyl, 4,4′-Diamino-3,3′-dinitrodi
phenyl, 4,4′-Diamino-2,2′-dichlor-5,5′-dimethoxydiphenyl,
4,4′-Diaminodiphenyl-2,2′- oder -3,3′-dicarbonsäure, 4,4′-Di
amino-3,3′-dimethyldiphenyl-5,5′-disulfonsäure, 4,4′-Diamino-
2-nitrodiphenyl, 4,4′-Diamino-3-ethoxy- oder -3-hydroxysulfonyl
diphenyl, 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyldiphenyl-5-sulfonsäure, 4,4′-
Diaminodiphenylmethan, 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyldiphenylmethan,
4,4′-Diamino-2,2′,3,3′-tetramethyldiphenylmethan, 4,4′-Diamino
diphenylethan, 4,4′-Diaminostilben oder 4,4′-Diaminodiphenyl
methan-3,3′-dicarbonsäure.
Reste K² sind z. B. Aniline, wie o- oder m-Toluidin, o- oder
m-Anisidin, Kresidin, 2,5-Dimethylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin,
m-Aminoacetanilid, 3-Amino-4 -methoxyacetanilid, 3-Amino-4-methyl
acetanilid, m-Aminophenylharnstoff, N-Methylanilin, N-Methyl-m
toluidin, N-Ethylanilin, N-Ethyl-m-toluidin, N-(2-Hydroxy
ethyl)anilin oder N-(2-Hydroxyethyl)-m-toluidin.
Reste K² sind weiterhin z. B. Naphtholsulfonsäuren, wie
1-Naphthol-3-sulfonsäure, 1-Naphthol-4-sulfonsäure,
1-Naphthol-5-sulfonsäure, 1-Naphthol-8-sulfonsäure,
1-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 1-Naphthol-3,8-disulfonsäure,
2-Naphthol-5-sulfonsäure, 2-Naphthol-6-sulfonsäure,
2-Naphthol-7-sulfonsäure, 2-Naphthol-8-sulfonsäure,
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure,
2-Naphthol-3,6,8-trisulfonsäure, 1,8-Dihydroxy
naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2,6-Dihydroxynaphthalin-8-sulfon
säure oder 2,8-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure.
Reste K² sind weiterhin z. B. Naphthylamine, wie 1-Naphthylamin,
N-Phenyl-1-naphthylamin, N-Ethyl-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-
naphthylamin, 1-Naphthol, 2-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin,
1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin oder
2,7-Dihydroxynaphthalin.
Reste K² sind weiterhin z. B. Aminonaphthalinsulfonsäuren, wie
1-Naphthylamin-6-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-7-sulfonsäure,
1-Naphthylamin-8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure,
2-Naphthylamin-5,7-disulfonsäure oder 2-Naphthyl
amin-6,8-disulfonsäure.
Reste K² sind weiterhin z. B. Aminonaphtholsulfonsäuren, wie
1-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaph
thalin-4-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-disulfon
säure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-
8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxy
naphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfon
säure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
2-Amino-5-hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-
hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxy
naphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-
disulfonsäure, 1-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure,
2-Methylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Methylamino-
8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure oder 2-(3′- oder 4′-Hydroxy
sulfonylphenyl)amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure.
Reste K² sind weiterhin z. B. Pyrazolone, wie 1-Phenyl-,
1-(2′-Chlorphenyl), 1-(2′-Methoxyphenyl)-, 1-(2′-Methylphenyl)-,
1-(1′,5′-Dichlorphenyl)-, 1-(2′,6′-Dichlorphenyl)-,
1-(2′-Methyl-6′-chlorphenyl), 1-(2′-Methoxy-5′-methylphenyl)-,
1-(2′-Methoxy-5′-hydroxysulfonylphenyl)-, 1-(2′,5′-Dihydroxy
sulfonylphenyl)-, 1-(2′-Carboxyphenyl)-, 1-(3-Hydroxysulfonyl
phenyl)-, 1-(4′-Hydroxysulfonylphenyl)- oder 1-(3′-Sulfamoylphe
nyl)-3-carboxylpyrazol-5-on, 1-(3′- oder 4′-Hydroxysulfonyl
phenyl)-, 1-(2′-Chlor-4′- oder -5′-hydroxysulfonylphenyl)-,
1-(2′-Methyl-4′-hydroxysulfonylphenyl), 1-(2′,5′-Dichlor
phenyl)-, 1-(4′,8′-Dihydroxysulfonyl-1-naphthyl)-, 1-(6′-Hyroxy
sulfonylnaphth-1-yl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-Phenylpyrazol-5-
on-3-carbonsäureethylester, Pyrazol-5-on-3-carbonsäureethylester
oder Pyrazol-5-on-3-carbonsäure.
Reste K² sind weiterhin z. B. Aminopyrazole, wie 1-Methyl-,
1-Ethyl-, 1-Propyl-, 1-Butyl-, 1-Cyclohexyl-, 1-Benzyl- oder
1-Phenyl-5-aminopyrazol, 1-(4 -Chlorphenyl)- oder 1-(4′-Methyl
phenyl)-5-aminopyrazol oder 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol.
Reste K² sind weiterhin z. B. Pyridone, wie 1-Ethyl-2-hydroxy-
4-methyl-5-carbamoylpyrid-6-on, 1-(2′-Hydroxyethyl)-2-hydroxy-4-
methyl-5-carbamoylpyrid-6-on, 1-Phenyl-2-hydroxy-4-methyl-5-
carbamoylpyrid-6-on, 1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-cyanopyrid-
6-on, 1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-hydroxysulfonylmethylpyrid-
6-on, 1-Methyl-2-hydroxy-4-methyl-5-cyanopyrid-6-on, 1-Methyl-
2-hydroxy-5-acetylpyrid-6-on, 1,4-Dimethyl-2-hydroxy-5-cyano
pyrid-6-on, 1,4-Dimethyl-5-carbamoylpyrid-6-on, 2,6-Dihydroxy-
4-ethyl-5-cyanopyridin, 2,6-Dihydroxy-4-ethyl-5-carbamoylpyridin,
1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-hydroxysulfonylmethylpyrid-6-on,
1-Methyl-2-hydroxy-4-methyl-5-methylsulfonylpyrid-6-on oder
1-Carboxymethyl-2-hydroxy-4-ethyl-5-phenylsulfonylpyrid-6-on.
Anstelle der Azofarbstoffe der Formel IIc können im erfindungs
gemäßen Verfahren auch die entsprechenden Metallkomplexfarbstoffe
zur Anwendung gelangen.
Als komplexierende Metalle kommen dabei insbesondere Kupfer,
Kobalt, Chrom, Nickel oder Eisen in Betracht, wobei Kupfer,
Kobalt oder Chrom bevorzugt sind. Besonders zu nennen sind
symmetrische oder unsymmetrische 1 : 1- oder 1 : 2-Chromkomplexe. Da
bei befinden sich die metallisierten Gruppen in den vor stehend
genannten Azofarbstoffen vorzugsweise jeweils in ortho-Stellung
zur Azogruppe, z. B. in Form von o,o-Dihydroxy-, o-Hydroxy-o′-
carboxy-, o-Carboxy-o′-amino- oder o-Hydroxy-o′-amino-azo
gruppierungen.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel IIc, in der D² für einen Rest
der Formel XIIa, XIIb, XIIc, XIId, XIIe oder XIIf steht, worin U¹
Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Hydroxy
oder Chlor, U² Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Carboxyl, Hydroxy
sulfonyl, Acetylamino oder Chlor und U⁵ die Gruppe -CO-, -SO₂-,
-CH=CH-, -CH₂-CH₂-, -CH₂- oder -N=N- bedeuten.
Bevorzugt sind weiterhin Farbstoffe der Formel IIc, in denen sich
der Rest K² von Kupplungskomponenten ableitet, die Sulfon
säuren- und/oder Carboxylgruppen aufweisen und die in ortho- oder
para-Stellung zu einer Hydroxy- und/oder Aminogruppe kuppeln.
Als Beispiele für solche Kupplungskomponenten seien 2-Acetyl
amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Acetylamino-8-hydroxy
naphthalin-6-sulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-
disulfonsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfon
säure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure oder
1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure genannt.
Bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel XIV
in der B¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder
Hydroxysulfonyl und K³ den Rest einer Kupplungskomponente der
Naphthalin-, Pyrazolon- oder Pyridonreihe bedeuten.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel XV
in der D² die obengenannte Bedeutung besitzt und B² für Hydroxy
sulfonyl in Ringposition 3 oder 4 steht.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel XVI
in der D² die obengenannte Bedeutung besitzt und die Aminogruppe
in Ringposition 6 oder 7 steht.
Weiterhin sind wertvolle Verbindungen solche der Formel XVII
in der D² die obengenannte Bedeutung besitzt und d und e unabhän
gig voneinander jeweils für 0, 1 oder 2 stehen.
Weiterhin sind wertvolle Verbindungen solche der Formel XVIII
in der B² die obengenannte Bedeutung besitzt und einer der beiden
Reste B³ und B⁴ für den Rest D², wobei dieser die obengenannte Be
deutung besitzt und der andere für 3-Amino-6-hydroxysulfonylphe
nyl oder auch beide Reste B³ und B⁴ für 3-Amino-6-hydroxysulfonyl
phenyl stehen.
Besonders zu nennen ist auch der symmetrische 1 : 2-Chrom
komplexfarbstoff, dem der Azofarbstoff 1-(2-Hydroxy-4-hydroxy
sulfonyl-6-nitronaphth-1-ylazo)-2-hydroxynaphthalin zugrunde
liegt.
Weiterhin können im erfindungsgemäßen Verfahren auch saure
Anthrachinonfarbstoffe zur Anwendung gelangen. Solche Anthrachi
none sind an sich bekannt und beispielsweise in K. Venkataraman
"The Chemistry of Synthetic Dyes", Vol. II, Academic Press, New
York, 1952, beschrieben.
Bevorzugt sind saure Anthrachinonfarbstoffe aus der Reihe der
1,4-Diaminoanthrachinone. Sie gehorchen z. B. der Formel XVIII
in der P¹ für Amino oder einen Rest der Formel
steht,
worin P² und P³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Methyl und einer der beiden Reste P⁴ und P⁵ Wasserstoff oder Methyl und der andere Hydroxysulfonyl bedeuten.
worin P² und P³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Methyl und einer der beiden Reste P⁴ und P⁵ Wasserstoff oder Methyl und der andere Hydroxysulfonyl bedeuten.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in wäßriger Flotte bei einer
Temperatur von 20 bis 250°C vorgenommen.
Bei Anwendung von Farbstoffen aus der Klasse der Azo-, Anthra
chinon-, Cumarin-, Methin- oder Azamethin-, Chinophthalon- oder
Nitrofarbstoffe, die frei sind von ionischen Gruppen wird das
neue Verfahren vorzugsweise bei einer Temperatur von 60 bis 150°C,
insbesondere 90 bis 140°C vorgenommen, wobei 120 bis 135°C beson
ders zu nennen sind. Der pH-Wert beträgt dabei 1 bis 12, vorzugs
weise 2 bis 10 und insbesondere 3 bis 5 oder 9 bis 10, wobei 9
bis 10 besonders zu nennen ist. Bei den bevorzugten pH-Bereichen
werden in der Regel im Bereich 3 bis 5 alle der genannten nicht
ionischen Farbstoffe angewandt. Im Bereich 9 bis 10 können ins
besondere die Farbstoffe aus der Klasse der Anthrachinone, Chi
nophthalone oder alkalistabilen Azofarbstoffen zur Anwendung kom
men.
Bei Anwendung von Farbstoffen, die Carboxyl- und/oder Sulfon
säuregruppen im Molekül aufweisen, insbesondere saure Azo- oder
Anthrachinonfarbstoffe, wird das neue Verfahren vorzugsweise bei
einer Temperatur von 100 bis 140°C, insbesondere 120 bis 140°C
vorgenommen. Der pH-Wert beträgt dabei 2 bis 5, vorzugsweise 2
bis 3.
Bezogen auf das Gewicht der zu färbenden Kondensationsprodukte in
Form von Fasern, Gewebe, Gewirke oder Vlies, wendet man in der
Regel 0,05 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-% und ins
besondere 1 bis 5 Gew.-% Farbstoff an.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßig so durchgeführt,
daß man das zu färbende Gut bei Raumtemperatur in ein Färbebad,
enthaltend den Farbstoff oder eine Kombination der obengenannten
Farbstoffe in einer Konzentration von 0,5 bis 10 Gew.-%, vorzugs
weise 1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des Färbe
guts, gibt und das Bad anschließend über einen Zeitraum von 30
bis 60 Minuten hinweg auf die obengenannte Temperatur erhitzt.
Man beläßt dann 30 bis 180 Minuten, vorzugsweise 60 bis 120 Minu
ten, bei dieser Temperatur und kühlt anschließend wieder auf
Raumtemperatur ab. Bei Anwendung von sauren Farbstoffen kann das
Färbebad zusätzlich noch 5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht
des Färbeguts, Glaubersalz enthalten.
Bei Anwendung von Farbstoffen, die frei sind von ionischen Grup
pen, entnimmt man danach das Färbegut, wäscht es, unterzieht es
gegebenenfalls einer an sich bekannten reduktiven Nachbehandlung
(z. B. mit Natriumdithionit) und trocknet es.
Bei Anwendung von Farbstoffen, die frei sind von ionischen Grup
pen können während der Färbung im Färbebad noch weitere an sich
bekannte Färbereihilfsmittel zugeben sein, z. B. Dispergiermittel,
auf Basis von Ligninsulfonaten oder Kondensationsprodukten von
Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd, oder organische Lösungs
mittel, wie Benzaldehyd, Benzylalkohol oder organische Halogen
verbindungen, beispielsweise Chlorbenzol (Carrierverfahren).
Bezogen auf das Flottenverhältnis beträgt die Konzentration die
ser Hilfsmittel im allgemeinen 0 bis 100 g/l, vorzugsweise 20 bis
70 g/l.
Mittels des neuen Verfahrens gelingt es auf einfache Weise, die
eingangs, näher bezeichneten Kondensationsprodukte zu färben. Man
erhält dabei Färbungen mit guten Gebrauchsechtheiten.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
10 g eines Gewebes, das aus Fasern von Kondensationsprodukten er
zeugt wurde, deren Herstellung in Beispiel 3b der EP-A-523 485
beschrieben ist, wurden bei einer Temperatur von 80°C in 200 ml
einer Färbeflotte gegeben, die 3 Gew.-%, bezogen auf das Gewebe,
Farbstoff und 0,5 g/l, bezogen auf das Flottenverhältnis,
Dispergiermittel, enthielt und deren pH-Wert mittels Essigsäure
auf 3,5 eingestellt wurde. Man behandelte 5 min bei 80°C, stei
gerte dann die Temperatur innerhalb von 30 Minuten auf 135°C,
hielt 60 min bei dieser Temperatur und ließ dann innerhalb von
40 min auf 60°C abkühlen. Danach wurde das ausgefärbte Gewebe
reduktiv gereinigt, indem man es 15 min in 200 ml einer Flotte,
die 6 ml/l 32 gew.-%ige Natronlauge, 3 g/l Natriumdithionit und
1 g/l eines Ethoxylierungsproduktes eines vegetablischen Öls
(nichtionisch) behandelte. Schließlich wurde das Gewebe gespült
und getrocknet.
10 g eines Gewebes, das aus Fasern von Kondensationsprodukten er
zeugt wurde, deren Herstellung in Beispiel 3b der EP-A-523 485
beschrieben ist, wurden bei einer Temperatur von 80°C in 200 ml
einer Färbeflotte gegeben, die 4 Gew.-%, bezogen auf das Gewebe,
Farbstoff enthielt und deren pH-Wert mittels Natronlauge auf 10
eingestellt wurde. Man behandelte 5 min bei 80°C, steigerte dann
die Temperatur innerhalb von 40 Minuten auf 135°C, hielt 180 min
bei dieser Temperatur und ließ dann innerhalb von 30 min auf 60°C
abkühlen. Danach wurde das ausgefärbte Gewebe reduktiv gereinigt,
indem man es 15 min in 200 ml einer Flotte, die 6 ml/l
32 gew.-%ige Natronlauge, 3 g/l Natriumdithionit und 1 g/l eines
Ethoxylierungsproduktes eines vegetablischen Öls (nichtionisch)
behandelte. Schließlich wurde das Gewebe gespült und getrocknet.
10 g eines Gewebes, das aus Fasern von Kondensationsprodukten er
zeugt wurde, deren Herstellung in Beispiel 3b der EP-A-523 485
beschrieben ist, wurden bei einer Temperatur von 80°C in 150 ml
einer Färbeflotte gegeben, die 3,3 Gew.-%, bezogen auf das
Gewebe, Farbstoff 12 ml/l 60 gew.-% wäßrige Essigsäure sowie
5 Gew.-%, bezogen auf das Gewebe, Glaubersalz enthielt. Man be
handelte 5 min bei 80°C, steigerte dann die Temperatur auf 135°C,
hielt 60 min bei dieser Temperatur und ließ dann innerhalb von
40 min auf 70°C abkühlen. Danach wurde das Gewebe gespült und ge
trocknet, wobei ein vollständiger Flottenauszug erhalten wird.
In den Färbevorschriften können anstelle des Gewebes z. B. auch
Fasern oder Vlies zur Anwendung kommen.
Folgende Farbstoffe wurden angewandt.
Mischung aus
1 : 2 Chromkomplex von
1 : 2 Chrom/Nickelkomplex von
1 : 2 Chromkomplex von
Zusätzlich sind in der folgenden Tabelle jeweils das Färbe
verfahren und der resultierende Farbton angegeben.
Claims (13)
1. Verfahren zum Färben von Kondensationsprodukten, die erhält
lich sind durch Kondensation eines Gemisches, enthaltend als
wesentliche Komponenten
- (A) 90 bis 99,9 Mol-% eines Gemisches, bestehend im wesentli
chen aus
- (a) 30 bis 99 Mol-% Melamin und
- (b) 1 bis 70 Mol-% eines substituierten Melamins der Formel I in der die Reste Y unabhängig voneinander jeweils Wasser stoff, Hydroxy-C₂-C₁₀-alkyl, Hydroxy-C₂-C₄-alkyl-(oxa- C₂-C₄-alkyl)n, worin n für 1 bis 5 steht, oder Amino- C₂-C₁₂-alkyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest Y von Wasserstoff verschieden ist, oder Mischungen von Melaminen der Formel I sowie
- (B) 0,1 bis 10 Mol-%, bezogen auf (A) und (B), Phenol, das gegebenenfalls durch C₁-C₉-Alkyl oder Hydroxy substi tuiert ist, C₁-C₄-Alkane, die durch Hydroxyphenyl substi tuiert sind, Bis(hydroxyphenyl)sulfone oder Mischungen dieser Verbindungen,
mit
Formaldehyd oder formaldehydliefernden Verbindungen, wobei das Molverhältnis von Melaminen zu Formaldehyd im Bereich von 1 : 1,15 bis 1 : 4,5 liegt,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsprodukte in Form von Fasern, Gewebe, Gewirke oder Vlies in einer wäßrigen Flotte, die einen pH-Wert von 1 bis 12 aufweist, bei einer Temperatur von 20 bis 250°C mit einem oder mehreren Farb stoffen aus der Klasse der Azofarbstoffe, Anthrachinonfarb stoffe, Cumarinfarbstoffe, Methin- oder Azamethinfarbstoffe, Chinophthalonfarbstoffe oder Nitrofarbstoffe behandelt.
Formaldehyd oder formaldehydliefernden Verbindungen, wobei das Molverhältnis von Melaminen zu Formaldehyd im Bereich von 1 : 1,15 bis 1 : 4,5 liegt,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsprodukte in Form von Fasern, Gewebe, Gewirke oder Vlies in einer wäßrigen Flotte, die einen pH-Wert von 1 bis 12 aufweist, bei einer Temperatur von 20 bis 250°C mit einem oder mehreren Farb stoffen aus der Klasse der Azofarbstoffe, Anthrachinonfarb stoffe, Cumarinfarbstoffe, Methin- oder Azamethinfarbstoffe, Chinophthalonfarbstoffe oder Nitrofarbstoffe behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Kondensationsprodukte mit einem oder mehreren Farbstoffen
behandelt, die frei sind von ionischen Gruppen.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Kondensationsprodukte mit einem oder mehreren Monoazo
farbstoffen behandelt, die frei sind von ionischen Gruppen
und deren Diazokomponente sich von einem Anilin oder von
einem fünfgliedrigen aromatischen heterocyclischen Amin ab
leitet, das ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, im
heterocyclischen Ring aufweist und durch einen Benzol-, Thio
phen-, Pyridin- oder Pyrimidinring anelliert sein kann.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Kondensationsprodukte mit einem oder mehreren Anthra
chinonfarbstoffen behandelt, die frei sind von ionischen
Gruppen und aus der Klasse der 1-Aminoanthrachinone stammen.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Kondensationsprodukte mit einem oder mehreren Cumarin
farbstoffen behandelt, die frei sind von ionischen Gruppen
und aus der Klasse der 7-Dialkylaminocumarine stammen.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Kondensationsprodukte mit einem oder mehreren Methin- oder
Azamethinfarbstoffen behandelt, die frei sind von ioni
schen Gruppen und aus der Klasse der Triazolopyridine oder
Pyridone stammen.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Kondensationsprodukte mit einem oder mehreren
Chinophthalonfarbstoffen behandelt, die frei sind von
ionischen Gruppen und im Chinolinring in Ringposition 4 ent
weder unsubstituiert oder durch Halogen substituiert sind.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Kondensationsprodukte mit einem oder mehreren Farbstoffen
behandelt, die 1 bis 6 Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen
aufweisen.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Kondensationsprodukte mit einem oder mehreren metall
freien oder metallisierten Azofarbstoffen behandelt, die 1
bis 6 Carboxyl- und/oder Sulfonsäuregruppen aufweisen und aus
der Phenyl-azo-naphthalin-, Phenyl-azo-1-phenylpyrazol-5-on-,
Phenyl-azo-benzol-, Naphthyl-azo-benzol-, Phenyl-azo-amino
naphthalin-, Naphthyl-azo-naphthalin-, Naphthyl-azo-1-phenyl
pyrazol-5-on-, Phenyl-azo-pyridon-, Phenyl-azo-aminopyridin-,
Naphthyl-azo-pyridon-, Naphthyl-azo-aminopyridin- oder
Stilbyl-azo-benzolreihe stammen.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Kondensationsprodukte mit einem oder mehreren sauren
Anthrachinonfarbstoffen aus der Klasse der 1,4-Diaminoanthra
chinone behandelt.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man,
bezogen auf das Gewicht der zu färbenden Kondensations
produkte, 0,01 bis 20 Gew.-% Farbstoff anwendet.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Färbung in Gegenwart von 0 bis 100 g/l, bezogen auf das
Flottenverhältnis, eines organischen Lösungsmittels durch
führt.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8130 | Withdrawal |