JPH0692045A - 熱染料昇華転写に使用するためのチアゾリルアゾアニリン染料 - Google Patents
熱染料昇華転写に使用するためのチアゾリルアゾアニリン染料Info
- Publication number
- JPH0692045A JPH0692045A JP5192039A JP19203993A JPH0692045A JP H0692045 A JPH0692045 A JP H0692045A JP 5192039 A JP5192039 A JP 5192039A JP 19203993 A JP19203993 A JP 19203993A JP H0692045 A JPH0692045 A JP H0692045A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- group
- substituted
- donor element
- thiazolylazoaniline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3858—Mixtures of dyes, at least one being a dye classifiable in one of groups B41M5/385 - B41M5/39
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3854—Dyes containing one or more acyclic carbon-to-carbon double bonds, e.g., di- or tri-cyanovinyl, methine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31935—Ester, halide or nitrile of addition polymer
Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱染料転写印刷に使用するためのチアゾリル
アゾアニリン染料を提供する。 【構成】 チアゾリルアゾアニリン染料を含有する染料
層を上に有する支持体を含む熱染料昇華転写により使用
する染料供与体材料において、前記チアゾリルアゾアニ
リン染料がチアゾリル環の４位に、ヒドロキシ基、アル
コキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、メ
ルカプト基、チオアルキル基、チオシクロアルキル基及
びチオアリール基からなる群から選択した置換基を含有
する。
アゾアニリン染料を提供する。 【構成】 チアゾリルアゾアニリン染料を含有する染料
層を上に有する支持体を含む熱染料昇華転写により使用
する染料供与体材料において、前記チアゾリルアゾアニ
リン染料がチアゾリル環の４位に、ヒドロキシ基、アル
コキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、メ
ルカプト基、チオアルキル基、チオシクロアルキル基及
びチオアリール基からなる群から選択した置換基を含有
する。
Description
【０００１】本発明は、熱染料昇華転写により使用する
ための染料供与体材料、特に前記染料供与体材料に使用
するための新規なマゼンタ及びシアン染料に関する。
ための染料供与体材料、特に前記染料供与体材料に使用
するための新規なマゼンタ及びシアン染料に関する。
【０００２】熱染料昇華転写は、熱転写性を有する昇華
性染料を含有する染料層を設けた染料供与体材料を受容
体シートと接触状態にもたらし、選択的にパターン情報
信号に従って、複数の並列した熱発生レジスターを設け
た熱印刷ヘッドで加熱し、これによって染料供与体材料
の選択的に加熱された帯域から染料を受容体シートに転
写し、その上にパターンを形成する記録法であり、その
形及び濃度は、染料供与体材料に適用されたパターン及
び強度に従う。
性染料を含有する染料層を設けた染料供与体材料を受容
体シートと接触状態にもたらし、選択的にパターン情報
信号に従って、複数の並列した熱発生レジスターを設け
た熱印刷ヘッドで加熱し、これによって染料供与体材料
の選択的に加熱された帯域から染料を受容体シートに転
写し、その上にパターンを形成する記録法であり、その
形及び濃度は、染料供与体材料に適用されたパターン及
び強度に従う。
【０００３】熱染料昇華転写により使用するための染料
供与体材料は、通常非常に薄い支持体例えばポリエステ
ル支持体を含む、そしてそれは一側又は両側を接着剤層
又は下塗層で被覆するとよく、一つの接着剤層又は下塗
層は、熱印刷ヘッドが摩耗に悩まされることなく通過で
きる滑性化された面を与える滑性層で被覆され、支持体
の反対側での他の接着剤層は、印刷染料を含有する染料
層で被覆されている。
供与体材料は、通常非常に薄い支持体例えばポリエステ
ル支持体を含む、そしてそれは一側又は両側を接着剤層
又は下塗層で被覆するとよく、一つの接着剤層又は下塗
層は、熱印刷ヘッドが摩耗に悩まされることなく通過で
きる滑性化された面を与える滑性層で被覆され、支持体
の反対側での他の接着剤層は、印刷染料を含有する染料
層で被覆されている。
【０００４】染料層は単色染料層であることができる、
又はそれは例えばシアン、マゼンタ、黄及び場合により
黒色相の如き異なる染料の逐次反復部域を含有できる。
３原色以上の染料を含有する染料供与体材料を使用する
とき、それぞれの色に対して染料転写法を順次行うこと
により多色像を得ることができる。
又はそれは例えばシアン、マゼンタ、黄及び場合により
黒色相の如き異なる染料の逐次反復部域を含有できる。
３原色以上の染料を含有する染料供与体材料を使用する
とき、それぞれの色に対して染料転写法を順次行うこと
により多色像を得ることができる。
【０００５】熱の作用によって受容体シートの染料像受
容層に容易に転写できるならば、かかる染料層中で任意
の染料を使用できる。
容層に容易に転写できるならば、かかる染料層中で任意
の染料を使用できる。
【０００６】熱染料昇華転写に使用するための染料の代
表的なそして特別の例は、例えばＥＰ４３２８２９，Ｅ
Ｐ４３２３１４，ＥＰ４００７０６，ＥＰ４８５６６
５，ＥＰ４５３０２０，ＥＰ２０９９９０，ＥＰ２０９
９９１，ＥＰ２１６４８３，ＥＰ２１８３９７，ＥＰ２
２７０９５，ＥＰ２２７０９６，ＥＰ２２９３７４，Ｅ
Ｐ２３５９３９，ＥＰ２４７７３７，ＥＰ２５７５７
７，ＥＰ２５７５８０，ＥＰ２５８８５６，ＥＰ２７９
３３０，ＥＰ２７９４６７，ＥＰ２８５６６５，ＵＳ−
Ｐ４７４３５８２，ＵＳ−Ｐ４７５３９２２，ＵＳ−Ｐ
４７５３９２３，ＵＳ−Ｐ４７５７０４６，ＵＳ−Ｐ４
７６９３６０，ＵＳ−Ｐ４７７１０３５，ＪＰ８４／７
８８９４，ＪＰ８４／７８８９５，ＪＰ８４／７８８９
６，ＪＰ８４／２２７４９０，ＪＰ８４／２２７９４
８，ＪＰ８５／２７５９４，ＪＰ８５／３０３９１，Ｊ
Ｐ８５／２２９７８７，ＪＰ８５／２２９７８９，ＪＰ
８５／２２９７９０，ＪＰ８５／２２９７９１，ＪＰ８
５／２２９７９２，ＪＰ８５／２２９７９３，ＪＰ８５
／２２９７９５，ＪＰ８６／４１５９６，ＪＰ８６／２
６８４９３，ＪＰ８６／２６８４９４，ＪＰ８６／２６
８４９５及びＪＰ８６／２８４４８９に記載されてい
る。
表的なそして特別の例は、例えばＥＰ４３２８２９，Ｅ
Ｐ４３２３１４，ＥＰ４００７０６，ＥＰ４８５６６
５，ＥＰ４５３０２０，ＥＰ２０９９９０，ＥＰ２０９
９９１，ＥＰ２１６４８３，ＥＰ２１８３９７，ＥＰ２
２７０９５，ＥＰ２２７０９６，ＥＰ２２９３７４，Ｅ
Ｐ２３５９３９，ＥＰ２４７７３７，ＥＰ２５７５７
７，ＥＰ２５７５８０，ＥＰ２５８８５６，ＥＰ２７９
３３０，ＥＰ２７９４６７，ＥＰ２８５６６５，ＵＳ−
Ｐ４７４３５８２，ＵＳ−Ｐ４７５３９２２，ＵＳ−Ｐ
４７５３９２３，ＵＳ−Ｐ４７５７０４６，ＵＳ−Ｐ４
７６９３６０，ＵＳ−Ｐ４７７１０３５，ＪＰ８４／７
８８９４，ＪＰ８４／７８８９５，ＪＰ８４／７８８９
６，ＪＰ８４／２２７４９０，ＪＰ８４／２２７９４
８，ＪＰ８５／２７５９４，ＪＰ８５／３０３９１，Ｊ
Ｐ８５／２２９７８７，ＪＰ８５／２２９７８９，ＪＰ
８５／２２９７９０，ＪＰ８５／２２９７９１，ＪＰ８
５／２２９７９２，ＪＰ８５／２２９７９３，ＪＰ８５
／２２９７９５，ＪＰ８６／４１５９６，ＪＰ８６／２
６８４９３，ＪＰ８６／２６８４９４，ＪＰ８６／２６
８４９５及びＪＰ８６／２８４４８９に記載されてい
る。
【０００７】チアゾリルアゾアニリン染料は、熱染料昇
華転写印刷に使用するため、例えばＥＰ４５３０２０，
ＥＰ２１６４８３，ＥＰ２５８８５６，ＥＰ３５２００
６及びＥＰ４４２３６０に記載されている。記載されて
いるチアゾリルアゾアニリン染料は、チアゾリル環（通
常４位で）上にハロゲン置換基（通常塩素）を含有す
る。ハロゲン含有染料は熱ヘッドに対して有害であるこ
とが見出されている。更にハロゲン含有染料は又環境上
の理由で有害でもある。
華転写印刷に使用するため、例えばＥＰ４５３０２０，
ＥＰ２１６４８３，ＥＰ２５８８５６，ＥＰ３５２００
６及びＥＰ４４２３６０に記載されている。記載されて
いるチアゾリルアゾアニリン染料は、チアゾリル環（通
常４位で）上にハロゲン置換基（通常塩素）を含有す
る。ハロゲン含有染料は熱ヘッドに対して有害であるこ
とが見出されている。更にハロゲン含有染料は又環境上
の理由で有害でもある。
【０００８】本発明の目的は、前述した欠点を有しない
熱染料昇華転写印刷に使用するためのチアゾリルアゾア
ニリン染料を提供することにある。
熱染料昇華転写印刷に使用するためのチアゾリルアゾア
ニリン染料を提供することにある。
【０００９】他の目的は以下の説明から明らかになるで
あろう。
あろう。
【００１０】本発明によれば、熱染料昇華転写により使
用するための染料供与体材料を提供する、前記染料供与
体材料は、上にチアゾリルアゾアニリン染料を含有する
染料層を有する支持体を含み、前記チアゾリルアゾアニ
リン染料が、チアゾリル環の４位上に、ヒドロキシ基、
アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ
基、メルカプト基、チオアルキル基、チオシクロアルキ
ル基及びチオアリール基からなる群から選択した置換基
を含有することを特徴とする。
用するための染料供与体材料を提供する、前記染料供与
体材料は、上にチアゾリルアゾアニリン染料を含有する
染料層を有する支持体を含み、前記チアゾリルアゾアニ
リン染料が、チアゾリル環の４位上に、ヒドロキシ基、
アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ
基、メルカプト基、チオアルキル基、チオシクロアルキ
ル基及びチオアリール基からなる群から選択した置換基
を含有することを特徴とする。
【００１１】本発明による染料供与体材料は、良好な安
定性を有する高濃度像を提供する。更に前記染料供与体
材料は熱ヘッドを損傷せず、環境問題上受け入れること
ができる。
定性を有する高濃度像を提供する。更に前記染料供与体
材料は熱ヘッドを損傷せず、環境問題上受け入れること
ができる。
【００１２】本発明の好ましい例において、チアゾリル
アゾアニリン染料は下記一般式（Ｉ）に相当する：
アゾアニリン染料は下記一般式（Ｉ）に相当する：
【００１３】
【化２】
【００１４】ＸはＣＮ又はＲ4 −Ｃ＝Ａを表わし；Ｙは
任意の置換基、例えばＳＨ、ＯＨ、ＮＨ2 、ハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ2 、アルキル基、カルボンアミド基、スルホ
ンアミド基、アシルアミノ基、アルコキシ基、チオアル
コキシ基を表わし；ＺはＯ又はＳを表わし；ｎは０，
１，２，３又は４を表わし、ｎが１より大であるとき、
Ｙは同じか又は異なる；ＡはＯ，Ｎ−Ｒ5 又はＣＲ6 Ｒ
7 を表わし；Ｒ1 及びＲ2 の各々は独立に水素、置換も
しくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロア
ルキル基又は置換もしくは非置換アリール基を表わし、
又はＲ1 とＲ2 は一緒になって複素環式核もしくは置換
複素環式核を完結するのに必要な原子を表わし、又はＲ
1 及び／又はＲ2 はＹと一緒になって、縮合複素環式核
もしくは置換縮合複素環式核を完結するのに必要な原子
を表わし；Ｒ3 は水素、置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換シクロアルキル基又は置換もし
くは非置換アリール基を表わし；Ｒ4 は水素又は電子吸
引基（electron withdrowinggroup）例えばＣＮ、ハロ
ゲン、ＮＯ2 、アルコキシカルボニル基、又はアルキル
カルボニル基を表わし；Ｒ5 はＨ，ＣＮ，ＮＲ8 Ｒ9 ，
ＯＲ8 ，ＯＣＯＲ8 ，ＯＣＯＯＲ8 ，ＯＣＯＮＲ8 Ｒ
9 ，ＯＳＯ2 Ｒ8 又はＯＰＯ（ＯＲ8 ）（ＯＲ9）を表
わし；Ｒ6 及びＲ7 は独立に電子吸引基例えばＣＮ，Ｃ
Ｏ2 Ｒ8 ，ＣＯＮＲ8 Ｒ9 ，ＮＯ2 ，ＣＯＲ8 ，ＰＯ
（ＯＲ8 ）（ＯＲ9 ），ＳＯ2 Ｒ8 又はＳＯ3 Ｒ8 を表
わし；Ｒ8 及びＲ9 は独立に水素、置換もしくは非置換
アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、又は置換
もしくは非置換シクロアルキル基を表わし、又はＲ8 と
Ｒ9 は一緒になって複素環式核もしくは置換複素環式核
を完結するのに必要な原子を表わす。
任意の置換基、例えばＳＨ、ＯＨ、ＮＨ2 、ハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ2 、アルキル基、カルボンアミド基、スルホ
ンアミド基、アシルアミノ基、アルコキシ基、チオアル
コキシ基を表わし；ＺはＯ又はＳを表わし；ｎは０，
１，２，３又は４を表わし、ｎが１より大であるとき、
Ｙは同じか又は異なる；ＡはＯ，Ｎ−Ｒ5 又はＣＲ6 Ｒ
7 を表わし；Ｒ1 及びＲ2 の各々は独立に水素、置換も
しくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロア
ルキル基又は置換もしくは非置換アリール基を表わし、
又はＲ1 とＲ2 は一緒になって複素環式核もしくは置換
複素環式核を完結するのに必要な原子を表わし、又はＲ
1 及び／又はＲ2 はＹと一緒になって、縮合複素環式核
もしくは置換縮合複素環式核を完結するのに必要な原子
を表わし；Ｒ3 は水素、置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換シクロアルキル基又は置換もし
くは非置換アリール基を表わし；Ｒ4 は水素又は電子吸
引基（electron withdrowinggroup）例えばＣＮ、ハロ
ゲン、ＮＯ2 、アルコキシカルボニル基、又はアルキル
カルボニル基を表わし；Ｒ5 はＨ，ＣＮ，ＮＲ8 Ｒ9 ，
ＯＲ8 ，ＯＣＯＲ8 ，ＯＣＯＯＲ8 ，ＯＣＯＮＲ8 Ｒ
9 ，ＯＳＯ2 Ｒ8 又はＯＰＯ（ＯＲ8 ）（ＯＲ9）を表
わし；Ｒ6 及びＲ7 は独立に電子吸引基例えばＣＮ，Ｃ
Ｏ2 Ｒ8 ，ＣＯＮＲ8 Ｒ9 ，ＮＯ2 ，ＣＯＲ8 ，ＰＯ
（ＯＲ8 ）（ＯＲ9 ），ＳＯ2 Ｒ8 又はＳＯ3 Ｒ8 を表
わし；Ｒ8 及びＲ9 は独立に水素、置換もしくは非置換
アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、又は置換
もしくは非置換シクロアルキル基を表わし、又はＲ8 と
Ｒ9 は一緒になって複素環式核もしくは置換複素環式核
を完結するのに必要な原子を表わす。
【００１５】好ましくはＲ1 及びＲ2 は水素、アルキル
基、シクロアルキル基、又はアリール基を表わし、これ
らの基は置換された形を含む。Ｒ1 及びＲ2 の好適な例
には例えば水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、２−（メチルスルホニルアミノ）−エ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル
基、メトキシカルボニルメチル基、シクロヘキシル基、
シクロペンチル基、シクロヘプチル基、フェニル基、ピ
リジル基、ナフチル基、又は４−（２′−メトキシエチ
ルオキシ）−フェニル基がある。
基、シクロアルキル基、又はアリール基を表わし、これ
らの基は置換された形を含む。Ｒ1 及びＲ2 の好適な例
には例えば水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−メトキシエチル
基、ベンジル基、２−（メチルスルホニルアミノ）−エ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル
基、メトキシカルボニルメチル基、シクロヘキシル基、
シクロペンチル基、シクロヘプチル基、フェニル基、ピ
リジル基、ナフチル基、又は４−（２′−メトキシエチ
ルオキシ）−フェニル基がある。
【００１６】Ｒ3 の好適な例には、例えば水素、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ｔ−ブチル基、２−メト
キシエチル基、２−シアノエチル基、ベンジル基又は２
−ヒドロキシエチル基がある。
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ｔ−ブチル基、２−メト
キシエチル基、２−シアノエチル基、ベンジル基又は２
−ヒドロキシエチル基がある。
【００１７】Ｒ4 の好適な例には水素又はＣＮがある。
【００１８】Ｒ5 の好適な例には例えばＮＲ8 Ｒ9 〔但
しＲ8 及びＲ9 は共に水素、アルキル基（例えばメチル
基、エチル基）を表わす〕、ＣＯ2 Ｒ8 〔Ｒ8 はアルキ
ル基（例えばエチル基）又はアリール基（例えばフェニ
ル基）を表わす〕、ＯＣＯＮＲ8 Ｒ9 （Ｒ8 は水素を表
わし、Ｒ9 はアリール基を表わす）、ＯＲ8 〔Ｒ8 は水
素又はアルキル基（例えばイソプロピル基）を表わす〕
又はＯＣＯＲ8 〔Ｒ8はアルキル基（例えばメチル基）
を表わす〕がある。
しＲ8 及びＲ9 は共に水素、アルキル基（例えばメチル
基、エチル基）を表わす〕、ＣＯ2 Ｒ8 〔Ｒ8 はアルキ
ル基（例えばエチル基）又はアリール基（例えばフェニ
ル基）を表わす〕、ＯＣＯＮＲ8 Ｒ9 （Ｒ8 は水素を表
わし、Ｒ9 はアリール基を表わす）、ＯＲ8 〔Ｒ8 は水
素又はアルキル基（例えばイソプロピル基）を表わす〕
又はＯＣＯＲ8 〔Ｒ8はアルキル基（例えばメチル基）
を表わす〕がある。
【００１９】Ｒ6 及びＲ7 の好適な例には、例えばＣＮ
又はＣＯＲ8 〔Ｒ8 はアルキル基（例えばエチル基）を
表わす〕がある。
又はＣＯＲ8 〔Ｒ8 はアルキル基（例えばエチル基）を
表わす〕がある。
【００２０】好ましくはＸはＣＮ又はＣＨＯ又はＣＨ＝
Ｃ（ＣＮ）2 又はＣ（ＣＮ）＝Ｃ（ＣＮ）2 又はＣＨ＝
Ｎ−ＯＣＨ3 又はＣＨ＝Ｎ−ＯＨを表わし、ＺはＯを表
わし、Ｒ3 はメチル基を表わし、ｎは０であり、Ｒ1 及
びＲ2 は共にアルキル基（例えばブチル基）を表わす。
Ｃ（ＣＮ）2 又はＣ（ＣＮ）＝Ｃ（ＣＮ）2 又はＣＨ＝
Ｎ−ＯＣＨ3 又はＣＨ＝Ｎ−ＯＨを表わし、ＺはＯを表
わし、Ｒ3 はメチル基を表わし、ｎは０であり、Ｒ1 及
びＲ2 は共にアルキル基（例えばブチル基）を表わす。
【００２１】本発明の範囲内に含まれる染料を表１，表
２及び表３に示す。
２及び表３に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】
【表５】
【００２７】式（Ｉ）による染料は一般にマゼンタ又は
シアン色相の染料である（後掲の表４参照）。一般にＡ
がＣＲ6 Ｒ7 を表わす式（Ｉ）による染料はシアン色相
の染料である。
シアン色相の染料である（後掲の表４参照）。一般にＡ
がＣＲ6 Ｒ7 を表わす式（Ｉ）による染料はシアン色相
の染料である。
【００２８】これらの染料は又ハロゲン化銀カラー写真
材料用のフィルター染料としても、及びハレイション防
止染料としても有用である。更に親水性基で官能化した
後これらの染料はインクジェット印刷に使用できる。
材料用のフィルター染料としても、及びハレイション防
止染料としても有用である。更に親水性基で官能化した
後これらの染料はインクジェット印刷に使用できる。
【００２９】式（Ｉ）による染料は下記反応式１に従っ
て製造できる。反応式１における染料Ｉ、即ち４−クロ
ロ−５−ホルミルチアゾール−２−イルアゾアニリン染
料の合成は、ＵＳ−Ｐ４３９５５４４及びＵＳ−Ｐ４５
０５８５７に記載されている。
て製造できる。反応式１における染料Ｉ、即ち４−クロ
ロ−５−ホルミルチアゾール−２−イルアゾアニリン染
料の合成は、ＵＳ−Ｐ４３９５５４４及びＵＳ−Ｐ４５
０５８５７に記載されている。
【００３０】
【化３】
【００３１】反応式１の染料Ｉにおけるハロゲン基はア
ルコールＲ3 ＯＨのアニオンで置換してハロゲン不含染
料II（特にＲ3 がメチル基を表わす）を生ぜしめうるこ
とをここに見出した。反応式１の染料IIにおけるアルデ
ヒド基は、反応式１の染料III を生ぜしめる有機合成の
当業者に知られている方法によって誘導することができ
る；これは後掲の実施例から明らかになるであろう。
ルコールＲ3 ＯＨのアニオンで置換してハロゲン不含染
料II（特にＲ3 がメチル基を表わす）を生ぜしめうるこ
とをここに見出した。反応式１の染料IIにおけるアルデ
ヒド基は、反応式１の染料III を生ぜしめる有機合成の
当業者に知られている方法によって誘導することができ
る；これは後掲の実施例から明らかになるであろう。
【００３２】本発明の好ましい例によれば、ハロゲン不
含チアゾリルアゾアニリン染料は、熱染料昇華転写のた
めの染料供与体材料の染料層で使用される。
含チアゾリルアゾアニリン染料は、熱染料昇華転写のた
めの染料供与体材料の染料層で使用される。
【００３３】本発明によるチアゾリルアゾアニリン染料
は、マゼンタ及びシアン色相の着色染料層部域で使用で
きる。１種以上の本発明の染料が、多分それぞれ他の種
類のマゼンタ又はシアン染料と組合せて、かかる染料層
で使用できる。
は、マゼンタ及びシアン色相の着色染料層部域で使用で
きる。１種以上の本発明の染料が、多分それぞれ他の種
類のマゼンタ又はシアン染料と組合せて、かかる染料層
で使用できる。
【００３４】本発明のシアンチアゾリルアゾアニリン染
料を、特にインドアニリン染料と組合せてシアン染料供
与体材料中で使用すると、それらは、本願と同日付にて
出願したヨーロッパ特許出願に記載されている如く、触
媒褪色効果をなくし、光安定性を増大する有利な効果を
有する。
料を、特にインドアニリン染料と組合せてシアン染料供
与体材料中で使用すると、それらは、本願と同日付にて
出願したヨーロッパ特許出願に記載されている如く、触
媒褪色効果をなくし、光安定性を増大する有利な効果を
有する。
【００３５】本発明のチアゾリルアゾアニリン染料は、
ＥＰ４５３０２０に記載されている如く、黄、マゼンタ
及びシアン染料の混合物を含有するいわゆる黒染料供与
体材料を配合するために使用できる。その時、本発明の
マゼンタ及び／又はシアンチアゾリルアゾアニリン染料
は、シアン染料及び／又はマゼンタ染料及び多分黄染料
と混合して使用できる。前記混合物で使用すべき好適な
マゼンタ染料の例には、ＥＰ２１６４８３及びＥＰ２３
５９３９に記載されている如きアリール及び複素環式
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリンアゾ染料及びＥＰ２１８３
９７に記載されている如きビスアゾ染料を含む。前記混
合物で使用すべき好適なシアン染料の例には、ＵＳ−Ｐ
４８２９０４７，ＥＰ４５３０２０，ＥＰ３９３２５
２，ＥＰ３８４９９０，ＥＰ３９４５６３及びヨーロッ
パ特許出願第９２２０１１１１．９号に記載されている
如きインドアニリン染料を含む。前記混合物で使用すべ
き好適な黄染料の例には、ＥＰ２５８８５６，ＥＰ３１
８０３２及びＪＰ６０／３１５６３に記載されている如
きジシアノビニルアニリン染料、ＥＰ４３２３１４，Ｅ
Ｐ４３２８２９及び本願と同日付にて出願されたヨーロ
ッパ特許出願に記載されている如きアゾ染料を含む。
ＥＰ４５３０２０に記載されている如く、黄、マゼンタ
及びシアン染料の混合物を含有するいわゆる黒染料供与
体材料を配合するために使用できる。その時、本発明の
マゼンタ及び／又はシアンチアゾリルアゾアニリン染料
は、シアン染料及び／又はマゼンタ染料及び多分黄染料
と混合して使用できる。前記混合物で使用すべき好適な
マゼンタ染料の例には、ＥＰ２１６４８３及びＥＰ２３
５９３９に記載されている如きアリール及び複素環式
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリンアゾ染料及びＥＰ２１８３
９７に記載されている如きビスアゾ染料を含む。前記混
合物で使用すべき好適なシアン染料の例には、ＵＳ−Ｐ
４８２９０４７，ＥＰ４５３０２０，ＥＰ３９３２５
２，ＥＰ３８４９９０，ＥＰ３９４５６３及びヨーロッ
パ特許出願第９２２０１１１１．９号に記載されている
如きインドアニリン染料を含む。前記混合物で使用すべ
き好適な黄染料の例には、ＥＰ２５８８５６，ＥＰ３１
８０３２及びＪＰ６０／３１５６３に記載されている如
きジシアノビニルアニリン染料、ＥＰ４３２３１４，Ｅ
Ｐ４３２８２９及び本願と同日付にて出願されたヨーロ
ッパ特許出願に記載されている如きアゾ染料を含む。
【００３６】好ましくは黒染料供与体材料は、本発明に
よる１種以上のマゼンタチアゾリルアゾアニリン染料、
シアンインドアニリン染料、黄ジシアノビニルアニリン
染料及び黄ビス（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン）−アゾ
染料を含有する。本発明の好ましい例において、黒染料
供与体材料は、次の染料：Ｄ３，Ｄ３６，Ｃ２，Ｙ２及
びＹ３（Ｃ２，Ｙ２及びＹ３は実施例中で後述する）を
含有する。
よる１種以上のマゼンタチアゾリルアゾアニリン染料、
シアンインドアニリン染料、黄ジシアノビニルアニリン
染料及び黄ビス（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン）−アゾ
染料を含有する。本発明の好ましい例において、黒染料
供与体材料は、次の染料：Ｄ３，Ｄ３６，Ｃ２，Ｙ２及
びＹ３（Ｃ２，Ｙ２及びＹ３は実施例中で後述する）を
含有する。
【００３７】本発明の染料供与体材料の染料層は、好ま
しくは好適な溶媒又は溶媒混合物に染料、重合体結合剤
媒体、及び他の任意成分を加え、各成分を溶解又は分散
させて被覆組成物を形成し、これを初めに接着剤層又は
下塗層を設けてあってもよい支持体に適用し、乾燥する
ことによって形成する。
しくは好適な溶媒又は溶媒混合物に染料、重合体結合剤
媒体、及び他の任意成分を加え、各成分を溶解又は分散
させて被覆組成物を形成し、これを初めに接着剤層又は
下塗層を設けてあってもよい支持体に適用し、乾燥する
ことによって形成する。
【００３８】かくして形成した染料層は一般に約０．２
〜５．０μｍ、好ましくは０．４〜２．０μｍの厚さを
有し、染料対結合剤の量比は一般に重量で９：１〜１：
３の間、好ましくは重量で３：１〜１：２の間である。
〜５．０μｍ、好ましくは０．４〜２．０μｍの厚さを
有し、染料対結合剤の量比は一般に重量で９：１〜１：
３の間、好ましくは重量で３：１〜１：２の間である。
【００３９】重合体結合剤として次のものを使用でき
る：セルロース誘導体；ビニル系樹脂及び誘導体；アク
リレート及びアクリレート誘導体から誘導された重合体
及び共重合体；スチレン−アクリレート共重合体；ポリ
エステル樹脂；ポリカーボネート；コポリスチレン−ア
クリロニトリル；ポリスルホン。好ましくは染料層は結
合剤としてコポリスチレン−アクリロニトリル又はセル
ロースエステルを含む。
る：セルロース誘導体；ビニル系樹脂及び誘導体；アク
リレート及びアクリレート誘導体から誘導された重合体
及び共重合体；スチレン−アクリレート共重合体；ポリ
エステル樹脂；ポリカーボネート；コポリスチレン−ア
クリロニトリル；ポリスルホン。好ましくは染料層は結
合剤としてコポリスチレン−アクリロニトリル又はセル
ロースエステルを含む。
【００４０】染料層は、又他の添加剤、例えば熱溶媒、
安定剤、硬化剤、保恒剤、有機もしくは無機微細粒子、
分散剤、帯電防止剤、脱泡剤、及び粘度調整剤も含有で
き、これらの及び他の成分はＥＰ１３３０１１，ＥＰ１
３３０１２，ＥＰ１１１００４及びＥＰ２７９４６７に
更に充分に記載されている。
安定剤、硬化剤、保恒剤、有機もしくは無機微細粒子、
分散剤、帯電防止剤、脱泡剤、及び粘度調整剤も含有で
き、これらの及び他の成分はＥＰ１３３０１１，ＥＰ１
３３０１２，ＥＰ１１１００４及びＥＰ２７９４６７に
更に充分に記載されている。
【００４１】染料供与体材料用支持体としては、それが
寸法安定性であり、２０ミリ秒以下の間、４００℃まで
の温度に耐えることができ、更にかかる短時間、代表的
には１〜１０ミリ秒内で受容体シートに転写を行うた
め、他側上の染料に、一側で適用した熱をそれを通して
伝達するのに充分な薄さであるならば、任意の材料を使
用できる。かかる材料には、ポリエチレンテレフタレー
トの如きポリエステルのシート又はフィルムを含む。一
般に支持体は２〜３０μｍの厚さを有する。
寸法安定性であり、２０ミリ秒以下の間、４００℃まで
の温度に耐えることができ、更にかかる短時間、代表的
には１〜１０ミリ秒内で受容体シートに転写を行うた
め、他側上の染料に、一側で適用した熱をそれを通して
伝達するのに充分な薄さであるならば、任意の材料を使
用できる。かかる材料には、ポリエチレンテレフタレー
トの如きポリエステルのシート又はフィルムを含む。一
般に支持体は２〜３０μｍの厚さを有する。
【００４２】染料供与体材料の染料層は、支持体上に被
覆できる、又はグラビヤ法の如き印刷法によりその上に
印刷できる。
覆できる、又はグラビヤ法の如き印刷法によりその上に
印刷できる。
【００４３】好ましくは染料供与体材料の反対側は、滑
性層で被覆し、染料供与体材料に印刷ヘッドが粘着する
ことから防止することができる。かかる滑性層は、重合
体結合剤を用い又は用いずに、滑性材料例えば界面活性
剤、液体滑剤、固体滑剤又はそれらの混合物を含む。液
体滑剤の例には、シリコーン油、合成油、飽和炭化水素
及びグリコールを含む。
性層で被覆し、染料供与体材料に印刷ヘッドが粘着する
ことから防止することができる。かかる滑性層は、重合
体結合剤を用い又は用いずに、滑性材料例えば界面活性
剤、液体滑剤、固体滑剤又はそれらの混合物を含む。液
体滑剤の例には、シリコーン油、合成油、飽和炭化水素
及びグリコールを含む。
【００４４】染料供与体材料と共に使用される受容体シ
ートのための支持体は、透明フィルム例えばポリエチレ
ンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリイミ
ド、セルロースエステル又はポリビニルアルコール−コ
−アセタールのフィルムであることができる。支持体は
又バライタ被覆紙、ポリエチレン被覆紙又は白色ポリエ
ステル即ち白色顔料化ポリエステルの如き反射性のもの
であることもできる。支持体として青着色ポリエチレン
テレフタレートも使用できる。
ートのための支持体は、透明フィルム例えばポリエチレ
ンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリイミ
ド、セルロースエステル又はポリビニルアルコール−コ
−アセタールのフィルムであることができる。支持体は
又バライタ被覆紙、ポリエチレン被覆紙又は白色ポリエ
ステル即ち白色顔料化ポリエステルの如き反射性のもの
であることもできる。支持体として青着色ポリエチレン
テレフタレートも使用できる。
【００４５】受容体シートの支持体への転写された染料
の悪い吸着を避けるため、この支持体は特殊な面、染料
がより中へ容易に拡散できる染料像受容層で被覆しなけ
ればならない。染料像受容層は、例えばポリカーボネー
ト、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビ
ニルクロライド、ポリスチレン−コ−アクリロニトリ
ル、ポリカプロラクトン又はそれらの混合物を含むこと
ができる。好適な染料受容層は、例えばＥＰ１３３０１
１，ＥＰ１３３０１２，ＥＰ１４４２４７，ＥＰ２２７
０９４及びＥＰ２２８０６６に記載されている。染料受
容層は又ポリ（ビニルクロライド−ビニルアセテート−
ビニルアルコール）及びポリイソシアネートの反応生成
物の如き熱硬化結合剤も含有できる。
の悪い吸着を避けるため、この支持体は特殊な面、染料
がより中へ容易に拡散できる染料像受容層で被覆しなけ
ればならない。染料像受容層は、例えばポリカーボネー
ト、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビ
ニルクロライド、ポリスチレン−コ−アクリロニトリ
ル、ポリカプロラクトン又はそれらの混合物を含むこと
ができる。好適な染料受容層は、例えばＥＰ１３３０１
１，ＥＰ１３３０１２，ＥＰ１４４２４７，ＥＰ２２７
０９４及びＥＰ２２８０６６に記載されている。染料受
容層は又ポリ（ビニルクロライド−ビニルアセテート−
ビニルアルコール）及びポリイソシアネートの反応生成
物の如き熱硬化結合剤も含有できる。
【００４６】染料供与体材料の染料層及び受容体シート
の染料像受容層は、転写後染料受容層から染料供与体材
料を分離するのを助ける剥離剤も含有できる。剥離剤
は、受容層又は染料層の少なくとも一部上に別の層の形
で適用することもできる。剥離剤のため、固体ワック
ス、弗素又はホスフェート含有界面活性剤及びシリコー
ンオイルを使用する。好適な剥離剤は例えばＥＰ１３３
０１２，ＪＰ８５／１９１３８，ＥＰ２２７０９２に記
載されている。
の染料像受容層は、転写後染料受容層から染料供与体材
料を分離するのを助ける剥離剤も含有できる。剥離剤
は、受容層又は染料層の少なくとも一部上に別の層の形
で適用することもできる。剥離剤のため、固体ワック
ス、弗素又はホスフェート含有界面活性剤及びシリコー
ンオイルを使用する。好適な剥離剤は例えばＥＰ１３３
０１２，ＪＰ８５／１９１３８，ＥＰ２２７０９２に記
載されている。
【００４７】本発明による染料供与体材料は、染料転写
像を形成するため使用する。かかる方法は、供与体材料
の染料層を受容体シートの染料受容層と面対面関係に置
き、そして供与体材料の裏から像に従って加熱すること
を含む。染料の転写は、例えば４００℃の温度で約数ミ
リ秒間加熱することによって達成される。
像を形成するため使用する。かかる方法は、供与体材料
の染料層を受容体シートの染料受容層と面対面関係に置
き、そして供与体材料の裏から像に従って加熱すること
を含む。染料の転写は、例えば４００℃の温度で約数ミ
リ秒間加熱することによって達成される。
【００４８】この方法を単一色についてのみ行うとき、
単色染料転写像が得られる、これは本発明による少なく
とも１種の染料からなる。多色像は３原色以上の染料を
含有する供与体材料を用い、その一つが本発明による染
料の少なくとも１種を含有し、続いて各色に対して前述
した処理工程を行うことによって得ることができる。第
一の染料が転写された後、材料を剥離する。次に第二染
料供与体材料（又は異なる染料部域を有する供与体材料
の別の部域）を整合させて染料受容材料に置き、方法を
繰返す。第三の色及び場合によってはそれ以上の色は同
じ方法で得られる。
単色染料転写像が得られる、これは本発明による少なく
とも１種の染料からなる。多色像は３原色以上の染料を
含有する供与体材料を用い、その一つが本発明による染
料の少なくとも１種を含有し、続いて各色に対して前述
した処理工程を行うことによって得ることができる。第
一の染料が転写された後、材料を剥離する。次に第二染
料供与体材料（又は異なる染料部域を有する供与体材料
の別の部域）を整合させて染料受容材料に置き、方法を
繰返す。第三の色及び場合によってはそれ以上の色は同
じ方法で得られる。
【００４９】熱ヘッドの代りに、熱エネルギーを供給す
るための熱源としてレーザー光、赤外線フラッシュ又は
加熱ペンを使用できる。本発明の染料供与体材料から受
容体シートへ染料を転写するため使用できる熱印刷ヘッ
ドは市場で入手できる。
るための熱源としてレーザー光、赤外線フラッシュ又は
加熱ペンを使用できる。本発明の染料供与体材料から受
容体シートへ染料を転写するため使用できる熱印刷ヘッ
ドは市場で入手できる。
【００５０】本発明は、電極ヘッドを使用する熱印刷
法、いわゆるＲ２Ｔ２印刷に使用するための抵抗リボン
型染料供与体材料にも適用できる。
法、いわゆるＲ２Ｔ２印刷に使用するための抵抗リボン
型染料供与体材料にも適用できる。
【００５１】下記実施例は本発明を更に詳細に示すため
のものであるが、これらに限定するものではない。
のものであるが、これらに限定するものではない。
【００５２】実施例１：染料３の合成 染料ＡはＵＳ−Ｐ４３９５５４４及びＵＳ−Ｐ４５０５
８５７により作った。
８５７により作った。
【００５３】
【化４】
【００５４】５．６９ｌのメタノール中の５６９ｇ
（１．５モル）の染料Ａの懸濁液に室温でナトリウムメ
トキサイド溶液（３モル）を加えた。懸濁液を４時間５
０℃に加熱し、０℃に冷却し、濾過した。生成物を、５
ｌの水と１０ｍｌの酢酸の混合物中で２．５時間撹拌し
た。生成物を濾過し、水／メタノールの混合物で洗っ
た。生成物を酢酸エチルから結晶化して３９６ｇの染料
３を得た（７１％）。融点＝１５１℃。
（１．５モル）の染料Ａの懸濁液に室温でナトリウムメ
トキサイド溶液（３モル）を加えた。懸濁液を４時間５
０℃に加熱し、０℃に冷却し、濾過した。生成物を、５
ｌの水と１０ｍｌの酢酸の混合物中で２．５時間撹拌し
た。生成物を濾過し、水／メタノールの混合物で洗っ
た。生成物を酢酸エチルから結晶化して３９６ｇの染料
３を得た（７１％）。融点＝１５１℃。
【００５５】実施例２：染料３４の合成
【００５６】９．４ｇ（２５ミリモル）の染料３及び
３．５ｇ（５０ミリモル）のヒドロキシルアミン塩酸塩
を、２０ｍｌのトルエン、１００ｍｌのメタノール及び
７ｍｌ（５０ミリモル）のトリエチルアミンの混合物中
に溶解した。溶液を還流加熱し、２０分間で２５ｍｌの
溶媒を溜去した。溶液を０℃に冷却し、２５ｍｌのメタ
ノールを加えた。生成物を濾過し、メタノールで洗っ
た。９．３ｇの染料３４が得られた（９６％）。
３．５ｇ（５０ミリモル）のヒドロキシルアミン塩酸塩
を、２０ｍｌのトルエン、１００ｍｌのメタノール及び
７ｍｌ（５０ミリモル）のトリエチルアミンの混合物中
に溶解した。溶液を還流加熱し、２０分間で２５ｍｌの
溶媒を溜去した。溶液を０℃に冷却し、２５ｍｌのメタ
ノールを加えた。生成物を濾過し、メタノールで洗っ
た。９．３ｇの染料３４が得られた（９６％）。
【００５７】実施例 ３：染料６３の合成
【００５８】１５．６ｇの染料３４を１９ｍｌの無水酢
酸中に溶解した。溶液を３０分間１２０℃に加熱し、次
いで１００ｍｌのメタノール中に注入した。生成物を濾
過し、メタノールで洗った。１２．８ｇの染料６３が得
られた（９０％）。融点＝１５２℃。
酸中に溶解した。溶液を３０分間１２０℃に加熱し、次
いで１００ｍｌのメタノール中に注入した。生成物を濾
過し、メタノールで洗った。１２．８ｇの染料６３が得
られた（９０％）。融点＝１５２℃。
【００５９】実施例 ４：染料３８の合成
【００６０】３．９ｇ（１０ミリモル）の染料３４及び
０．８ｍｌ（１１ミリモル）のアセチルクロライドを、
室温で２５ｍｌのジクロロメタンに溶解した。０．９ｍ
ｌ（１１ミリモル）のピリジンを滴加し、反応混合物を
一時間撹拌した。減圧下で濃縮後、残渣をメタノールか
ら結晶化して４．０ｇの染料３８を得た。
０．８ｍｌ（１１ミリモル）のアセチルクロライドを、
室温で２５ｍｌのジクロロメタンに溶解した。０．９ｍ
ｌ（１１ミリモル）のピリジンを滴加し、反応混合物を
一時間撹拌した。減圧下で濃縮後、残渣をメタノールか
ら結晶化して４．０ｇの染料３８を得た。
【００６１】実施例 ５：染料３６の合成
【００６２】１００ｍｌのメタノール中の１５ｇ（４０
ミリモル）の染料３、６．７ｇ（８０ミリモル）のメト
キシルアミン塩酸塩及び１１ｍｌ（８０ミリモル）のト
リエチルアミンの溶液を、１時間５０℃に加熱した。懸
濁液を５℃に冷却し、濾過し、メタノールで洗った。生
成物を、２００ｍｌの水、５ｍｌの酢酸及び２０ｍｌの
メタノールの混合物中で撹拌した。生成物をメタノール
から結晶化し、１４．２ｇの染料３６を得た（８８
％）。染料３６の融点＝１３０℃。
ミリモル）の染料３、６．７ｇ（８０ミリモル）のメト
キシルアミン塩酸塩及び１１ｍｌ（８０ミリモル）のト
リエチルアミンの溶液を、１時間５０℃に加熱した。懸
濁液を５℃に冷却し、濾過し、メタノールで洗った。生
成物を、２００ｍｌの水、５ｍｌの酢酸及び２０ｍｌの
メタノールの混合物中で撹拌した。生成物をメタノール
から結晶化し、１４．２ｇの染料３６を得た（８８
％）。染料３６の融点＝１３０℃。
【００６３】実施例 ６：染料３０の合成
【００６４】３．７４ｇ（１０ミリモル）の染料３、
０．９１ｍｌ（１２ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルヒド
ラジン及び０．１９ｇ（１ミリモル）のｐ−トルエンス
ルホン酸を５０ｍｌのメタノール中に溶解し、１時間６
０℃に加熱した。溶液を冷却し、減圧下に濃縮した。残
渣をカラムクロマトグラフィで溶離剤としてジクロロメ
タンを用いて精製した。３．５ｇの青色油（染料３０）
が得られた。
０．９１ｍｌ（１２ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチルヒド
ラジン及び０．１９ｇ（１ミリモル）のｐ−トルエンス
ルホン酸を５０ｍｌのメタノール中に溶解し、１時間６
０℃に加熱した。溶液を冷却し、減圧下に濃縮した。残
渣をカラムクロマトグラフィで溶離剤としてジクロロメ
タンを用いて精製した。３．５ｇの青色油（染料３０）
が得られた。
【００６５】実施例 ７：染料３３の合成
【００６６】３．９ｇ（１０ミリモル）の染料３４を５
０ｍｌのジクロロメタン中に懸濁した。２２℃で１．３
ｍｌ（１１．５ミリモル）のフェニルイソシアネートを
加えた。混合物を３０分撹拌した。５０ｍｌのメタノー
ルを加え、混合物を、結晶化が始まるまで２０℃で減圧
下に濃縮した。混合物を０℃に冷却し、濾過した。室温
で乾燥後、生成物をカラムクロマトブラフィで溶離剤と
してジクロロメタン／酢酸エチル（９８／２）を用いて
精製した。２．５ｇの染料３３が得られた。
０ｍｌのジクロロメタン中に懸濁した。２２℃で１．３
ｍｌ（１１．５ミリモル）のフェニルイソシアネートを
加えた。混合物を３０分撹拌した。５０ｍｌのメタノー
ルを加え、混合物を、結晶化が始まるまで２０℃で減圧
下に濃縮した。混合物を０℃に冷却し、濾過した。室温
で乾燥後、生成物をカラムクロマトブラフィで溶離剤と
してジクロロメタン／酢酸エチル（９８／２）を用いて
精製した。２．５ｇの染料３３が得られた。
【００６７】実施例 ８：染料１５の合成
【００６８】１．５ｌのジクロロメタン中の、１５０ｇ
（０．４モル）の染料３、３３ｇ（０．５モル）のマロ
ノニトリル及び２．５ｍｌのトリエチルアミンの溶液
を、１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残渣を
酢酸メチルから結晶化させた。１４０ｇの染料１５が得
られた（８３％）、染料１５の融点は１７７℃である。
（０．４モル）の染料３、３３ｇ（０．５モル）のマロ
ノニトリル及び２．５ｍｌのトリエチルアミンの溶液
を、１６時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残渣を
酢酸メチルから結晶化させた。１４０ｇの染料１５が得
られた（８３％）、染料１５の融点は１７７℃である。
【００６９】実施例 ９：染料１２の合成
【００７０】２５ｍｌのジメチルスルホキサイド中の
４．２ｇ（１０ミリモル）の染料１５の溶液に、０．７
２ｇ（１１ミリモル）のシアン化カリウムを加えた。５
分後、３．１ｇ（１２ミリモル）の沃素を加え、溶液を
３０分撹拌した。溶液をメタノール／水（３／７）中に
注入し、沈澱を濾過し、メタノールで洗浄し、カラムク
ロマトグラフィで溶離液としてジクロロメタンを用いて
精製した。生成物を更にメタノールから結晶化させて
３．８６ｇの染料１２を得た（８６％）。染料１２の融
点は１８４℃である。
４．２ｇ（１０ミリモル）の染料１５の溶液に、０．７
２ｇ（１１ミリモル）のシアン化カリウムを加えた。５
分後、３．１ｇ（１２ミリモル）の沃素を加え、溶液を
３０分撹拌した。溶液をメタノール／水（３／７）中に
注入し、沈澱を濾過し、メタノールで洗浄し、カラムク
ロマトグラフィで溶離液としてジクロロメタンを用いて
精製した。生成物を更にメタノールから結晶化させて
３．８６ｇの染料１２を得た（８６％）。染料１２の融
点は１８４℃である。
【００７１】実施例 １０：染料１６の合成
【００７２】１５０ｍｌのジクロロメタン中の、７．５
ｇ（２０ミリモル）の染料３、４ｇ（３５ミリモル）の
エチルシアノアセテート及び０．１４ｍｌ（０．１ミリ
モル）のトリエチルアミンの溶液を４０℃で４時間撹拌
した。溶媒を減圧下に除去し、残存油をメタノールから
結晶させて８．１５ｇの染料１６を得た（８６％）。染
料１６の融点は１７０℃である。
ｇ（２０ミリモル）の染料３、４ｇ（３５ミリモル）の
エチルシアノアセテート及び０．１４ｍｌ（０．１ミリ
モル）のトリエチルアミンの溶液を４０℃で４時間撹拌
した。溶媒を減圧下に除去し、残存油をメタノールから
結晶させて８．１５ｇの染料１６を得た（８６％）。染
料１６の融点は１７０℃である。
【００７３】実施例 １１：染料３２の合成
【００７４】室温で、５０ｍｌのジクロロメタン中の
３．８９ｇ（１０ミリモル）の染料３４及び１ｍｌ（１
１ミリモル）のエチルクロロホルメートの懸濁液に０．
８ｍｌ（１０ミリモル）のピリジンを滴加した。溶液を
１時間撹拌した。２５ｍｌのエタノールを加え、ジクロ
ロメタンを１５℃で減圧下に除去した。沈澱を濾過し、
酢酸メチル／ヘキサンから結晶化させた。０．４５ｇの
染料３２が得られた。
３．８９ｇ（１０ミリモル）の染料３４及び１ｍｌ（１
１ミリモル）のエチルクロロホルメートの懸濁液に０．
８ｍｌ（１０ミリモル）のピリジンを滴加した。溶液を
１時間撹拌した。２５ｍｌのエタノールを加え、ジクロ
ロメタンを１５℃で減圧下に除去した。沈澱を濾過し、
酢酸メチル／ヘキサンから結晶化させた。０．４５ｇの
染料３２が得られた。
【００７５】実施例 １２：染料３７の合成
【００７６】室温で、２５ｍｌのジメチルアセトアミド
中の２．９２ｇ（７．５ミリモル）の染料３４の溶液
に、０．４０ｇ（８ミリモル）の水素化ナトリウムを加
えた。溶液を３０分撹拌し、続いて０．７５ｍｌ（８ミ
リモル）の２−ブロモプロパンを滴加した。溶液を３０
分撹拌し、２０ｍｌのメタノール及び４０ｍｌの氷水の
混合物中に注入した。沈澱をカラムクロマトグラフィで
溶離液としてジクロロメタンを用いて精製した。２．３
５ｇの染料３７が得られた（７３％）。染料３７の融点
は１７８℃である。
中の２．９２ｇ（７．５ミリモル）の染料３４の溶液
に、０．４０ｇ（８ミリモル）の水素化ナトリウムを加
えた。溶液を３０分撹拌し、続いて０．７５ｍｌ（８ミ
リモル）の２−ブロモプロパンを滴加した。溶液を３０
分撹拌し、２０ｍｌのメタノール及び４０ｍｌの氷水の
混合物中に注入した。沈澱をカラムクロマトグラフィで
溶離液としてジクロロメタンを用いて精製した。２．３
５ｇの染料３７が得られた（７３％）。染料３７の融点
は１７８℃である。
【００７７】実施例 １３：染料４の合成
【００７８】下記染料ＢはＵＳ−Ｐ４３９５５４４及び
ＵＳ−Ｐ４５０５８５７に従って作った。
ＵＳ−Ｐ４５０５８５７に従って作った。
【００７９】
【化５】
【００８０】室温で、１５０ｍｌのメタノール中の１
４．７ｇ（３０ミリモル）の染料Ｂの懸濁液に、ナトリ
ウムメトキサイド溶液（６０ミリモル）を加えた。懸濁
液を１時間５５℃に加熱し、０℃に冷却し、５００ｍｌ
の水及び１０ｍｌの酢酸の混合物中に注入した。生成物
を酢酸エチルで抽出し、有機層を水及び飽和塩化ナトリ
ウム溶液で洗った。濃縮後、生成物をカラムクロマトグ
ラフィで溶離液としてジクロロメタンを用いて更に精製
した。２．２ｇの純粋の染料４が得られた（１５％）。
染料４の融点は１４７℃である。
４．７ｇ（３０ミリモル）の染料Ｂの懸濁液に、ナトリ
ウムメトキサイド溶液（６０ミリモル）を加えた。懸濁
液を１時間５５℃に加熱し、０℃に冷却し、５００ｍｌ
の水及び１０ｍｌの酢酸の混合物中に注入した。生成物
を酢酸エチルで抽出し、有機層を水及び飽和塩化ナトリ
ウム溶液で洗った。濃縮後、生成物をカラムクロマトグ
ラフィで溶離液としてジクロロメタンを用いて更に精製
した。２．２ｇの純粋の染料４が得られた（１５％）。
染料４の融点は１４７℃である。
【００８１】実施例 １４
【００８２】下記に示す染料の吸収極大（λmax ）及び
分子吸光係数（ε）をメタノール中で測定した。結果を
表４に示す。
分子吸光係数（ε）をメタノール中で測定した。結果を
表４に示す。
【００８３】
【表６】
【００８４】実施例 １５
【００８５】受容体シートは下記の如く作った：
【００８６】厚さ１７５μｍのポリエチレンテレフタレ
ートフィルムを、３．６ｇ／ｍ2 のポリ（ビニルクロラ
イド−コ−ビニルアセテート−コ−ビニルアルコール）
（ Union Carbide より供給された Vinylite VAGD
）、０．３３６ｇ／ｍ2 のジイソシアネート（ Bayer
AGより供給された Desmodul VL ）及び０．２ｇ／ｍ2
のヒドロキシ変性ポリジメチルシロキサン（ Goldschmi
dtより供給された Tegomer HSI ２１１１）を含有する
染料受容層でメチルエチルケトンから被覆した。
ートフィルムを、３．６ｇ／ｍ2 のポリ（ビニルクロラ
イド−コ−ビニルアセテート−コ−ビニルアルコール）
（ Union Carbide より供給された Vinylite VAGD
）、０．３３６ｇ／ｍ2 のジイソシアネート（ Bayer
AGより供給された Desmodul VL ）及び０．２ｇ／ｍ2
のヒドロキシ変性ポリジメチルシロキサン（ Goldschmi
dtより供給された Tegomer HSI ２１１１）を含有する
染料受容層でメチルエチルケトンから被覆した。
【００８７】熱染料昇華転写により使用するための染料
供与体材料は下記の如く作った。
供与体材料は下記の如く作った。
【００８８】溶媒としてのメチルエチルケトン中に結合
剤ポリ（スチレン−コ−アクリロニトリル）（ＢＡＳＦ
のLuran ３８８５）０．５重量％、及び０．５重量％の
濃度で染料を含有する溶液を作った。この溶液から、通
常の下塗層を設けた厚さ６μｍのポリエチレンテレフタ
レートフィルム支持体上に、１００μｍの湿潤厚さを有
する染料層を被覆した。得られた染料層を溶媒を蒸発さ
せて乾燥した。
剤ポリ（スチレン−コ−アクリロニトリル）（ＢＡＳＦ
のLuran ３８８５）０．５重量％、及び０．５重量％の
濃度で染料を含有する溶液を作った。この溶液から、通
常の下塗層を設けた厚さ６μｍのポリエチレンテレフタ
レートフィルム支持体上に、１００μｍの湿潤厚さを有
する染料層を被覆した。得られた染料層を溶媒を蒸発さ
せて乾燥した。
【００８９】フィルム支持体の反対側は、エチレングリ
コール、アジピン酸、ネオペンチルグリコール、テレフ
タル酸、イソフタル酸及びグリセロールを含むコポリエ
ステルの下塗層で被覆した。この下塗層の上に、下記構
造式を有するポリカーボネート０．５ｇ／ｍ2 を含有す
るメチルエチルケトンから耐熱層を被覆した：
コール、アジピン酸、ネオペンチルグリコール、テレフ
タル酸、イソフタル酸及びグリセロールを含むコポリエ
ステルの下塗層で被覆した。この下塗層の上に、下記構
造式を有するポリカーボネート０．５ｇ／ｍ2 を含有す
るメチルエチルケトンから耐熱層を被覆した：
【００９０】
【化６】
【００９１】式中ｘは５５モル％に等しく、ｙは４５モ
ル％に等しい。
ル％に等しい。
【００９２】前記ポリカーボネート層の上に、ポリエー
テル変性ポリジメチルシロキサン（Goldschmidt より供
給されたTegoglide ４１０）の上塗被覆をイソプロパノ
ールから適用した。
テル変性ポリジメチルシロキサン（Goldschmidt より供
給されたTegoglide ４１０）の上塗被覆をイソプロパノ
ールから適用した。
【００９３】染料供与体材料を、三菱カラービデオプリ
ンターＣＰ１００Ｅで受容シートと組合せて印刷した。
ンターＣＰ１００Ｅで受容シートと組合せて印刷した。
【００９４】受容体シートを染料供与体材料から分離
し、記録された像のカラー濃度を、 Status Ａモードで
赤及び／又は緑帯域でMacbeth ＴＲ９２４濃度計で測定
した結果を表５に示す。
し、記録された像のカラー濃度を、 Status Ａモードで
赤及び／又は緑帯域でMacbeth ＴＲ９２４濃度計で測定
した結果を表５に示す。
【００９５】
【００９６】実施例 １６
【００９７】本実施例は黒色混合物中での本発明の染料
の使用を示す。
の使用を示す。
【００９８】実施例１５に記載した如くして染料供与体
材料及び受容体シートを作った。配合染料の式を後に示
す。
材料及び受容体シートを作った。配合染料の式を後に示
す。
【００９９】染料供与体材料を実施例１５に記載した如
く受容体シートと組合せて印刷した、記録された像のカ
ラー濃度を赤、緑、青及び視覚フィルターの裏でMacbet
h ＴＲ９２４濃度計で測定した。結果を表６に示す。
く受容体シートと組合せて印刷した、記録された像のカ
ラー濃度を赤、緑、青及び視覚フィルターの裏でMacbet
h ＴＲ９２４濃度計で測定した。結果を表６に示す。
【０１００】 表 ６ 染 料 重量％ 赤 緑 青 視 覚 (1) D 3 0.5 2.76 1.99 1.82 2.27 C 1 0.3 Y 1 0.3 (2) D36 0.5 2.09 2.14 1.88 2.23 C 2 0.3 Y 1 0.3 (3) D63 0.5 2.43 2.60 1.92 2.61 C 1 0.3 Y 1 0.3 (4) D 3 0.15 1.82 1.77 1.66 1.81 D36 0.2 C 2 0.225 Y 2 0.1 Y 3 0.2 (5) D 3 0.15 1.84 1.76 1.64 1.81 D36 0.2 C 2 0.225 Y 2 0.1 Y 4 0.2
【０１０１】染料Ｙ１はＵＳ−Ｐ５０４３３１６に従っ
て合成し、染料Ｙ２は本願と同日付にて出願したヨーロ
ッパ特許出願に記載した方法で合成した。
て合成し、染料Ｙ２は本願と同日付にて出願したヨーロ
ッパ特許出願に記載した方法で合成した。
【０１０２】
【化７】
【０１０３】
【化８】
【０１０４】
【化９】
【０１０５】
【化１０】
【０１０６】
【化１１】
【０１０７】
【化１２】
Claims (10)
- 【請求項１】 チアゾリルアゾアニリン染料を含有する
染料層を上に有する支持体を含む熱染料昇華転写に使用
するための染料供与体材料であって、前記チアゾリルア
ゾアニリン染料が、チアゾリル環の４位に、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキ
シ基、メルカプト基、チオアルキル基、チオシクロアル
キル基及びチオアリール基からなる群から選択した置換
基を含有することを特徴とする染料供与体材料。 - 【請求項２】 前記チアゾリルアゾアニリン染料が下記
一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中ＸはＣＮ又はＲ4 −Ｃ＝Ａを表わし；Ｙは任意の
置換基を表わし；ＺはＯ又はＳを表わし；ｎは０，１，
２，３又は４を表わし、ｎが１より大であるときＹ置換
基は同じか又は異なり；ＡはＯ，Ｎ−Ｒ5 又はＣＲ6 Ｒ
7 を表わし；Ｒ1及びＲ2 の各々独立に水素、置換もし
くは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアル
キル基、又は置換もしくは非置換アリール基を表わし、
又はＲ1 とＲ2 は一緒になって複素環式核もしくは置換
複素環式核を完結するのに必要な原子を表わし、又はＲ
1 及び／又はＲ2 はＹと一緒になって縮合複素環式核も
しくは置換縮合複素環式核を完結するのに必要な原子を
表わし；Ｒ3 は水素、置換もしくは非置換アルキル基、
置換もしくは非置換シクロアルキル基、又は置換もしく
は非置換アリール基を表わし；Ｒ4 は水素又は電子吸引
基を表わし；Ｒ5 はＨ，ＣＮ，ＮＲ8 Ｒ9 ，ＯＲ8 ，Ｏ
ＣＯＲ8 ，ＯＣＯＯＲ8 ，ＯＣＯＮＲ8 Ｒ9 ，ＯＳＯ2
Ｒ8 又はＯＰＯ（ＯＲ8 ）（ＯＲ9 ）を表わし；Ｒ6 及
びＲ7 は同じか又は異なり、電子吸引基を表わし；Ｒ8
及びＲ9 は同じか又は異なり、水素、置換もしくは非置
換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、又は置
換もしくは非置換シクロアルキル基を表わし、又はＲ8
とＲ9 は一緒になって複素環式核もしくは置換複素環式
核を完結させるのに必要な原子を表わす〕に相当するこ
とを特徴とする請求項１の染料供与体材料。 - 【請求項３】 ＺがＯを表わし、Ｒ3 がメチル基を表わ
すことを特徴とする請求項２の染料供与体材料。 - 【請求項４】 ＸがＣＮ又はＣＨＯ又はＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）2 又はＣ（ＣＮ）＝Ｃ（ＣＮ）2 又はＣＨ＝Ｎ−Ｏ
ＣＨ3 又はＣＨ＝Ｎ−ＯＨを表わし、ｎが０であり、Ｒ
1 及びＲ2 が共にアルキル基を表わすことを特徴とする
請求項３の染料供与体材料。 - 【請求項５】 染料層が、結合剤としてコポリスチレン
アクリロニトリルを含有することを特徴とする請求項１
〜４の何れか１項の染料供与体材料。 - 【請求項６】 前記染料供与体材料が、マゼンタ又はシ
アン色相のものであることを特徴とする請求項１〜５の
何れか１項の染料供与体材料。 - 【請求項７】 前記染料供与体材料が黒色相のものであ
ることを特徴とする請求項１〜５の何れか１項の染料供
与体材料。 - 【請求項８】 前記染料層が、少なくとも１種の前記マ
ゼンタチアゾリルアゾアニリン染料を含有し、更にシア
ンインドアニリン染料、黄ジシアノビニルアニリン染料
及び黄ビス（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン）アゾ染料を
含有することを特徴とする請求項７の染料供与体材料。 - 【請求項９】 請求項１〜８の何れか１項の染料供与体
材料を用い、熱染料昇華により形成した像に従って分布
した染料を含有する染料像受容層を設けた支持体を含む
ことを特徴とする染色された受容材料。 - 【請求項１０】 請求項１〜４の何れか１項に記したこ
とを特徴とするチアゾリルアゾアニリン染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE92202156.3 | 1992-07-14 | ||
| EP92202156A EP0578870B1 (en) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | Thiazolylazoaniline dyes for use in thermal dye sublimation transfer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692045A true JPH0692045A (ja) | 1994-04-05 |
Family
ID=8210781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5192039A Pending JPH0692045A (ja) | 1992-07-14 | 1993-07-05 | 熱染料昇華転写に使用するためのチアゾリルアゾアニリン染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5366951A (ja) |
| EP (1) | EP0578870B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0692045A (ja) |
| AT (1) | ATE146135T1 (ja) |
| DE (1) | DE69215864T2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0578870B1 (en) * | 1992-07-14 | 1996-12-11 | Agfa-Gevaert N.V. | Thiazolylazoaniline dyes for use in thermal dye sublimation transfer |
| DE69307036T2 (de) * | 1992-07-14 | 1997-06-26 | Agfa Gevaert Nv | Farbstoffdonorelement zur Anwendung in der thermischen Farbstoffsublimationsübertragung |
| ATE147017T1 (de) * | 1992-07-14 | 1997-01-15 | Agfa Gevaert Nv | Schwarzgefärbte farbstoffmischung zur anwendung in der thermischen farbstoffsublimationsübertragung |
| US5571765A (en) * | 1994-01-31 | 1996-11-05 | Agfa-Gevaert N.V. | Thermal dye transfer image with improved light-fastness |
| EP0665117A1 (en) * | 1994-01-31 | 1995-08-02 | Agfa-Gevaert N.V. | Thermal dye transfer image with improved light-fastness |
| EP0687674A1 (en) * | 1994-06-17 | 1995-12-20 | Agfa-Gevaert N.V. | Preparation of 2-amino-4-alkoxythiazoles being negatively substituted in the 5 position |
| EP0701907A1 (en) | 1994-09-13 | 1996-03-20 | Agfa-Gevaert N.V. | A dye donor element for use in a thermal dye transfer process |
| DE102007037524A1 (de) | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | 1, 3-Thiazolyl-Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| JP5884732B2 (ja) * | 2010-09-10 | 2016-03-15 | 三菱化学株式会社 | へテロ環アゾ系色素を含むインク及び該インクに用いられる色素 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2011937B (en) * | 1977-12-29 | 1982-03-24 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| CH644369A5 (de) * | 1979-05-03 | 1984-07-31 | Sandoz Ag | 2-amino-4-chlorthiazolverbindungen. |
| US4324899A (en) * | 1979-07-05 | 1982-04-13 | Eastman Kodak Company | 2-Amino-5-cyanothiazoles and their preparation |
| GB2148918B (en) * | 1983-10-26 | 1987-11-18 | Kodak Ltd | Disperse and acid azo dyes having 1,2-dihydroquinoline couplers and heterocyclic diazos |
| US4661437A (en) * | 1984-07-27 | 1987-04-28 | Ciba-Geigy Ag | Photographic material with heterocylic azo dye for the silver dye bleach process |
| GB8521327D0 (en) * | 1985-08-27 | 1985-10-02 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| DE4004600A1 (de) * | 1990-02-15 | 1991-08-22 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen |
| DE69106759T2 (de) * | 1990-04-20 | 1995-07-06 | Agfa Gevaert Nv | Schwarzes Donorelement für thermische Farbstoffsublimationsübertragung. |
| DE4120362A1 (de) * | 1991-06-20 | 1992-12-24 | Basf Ag | Thiazolazofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der diphenylaminreihe |
| EP0578870B1 (en) * | 1992-07-14 | 1996-12-11 | Agfa-Gevaert N.V. | Thiazolylazoaniline dyes for use in thermal dye sublimation transfer |
-
1992
- 1992-07-14 EP EP92202156A patent/EP0578870B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-14 DE DE69215864T patent/DE69215864T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-14 AT AT92202156T patent/ATE146135T1/de not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-06-10 US US08/074,453 patent/US5366951A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-05 JP JP5192039A patent/JPH0692045A/ja active Pending
-
1994
- 1994-09-22 US US08/310,083 patent/US5616697A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5366951A (en) | 1994-11-22 |
| DE69215864T2 (de) | 1997-06-19 |
| US5616697A (en) | 1997-04-01 |
| DE69215864D1 (de) | 1997-01-23 |
| EP0578870A1 (en) | 1994-01-19 |
| EP0578870B1 (en) | 1996-12-11 |
| ATE146135T1 (de) | 1996-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4910187A (en) | Heat-sensitive transfer material | |
| JP2749378B2 (ja) | ピリジン―カツプリング成分を有するアゾ染料の転写法 | |
| JPH0794182B2 (ja) | 感熱転写材料 | |
| JP2010253944A (ja) | 熱転写シート | |
| JPH0692045A (ja) | 熱染料昇華転写に使用するためのチアゾリルアゾアニリン染料 | |
| KR0119563B1 (ko) | 열전사 기록용 피리돈계 옐로우 모노아조 염료 | |
| US5438122A (en) | Triazene dyes for use in thermal transfer printing | |
| US4973573A (en) | Thermal transfer dye-providing material | |
| US5270284A (en) | Heat transfer sheet | |
| US5260257A (en) | Thermal transfer sheet | |
| JPH04216994A (ja) | 熱染料転写に使用するための染料 | |
| JPH09234964A (ja) | 熱的転写印刷法において用いるための色素ドナー要素 | |
| US5589316A (en) | Dyes and dye-donor elements for thermal dye transfer recording | |
| JPH0672056A (ja) | 熱染料昇華転写により使用するための染料供与体材料 | |
| JPH06329929A (ja) | 熱染料転写記録用染料及び染料供与体材料 | |
| JPH10264541A (ja) | 感熱転写記録材料 | |
| JPH06108380A (ja) | 熱染料昇華転写供与体材料 | |
| JP3029217B2 (ja) | 感熱転写記録用色素及び熱転写シート | |
| JP4000775B2 (ja) | 感熱転写用色素、並びにそれを用いた感熱転写インク及び感熱転写シート | |
| JP3026366B2 (ja) | 熱転写シート | |
| JPH0351188A (ja) | 感熱転写材料 | |
| US5179069A (en) | Heat transfer sheet | |
| JPH05104863A (ja) | メチン染料の転写法 | |
| JPH11504871A (ja) | 染料拡散熱転写印刷 | |
| JPH07125458A (ja) | 熱染料転写記録用染料供与体材料 |