JPH05104863A - メチン染料の転写法 - Google Patents
メチン染料の転写法Info
- Publication number
- JPH05104863A JPH05104863A JP4096202A JP9620292A JPH05104863A JP H05104863 A JPH05104863 A JP H05104863A JP 4096202 A JP4096202 A JP 4096202A JP 9620292 A JP9620292 A JP 9620292A JP H05104863 A JPH05104863 A JP H05104863A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- alkoxy
- dye
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 青緑または緑のスペクトル領域中での吸収を
有するメチン染料を転写するための新規方法。 【構成】 式I: K−N=B (I) で示される1つまたは複数の染料を、エネルギー源を用
いた拡散により、支持体から、合成樹脂で被覆された紙
の上へメチン染料を転写する。
有するメチン染料を転写するための新規方法。 【構成】 式I: K−N=B (I) で示される1つまたは複数の染料を、エネルギー源を用
いた拡散により、支持体から、合成樹脂で被覆された紙
の上へメチン染料を転写する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、エネルギー源を用い
て、支持体から、合成樹脂で被覆された紙の上へメチン
染料を転写するための新規方法に関する。
て、支持体から、合成樹脂で被覆された紙の上へメチン
染料を転写するための新規方法に関する。
【0002】
【従来の技術】熱転写印刷法の場合、熱的に転写可能な
染料を1つまたは複数の結合剤中に、場合によっては適
当な助剤と一緒に支持体上に含有する転写用紙は、エネ
ルギー源、例えば加熱ヘッドまたはレーザを用いて、短
い加熱インパルスによって(時間:ほんの一瞬の間)、
裏側から加熱され、これによって、染料は、転写用紙か
ら移行し、受容媒体の表面被覆中へ拡散する。前記方法
の本質的な利点は、転写すべき染料の量の制御(ひいて
は色彩の濃淡)が、エネルギー源から放射すべきエネル
ギーの調節によって、容易に可能であることにある。
染料を1つまたは複数の結合剤中に、場合によっては適
当な助剤と一緒に支持体上に含有する転写用紙は、エネ
ルギー源、例えば加熱ヘッドまたはレーザを用いて、短
い加熱インパルスによって(時間:ほんの一瞬の間)、
裏側から加熱され、これによって、染料は、転写用紙か
ら移行し、受容媒体の表面被覆中へ拡散する。前記方法
の本質的な利点は、転写すべき染料の量の制御(ひいて
は色彩の濃淡)が、エネルギー源から放射すべきエネル
ギーの調節によって、容易に可能であることにある。
【0003】一般に、色彩の記録は、減法三原色、黄、
マゼンタ、シアン(および場合によっては黒)の使用下
に実施される。
マゼンタ、シアン(および場合によっては黒)の使用下
に実施される。
【0004】最適な色彩の記録を実現するためには、染
料が、以下の性質を有していなければならない: − 容易な熱転写可能性、 − 室温での受容媒体の表面被覆の内部でまたは表面被
覆からの僅少な移行、 − 高い熱安定性および光化学的安定性並びに湿分およ
び化学物質に対する耐性、 − 減法混色に適当な色調を示し、 − 高いモル吸着係数を示し、 − 転写用紙の貯蔵の際に、晶出しない。
料が、以下の性質を有していなければならない: − 容易な熱転写可能性、 − 室温での受容媒体の表面被覆の内部でまたは表面被
覆からの僅少な移行、 − 高い熱安定性および光化学的安定性並びに湿分およ
び化学物質に対する耐性、 − 減法混色に適当な色調を示し、 − 高いモル吸着係数を示し、 − 転写用紙の貯蔵の際に、晶出しない。
【0005】前記の要件は、経験によれば、同時に充足
させることが極めて困難である。
させることが極めて困難である。
【0006】従って、熱転写印刷に使用される公知の染
料の多くのもの、殊に原色マゼンタを有するようなもの
は、必要とされる要求の条件には相応しない。
料の多くのもの、殊に原色マゼンタを有するようなもの
は、必要とされる要求の条件には相応しない。
【0007】従って、例えば特開昭60−229786
号公報、特開平2−84390号公報並びに欧州特許出
願公開第258856号明細書の記載には、前記目的の
ためのアミノ基に対するパラ−位で、トリシアノビニル
基を有するアニリン誘導体が記載されている。特開平2
−32164号公報には、4−ニトロフェニルアセトニ
トリルを、CH−酸成分として有する染料が、記載され
ている。
号公報、特開平2−84390号公報並びに欧州特許出
願公開第258856号明細書の記載には、前記目的の
ためのアミノ基に対するパラ−位で、トリシアノビニル
基を有するアニリン誘導体が記載されている。特開平2
−32164号公報には、4−ニトロフェニルアセトニ
トリルを、CH−酸成分として有する染料が、記載され
ている。
【0008】しかしながら、前記染料で、十分な成果が
達成されないことは、明らかである。
達成されないことは、明らかである。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、青緑または緑のスペクトル領域中での吸収を有する
メチン染料の転写のための新規方法を提供することであ
り、この場合、使用する染料は、冒頭に記載した性質を
示すものである。
は、青緑または緑のスペクトル領域中での吸収を有する
メチン染料の転写のための新規方法を提供することであ
り、この場合、使用する染料は、冒頭に記載した性質を
示すものである。
【0010】
【課題を解決するための手段】ところで、支持体から、
合成樹脂で被覆された紙の上へのメチン染料の転写は、
式I: K−N=B (I) 〔式中、Kは、芳香族炭素環式基または複素環式基を表
し、Bは、CH−酸化合物の基を表し、これはニトロメ
タン、ニトロエタン、ベンズイミダゾリ−2−イルアセ
トアミドまたは式:
合成樹脂で被覆された紙の上へのメチン染料の転写は、
式I: K−N=B (I) 〔式中、Kは、芳香族炭素環式基または複素環式基を表
し、Bは、CH−酸化合物の基を表し、これはニトロメ
タン、ニトロエタン、ベンズイミダゾリ−2−イルアセ
トアミドまたは式:
【0011】
【化2】
【0012】(但し、X1は、シアノ基、ニトロ基、C1
〜C4アルカノイル基、場合によってはC1〜C4アルキ
ル、C1〜C4アルコキシもしくはハロゲンによって置換
されたベンゾイル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、
場合によってはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ
もしくはハロゲンによって置換されたフェニルスルホニ
ル基、カルボキシル基、場合によっては酸素原子1〜2
個によってエーテル官能基中で中断されているC1〜C6
アルコキシカルボニル基、C5〜C7シクロアルコキシカ
ルボニル基、場合によってはC1〜C4アルキル、C1〜
C4アルコキシもしくはハロゲンによって置換されたフ
ェノキシカルボニル基、カルバモイル基、場合によって
は酸素原子1〜2個によってエーテル官能基中で中断さ
れているC1〜C6モノ−またはジアルキルカルバモイル
基、C5〜C7モノ−またはジシクロアルキルカルバモイ
ル基、場合によってはC1〜C4アルキル、C1〜C4アル
コキシもしくはハロゲンによって置換されたフェニルカ
ルバモイル基、場合によってはC1〜C4アルキル、シア
ノ、C1〜C4アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロによ
って置換されたフェニル基、ベンズチアゾリ−2−イル
基、ベンズイミダゾリ−2−イル基、5−フェニル−
1,3,4−チアジアゾリ−2−イル基または2−ヒド
ロキシキノキサリニ−3−イル基を表し、X2は、C1〜
C4アルキル基またはC1〜C4アルコキシ基を表し、X3
は、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニルカルバ
モイル基またはベンズイミダゾリ−2−イル基を表し、
X4は、C1〜C4アルキル基を表し、X5は、水素原子、
C1〜C4アルキル基またはフェニル基を表す)で示され
る化合物によって導き出される〕で示される1つまたは
複数の染料が支持体の上に存在するような支持体を使用
する場合に、エネルギー源を用いて、有利に成功するこ
とが見出された。
〜C4アルカノイル基、場合によってはC1〜C4アルキ
ル、C1〜C4アルコキシもしくはハロゲンによって置換
されたベンゾイル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、
場合によってはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ
もしくはハロゲンによって置換されたフェニルスルホニ
ル基、カルボキシル基、場合によっては酸素原子1〜2
個によってエーテル官能基中で中断されているC1〜C6
アルコキシカルボニル基、C5〜C7シクロアルコキシカ
ルボニル基、場合によってはC1〜C4アルキル、C1〜
C4アルコキシもしくはハロゲンによって置換されたフ
ェノキシカルボニル基、カルバモイル基、場合によって
は酸素原子1〜2個によってエーテル官能基中で中断さ
れているC1〜C6モノ−またはジアルキルカルバモイル
基、C5〜C7モノ−またはジシクロアルキルカルバモイ
ル基、場合によってはC1〜C4アルキル、C1〜C4アル
コキシもしくはハロゲンによって置換されたフェニルカ
ルバモイル基、場合によってはC1〜C4アルキル、シア
ノ、C1〜C4アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロによ
って置換されたフェニル基、ベンズチアゾリ−2−イル
基、ベンズイミダゾリ−2−イル基、5−フェニル−
1,3,4−チアジアゾリ−2−イル基または2−ヒド
ロキシキノキサリニ−3−イル基を表し、X2は、C1〜
C4アルキル基またはC1〜C4アルコキシ基を表し、X3
は、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニルカルバ
モイル基またはベンズイミダゾリ−2−イル基を表し、
X4は、C1〜C4アルキル基を表し、X5は、水素原子、
C1〜C4アルキル基またはフェニル基を表す)で示され
る化合物によって導き出される〕で示される1つまたは
複数の染料が支持体の上に存在するような支持体を使用
する場合に、エネルギー源を用いて、有利に成功するこ
とが見出された。
【0013】芳香族炭素環式基または複素環式基Kは、
例えばアニリン列、アミノナフタリン列、インドール
列、キノリン列、ベンゾキサジン列、アミノチアゾール
列、ジアミノピリジン列、アミノチオフェン列、ベンズ
イミダゾール列またはベンズチアゾール列から導き出さ
れる。
例えばアニリン列、アミノナフタリン列、インドール
列、キノリン列、ベンゾキサジン列、アミノチアゾール
列、ジアミノピリジン列、アミノチオフェン列、ベンズ
イミダゾール列またはベンズチアゾール列から導き出さ
れる。
【0014】支持体の上に、式I:〔式中、Kは、式:
【0015】
【化3】
【0016】(但し、nは、0または1を表し、R
1は、水素原子、メチル基、メトキシ基、C1〜C4モノ
−またはジアルキルアミノスルホニルアミノ基、C1〜
C4アルキルスルホニルアミノ基または−NHCOR9基
または−NHCO2R9基を表し、この場合、R9は場合
によっては酸素原子1〜2個によってエーテル官能基中
で中断されているフェニル基、ベンジル基、トリル基ま
たはC1〜C8アルキル基の意味を有し、R2は、水素原
子、メチル基、メトキシ基またはエトキシ基を表し、R
3およびR4は、同一かまたは異なり、それぞれ互いに独
立に水素原子、場合によっては置換されかつ酸素原子1
または2個によってエーテル官能基中で中断されていて
よいC1〜C8アルキル基またはC5〜C7シクロアルキル
基を表し、R5は、場合によっては置換されかつ酸素原
子1または2個によってエーテル官能基中で中断されて
いてよいC1〜C8アルキル基、C5〜C7シクロアルキル
基、フェニル基またはトリル基を表し、R6は、水素原
子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、場合によって
はC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシによっ
て置換されたフェニル基、場合によってはC1〜C4アル
キルもしくはC1〜C4アルコキシによって置換されたベ
ンジル基、シクロヘキシル基、チエニル基、ヒドロキシ
基またはC1〜C8モノアルキルアミノ基を表し、R
7は、シアノ基、カルバモイル基、C1〜C6モノ−また
はジアルキルカルバモイル基、またはC1〜C6アルコキ
シカルボニル基を表し、R8は、ハロゲン原子、水素原
子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1
〜C4アルキルチオ基または場合によってはC1〜C4ア
ルキルによって置換されたフェニル基を表す)で示され
る基を表す〕で示される1つまたは複数の染料が存在す
るような方法が有利である。
1は、水素原子、メチル基、メトキシ基、C1〜C4モノ
−またはジアルキルアミノスルホニルアミノ基、C1〜
C4アルキルスルホニルアミノ基または−NHCOR9基
または−NHCO2R9基を表し、この場合、R9は場合
によっては酸素原子1〜2個によってエーテル官能基中
で中断されているフェニル基、ベンジル基、トリル基ま
たはC1〜C8アルキル基の意味を有し、R2は、水素原
子、メチル基、メトキシ基またはエトキシ基を表し、R
3およびR4は、同一かまたは異なり、それぞれ互いに独
立に水素原子、場合によっては置換されかつ酸素原子1
または2個によってエーテル官能基中で中断されていて
よいC1〜C8アルキル基またはC5〜C7シクロアルキル
基を表し、R5は、場合によっては置換されかつ酸素原
子1または2個によってエーテル官能基中で中断されて
いてよいC1〜C8アルキル基、C5〜C7シクロアルキル
基、フェニル基またはトリル基を表し、R6は、水素原
子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、場合によって
はC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシによっ
て置換されたフェニル基、場合によってはC1〜C4アル
キルもしくはC1〜C4アルコキシによって置換されたベ
ンジル基、シクロヘキシル基、チエニル基、ヒドロキシ
基またはC1〜C8モノアルキルアミノ基を表し、R
7は、シアノ基、カルバモイル基、C1〜C6モノ−また
はジアルキルカルバモイル基、またはC1〜C6アルコキ
シカルボニル基を表し、R8は、ハロゲン原子、水素原
子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1
〜C4アルキルチオ基または場合によってはC1〜C4ア
ルキルによって置換されたフェニル基を表す)で示され
る基を表す〕で示される1つまたは複数の染料が存在す
るような方法が有利である。
【0017】上記の式中に表されたすべてのアルキル基
は、直鎖状でも分枝鎖状でもよい。
は、直鎖状でも分枝鎖状でもよい。
【0018】上記の式中で、置換されたアルキル基また
はフェニル基が表される場合、これらは、通常1〜3回
置換されている。
はフェニル基が表される場合、これらは、通常1〜3回
置換されている。
【0019】上記の式中で、置換されたアルキル基が表
される場合、置換基として、例えばシアノ、フェニル、
トリル、C1〜C6アルカノイルオキシ、C1〜C4アルコ
キシカルボニルまたはC1〜C4アルコキシカルボニルオ
キシが該当し、但し、最後のC1〜C4アルコキシカルボ
ニルオキシの場合、アルコキシ基は、フェニル、トリル
またはC1〜C4アルコキシによって置換されていてよ
い。
される場合、置換基として、例えばシアノ、フェニル、
トリル、C1〜C6アルカノイルオキシ、C1〜C4アルコ
キシカルボニルまたはC1〜C4アルコキシカルボニルオ
キシが該当し、但し、最後のC1〜C4アルコキシカルボ
ニルオキシの場合、アルコキシ基は、フェニル、トリル
またはC1〜C4アルコキシによって置換されていてよ
い。
【0020】適当な基X2、X4、X5、R3、R4、R6お
よびR8は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチルまたはsec−ブチルであ
る。
よびR8は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチルまたはsec−ブチルであ
る。
【0021】更に、基R3、R4およびR6は、例えばペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペン
チル、ヘキシルまたは2−メチルペンチルである。
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペン
チル、ヘキシルまたは2−メチルペンチルである。
【0022】更に、基R3およびR4は、例えばヘプチ
ル、オクチル、2−エチルヘキシル、2−メトキシエチ
ル、2−または3−メトキシプロピル、2−エトキシエ
チル、2−または2−エトキシプロピル、2−プロポキ
シエチル、2−または3−プロポキシプロピル、2−ブ
トキシエチル、2−または3−ブトキシプロピル、3,
6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、2
−シアノエチル、2−または3−シアノプロピル、2−
アセチルオキシエチル、2−または3−アセチルオキシ
プロピル、2−イソブチリルオキシエチル、2−または
イソブチリルオキシプロピル、2−メトキシカルボニル
エチル、2−または3−メトキシカルボニルプロピル、
2−エトキシカルボニルエチル、2−または3−エトキ
シカルボニルプロピル、2−メトキシカルボニルオキシ
エチル、2−または3−メトキシカルボニルオキシプロ
ピル、2−エトキシカルボニルオキシエチル、2−また
は3−エトキシカルボニルオキシプロピル、2−ブトキ
シカルボニルオキシエチル、2−または3−ブトキシカ
ルボニルオキシプロピル、2−(2−フェニルエトキシ
カルボニルオキシ)エチル、2−または3−(2−フェ
ニルエトキシカルボニルオキシ)プロピル、2−(2−
エトキシエトキシカルボニルオキシ)エチル、2−また
は3−(2−エトキシエトキシカルボニルオキシ)プロ
ピル、ベンジル、2−メチルベンジル、1−または2−
フェニルエチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまた
はシクロヘプチルである。
ル、オクチル、2−エチルヘキシル、2−メトキシエチ
ル、2−または3−メトキシプロピル、2−エトキシエ
チル、2−または2−エトキシプロピル、2−プロポキ
シエチル、2−または3−プロポキシプロピル、2−ブ
トキシエチル、2−または3−ブトキシプロピル、3,
6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、2
−シアノエチル、2−または3−シアノプロピル、2−
アセチルオキシエチル、2−または3−アセチルオキシ
プロピル、2−イソブチリルオキシエチル、2−または
イソブチリルオキシプロピル、2−メトキシカルボニル
エチル、2−または3−メトキシカルボニルプロピル、
2−エトキシカルボニルエチル、2−または3−エトキ
シカルボニルプロピル、2−メトキシカルボニルオキシ
エチル、2−または3−メトキシカルボニルオキシプロ
ピル、2−エトキシカルボニルオキシエチル、2−また
は3−エトキシカルボニルオキシプロピル、2−ブトキ
シカルボニルオキシエチル、2−または3−ブトキシカ
ルボニルオキシプロピル、2−(2−フェニルエトキシ
カルボニルオキシ)エチル、2−または3−(2−フェ
ニルエトキシカルボニルオキシ)プロピル、2−(2−
エトキシエトキシカルボニルオキシ)エチル、2−また
は3−(2−エトキシエトキシカルボニルオキシ)プロ
ピル、ベンジル、2−メチルベンジル、1−または2−
フェニルエチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまた
はシクロヘプチルである。
【0023】更に、基X2およびR8は、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、sec−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオまたはブチルチオである。
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、sec−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオまたはブチルチオである。
【0024】更に、基R8は、例えばフッ素原子、塩素
原子または臭素原子である。
原子または臭素原子である。
【0025】基R1は、例えばメチルスルホニルアミ
ノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミ
ノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニル
アミノ、モノ−またはジメチルアミノスルホニルアミ
ノ、モノ−またはジエチルアミノスルホニルアミノ、モ
ノ−またはジプロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−
またはジイソプロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−
またはジブチルアミノスルホニルアミノまたは(N−メ
チル−N−エチルアミノスルホニル)−アミノである。
ノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミ
ノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニル
アミノ、モノ−またはジメチルアミノスルホニルアミ
ノ、モノ−またはジエチルアミノスルホニルアミノ、モ
ノ−またはジプロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−
またはジイソプロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−
またはジブチルアミノスルホニルアミノまたは(N−メ
チル−N−エチルアミノスルホニル)−アミノである。
【0026】基X1、X3およびR7は、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニルまたはブトキシカルボニルであ
る。
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニルまたはブトキシカルボニルであ
る。
【0027】更に、基X1およびR7は、例えばペンチル
オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、モノ−
またはジメチルカルバモイル、モノ−またはジエチルカ
ルバモイル、モノ−またはジプロピルカルバモイル、モ
ノ−またはジイソプロピルカルバモイル、モノ−または
ジブチルカルバモイルまたはN−メチル−N−エチルカ
ルバモイルである。
オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、モノ−
またはジメチルカルバモイル、モノ−またはジエチルカ
ルバモイル、モノ−またはジプロピルカルバモイル、モ
ノ−またはジイソプロピルカルバモイル、モノ−または
ジブチルカルバモイルまたはN−メチル−N−エチルカ
ルバモイルである。
【0028】更に、基X1は、例えば2−メトキシエト
キシカルボニル、2−エトキシエトキシカルボニル、
3,6−ジオキサヘプチルオキシカルボニルシクロペン
チルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニ
ル、シクロへプチルオキシカルボニル、ホルミル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ベンゾ
イル、2−メチルベンゾイル、2,4−ジメチルベンゾ
イル、2−メトキシベンゾイル、2,4−ジメトキシベ
ンゾイル、2−クロルベンゾイル、2,4−ジクロルベ
ンゾイル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスル
ホニル、フェニルスルホニル、2−または4−メチルフ
ェニルスルホニル、モノ−またはジペンチルカルバモイ
ル、モノ−またはジヘキシルカルバモイル、モノ−また
はビス(2−メトキシエチル)カルバモイル、モノ−ま
たはビス(2−エトキシエチル)カルバモイル、モノ−
またはビス(3,6−ジオキサヘプチル)カルバモイ
ル、モノ−またはジシクロペンチルカルバモイル、モノ
−またはジシクロヘキシルカルバモイル、モノ−または
ジシクロヘプチルカルバモイル、フェニルカルバモイ
ル、2−メチルフェニルカルバモイル、2,4−ジメチ
ルフェニルカルバモイル、2−メトキシフェニルカルバ
モイル、2,4−ジメトキシフェニルカルバモイル、2
−クロルフェニルカルバモイル、2,4−ジクロルフェ
ニルカルバモイル、フェニル、2−、3−または4−ク
ロルフェニル、2−、3−、または4−メチルフェニ
ル、2,4−ジメチルフェニル、2−、3−または4−
シアノフェニル、2−、3−または4−メトキシフェニ
ル、2,4−ジメトキシフェニルまたは2−、3−また
は4−ニトロフェニルである。
キシカルボニル、2−エトキシエトキシカルボニル、
3,6−ジオキサヘプチルオキシカルボニルシクロペン
チルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニ
ル、シクロへプチルオキシカルボニル、ホルミル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ベンゾ
イル、2−メチルベンゾイル、2,4−ジメチルベンゾ
イル、2−メトキシベンゾイル、2,4−ジメトキシベ
ンゾイル、2−クロルベンゾイル、2,4−ジクロルベ
ンゾイル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスル
ホニル、フェニルスルホニル、2−または4−メチルフ
ェニルスルホニル、モノ−またはジペンチルカルバモイ
ル、モノ−またはジヘキシルカルバモイル、モノ−また
はビス(2−メトキシエチル)カルバモイル、モノ−ま
たはビス(2−エトキシエチル)カルバモイル、モノ−
またはビス(3,6−ジオキサヘプチル)カルバモイ
ル、モノ−またはジシクロペンチルカルバモイル、モノ
−またはジシクロヘキシルカルバモイル、モノ−または
ジシクロヘプチルカルバモイル、フェニルカルバモイ
ル、2−メチルフェニルカルバモイル、2,4−ジメチ
ルフェニルカルバモイル、2−メトキシフェニルカルバ
モイル、2,4−ジメトキシフェニルカルバモイル、2
−クロルフェニルカルバモイル、2,4−ジクロルフェ
ニルカルバモイル、フェニル、2−、3−または4−ク
ロルフェニル、2−、3−、または4−メチルフェニ
ル、2,4−ジメチルフェニル、2−、3−または4−
シアノフェニル、2−、3−または4−メトキシフェニ
ル、2,4−ジメトキシフェニルまたは2−、3−また
は4−ニトロフェニルである。
【0029】支持体の上に、式I(式中、Bは、式II
aまたはIIbの化合物から導き出されるCH−酸化合
物の基を表す)で示される1つまたは複数の染料が存在
するような方法は、特に有利である。
aまたはIIbの化合物から導き出されるCH−酸化合
物の基を表す)で示される1つまたは複数の染料が存在
するような方法は、特に有利である。
【0030】更に、支持体の上に、式I(式中、Kは、
式IIIa、IIIc、IIIj、IIIk、IIIl
またはIIImの基を表す)で示される1つまたは複数
の染料が存在するような方法は、特に有利である。
式IIIa、IIIc、IIIj、IIIk、IIIl
またはIIImの基を表す)で示される1つまたは複数
の染料が存在するような方法は、特に有利である。
【0031】支持体の上に、式I(式中、Bは、式:
【0032】
【化4】
【0033】で示される基を表す)で示される1つまた
は複数の染料が存在するような方法が、殊に強調される
べきである。
は複数の染料が存在するような方法が、殊に強調される
べきである。
【0034】式Iで示されるメチン染料は、例えば特開
平2−32164号公報、古典的な欧州特許出願公開第
416434号明細書または古典的なドイツ連邦共和国
特許第P4105197.1号明細書中に記載されてい
るような自体公知の方法によって製造することができ
る。
平2−32164号公報、古典的な欧州特許出願公開第
416434号明細書または古典的なドイツ連邦共和国
特許第P4105197.1号明細書中に記載されてい
るような自体公知の方法によって製造することができ
る。
【0035】公知方法の際に使用された染料と比べて、
本発明方法で転写される式Iの染料は、一般に受容媒体
中の室温での改善された移行性性質、より容易な熱転写
可能性、より高い熱および光化学的安定性、より容易な
工業的入手可能性、湿分および化学物質に対するより良
好な抵抗、高い色濃度、より良好な可溶性または減法混
色のためのより良好な適性(より高い色調純度、僅少な
青色吸収、吸収バンドの有利な形、例えば僅少な半減幅
または短波長側でのより大きな側面急傾斜)によって顕
著である。更に、赤色または赤紫色の染料との染料混合
のために、特に有利に適している。このような染料は、
例えば、欧州特許出願公開第216483号明細書、同
第209990号、同第312211号明細書、米国特
許第698651号明細書、欧州特許出願公開第346
729号明細書または古典的な欧州特許出願公開第41
6434号明細書、同第441208号または同460
463号明細書の記載により公知である。
本発明方法で転写される式Iの染料は、一般に受容媒体
中の室温での改善された移行性性質、より容易な熱転写
可能性、より高い熱および光化学的安定性、より容易な
工業的入手可能性、湿分および化学物質に対するより良
好な抵抗、高い色濃度、より良好な可溶性または減法混
色のためのより良好な適性(より高い色調純度、僅少な
青色吸収、吸収バンドの有利な形、例えば僅少な半減幅
または短波長側でのより大きな側面急傾斜)によって顕
著である。更に、赤色または赤紫色の染料との染料混合
のために、特に有利に適している。このような染料は、
例えば、欧州特許出願公開第216483号明細書、同
第209990号、同第312211号明細書、米国特
許第698651号明細書、欧州特許出願公開第346
729号明細書または古典的な欧州特許出願公開第41
6434号明細書、同第441208号または同460
463号明細書の記載により公知である。
【0036】式Iの染料は、紫色の染料との組合せの場
合に高光輝性のマゼンタ色を生じ、並びにシアン染料と
の組合せの場合に高光輝性の帯赤色性の青色を生じる。
同時に、適当な黄色の染料との組合せの場合に深い中間
的な黒色が得られる。
合に高光輝性のマゼンタ色を生じ、並びにシアン染料と
の組合せの場合に高光輝性の帯赤色性の青色を生じる。
同時に、適当な黄色の染料との組合せの場合に深い中間
的な黒色が得られる。
【0037】本発明方法に必要とされる染料支持体の製
造のために、染料は、適当な有機溶剤または溶剤と、1
つまたは複数の結合剤との混合物中で、場合によっては
助剤を添加しながら、印刷インキに加工される。前記印
刷インキは、染料を、有利に分子を分散して溶解した形
で含有している。この印刷インキは、ドクターナイフを
用いて、不活性支持体上に塗布でき、かつ空気に接して
色を乾燥できる。
造のために、染料は、適当な有機溶剤または溶剤と、1
つまたは複数の結合剤との混合物中で、場合によっては
助剤を添加しながら、印刷インキに加工される。前記印
刷インキは、染料を、有利に分子を分散して溶解した形
で含有している。この印刷インキは、ドクターナイフを
用いて、不活性支持体上に塗布でき、かつ空気に接して
色を乾燥できる。
【0038】染料Iのために適当な有機溶剤は、例え
ば、染料Iの可溶性が、室温で、1重量%以上、有利に
5重量%以上であるような有機溶剤である。
ば、染料Iの可溶性が、室温で、1重量%以上、有利に
5重量%以上であるような有機溶剤である。
【0039】例えば、エタノール、プロパノール、イソ
ブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メチ
ルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、トルオール、クロルベンゾールまたはこれらの混合
物が記載されている。
ブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メチ
ルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、トルオール、クロルベンゾールまたはこれらの混合
物が記載されている。
【0040】結合剤として、有機溶剤中で可溶性であ
り、かつ染料を不活性支持体と磨滅せずに結合すること
が可能であるようなすべての樹脂または重合体物質が該
当する。この場合には、染料を、空気に接しての印刷イ
ンキの乾燥後に、明るく透明な薄膜の形で受容し、その
際、染料の可視的な晶出を生じないような種類の結合剤
が有利である。
り、かつ染料を不活性支持体と磨滅せずに結合すること
が可能であるようなすべての樹脂または重合体物質が該
当する。この場合には、染料を、空気に接しての印刷イ
ンキの乾燥後に、明るく透明な薄膜の形で受容し、その
際、染料の可視的な晶出を生じないような種類の結合剤
が有利である。
【0041】このような結合剤は、例えば古典的な欧州
特許出願公開第441282号明細書またはそこで引用
された相応する特許明細書中に記載されている。
特許出願公開第441282号明細書またはそこで引用
された相応する特許明細書中に記載されている。
【0042】有利な結合剤は、エチルセルロース、エチ
ルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチレー
ト、ポリビニルアセテートまたは飽和した線状ポリエス
テルである。
ルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチレー
ト、ポリビニルアセテートまたは飽和した線状ポリエス
テルである。
【0043】重量比、結合剤:染料は、一般に1:1〜
5:1である。
5:1である。
【0044】助剤として、例えば、古典的な欧州特許出
願公開第441282号明細書またはそこで引用された
相応する特許明細書中に記載されているような離型剤が
該当する。更には、特に、転移染料の晶出を、貯蔵の際
または色バンドの加熱の際に阻止するような有機添加
剤、例えばコレステリンまたはバニリンを記載すること
ができる。
願公開第441282号明細書またはそこで引用された
相応する特許明細書中に記載されているような離型剤が
該当する。更には、特に、転移染料の晶出を、貯蔵の際
または色バンドの加熱の際に阻止するような有機添加
剤、例えばコレステリンまたはバニリンを記載すること
ができる。
【0045】適当な不活性支持体は、例えば古典的な欧
州特許出願公開第441282号明細書またはそこで引
用された相応する特許明細書中に記載されている。染料
−支持体の厚さは、一般に、3〜30μm、有利に5〜
10μmである。
州特許出願公開第441282号明細書またはそこで引
用された相応する特許明細書中に記載されている。染料
−支持体の厚さは、一般に、3〜30μm、有利に5〜
10μmである。
【0046】染料受容層として、原理的に、転移すべき
染料に対する親和力を有するすべての温度で安定な合成
樹脂層、例えば変性されたポリカルボネートまたはポリ
エステルが該当する。これに対して更に詳細には、例え
ば古典的な欧州特許出願公開第441282号明細書ま
たはそこで引用された相応する特許明細書の記載から、
確認することができる。
染料に対する親和力を有するすべての温度で安定な合成
樹脂層、例えば変性されたポリカルボネートまたはポリ
エステルが該当する。これに対して更に詳細には、例え
ば古典的な欧州特許出願公開第441282号明細書ま
たはそこで引用された相応する特許明細書の記載から、
確認することができる。
【0047】転写は、エネルギー源、例えばレーザまた
は熱ヘッドを用いて行われ、この場合、前記エネルギー
源は、温度≧300℃に加熱可能でなければならず、こ
れによって、染料転移は、時間範囲t:0<t<15マ
イクロ秒で行うことができる。この場合、染料は、転写
用紙から転移し、かつ受容媒体の表面被覆中へ拡散す
る。
は熱ヘッドを用いて行われ、この場合、前記エネルギー
源は、温度≧300℃に加熱可能でなければならず、こ
れによって、染料転移は、時間範囲t:0<t<15マ
イクロ秒で行うことができる。この場合、染料は、転写
用紙から転移し、かつ受容媒体の表面被覆中へ拡散す
る。
【0048】以下の実施例は、本発明を詳説する。パー
セントに関する記載は、他に記載しない限り、重量に関
するものである。
セントに関する記載は、他に記載しない限り、重量に関
するものである。
【0049】
メチン染料の転写 染料の転写挙動を、定量的かつ簡単な方法で試験するこ
とができるためには、転写は、大面積の加熱ジョーを用
いて実施され、この場合、転写温度は、70℃<T<1
20℃の範囲で変動し、かつ転写時間は、2分間に固定
された。
とができるためには、転写は、大面積の加熱ジョーを用
いて実施され、この場合、転写温度は、70℃<T<1
20℃の範囲で変動し、かつ転写時間は、2分間に固定
された。
【0050】α)染料を用いての支持体の被覆のための
一般的な処方: 結合剤1gを、トルオール/エタノール8ml(8:2
v/v)中に、40〜50℃で溶解した。更に、染料
0.25gからなる溶液を、テトラヒドロフラン30m
l中に添加して撹拌し、かつ場合によっては不溶性の残
分を、瀘別した。こうして得られた印刷ペーストを、8
0μmのドクターナイフで、ポリエステルフィルム(厚
さ:6〜10μm)の上へ転写し、かつ温風乾燥機で乾
燥させた。
一般的な処方: 結合剤1gを、トルオール/エタノール8ml(8:2
v/v)中に、40〜50℃で溶解した。更に、染料
0.25gからなる溶液を、テトラヒドロフラン30m
l中に添加して撹拌し、かつ場合によっては不溶性の残
分を、瀘別した。こうして得られた印刷ペーストを、8
0μmのドクターナイフで、ポリエステルフィルム(厚
さ:6〜10μm)の上へ転写し、かつ温風乾燥機で乾
燥させた。
【0051】β)熱転写可能性の試験 使用した染料を、以下の方法で試験した:試験すべき染
料を被覆物質(表側)中に含有したポリエステルフィル
ム(供与体)を、表側を用いて、市販の日立カラービデ
オプリントペーパー(受容体)の上に置き、押しつけ
た。この後、供与体/受容体を、アルミ箔で巻きつけ、
2つの加熱された平板の間で、種々の温度T(温度区間
70℃<T<120℃)で加熱した。受容体の光輝性の
合成樹脂層中へ拡散させた染料の量は、光学的密度(=
吸光度A)に比例している。この光学的密度を、光度計
により測定した。添付した逆数の絶対温度に対して、着
色した受容体の紙の、温度区間40〜100℃で測定し
た吸光度Aの対数を生ずる場合、直線を得、この直線の
勾配から、転写実験のための活性エネルギーΔETを計
算した:
料を被覆物質(表側)中に含有したポリエステルフィル
ム(供与体)を、表側を用いて、市販の日立カラービデ
オプリントペーパー(受容体)の上に置き、押しつけ
た。この後、供与体/受容体を、アルミ箔で巻きつけ、
2つの加熱された平板の間で、種々の温度T(温度区間
70℃<T<120℃)で加熱した。受容体の光輝性の
合成樹脂層中へ拡散させた染料の量は、光学的密度(=
吸光度A)に比例している。この光学的密度を、光度計
により測定した。添付した逆数の絶対温度に対して、着
色した受容体の紙の、温度区間40〜100℃で測定し
た吸光度Aの対数を生ずる場合、直線を得、この直線の
勾配から、転写実験のための活性エネルギーΔETを計
算した:
【0052】
【数1】
【0053】完全な特徴付けのために、生じたものか
ら、付加的に、温度T*[℃]を確認することができ、
この場合、着色した受容体の紙の吸光度Aは、1の値に
達する。
ら、付加的に、温度T*[℃]を確認することができ、
この場合、着色した受容体の紙の吸光度Aは、1の値に
達する。
【0054】以下の表中に記載された染料を、α)に従
って後処理し、かつ得られた、染料で被覆された支持体
をβ)に従って転写挙動を試験した。表中では、それぞ
れ、熱転写パラメータT*およびΔETが、染料の吸収
最大値λmax(塩化メチレン中で測定した)並びに使用
した結合剤を記載した。
って後処理し、かつ得られた、染料で被覆された支持体
をβ)に従って転写挙動を試験した。表中では、それぞ
れ、熱転写パラメータT*およびΔETが、染料の吸収
最大値λmax(塩化メチレン中で測定した)並びに使用
した結合剤を記載した。
【0055】この場合、以下の略号が当てはまる: B=結合剤 V=東洋紡社のVylon(登録商標)290
【0056】
【表1】
Claims (1)
- 【請求項1】 エネルギー源を用いた拡散により、支持
体から、合成樹脂で被覆された紙の上へメチン染料を転
写する方法において、式I: K−N=B (I) 〔式中、Kは、芳香族炭素環式基または複素環式基を表
し、Bは、CH−酸化合物の基を表し、これはニトロメ
タン、ニトロエタン、ベンズイミダゾリ−2−イルアセ
トアミドまたは式: 【化1】 (但し、X1は、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルカ
ノイル基、場合によってはC1〜C4アルキル、C1〜C4
アルコキシもしくはハロゲンによって置換されたベンゾ
イル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、場合によって
はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシもしくはハロ
ゲンによって置換されたフェニルスルホニル基、カルボ
キシル基、場合によっては酸素原子1〜2個によってエ
ーテル官能基中で中断されているC1〜C6アルコキシカ
ルボニル基、C5〜C7シクロアルコキシカルボニル基、
場合によってはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ
もしくはハロゲンによって置換されたフェノキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、場合によっては酸素原子1〜
2個によってエーテル官能基中で中断されているC1〜
C6モノ−またはジアルキルカルバモイル基、C5〜C7
モノ−またはジシクロアルキルカルバモイル基、場合に
よってはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシもしく
はハロゲンによって置換されたフェニルカルバモイル
基、場合によってはC1〜C4アルキル、シアノ、C1〜
C4アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロによって置換
されたフェニル基、ベンズチアゾリ−2−イル基、ベン
ジミダゾリ−2−イル基、5−フェニル−1,3,4−
チアジアゾリ−2−イル基または2−ヒドロキシキノキ
サリニ−3−イル基を表し、X2は、C1〜C4アルキル
基またはC1〜C4アルコキシ基を表し、X3は、C1〜C
4アルコキシカルボニル基、フェニルカルバモイル基ま
たはベンズイミダゾリ−2−イル基を表し、X4は、C1
〜C4アルキル基を表し、X5は、水素原子、C1〜C4ア
ルキル基またはフェニル基を表す)で示される化合物に
よって導き出される〕で示される1つまたは複数の染料
が、支持体上に存在するような支持体を使用することを
特徴とする、メチン染料の転写法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4112654A DE4112654A1 (de) | 1991-04-18 | 1991-04-18 | Verfahren zur uebertragung von methinfarbstoffen |
DE4112654.8 | 1991-04-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05104863A true JPH05104863A (ja) | 1993-04-27 |
JP3272393B2 JP3272393B2 (ja) | 2002-04-08 |
Family
ID=6429850
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP09620292A Expired - Fee Related JP3272393B2 (ja) | 1991-04-18 | 1992-04-16 | メチン染料の転写法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5256624A (ja) |
EP (1) | EP0509302B1 (ja) |
JP (1) | JP3272393B2 (ja) |
KR (1) | KR920019548A (ja) |
CA (1) | CA2064340A1 (ja) |
DE (2) | DE4112654A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69613208T2 (de) * | 1996-02-27 | 2002-04-25 | Agfa-Gevaert N.V., Mortsel | Farbstoffdonorelement zum Gebrauch in einem thermischen Übertragungsdruckverfahren |
DE19611351A1 (de) | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Basf Ag | Farbstoffmischungen, enthaltend Thienyl- und/oder Thiazolazofarbstoffe |
KR20120093921A (ko) | 2009-10-13 | 2012-08-23 | 바스프 에스이 | 유기 태양 전지 및 유기 광검출기를 위한 광활성 층을 제조하기 위한 혼합물 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60229786A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 転写型感熱記録方法 |
EP0209990B1 (en) * | 1985-07-23 | 1990-12-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing |
GB8521327D0 (en) * | 1985-08-27 | 1985-10-02 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
JPH0749535B2 (ja) * | 1985-09-12 | 1995-05-31 | 三井東圧化学株式会社 | 新規な色素体生成法 |
US4698651A (en) * | 1985-12-24 | 1987-10-06 | Eastman Kodak Company | Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer |
DE3630279A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
US4933315A (en) * | 1987-02-20 | 1990-06-12 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Heat transfer sheet |
GB8724028D0 (en) * | 1987-10-13 | 1987-11-18 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
DE3820313A1 (de) * | 1988-06-15 | 1989-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen mit einer pyridin-kupplungskomponente |
JPH0232164A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-02-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | α−シアノアゾメチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体 |
JPH0284390A (ja) * | 1988-09-21 | 1990-03-26 | Hitachi Ltd | 熱転写シート |
JPH02292371A (ja) * | 1989-05-02 | 1990-12-03 | Sankyo Kagaku Kk | 感熱転写記録用色素 |
US5223476A (en) * | 1989-05-02 | 1993-06-29 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Heat transfer sheet |
JP2844345B2 (ja) * | 1989-05-02 | 1999-01-06 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写シート |
DE3929698A1 (de) * | 1989-09-07 | 1991-03-14 | Basf Ag | Triazolopyridinfarbstoffe sowie ein verfahren zum thermischen transfer von methinfarbstoffen |
DE4003780A1 (de) * | 1990-02-08 | 1991-08-14 | Basf Ag | Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck |
DE4004612A1 (de) * | 1990-02-15 | 1991-08-22 | Basf Ag | Neue bichromophore methin- und azamethinfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer uebertragung |
EP0444327B1 (en) * | 1990-03-01 | 1994-09-21 | Agfa-Gevaert N.V. | Dyes for use in thermal dye transfer |
DE4018067A1 (de) * | 1990-06-06 | 1991-12-12 | Basf Ag | Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck |
DE4105197A1 (de) * | 1991-02-20 | 1992-08-27 | Basf Ag | Bichromophore methinfarbstoffe |
-
1991
- 1991-04-18 DE DE4112654A patent/DE4112654A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-03-23 CA CA002064340A patent/CA2064340A1/en not_active Abandoned
- 1992-03-28 DE DE59207973T patent/DE59207973D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-28 EP EP92105403A patent/EP0509302B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-30 US US07/860,156 patent/US5256624A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-10 KR KR1019920005961A patent/KR920019548A/ko active IP Right Grant
- 1992-04-16 JP JP09620292A patent/JP3272393B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5256624A (en) | 1993-10-26 |
KR920019548A (ko) | 1992-11-19 |
EP0509302A1 (de) | 1992-10-21 |
CA2064340A1 (en) | 1992-10-19 |
DE4112654A1 (de) | 1992-10-22 |
DE59207973D1 (de) | 1997-03-13 |
JP3272393B2 (ja) | 2002-04-08 |
EP0509302B1 (de) | 1997-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2677564B2 (ja) | 色素の転写法 | |
US4910187A (en) | Heat-sensitive transfer material | |
JP2572767B2 (ja) | 熱転写印刷シ−ト及び熱転写印刷法 | |
JP2856928B2 (ja) | 二発色団メチン−及びアザメチン染料及びその転写法 | |
JPH04226393A (ja) | 黒色着色熱染料昇華転写供与体材料 | |
JPH0641459A (ja) | 少なくとも1種のアゾ染料を含有する染料混合物 | |
US5476746A (en) | Black colored dye mixture for use according to thermal dye sublimation transfer | |
JPH05318938A (ja) | 二発色団を有するメチン染料の転写方法 | |
JP3272393B2 (ja) | メチン染料の転写法 | |
JP3043487B2 (ja) | ピリドン染料 | |
JPH0692045A (ja) | 熱染料昇華転写に使用するためのチアゾリルアゾアニリン染料 | |
US5221658A (en) | Transfer of indoaniline dyes | |
JP2746656B2 (ja) | アゾ染料の転写法 | |
JP2930785B2 (ja) | インドフェノール染料 | |
JPH04232093A (ja) | 熱転写印刷法 | |
JP2947959B2 (ja) | インドナフトール染料 | |
US5571765A (en) | Thermal dye transfer image with improved light-fastness | |
JP3084447B2 (ja) | 感熱転写材料 | |
JP2956802B2 (ja) | キノリンメチン染料 | |
JPH04232781A (ja) | 熱転写法 | |
JPH0672056A (ja) | 熱染料昇華転写により使用するための染料供与体材料 | |
JP2684183B2 (ja) | 感熱転写材料 | |
US5155091A (en) | Heat-sensitive transfer recording material | |
JP2971106B2 (ja) | 感熱転写記録材料および感熱転写記録方法 | |
JPH06108380A (ja) | 熱染料昇華転写供与体材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20011218 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |