DE4003780A1 - Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Azofarbstoffen der
allgemeinen Formel I
für den Thermotransferdruck, in der die Substituenten folgende Bedeutung
haben:
R¹ Wasserstoff;
C₁-C₁₅-Alkylgruppen, die Phenyl oder Phenoxy als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Sulfonamido oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Thienylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl oder Halogen als Substituenten tragen kann, eine Furanyl- oder Pyridylgruppe;
einen Rest der allgemeinen Formel II
R¹ Wasserstoff;
C₁-C₁₅-Alkylgruppen, die Phenyl oder Phenoxy als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Sulfonamido oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Thienylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl oder Halogen als Substituenten tragen kann, eine Furanyl- oder Pyridylgruppe;
einen Rest der allgemeinen Formel II
[-W-O]n-R⁴ (II)
in der
W gleiche oder verschiedene C₂-C₆-Alkylengruppen bezeichnet,
n 1 bis 6 bedeutet und
R⁴ für eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine Phenyl- oder Benzylgruppe steht, die beide jeweils C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy als Substituenten tragen können;
R², R³ Wasserstoff;
Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyloxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Cyanoalkylgruppen, die jeweils bis zu 15 C-Atome enthalten können und Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Halogenphenyl, Benzyloxy, C₁-C₄-Alkylbenzyloxy, C₁-C₄-Alkoxybenzyloxy, Halogenbenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe, die C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy, Benzyloxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
einen Rest der oben angegebenen Formel II;
D den Rest einer Diazokomponente III
W gleiche oder verschiedene C₂-C₆-Alkylengruppen bezeichnet,
n 1 bis 6 bedeutet und
R⁴ für eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine Phenyl- oder Benzylgruppe steht, die beide jeweils C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy als Substituenten tragen können;
R², R³ Wasserstoff;
Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyloxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Cyanoalkylgruppen, die jeweils bis zu 15 C-Atome enthalten können und Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Halogenphenyl, Benzyloxy, C₁-C₄-Alkylbenzyloxy, C₁-C₄-Alkoxybenzyloxy, Halogenbenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe, die C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy, Benzyloxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
einen Rest der oben angegebenen Formel II;
D den Rest einer Diazokomponente III
D-NH₂ (III)
sowie speziell ein Verfahren zur Übertragung dieser Azofarbstoffe durch
Diffusion von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat
mit Hilfe eines Thermokopfes.
Die Technik des Thermotransferdrucks ist allgemein bekannt; als Wärmequellen
kommt neben Laser und IR-Lampe vor allem ein Thermokopf zur Anwendung,
mit dem kurze Heizimpulse der Dauer von Bruchteilen einer Sekunde
abgegeben werden können.
Bei dieser bevorzugten Ausführungsform des Thermotransferdrucks wird ein
Transferblatt, das den zu übertragenden Farbstoff zusammen mit einem oder
mehreren Bindemitteln, einem Trägermaterial und eventuell weiteren Hilfsmitteln
wie Trennmitteln oder kristallisationshemmenden Stoffen enthält,
von der Rückseite her durch den Thermokopf erhitzt. Dabei diffundiert der
Farbstoff aus dem Transferblatt in die Oberflächenbeschichtung des Substrates,
z. B. in die Kunststoffschicht eines beschichteten Papiers.
Der wesentliche Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß über die an
den Thermokopf abzugebende Energie die übertragene Farbmenge und damit die
Farbabstufung gezielt gesteuert werden kann.
Beim Thermotransferdruck werden allgemein die drei subtraktiven Grundfarben
Gelb, Magenta und Cyan, gegebenenfalls zusätzlich Schwarz, verwendet,
wobei die eingesetzten Farbstoffe für eine optimale Farbaufzeichnung folgende
Eigenschaften aufweisen müssen: leichte thermische Transferierbarkeit,
geringe Neigung zur Migration innerhalb oder aus der Oberflächenbeschichtung
des Aufnahmemediums bei Raumtemperatur, hohe thermische und
photochemische Stabilität sowie Resistenz gegen Feuchtigkeit und Chemikalien,
keine Tendenz zur Kristallisation bei Lagerung des Transferblattes,
einen geeigneten Farbton für die subtraktive Farbmischung, einen hohen molaren
Absorptionskoeffizienten und leichte technische Zugänglichkeit.
Diese Anforderungen sind gleichzeitig nur sehr schwer zu erfüllen. Insbesondere
können die bislang verwendeten Magentafarbstoffe nicht überzeugen.
Dies trifft beispielsweise auch für die in der US-47 64 178 beschriebenen
und für den Thermotransfer empfohlenen Azofarbstoffe zu, die den Azofarbstoffen
I ähneln und Kupplungskomponenten auf Anilin-, Tetrahydrochinolin-,
Aminochinolin- oder Julolidinbasis aufweisen.
Die Azofarbstoffe I selbst sind an sich bekannt oder nach bekannten Methoden,
z. B. nach der älteren deutschen Patentanmeldung P 38 33 443.7, nach
O. Annen et al., Rev. Prog. Coloration 17, 72-85 (1987) oder M. A. Weaver
und L. Shuttleworth, Dyes and Pigments 3, 81-121 (1982), erhältlich.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, für den Thermotransferdruck
geeignete Rot- und Blaufarbstoffe zu finden, die dem geforderten Eigenschaftsprofil
näherkommen als die bisher bekannten Farbstoffe.
Demgemäß wurde gefunden, daß Azofarbstoffe der eingangs definierten
Formel I vorteilhaft für den Thermotransferdruck verwendet werden können.
Außerdem wurde ein Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen durch Diffusion
von einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit
Hilfe eines Thermokopfes gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß
man hierfür einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere der eingangs
definierten Azofarbstoffe I befinden.
Weiterhin wurden bevorzugte Ausführungsformen dieses Verfahrens gefunden,
welche dadurch gekennzeichnet sind, daß man hierzu Farbstoffe der
Formel Ia
verwendet, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹′ C₁-C₈-Alkylgruppen, die Phenyl oder Phenoxy als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Chlor als Substituenten tragen kann;
eine Thienylgruppe;
einen Rest der allgemeinen Formel IIa
R¹′ C₁-C₈-Alkylgruppen, die Phenyl oder Phenoxy als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Chlor als Substituenten tragen kann;
eine Thienylgruppe;
einen Rest der allgemeinen Formel IIa
[-(CH₂)₃-O]p (CH₂)₂-O]q-R⁴′ (IIa)
in der p für 0 oder 1 und q für 1 bis 4 stehen und R⁴′ eine
C₁-C₄-Alkyl-, Phenyl- oder Benzylgruppe bezeichnet;
R²′, R³′ C₁-C₁₂-Alkyl-, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder C₁-C₁₀-Cyanoalkylgruppen;
einen Rest der oben angegebenen Formel IIa;
D′ den Rest einer Diazokomponente III, die aus der
Anilin-, Phenylazoanilin-,
Aminothiophen-, Phenylazoaminothiophen-,
Aminothiazol-, Phenylazoaminothiazol-,
Aminoisothiazol-, Aminobenzisothiazol-,
Aminothiadiazol-, Aminoisothiadiazol-,
Aminooxazol-, Aminooxadiazol-,
Aminodiazol-, Aminotriazol- oder
Aminopyrrolreihe
stammt.
R²′, R³′ C₁-C₁₂-Alkyl-, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder C₁-C₁₀-Cyanoalkylgruppen;
einen Rest der oben angegebenen Formel IIa;
D′ den Rest einer Diazokomponente III, die aus der
Anilin-, Phenylazoanilin-,
Aminothiophen-, Phenylazoaminothiophen-,
Aminothiazol-, Phenylazoaminothiazol-,
Aminoisothiazol-, Aminobenzisothiazol-,
Aminothiadiazol-, Aminoisothiadiazol-,
Aminooxazol-, Aminooxadiazol-,
Aminodiazol-, Aminotriazol- oder
Aminopyrrolreihe
stammt.
Bevorzugte Diazokomponenten III sind:
- - Anilinderivate der allgemeinen Formel IIIa
- - Phenylazoanilinderivate der allgemeinen Formel IIIb
- - Aminothiophenderivate der allgemeinen Formel IIIc
- - Phenylazoaminothiophenderivate der allgemeinen Formel IIId
- - Aminothiazolderivate der allgemeinen Formel IIIe
- - Phenylazoaminothiazolderivate der allgemeinen Formel IIIf
- - Aminoisothiazolderivate der allgemeinen Formel IIIg
- - Aminobenzisothiazolderivate der allgemeinen Formeln IIIh und IIIi
- - Aminothiadiazolderivate der allgemeinen Formel IIIk
- - Aminoisothiadiazolderivate der allgemeinen Formel IIIl
- - Aminopyrrolderivate der allgemeinen Formel IIIm
Dabei haben die Substituenten folgende Bedeutung:
R⁵, R⁶, R⁷ Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro- oder Cyanogruppen; Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl- oder Alkoxycarbonylalkylgruppen, die jeweils bis zu 10 C-Atome enthalten können;
einen Rest der Formel II;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵, -CO-NR¹⁵R¹⁶, -SO-OR¹⁵, -SO₂-OR¹⁵ oder -SO₂-NR¹⁵R¹⁶
in denen
R¹⁵ und R¹⁶ Alkyl oder Alkoxyalkyl, die jeweils bis zu 10 C-Atomen enthalten können, und R¹⁶ zusätzlich Wasserstoff bedeuten;
R⁵ weiterhin einen in 3-Stellung durch C₁-C₈-Alkoxy substituierten Oxadiazolrest;
R⁶ weiterhin Reste der Formeln
-CO-R¹⁷ oder -CO-OR¹⁷ in denen
R¹⁷ für Phenyl, das C₁-C₈-Alkyl als Substituenten tragen kann, steht;
einen Rest der allgemeinen Formel IV
R⁵, R⁶, R⁷ Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro- oder Cyanogruppen; Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl- oder Alkoxycarbonylalkylgruppen, die jeweils bis zu 10 C-Atome enthalten können;
einen Rest der Formel II;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵, -CO-NR¹⁵R¹⁶, -SO-OR¹⁵, -SO₂-OR¹⁵ oder -SO₂-NR¹⁵R¹⁶
in denen
R¹⁵ und R¹⁶ Alkyl oder Alkoxyalkyl, die jeweils bis zu 10 C-Atomen enthalten können, und R¹⁶ zusätzlich Wasserstoff bedeuten;
R⁵ weiterhin einen in 3-Stellung durch C₁-C₈-Alkoxy substituierten Oxadiazolrest;
R⁶ weiterhin Reste der Formeln
-CO-R¹⁷ oder -CO-OR¹⁷ in denen
R¹⁷ für Phenyl, das C₁-C₈-Alkyl als Substituenten tragen kann, steht;
einen Rest der allgemeinen Formel IV
in der
X Cyano, -CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶ bedeutet;
R⁸ Wasserstoff, Chlor, eine Cyano- oder Thiocyanatogruppe, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkoxyalkylgruppen, die jeweils bis zu 10 C-Atome enthalten können;
2-(C₁-C₂-Alkoxycarbonyl)ethylthiogruppen;
eine 2-(Pyrrolid-1-yl)ethylgruppe;
C₅-C₆-Cycloalkyl- oder Cycloalkylthiogruppen;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Benzyloxy oder Phenylthio als Substituenten tragen kann,
Ar-C₁-C₄-alkyl-, Ar-C₁-C₄-alkoxy- oder Ar-C₁-C₄-alkylthiogruppen;
Thienyl- oder Pyridylgruppen, die C₁-C₄-Alkyl als Substituenten tragen können;
einen Rest der Formel II;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵, -CO-NR¹⁵R¹⁶, -SO-OR¹⁵ oder -SO₂-OR¹⁵
R⁹ Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitro-, Cyano-, Thiocyanato- oder Phenylgruppe;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶
R¹⁰ Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitro-, Cyano- oder Formylgruppe;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶
einen Rest der Formel IV
R¹¹, R¹² Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro- oder Cyanogruppen; C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxygruppen;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶
R¹³ Wasserstoff, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkylgruppen
R¹⁴ Wasserstoff oder eine Cyanogruppe;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶
R¹⁸ eine Cyano- oder Formamidgruppe;
R¹⁹ eine Methyl- oder Phenylgruppe;
X Wasserstoff, Chlor oder eine Nitrogruppe;
Y Wasserstoff oder eine Cyanogruppe.
X Cyano, -CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶ bedeutet;
R⁸ Wasserstoff, Chlor, eine Cyano- oder Thiocyanatogruppe, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkoxyalkylgruppen, die jeweils bis zu 10 C-Atome enthalten können;
2-(C₁-C₂-Alkoxycarbonyl)ethylthiogruppen;
eine 2-(Pyrrolid-1-yl)ethylgruppe;
C₅-C₆-Cycloalkyl- oder Cycloalkylthiogruppen;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Benzyloxy oder Phenylthio als Substituenten tragen kann,
Ar-C₁-C₄-alkyl-, Ar-C₁-C₄-alkoxy- oder Ar-C₁-C₄-alkylthiogruppen;
Thienyl- oder Pyridylgruppen, die C₁-C₄-Alkyl als Substituenten tragen können;
einen Rest der Formel II;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵, -CO-NR¹⁵R¹⁶, -SO-OR¹⁵ oder -SO₂-OR¹⁵
R⁹ Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitro-, Cyano-, Thiocyanato- oder Phenylgruppe;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶
R¹⁰ Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitro-, Cyano- oder Formylgruppe;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶
einen Rest der Formel IV
R¹¹, R¹² Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro- oder Cyanogruppen; C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxygruppen;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶
R¹³ Wasserstoff, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkylgruppen
R¹⁴ Wasserstoff oder eine Cyanogruppe;
Reste der Formeln
-CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶
R¹⁸ eine Cyano- oder Formamidgruppe;
R¹⁹ eine Methyl- oder Phenylgruppe;
X Wasserstoff, Chlor oder eine Nitrogruppe;
Y Wasserstoff oder eine Cyanogruppe.
Geeignete Alkylreste R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁵
oder R¹⁶ sind dabei vor allem Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl,
daneben auch Isobutyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl.
Als Reste R¹, R², R³, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R¹⁵ oder R¹⁶ sind außerdem z. B.
Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl,
Octyl, 2-Ethylhexyl und das Isomerengemisch Isooctyl und Cyclohexyl zu
nennen.
Reste R¹, R², R³, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R¹⁵ oder R¹⁶ sind weiterhin beispielsweise
Nonyl und Decyl sowie ihre Isomerengemische Isononyl und Isodecyl.
Daneben eignen sich als Reste R¹, R² oder R³ auch Undecyl, Dodecyl, Tridecyl
und sein Isomerengemisch Isotridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, sowie
als Reste R² und R³ zusätzlich Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl
und Eicosyl.
Alkylreste R² oder R³ können auch Phenyl als Substituenten tragen; beispielsweise
sind hier zu nennen (dabei bedeutet Ph=Phenyl):
-CH₂-Ph, -CH(CH₃)-Ph, -(CH₂)₂-Ph,
-(CH₂)₄-CH(CH₃)-Ph-3-CH₃,
-(CH₂)₃-CH(C₄H₉)-Ph-3-CH₃,
-(CH₂)₆-Ph-4-O-CH₃,
-CH(C₂H₅)-(CH₂)₃-Ph-3-O-C₂H₅ und
-CH(C₂H₅)-(CH₂)₃-Ph-3-Cl.
-(CH₂)₄-CH(CH₃)-Ph-3-CH₃,
-(CH₂)₃-CH(C₄H₉)-Ph-3-CH₃,
-(CH₂)₆-Ph-4-O-CH₃,
-CH(C₂H₅)-(CH₂)₃-Ph-3-O-C₂H₅ und
-CH(C₂H₅)-(CH₂)₃-Ph-3-Cl.
Weiterhin eignen sich z. B. folgende Halogen-, Hydroxy- und Cyanoalkylgruppen
als Reste R² oder R³:
-(CH₂)₅-Cl, -CH(C₄H₉)-(CH₂)₃-Cl oder -(CH₂)₄-CF₃;
-(CH₂)₂-CH(CH₃)-OH, -(CH₂)₂-CH(C₄H₉)-OH oder CH(C₂H₅)-(CH₂)₉-OH;
-(CH₂)₂-CN, -(CH₂)₃-CN, -CH₂-CH(CH₃)-CH(C₂H₅)-CN, -(CH₂)₆-CH(C₂H₅)-CN und
-(CH₂)₃-CH(CH₃)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-CN.
-(CH₂)₂-CH(CH₃)-OH, -(CH₂)₂-CH(C₄H₉)-OH oder CH(C₂H₅)-(CH₂)₉-OH;
-(CH₂)₂-CN, -(CH₂)₃-CN, -CH₂-CH(CH₃)-CH(C₂H₅)-CN, -(CH₂)₆-CH(C₂H₅)-CN und
-(CH₂)₃-CH(CH₃)-(CH₂)₂-CH(CH₃)-CN.
Handelt es sich bei den Resten R¹, R², R³, R⁵, R⁶, R⁷, R¹⁵ oder R¹⁶ um
Alkoxyalkylgruppen der bevorzugten Formel II, so sind geeignete Gruppen W
beispielsweise 1,2- und 1,3-Propylen, 1,2-, 1,3-, 1,4- und 2,3-Butylen,
Pentamethylen, Hexamethylen und 2-Methylpentamethylen, besonders Ethylen,
und Reste R⁴ vor allem Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl sowie Benzyl und
Phenyl, die beide Substituenten wie Methyl(oxy), Ethyl(oxy), Propyl(oxy)
und Butyl(oxy) tragen können. Besonders bevorzugte Gruppen II sind z. B.:
-(CH₂)₂-O-CH₃, -(CH₂)₂-O-C₂H₅, -(CH₂)₂-O-C₃H₇, -(CH₂)₂-O-C₄H₉,
-(CH₂)₂-O-CH₂-CH(CH₃)-CH₃,
-(CH₂)₂-O-Ph, -(CH₂)₂-O-CH₂-Ph,
-[(CH₂)₂-O]₂-CH₃, -[(CH₂)₂-O]₂-C₂H₅, -[(CH₂)₂-O]₂-Ph,
-[(CH₂)₂-O]₂-Ph-4-O-C₄H₉,
-[(CH₂)₂-O]₃-C₄H₉, -[(CH₂)₂-O]₃-Ph, -[(CH₂)₂-O]₃-Ph-3-C₄H₉,
-[(CH₂)₂-O]₄-CH₃,
-[(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-CH₃, -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-C₂H₅,
-(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-Ph, -(CH₂)₃-O-[(CH₂)₂-O]₂-CH₃ und
-(CH₂)₃-O-[(CH₂)₂-O]₂-C₂H₅.
-(CH₂)₂-O-CH₂-CH(CH₃)-CH₃,
-(CH₂)₂-O-Ph, -(CH₂)₂-O-CH₂-Ph,
-[(CH₂)₂-O]₂-CH₃, -[(CH₂)₂-O]₂-C₂H₅, -[(CH₂)₂-O]₂-Ph,
-[(CH₂)₂-O]₂-Ph-4-O-C₄H₉,
-[(CH₂)₂-O]₃-C₄H₉, -[(CH₂)₂-O]₃-Ph, -[(CH₂)₂-O]₃-Ph-3-C₄H₉,
-[(CH₂)₂-O]₄-CH₃,
-[(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-CH₃, -(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-C₂H₅,
-(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-Ph, -(CH₂)₃-O-[(CH₂)₂-O]₂-CH₃ und
-(CH₂)₃-O-[(CH₂)₂-O]₂-C₂H₅.
Als weitere bevorzugte Gruppen II sind beispielsweise zu nennen:
-(CH₂)₃-O-CH₃, -(CH₂)₃-O-C₂H₅, -(CH₂)₃-O-C₃H₇, -(CH₂)₃-O-C₄H₉,
-(CH₂)₃-O-Ph, -[(CH₂)₃-O]₂-CH₃, -[(CH₂)₃-O]₂-C₂H₅,
-CH₂-CH(CH₃)-O-CH₃, -CH₂-CH(CH₃)-O-C₂H₅, -CH₂-CH(CH₃)-O-C₃H₇,
-CH₂-CH(CH₃)-O-C₄H₉, -CH₂-CH(CH₃)-O-Ph,
-(CH₂)₄-O-CH₃, -(CH₂)₄-O-C₂H₅, -(CH₂)₄-O-C₄H₉,
-(CH₂)₄-O-CH₂-CH(C₂H₅)-C₄H₉, -(CH₂)₄-O-Ph,
-(CH₂)₄-O-CH₂-Ph-2-O-C₂H₅, -(CH₂)₄-O-C₆H₁₀-2-C₂H₅,
-[(CH₂)₄-O]₂-CH₃, -[(CH₂)₄-O]₂-C₂H₅, -[(CH₂)₂-CH(CH₃)-O]₂-C₂H₅,
-(CH₂)₅-O-CH₃, -(CH₂)₅-O-C₂H₅, -(CH₂)₅-O-C₃H₇, -(CH₂)₅-O-Ph,
-(CH₂)₂-CH(C₂H₅)-O-CH₂-Ph-3-O-C₄H₉, -(CH₂)₂-CH(C₂H₅)-O-CH₂-Ph-3-Cl,
-(CH₂)₆-O-C₄H₉, -(CH₂)-O-Ph-4-O-C₄H₉, -(CH₂)₃-CH(CH₃)-CH₂-O-C₄H₉,
-(CH₂)₃-O-(CH₂)₄-O-CH₃ -(CH₂)₃-O-(CH₂)₄-O-C₂H₅,
-(CH₂)₄-O-(CH₂)₃-O-CH₃ und -(CH₂)₄-O-(CH₂)₃-O-C₂H₅.
-(CH₂)₃-O-Ph, -[(CH₂)₃-O]₂-CH₃, -[(CH₂)₃-O]₂-C₂H₅,
-CH₂-CH(CH₃)-O-CH₃, -CH₂-CH(CH₃)-O-C₂H₅, -CH₂-CH(CH₃)-O-C₃H₇,
-CH₂-CH(CH₃)-O-C₄H₉, -CH₂-CH(CH₃)-O-Ph,
-(CH₂)₄-O-CH₃, -(CH₂)₄-O-C₂H₅, -(CH₂)₄-O-C₄H₉,
-(CH₂)₄-O-CH₂-CH(C₂H₅)-C₄H₉, -(CH₂)₄-O-Ph,
-(CH₂)₄-O-CH₂-Ph-2-O-C₂H₅, -(CH₂)₄-O-C₆H₁₀-2-C₂H₅,
-[(CH₂)₄-O]₂-CH₃, -[(CH₂)₄-O]₂-C₂H₅, -[(CH₂)₂-CH(CH₃)-O]₂-C₂H₅,
-(CH₂)₅-O-CH₃, -(CH₂)₅-O-C₂H₅, -(CH₂)₅-O-C₃H₇, -(CH₂)₅-O-Ph,
-(CH₂)₂-CH(C₂H₅)-O-CH₂-Ph-3-O-C₄H₉, -(CH₂)₂-CH(C₂H₅)-O-CH₂-Ph-3-Cl,
-(CH₂)₆-O-C₄H₉, -(CH₂)-O-Ph-4-O-C₄H₉, -(CH₂)₃-CH(CH₃)-CH₂-O-C₄H₉,
-(CH₂)₃-O-(CH₂)₄-O-CH₃ -(CH₂)₃-O-(CH₂)₄-O-C₂H₅,
-(CH₂)₄-O-(CH₂)₃-O-CH₃ und -(CH₂)₄-O-(CH₂)₃-O-C₂H₅.
Daneben sind z. B. folgende Alkoxyalkylgruppen geeignet:
-(CH₂)₈-O-CH₃, -(CH₂)₈-O-C₄H₉, -(CH₂)₈-O-CH₂-Ph-3-C₂H₅,
-(CH₂)₄-CH(Cl)-(CH₂)₃-O-CH₂-Ph-3-CH₃ und
-(CH₂)₃-CH(C₄H₉)-O-CH₂-Ph-3-CH.
-(CH₂)₄-CH(Cl)-(CH₂)₃-O-CH₂-Ph-3-CH₃ und
-(CH₂)₃-CH(C₄H₉)-O-CH₂-Ph-3-CH.
Von den oben aufgeführten Alkoxyalkylgruppen sind solche, die bis zu
8 C-Atome enthalten, auch als Reste R⁸ und solche mit bis zu 12 C-Atomen
auch als Reste R¹⁵ oder R¹⁶ geeignet.
Als Reste R², R³, R⁸, R¹¹ oder R¹² bevorzugte Alkoxygruppen sind beispielsweise
zu nennen: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy
und sec.-Butoxy.
Rest R⁸, besonders R² oder R³ sind weiterhin z. B. Pentyloxy, Isopentyloxy,
Neopentyloxy, Hexyloxy, Octyloxy und 2-Ethylhexyloxy.
Als Reste R² oder R³ eignen sich außerdem beispielsweise Nonyloxy oder
Decyloxy, daneben noch Undecyloxy, Dodecyloxy, Tridecyloxy, Tetradecyloxy
und Pentadecyloxy.
Reste R⁸ können auch Alkylthiogruppen sein wie bevorzugt Methylthio,
Ethylthio und 2-Cyanoethylthio, daneben Propylthio, Isopropylthio, Butylthio,
Pentylthio, Hexylthio, Heptylthio, Octylthio, 2-Ethylhexylthio,
2-Ethoxycarbonylethylthio und besonders 2-Methoxycarbonylthio.
Als Reste R² oder R³ geeignete Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyloxyalkyl-
und Alkoxycarbonylalkylgruppen sind beispielsweise:
-(CH₂)₂-O-CO-CH₃,
-(CH₂)₃-O-CO-(CH₂)₇-CH₃,
-(CH₂)₂-O-CO-(CH₂)₃-Ph-2-O-CH₃,
-CH(CH₂-Ph-3-CH₃)-O-CO-C₄H₉ und
-(CH₂)₄-O-CO-(CH₂)₄-CH(C₂H₅)-OH;
-(CH₂)₃-O-CO-(CH₂)₇-CH₃,
-(CH₂)₂-O-CO-(CH₂)₃-Ph-2-O-CH₃,
-CH(CH₂-Ph-3-CH₃)-O-CO-C₄H₉ und
-(CH₂)₄-O-CO-(CH₂)₄-CH(C₂H₅)-OH;
-(CH₂)₂-O-CO-O-CH₃,
-(CH₂)₃-O-CO-O-(CH₂)₇-CH₃,
-CH(C₂H₅)-CH₂-O-CO-O-C₄H₉,
-(CH₂)₄-O-CO-O-(CH₂)₂-CH(CH₃)-O-Ph-3-CH₃ und
-(CH₂)₅-O-CO-O-(CH₂)₅-CN;
-(CH₂)₃-O-CO-O-(CH₂)₇-CH₃,
-CH(C₂H₅)-CH₂-O-CO-O-C₄H₉,
-(CH₂)₄-O-CO-O-(CH₂)₂-CH(CH₃)-O-Ph-3-CH₃ und
-(CH₂)₅-O-CO-O-(CH₂)₅-CN;
-(CH₂)₂-CO-O-CH₃,
-(CH₂)₃-CO-O-C₄H₉,
-(CH₂)₃-CH(CH₃)-CH₂-CO-O-C₄H₉,
-(CH₂)₃-CH(C₄H₉)-CH₂-CO-O-C₂H₅,
-(CH₂)₂-CO-O-(CH₂)₅-Ph,
-(CH₂)₄-CO-O-(CH₂)₄-Ph-4-C₄H₉,
-(CH₂)₃-CO-O-(CH₂)₄-O-Ph-3-O-CH₃,
-(CH₂)₂-CH(CH₂OH)-(CH₂)₂-CO-O-C₂H₅,
-CH(C₂H₅)-CH₂-CO-O-(CH₂)₄-OH und
-(CH₂)₃-CO-O-(CH₂)₆-CN.
-(CH₂)₃-CO-O-C₄H₉,
-(CH₂)₃-CH(CH₃)-CH₂-CO-O-C₄H₉,
-(CH₂)₃-CH(C₄H₉)-CH₂-CO-O-C₂H₅,
-(CH₂)₂-CO-O-(CH₂)₅-Ph,
-(CH₂)₄-CO-O-(CH₂)₄-Ph-4-C₄H₉,
-(CH₂)₃-CO-O-(CH₂)₄-O-Ph-3-O-CH₃,
-(CH₂)₂-CH(CH₂OH)-(CH₂)₂-CO-O-C₂H₅,
-CH(C₂H₅)-CH₂-CO-O-(CH₂)₄-OH und
-(CH₂)₃-CO-O-(CH₂)₆-CN.
Phenyl- und Cyclohexylreste, die als Reste R¹, R² oder R³ enthalten sein
können, sind beispielsweise folgende:
-Ph, -Ph-3-CH₃, -Ph-4-(CH₂)₁₀-CH₃, -Ph-3-(CH₂)₅-CH(CH₃)-CH₃, Ph-4-O-C₄H₉,
-Ph-4-(CH₂)₅-CH(C₂H₅)-CH₃, -Ph-4-O-CH₂-Ph und -Ph-4-Cl,
sowie im Falle von R¹ besonders -Ph-3-SO₂-N(CH₃)-CH₃ und
Ph-3-SO₂-N-((CH₂)₂-O-CH₃)-(CH₂)₂-O-CH₃;
-Ph-4-(CH₂)₅-CH(C₂H₅)-CH₃, -Ph-4-O-CH₂-Ph und -Ph-4-Cl,
sowie im Falle von R¹ besonders -Ph-3-SO₂-N(CH₃)-CH₃ und
Ph-3-SO₂-N-((CH₂)₂-O-CH₃)-(CH₂)₂-O-CH₃;
-C₆H₁₀-4-CH₃, -C₆H₁₀-4-C₁₀H₂₁, -C₆H₁₀-3-O-C₄H₉,
-C₆H₁₀-3-O-(CH₂)₄-CH(C₂H₅)-CH₃ und -C₆H₁₀-4-Cl.
-C₆H₁₀-3-O-(CH₂)₄-CH(C₂H₅)-CH₃ und -C₆H₁₀-4-Cl.
Handelt es sich bei den Resten R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² oder R¹⁴
um Gruppierungen der Formeln -CO-OR¹⁵ oder -CO-NR¹⁵R¹⁶, so sind besonders
geeignet
-CO-O-CH₃, -CO-O-C₂H₅, -CO-O-C₃H₇, -CO-O-C₄H₉, -CO-N(CH₃)-CH₃ und
-CO-N(C₂H₅)-C₂H₅,
-CO-N(C₂H₅)-C₂H₅,
daneben beispielsweise auch
-CO-O-C₅H₁₁, -CO-O-C₆H₁₃,
-CO-N(C₃H₇)-C₃H₇ und -CO-N(C₄H₉)-C₄H₉.
-CO-N(C₃H₇)-C₃H₇ und -CO-N(C₄H₉)-C₄H₉.
Gruppierungen der Formeln -SO-OR¹⁵ oder SO₂-OR¹⁵, die als Reste R⁵, R⁶,
R⁷ oder R⁸ eingesetzt werden können, sind z. B.
-SO-O-CH₃, -SO-O-C₂H₅, -SO-O-C₃H₇,
-SO₂-O-CH₃, -SO₂-O-C₂H₅, -SO₂-O-C₃H₇.
-SO₂-O-CH₃, -SO₂-O-C₂H₅, -SO₂-O-C₃H₇.
Als Reste R⁵, R⁶ oder R⁷ kommen auch Gruppierungen der Formel
-SO₂-NR¹⁵R¹⁶ in Betracht, wie besonders
-SO₂-N(CH₃)-CH₃, -SO₂-N((CH₂)₂-O-CH₃)-(CH₂)₂-O-CH₃,
daneben beispielsweise auch -SO₂-N(C₂H₅)-C₂H₅ und -SO₂-N(C₃H₇)-C₃H₇.
-SO₂-N(CH₃)-CH₃, -SO₂-N((CH₂)₂-O-CH₃)-(CH₂)₂-O-CH₃,
daneben beispielsweise auch -SO₂-N(C₂H₅)-C₂H₅ und -SO₂-N(C₃H₇)-C₃H₇.
Reste R⁶ oder R¹⁰ können auch Gruppen der Formel IV sein wie
-CH=C(CN)-CN,
-CH=C(CN)-CO-O-CH₃, -CH=C(CN)-CO-O-C₂H₅, -CH=C(CN)-CO-O-C₃H₇,
-CH=C(CN)-CO-O-C₄H₉,
-CH=C(CN)-N(CH₃)-CH₃ und -CH=C(CN)-N(C₂H₅)-C₂H₅.
-CH=C(CN)-CO-O-CH₃, -CH=C(CN)-CO-O-C₂H₅, -CH=C(CN)-CO-O-C₃H₇,
-CH=C(CN)-CO-O-C₄H₉,
-CH=C(CN)-N(CH₃)-CH₃ und -CH=C(CN)-N(C₂H₅)-C₂H₅.
Von den bereits genannten Resten sind als Reste R¹ besonders bevorzugt
C₁-C₈-Alkyl, darunter besonders Methyl und Isopropyl, Cyclohexyl, Phenyl,
das auch Methoxy, Sulfonamido oder Chlor als Substituenten tragen kann,
und auch Benzyl. Bevorzugte Reste R¹ sind weiterhin Thien-3-yl und vor
allem Thien-2-yl, Furan-3-yl und besonders Furan-2-yl sowie Pyrid-2-yl,
Pyrid-4-yl und besonders Pyrid-3-yl.
Als Reste R² oder R³ sind von den genannten Alkylresten solche mit bis zu
12 C-Atomen bevorzugt, darunter besonders Methyl, Ethyl und Propyl, von
den genannten Cyanoalkyl- und Alkoxyresten solche mit bis zu 10 C-Atomen.
Besonders bevorzugte Reste R² oder R³ weisen die Formel IIa auf mit Methyl
oder Ethyl als Rest R⁴′.
Von den oben aufgeführten Diazokomponenten D-NH₂ sind die folgenden besonders
bevorzugt:
- - Anilinderivate IIIa mit der eingangs definierten Bedeutung der Reste R⁵, R⁶ und R⁷
- - Aminothiophenderivate IIIc mit folgender Bedeutung der Reste R⁸, R⁹
und R¹⁰:
R⁸ Wasserstoff, Chlor;
Alkyl-, auch Alkoxy- oder Alkoxyalkylgruppen, die jeweils bis zu 8 C-Atomen enthalten können;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy als Substituenten tragen kann, oder eine Benzylgruppe;
einen Rest der Formel -CO-OR¹⁵;
R⁹ eine Cyanogruppe;
Reste der Formeln -CO-OR¹⁵ oder auch -CO-NR¹⁵R¹⁶;
R¹⁰ eine Cyano-, Nitro- oder Formylgruppe;
einen Rest der Formel IV - - Aminothiazolderivate IIIe mit folgender Bedeutung der Reste R⁸ und
R¹⁰:
R⁸ Wasserstoff, Chlor;
C₁-C₈-Alkylgruppen;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy als Substituenten tragen kann, oder eine Benzylgruppe;
einen Rest der Formel -CO-OR¹⁵;
R¹⁰ eine Cyano-, Nitro- oder Formylgruppe;
einen Rest der Formel -CO-OR¹⁵ - - Aminoisothiazolderivate IIIg mit folgender Bedeutung der Reste R⁸ und
R⁹:
R⁸ Chlor;
Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkoxyalkylgruppen, die jeweils bis zu 8 C-Atomen enthalten können;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy als Substituenten tragen kann, eine Benzyl- oder Benzyloxygruppe;
R⁹ eine Cyano- oder Nitrogruppe;
einen Rest der Formel -CO-OR¹⁵ - - Aminothiadiazolderivate IIIk und Aminoisothiadiazolderivate IIIl mit
folgender Bedeutung des Restes R⁸:
R⁸ Wasserstoff, Chlor, eine Cyano- oder Thiocyanatgruppe; Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkoxyalkylgruppen, die jeweils bis zu 8 C-Atome enthalten können;
2-(C₁-C₂-Alkoxycarbonyl)-ethylthiogruppen;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy als Substituenten tragen kann, eine Benzyl- oder Benzyloxygruppe;
Reste der Formeln -CO-OR¹⁵, -SO-OR¹⁵ oder -SO₂-OR¹⁵.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe I zeichnen sich gegenüber
den bisher für den Thermotransferdruck eingesetzten Rot- und Blaufarbstoffen
mit Kupplungskomponenten auf Anilinbasis durch folgende Eigenschaften
aus: leichtere thermische Transferierbarkeit, verbesserte
Migrationseigenschaften im Aufnahmemedium bei Raumtemperatur, höhere
thermische Stabilität, höhere Lichtechtheit, bessere Resistenz gegen
Feuchtigkeit und Chemikalien, bessere Löslichkeit bei der Herstellung der
Druckfarbe, höhere Farbstärke sowie leichtere technische Zugänglichkeit.
Zudem zeigen die Azofarbstoffe I eine deutlich bessere Farbtonreinheit,
insbesondere in Farbstoffmischungen, und ergeben verbesserte Schwarz-
Drucke.
Die für das erfindungsgemäße Thermotransferdruckverfahren benötigten als
Farbstoffgeber fungierenden Transferblätter werden folgendermaßen präpariert:
Die Azofarbstoffe I werden in einem organischen Lösungsmittel, wie Isobutanol, Methylethylketon, Methylenchlorid, Chlorbenzol, Toluol, Tetrahydrofuran oder deren Mischungen, mit einem oder mehreren Bindemitteln sowie eventuell weiteren Hilfsmitteln wie Trennmitteln oder kristallisationshemmenden Stoffen zu einer Druckfarbe verarbeitet, welche die Farbstoffe vorzugsweise molekular-dispers gelöst enthält. Die Druckfarbe wird anschließend auf einen inerten Träger aufgetragen und getrocknet.
Die Azofarbstoffe I werden in einem organischen Lösungsmittel, wie Isobutanol, Methylethylketon, Methylenchlorid, Chlorbenzol, Toluol, Tetrahydrofuran oder deren Mischungen, mit einem oder mehreren Bindemitteln sowie eventuell weiteren Hilfsmitteln wie Trennmitteln oder kristallisationshemmenden Stoffen zu einer Druckfarbe verarbeitet, welche die Farbstoffe vorzugsweise molekular-dispers gelöst enthält. Die Druckfarbe wird anschließend auf einen inerten Träger aufgetragen und getrocknet.
Als Bindemittel für die erfindungsgemäße Verwendung der Azofarbstoffe I
eignen sich alle in organischen Lösungsmitteln löslichen Materialien, die
bekanntermaßen für den Thermotransferdruck dienen, also z. B. Cellulosederivate
wie Methylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Celluloseacetat oder
Celluloseacetobutyrat, vor allem Ethylcellulose und Ethylhydroxyethylcellulose,
Stärke, Alginate, Alkydharze wie Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon
sowie besonders Polyvinylacetat und Polyvinylbutyrat. Daneben
kommen Polymere und Copolymere von Acrylaten oder deren Derivaten
wie Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat- oder Styrolacrylatcopolymere,
Polyesterharze, Polyamidharze, Polyurethanharze oder natürliche Harze wie
z. B. Gummi Arabicum in Betracht.
Häufig empfehlen sich Mischungen dieser Bindemittel, z. B. solche aus
Ethylcellulose und Polyvinylbutyrat im Gewichtsverhältnis 2 : 1.
Das Gewichtsverhältnis von Bindemittel zu Farbstoff beträgt in der Regel
8 : 1 bis 1 : 1, vorzugsweise 5 : 1 bis 2 : 1.
Als Hilfsmittel werden z. B. Trennmittel auf der Basis von perfluorierten
Alkylsulfonamidoalkylestern oder Siliconen, wie sie in der EP-A-2 27 092
bzw. der EP-A-1 92 435 beschrieben sind, und besonders organische Additive,
welche das Auskristallisieren der Transferfarbstoffe bei Lagerung und Erhitzung
des Farbbandes verhindern, beispielsweise Cholesterin oder
Vanillin, verwendet.
Inerte Trägermaterialien sind beispielsweise Seiden-, Lösch- oder Pergaminpapier
sowie Folien aus wärmebeständigen Kunststoffen wie Polyestern,
Polyamiden oder Polyimiden, wobei diese Folien auch metallbeschichtet sein
können.
Der inerte Träger kann auf der dem Thermokopf zugewandten Seite zusätzlich
mit einem Gleitmittel beschichtet werden, um ein Verkleben des Thermokopfes
mit dem Trägermaterial zu verhindern. Geeignete Gleitmittel sind
beispielsweise Silicone oder Polyurethane, wie sie in der EP-A-2 16 483
beschrieben sind.
Die Stärke des Farbstoffträgers beträgt im allgemeinen 3 bis 30 µm, bevorzugt
5 bis 10 µm.
Das zu bedruckende Substrat, z. B. Papier, muß seinerseits mit einem Kunststoff
beschichtet sein, welcher den Farbstoff beim Druckvorgang aufnimmt.
Vorzugsweise verwendet man hierzu polymere Materialien, deren Glasumwandlungstemperatur
Tg zwischen 50 und 100°C beträgt, also z. B. Polycarbonate
und Polyester. Näheres hierzu ist den EP-A-2 27 094, EP-A-1 33 012,
EP-A-1 33 011, JP-A-1 99 997/1986 oder JP-A-2 83 595/1986 zu entnehmen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren wird ein Thermokopf eingesetzt, der auf
Temperaturen bis über 300°C aufheizbar ist, so daß der Farbstofftransfer
in einer Zeit von maximal 15 ms erfolgt.
Es wurden zunächst in üblicher Weise Transferblätter (Geber) aus Polyesterfolie
von 6 bis 10 µm Stärke hergestellt, die mit einer ca. 5 µm
starken Transferschicht aus einem Bindemittel B versehen war, welche jeweils
ca. 0,25 g Azofarbstoff I enthielt. Das Gewichtsverhältnis Bindemittel
zu Farbstoff betrug jeweils, wenn in den folgenden Tabellen nicht anders
angegeben, 4 : 1.
Das zu bedruckende Substrat (Nehmer) bestand aus Papier von ca. 120 µm
Stärke, das mit einer 8 µm dicken Kunststoffschicht beschichtet war
(Hitachi Color Video Print Paper).
Geber und Nehmer wurden mit der beschichteten Seite aufeinander gelegt,
mit Aluminiumfolie umwickelt und für 2 min zwischen zwei Heizplatten auf
eine Temperatur zwischen 70 und 80°C erhitzt. Mit gleichartigen Proben
wurde dieser Vorgang dreimal bei jeweils höherer Temperatur zwischen 80
und 120°C wiederholt.
Die hierbei in die Kunststoffschicht des Nehmers diffundierte Farbstoffmenge
ist proportional der optischen Dichte, die als Extinktion A photometrisch
nach dem jeweiligen Erhitzen auf die oben angegebenen Temperaturen
bestimmt wurde.
Die Auftragung des Logarithmus der gemessenen Extinktionswerte A gegen die
zugehörigen reziproke absolute Temperatur ergibt Geraden, aus deren Steigung
die Aktivierungsenergie ΔEτ für das Transferexperiment zu berechnen
ist:
Der Auftragung kann zusätzlich die Temperatur T* entnommen werden, bei der
die Extinktion den Wert 1 erreicht, d. h. die durchgelassene Lichtintensität
ein Zehntel der eingestrahlten Lichtintensität beträgt. Je kleinere
Werte die Aktivierungsenergie ΔEτ und die Temperatur T* annehmen, umso
besser ist die thermische Transferierbarkeit des untersuchten Farbstoffs.
In den folgenden Tabellen sind die bezüglich ihres Thermotransferverhaltens
untersuchten Azofarbstoffe I mit den zugehörigen Absorptionsmaxima
λmax [nm] aufgeführt. Die λmax-Werte wurden in Methylenchlorid oder dem
jeweils angegebenen Lösungsmittel gemessen.
Zudem ist das jeweils verwendete Bindemittel B aufgeführt. Dabei bedeutet:
EC=Ethylcellulose, PVB=Polyvinylbutyrat, MS=EC : PVB=2 : 1,
VY=Vylon.
Soweit die bereits erwähnten Parameter R* [°C] und ΔEτ [kJ/mol] gemessen
wurden, sind die ermittelten Werte ebenfalls angegeben.
Die in den folgenden Tabellen aufgeführten Azofarbstoffe I sind ebenfalls für den Thermotransferdruck geeignet.
Claims (3)
1. Verwendung von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel I
für den Thermotransferdruck, in der die Substituenten folgende
Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff;
C₁-C₁₅-Alkylgruppen, die Phenyl oder Phenoxy als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Sulfonamido oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Thienylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl oder Halogen als Substituenten tragen kann, eine Furanyl- oder Pyridylgruppe;
einen Rest der allgemeinen Formel II[-W-O]n-R⁴ (II)in der
W gleiche oder verschiedene C₂-C₆-Alkylengruppen bezeichnet,
n 1 bis 6 bedeutet und
R⁴ für eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine Phenyl- oder Benzylgruppe steht, die beide jeweils C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy als Substituenten tragen können;
R², R³ Wasserstoff;
Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyloxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Cyanoalkylgruppen, die jeweils bis zu 15 C-Atome enthalten können und Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Halogenphenyl, Benzyloxy, C₁-C₄-Alkylbenzyloxy, C₁-C₄-Alkoxybenzyloxy, Halogenbenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe, die C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy, Benzyloxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
einen Rest der oben angegebenen Formel II;
D den Rest einer Diazokomponente IIID-NH₂ (III)
R¹ Wasserstoff;
C₁-C₁₅-Alkylgruppen, die Phenyl oder Phenoxy als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Sulfonamido oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Thienylgruppe, die C₁-C₅-Alkyl oder Halogen als Substituenten tragen kann, eine Furanyl- oder Pyridylgruppe;
einen Rest der allgemeinen Formel II[-W-O]n-R⁴ (II)in der
W gleiche oder verschiedene C₂-C₆-Alkylengruppen bezeichnet,
n 1 bis 6 bedeutet und
R⁴ für eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine Phenyl- oder Benzylgruppe steht, die beide jeweils C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy als Substituenten tragen können;
R², R³ Wasserstoff;
Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyloxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Cyanoalkylgruppen, die jeweils bis zu 15 C-Atome enthalten können und Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Halogenphenyl, Benzyloxy, C₁-C₄-Alkylbenzyloxy, C₁-C₄-Alkoxybenzyloxy, Halogenbenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe, die C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₁₅-Alkyl, C₁-C₁₅-Alkoxy, Benzyloxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
einen Rest der oben angegebenen Formel II;
D den Rest einer Diazokomponente IIID-NH₂ (III)
2. Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen durch Diffusion von einem
Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe eines
Thermokopfes, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Träger
verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I
befinden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu
einen Azofarbstoff der Formel Ia
verwendet, in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹′ C₁-C₈-Alkylgruppen, die Phenyl oder Phenoxy als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Chlor als Substituenten tragen kann;
eine Thienylgruppe;
einen Rest der allgemeinen Formel IIa[-(CH₂)₃-O]p (CH₂)₂-O]q-R⁴′ (IIa)in der p für 0 oder 1 und q für 1 bis 4 stehen und R⁴′ eine C₁-C₄-Alkyl-, Phenyl- oder Benzylgruppe bezeichnet;
R²′, R³′ C₁-C₁₂-Alkyl-, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder C₁-C₁₀-Cyanoalkylgruppen;
einen Rest der oben angegebenen Formel IIa;
D′ den Rest einer Diazokomponente III, die aus der
Anilin-, Phenylazoanilin-,
Aminothiophen-, Phenylazoaminothiophen-,
Aminothiazol-, Phenylazoaminothiazol-,
Aminoisothiazol-, Aminobenzisothiazol-,
Aminothiadiazol-, Aminoisothiadiazol-,
Aminooxazol-, Aminooxadiazol-,
Aminodiazol-, Aminotriazol- oder
Aminopyrrolreihe
stammt.
R¹′ C₁-C₈-Alkylgruppen, die Phenyl oder Phenoxy als Substituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe;
eine Phenylgruppe, die C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Chlor als Substituenten tragen kann;
eine Thienylgruppe;
einen Rest der allgemeinen Formel IIa[-(CH₂)₃-O]p (CH₂)₂-O]q-R⁴′ (IIa)in der p für 0 oder 1 und q für 1 bis 4 stehen und R⁴′ eine C₁-C₄-Alkyl-, Phenyl- oder Benzylgruppe bezeichnet;
R²′, R³′ C₁-C₁₂-Alkyl-, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder C₁-C₁₀-Cyanoalkylgruppen;
einen Rest der oben angegebenen Formel IIa;
D′ den Rest einer Diazokomponente III, die aus der
Anilin-, Phenylazoanilin-,
Aminothiophen-, Phenylazoaminothiophen-,
Aminothiazol-, Phenylazoaminothiazol-,
Aminoisothiazol-, Aminobenzisothiazol-,
Aminothiadiazol-, Aminoisothiadiazol-,
Aminooxazol-, Aminooxadiazol-,
Aminodiazol-, Aminotriazol- oder
Aminopyrrolreihe
stammt.
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