JP3001991B2 - 熱転写印刷用のアゾ染料 - Google Patents

熱転写印刷用のアゾ染料

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JP3001991B2
JP3001991B2 JP3015400A JP1540091A JP3001991B2 JP 3001991 B2 JP3001991 B2 JP 3001991B2 JP 3015400 A JP3015400 A JP 3015400A JP 1540091 A JP1540091 A JP 1540091A JP 3001991 B2 JP3001991 B2 JP 3001991B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化３】
【０００３】［式中、Ｒ1は、水素原子；フェニルもし
くはフェノキシを置換基として有することができるＣ1
〜Ｃ15−アルキル基；Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−
アルコキシもしくはハロゲンを置換基として有すること
ができるシクロヘキシル基；Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1
〜Ｃ5−アルコキシ、スルホンアミドもしくはハロゲン
を置換基として有することができるフェニル基；Ｃ1〜
Ｃ5−アルキルもしくはハロゲンを置換基として有する
ことができるチエニル基、フラニル−またはピリジル
基； 一般式ＩＩ：
【０００４】
【化４】
【０００５】（但し、Ｗは同一かまたは異なるＣ2〜Ｃ6
−アルキレン基を表わし、ｎは１〜６を表わし、かつＲ
4はＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表わすかまたは双方ともそ
れぞれＣ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シを置換基として有することができるフェニル−または
ベンジル基を表わす）で示される基を表わし； Ｒ2、Ｒ3は、水素原子； それぞれ１５個までのＣ原子を有していてもよくかつフ
ェニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシフェニル、ハロゲン化フェニル、ベンジルオキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルベンジルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシベンジルオキシ、ハロゲン化ベンジルオキシ、
ハロゲン、ヒドロキシもしくはシアノを置換基として有
することができるアルキル−、アルコキシ−、アルコキ
シアルキル−、アルカノイルオキシアルキル−、アルコ
キシカルボニルオキシアルキル−、アルコキシカルボニ
ルアルキル−、ハロゲン化アルキル−、ヒドロキシアル
キル−またはシアノアルキル基； Ｃ1〜Ｃ15−アルキル、Ｃ1〜Ｃ15−アルコキシもしくは
ハロゲンを置換基として有することができるシクロヘキ
シル基； Ｃ1〜Ｃ15−アルキル、Ｃ1〜Ｃ15−アルコキシ、ベンジ
ルオキシもしくはハロゲンを置換基として有することが
できるフェニル基； 上記式ＩＩの基を表わし； Ｄはジアゾ成分ＩＩＩ： Ｄ−ＮＨ2 ＩＩＩ で示される基を表わす］で示される熱転写印刷用のアゾ
染料、但し、Ｒ１がフェニル基であり、Ｄのジアゾ成分
がアニリン誘導体であり、Ｒ２、Ｒ３が水素原子、置換
または非置換のアルキル基、シクロアルキル基またはア
リール基である化合物を除くものとし、ならびに特にこ
のアゾ染料をプラスチックで被覆された支持体上へのキ
ャリヤーの拡散によってサーモヘッドを用いて転写する
方法に関する。
【０００６】
【従来の技術】熱転写印刷の技術は、一般に公知であ
り；熱源としては、レーザーおよびＩＲ灯とともに、な
かんずく１秒の微少分の時間の短い加熱インパルスを放
出することができるサーモヘッドが使用される。
【０００７】この熱転写印刷の好ましい実施態様の場合
には、転写すべき染料を１つまたはそれ以上の結合剤、
キャリヤー物質および場合により他の助剤、例えば分離
剤または結晶抑制剤と一緒に含有する転写枚葉紙は、裏
面からサーモヘッドによって加熱される。この場合、染
料は、転写枚葉紙から支持体の表面層中、例えば被覆さ
れた紙のプラスチック層中に拡散される。
【０００８】この方法の本質的な利点は、サーモヘッド
で放出すべきエネルギーにより転写する染料量、ひいて
は色調を意図的に制御することができることにある。
【０００９】熱転写印刷の場合には、一般に３色の減色
法基本色黄、マゼンタおよびシアン、場合によっては付
加的に黒が使用され、この場合使用される染料は、最適
な色描写に対して次の性質を有しなければならない：容
易な熱転写可能性、室温で吸収媒体の表面層内または表
面層からの僅かな移行傾向、高い熱安定性および光化学
的安定性ならびに湿分および化学薬品に対する耐性、転
写枚葉紙の貯蔵の際の結晶傾向の皆無、原色法色混合に
適当な色相、高いモル吸収係数および容易な工業的入手
性。
【００１０】これらの要件は、同時に充足させるのは極
めて困難である。殊に、これまで使用されてきたマゼン
タ染料は、納得できるものではない。このことは、例え
ば米国特許第４７６４１７８号明細書に記載された、熱
転写のために推奨されたアゾ染料に関連し、このアゾ染
料は、アゾ染料Ｉに類似し、かつアニリン、テトラヒド
ロキノリン、アミノキノリンまたはユロリジンをベース
とするカップリング成分を有する。
【００１１】アゾ染料Ｉそれ自体は、自体公知であるか
または公知方法、例えば古典的な西ドイツ国特許出願第
Ｐ３８３３４４３.７号明細書、アンネン（O.Annen)
他、Rev.Prog.Coloration１７、７２〜８５（１９８
７）またはウィバー（M.A.Weaver)およびシャトルワー
ス(L.Shuttleworth)、Dyes andPigments３、８１〜１２
１（１９８２）の記載により得ることができる。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、必要とされる性質プロフィールにこれまで公知の染
料の場合よりも近似している、熱転写印刷に適当な赤染
料および青染料を見い出すことであった。
【００１３】
【課題を解決するための手段】それに応じて、冒頭に定
義した熱転写用のアゾ染料Ｉが見い出された。但し、こ
のアゾ染料Ｉにおいて、Ｒ１がフェニル基であり、Ｄの
ジアゾ成分がアニリン誘導体であり、Ｒ２、Ｒ３が水素
原子、置換または非置換のアルキル基、シクロアルキル
基またはアリール基である化合物を除くものとする。
【００１４】更に、プラスチックで被覆された支持体上
にキャリヤーをサーモヘッドを用いて拡散させることに
よってアゾ染料を転写する方法が見い出され、この方法
は、このために冒頭に定義した１つまたはそれ以上のア
ゾ染料Ｉが存在するキャリヤーを使用することによって
特徴付けられる。
【００１５】
【作用】更に、このために、式Ｉａ：
【００１６】
【化５】
【００１７】［式中、Ｒ1′は、フェニルもしくはフェ
ノキシを置換基として有することができるＣ1〜Ｃ8−ア
ルキル基；シクロヘキシル基；Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシまたは塩素を置換基として有するこ
とができるフェニル基；チエニル基； 一般式ＩＩａ：
【００１８】
【化６】
【００１９】（但し、ｐは０または１を表わし、ｑは１
〜４を表わし、Ｒ4′はＣ1〜Ｃ4−アルキル−、フェニ
ル−もしくはベンジル基を表わす）で示される基を表わ
し；Ｒ2′、Ｒ3′はＣ1〜Ｃ12−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ10
−アルコキシ−もしくはＣ1〜Ｃ10−シアノアルキル
基；前記式ＩＩａの基を表わし；Ｄ′は、アニリン−、
フェニルアゾアニリン−、アミノチオフェン−、フェニ
ルアゾアミノチオフェン−、アミノチアゾール−、フェ
ニルアゾアミノチアゾール−、アミノイソチアゾール
−、アミノベンズイソチアゾール−、アミノチアジアゾ
ール−、アミノイソチアジアゾール−、アミノオキサゾ
ール−、アミノオキサジアゾール−、アミノジアゾール
−、アミノトリアゾール−またはアミノピロール系列に
由来するジアゾ成分ＩＩＩの基を表わす］で示される染
料を使用することによって特徴付けられる前記方法の有
利な実施態様が見い出された。
【００２０】好ましいジアゾ成分ＩＩＩは、次のもので
ある： −一般式ＩＩＩａ：
【００２１】
【化７】
【００２２】で示されるアニリン誘導体、 −一般式ＩＩＩｂ：
【００２３】
【化８】
【００２４】で示されるフェニルアゾアニリン誘導体、 −一般式ＩＩＩｃ：
【００２５】
【化９】
【００２６】で示されるアミノチオフェン誘導体、 −一般式ＩＩＩｄ：
【００２７】
【化１０】
【００２８】で示されるフェニルアゾアミノチオフェン
誘導体、 −一般式ＩＩＩｅ：
【００２９】
【化１１】
【００３０】で示されるアミノチアゾール誘導体、 −一般式ＩＩＩｆ：
【００３１】
【化１２】
【００３２】で示されるフェニルアゾアミノチアゾール
誘導体、 −一般式ＩＩＩｇ：
【００３３】
【化１３】
【００３４】で示されるアミノイソチアゾール誘導体、 −一般式ＩＩＩｈおよびＩＩＩｉ：
【００３５】
【化１４】
【００３６】で示されるアミノベンズイソチアゾール誘
導体、 −一般式ＩＩＩｋ：
【００３７】
【化１５】
【００３８】で示されるアミノチアジアゾール誘導体、 −一般式ＩＩＩｌ：
【００３９】
【化１６】
【００４０】で示されるアミノイソチアジアゾール誘導
体、 −一般式ＩＩＩｍ：
【００４１】
【化１７】
【００４２】で示されるアミノピロール誘導体。
【００４３】この場合、置換基：Ｒ5，Ｒ6，Ｒ7は、水
素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ−またはシアノ
基；それぞれ１０個までのＣ原子を有していてもよいア
ルキル−、アルコキシアルキル−、アルカノイルオキシ
アルキル−またはアルコキシカルボニルアルキル基；式
ＩＩの基；式：−ＣＯ−ＯＲ15、−ＣＯ−ＮＲ15Ｒ16、
−ＳＯ−ＯＲ15、−ＳＯ2−ＯＲ15または−ＳＯ2−ＮＲ
15Ｒ16を表わし、但し、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ１
０個までのＣ原子を有していてもよいアルキル基または
アルコキシアルキル基を表わし、Ｒ16は付加的に水素原
子を表わし；Ｒ5は、さらに３位でＣ1〜Ｃ8−アルコキ
シによって置換されたオキサジアゾール基を表わし；Ｒ
6は、さらに式：−ＣＯ−Ｒ17または−ＣＯ−ＯＲ
17（但し、Ｒ17はＣ1〜Ｃ8−アルキルを置換基として有
することができるフェニル基を表わすものとする）；一
般式ＩＶ：
【００４４】
【化１８】
【００４５】［式中、Ｘはシアノ基、−ＣＯ−ＯＲ15ま
たは−ＣＯ−ＮＲ15Ｒ16を表わす］で示される基を表わ
し；Ｒ8は、水素原子、塩素原子、シアノ−またはチオ
シアネート基、１０個までのＣ原子を有していてもよい
アルキル−、アルコキシ−、アルキルチオ−またはアル
コキシアルキル基；２−（Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシカルボ
ニル）エチルチオ基；２−（ピロリド−１−イル）エチ
ル基；Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルキル−または−シクロアル
キルチオ基；Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、ベンジルオキシもしくはフェニルチオを置換基とし
て有することができるフェニル基；Ａｒ−Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル−、Ａｒ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＡｒ−Ｃ
1〜Ｃ4−アルキルチオ基；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを置換基
として有することができるチエニル−またはピリジル
基；式ＩＩの基；式：−ＣＯ−ＯＲ15、−ＣＯ−ＮＲ15
Ｒ16、−ＳＯ−ＯＲ15または−ＳＯ2−ＯＲ15で示され
る基を表わし；Ｒ9は、水素原子、塩素原子、臭素原
子、ニトロ−、シアノ−、チオシアネート−またはフェ
ニル基；式：−ＣＯ−ＯＲ15または−ＣＯ−ＮＲ15Ｒ16
で示される基を表わし；Ｒ10は、水素原子、塩素原子、
臭素原子、ニトロ−、シアノ−またはホルミル基；式：
−ＣＯ−ＯＲ15または−ＣＯ−ＮＲ15Ｒ16で示される
基；式ＩＶで示される基を表わし；Ｒ11、Ｒ12は、水素
原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ−またはシアノ基；
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基；
式：−ＣＯ−ＯＲ15または−ＣＯ−ＮＲ15Ｒ16で示され
る基を表わし；Ｒ13は、水素原子、塩素原子、臭素原子
またはＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表わし；Ｒ14は、水素原
子またはシアノ基；式：−ＣＯ−ＯＲ15または−ＣＯ−
ＮＲ15Ｒ16で示される基を表わし；Ｒ18は、シアノ−ま
たはホルムアミド基を表わし；Ｒ19は、メチル−または
フェニル基を表わし；Ｘは、水素原子、塩素原子または
ニトロ基を表わし；Ｙは、水素原子またはシアノ基を表
わす。
【００４６】この場合、適当なアルキル基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15
またはＲ16は、なかんずくメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基およびブチル基であり、それとと
もにイソブチル基、第二ブチル基および第三ブチル基を
も表わす。
【００４７】更に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ15またはＲ16としては、例えばペンチル基、イ
ソペンチル基、ネオペンチル基、第三ペンチル基、ヘキ
シル基、２−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル
基、２−エチルヘキシル基ならびに異性体混合物イソオ
クチル基およびシクロヘキシル基を挙げることができ
る。
【００４８】更に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ15またはＲ16は、例えばノニル基およびデシル
基ならびに異性体混合物イソノニル基およびイソデシル
基である。
【００４９】それとともに、基Ｒ1、Ｒ2またはＲ3とし
ては、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基および
その異性体混合物イソトリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基が適当であり、ならびに基Ｒ2およびＲ3
としては、付加的にヘキサデシル基、ヘプタデシル基、
オクタデシル基、ノナデシル基およびエイコシル基が適
当である。
【００５０】アルキル基Ｒ2またはＲ3は、フェニル基を
置換として有していてもよく；この場合、例えば次のも
のを挙げることができる（但し、Ｐｈはフェニル基であ
る）：−ＣＨ2−Ｐｈ、−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｐｈ、−（Ｃ
Ｈ2）2−Ｐｈ、−（ＣＨ2）4−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｐｈ−
３−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−ＣＨ（Ｃ4Ｈ9）−Ｐｈ−３
−ＣＨ3、−（ＣＨ2）6−Ｐｈ−４−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ
（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）3−Ｐｈ−３−Ｏ−Ｃ2Ｈ5および
−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）3−Ｐｈ−３−Ｃｌ。
【００５１】更に、例えば次のハロゲン−、ヒドロキシ
−およびシアノアルキル基が基Ｒ2またはＲ3として適当
である：−（ＣＨ2）5−Ｃｌ、−ＣＨ（Ｃ4Ｈ9）−（Ｃ
Ｈ2）3−Ｃｌまたは−（ＣＨ2）4−ＣＦ3；−（ＣＨ2）
2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＯＨ、−（ＣＨ2）2−ＣＨ（Ｃ
4Ｈ9）−ＯＨまたは−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）9−Ｏ
Ｈ；−（ＣＨ2）2−ＣＮ、−（ＣＨ2）3−ＣＮ、−ＣＨ
2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＮ、−（Ｃ
Ｈ2）6−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＮおよび−（ＣＨ2）3−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＮ。
【００５２】基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ15ま
たはＲ16が、好ましい式ＩＩのアルコキシアルキル基で
ある場合には、適当な基Ｗは、例えば１,２−プロピレ
ンおよび１,３−プロピレン、１,２−ブチレン、１,３
−ブチレン、１,４−ブチレンおよび２,３−ブチレン、
ペンタメチレン、ヘキサメチレンおよび２−メチルペン
タメチレン、特にエチレンであり、かつ基Ｒ4は、特に
メチル、エチル、プロピル、ブチルならびにベンジルお
よびフェニルであり、これらの基は、２つの置換基、例
えばメチル（オキシ）、エチル（オキシ）、ピロピル
（オキシ）およびブチル（オキシ）を有することができ
る。特に好ましい基ＩＩは、例えば次のものである：−
（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、
−（ＣＨ2）2−Ｏ−Ｃ3Ｈ7、−（ＣＨ2）2−Ｏ−Ｃ
4Ｈ9、−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ
3、−（ＣＨ2）2−Ｏ−Ｐｈ、−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ2
−Ｐｈ、−［（ＣＨ2）2−Ｏ］2−ＣＨ3、−［（Ｃ
Ｈ2）2−Ｏ］2−Ｃ2Ｈ5、−［（ＣＨ2）2−Ｏ］2−Ｐ
ｈ、−［（ＣＨ2）2−Ｏ］2−Ｐｈ−４−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、
−［（ＣＨ2）2−Ｏ］3−Ｃ4Ｈ9、−［（ＣＨ2）2−
Ｏ］2−Ｐｈ、−［（ＣＨ2）2−Ｏ］3−Ｐｈ−３−Ｃ4
Ｈ9、−［（ＣＨ2）2−Ｏ］4−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−
Ｏ−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2）2−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2−
Ｏ−Ｐｈ、−（ＣＨ2）3−Ｏ−［（ＣＨ2）2−Ｏ］2−
ＣＨ3および−（ＣＨ2）3−Ｏ−［（ＣＨ2）2−Ｏ］2−
Ｃ2Ｈ5。更に、好ましい基ＩＩとしては、例えば次のも
のを挙げることができる：−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ3、
−（ＣＨ2）3−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3−Ｏ−Ｃ
3Ｈ7、−（ＣＨ2）3−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−（ＣＨ2）3−Ｏ−
Ｐｈ、−［（ＣＨ2）3−Ｏ］2−ＣＨ3、−［（ＣＨ2）3
−Ｏ］2−Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ2−
ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−Ｃ3Ｈ7、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）
−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−Ｐｈ、−
（ＣＨ2）4−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）4−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、
−（ＣＨ2）4−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−（ＣＨ2）4−Ｏ−ＣＨ2
−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−Ｃ4Ｈ9、−（ＣＨ2）4−Ｏ−Ｐｈ、
−（ＣＨ2）4−Ｏ−ＣＨ2−Ｐｈ−２−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−
（ＣＨ2）4−Ｏ−Ｃ6Ｈ10−２−Ｃ2Ｈ5、−［（ＣＨ2）
5−Ｏ］2−ＣＨ3、−［（ＣＨ2）4−Ｏ］2−Ｃ2Ｈ5、−
［（ＣＨ2）2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ］2−Ｃ2Ｈ5、−（Ｃ
Ｈ2）5−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）5−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−
（ＣＨ2）5−Ｏ−Ｃ3Ｈ7、−（ＣＨ2）5−Ｏ−Ｐｈ、−
（ＣＨ2）2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−Ｏ−ＣＨ2−Ｐｈ−３−
Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−（ＣＨ2）2−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−Ｏ−ＣＨ
2−Ｐｈ−３−Ｃｌ、−（ＣＨ2）6−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−
（ＣＨ2）6−Ｏ−Ｐｈ−４−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−（ＣＨ2）3
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−（ＣＨ2）3−
Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2）4−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）3−
Ｏ−ＣＨ3 および−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−
Ｃ2Ｈ5。
【００５３】それとともに、例えば次のアルコキシ基が
適当である：−（ＣＨ2）8−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）8
−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−（ＣＨ2）8−Ｏ−ＣＨ2−Ｐｈ−３−
Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）4−ＣＨ（Ｃｌ）−（ＣＨ2）3−Ｏ
−ＣＨ2−Ｐｈ−３−ＣＨ3および−（ＣＨ2）3−ＣＨ
（Ｃ4Ｈ9）−Ｏ−ＣＨ2−Ｐｈ−３−ＣＨ3。
【００５４】上記のアルコキシアルキル基の中で、８個
までのＣ原子を有するものが基Ｒ8としても適当であ
り、１２個までのＣ原子を有するものが基Ｒ15またはＲ
16としても適当である。
【００５５】基Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｒ11またはＲ12として
有利なアルコキシ基は、例えば次のものを挙げることが
できる：メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基および第二
ブトキシ基。
【００５６】更に、基Ｒ8、特にＲ2またはＲ3は、例え
ばペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基お
よび２−エチルヘキシルオキシ基である。
【００５７】更に、基Ｒ2またはＲ3としては、例えばノ
ニルオキシ基またはデシルオキシ基が適当であり、それ
とともになおウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、
トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基およびペン
タデシルオキシ基が適当である。
【００５８】また、基Ｒ8は、アルキルチオ基、例えば
有利にメチルチオ基、エチルチオ基および２−シアノエ
チルチオ基であってもよく、それとともにプロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ
基、２−エチルヘキシルチオ基、２−エトキシカルボニ
ルエチルチオ基および特に２−メトキシカルボニルチオ
基であってもよい。
【００５９】基Ｒ2またはＲ3として適当なアルカノイル
オキシアルキル基、アルコキシカルボニルオキシアルキ
ル基およびアルコキシカルボニルアルキル基としては、
例えば次のものである：−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ
3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）7−ＣＨ3、−
（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）3−Ｐｈ−２−Ｏ−Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ（ＣＨ2−Ｐｈ−３−ＣＨ3）−Ｏ−ＣＯ−
Ｃ4Ｈ9および−（ＣＨ2）4−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）4−Ｃ
Ｈ（Ｃ2Ｈ5）−ＯＨ；−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
Ｈ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）7−Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
4Ｈ9、−（ＣＨ2）4−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）2−ＣＨ
（ＣＨ3）−Ｏ−Ｐｈ−３−ＣＨ3および−（ＣＨ2）5−
Ｏ−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）5−ＣＮ；−（ＣＨ2）2−ＣＯ
−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−ＣＯ−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−
（ＣＨ2）3−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
4Ｈ9、−（ＣＨ2）3−ＣＨ（Ｃ4Ｈ9）−ＣＨ2−ＣＯ−
Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）5−Ｐ
ｈ、−（ＣＨ2）4−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｐｈ−４−
Ｃ4Ｈ9、−（ＣＨ2）3−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）4−Ｏ−Ｐ
ｈ−３−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−ＣＨ（ＣＨ2ＯＨ）
−（ＣＨ2）2−ＣＯ−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−
ＣＨ2−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）4−ＯＨおよび−（ＣＨ2）
3−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）6−ＣＮ。
【００６０】基Ｒ1、Ｒ2またはＲ3として含有されてい
てもよいフェニル基およびシクロヘキシル基は、例えば
次のものである：−Ｐｈ、−Ｐｈ−３−ＣＨ3、−Ｐｈ
−４−（ＣＨ2）10−ＣＨ3、−Ｐｈ−３−（ＣＨ2）5−
ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ3、Ｐｈ−４−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−Ｐｈ
−４−（ＣＨ2）5−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−ＣＨ3、−Ｐｈ−
４−Ｏ−ＣＨ2−Ｐｈおよび−Ｐｈ−４−Ｃｌならびに
Ｒ１の場合には特に−Ｐｈ−３−ＳＯ2−Ｎ（ＣＨ3）−
ＣＨ3および−Ｐｈ−３−ＳＯ2−Ｎ（（ＣＨ2）2−Ｏ−
ＣＨ3）−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ3；−Ｃ6Ｈ10−４−Ｃ
Ｈ3、−Ｃ6Ｈ10−４−Ｃ10Ｈ21、−Ｃ6Ｈ10−３−Ｏ−
Ｃ4Ｈ9、−Ｃ6Ｈ10−３−Ｏ−（ＣＨ2）4−ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）−ＣＨ3および−Ｃ6Ｈ10−４−Ｃｌ。
【００６１】基Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ11、Ｒ12またはＲ14が式：−ＣＯ−ＯＲ15または−Ｃ
Ｏ−ＮＲ15Ｒ16の基である場合には、特に−ＣＯ−Ｏ−
ＣＨ3、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ3Ｈ7、−
ＣＯ−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ3および
−ＣＯ−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）−Ｃ2Ｈ5が適当であり、それとと
もに例えば−ＣＯ−Ｏ−Ｃ5Ｈ11、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ
6Ｈ13、−ＣＯ−Ｎ（Ｃ3Ｈ7）−Ｃ3Ｈ7および−ＣＯ−
Ｎ（Ｃ4Ｈ9）−Ｃ4Ｈ9が適当である。
【００６２】基Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8として使用され
ていてもよい式：−ＳＯ−ＯＲ15またはＳＯ2−ＯＲ15
の基は、例えば−ＳＯ−Ｏ−ＣＨ3、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ2Ｈ
5、−ＳＯ−Ｏ−Ｃ3Ｈ7、−ＳＯ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＳＯ2
−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−ＳＯ2−Ｏ−Ｃ3Ｈ7である。
【００６３】基Ｒ5、Ｒ6またはＲ7としては、式：−Ｓ
Ｏ2−ＮＲ15Ｒ16で示される基、例えば特に−ＳＯ2−Ｎ
（ＣＨ3）−ＣＨ3、−ＳＯ2−Ｎ（（ＣＨ2）2−Ｏ−Ｃ
Ｈ3）−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ3が当てはまり、それとと
もに例えば−ＳＯ2−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）−Ｃ2Ｈ5および−Ｓ
Ｏ2−Ｎ（Ｃ3Ｈ7）−Ｃ3Ｈ7も当てはまる。
【００６４】また、基Ｒ6またはＲ10は、式ＩＶの基、
例えば−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＮ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）
−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯ−Ｏ−
Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯ−Ｏ−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ
Ｈ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯ−Ｏ−Ｃ4Ｈ9、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ3および−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−
Ｎ（Ｃ2Ｈ5）−Ｃ2Ｈ5であってもよい。
【００６５】既述した基の中で、基Ｒ1として特に有利
なのはＣ1〜Ｃ8−アルキル基であり、その中で殊にメチ
ル基およびイソプロピル基が有利であり、シクロヘキシ
ル基、フェニル基（これは、メトキシ、スルホンアミド
もしくは塩素を置換基として有していてもよい）、なら
びにベンジル基も有利である。更に、好ましい基Ｒ
1は、チエン−３−イル基およびなかんずくチエン−２
−イル基、フラン−３−イル基および特にフラン−２−
イル基ならびにピリド−２−イル基、ピリド−４−イル
基および特にピリド−３−イル基である。
【００６６】基Ｒ2またはＲ3としては、記載したアルキ
ル基の中で１２個までのＣ原子を有するもの、特にメチ
ル基、エチル基およびプロピル基が有利であり、記載し
たシアノアルキル基およびアルコキシ基の中で１０個ま
でのＣ原子を有するものが有利である。特に有利な基Ｒ
2またはＲ3は、メチル基またはエチル基を基Ｒ4′とし
て一緒に有する式ＩＩａを有する。
【００６７】上記のジアゾ成分Ｄ−ＮＨ2の中で、次の
ものが特に好ましい： −冒頭に定義した意味の基Ｒ5、Ｒ6およびＲ7を有する
アニリン誘導体ＩＩＩａ、−次の基Ｒ8、Ｒ9および
Ｒ10：Ｒ8が水素原子、塩素原子；それぞれ８個までの
Ｃ原子を有していてもよいアルキル−、またアルコキシ
−もしくはアルコキシアルキル基；Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
もしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを置換基として有するこ
とができるフェニル基、またはベンジル基；式：−ＣＯ
−ＯＲ15で示される基を表わし；Ｒ9がシアノ基；式：
−ＣＯ−ＯＲ15の基または−ＣＯ−ＮＲ15Ｒ16を表わ
し；かつＲ10がシアノ−、ニトロ−またはホルミル基；
式ＩＶの基を表わすようなアミノチオフェン誘導体、 −次の基Ｒ8およびＲ10：Ｒ8が水素原子、塩素原子；Ｃ
1〜Ｃ8−アルキル基；Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1
〜Ｃ4−アルコキシを置換基として有することができる
フェニル基、またはベンジル基； 式：−ＣＯ−ＯＲ15で示される基を表わし；かつＲ10が
シアノ−、ニトロ−またはホルミル基； 式：−ＣＯ−ＯＲ15で示される基を表わすようなアミノ
チアゾール誘導体、 −次の基Ｒ8およびＲ9：Ｒ8が塩素原子；それぞれ８個
までのＣ原子を有していてもよいアルキル−，アルコキ
シ−，アルキルチオ−またはアルコキシアルキル基；Ｃ
1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを置換
基として有することができるフェニル基、ベンジル−ま
たはベンジルオキシ基を表わし；かつＲ9がシアノ−ま
たはニトロ基；式：−ＣＯ−ＯＲ15で示される基を表わ
すようなアミノイソチアゾール誘導体、 −次の基Ｒ8：Ｒ8が水素原子、塩素原子、シアノ−また
はチオシアネート基；それぞれ８個までのＣ原子を有す
ることができるアルキル−、アルコキシ−，アルキルチ
オ−またはアルコキシアルキル基；２−（Ｃ１〜Ｃ２−
アルコキシカルボニル）エチルチオ基；Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシを置換基として
有することができるフェニル基、ベンジル−またはベン
ジルオキシ基；式：−ＣＯ−ＯＲ15、−ＳＯ−ＯＲ15ま
たは−ＳＯ2−ＯＲ15で示される基を表わすようなアミ
ノチアジアゾール誘導体。
【００６８】本発明により使用すべき染料Ｉは、これま
で熱転写印刷に使用されてきた赤色染料および青色染料
と比較してアニリンをベースとするカップリング成分と
一緒に次の性質を示す：容易な熱転写可能性、室温で吸
収媒体中での改善された移行性、高い熱安定性、光堅牢
性、湿分および化学薬品に対する良好な耐性、印刷イン
キを製造する際の良好な溶解性、高い着色強度および容
易な工業的入手性。
【００６９】その上、アゾ染料Ｉは、殊に染料混合物の
場合に明らかに良好な色相純度を示し、かつ改善された
黒色印刷を生じる。
【００７０】本発明による熱転写印刷方法に必要とされ
る染料供与体として機能する転写枚葉紙は、次にように
して調製される：アゾ染料Ｉを有機溶剤中、例えばイソ
ブタノール、メチルエチルケトン、塩化メチル、クロル
ベンゾール、トルオール、テトラヒドロフランまたはそ
の混合物中で、１つまたはそれ以上の結合剤ならびに場
合によっては他の助剤、例えば分離剤または結晶抑制剤
を用いて加工し、染料を特に分子状に分散溶解して含有
する印刷インキに変える。引続き、この印刷インキを不
活性キャリヤー上に塗布し、かつ乾燥させる。
【００７１】本発明によるアゾ染料Ｉのための結合剤と
しては、周知のように熱転写印刷に使用される、有機溶
剤中で可溶の全ての物質、すなわち例えばセルロース誘
導体、例えばメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、セルロースアセテートまたはセルロースアセ
トブチレート、なかんずくエチルセルロースおよびエチ
ルヒドロキシエチルセルロース、澱粉、アルギン酸塩、
アルキド樹脂、例えばポリビニルアルコールまたはポリ
ビニルピロリドンならびに特にポリ酢酸ビニルおよびポ
リビニルブチレートが適当である。それとともに、アク
リレートまたはその誘導体の重合体および共重合体、例
えばポリアクリル酸、ポリメチルメタクリレート−また
はスチロールアクリレート共重合体、ポリエステル樹
脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂または天然樹
脂、例えばアラビアゴムがこれに該当する。 前記結合
剤の混合物、例えば重量比２：１でエチルセルロースと
ポリビニルブチレートとからなるものがしばしば推奨さ
れる。
【００７２】結合剤と染料との重量比は、一般に８：１
〜１：１、特に５：１〜２：１である。
【００７３】助剤としては、例えば欧州特許出願公開第
２２７０９２号明細書もしくは欧州特許出願公開第１９
２４３５号明細書に記載されているように、ペルオキシ
フルオル化されたアルキルスルホンアミドアルキルエス
テルまたはシリコーンをベースとする分離剤、および特
にカラーテープの貯蔵および加熱の際に転写染料の晶出
を阻止する有機添加剤、例えばコレステリンまたはバニ
リンが使用される。
【００７４】不活性キャリヤー材料は、例えば薄葉紙、
吸取紙または羊皮紙ならびにポリエステル、ポリアミド
もしくはポリイミドのような熱安定性プラスチックから
のフィルムであり、この場合このフィルムは、金属で被
覆されていてもよい。
【００７５】不活性キャリヤーは、サーモヘッドとキャ
リヤー材料との接着を阻止するために、サーモヘッドに
対向した側で付加的に滑剤で被覆されていてもよい。適
当な滑剤は、例えば欧州特許出願公開第２１６４８３号
明細書に記載されているように、シリコーンまたはポリ
ウレタンである。
【００７６】染料キャリヤーの厚さは、一般に３〜３０
μｍ、有利に５〜１０μｍである。印刷すべき支持体、
例えば紙は、その側で染料を印刷過程で吸収するプラス
チックで被覆されていなければならない。このために、
特にガラス転移温度Ｔｇが５０〜１００℃である高分子
量物質、すなわち例えばポリカーボネートおよびポリエ
ステルが使用される。このための詳細は、欧州特許出願
公開第２２７０９４号明細書、欧州特許出願公開第１３
３０１２号明細書、欧州特許出願公開第１３３０１１号
明細書、特開昭６１−１９９９９７号公報または特開昭
６１−２８３５９５号公報から認めることができる。
【００７７】本発明による方法には、３００℃を上廻る
温度に加熱可能なサーモヘッドが使用され、したがって
染料の転写は、最大１５ｍｓｅｃの時間で行なわれる。
【００７８】
【実施例】差当たり、常法で厚さ６〜１０μｍのポリエ
ステルフィルムからなる転写枚葉紙（供与体）を製造
し、これにそれぞれアゾ染料Ｉ約０.２５ｇを含有する
結合剤Ｂからなる厚さ約５μｍの転写層を備えさせた。
結合剤と染料との重量比は、次表中に別記してない場合
には、それぞれ４：１であった。
【００７９】印刷すべき支持体（受容体）は、厚さ約１
２０μｍの紙からなり、この紙は、厚さ８μｍのプラス
チック層で被覆されていた（Hitachi Color Video Prin
t Paper)。
【００８０】供与体および受容体を被覆された側で上下
に重ねて置き、アルミニウム箔と一緒に巻き取り、２つ
の加熱板の間で２分間７０〜８０℃の温度に加熱した。
同種類の試料を用いて、この方法を３回それぞれ８０〜
１２０℃の高い温度で繰り返した。
【００８１】この場合、受容体のプラスチック層中に拡
散された染料量は、吸光度Ａとして測光法によりそのつ
ど加熱後に上記の温度に定められた光学密度と比例関係
にある。
【００８２】属する相関的絶対温度に対する測定された
吸光度値Ａの対数をプロットすることにより、直線が得
られ、この直線の上昇率から転写実験に対する活性化エ
ネルギーΔＥτを計算することができる：
【００８３】
【数１】
【００８４】このプロットの場合には、吸光度が値１を
達成するような温度Ｔ＊は付加的に取除くことができ、
すなわち透過される光の強さは、入射される光の強さの
十分の一である。試験された染料の熱移行可能性が良好
であればあるほど、温度Ｔ＊は、ますます小さな値を取
る。
【００８５】次表中には、熱移行挙動に関連して試験さ
れたアゾ染料Ｉが、属する吸収最大λｍａｘ［ｎｍ］と
ともに記載されている。λｍａｘ値は、塩化メチレンま
たはそれぞれ記載された溶剤中で測定された。
【００８６】その上、そのつど使用される結合剤Ｂが記
載されている。この場合には、次の意味を表わす：ＥＣ
＝エチルセルロース、ＰＶＢ＝ポリビニルブチレート、
ＭＳ＝ＥＣ：ＰＶＢ＝２：１、ＶＹ＝ビロン。
【００８７】既述したパラメーターＴ＊［℃］およびΔ
Ｅτ［ｋＪ／モル］を測定した場合には、測定された値
は同様に記載してある。
【００８８】
【表１】
【００８９】
【表２】
【００９０】
【表３】
【００９１】
【表４】
【００９２】
【表５】
【００９３】
【表６】
【００９４】
【表７】
【００９５】
【表８】
【００９６】
【表９】
【００９７】
【表１０】
【００９８】
【表１１】
【００９９】
【表１２】
【０１００】
【表１３】
【０１０１】
【表１４】
【０１０２】
【表１５】
【０１０３】
【表１６】
【０１０４】
【表１７】
【０１０５】
【表１８】
【０１０６】
【表１９】
【０１０７】
【表２０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ザビーネ グリュットナー ドイツ連邦共和国 ムッテルシュタット ノイヴェーク11 (72)発明者 グンター ラム ドイツ連邦共和国 ハスロッホ ハイン リッヒ−ハイネ−シュトラーセ ７ (72)発明者 ヘルムート ライヒェルト ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ヨ ハン−ゴットリープ−フィヒテ−シュト ラーセ 56 (72)発明者 リューディガー ゼンス ドイツ連邦共和国 マンハイム １ メ ディクスシュトラーセ 12 (56)参考文献 特開 平４−126292（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−93862（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−256793（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−141799（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−239291（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B41M 5/38 - 5/40

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、 Ｒ1は、水素原子； フェニルもしくはフェノキシを置換基として有すること
    ができるＣ1〜Ｃ15−アルキル基； Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシもしくはハ
    ロゲンを置換基として有することができるシクロヘキシ
    ル基； Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、スルホン
    アミドもしくはハロゲンを置換基として有することがで
    きるフェニル基； Ｃ1〜Ｃ5−アルキルもしくはハロゲンを置換基として有
    することができるチエニル基、フラニル−またはピリジ
    ル基； 一般式ＩＩ： 【化２】 （但し、Ｗは同一かまたは異なるＣ2〜Ｃ6−アルキレン
    基を表わし、 ｎは１〜６を表わし、かつＲ4はＣ1〜Ｃ4−アルキル基
    を表わすかまたは双方ともそれぞれＣ1〜Ｃ4−アルキル
    もしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを置換基として有するこ
    とができるフェニル−またはベンジル基を表わす）で示
    される基を表わし； Ｒ2、Ｒ3は、水素原子； それぞれ１５個までのＣ原子を有していてもよくかつフ
    ェニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4−アル
    コキシフェニル、ハロゲン化フェニル、ベンジルオキ
    シ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルベンジルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ア
    ルコキシベンジルオキシ、ハロゲン化ベンジルオキシ、
    ハロゲン、ヒドロキシもしくはシアノを置換基として有
    することができるアルキル−、アルコキシ−、アルコキ
    シアルキル−、アルカノイルオキシアルキル−、アルコ
    キシカルボニルオキシアルキル−、アルコキシカルボニ
    ルアルキル−、ハロゲン化アルキル−、ヒドロキシアル
    キル−またはシアノアルキル基； Ｃ1〜Ｃ15−アルキル、Ｃ1〜Ｃ15−アルコキシもしくは
    ハロゲンを置換基として有することができるシクロヘキ
    シル基； Ｃ1〜Ｃ15−アルキル、Ｃ1〜Ｃ15−アルコキシ、ベンジ
    ルオキシもしくはハロゲンを置換基として有することが
    できるフェニル基； 上記式ＩＩの基を表わし； Ｄはジアゾ成分ＩＩＩ： Ｄ−ＮＨ2 ＩＩＩ で示される基を表わす］で示される熱転写印刷用のアゾ
    染料、但し、Ｒ １ がフェニル基であり、Ｄのジアゾ成分
    がアニリン誘導体であり、Ｒ ２ 、Ｒ ３ が水素原子、置換
    または非置換のアルキル基、シクロアルキル基またはア
    リール基である化合物を除く。
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