JPH05584A - アゾ染料の転写法 - Google Patents
アゾ染料の転写法Info
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- JPH05584A JPH05584A JP3018818A JP1881891A JPH05584A JP H05584 A JPH05584 A JP H05584A JP 3018818 A JP3018818 A JP 3018818A JP 1881891 A JP1881891 A JP 1881891A JP H05584 A JPH05584 A JP H05584A
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- alkoxy
- hydrogen
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- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アゾ染料の転写法
【構成】 式I:
【化1】
のアゾ染料1種以上がその上に存在する担体を使用し
て、アゾ染料をエネルギー源を用いる拡散により、担体
からプラスチック被覆紙上へ転写させる。
て、アゾ染料をエネルギー源を用いる拡散により、担体
からプラスチック被覆紙上へ転写させる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、チオフェンを基礎とす
るジアゾ成分を有するアゾ染料を、エネルギー源を用い
て、担体からプラスチック被覆紙上へ転写させる、新規
方法に関する。
るジアゾ成分を有するアゾ染料を、エネルギー源を用い
て、担体からプラスチック被覆紙上へ転写させる、新規
方法に関する。
【0002】
【従来の技術】熱転写印刷法においては、熱転写染料を
1種以上の結合剤中に、場合により好適な助剤と共に、
担体上に含有する転写紙をエネルギー源、例えばサーモ
ヘッドを用いて、短時間の熱パルス(Heizimpu
lse)(時間:一瞬)によって、裏側から加熱し、こ
れにより染料を転写紙から移動させかつ吸収媒体の表面
被覆内に拡散させる。この方法の主な利点は、転写され
るインキ量(及びそれに伴う色の濃淡)の調節が、エネ
ルギー源から放出されるエネルギーの使用によって、容
易に可能となることである。
1種以上の結合剤中に、場合により好適な助剤と共に、
担体上に含有する転写紙をエネルギー源、例えばサーモ
ヘッドを用いて、短時間の熱パルス(Heizimpu
lse)(時間:一瞬)によって、裏側から加熱し、こ
れにより染料を転写紙から移動させかつ吸収媒体の表面
被覆内に拡散させる。この方法の主な利点は、転写され
るインキ量(及びそれに伴う色の濃淡)の調節が、エネ
ルギー源から放出されるエネルギーの使用によって、容
易に可能となることである。
【0003】一般に色記録は、減法3原色 黄、マゼン
ダ(Magenta)及びシアン(Cyan)(及び場
合により黒)の使用下に実施される。最適色記録を可能
にするために、染料は、次に示す特性を有すべきであ
る: −容易な熱転写性 −室温における吸収媒体の表面被覆内又は表面被覆から
のわずかなマイグレーション(Migration)、 −高い熱的及び光化学的安定性並びに湿気及び化学物質
に対する抵抗性、 −減法混色に好適な色調を有する、 −高い分子吸光係数を有する、 −転写紙の保存の際、晶出しない、 −工業的に簡単な入手性。
ダ(Magenta)及びシアン(Cyan)(及び場
合により黒)の使用下に実施される。最適色記録を可能
にするために、染料は、次に示す特性を有すべきであ
る: −容易な熱転写性 −室温における吸収媒体の表面被覆内又は表面被覆から
のわずかなマイグレーション(Migration)、 −高い熱的及び光化学的安定性並びに湿気及び化学物質
に対する抵抗性、 −減法混色に好適な色調を有する、 −高い分子吸光係数を有する、 −転写紙の保存の際、晶出しない、 −工業的に簡単な入手性。
【0004】これらの要求を同時に満たすのは、非常に
困難である。
困難である。
【0005】従って、熱転写印刷に使用される公知染料
の多くは、必要とされる要求面に相応しない。
の多くは、必要とされる要求面に相応しない。
【0006】技術水準から、熱転写印刷法に使用される
染料は、すでに公知である。例えば、欧州特許(EP−
A)第216483号又は同第258856号明細書中
には、チオフェンを基礎とするジアゾ成分及びアニリン
を基礎とするカップリング成分を有するアゾ染料が記載
されている。
染料は、すでに公知である。例えば、欧州特許(EP−
A)第216483号又は同第258856号明細書中
には、チオフェンを基礎とするジアゾ成分及びアニリン
を基礎とするカップリング成分を有するアゾ染料が記載
されている。
【0007】更に、欧州特許(EP−A)第21893
7号明細書からは、この目的のために、チオフェン−及
びアニリンを基礎とするジスアゾ染料が公知である。
7号明細書からは、この目的のために、チオフェン−及
びアニリンを基礎とするジスアゾ染料が公知である。
【0008】更に、欧州特許(EP−A)第30268
2号明細書は、環の5位に縮合されたカルボニル基を有
する2−アミノチオフェンから誘導される、アゾ染料の
熱転写を記載している。
2号明細書は、環の5位に縮合されたカルボニル基を有
する2−アミノチオフェンから誘導される、アゾ染料の
熱転写を記載している。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、染料
が前記要求をできるだけ良好に満たしている、アゾ染料
の転写法を提供することであった。
が前記要求をできるだけ良好に満たしている、アゾ染料
の転写法を提供することであった。
【0010】
【課題を解決するための手段】ところで、エネルギー源
を用いる拡散による担体からプラスチック被覆紙上への
アゾ染料の転写は、式I:
を用いる拡散による担体からプラスチック被覆紙上への
アゾ染料の転写は、式I:
【0011】
【化2】
【0012】[式中Xは、窒素又は基C−CNを表わ
し、Zは、酸素又は基−CH(R7)−を表わし、ここ
でR7は、水素又はC1〜C4−アルキルを表わし、R
1は、アルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコ
キシカルボニルオキシアルキル又はアルコキシカルボニ
ルアルキル(ここでこれらの基は、それぞれ炭素原子1
5個までを有しかつ、フェニル、C1〜C4−アルキルフ
ェニル、C1〜C4−アルコキシフェニル、ハロゲンフェ
ニル、ベンジルオキシ、C1〜C4−アルキルベンジルオ
キシ、C1〜C4−アルコキシベンジルオキシ、ハロゲ
ン、ヒドロキシ又はシアノによって置換されていてよ
い)、水素、場合によりC1〜C15−アルキル、C1〜C
15−アルコキシ又はハロゲンにより置換されたフェニル
又は式II: [−Y−O]m−R8 (II) (ここでYは、C2〜C6−アルキレンを表わし、mは、
1、2、3、4、5又は6を表わしかつR8は、C1〜C
4−アルキル又は場合によりC1〜C4−アルキル又はC1
〜C4−アルコキシにより置換されたフェニルを表わ
す)の基を表わし、R2及びR3は、同じ又は異なってい
てかつ互いに独立してそれぞれ水素又はC1〜C4−アル
キルを表わし、R4は、水素、C1〜C10−アルキル、C
1〜C10−アルコキシ又は基−NH−COR2又は−NH
SO2R8を表わし、ここでR2及びR8は、それぞれ前記
のものを表わし、R5は、水素、塩素、C1〜C4−アル
キル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ
又は場合によりC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコ
キシ又はハロゲンにより置換されたフェニルを表わしか
つR6は、シアノ又は基−CO−OR1、−CO−NHR
1又は−CO−N(R1)2を表わし、ここでR1は、それ
ぞれ前記のものを表わす]のアゾ染料1種以上がその上
に存在する担体を使用する際に有利に達成されることが
判明した。
し、Zは、酸素又は基−CH(R7)−を表わし、ここ
でR7は、水素又はC1〜C4−アルキルを表わし、R
1は、アルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコ
キシカルボニルオキシアルキル又はアルコキシカルボニ
ルアルキル(ここでこれらの基は、それぞれ炭素原子1
5個までを有しかつ、フェニル、C1〜C4−アルキルフ
ェニル、C1〜C4−アルコキシフェニル、ハロゲンフェ
ニル、ベンジルオキシ、C1〜C4−アルキルベンジルオ
キシ、C1〜C4−アルコキシベンジルオキシ、ハロゲ
ン、ヒドロキシ又はシアノによって置換されていてよ
い)、水素、場合によりC1〜C15−アルキル、C1〜C
15−アルコキシ又はハロゲンにより置換されたフェニル
又は式II: [−Y−O]m−R8 (II) (ここでYは、C2〜C6−アルキレンを表わし、mは、
1、2、3、4、5又は6を表わしかつR8は、C1〜C
4−アルキル又は場合によりC1〜C4−アルキル又はC1
〜C4−アルコキシにより置換されたフェニルを表わ
す)の基を表わし、R2及びR3は、同じ又は異なってい
てかつ互いに独立してそれぞれ水素又はC1〜C4−アル
キルを表わし、R4は、水素、C1〜C10−アルキル、C
1〜C10−アルコキシ又は基−NH−COR2又は−NH
SO2R8を表わし、ここでR2及びR8は、それぞれ前記
のものを表わし、R5は、水素、塩素、C1〜C4−アル
キル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ
又は場合によりC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコ
キシ又はハロゲンにより置換されたフェニルを表わしか
つR6は、シアノ又は基−CO−OR1、−CO−NHR
1又は−CO−N(R1)2を表わし、ここでR1は、それ
ぞれ前記のものを表わす]のアゾ染料1種以上がその上
に存在する担体を使用する際に有利に達成されることが
判明した。
【0013】前記式I中に存在する全てのアルキル−及
びアルキレン基は、直鎖状であっても分枝鎖状であって
もよい。
びアルキレン基は、直鎖状であっても分枝鎖状であって
もよい。
【0014】式I中の基Yは、例えば次のものである:
エチレン、1,2−又は1,3−プロピレン、1,2
−、1,3−、1,4−又は2,3−ブチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン又は2−メチルペンタメチレ
ン。
エチレン、1,2−又は1,3−プロピレン、1,2
−、1,3−、1,4−又は2,3−ブチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン又は2−メチルペンタメチレ
ン。
【0015】式I中の好適な基R1、R2、R3、R4、R
5及びR7は、例えば次のものである:メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブ
チル又はt−ブチル。
5及びR7は、例えば次のものである:メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブ
チル又はt−ブチル。
【0016】更に、基R1及びR4は、例えば次のもので
ある:ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペ
ンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、オ
クチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、
イソノニル、デシル又はイソデシルである。
ある:ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペ
ンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、オ
クチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、
イソノニル、デシル又はイソデシルである。
【0017】更に、基R1は、例えば次のものである:
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル
(名称イソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソ
トリデシルが慣用名でありかつオキソ合成により得られ
るアルコールに由来する(Ullmanns Ency
klopaedie der technischen
Chemie、4、Anflage Band7、21
5〜217頁並びにBand11、435〜436頁参
照))、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシ
ル、ベンジル、1−又は2−フェニルエチル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル
(名称イソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソ
トリデシルが慣用名でありかつオキソ合成により得られ
るアルコールに由来する(Ullmanns Ency
klopaedie der technischen
Chemie、4、Anflage Band7、21
5〜217頁並びにBand11、435〜436頁参
照))、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシ
ル、ベンジル、1−又は2−フェニルエチル、
【0018】
【化3】
【0019】3−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシヘ
プチル、10−ヒドロキシ−1−エチルデシル、2−シ
アノエチル、3−シアノプロピル、3−シアノ−2−メ
チルペンチル、7−シアノノニル、7−シアノ−4−メ
チルオクチル、5−クロロペンチル、4−クロロ−1−
ブチルブチル、5,5,5−トリフルオルペンチル、
プチル、10−ヒドロキシ−1−エチルデシル、2−シ
アノエチル、3−シアノプロピル、3−シアノ−2−メ
チルペンチル、7−シアノノニル、7−シアノ−4−メ
チルオクチル、5−クロロペンチル、4−クロロ−1−
ブチルブチル、5,5,5−トリフルオルペンチル、
【0020】
【化4】
【0021】フェニル、2−メチルフェニル、4−ブト
キシフェニル、4−ウンデシルフェニル、4−クロルフ
ェニル、
キシフェニル、4−ウンデシルフェニル、4−クロルフ
ェニル、
【0022】
【化5】
【0023】更に、基R4及びR5は、例えば次のもので
ある:メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ又はs−ブトキシ。
ある:メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ又はs−ブトキシ。
【0024】更に、基R4は、例えば次のものである:
ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ又はデシ
ルオキシ。
ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ又はデシ
ルオキシ。
【0025】更に、基R5は、例えば次のものである:
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピル
チオ又はブチルチオ。
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピル
チオ又はブチルチオ。
【0026】本発明は、R1がアルキル、アルカノール
オキシアルキル又はアルキルオキシカルボニルアルキル
(ここでこれらの基は、それぞれ炭素原子12個までを
有しかつヒドロキシ又はシアノにより置換されていてよ
い)、又は式II: [−Y−O]n−R8 (II) [式中Yは、C2〜C4−アルキレンを表わし、mは、
1、2、3又は4を表わしかつR8は、C1〜C4−アル
キル又は場合によりC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−
アルコキシにより置換されたフェニルを表わす]の基を
表わし、R4が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6
−アルコキシ又は基−NH−COR2又は−NHSO2R
8を表わし、ここでR2及びR8が、それぞれ前記のもを
表わし、R5が、水素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1
〜C4−アルコキシ又はフェニルを表わしかつR6が、シ
アノ又は基−CO−OR1、−CO−NHR1又は−CO
−N(R1)2を表わし、ここでR1が、R1について前記
したものを表わす、式Iのアゾ染料1種以上がその上に
存在する担体を使用する際に有利である。
オキシアルキル又はアルキルオキシカルボニルアルキル
(ここでこれらの基は、それぞれ炭素原子12個までを
有しかつヒドロキシ又はシアノにより置換されていてよ
い)、又は式II: [−Y−O]n−R8 (II) [式中Yは、C2〜C4−アルキレンを表わし、mは、
1、2、3又は4を表わしかつR8は、C1〜C4−アル
キル又は場合によりC1〜C4−アルキル又はC1〜C4−
アルコキシにより置換されたフェニルを表わす]の基を
表わし、R4が、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6
−アルコキシ又は基−NH−COR2又は−NHSO2R
8を表わし、ここでR2及びR8が、それぞれ前記のもを
表わし、R5が、水素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1
〜C4−アルコキシ又はフェニルを表わしかつR6が、シ
アノ又は基−CO−OR1、−CO−NHR1又は−CO
−N(R1)2を表わし、ここでR1が、R1について前記
したものを表わす、式Iのアゾ染料1種以上がその上に
存在する担体を使用する際に有利である。
【0027】新規方法は、式Ia:
【0028】
【化6】
【0029】[式中Xは、窒素又は基C−CNを表わ
し、R1は、C1〜C6−アルキル又は式III: [−CH2−CH2−O]n−R8 (III) (ここでnは、1又は2を表わしかつR8はC1〜C4−
アルキルを表わす)の基を表わし、R4は、水素、メチ
ル、メトキシ又はC2〜C5−アルカノイルアミノを表わ
しかつR6は、シアノ又は基:−CO−OR1を表わし、
ここでR1は、前記のものを表わす]のアゾ染料1種以
上がその上に存在する担体を使用する際に殊に有利であ
る。
し、R1は、C1〜C6−アルキル又は式III: [−CH2−CH2−O]n−R8 (III) (ここでnは、1又は2を表わしかつR8はC1〜C4−
アルキルを表わす)の基を表わし、R4は、水素、メチ
ル、メトキシ又はC2〜C5−アルカノイルアミノを表わ
しかつR6は、シアノ又は基:−CO−OR1を表わし、
ここでR1は、前記のものを表わす]のアゾ染料1種以
上がその上に存在する担体を使用する際に殊に有利であ
る。
【0030】式Iの染料は、欧州特許(EP−A)第2
01896号明細書から公知であるか又はそこに記載の
方法により得ることができる。
01896号明細書から公知であるか又はそこに記載の
方法により得ることができる。
【0031】公知方法で使用される染料に比べ、本発明
方法で転写される染料は、一般に室温における吸収媒体
中の改良されたマイグレーション特性、より容易な熱転
写性、より高い光化学的安定性、より容易な工業的入手
性、より良好な湿気及び化学物質に対する抵抗力、より
高い着色力、より良好な可溶性、より高い色調均一性及
びより高い熱安定性により優れている。
方法で転写される染料は、一般に室温における吸収媒体
中の改良されたマイグレーション特性、より容易な熱転
写性、より高い光化学的安定性、より容易な工業的入手
性、より良好な湿気及び化学物質に対する抵抗力、より
高い着色力、より良好な可溶性、より高い色調均一性及
びより高い熱安定性により優れている。
【0032】更に、式Iの染料が、比較的高い分子量を
有するにもかかわらず、良好に転写可能であることは、
意外である。
有するにもかかわらず、良好に転写可能であることは、
意外である。
【0033】本発明に必要な染料担体を製造するため
に、染料を好適な有機溶剤、例えばクロルベンゾール、
イソブタノール、メチルエチルケトン、塩化メチレン、
トルオール、テトラヒドロフラン又はそれらの混合物中
で、1種以上の結合剤と共に、場合によって助剤の添加
下に加工して印刷インキにする。これは、染料を特に分
子−分散溶解形で含有する。印刷インキを、ドクタを用
いて不活性担体上に塗布しかつ着色物を大気中で乾燥さ
せることができる。
に、染料を好適な有機溶剤、例えばクロルベンゾール、
イソブタノール、メチルエチルケトン、塩化メチレン、
トルオール、テトラヒドロフラン又はそれらの混合物中
で、1種以上の結合剤と共に、場合によって助剤の添加
下に加工して印刷インキにする。これは、染料を特に分
子−分散溶解形で含有する。印刷インキを、ドクタを用
いて不活性担体上に塗布しかつ着色物を大気中で乾燥さ
せることができる。
【0034】結合剤としては、有機溶剤中に可溶でかつ
染料を不活性担体に耐摩耗的に結合させることができる
全ての樹脂又はポリマー物質がこれに該当する。その
際、染料が大気中での印刷インキの乾燥後に、澄明な透
明膜形で得られ、その際目に見える染料の晶出が生じな
い結合剤が有利である。
染料を不活性担体に耐摩耗的に結合させることができる
全ての樹脂又はポリマー物質がこれに該当する。その
際、染料が大気中での印刷インキの乾燥後に、澄明な透
明膜形で得られ、その際目に見える染料の晶出が生じな
い結合剤が有利である。
【0035】このような結合剤の例は、次のものであ
る:セルロース誘導体、例えばメチルセルロース、エチ
ルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、セルロースアセテート又
はセルロースアセトブチレート、デンプン、アルギネー
ト、アルキド樹脂、ビニル樹脂、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチレート又は
ポリビニルピロリドン。更に、結合剤として次のものが
これに該当する:アクリレートのポリマー及びコポリマ
ー又はそれらの誘導体、例えばポリアクリル酸、ポリメ
チルメタクリレート又はスチロールアクリレートコポリ
マー、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタ
ン樹脂又は天然CH−樹脂、例えばアラビアゴム。更に
好適な結合剤は、例えば西独特許公開(DE−A)第3
524519号明細書中に記載されている。
る:セルロース誘導体、例えばメチルセルロース、エチ
ルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、セルロースアセテート又
はセルロースアセトブチレート、デンプン、アルギネー
ト、アルキド樹脂、ビニル樹脂、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチレート又は
ポリビニルピロリドン。更に、結合剤として次のものが
これに該当する:アクリレートのポリマー及びコポリマ
ー又はそれらの誘導体、例えばポリアクリル酸、ポリメ
チルメタクリレート又はスチロールアクリレートコポリ
マー、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタ
ン樹脂又は天然CH−樹脂、例えばアラビアゴム。更に
好適な結合剤は、例えば西独特許公開(DE−A)第3
524519号明細書中に記載されている。
【0036】有利な結合剤は、エチルセルロース、エチ
ルヒドロキシエチルセルロース又はポリビニルブチレー
トである。
ルヒドロキシエチルセルロース又はポリビニルブチレー
トである。
【0037】結合剤対染料の比は、特に5:1〜1:1
の間で変化する。
の間で変化する。
【0038】助剤としては、欧州特許(EP−A)第2
27092、同第192435号明細書又はそこに引用
されている特許明細書中に記載の分離剤、更に殊に貯蔵
時及びインキリボン(Farbband)の加熱時の転
写染料の晶出を阻止する有機添加剤、例えばコレステリ
ン又はバニリンが使用される。
27092、同第192435号明細書又はそこに引用
されている特許明細書中に記載の分離剤、更に殊に貯蔵
時及びインキリボン(Farbband)の加熱時の転
写染料の晶出を阻止する有機添加剤、例えばコレステリ
ン又はバニリンが使用される。
【0039】不活性担体は、例えば次のものである:薄
葉紙、吸い取り紙又は硫酸紙又は良好な耐熱性を有する
プラスチックフィルム、例えば場合により金属被覆され
たポリエステル、ポリアミド又はポリイミド。
葉紙、吸い取り紙又は硫酸紙又は良好な耐熱性を有する
プラスチックフィルム、例えば場合により金属被覆され
たポリエステル、ポリアミド又はポリイミド。
【0040】この不活性担体には、サーモヘッドが担持
物質に付着するのを避けるために、そのサーモヘッドに
向いている側を場合により付加的に滑剤層(滑り層;S
lipping layer)で被覆を施こす。好適な
滑剤は、例えば欧州特許(EP−A)第216483又
は同第227095号明細書中に記載されている。染料
−担体の厚さは、一般に3〜30μm、有利には5〜1
0μmである。
物質に付着するのを避けるために、そのサーモヘッドに
向いている側を場合により付加的に滑剤層(滑り層;S
lipping layer)で被覆を施こす。好適な
滑剤は、例えば欧州特許(EP−A)第216483又
は同第227095号明細書中に記載されている。染料
−担体の厚さは、一般に3〜30μm、有利には5〜1
0μmである。
【0041】染料受容層(Farbstoffnehm
erschicht)としては、原則的に、転写させる
べき染料に対して親和性を有する、ガラス温度が150
℃より下である、全ての耐熱性プラスチック層、例えば
変性ポリカルボネート又はポリエステルが使用される。
受容層組成の好適な受容体(Rezepturen)
は、例えば欧州特許(EP−A)第227094号、同
第133012号、同第133011号、同第1110
04号明細書、特開(JP−A)昭61−第19999
7号、同第61−第283595号、同61−第237
694号又は同61−第127392号公報中に詳述さ
れている。
erschicht)としては、原則的に、転写させる
べき染料に対して親和性を有する、ガラス温度が150
℃より下である、全ての耐熱性プラスチック層、例えば
変性ポリカルボネート又はポリエステルが使用される。
受容層組成の好適な受容体(Rezepturen)
は、例えば欧州特許(EP−A)第227094号、同
第133012号、同第133011号、同第1110
04号明細書、特開(JP−A)昭61−第19999
7号、同第61−第283595号、同61−第237
694号又は同61−第127392号公報中に詳述さ
れている。
【0042】転写は、エネルギー源、例えば≧300℃
の温度まで加熱可能であるべき、レーザー又はサーモヘ
ッドを用いて行なわれ、これを用いて染料転写が時間
t:0<t<15m秒内に行なわれうる。その際染料
は、転写紙から移動しかつ吸収媒体の表面被覆内に分散
される。
の温度まで加熱可能であるべき、レーザー又はサーモヘ
ッドを用いて行なわれ、これを用いて染料転写が時間
t:0<t<15m秒内に行なわれうる。その際染料
は、転写紙から移動しかつ吸収媒体の表面被覆内に分散
される。
【0043】
【実施例】製造を詳述するために、次の例を挙げること
ができるが、ここで「%」は、特に記載のない限り「重
量%」を示す。
ができるが、ここで「%」は、特に記載のない限り「重
量%」を示す。
【0044】染料の転写 染料の転写挙動を定量的にかつ簡単な方法で試験するた
めに、熱転写をサーモヘッドの代わりに広い面積の加熱
板を用いて実施し、その際温度を70℃<T<120℃
の範囲内で変化させかつ転写時間を2分に定めた。
めに、熱転写をサーモヘッドの代わりに広い面積の加熱
板を用いて実施し、その際温度を70℃<T<120℃
の範囲内で変化させかつ転写時間を2分に定めた。
【0045】A) 担体を染料で被覆するための一般的
処方:結合剤1gをトルオール/エタノール(8:2v
/v)8ml中に40〜50℃で溶かした。ここに、テ
トラヒドロフラン5ml中の染料0.25gからの溶液
を撹拌導入した。こうして得られた印刷ペーストを80
μmドクタを用いてポリエステルシート(厚さ:6〜1
0μm)上に施こしかつドライアーを用いて乾燥させ
た。
処方:結合剤1gをトルオール/エタノール(8:2v
/v)8ml中に40〜50℃で溶かした。ここに、テ
トラヒドロフラン5ml中の染料0.25gからの溶液
を撹拌導入した。こうして得られた印刷ペーストを80
μmドクタを用いてポリエステルシート(厚さ:6〜1
0μm)上に施こしかつドライアーを用いて乾燥させ
た。
【0046】B) 熱転写可能性に関する試験 使用染料を次の方法で試験した:被覆物質(前記)内の
試験されるべき物質を含有するポリエステルシート(G
eber;ドナー)を表向きにし、市販で得られる日立
カラービデオプリントペーパー(Hitachi Co
lor Video Print Paper;Neh
mer;レセプター)上に置きかつ押しあてた。次いで
ドナー/レセプターをアルミニウム箔で巻きかつ2枚の
可熱板の間で種々異なる温度T(温度70℃<T<12
0℃間)で加熱した。レセプターの光沢性プラスチック
層中に拡散した染料量は、光学密度(=吸光A)に比例
する。光学密度は、測光的に測定された。80〜110
℃の間の温度範囲で測定された、着色されたレセプター
紙の吸光Aの対数を、絶対温度の相応する逆数に対して
プロットすると、その上昇から転写実験のための活性化
エネルギー△ETが算出される直線が得られる:
試験されるべき物質を含有するポリエステルシート(G
eber;ドナー)を表向きにし、市販で得られる日立
カラービデオプリントペーパー(Hitachi Co
lor Video Print Paper;Neh
mer;レセプター)上に置きかつ押しあてた。次いで
ドナー/レセプターをアルミニウム箔で巻きかつ2枚の
可熱板の間で種々異なる温度T(温度70℃<T<12
0℃間)で加熱した。レセプターの光沢性プラスチック
層中に拡散した染料量は、光学密度(=吸光A)に比例
する。光学密度は、測光的に測定された。80〜110
℃の間の温度範囲で測定された、着色されたレセプター
紙の吸光Aの対数を、絶対温度の相応する逆数に対して
プロットすると、その上昇から転写実験のための活性化
エネルギー△ETが算出される直線が得られる:
【0047】
【化7】
【0048】完全な特徴づけのために、このプロットか
ら、付加的に、着色されたレセプター紙の吸光Aが1の
値に達する温度T*[℃]を推論した。
ら、付加的に、着色されたレセプター紙の吸光Aが1の
値に達する温度T*[℃]を推論した。
【0049】次の表中に記載の染料を、A)により加工
しかつ得られた、染料で被覆された担体を、B)により
転写挙動に関し試験した。表中にそれぞれ熱転写パラメ
ーターT*及び△ET、染料の吸収最大λmax(塩化メチ
レン中で測定)及び使用結合剤を記載した。
しかつ得られた、染料で被覆された担体を、B)により
転写挙動に関し試験した。表中にそれぞれ熱転写パラメ
ーターT*及び△ET、染料の吸収最大λmax(塩化メチ
レン中で測定)及び使用結合剤を記載した。
【0050】その際、次の略語を使用する: B=結合剤 EC=エチルセルロース MC=ポリビニルブチレートからの混合物:EC=2:
1 V=ポリエステル
1 V=ポリエステル
【0051】
【表1】
【0052】
【表2】
【0053】
【表3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マテイアス ヴイーゼンフエルト ドイツ連邦共和国 ムツターシユタツト ローゼンシユトラーセ 10
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項1】 アゾ染料を、エネルギー源を用いる拡散
により、担体からプラスチック被覆紙上へ転写させる方
法において、式I: 【化1】 [式中Xは、窒素又は基C−CNを表わし、Zは、酸素
又は基−CH(R7)−を表わし、ここでR7は、水素又
はC1〜C4−アルキルを表わし、R1は、アルキル、ア
ルカノイルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキ
シアルキル又はアルコキシカルボニルアルキル(ここで
これらの基は、それぞれ炭素原子15個までを有しか
つ、フェニル、C1〜C4−アルキルフェニル、C1〜C4
−アルコキシフェニル、ハロゲンフェニル、ベンジルオ
キシ、C1〜C4−アルキルベンジルオキシ、C1〜C4−
アルコキシベンジルオキシ、ハロゲン、ヒドロキシ又は
シアノによって置換されていてよい)、水素、非置換の
又はC1〜C15−アルキル、C1〜C15−アルコキシ又は
ハロゲンにより置換されたフェニル又は式II: [−Y−O]m−R8 (II) (ここでYは、C2〜C6−アルキレンを表わし、mは、
1、2、3、4、5又は6を表わしかつR8は、C1〜C
4−アルキル又は非置換の又はC1〜C4−アルキル又は
C1〜C4−アルコキシにより置換されたフェニルを表わ
す)の基を表わし、R2及びR3は、同じ又は異なってい
てかつ互いに独立してそれぞれ水素又はC1〜C4−アル
キルを表わし、R4は、水素、C1〜C10−アルキル、C
1〜C10−アルコキシ又は基−NH−COR2又は−NH
SO2R8を表わし、ここでR2及びR8は、それぞれ前記
のものを表わし、R5は、水素、塩素、C1〜C4−アル
キル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ
又は非置換の又はC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
コキシ又はハロゲンにより置換されたフェニルを表わし
かつR6は、シアノ又は基−CO−OR1、−CO−NH
R1又は−CO−N(R1)2を表わし、ここでR1は、そ
れぞれ前記のものを表わす]のアゾ染料1種以上がその
上に存在する担体を使用することを特徴とする、アゾ染
料をエネルギー源を用いる拡散により、担体からプラス
チック被覆紙上へ転写させる方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4004600A DE4004600A1 (de) | 1990-02-15 | 1990-02-15 | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen |
DE4004600.1 | 1990-02-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05584A true JPH05584A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=6400157
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3018818A Withdrawn JPH05584A (ja) | 1990-02-15 | 1991-02-12 | アゾ染料の転写法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5145828A (ja) |
EP (1) | EP0442360B1 (ja) |
JP (1) | JPH05584A (ja) |
DE (2) | DE4004600A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9131702B2 (en) | 2013-06-11 | 2015-09-15 | Chubu Corporation | Food material cutter |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0581342B1 (en) * | 1992-07-14 | 1997-01-02 | Agfa-Gevaert N.V. | Dye-donor element for use according to thermal dye sublimation transfer |
DE69215864T2 (de) * | 1992-07-14 | 1997-06-19 | Agfa Gevaert Nv | Thiazolylazoanilinfarbstoffe zur Anwendung in der thermischen Farbstoffsublimationsübertragung |
DE69307042T2 (de) * | 1992-07-14 | 1997-06-26 | Agfa Gevaert Nv | Farbstoffdonorelement zur Anwendung in der thermischen Farbstoffsublimationsübertragung |
US5571765A (en) * | 1994-01-31 | 1996-11-05 | Agfa-Gevaert N.V. | Thermal dye transfer image with improved light-fastness |
EP0665117A1 (en) * | 1994-01-31 | 1995-08-02 | Agfa-Gevaert N.V. | Thermal dye transfer image with improved light-fastness |
GB9506117D0 (en) * | 1995-03-25 | 1995-05-10 | Ici Plc | Dye diffusion thermal transfer printing |
CN109574880B (zh) * | 2017-09-29 | 2022-06-17 | 纳莹(上海)生物科技有限公司 | 一种荧光探针及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8521327D0 (en) * | 1985-08-27 | 1985-10-02 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
DE3788072T3 (de) * | 1986-02-28 | 1997-02-20 | Ici Plc | Thermoübertragungsdruck. |
DE3630279A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
DE3818404A1 (de) * | 1988-05-31 | 1989-12-07 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen |
GB8817220D0 (en) * | 1988-07-20 | 1988-08-24 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
-
1990
- 1990-02-15 DE DE4004600A patent/DE4004600A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-02-05 US US07/651,455 patent/US5145828A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-06 EP EP91101564A patent/EP0442360B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-06 DE DE59106925T patent/DE59106925D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-12 JP JP3018818A patent/JPH05584A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9131702B2 (en) | 2013-06-11 | 2015-09-15 | Chubu Corporation | Food material cutter |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0442360B1 (de) | 1995-11-22 |
DE59106925D1 (de) | 1996-01-04 |
DE4004600A1 (de) | 1991-08-22 |
US5145828A (en) | 1992-09-08 |
EP0442360A1 (de) | 1991-08-21 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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