DE3818404A1 - Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE3818404A1 DE3818404A1 DE3818404A DE3818404A DE3818404A1 DE 3818404 A1 DE3818404 A1 DE 3818404A1 DE 3818404 A DE3818404 A DE 3818404A DE 3818404 A DE3818404 A DE 3818404A DE 3818404 A1 DE3818404 A1 DE 3818404A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- phenyl
- formula
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Coloring (AREA)
- Printing Methods (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Übertragung von
Azofarbstoffen, die eine Diazokomponente auf Thiophenbasis aufweisen von
einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier mit Hilfe eines
Thermokopfes.
Beim Thermotransferdruckverfahren wird ein Transferblatt, welches einen
thermisch transferierbaren Farbstoff in einem oder mehreren Bindemitteln,
gegebenenfalls zusammen mit geeigneten Hilfsmitteln, auf einem Träger
enthält, mit einem Heizkopf mit kurzen Heizimpulsen (Dauer: Bruchteile
einer Sekunde) von der Rückseite her erhitzt, wodurch der Farbstoff aus
dem Transferblatt migriert und in die Oberflächenbeschichtung eines
Aufnahmemediums hineindiffundiert. Der wesentliche Vorteil dieses
Verfahrens besteht darin, daß die Steuerung der zur übertragenden
Farbstoffmenge (und damit die Farbabstufung) durch Einstellung der an den
Heizkopf abzugebenden Energie leicht möglich ist.
Allgemein wird die Farbaufzeichnung unter Verwendung der drei subtraktiven
Grundfarben Gelb, Magenta und Cyan (und gegebenenfalls Schwarz) durchgeführt.
Um eine optimale Farbaufzeichnung zu ermöglichen, müssen die
Farbstoffe folgende Eigenschaften besitzen:
- i) leichte thermische Transferierbarkeit,
- ii) geringe Migration innerhalb oder aus der Oberflächenbeschichtung des Aufnahmemediums bei Raumtemperatur,
- iii) hohe thermische und photochemische Stabilität sowie Resistenz gegen Feuchtigkeit und chemische Stoffe,
- iv) für subtraktive Farbmischung die geeigneten Farbtöne aufweisen,
- v) einen hohen molaren Absorptionskoeffizienten aufweisen,
- vi) bei Lagerung des Transferblattes nicht auskristallisieren,
- vii) technisch leicht zugänglich sein.
Die Forderungen i), iii), vii) und insbesondere iv) und v) sind
erfahrungsgemäß bei den Cyanfarbstoffen besonders schwierig zu erfüllen.
Daher entsprechen die meisten der bekannten, für den thermischen
Transferdruck verwendeten Cyanfarbstoffe nicht dem geforderten
Anforderungsprofil.
Aus dem Stand der Technik sind bereits Farbstoffe bekannt, die in
Thermotransferdruckverfahren zur Anwendung kommen. So sind beispielsweise
in der EP-A-2 16 483 und EP-A-2 58 856 Azofarbstoffe beschrieben, die
Diazokomponenten auf Thiophenbasis und Kupplungskomponenten auf
Anilinbasis aufweisen.
Weiterhin sind aus der EP-A-2 18 937 für diesen Zweck Disazofarbstoffe auf
Thiophen- und Anilinbasis bekannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Übertragung
von Farbstoffen bereitzustellen, wobei die Farbstoffe die obengenannten
Forderungen i) bis vii) möglichst gut erfüllen sollten.
Es wurde nun gefunden, daß die Übertragung von Azofarbstoffen von einem
Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Papier durch Diffusion mit
Hilfe eines Thermokopfes vorteilhaft gelingt, wenn man einen Träger
verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I
befinden, in der
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander
jeweils Alkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl,
Alkoxycarbonylalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl oder Cyanoalkyl,
wobei die Reste jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen aufweisen und
durch Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Benzoyloxy,
C₁-C₄-Alkylbenzyloxy, C₁-C₄-Alkoxybenzyloxy, Halogen, Hydroxy
oder Cyano substituiert sein können, Wasserstoff, gegebenenfalls
durch C₁-C₂₀-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl,
gegebenenfalls durch C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Alkoxy oder Halogen
substituiertes Benzyl oder einen Rest der Formel II
worin
Y für C₂-C₆-Alkylen
m für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und
R⁶ für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
m für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und
R⁶ für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
R³ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy oder den Rest -NH-CO-R¹, wobei
R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt,
R⁴ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹, CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, bedeuten.
R⁴ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹, CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, bedeuten.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkylreste können sowohl
geradkettig als auch verzweigt sein.
Reste Y in Formel I sind z. B. Ethylen, 1,2- oder 1,3-Propylen, 1,2-, 1,3-,
1,4- oder 2,3-Butylen, Pentamethylen, Hexamethylen oder 2-Methylpentamethylen.
Geeignete Reste R¹, R², R³, R⁴ und R⁶ in Formel I sind z. B. Methyl, Ethyl,
Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert.-Butyl.
Reste R¹, R² und R³ sind weiterhin z. B. Pentyl, Isopentyl, sec.-Pentyl,
tert.-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl,
Nonyl, Isononyl, Decyl oder Isodecyl.
Reste R¹ und R² sind weiterhin z. B. Undecyl, Dodecyl, Tridecyl,
Isotridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl,
Nonadecyl oder Eicosyl. (Die Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl
und Isotridecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der
Oxosynthese erhaltenen Alkoholen (vgl. dazu Ullmanns Enzyklopädie der
technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seiten 215 bis 217 sowie Band 11,
Seiten 435 und 436).)
Reste R³ und R⁴ sind weiterhin beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy,
Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy oder sec.-Butoxy.
Reste R³ sind weiterhin z. B. Pentyloxy, Isopentyloxy, sec.-Pentyloxy,
Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Nonyloxy oder Decyloxy.
Reste R⁴ sind weiterhin z. B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio,
Isopropylthio oder Butylthio.
Reste R¹ und R² sind weiterhin z. B. Benzyl, 1- oder 2-Phenylethyl.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist bevorzugt, wenn man einen Träger
verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I
befinden, in der
R¹ und R² unabhängig voneinander Alkyl, Alkanoloxyalkyl oder
Alkyloxycarbonylalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu
12 Kohlenstoffatome aufweisen und durch Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl,
C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können,
gegebenenfalls durch C₁-C₁₂-Alkyl oder C₁-C₁₂-Alkoxy substituiertes
Phenyl, gegebenenfalls durch C₁-C₁₂-Alkyl oder C₁-C₁₂-Alkoxy
substituiertes Benzyl oder einen Rest der Formel II
worin
Y für C₂-C₄-Alkylen,
m für 1, 2, 3 oder 4 und
R⁶ für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
m für 1, 2, 3 oder 4 und
R⁶ für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
R³ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder den Rest -NH-CO-R¹, wobei
R¹ die zuletztgenannte obige Bedeutung besitzt,
R⁴ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Phenyl und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹-CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die zuletztgenannte obige Bedeutung besitzen, bedeuten.
R⁴ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Phenyl und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹-CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die zuletztgenannte obige Bedeutung besitzen, bedeuten.
Besonders bevorzugt ist das neue Verfahren, wenn man einen Träger
verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I
befinden, in der
R¹ und R² unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls
durch Cyano, Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl oder C₁-C₄-Alkoxyphenyl
substituiert ist, oder einen Rest der Formel III
worin
n für 1, 2, 3 oder 4 und
R⁷ für C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl stehen,
R⁷ für C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl stehen,
R³ Wasserstoff, Methyl oder Methoxy,
R⁴ Chlor und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die letztgenannte obige Bedeutung besitzen, bedeuten.
R⁴ Chlor und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die letztgenannte obige Bedeutung besitzen, bedeuten.
Besonders gute Ergebnisse erzielt man, wenn man einen Träger verwendet,
auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I befinden, in der
R² für C₁-C₆-Alkyl steht und R¹ die zuletztgenannte obige Bedeutung
besitzt oder insbesondere ebenfalls C₁-C₆-Alkyl bedeutet.
Man erzielt weiterhin besonders günstige Ergebnisse, wenn man einen Träger
verwendet, auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I
befinden, in der R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹ bedeutet, worin R¹ für
Alkyl, Alkanoyloxyalkyl oder Alkyloxycarbonylalkyl, wobei diese Reste
jeweils bis zu 12 Kohlenstoffatomen aufweisen können, oder für den Rest
der obengenannten Formel III, in der n und R⁷ jeweils die obengenannte
Bedeutung besitzen, oder insbesondere für C₁-C₆-Alkyl steht.
Die Farbstoffe der Formel I sind aus der EP-A-2 01 896 bekannt oder können
nach den dort genannten Methoden erhalten werden.
Im Vergleich zu den bei den bekannten Verfahren verwendeten Farbstoffen
zeichnen sich die beim erfindungsgemäßen Verfahren übertragenen Farbstoffe
im allgemeinen durch verbesserte Migrationseigenschaften im Aufnahmemedium
bei Raumtemperatur, leichtere thermische Transferierbarkeit, höhere
photochemische Stabilität, leichtere technische Zugänglichkeit, bessere
Resistenz gegen Feuchtigkeit und chemische Stoffe, höhere Farbstärke,
bessere Löslichkeit und insbesondere durch höhere Farbtonreinheit aus.
Weiterhin ist überraschend, daß die Farbstoffe der Formel I gut
transferierbar sind, obwohl sie ein relativ hohes Molekulargewicht
besitzen.
Zur Herstellung der für das Verfahren benötigten Farbstoffträger werden
die Farbstoffe in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z. B.
Chlorbenzol, Isobutanol, Methyl-ethylketon, Methylenchlorid, Toluol,
Tetrahydrofuran oder deren Mischungen mit einem oder mehreren
Bindemitteln, gegebenenfalls unter Zugabe von Hilfsmitteln, zu einer
Druckfarbe verarbeitet. Diese enthält den Farbstoff vorzugsweise in
molekular-dispers gelöster Form. Die Druckfarbe wird mittels einer Rakel
auf den inerten Träger aufgetragen und die Färbung an der Luft getrocknet.
Als Bindemittel kommen alle Resins oder Polymermaterialien in Betracht,
welche in organischen Lösungsmitteln löslich sind und den Farbstoff an den
inerten Träger abriebfest zu binden vermögen. Dabei werden solche
Bindemittel bevorzugt, welche den Farbstoff nach Trocknung der Druckfarbe
an der Luft in Form eines klaren, transparenten Films aufnehmen, ohne daß
dabei eine sichtbare Auskristallisation des Farbstoffes auftritt.
Beispiele für solche Bindemittel sind Cellulosederivate, z. B.
Methylcellulose, Ethylcellulose, Ethylhydroxyethylcellulose,
Hydroxypropylcellulose, Celluloseacetat oder Celluloseacobutyrat,
Stärke, Alginate, Alkylresins, Vinylresins, Polyvinylalkohol,
Polyvinylacetat, Polyvinylbutyrat oder Polyvinylpyrrolidone. Weiterhin
kommen Polymere und Copolymere von Acrylaten oder deren Derivate, wie
Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat oder Styrolacrylatcopolymere,
Polyesterresins, Polyamidresins, Polyurethanresins oder natürliche
CH-Resins, wie Gummiarabikum, als Bindemittel in Betracht. Weitere
geeignete Bindemittel sind in der DE-A-35 24 519 beschrieben.
Bevorzugte Bindemittel sind Ethylcellulose oder Ethylhydroxyethylcellulose
mittlerer bis kleiner Viskositätseinstellungen.
Das Verhältnis Bindemittel zu Farbstoff variiert vorzugsweise zwischen 5 : 1
und 1 : 1.
Als Hilfsmittel kommen Trennmittel in Betracht, wie sie in der
EP-A-2 27 092, EP-A-1 92 435 oder den dort zitierten Patentanmeldungen
spezifiziert sind; darüber hinaus besonders organische Additive, welche
das Auskristallisieren der Transferfarbstoffe bei Lagerung und beim
Erhitzen des Farbbandes verhindern, z. B. Cholesterin oder Vanillin.
Inerte Träger sind z. B. Seiden-, Lösch- oder Pergaminpapier oder
Kunststoffolien mit guter Wärmebeständigkeit, z. B. gegebenenfalls
metallbeschichteter Polyester, Polyamid oder Polyimid. Der inerte Träger
wird auf der dem Thermokopf zugewandten Seite gegebenenfalls zusätzlich
mit einer Gleitmittelschicht (Slipping layer) beschichtet, um ein
Verkleben des Thermokopfes mit dem Trägermaterial zu verhindern. Geeignete
Gleitmittel werden, z. B. in der EP-A-2 16 483 oder EP-A-2 27 095
beschrieben. Die Dicke des Farbstoff-Trägers beträgt im allgemeinen 3 bis
30 µm, vorzugsweise 5 bis 10 µm.
Als Farbstoffnehmerschicht kommen prinzipiell alle temperaturstabilen
Kunststoffschichten mit Affinität zu den zu transferierenden Farbstoffen
in Betracht, deren Glasumwandlungstemperatur unter 150°C liegen sollte,
z. B. modifizierte Polycarbonate oder Polyester. Geeignete Rezepturen für
die Nehmerschichtzusammensetzung werden z. B. in der EP-A-2 27 094,
EP-A-1 33 012, EP-A-1 33 011, EP-A-1 11 004, JP-A-199 997/1986,
JP-A-283 595/1986, JP-A-237 694/1986 oder JP-A-127 392/1986 ausführlich
beschrieben.
Die Übertragung erfolgt mittels eines Thermokopfes, der auf eine
Temperatur von 300°C aufheizbar sein muß, damit der Farbstofftransfer
im Zeitbereich t: 0 < t < 15 msec erfolgen kann. Dabei migriert der
Farbstoff aus dem Transferblatt und diffundiert in die Oberflächenbeschichtung
des Aufnahmemediums.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in
denen sich Angaben über Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das
Gewicht beziehen.
Um das Transferverhalten der Farbstoffe quantitativ und in einfacher Weise
prüfen zu können, wurde der Thermotransfer mit großflächigen Heizbacken
statt eines Thermokopfes durchgeführt, wobei die Transfertemperatur im
Bereich 70°C < T < 120°C variierte und die Transferzeit auf 2 Minuten
festgelegt wurde.
1 g Bindemittel wurde in 8 ml Toluol/Ethanol (8 : 2 v/v) bei 40 bis 50°C
gelöst. Dazu wurde eine Lösung aus 0,25 g Farbstoff (und gegebenenfalls
Hilfsmittel) in 5 ml Tetrahydrofuran eingerührt. Die so
erhaltene Druckpaste wurde mit einer 80-µm-Rakel auf eine Polyesterfolie
(Dicke: 6 bis 10 µm) abgezogen und mit einem Fön getrocknet.
Die verwendeten Farbstoffe wurden in der folgenden Weise geprüft:
Die den zu prüfenden Farbstoff in der Beschichtungsmasse (Vorderseite)
enthaltende Polyesterfolie (Geber) wurde mit der Vorderseite auf
kommerziell erhältliches Hitachi Color Video Print Paper (Nehmer)
gelegt und aufgedrückt. Geber/Nehmer wurden dann mit Aluminiumfolie
umwickelt und zwischen zwei beheizten Platten bei verschiedener
Temperatur T (im Temperaturintervall 70°C < T < 120°C) erhitzt. Die in
die glänzende Kunststoffschicht des Nehmens diffundierte Farbstoffmenge
ist proportional der optischen Dichte (= Extinktion A). Letztere
wurde photometrisch bestimmt. Trägt man den Logarithmus der im
Temperaturintervall zwischen 80 und 110°C gemessenen Extinktion A der
angefärbten Nehmerpapiere gegen die zugehörige reziproke absolute
Temperatur auf, so erhält man Geraden, aus deren Steigung die
Aktivierungsenergie Δ E T für das Transferexperiment berechnet wird:
Zur vollständigen Charakterisierung wurde aus den Auftragungen zusätzlich
die Temperatur T* [°C] entnommen, bei der die Extinktion A der angefärbten
Nehmerpapiere den Wert 2 erreicht.
Die in der nachfolgenden Tabelle genannten Farbstoffe wurden nach A)
verarbeitet und die erhaltenen, mit Farbstoff beschichteten Träger nach B)
auf das Transferverhalten geprüft. In der Tabelle sind jeweils die
Thermotransferparameter T* und Δ E T, die Absorptionsmaxima der Farbstoffe
λ max (gemessen in Methylenchlorid), die verwendeten Bindemittel und die
Hilfsmittel aufgeführt.
Dabei gelten folgende Abkürzungen:
B = Bindemittel (EC = Ethylcellulose, EHEC = Ethylhydroxyethylcellulose)
F = Farbstoff
HM = Hilfsmittel (Chol = Cholesterin)
B = Bindemittel (EC = Ethylcellulose, EHEC = Ethylhydroxyethylcellulose)
F = Farbstoff
HM = Hilfsmittel (Chol = Cholesterin)
Claims (3)
1. Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen von einem Träger auf ein
mit Kunststoff beschichtetes Papier durch Diffusion mit Hilfe eines
Thermokopfes, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Träger verwendet,
auf dem sich ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I
befinden, in derR¹ und R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander
jeweils Alkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder
Alkoxycarbonylalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu
20 Kohlenstoffatome aufweisen und durch Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl,
C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Benzyloxy, C₁-C₄-Alkylbenzyloxy,
C₁-C₄-Alkoxybenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano substituiert
sein können, Wasserstoff, gegebenenfalls durch C₁-C₂₀-Alkyl,
C₁-C₂₀-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl, gegebenenfalls
durch C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Alkoxy oder Halogen substituiertes
Benzyl oder einen Rest der Formel II
worinY für C₂-C₆-Alkylen
m für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und
R⁶ für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,R³ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy oder den Rest -NH-CO-R¹, wobei R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt,
R⁴ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹, CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, bedeuten.
m für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und
R⁶ für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,R³ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy oder den Rest -NH-CO-R¹, wobei R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt,
R⁴ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹, CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich auf dem
Träger ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I befinden, in der
R¹ und R² unabhängig voneinander Alkyl, Alkanoyloxyalkyl oder
Alkyloxycarbonylalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu
12 Kohlenstoffatome aufweisen und durch Phenyl,
C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Hydroxy oder Cyano
substituiert sein können, gegebenenfalls durch C₁-C₁₂-Alkyl oder
C₁-C₁₂-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch
C₁-C₁₂-Alkyl oder C₁-C₁₂-Alkoxy substituiertes Benzyl oder einen
Rest der Formel II
worinY für C₂-C₄-Alkylen,
m für 1, 2, 3 oder 4 und
R⁶ für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,R³ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder den Rest -NH-CO-R¹, wobei R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt,
R⁴ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Phenyl und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, bedeuten.
m für 1, 2, 3 oder 4 und
R⁶ für C₁-C₄-Alkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,R³ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder den Rest -NH-CO-R¹, wobei R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt,
R⁴ Wasserstoff, Chlor, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Phenyl und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, bedeuten.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich auf dem
Träger ein oder mehrere Azofarbstoffe der Formel I befinden, in der
R¹ und R² unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl, das gegebenenfalls
durch Cyano, Phenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl oder C₁-C₄-Alkoxyphenyl
substituiert ist, oder einen Rest der Formel III
worinn für 1, 2, 3 oder 4 und
R⁷ für C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl stehen,R³ Wasserstoff, Methyl oder Methoxy
R⁴ Chlor und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, bedeuten.
R⁷ für C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl stehen,R³ Wasserstoff, Methyl oder Methoxy
R⁴ Chlor und
R⁵ Cyano oder den Rest -CO-OR¹, -CO-NHR¹ oder -CO-NR¹R², wobei R¹ und R² jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, bedeuten.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3818404A DE3818404A1 (de) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen |
DE89109327T DE58905420D1 (de) | 1988-05-31 | 1989-05-24 | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen. |
EP89109327A EP0344592B2 (de) | 1988-05-31 | 1989-05-24 | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen |
US07/358,142 US5037798A (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Transfer of AZO dyes |
JP1134837A JP2746656B2 (ja) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | アゾ染料の転写法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3818404A DE3818404A1 (de) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3818404A1 true DE3818404A1 (de) | 1989-12-07 |
Family
ID=6355459
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3818404A Withdrawn DE3818404A1 (de) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen |
DE89109327T Expired - Lifetime DE58905420D1 (de) | 1988-05-31 | 1989-05-24 | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen. |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE89109327T Expired - Lifetime DE58905420D1 (de) | 1988-05-31 | 1989-05-24 | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5037798A (de) |
EP (1) | EP0344592B2 (de) |
JP (1) | JP2746656B2 (de) |
DE (2) | DE3818404A1 (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4004600A1 (de) * | 1990-02-15 | 1991-08-22 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen |
DE4132074A1 (de) * | 1991-09-26 | 1993-04-01 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der chinolinreihe |
EP0673320B2 (de) * | 1992-10-21 | 2000-12-27 | Imperial Chemical Industries Plc | Farbstoffdiffusionsthermotransferdruck |
EP0665117A1 (de) * | 1994-01-31 | 1995-08-02 | Agfa-Gevaert N.V. | Thermisches Farbstoffübertragungsbild mit verbesserter Lichtechtheit |
US7518715B1 (en) * | 2008-06-24 | 2009-04-14 | International Business Machines Corporation | Method for determination of efficient lighting use |
US8274649B2 (en) | 2008-06-24 | 2012-09-25 | International Business Machines Corporation | Failure detection in lighting systems |
CN109574880B (zh) * | 2017-09-29 | 2022-06-17 | 纳莹(上海)生物科技有限公司 | 一种荧光探针及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58215397A (ja) * | 1982-06-08 | 1983-12-14 | Sony Corp | 気化性色素組成物 |
JPS59204658A (ja) * | 1983-05-09 | 1984-11-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
JPS60239292A (ja) * | 1984-05-11 | 1985-11-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用色素 |
DE3427200A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Methinfarbstoffe |
JPS61127392A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-06-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 昇華転写用受像体 |
JPH0725218B2 (ja) * | 1985-04-15 | 1995-03-22 | 大日本印刷株式会社 | 被熱転写シ−ト |
IN167384B (de) * | 1985-05-14 | 1990-10-20 | Basf Ag | |
JPH0714665B2 (ja) * | 1985-06-10 | 1995-02-22 | 大日本印刷株式会社 | 被熱転写シ−ト |
DE3630279A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
GB8718431D0 (en) * | 1987-08-04 | 1987-09-09 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
-
1988
- 1988-05-31 DE DE3818404A patent/DE3818404A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-05-24 EP EP89109327A patent/EP0344592B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-24 DE DE89109327T patent/DE58905420D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-30 US US07/358,142 patent/US5037798A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-30 JP JP1134837A patent/JP2746656B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2746656B2 (ja) | 1998-05-06 |
JPH0225384A (ja) | 1990-01-26 |
DE58905420D1 (de) | 1993-10-07 |
EP0344592A2 (de) | 1989-12-06 |
US5037798A (en) | 1991-08-06 |
EP0344592B1 (de) | 1993-09-01 |
EP0344592B2 (de) | 1997-10-15 |
EP0344592A3 (en) | 1990-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0416434B1 (de) | Triazolpyridinfarbstoffe sowie ein Verfahren zum thermischen Transfer von Methinfarbstoffen | |
EP0441282B1 (de) | Neue bichromophore Methin- und Azamethinfarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Übertragung | |
EP0346729B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen mit einer Pyridin-Kupplungskomponente | |
EP0415203B1 (de) | Merocyaninartige Thiazolfarbstoffe sowie ein Verfahren zum thermischen Transfer dieser Farbstoffe | |
EP0439200B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von bichromophoren Cyanogruppen enthaltenden Methinfarbstoffen | |
EP0442360B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen | |
DE3818404A1 (de) | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen | |
EP0437282B1 (de) | Bichromophore Cyanogruppen aufweisende Methinfarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Übertragung | |
EP0441208B1 (de) | Verwendung von Azofarbstoffen für den Thermotransferdruck | |
EP0479076B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Indoanilinfarbstoffen | |
EP0413229B1 (de) | Phenonazofarbstoffe und Verfahren zum thermischen Transfer dieser Farbstoffe | |
DE3812053A1 (de) | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen | |
EP0509302B1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Methinfarbstoffen | |
EP0479068B1 (de) | Chinolinmethinfarbstoffe sowie ein Verfahren zu ihrer thermischen Übertragung | |
EP0480278B1 (de) | Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen für den Thermotransferdruck | |
DE4010269A1 (de) | Indonaphtholfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer thermischen uebertragung | |
EP0420036B1 (de) | Verwendung von Azofarbstoffen für den Thermotransferdruck | |
EP0490225B1 (de) | Verwendung von Anthrachinonfarbstoffen für den Thermotransferdruck | |
EP0567829A1 (de) | Verfahren zur Übertragung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE4114456A1 (de) | N-aminopyridonfarbstoffe |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |