JPH0225384A - アゾ染料の転写法 - Google Patents
アゾ染料の転写法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、チオフェンを基礎とするジアゾ成分を有する
アゾ染料を支持体から、プラスチックで被覆された紙の
上に加熱ヘッドを用いて転写するための新規な方法に関
する。
アゾ染料を支持体から、プラスチックで被覆された紙の
上に加熱ヘッドを用いて転写するための新規な方法に関
する。
熱転写印刷法の場合、支持体の上に、1種又は数種の結
合剤中に熱転写可能な染料を場合により好適な助剤と共
に含有する転写板は、加熱ヘッドにより短い熱パルス(
時間:1秒の分数)で裏面から加熱され、これによって
染料は転写板から移行して、受容媒質の表面被覆中に拡
散する。この方法の本質的な利点は、転写されるべき染
料の量(従って色のニュアンス)の調節が、加熱ヘッド
に与えられるエネルギーの調節により容易に可能である
ことである。
合剤中に熱転写可能な染料を場合により好適な助剤と共
に含有する転写板は、加熱ヘッドにより短い熱パルス(
時間:1秒の分数)で裏面から加熱され、これによって
染料は転写板から移行して、受容媒質の表面被覆中に拡
散する。この方法の本質的な利点は、転写されるべき染
料の量(従って色のニュアンス)の調節が、加熱ヘッド
に与えられるエネルギーの調節により容易に可能である
ことである。
一般に多色記録は、減法混色の三原色である黄、マゼン
タ及びシアノ(及び場合により黒色)を用いて実施され
る。最適な多色記録を可能にするために、染料は下記の
特性を有しなげればならない。
タ及びシアノ(及び場合により黒色)を用いて実施され
る。最適な多色記録を可能にするために、染料は下記の
特性を有しなげればならない。
1)容易な熱転写性、
11)室温における受容媒質の内部で又は表面被覆から
の移行が少ないこと、 ]11)熱及び光化学的安定性並びに水分及び化学物質
に対する抵抗性が高いこと、 iv) 減色法の多色混合に対して好適な色調を示す
こと、 ■)高いモル吸収係数を示すこと、 vi) 転写板を貯蔵する際に結晶析出しないこと、v
ll)技術的に入手が容易であること。
の移行が少ないこと、 ]11)熱及び光化学的安定性並びに水分及び化学物質
に対する抵抗性が高いこと、 iv) 減色法の多色混合に対して好適な色調を示す
こと、 ■)高いモル吸収係数を示すこと、 vi) 転写板を貯蔵する際に結晶析出しないこと、v
ll)技術的に入手が容易であること。
必要条件1)、111)、vii)及び特にiv)及び
V)は、経験によればシアノ染料の場合に特に実現が困
難である。
V)は、経験によればシアノ染料の場合に特に実現が困
難である。
従って熱転写に使用される公知のシアノ染料の大部分は
必要な要求の範囲に適合しない。
必要な要求の範囲に適合しない。
技術水準によれば、熱転写印刷に用いられる染料が既に
公知である。例えばEP−A216483及びEP−A
258856には、チオフェンを基礎とするジアゾ成
分及びアニリンを基礎とするカップリング成分を有する
アゾ染料が記載される。
公知である。例えばEP−A216483及びEP−A
258856には、チオフェンを基礎とするジアゾ成
分及びアニリンを基礎とするカップリング成分を有する
アゾ染料が記載される。
さらにEp−A2f8937によればこの目的のために
チオフェン及びアニリンを基礎にしたジスアゾ染料が公
知である。
チオフェン及びアニリンを基礎にしたジスアゾ染料が公
知である。
本発明の課題は、染料の転写法を提供することであって
、この染料は上記の要求1)〜vii)をできるだけ良
好に実現すべきである。
、この染料は上記の要求1)〜vii)をできるだけ良
好に実現すべきである。
本発明者らは、支持体上に、1種又は数種の一般式
〔式中R1及びR2は同一でも異なってもよく、互いに
無関係に、それぞれアルキル基、アルカノイルオキシア
ルキル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基又は
アルコキシカルボニルアルキル基(どれらの基はそれぞ
れ20個までの炭素原子を有し、そしてフェニル基、0
1〜C4−アルキルフェニル基、01〜C4−アルコキ
シフェニル基、ベンジルオキシ基、01〜C4−アルキ
ルベンジルオキシ基、CI〜C4−アルコキシベンジル
オキシ基、ハロゲン原子、水酸基もしくはシアノ基で置
換されていてもよい)、水素原子、又ハ01〜C20−
アルキル基、c、〜C20フルコキシ基もしくはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフェニル基、又は01〜
C20−アルキル基、01〜C20−アルコキシ基もし
くはハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基、
又は次式%式%([) (式中Yは02〜C0−アルキレン基、mは1.2.6
.4.5又は6の数、R6は01〜C4−アルキル基、
又は01〜C4−アルキル基もしくは01〜C4アルコ
キシ基で置換されていてもよいフェニル基である)の残
基、R3は水素原子、C4〜Cl0−アルキル基、C1
〜Cl0−アルコキシ基、又は基−NH−Co−R’
(式中R1は上記の意味を有する)、R4は水素原子、
塩素原子、01〜C4−アルキル基、01〜C4−アル
コキシ基、01〜C4−アルキルチオ基、又はC2〜C
4−アルキル基、01〜C4−アルコキシ基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、R5は
シアノ基、又は基−Co−OR”、−Co −NHR”
又は−〇〇−NR’R2(式中R1及びR2は上記の意
味を有する)を意味する〕で表わされるアゾ染料が存在
する支持体を用いるとき、支持体からプラスチックで被
覆された紙の上に、熱ヘツドを用いて拡散によりアゾ染
料を転写することが有利に行いうろことを見出した。
無関係に、それぞれアルキル基、アルカノイルオキシア
ルキル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基又は
アルコキシカルボニルアルキル基(どれらの基はそれぞ
れ20個までの炭素原子を有し、そしてフェニル基、0
1〜C4−アルキルフェニル基、01〜C4−アルコキ
シフェニル基、ベンジルオキシ基、01〜C4−アルキ
ルベンジルオキシ基、CI〜C4−アルコキシベンジル
オキシ基、ハロゲン原子、水酸基もしくはシアノ基で置
換されていてもよい)、水素原子、又ハ01〜C20−
アルキル基、c、〜C20フルコキシ基もしくはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフェニル基、又は01〜
C20−アルキル基、01〜C20−アルコキシ基もし
くはハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基、
又は次式%式%([) (式中Yは02〜C0−アルキレン基、mは1.2.6
.4.5又は6の数、R6は01〜C4−アルキル基、
又は01〜C4−アルキル基もしくは01〜C4アルコ
キシ基で置換されていてもよいフェニル基である)の残
基、R3は水素原子、C4〜Cl0−アルキル基、C1
〜Cl0−アルコキシ基、又は基−NH−Co−R’
(式中R1は上記の意味を有する)、R4は水素原子、
塩素原子、01〜C4−アルキル基、01〜C4−アル
コキシ基、01〜C4−アルキルチオ基、又はC2〜C
4−アルキル基、01〜C4−アルコキシ基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、R5は
シアノ基、又は基−Co−OR”、−Co −NHR”
又は−〇〇−NR’R2(式中R1及びR2は上記の意
味を有する)を意味する〕で表わされるアゾ染料が存在
する支持体を用いるとき、支持体からプラスチックで被
覆された紙の上に、熱ヘツドを用いて拡散によりアゾ染
料を転写することが有利に行いうろことを見出した。
上記の一般式Iに現われるすべてのアルキル基は直鎖状
でも分枝状でもよい。
でも分枝状でもよい。
式■における基Yは、例えばエチレン、1,2= 8
又は1,6−プロピレン、1.2− 1.5−1.4−
又ハ2.6− メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメ
チレン又は2−メチル−ペンタメチレンの各基である。
又ハ2.6− メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメ
チレン又は2−メチル−ペンタメチレンの各基である。
式Iにおける好適な基R1、R2、R3、R4及びR6
は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第ニブチル及び第三ブチルの各基
である。
は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第ニブチル及び第三ブチルの各基
である。
基R1、R2及びR3はさらに、例えばペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、第三ペンチル、ヘキシル、2
−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘ
キシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル又
はインデシルの各基である。
ペンチル、ネオペンチル、第三ペンチル、ヘキシル、2
−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘ
キシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル又
はインデシルの各基である。
基R1及びR2はさらに、例えばウンデシル、ドデシル
、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、
ノナデシル又はエイコノシルの各基である。(インオク
チル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルの名
称は慣用名で、オキソ合成により得られるアルコルに由
来し、これについてはウルマンス・エンチクロペディー
舎チル中テヒニツシエン・ヘミ−第4版7巻215〜2
17頁及び11巻465及び436頁参照。)1、 基R3及びR4はさらに、例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、インブトキシ
又は第二ブトキシの各基である。
、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタ
デシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、
ノナデシル又はエイコノシルの各基である。(インオク
チル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルの名
称は慣用名で、オキソ合成により得られるアルコルに由
来し、これについてはウルマンス・エンチクロペディー
舎チル中テヒニツシエン・ヘミ−第4版7巻215〜2
17頁及び11巻465及び436頁参照。)1、 基R3及びR4はさらに、例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、インブトキシ
又は第二ブトキシの各基である。
基R3はさらに、例えばペンチルオキシ、イソペンチル
オキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチ
ルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルへキシルオキシ
、ノニルオキシル又はデシルオキシの各基である。
オキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチ
ルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルへキシルオキシ
、ノニルオキシル又はデシルオキシの各基である。
基R4はさらに、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ又はブチルチオの各基であ
る。
ピルチオ、イソプロピルチオ又はブチルチオの各基であ
る。
基R1及びR2はさらに、例えばベンジル、1又ハ2−
フェニルエチルの各基、並びに次式の基である。
フェニルエチルの各基、並びに次式の基である。
−C2H4−CM
−+cH2+2−co2−cN
N
−CH2−CH−CH−C2H5゜
CH3
fcH212−0−CH3
fcH212−0−C2H5
一4CH213−CH−CH2−0−C4H9■
CH3
−(CH21,−0−C4H9
−icH212−0−CH2−CH−CH3CH3
一1cH214−0−C) 、 −(CH216−0(
Σ0−C4H9−[CH2−(R2−OFCH3,−[
CH2−C)12−0+C4Hg、 +CH2−CH2
−0±OCH3十c+2−cH2−cH2−cH2−o
−)c2Hs 。
Σ0−C4H9−[CH2−(R2−OFCH3,−[
CH2−C)12−0+C4Hg、 +CH2−CH2
−0±OCH3十c+2−cH2−cH2−cH2−o
−)c2Hs 。
本発明の方法においては、R1及びR2が互いに無関係
に、アルキル基、アルカノイルオキシアルキル基又はア
ルキルオキシカルボニルアルキル基(これらの基はそれ
ぞれ12個までの炭素原子を有し、そしてフェニル基、
C0〜C4−アルキルフェニル基、01〜C4−アルコ
キシフェニル基、水酸基もしくはシアノ基で置換されて
いてもよい)、又はC1〜C12−アルキル基もしくは
01〜C12−アルコキシ基で置換されていてもよいフ
ェニル基、又はC1〜Cl2−アルキル基もしくは01
〜Cl2−アルコキシ基で置換されていてもよいベンジ
ル基、又は次式 %式%() (式中Yは02〜C4−アルキレン基、mは1.2.6
又は4の数、R6は01〜C4−アルキル基、又は01
〜C4−アルキル基もしくは01〜C4−アルコキシ基
で置換されていてもよいフェニル基である)の残基R3
が水素原子、01〜C6−アルキル基、01〜C6−ア
ルコキシ基又は基−NH−Co−R” (式中R1は上
記の意味を有する)、R4が水素原子、塩素原子、01
〜C4−アルキル基、01〜C4−アルコキシ基又はフ
ェニル基、R5がシアノ基、又はCo−0R’、−Co
−NHRI又は−CO−NR’R2(式中R1及びR
2は上記の意味を有する)を意味する、1種又は数種の
式■のアゾ染料が存在する支持体を用いることが好まし
い。
に、アルキル基、アルカノイルオキシアルキル基又はア
ルキルオキシカルボニルアルキル基(これらの基はそれ
ぞれ12個までの炭素原子を有し、そしてフェニル基、
C0〜C4−アルキルフェニル基、01〜C4−アルコ
キシフェニル基、水酸基もしくはシアノ基で置換されて
いてもよい)、又はC1〜C12−アルキル基もしくは
01〜C12−アルコキシ基で置換されていてもよいフ
ェニル基、又はC1〜Cl2−アルキル基もしくは01
〜Cl2−アルコキシ基で置換されていてもよいベンジ
ル基、又は次式 %式%() (式中Yは02〜C4−アルキレン基、mは1.2.6
又は4の数、R6は01〜C4−アルキル基、又は01
〜C4−アルキル基もしくは01〜C4−アルコキシ基
で置換されていてもよいフェニル基である)の残基R3
が水素原子、01〜C6−アルキル基、01〜C6−ア
ルコキシ基又は基−NH−Co−R” (式中R1は上
記の意味を有する)、R4が水素原子、塩素原子、01
〜C4−アルキル基、01〜C4−アルコキシ基又はフ
ェニル基、R5がシアノ基、又はCo−0R’、−Co
−NHRI又は−CO−NR’R2(式中R1及びR
2は上記の意味を有する)を意味する、1種又は数種の
式■のアゾ染料が存在する支持体を用いることが好まし
い。
新規な方法においては、R1及びR2が互いに無関係ニ
、01〜C12−アルキル基(これはシアノ基、フェニ
ル基、01〜C4−アルキルフェニル基モしく、 ハC
,〜C,−フルコキシフェニル基で置換すしていてもよ
い)、又は次式 %式%() (式中nは1.2.6又は4の数、R7は01〜C4−
アルキル基又はフェニル基である)の残基、R8が水素
原子、メチル基、メトキシ基又はアセチルアミノ基、R
4が塩素原子、R5がシアノ基、又は基−CO−○R1
、−CO−NHR”又は−〇〇−NRIR2(式中R1
及びR2はそれぞれ上記の意味を有する)を意味する、
1種又は数種の式■のアゾ染料が存在する支持体が、特
に用いられる。
、01〜C12−アルキル基(これはシアノ基、フェニ
ル基、01〜C4−アルキルフェニル基モしく、 ハC
,〜C,−フルコキシフェニル基で置換すしていてもよ
い)、又は次式 %式%() (式中nは1.2.6又は4の数、R7は01〜C4−
アルキル基又はフェニル基である)の残基、R8が水素
原子、メチル基、メトキシ基又はアセチルアミノ基、R
4が塩素原子、R5がシアノ基、又は基−CO−○R1
、−CO−NHR”又は−〇〇−NRIR2(式中R1
及びR2はそれぞれ上記の意味を有する)を意味する、
1種又は数種の式■のアゾ染料が存在する支持体が、特
に用いられる。
R2が01〜C6−アルキル基であり、R1が最後に挙
げた上記の意味を有するか又は特に同様に01〜C6−
アルキル基を意味する、式Iの1種又は数種のアゾ染料
が存在する支持体を用いるとき、特に良好な結果が達成
される。
げた上記の意味を有するか又は特に同様に01〜C6−
アルキル基を意味する、式Iの1種又は数種のアゾ染料
が存在する支持体を用いるとき、特に良好な結果が達成
される。
さらに、R5がシアノ基又は基−Co−OR’ (式中
R1はアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基又は
アルキルオキシカルボニルアルキル基であり、これらの
基はそれぞれ12個までの炭素原子を有していてよい)
、又は上記の式■の残基(式中n及びR7が上記の意味
を有し、又はR7は特にC1〜C6−アルキル基である
)を意味する、1種又は数種の式Iのアゾ染料が存在す
る支持体を用いるときに、特に好ましい成績が達成され
る。
R1はアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基又は
アルキルオキシカルボニルアルキル基であり、これらの
基はそれぞれ12個までの炭素原子を有していてよい)
、又は上記の式■の残基(式中n及びR7が上記の意味
を有し、又はR7は特にC1〜C6−アルキル基である
)を意味する、1種又は数種の式Iのアゾ染料が存在す
る支持体を用いるときに、特に好ましい成績が達成され
る。
式Iの染料はEP−A201896により公知であるか
、又はそこに記載された方法により製造することができ
る。
、又はそこに記載された方法により製造することができ
る。
公知の方法に使用される染料に比較して、本発明の方法
において転写される染料は、一般に室温における吸収媒
質中での改善された移行特性、容易な熱転写特性、高い
光化学的安定性、技術的に容易な入手可能性、水分及び
化学物質に対して改善された抵抗性、高い色濃度、改善
された溶解性及び特に高い色調の純度によって優れてい
る。
において転写される染料は、一般に室温における吸収媒
質中での改善された移行特性、容易な熱転写特性、高い
光化学的安定性、技術的に容易な入手可能性、水分及び
化学物質に対して改善された抵抗性、高い色濃度、改善
された溶解性及び特に高い色調の純度によって優れてい
る。
さらに式Iの染料は、比較的高い分子量を有するにもか
かわらず、転写性が良好であることは驚くべきことであ
る。
かわらず、転写性が良好であることは驚くべきことであ
る。
新規な方法に必要な染料支持体を製造するために、染料
を好適な有機溶剤例えばクロルベンゾール、インブタノ
ール、メチルエチルケトン、メチレンクロリド、ドルオ
ール、テトラヒドロフラン又はそれらの混合物中で、1
種又は数種の結合剤と共に、場合により助剤を添加して
、印刷インキに加工する。これは染料を好ましくは分子
分散状に溶解した形で含有する。印刷インキをドクター
ナイフによって不活性支持体上に塗布し、この着色物を
空気中で乾燥する。
を好適な有機溶剤例えばクロルベンゾール、インブタノ
ール、メチルエチルケトン、メチレンクロリド、ドルオ
ール、テトラヒドロフラン又はそれらの混合物中で、1
種又は数種の結合剤と共に、場合により助剤を添加して
、印刷インキに加工する。これは染料を好ましくは分子
分散状に溶解した形で含有する。印刷インキをドクター
ナイフによって不活性支持体上に塗布し、この着色物を
空気中で乾燥する。
結合剤としては、有機溶剤に溶解し、染料を不活性支持
体上に耐摩擦性に結合することができるすべての樹脂又
は高分子材料が用いられる。
体上に耐摩擦性に結合することができるすべての樹脂又
は高分子材料が用いられる。
この際、印刷インキの空気乾燥後に染料の認めうる結晶
化を生じることなしに、染料を明澄透明なフィルムの形
で吸収する結合剤が優れている。
化を生じることなしに、染料を明澄透明なフィルムの形
で吸収する結合剤が優れている。
この種の結合剤の例は、セルロース誘導体例エバメチル
セルロース、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸セ
ルロース又はセルロースアセトブチレート、殿粉、アル
ギン酸塩、アルキル樹脂、ビニル樹脂、ポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、ポ、り酪酸ビニル又はポリビ
ニルピロリドンである。さらにアクリレート又はその誘
導体の重合体及び共重合′体、例えばポリアクリル酸、
ポリメチルメタクリレート又はスチロール/アクリレー
ト共重合体、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ
ウレタン樹脂又は天然のCH−樹脂例えばアラビヤゴム
が結合剤として用いられる。さらに好適な結合剤は、D
E−A 5524519に記載されている。
セルロース、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸セ
ルロース又はセルロースアセトブチレート、殿粉、アル
ギン酸塩、アルキル樹脂、ビニル樹脂、ポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、ポ、り酪酸ビニル又はポリビ
ニルピロリドンである。さらにアクリレート又はその誘
導体の重合体及び共重合′体、例えばポリアクリル酸、
ポリメチルメタクリレート又はスチロール/アクリレー
ト共重合体、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ
ウレタン樹脂又は天然のCH−樹脂例えばアラビヤゴム
が結合剤として用いられる。さらに好適な結合剤は、D
E−A 5524519に記載されている。
好ましい結合剤は中程度ないし低い粘度のエチルセルロ
ース又はエチルヒドロキシエチルセルロースである。
ース又はエチルヒドロキシエチルセルロースである。
結合剤:染料の比率は、好ましくは5:1と1:1の間
で変動する。
で変動する。
助剤としては分離剤、例えばEP−A227092、E
P−A192435又はそこの引用された特許出願中に
詳細に記載されているもの、そのほか特にインキリボン
の貯蔵及び加熱の際に転写染料の晶出を防止する有機添
加物、例えばコレステリン又はバニリンが用いられる。
P−A192435又はそこの引用された特許出願中に
詳細に記載されているもの、そのほか特にインキリボン
の貯蔵及び加熱の際に転写染料の晶出を防止する有機添
加物、例えばコレステリン又はバニリンが用いられる。
不活性支持体は、例えば熱安定性の良好な薄葉紙、吸取
紙又は硫酸紙、あるいは例えば場合により金属で被覆さ
れたポリエステル、ポリアミド又はポリイミドである。
紙又は硫酸紙、あるいは例えば場合により金属で被覆さ
れたポリエステル、ポリアミド又はポリイミドである。
不活性支持体は加熱ヘッドに向けられた側の上で、加熱
ヘッドの支持体材料による粘着を防ぐため、場合により
2〇 − 滑剤層でさらに被覆される。好適な滑剤は、例えばEP
−A216483又はEP−A227095に記載され
ている。染料−支持体の厚さは、一般に3〜60μm好
ましくは5〜10μmである。
ヘッドの支持体材料による粘着を防ぐため、場合により
2〇 − 滑剤層でさらに被覆される。好適な滑剤は、例えばEP
−A216483又はEP−A227095に記載され
ている。染料−支持体の厚さは、一般に3〜60μm好
ましくは5〜10μmである。
染料受容体層としては、転写性染料に対して親和性を有
する原則としてすべての熱安定性プラスチック層が用い
られる。そのガラス転移温度は150°C以下である。
する原則としてすべての熱安定性プラスチック層が用い
られる。そのガラス転移温度は150°C以下である。
例えば変性されたポリカーボネート又はポリエステルが
挙げられる。
挙げられる。
受容体層組成のための好適な処方は、例えばEP−A
227094、EP−A 133012、EP−A 1
53011、EP−A 111004、JP−A199
997/1986、JP−A285595/1986、
JP−A 237694/1986又はJP−A127
392/1986に詳細に記載されている。
227094、EP−A 133012、EP−A 1
53011、EP−A 111004、JP−A199
997/1986、JP−A285595/1986、
JP−A 237694/1986又はJP−A127
392/1986に詳細に記載されている。
転写は600℃以上の温度に加熱できる加熱ヘッドを用
いて行われ、これにより染料転写は0くt〈15ミリ秒
の範囲の時間で行うことができる。その際染料は転写板
から移行し、受容媒質の表面層中に拡散する。
いて行われ、これにより染料転写は0くt〈15ミリ秒
の範囲の時間で行うことができる。その際染料は転写板
から移行し、受容媒質の表面層中に拡散する。
製造の詳細は実施例から引用することができる。そこに
特に記載がない限り、%は重量に関する。
特に記載がない限り、%は重量に関する。
染料の転写:
染料の転写挙動を定量的にかつ簡単な手段で試験するた
めに、加熱ヘッドの代わりに大きな表面の加熱板を用い
て熱転写を実施し、この場合転写温度を70℃〈Tく1
20℃の範囲で変化させ、転写時間を2分間に固定した
。
めに、加熱ヘッドの代わりに大きな表面の加熱板を用い
て熱転写を実施し、この場合転写温度を70℃〈Tく1
20℃の範囲で変化させ、転写時間を2分間に固定した
。
A)支持体を染料で被覆するための一般的処方=1gの
結合剤を8mlのドルオール/エタノール(容積比8:
2)に40〜50℃で溶解した。
結合剤を8mlのドルオール/エタノール(容積比8:
2)に40〜50℃で溶解した。
これに、5mlのテトラヒドロフラン中00.25gの
染料(及び場合により助剤)の溶液を攪拌混合した。こ
うして得られた印刷ペーストを80μmのドクターナイ
フでポリエステルフィルム(厚さ6〜10μm)上に塗
布し、ヘアードライヤーで乾燥した。
染料(及び場合により助剤)の溶液を攪拌混合した。こ
うして得られた印刷ペーストを80μmのドクターナイ
フでポリエステルフィルム(厚さ6〜10μm)上に塗
布し、ヘアードライヤーで乾燥した。
B)熱転写性の試験:
使用染料を下記の手段により試験した。
被覆材料(前面)中に試験すべき染料を含有するポリエ
ステルフィルム(供与体)を、前面を合わせて商業上入
手し得る日立カラービデオプリントペーパー(受容体)
上に置き、加圧した。次いで供与体/受取体をアルミニ
ウムフィルムで包み、2個の加熱板の間で種々の温度T
(温度範囲70℃(T(120°C)で加熱した。
ステルフィルム(供与体)を、前面を合わせて商業上入
手し得る日立カラービデオプリントペーパー(受容体)
上に置き、加圧した。次いで供与体/受取体をアルミニ
ウムフィルムで包み、2個の加熱板の間で種々の温度T
(温度範囲70℃(T(120°C)で加熱した。
受容体の光沢を有するプラスチック層中に拡散した染料
の量は、光学密度(−吸光度A)に比例する。後者を光
度法によって測定した。温度範囲80〜110°Cで測
定された着色された受容体紙の吸光度Aの対数を、相当
する逆絶対温度に対してプロットすると直線が得られ、
その勾配から転写実験に関する活性化エネルギ△ETを
計算する。
の量は、光学密度(−吸光度A)に比例する。後者を光
度法によって測定した。温度範囲80〜110°Cで測
定された着色された受容体紙の吸光度Aの対数を、相当
する逆絶対温度に対してプロットすると直線が得られ、
その勾配から転写実験に関する活性化エネルギ△ETを
計算する。
完全に特性決定するために、プロットから着色された受
容体紙の吸光度Aが2の値に達する温度T〔℃〕をさら
に抽出する。
容体紙の吸光度Aが2の値に達する温度T〔℃〕をさら
に抽出する。
次光に示す染料をA)によって加工し、染料で被覆され
た得られた支持体をB)によって転写挙動について試験
した。表中に、それぞれ熱転写パラメーターT及び△計
、染料の吸収極大λmax(塩化メチレン中で測定)、
使用した結合剤及び助剤を示す。
た得られた支持体をB)によって転写挙動について試験
した。表中に、それぞれ熱転写パラメーターT及び△計
、染料の吸収極大λmax(塩化メチレン中で測定)、
使用した結合剤及び助剤を示す。
その際下記の略語が用いられた。
B=結合剤(EC=エチルセルロース、EHEC=エチ
ルヒドロキシエチルセルロース、 MS−ポリ酪酸ビニルとエチルセルロ スとの重量比2:1の混合物) F=染料 HM=助剤(cho上=コレステリン)C2H5 C4H9 2H5 2H5 Cr、Hg 4H9 C4H9−Q−C2H4 Cr、Hg−0−C2H4 4H9 IIH9 4H9 4H9 3H7 2H5 2H5 2H5 2Hs 2H5 2Hs 4H9 C2H4−n−C4Hs C2H4−0−C4Hs C2H4−0−C2H4−n−CH3 C2H1,−0−C2H4−0−C1,HgC2H4−
0−C2H4−0−C4+192H5 2H5 2H5 2H5 2h5 4H5 CIIHg−0−C2H。
ルヒドロキシエチルセルロース、 MS−ポリ酪酸ビニルとエチルセルロ スとの重量比2:1の混合物) F=染料 HM=助剤(cho上=コレステリン)C2H5 C4H9 2H5 2H5 Cr、Hg 4H9 C4H9−Q−C2H4 Cr、Hg−0−C2H4 4H9 IIH9 4H9 4H9 3H7 2H5 2H5 2H5 2Hs 2H5 2Hs 4H9 C2H4−n−C4Hs C2H4−0−C4Hs C2H4−0−C2H4−n−CH3 C2H1,−0−C2H4−0−C1,HgC2H4−
0−C2H4−0−C4+192H5 2H5 2H5 2H5 2h5 4H5 CIIHg−0−C2H。
C4Hg−0C2Hl。
C4S、。
C1,Hg
C1,Hg
CMICH312
CHICH312
CH3−1c)+2 + 5
CH3−4CH21s
C113−ICH211
CH3−(CH217
CH3−ICH217
CH3−4CH217
C6H5−0−C2H+。
CH3
Cr、Hg
CH3−0HgCH3−0−C2H4−0−C21(4
C6H5− 0−C21(4C4H+4 C6H5−(l C2H4−0−C2H4C+、+1g C1,Hg C411g−0−C2H4−0−C2HI。
C6H5− 0−C21(4C4H+4 C6H5−(l C2H4−0−C2H4C+、+1g C1,Hg C411g−0−C2H4−0−C2HI。
C)13−0−C2H6−0−C2H4C6H5−0−
C2Hl。
C2Hl。
C6H5−0C2Hr、−0−C2H4C4H9−0−
C2H、−0−C2H4Cr、Hg−0−C2H4 C4Hg C4Hg +CH312CH 2H5 C,H9 CI、H9 4H9 cl、l(s 4Hs 4H9 C,H9 C4Hg 2Hs 2Hs C4)+9 Hn−C2H4 C1−C2H4 4H9 4H9 Cr、H9 4H9 Cr、Hg C,H9 C4Hg 4H9 2Hs 2Hs C4Hg−0−C21(I。
C2H、−0−C2H4Cr、Hg−0−C2H4 C4Hg C4Hg +CH312CH 2H5 C,H9 CI、H9 4H9 cl、l(s 4Hs 4H9 C,H9 C4Hg 2Hs 2Hs C4)+9 Hn−C2H4 C1−C2H4 4H9 4H9 Cr、H9 4H9 Cr、Hg C,H9 C4Hg 4H9 2Hs 2Hs C4Hg−0−C21(I。
C4Hg−0−C2H4−0−C2H4Cr、Hg−0
−C2H4−0−C2H+。
−C2H4−0−C2H+。
C,++、。
2Hs
3H7
CH3
C4Hg−OC2H+、−0−C2H4C+、Hg
0−C2H4 Cr、Hg−0−C2HIl−OC2H+。
0−C2H4 Cr、Hg−0−C2HIl−OC2H+。
C4Hg
4H9
llHg
CHコ
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Cト13
CH3
cH3
cH3
CH3
0−CHICH31z
O−CH2−CH−CH3
H
同様にして、
下記の第5表に示す次式
の染料を転写することができる。
第5表
3HI
4H9
C6Hg
C4H9−0−C2H4
4H9
C4Hg−0−C2H4−0−C2H43H7
6HI3
4H9
4H9
CH3−0−C2H4
4H9
2Hs
CH3
4H9
3H7
CH3−C0−NH
CH3
CH3−0
c、、Hs C4H9H
CHコ
CH2N2−O
CH3
6H5
漫
Cr
2H5
3H7
C,H9
4H9
jOH21
C6H5−0−C2H4−0−C2H4C4H9CH3
−C0NHC4H9C4H9−0−C2H4C2H5C
4Hg C4)19−o C2)+4−O−C2
H4CH3C2H5C6H5−0−C2Hr、−0−C
3H6C2)!5C2H5CH3CH3−Co−NH CH3 CH3 2H5 2Hs−C
−C0NHC4H9C4H9−0−C2H4C2H5C
4Hg C4)19−o C2)+4−O−C2
H4CH3C2H5C6H5−0−C2Hr、−0−C
3H6C2)!5C2H5CH3CH3−Co−NH CH3 CH3 2H5 2Hs−C
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、支持体上に、1種又は数種の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1及びR^2は同一でも異なつてもよく、互
いに無関係に、それぞれアルキル基、アルカノイルオキ
シアルキル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基
又はアルコキシカルボニルアルキル基(これらの基はそ
れぞれ20個までの炭素原子を有し、そしてフェニル基
、C_1〜C_4−アルキルフェニル基、C_1〜C_
4−アルコキシフェニル基、ベンジルオキシ基、C_1
〜C_4−アルキルベンジルオキシ基、C_1〜C_4
−アルコキシベンジルオキシ基、ハロゲン原子、水酸基
もしくはシアノ基で置換されていてもよい)、水素原子
、又はC_1〜C_2_0−アルキル基、C_1〜C_
2_0−アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換され
ていてもよいフェニル基、又はC_1〜C_2_0−ア
ルキル基、C_1〜C_2_0−アルコキシ基もしくは
ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基、又は
次式〔−Y−O〕_m−R^6(II) (式中YはC_2〜C_6−アルキレン基、mは1、2
、3、4、5又は6の数、R^6はC_1〜C_4−ア
ルキル基、又はC_1〜C_4−アルキル基もしくはC
_1〜C_4−アルコキシ基で置換されていてもよいフ
ェニル基である)の残基、R^3は水素原子、C_1〜
C_1_0−アルキル基、C_1〜C_1_0−アルコ
キシ基、又は基−NH−CO−R^1(式中R^1は上
記の意味を有する)、R^4は水素原子、塩素原子、C
_1〜C_4−アルキル基、C_1〜C_4−アルコキ
シ基、C_1〜C_4−アルキルチオ基、又はC_1〜
C_4−アルキル基、C_1〜C_4−アルコキシ基も
しくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
、R^5はシアノ基、又は基−CO−OR^1、−CO
−NHR^1又は−CO−NR^1R^2(式中R^1
及びR^2は上記の意味を有する)を意味する〕で表わ
されるアゾ染料が存在する支持体を用いることを特徴と
する、支持体からプラスチックで被覆された紙の上に、
熱ヘッドを用いて拡散によりアゾ染料を転写する方法。 2、R^1及びR^2が互いに無関係に、アルキル基、
アルカノイルオキシアルキル基又はアルキルオキシカル
ボニルアルキル基(これらの基はそれぞれ12個までの
炭素原子を有し、そしてフェニル基、C_1〜C_4−
アルキルフェニル基、C_1〜C_4−アルコキシフェ
ニル基、水酸基もしくはシアノ基で置換されていてもよ
い)、又はC_1〜C_1_2−アルキル基もしくはC
_1〜C_1_2−アルコキシ基で置換されていてもよ
いフェニル基、又はC_1〜C_1_2−アルキル基も
しくはC_1〜C_1_2−アルコキシ基で置換されて
いてもよいベンジル基、又は次式〔−Y−O〕_m−R
^6(II)(式中YはC_2〜C_4−アルキレン基、
mは1、2、3又は4の数、R^6はC_1〜C_4−
アルキル基、又はC_1〜C_4−アルキル基もしくは
C_1〜C_4−アルコキシ基で置換されていてもよい
フェニル基である)の残基、R^3が水素原子、C_1
〜C_6−アルキル基、C_1〜C_6−アルコキシ基
又は基−NH−CO−R^1(式中R^1は上記の意味
を有する)、R^4が水素原子、塩素原子、C_1〜C
_4−アルキル基、C_1〜C_4−アルコキシ基又は
フェニル基、R^5がシアノ基、又は基−CO−OR^
1、−CO−NHR^1又は−CO−NR^1R^2(
式中R^1及びR^2は上記の意味を有する)を意味す
る、1種又は数種の式 I のアゾ染料が存在する支持体
を用いることを特徴とする、第1請求項に記載の方法。 3、R^1及びR^2が互いに無関係に、C_1〜C_
1_2−アルキル基(これはシアノ基、フェニル基、C
_1〜C_4−アルキルフェニル基もしくはC_1〜C
_4−アルコキシフェニル基で置換されていてもよい)
、又は次式 〔−CH_2−CH_2−O〕_n−R^7(III)(
式中nは1、2、3又は4の数、R^7はC_1〜C_
4−アルキル基又はフェニル基である)の残基、R^3
が水素原子、メチル基、メトキシ基又はアセチルアミノ
基、R^4が塩素原子、R^5がシアノ基、又は基−C
O−OR^1、−CO−NHR^1又は−CO−NR^
1R^2(式中R^1及びR^2はそれぞれ上記の意味
を有する)を意味する、1種又は数種の式 I のアゾ染
料が存在する支持体を用いることを特徴とする、第1請
求項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
DE3818404.4 | 1988-05-31 | ||
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0225384A true JPH0225384A (ja) | 1990-01-26 |
JP2746656B2 JP2746656B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=6355459
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1134837A Expired - Lifetime JP2746656B2 (ja) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | アゾ染料の転写法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0344592B2 (ja) |
JP (1) | JP2746656B2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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DE4132074A1 (de) * | 1991-09-26 | 1993-04-01 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der chinolinreihe |
JPH08505820A (ja) * | 1992-10-21 | 1996-06-25 | インペリアル ケミカル インダストリーズ ピーエルシー | 染料拡散熱転写印刷 |
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US7518715B1 (en) * | 2008-06-24 | 2009-04-14 | International Business Machines Corporation | Method for determination of efficient lighting use |
US8274649B2 (en) | 2008-06-24 | 2012-09-25 | International Business Machines Corporation | Failure detection in lighting systems |
CN109574880B (zh) * | 2017-09-29 | 2022-06-17 | 纳莹(上海)生物科技有限公司 | 一种荧光探针及其制备方法和用途 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58215397A (ja) * | 1982-06-08 | 1983-12-14 | Sony Corp | 気化性色素組成物 |
JPS59204658A (ja) * | 1983-05-09 | 1984-11-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
JPS60239292A (ja) * | 1984-05-11 | 1985-11-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用色素 |
DE3427200A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Methinfarbstoffe |
JPS61127392A (ja) * | 1984-11-28 | 1986-06-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 昇華転写用受像体 |
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IN167384B (ja) * | 1985-05-14 | 1990-10-20 | Basf Ag | |
JPH0714665B2 (ja) * | 1985-06-10 | 1995-02-22 | 大日本印刷株式会社 | 被熱転写シ−ト |
DE3630279A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
GB8718431D0 (en) * | 1987-08-04 | 1987-09-09 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
-
1988
- 1988-05-31 DE DE3818404A patent/DE3818404A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-05-24 EP EP89109327A patent/EP0344592B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-24 DE DE89109327T patent/DE58905420D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-30 US US07/358,142 patent/US5037798A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-30 JP JP1134837A patent/JP2746656B2/ja not_active Expired - Lifetime
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---|---|
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EP0344592A3 (en) | 1990-04-04 |
DE3818404A1 (de) | 1989-12-07 |
JP2746656B2 (ja) | 1998-05-06 |
EP0344592A2 (de) | 1989-12-06 |
EP0344592B1 (de) | 1993-09-01 |
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