JPS59204658A - 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 - Google Patents
水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法Info
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- JPS59204658A JPS59204658A JP7936083A JP7936083A JPS59204658A JP S59204658 A JPS59204658 A JP S59204658A JP 7936083 A JP7936083 A JP 7936083A JP 7936083 A JP7936083 A JP 7936083A JP S59204658 A JPS59204658 A JP S59204658A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は疎水性繊維特にポリエステル繊維に良好な染着
性を示すモノアゾ化合物に関する。
性を示すモノアゾ化合物に関する。
更に詳しくは式（Ｉ）
ルコキシ基、又は０２〜７のアルコキシアルコキシ基を
、■は水素原子、クロル原子、ブロム原子、Ｃ工〜３の
アルキル基、０１〜３のアルコキシ基、水酸基、又は−
ＮＨＣＯＲ３基（但しＲ３は水素原子、０１〜６のアル
キル基又はフェニル基を表わす。）を、１（、、、Ｒ，
２は各々独立に水素原子、アリル基、アリ−）、 基、
シクロヘキシル基、アラルキル基、ＣｌＣ１〜４のアル
キル基又はアリル基を表わす。）又は水酸基、Ｃ１〜、
のアルコキシ基、０２〜７のアルコキシアルコキシ基、
アリールオキシ基１．′リルオキシ基、シアノ基、Ｃ１
〜３のアルカノイルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、
（０１〜４−アルコキシ）カルボニル基、（０２〜７−
アルコキシアルコキシ）カルボニル基、アラルキルオキ
シカルホ＝ル基、（Ｃ，〜６−アルコキシ）カルボニル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基又はハロゲン原子に
より置換されたＣ１〜６のアルキル基を表わ〜３のアル
キル基又は−ＮＨＣＯＲ３基（但しＲ３は前記と同じ意
味を表わす。）を、Ｒ６，Ｒ，及びＲ８は水（但しＲ□
、几２及びＲ６は前記と同じ意味を表わす。）を表わし
、Ｘはニトロ基、シアン基、（Ｃ１〜４−アルコキシ）
カルボニル基、−ＣＯＮＩ−Ｉｎ２ 基（但ＬＲ３は前
記と同じ意味を表わす。）又は−Ｃ０１１，３基（但し
几３は前記と同じ意味を表わす。）を、Ｙは水素原子、
０１〜４のアルキル基又はフェニル基を、Ｒはシアン基
、（Ｃ１〜６−アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ，〜９
−アルコキシアルコキシ）カルボニル基、（０３〜４−
アルケニルオキシ）カルボニル基、−ＣＯＮＨＲ３基（
但しＲ３は前記と同じ意味を表わす。）又は−〇〇Ｒ３
基（但しＲ３は前記と同じ意味を表わす。）を表わす。
、■は水素原子、クロル原子、ブロム原子、Ｃ工〜３の
アルキル基、０１〜３のアルコキシ基、水酸基、又は−
ＮＨＣＯＲ３基（但しＲ３は水素原子、０１〜６のアル
キル基又はフェニル基を表わす。）を、１（、、、Ｒ，
２は各々独立に水素原子、アリル基、アリ−）、 基、
シクロヘキシル基、アラルキル基、ＣｌＣ１〜４のアル
キル基又はアリル基を表わす。）又は水酸基、Ｃ１〜、
のアルコキシ基、０２〜７のアルコキシアルコキシ基、
アリールオキシ基１．′リルオキシ基、シアノ基、Ｃ１
〜３のアルカノイルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、
（０１〜４−アルコキシ）カルボニル基、（０２〜７−
アルコキシアルコキシ）カルボニル基、アラルキルオキ
シカルホ＝ル基、（Ｃ，〜６−アルコキシ）カルボニル
オキシ基、シクロヘキシルオキシ基又はハロゲン原子に
より置換されたＣ１〜６のアルキル基を表わ〜３のアル
キル基又は−ＮＨＣＯＲ３基（但しＲ３は前記と同じ意
味を表わす。）を、Ｒ６，Ｒ，及びＲ８は水（但しＲ□
、几２及びＲ６は前記と同じ意味を表わす。）を表わし
、Ｘはニトロ基、シアン基、（Ｃ１〜４−アルコキシ）
カルボニル基、−ＣＯＮＩ−Ｉｎ２ 基（但ＬＲ３は前
記と同じ意味を表わす。）又は−Ｃ０１１，３基（但し
几３は前記と同じ意味を表わす。）を、Ｙは水素原子、
０１〜４のアルキル基又はフェニル基を、Ｒはシアン基
、（Ｃ１〜６−アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ，〜９
−アルコキシアルコキシ）カルボニル基、（０３〜４−
アルケニルオキシ）カルボニル基、−ＣＯＮＨＲ３基（
但しＲ３は前記と同じ意味を表わす。）又は−〇〇Ｒ３
基（但しＲ３は前記と同じ意味を表わす。）を表わす。
〕
で表わされる水不溶性モノアゾ化合物及びこれを単独で
又は２種以上混合して用いることを特徴とする疎水性繊
維の染色又は捺染法に関する。
又は２種以上混合して用いることを特徴とする疎水性繊
維の染色又は捺染法に関する。
本発明のモノアゾ化合物は以下のようにして合成される
。
。
まず式ｌ
（式０．Ｉ）にお（・てＲ，、Ｘ、及びＹは前記と同じ
意味を表わす。）で示されるアミン類を公知の方法でジ
アゾ化して得たジアゾニウム塩を式（ＩＩＩ）１−１
− １ぐ （Ｉｌｌ）（式
（用）においてＫは前記と同じ意味を表わす。）で示さ
れるカンプリング成分と常法によりカップリングするこ
とによって式（Ｉ）の化合物が得られる。
意味を表わす。）で示されるアミン類を公知の方法でジ
アゾ化して得たジアゾニウム塩を式（ＩＩＩ）１−１
− １ぐ （Ｉｌｌ）（式
（用）においてＫは前記と同じ意味を表わす。）で示さ
れるカンプリング成分と常法によりカップリングするこ
とによって式（Ｉ）の化合物が得られる。
又次のように合成してもよい。
（式（［Ｖ）においてＸ及びＹは前記と同じ意味を表わ
す。）で示されるアミン類を公知の方法でジアゾ化して
得たジアゾニウム塩を式（ｍ）で示されるカンプリング
成分にカップリングすることによって得られる弐Ｍ のモノアゾ化合物に式（Ｖｌ） ／ＣＮ Ｃｌ−■２＼Ｒ，（Ｖｌ） （式（ＶＴ）においてＲは前記と同じ意味を表わす。）
で示される活性メチレン化合物を反応させて式（１）で
示されるモノアゾ化合物が得られる。
す。）で示されるアミン類を公知の方法でジアゾ化して
得たジアゾニウム塩を式（ｍ）で示されるカンプリング
成分にカップリングすることによって得られる弐Ｍ のモノアゾ化合物に式（Ｖｌ） ／ＣＮ Ｃｌ−■２＼Ｒ，（Ｖｌ） （式（ＶＴ）においてＲは前記と同じ意味を表わす。）
で示される活性メチレン化合物を反応させて式（１）で
示されるモノアゾ化合物が得られる。
本発明において用いられるジアゾ成分（１，１）におい
てＲ，Ｘ及びＹの具体例は次の通９である。
てＲ，Ｘ及びＹの具体例は次の通９である。
Ｒニジアノ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、グロポキシ力ルボニル基、メトキシカルボニル
基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシヵル
ホ＝ ＃ 基Ｉ） Ｊ：うなアルコキシ力／ｌ／ ホ＝
ル基；メトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキ
シカルボニル基、メトキジプロポキシカルボニル基、エ
トキシエトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシエトキシカ
ルボニル基、ヘキシルオキシエトキシカルボニル基、ヘ
キシルオキシプロポキシカルボニル基、ヘキシルオキシ
メトキシカルボニル基等のアルコキシアルコキシカルボ
ニル基；アリロキシカルボニル基、２−ブテニルオキシ
カルボニル基、２−メチルアリロキシカルボニル基のよ
うなアルケニルオキシカルボニル基；カルバモイル基、
−ＣＯＮＨＣＨ３基、 −ＣＯＮＨＣ２Ｈ５基、 Ｃ０
ＮＩ（Ｃ４Ｒ９（ｎ）基、−ＣＯＮＨＣ５Ｈ１、基、＝
Ｃ０ＮＨＣ６Ｈ，３基、−ＣＯＮＨω基等のＮ−置換又
は非置換のカルバモイル基；ホルミル基、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、ヘペタイル基等のアシル
基； −ｃｏつ基 Ｘ：ニトロ基；シアノ基；メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ｎ−フ。
ニル基、グロポキシ力ルボニル基、メトキシカルボニル
基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシヵル
ホ＝ ＃ 基Ｉ） Ｊ：うなアルコキシ力／ｌ／ ホ＝
ル基；メトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキ
シカルボニル基、メトキジプロポキシカルボニル基、エ
トキシエトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシエトキシカ
ルボニル基、ヘキシルオキシエトキシカルボニル基、ヘ
キシルオキシプロポキシカルボニル基、ヘキシルオキシ
メトキシカルボニル基等のアルコキシアルコキシカルボ
ニル基；アリロキシカルボニル基、２−ブテニルオキシ
カルボニル基、２−メチルアリロキシカルボニル基のよ
うなアルケニルオキシカルボニル基；カルバモイル基、
−ＣＯＮＨＣＨ３基、 −ＣＯＮＨＣ２Ｈ５基、 Ｃ０
ＮＩ（Ｃ４Ｒ９（ｎ）基、−ＣＯＮＨＣ５Ｈ１、基、＝
Ｃ０ＮＨＣ６Ｈ，３基、−ＣＯＮＨω基等のＮ−置換又
は非置換のカルバモイル基；ホルミル基、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、ヘペタイル基等のアシル
基； −ｃｏつ基 Ｘ：ニトロ基；シアノ基；メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ｎ−フ。
ポキシカルボニル基、ｌ５Ｏ−プロポキン基管ノアルコ
キシカルボニル基；カルレノくモイル基、−ＣＯＮｉ（
ＣＩ（３基、−ＣＯＮＨＣ２ｉ（５基、−ＣＯＮＨＣ，
ｌ−ｌ９（ｎ）基、−ＣＯＮＨ，Ｃ５Ｈ，、基、−ＣＯ
ＮＨＣ６■（１３基、＝Ｃ０ＮＩ−Ｉつ基等の置換又Ｇ
０仁置換のカルバモイル基；ホルミル セチル基、プロピオニル基、）゛チ’））しＭ、ヘフリ
イル基等のアシル基．；−ｃｏｄ基Ｙ：水素原子；メチ
ル基、エチル基、【ｌ−フ。
キシカルボニル基；カルレノくモイル基、−ＣＯＮｉ（
ＣＩ（３基、−ＣＯＮＨＣ２ｉ（５基、−ＣＯＮＨＣ，
ｌ−ｌ９（ｎ）基、−ＣＯＮＨ，Ｃ５Ｈ，、基、−ＣＯ
ＮＨＣ６■（１３基、＝Ｃ０ＮＩ−Ｉつ基等の置換又Ｇ
０仁置換のカルバモイル基；ホルミル セチル基、プロピオニル基、）゛チ’））しＭ、ヘフリ
イル基等のアシル基．；−ｃｏｄ基Ｙ：水素原子；メチ
ル基、エチル基、【ｌ−フ。
ロピル基、ｉｓｏ−フロビル基、ｎ−フ゛チル基等＋７
）アルキル基；フェニル基 又カップリング成分として用Ｌジ１する式（ Ｉｌｌａ
〜１１１ｄ ）の化合物 １１＋６ ニｔ．ｓイーｃ Ｖ，Ｗ， Ｒ，、几２， １％５ 、
Ｒ［、 、 Ｒ７ 及ヒＲｇ ）具体例は次の通りで
ある。
）アルキル基；フェニル基 又カップリング成分として用Ｌジ１する式（ Ｉｌｌａ
〜１１１ｄ ）の化合物 １１＋６ ニｔ．ｓイーｃ Ｖ，Ｗ， Ｒ，、几２， １％５ 、
Ｒ［、 、 Ｒ７ 及ヒＲｇ ）具体例は次の通りで
ある。
■：水素原子；クロル原子、プロ広原子；メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基等のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基、ｆ〕−プロポキシ基等のアル
コキシ基；水酸基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ヘキサ
ノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基等のアシルアミ／ｉ Ｗ：水素原子；クロル原子、ブロム原子；メチル基、エ
チル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロヒル基、ｎ−ブチル基等
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基等のアルコキシ基；β−メトキシエトキシ
基、β−エトキシエトキシ基、δ−メトキシブトキシ基
、ｒ−メトキシプロポキシ基等のアルコキシアルコキシ
基 Ｒ工，Ｒ２：水素原子；アリル基；フェニル基、ナフチ
ル基等のアリール基；シクロ−＼キシル基；ベンジル基
、フェネチル基等のアラルキル基；メチル基、エチル基
、ｎ−又ハｉｓｏー７’ロビル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基等のアルキル基； ＯＣＩ（２−ＣＨ＝ＣＩ−１２基；ヒドロキシエチル基
、メトキシエチル基、メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基、ｎ−ブトキシエチル基、（β−メトキシ）エトキ
シエチル基、（βー工１ーキシ）エトキシエチル基、（
γーメトキシ）プロポキシエチル基、フェノキシエチル
基、アリルオキシエチル基、シアノエチル基、アセチル
オキシエチル基、プロピオニルオキシエチル基、ヘンジ
イルオキシエチル基、エトキシカルボニルメチル基、メ
トキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル
基、メトキシエトキシカルボニルエチル基、エトキシエ
トギシカルボニルエフシ基、ベンジルオキシカルボニル
エチル基、メトキシカルボニルオキシエチル基、エトギ
シカルボニルオキシエチル基、シクロへキシルオキシエ
チル基、β−クロロエチル基、β−ブロムエチル基等の
置換アルキル基 Ｒ５：水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
等のアルキル基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基
、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ヘプタノ
イルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、等のアシルアミノ
基 Ｒ６：水素原子；メチル基 Ｒ７：水素原子；メチル基 Ｒ８：水素原子；メチル基 前記（Ｉ）で表わされる化合物において特にすぐれもの
を表わす。
チル基、ｎ−プロピル基等のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基、ｆ〕−プロポキシ基等のアル
コキシ基；水酸基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ヘキサ
ノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基等のアシルアミ／ｉ Ｗ：水素原子；クロル原子、ブロム原子；メチル基、エ
チル基、ｎ−又はｉｓｏ−プロヒル基、ｎ−ブチル基等
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基等のアルコキシ基；β−メトキシエトキシ
基、β−エトキシエトキシ基、δ−メトキシブトキシ基
、ｒ−メトキシプロポキシ基等のアルコキシアルコキシ
基 Ｒ工，Ｒ２：水素原子；アリル基；フェニル基、ナフチ
ル基等のアリール基；シクロ−＼キシル基；ベンジル基
、フェネチル基等のアラルキル基；メチル基、エチル基
、ｎ−又ハｉｓｏー７’ロビル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基等のアルキル基； ＯＣＩ（２−ＣＨ＝ＣＩ−１２基；ヒドロキシエチル基
、メトキシエチル基、メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基、ｎ−ブトキシエチル基、（β−メトキシ）エトキ
シエチル基、（βー工１ーキシ）エトキシエチル基、（
γーメトキシ）プロポキシエチル基、フェノキシエチル
基、アリルオキシエチル基、シアノエチル基、アセチル
オキシエチル基、プロピオニルオキシエチル基、ヘンジ
イルオキシエチル基、エトキシカルボニルメチル基、メ
トキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル
基、メトキシエトキシカルボニルエチル基、エトキシエ
トギシカルボニルエフシ基、ベンジルオキシカルボニル
エチル基、メトキシカルボニルオキシエチル基、エトギ
シカルボニルオキシエチル基、シクロへキシルオキシエ
チル基、β−クロロエチル基、β−ブロムエチル基等の
置換アルキル基 Ｒ５：水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
等のアルキル基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基
、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ヘプタノ
イルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、等のアシルアミノ
基 Ｒ６：水素原子；メチル基 Ｒ７：水素原子；メチル基 Ｒ８：水素原子；メチル基 前記（Ｉ）で表わされる化合物において特にすぐれもの
を表わす。
Ｒ’ ： −ＣＮ、 −ＣＯＯＣＨ３，−ＣＯＯＣ２Ｉ
（５，−ＣＯＯＣ４１１９（ｎ）。
（５，−ＣＯＯＣ４１１９（ｎ）。
−ＣＯＮＩ（ＣＩ−１３，−ＣＯＮＩ−ＩＣ２Ｈ６，−
Ｃｏ ＣＨ３゜−ＣＯＮＩ（２ Ｘ’ ： −ＮＯ２，−ＣＮ、 −ＣＯＯＣＩ−Ｉ３．
−ＣＯＮｌｌつ−ＣＯＣＩ−ｉ３ Ｖ′ニー比−ＣＨ３，−ＮＨＣＯＣｉ（３，−Ｎｌ−Ｉ
ＣＯ■Ｗ’ ： −Ｉ−１，−ＣＩ 、 −ＣＨ３，−
０（Ｊ−１３，−Ｃ２ＩＬ ＯＣＩ■３Ｒ’ｌ ＋ＦＣ
”２ ’−比−ＣＨ３，Ｃ２Ｉ（ｓ 、 Ｃ２ｌ−Ｉ
４０ ＣＩ１３ 、 ＣｚｆＩ４０Ｃ２Ｆｉｓ 。
Ｃｏ ＣＨ３゜−ＣＯＮＩ（２ Ｘ’ ： −ＮＯ２，−ＣＮ、 −ＣＯＯＣＩ−Ｉ３．
−ＣＯＮｌｌつ−ＣＯＣＩ−ｉ３ Ｖ′ニー比−ＣＨ３，−ＮＨＣＯＣｉ（３，−Ｎｌ−Ｉ
ＣＯ■Ｗ’ ： −Ｉ−１，−ＣＩ 、 −ＣＨ３，−
０（Ｊ−１３，−Ｃ２ＩＬ ＯＣＩ■３Ｒ’ｌ ＋ＦＣ
”２ ’−比−ＣＨ３，Ｃ２Ｉ（ｓ 、 Ｃ２ｌ−Ｉ
４０ ＣＩ１３ 、 ＣｚｆＩ４０Ｃ２Ｆｉｓ 。
−Ｃ２Ｈ４ＣＮ、−Ｃ２Ｈ４０Ｃ■−■２ＣＨ−ＣＩ−
１２゜−Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣＨ３，−Ｃ２Ｈ４０ＣＯ■。
１２゜−Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣＨ３，−Ｃ２Ｈ４０ＣＯ■。
−Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ５，−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯＣ
Ｉ■３゜−０２）Ｌ ＣｏｏＣ２Ｈｓ 、−ＣＩ−１２
つ、 −Ｃ２Ｉ−Ｌ ＜の本発明のモノアゾ化合物は疎
水性繊維とシわけポリエステル繊維の染色に適しておシ
その他ジアセテート繊維、トリアセテート繊維、ポリア
ミド繊維あるいはこれらと他の繊維との混合繊維の染色
又は捺染に供してすぐれた効果かえられる。
Ｉ■３゜−０２）Ｌ ＣｏｏＣ２Ｈｓ 、−ＣＩ−１２
つ、 −Ｃ２Ｉ−Ｌ ＜の本発明のモノアゾ化合物は疎
水性繊維とシわけポリエステル繊維の染色に適しておシ
その他ジアセテート繊維、トリアセテート繊維、ポリア
ミド繊維あるいはこれらと他の繊維との混合繊維の染色
又は捺染に供してすぐれた効果かえられる。
得られた染色物はいずれも青色〜緑色の色相を呈しβ（
η明度にすぐれている。又湿潤堅牢度その他の堅牢度が
良好であった。
η明度にすぐれている。又湿潤堅牢度その他の堅牢度が
良好であった。
本発明のモノアゾ染料を用いて疎水性繊維を染色或いは
、捺染を行うには前記式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合
物に、適当な分散剤例えばナフタレンスルホン酸のホル
マリン縮合物或いはりゲニンスルホン酸等のアニオン分
散剤、又ハエチレンオキザイドとプロピレンオキサイド
のブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレンオ
キザイト付加物等のノニオン活性剤と少量の水を加えボ
ールミル或いは、サンドミル等を用いて充分に湿式粉砕
して、微細に分散したものが用いられる。染色は高温染
色、キーヤリヤー染色、サーモゾル染色、捺染等の公知
の方法によって行われる。
、捺染を行うには前記式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合
物に、適当な分散剤例えばナフタレンスルホン酸のホル
マリン縮合物或いはりゲニンスルホン酸等のアニオン分
散剤、又ハエチレンオキザイドとプロピレンオキサイド
のブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレンオ
キザイト付加物等のノニオン活性剤と少量の水を加えボ
ールミル或いは、サンドミル等を用いて充分に湿式粉砕
して、微細に分散したものが用いられる。染色は高温染
色、キーヤリヤー染色、サーモゾル染色、捺染等の公知
の方法によって行われる。
以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。実
施例中、部及び％とあるのは夫々重量部及び重量％を示
すものとする。
施例中、部及び％とあるのは夫々重量部及び重量％を示
すものとする。
実施例１゜
で示される化合物４．５部を５℃以下に冷却した９６％
硫酸１２部にゆっくりと加える。この溶液に酢酸５とプ
ロピオン酸１０割合から成る混酸２０部を１０’Ｃ以下
で加える。つぎに、４３％ニトロシル硫酸６．３部を加
えて、５℃以下で２時間攪拌し、ジアゾ化する。
硫酸１２部にゆっくりと加える。この溶液に酢酸５とプ
ロピオン酸１０割合から成る混酸２０部を１０’Ｃ以下
で加える。つぎに、４３％ニトロシル硫酸６．３部を加
えて、５℃以下で２時間攪拌し、ジアゾ化する。
Ｎ、Ｎ−ジエチル−１η−トルイジン３．２ 部トスル
フアミノ酸０２部を含む１０％硫酸水溶液１００部に、
先に得たジアゾ化液を滴下する。このカップリング液に
砕氷を加えて０℃以下に保持する。
フアミノ酸０２部を含む１０％硫酸水溶液１００部に、
先に得たジアゾ化液を滴下する。このカップリング液に
砕氷を加えて０℃以下に保持する。
間もなく暗青色の結晶が析出してくる。この反応液を６
０°Ｃで史に１時間かきまぜた後口過する。
０°Ｃで史に１時間かきまぜた後口過する。
Ｑ’Ｏｖ、乾燥して次式で示される暗青色結晶５８部ｍ
ｐ１７０〜１７５°に のモノアゾ化合物のλ＋ｎａｘは７５％アセトン水溶液
中で６６０ ｎｍであった。このモノアゾ化合物の構造
はマススペクトル及び元素分析で確認した。
ｐ１７０〜１７５°に のモノアゾ化合物のλ＋ｎａｘは７５％アセトン水溶液
中で６６０ ｎｍであった。このモノアゾ化合物の構造
はマススペクトル及び元素分析で確認した。
ＭＡＳＳスペクトルＭ：３９４
元素分析
再結晶品（１，４−ジオキサンによる）の実測値（＠Ｃ
Ｉ−Ｉ Ｎ ５７．１５ ４．６１ ２１．８１計算値（
Ｃ□９Ｉ−Ｉ□８Ｎ６０２Ｓ）（省ＣＨＮ ５７．８７ ４．５７ ２１．３２上記モノ
アゾ化合物１５部をデモールＮ（花王アトラス製分散剤
）４０部とデモールＣ（花王アトラス製分散剤）３０部
と共に水を加え−てスラリーとし、ボールミルを用いて
湿式粉砕し、次いでスプレードライヤーで乾燥して分散
化しｆこ染料を得る。
Ｉ−Ｉ Ｎ ５７．１５ ４．６１ ２１．８１計算値（
Ｃ□９Ｉ−Ｉ□８Ｎ６０２Ｓ）（省ＣＨＮ ５７．８７ ４．５７ ２１．３２上記モノ
アゾ化合物１５部をデモールＮ（花王アトラス製分散剤
）４０部とデモールＣ（花王アトラス製分散剤）３０部
と共に水を加え−てスラリーとし、ボールミルを用いて
湿式粉砕し、次いでスプレードライヤーで乾燥して分散
化しｆこ染料を得る。
この分散化した染料２部を水３０００部に加えて分散液
とし、次いで酢酸と酢酸ソーダで染浴のｐＩＩを５とし
テトロン布１００部を浸漬し加圧下１３０°Ｃとして、
１時間染色する。次いで還元的にソーピングし、次いで
水洗する。明るい青色の染布が得られた。後加工を施し
た後の水堅牢度及びその他の堅牢度が良好であった。
とし、次いで酢酸と酢酸ソーダで染浴のｐＩＩを５とし
テトロン布１００部を浸漬し加圧下１３０°Ｃとして、
１時間染色する。次いで還元的にソーピングし、次いで
水洗する。明るい青色の染布が得られた。後加工を施し
た後の水堅牢度及びその他の堅牢度が良好であった。
実施例２〜３０
実施例１と同様な方法で次表の化合物を製造しポリエス
テル布の染色を行った。表中のＸ、 Ｙ、 Ｗ。
テル布の染色を行った。表中のＸ、 Ｙ、 Ｗ。
Ｖ、 Ｒ，Ｒ１，几２は次式における置換基を意味する
。
。
実施例：３」。
２−アミノ−３−シアノ−４−メチル−５−ホルミルチ
オフェン３３部を５℃以下に冷却した９６％硫酸１２，
４部に徐々に加えて溶解させた。
オフェン３３部を５℃以下に冷却した９６％硫酸１２，
４部に徐々に加えて溶解させた。
この溶液に酢酸５、プロピオン酸１０割合から成ろ混酸
３０部を１０’Ｃ以下で加える。次いで４３係ニトロシ
ル硫酸６．２部を加えて５℃以下で２時間攪拌しジアゾ
化する。
３０部を１０’Ｃ以下で加える。次いで４３係ニトロシ
ル硫酸６．２部を加えて５℃以下で２時間攪拌しジアゾ
化する。
３− （Ｎ、Ｎ−ジエチル）アミノ−アセトアニリド４
．１部とスルフアミノ酸０２部を含む１０％硫酸水溶液
１００部に先に得たジアゾ化液を滴下する。この際、砕
氷を適宜加えて反応液を０℃以下に保つ。間もなく、暗
青色の結晶が析出してくる。
．１部とスルフアミノ酸０２部を含む１０％硫酸水溶液
１００部に先に得たジアゾ化液を滴下する。この際、砕
氷を適宜加えて反応液を０℃以下に保つ。間もなく、暗
青色の結晶が析出してくる。
更にこの反応液を６０℃で１時間かきまぜた後、口過す
る。湯洗、乾燥して次式で示される暗青色結晶４．７部
を得た。
る。湯洗、乾燥して次式で示される暗青色結晶４．７部
を得た。
ＮＨＣＯＣＨ３
このモノアゾ化合物１．８部を１．４−ジオキサン１５
部に加えて溶解させた。この溶液−にシアノ西乍酸ブチ
ルエステル１．５部ピペリジン０．１部及び酢酸ｏ、
ｉ部を加えて２５〜３０℃で１時間攪拌する。
部に加えて溶解させた。この溶液−にシアノ西乍酸ブチ
ルエステル１．５部ピペリジン０．１部及び酢酸ｏ、
ｉ部を加えて２５〜３０℃で１時間攪拌する。
薄層クロマトグラフィーにて反応の終了を確ｉ忍して、
メタノール１５部を徐々に加えて結晶を析出させる。結
晶を口取、水洗、乾燥して次式で示される暗青色の結晶
２．５部を得た。
メタノール１５部を徐々に加えて結晶を析出させる。結
晶を口取、水洗、乾燥して次式で示される暗青色の結晶
２．５部を得た。
このモノアゾ化合物のλｍａｘ ハフ ５％アセトン水
溶液中で５３５１ｍであった。このモノアソ°化合物の
構造はマススペクトル及び元素分析で確認した。
溶液中で５３５１ｍであった。このモノアソ°化合物の
構造はマススペクトル及び元素分析で確認した。
ＮＩ（ＣＯＣ）１Ｂ
（Ｃ２６Ｈ３ｏ Ｎ６０３ Ｓ ）
ｍｐ： １９８−２０５°Ｃ
ＭＡＳＳスペクトルＭ＋；５０６
ＣＨＮ
６１９５ ６．０３ １６．２５計算値（Ｃ
２６１−Ｉ３ｏ Ｎｃ、０３Ｓ ） （＠ＣＩ−Ｉ
Ｎ ６１．６６ ５．９３ １６．６０かくし
て得たモノアゾ化合物を実施例１の方法に従い染色を行
って各種堅牢度の優れた青色のポリエステル染色物を得
た。
２６１−Ｉ３ｏ Ｎｃ、０３Ｓ ） （＠ＣＩ−Ｉ
Ｎ ６１．６６ ５．９３ １６．６０かくし
て得たモノアゾ化合物を実施例１の方法に従い染色を行
って各種堅牢度の優れた青色のポリエステル染色物を得
た。
実施例３２〜６２
実施例３１と同様な方法によシ下記のモノアゾ化合物を
製造しポリエステル布の染色を行った。
製造しポリエステル布の染色を行った。
表中のＸ、 Ｙ、 Ｗ、 Ｖ、 Ｒ，Ｒ１，Ｒ２は次式
における置換基を意味する ＋ｌ ｎｈ −ａＯｃｏ ｏｂ６
ｆｆ１Ｆ ｍ ｅ＋ 。
における置換基を意味する ＋ｌ ｎｈ −ａＯｃｏ ｏｂ６
ｆｆ１Ｆ ｍ ｅ＋ 。
へ ｌ＋ ０ １− （８１０寸 ロ ヘ
≧ 凶 へ の 寸Φ Φ ψ
Ｉ／ｌ ψ ■ ψ ｃｏｃｏ ψ Ｏψ
ψ頴 罵５
２２ 国 、 Ｑ ミ １）８５、 た 、
○Ｉ １ １ １実施例
６３ 実施例３１で得た分散化した染料４部、セルパール５Ｍ
−１００（商品名：安達糊料製グアガム系糊剤）６０部
、塩素酸ソーダ０５部、酒石酸０２部、イングルーバー
８８０（商品名：横浜ポリマー研究所製均染剤）２，０
部を微温湯３３３部に加えホモミキサーにて充分かきま
ぜる。この色糊をポリエステル布に印捺し中間乾燥後１
７５℃で５分間過熱蒸気によるＩ−Ｉ Ｔスチーミング
を行い次いで脱糊、還元洗浄し水洗乾燥する。青色の染
布を得た。このものの各種堅牢度は良好であった。
≧ 凶 へ の 寸Φ Φ ψ
Ｉ／ｌ ψ ■ ψ ｃｏｃｏ ψ Ｏψ
ψ頴 罵５
２２ 国 、 Ｑ ミ １）８５、 た 、
○Ｉ １ １ １実施例
６３ 実施例３１で得た分散化した染料４部、セルパール５Ｍ
−１００（商品名：安達糊料製グアガム系糊剤）６０部
、塩素酸ソーダ０５部、酒石酸０２部、イングルーバー
８８０（商品名：横浜ポリマー研究所製均染剤）２，０
部を微温湯３３３部に加えホモミキサーにて充分かきま
ぜる。この色糊をポリエステル布に印捺し中間乾燥後１
７５℃で５分間過熱蒸気によるＩ−Ｉ Ｔスチーミング
を行い次いで脱糊、還元洗浄し水洗乾燥する。青色の染
布を得た。このものの各種堅牢度は良好であった。
＼
実施例６４８一
実施例１とはソ同様な操作によシ調製したジアゾ化液ヲ
１−Ｎ−シアノエチル−ナフチルアミン６．６部とスル
ファミン酸０２部を含む１０％硫酸水溶液１００部に徐
々に滴下する。このカップリング液に時々砕氷を加えて
０℃以下に保持する。
１−Ｎ−シアノエチル−ナフチルアミン６．６部とスル
ファミン酸０２部を含む１０％硫酸水溶液１００部に徐
々に滴下する。このカップリング液に時々砕氷を加えて
０℃以下に保持する。
まもなく暗青色の結晶が析出してくる。更にこの反応液
を６０℃で１時間かきまぜた後口過する。
を６０℃で１時間かきまぜた後口過する。
湯洗乾燥して次式で示される暗青色結晶５．９部を得た
。このモノアゾ化合物のλｎ１ａＸ（７５２％アセトン
）であった。このモノアゾ化合物の構造はマススペクト
ルで確認した。
。このモノアゾ化合物のλｎ１ａＸ（７５２％アセトン
）であった。このモノアゾ化合物の構造はマススペクト
ルで確認した。
ｍｐ： １９０−１９５°Ｃ
ＭＡＳＳスペクトル：Ｍ＋：４２７
実施例６５〜１０２゜
実施例１，３１又は６４とはソ同様な方法により下記の
モノアゾ化合物を製造し、ポリエステル布の染色を行っ
た。
モノアゾ化合物を製造し、ポリエステル布の染色を行っ
た。
表中のＸ、 Ｙ、 ′Ｐ−及びＫは次式（Ｉ＋における
置換基を意味する。
置換基を意味する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 は水素原子、クロル原子、ブロム原子、Ｃ１〜Ｃ４のア
ルキル基、０１〜４のアルコキシ基、又はコキシ基、水
酸基、又は−ＮＨＣＯＲ，基（但しＲ３は水素原子、０
１〜６のアルキル基又はフェニル基を表わす。）を、Ｒ
１，Ｒ２は各々独立に水素原子、アリル基、アリール基
、シクロヘキシル基、アラルキル基、０１〜６のアルキ
ル基、基又はアリル基を表わず。）又は水酸基、Ｃ１〜
４のアルコキシ基、０２〜７のアルコキシアルコキシ基
、アリールオキシ基、アリルオキシ基、シアノｕ、Ｃｔ
〜３のアルカノイルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、
（０１〜４−アルコキシ）カルボニル基、（０２〜７−
アルコキシアルコキシ）カルボニル基、アラルキルオキ
シカルボニル基、（０１〜６−アルコキシ）カルボニル
オキシ基、シクロへキシルオキシ基又はハロゲン原子に
より置換されたＣ□〜６のアルキル基をＲ，。 子、Ｃ１〜３のアルキル基又は−Ｎｌ−ＩＣ（ＪＲ３基
（但し几３は前記と同じ意味を表わす。）を、ｉ（，６
，Ｒ７及びＲ８は水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ
。 基（但しＲ，１，Ｒ２は前記と同じ意味を表わす。）同
じ意味を表わす。）を表わし、Ｘはニトロ基、シアノ基
、（Ｃｚ〜４−アルコキシ）カルボニル基、−ＣＯＮＴ
−ＩＲ３基（但しＲ３は前記と同じ意味を表わす。）又
は−ＣＯＲ３基（但しＲ３は前記と同じ意味を表わす。 ）を、Ｙは水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基又はフェニ
ル基を、Ｒはシアノ基、（０１〜６−アルコキシ）カル
ボニル基、（０２〜９−アルコキシアルコキシ）カルボ
ニル基、（０３〜４−アルケニルオキシ）カルボニル基
、−ＣＯＮ Ｉ−Ｉ Ｒ３基（但し几、は前記と同じ意
味を表わす。）又は−ＣＯＲ３基（但しＲ３は前記と同
じ意味を表わす。）を表わす。〕 で表わされる水不溶性モノアゾ化合物。 （２） 式（Ｉ） のアルキル基、０１〜４のアルコキシ基、又は０２〜７
のアルコキシアルコキシ基を、■は水素原子、クロル原
子、ブロム原子、Ｃ１〜３のアルキル基、Ｃ１〜３のア
ルコキシ基、水酸基又は−ＮＨＣＯＲ３基（但しＲ３は
水素原子、Ｃ１〜６のアルキル基又はフェニル基を表わ
す。）を、１（１゜Ｒ２は各々独立に水素原子、アリル
基、アリール基、シクロヘキシル基、アラルキル基、Ｃ
１は０１〜４のアルキル基又はアリル基を表わす。）又
は水酸基、Ｃ□〜４のアルコキシ基、０２〜７のアルコ
キシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基
、シアノ基、Ｃ□〜３−アルカノイルオキシ基、アリ−
ロイルオキシ基、（Ｃ＋〜４−アルコキシ）カルボニル
基、（０２〜７−アルコキシアルコキシ）カルボニル基
、アラルキルオキシカルボニル基、（Ｃ１〜６アルコキ
シ）カルボニルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基又は
ハロゲン原子により置換されたＣＸ−６のアル 基（但し１（１３は前記と同じ意味を表わす。）をＲ６
，Ｒ７及び１ｔ８は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ
，は前記と同じ意味を表わす。）；びＪ（６は前記と同
じ意味を表わす。）を表わしＸはニトロ基、シアノ基、
（Ｃ１〜４−アルコキシ）カルボニル基、−ＣＯＮＨＲ
，３基（但しＲ３は前記と同じ意味を表わす。）又は−
ＣＯＲ３基（但しＲ３は前記と同じ意味を表わす。）を
、Ｙは水素原子、Ｃ】〜４のアルキル基又はフェニル基
を、Ｒ１はシアノ基、（Ｃ１〜６−アルコキシ）カルボ
ニル基、（０２〜９−アルコキシアルコキシ）カルボニ
ルｍ’、（Ｃｓ〜４−アルケニルオキシ）カルボニル基
、−ＣＯＮＨＲ，３基（但し［も３は〜前記と同じ意味
を表わす。）又は−ＣＯＲ３基（但しＲ３は前記と同じ
意味を表わす。）を表わす。〕で表わされる水不溶性モ
ノアゾ化合物を単独で又は２種以上混合して用いること
を％徴とする疎水性繊維の染色又は捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7936083A JPS59204658A (ja) | 1983-05-09 | 1983-05-09 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7936083A JPS59204658A (ja) | 1983-05-09 | 1983-05-09 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59204658A true JPS59204658A (ja) | 1984-11-20 |
| JPH0316983B2 JPH0316983B2 (ja) | 1991-03-06 |
Family
ID=13687724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7936083A Granted JPS59204658A (ja) | 1983-05-09 | 1983-05-09 | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59204658A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0201896A1 (de) | 1985-05-14 | 1986-11-20 | BASF Aktiengesellschaft | Farbstoffe mit Thiophenresten |
| US4668775A (en) * | 1984-07-24 | 1987-05-26 | Basf Aktiengesellschaft | α-methine substituted thiophene monoazo dye |
| EP0344592A2 (de) * | 1988-05-31 | 1989-12-06 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen |
| US4908041A (en) * | 1987-10-13 | 1990-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Navy and black dye mixtures: thiophene azo disperse dye and red, yellow or orange disperse dye |
| JPH02233766A (ja) * | 1989-01-25 | 1990-09-17 | Basf Ag | チオフエンアゾ染料、および紡織繊維の染色法 |
| US5132411A (en) * | 1984-08-30 | 1992-07-21 | Sandoz Ltd. | Azo compounds having 2,4-disubstituted-3-halothienyl-5-diazo component radicals, dyeing processes therewith and substrates dyed therewith |
| US5206375A (en) * | 1985-03-02 | 1993-04-27 | Basf Aktiengesellschaft | Thiophene derivatives |
| US5283326A (en) * | 1985-05-14 | 1994-02-01 | Sandoz Ag | Dyes containing thiophene radicals |
| US5306815A (en) * | 1991-09-26 | 1994-04-26 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dyes with a coupling component of the quinoline series |
| EP0671440A3 (en) * | 1994-03-08 | 1997-01-02 | Hoechst Mitsubishi Kasei | Monoazo dyes. |
| US6069276A (en) * | 1999-03-05 | 2000-05-30 | Milliken & Company | Oxyalkylene-substituted m-amidoaniline intermediate |
-
1983
- 1983-05-09 JP JP7936083A patent/JPS59204658A/ja active Granted
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668775A (en) * | 1984-07-24 | 1987-05-26 | Basf Aktiengesellschaft | α-methine substituted thiophene monoazo dye |
| US5679800A (en) * | 1984-08-30 | 1997-10-21 | Clariant Finance (Bvi) Limited | 2-Amino-3,5,disubstituted-4-halothiophenes and processes for the synthesis thereof |
| US5132411A (en) * | 1984-08-30 | 1992-07-21 | Sandoz Ltd. | Azo compounds having 2,4-disubstituted-3-halothienyl-5-diazo component radicals, dyeing processes therewith and substrates dyed therewith |
| US5206375A (en) * | 1985-03-02 | 1993-04-27 | Basf Aktiengesellschaft | Thiophene derivatives |
| US5352774A (en) * | 1985-05-14 | 1994-10-04 | Sandoz Ag | Dyes containing thiophene radicals |
| EP0201896A1 (de) | 1985-05-14 | 1986-11-20 | BASF Aktiengesellschaft | Farbstoffe mit Thiophenresten |
| US5283326A (en) * | 1985-05-14 | 1994-02-01 | Sandoz Ag | Dyes containing thiophene radicals |
| US4908041A (en) * | 1987-10-13 | 1990-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Navy and black dye mixtures: thiophene azo disperse dye and red, yellow or orange disperse dye |
| EP0344592A2 (de) * | 1988-05-31 | 1989-12-06 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Übertragung von Azofarbstoffen |
| US5145952A (en) * | 1989-01-25 | 1992-09-08 | Basf Aktiengesellschaft | Thiopheneazo dyes with a coupling component based on m-phenylenediamine |
| JPH02233766A (ja) * | 1989-01-25 | 1990-09-17 | Basf Ag | チオフエンアゾ染料、および紡織繊維の染色法 |
| US5306815A (en) * | 1991-09-26 | 1994-04-26 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dyes with a coupling component of the quinoline series |
| EP0671440A3 (en) * | 1994-03-08 | 1997-01-02 | Hoechst Mitsubishi Kasei | Monoazo dyes. |
| US5608042A (en) * | 1994-03-08 | 1997-03-04 | Dystar Japan Ltd. | Benzothiazolemonoazo dyes |
| US6069276A (en) * | 1999-03-05 | 2000-05-30 | Milliken & Company | Oxyalkylene-substituted m-amidoaniline intermediate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0316983B2 (ja) | 1991-03-06 |
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